SU1587050A1 - Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью - Google Patents
Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1587050A1 SU1587050A1 SU884624881A SU4624881A SU1587050A1 SU 1587050 A1 SU1587050 A1 SU 1587050A1 SU 884624881 A SU884624881 A SU 884624881A SU 4624881 A SU4624881 A SU 4624881A SU 1587050 A1 SU1587050 A1 SU 1587050A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bromobenzo
- sulfonyl
- benzamide
- synthesis
- activity
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract 4
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title abstract 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- NYPNWAYAZYXQCE-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2,1,3-benzothiadiazole-7-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C2=NSN=C12 NYPNWAYAZYXQCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 7-bromobenzo-2,1,3-thiadiazole-4-sulfonyl Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- VOIZNVUXCQLQHS-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 VOIZNVUXCQLQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CCRGYQMMVHOUPE-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2,1,3-benzothiadiazole-7-sulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C2=NSN=C12 CCRGYQMMVHOUPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 abstract 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино бензойной кислоты (Ia) или 5-бромбензойной кислоты (Iб), которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью. Цель - вы вление новых промежуточных соединений. Получение ведут реакцией 7-бром-4-хлорсульфонилбензо-2,1,3-тиадиазола с антраниловой кислотой в водном растворе карбоната натри . Выход, %, Т.пл., °С, Брутто-ф-ла. Дл соединени Ia-80, 224-225, C 13H 8BRN 3O 4S 2
Дл соединени Iб-86, 193-195, C 13H 7BR 2N 3O 4S 2.
Description
гри нагревании до и перемешива- jj на 12ч. Осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой. Выход 7,8 г (65%), Т.Ш1, 254-255 0 (из уксусной кислоты).
Полученные 7,8 т целевого вещества раствор ют в 13 мл диметилформамида (ДМФА) при нагревании, охлаждают и раствор вьтивают в 25 мл изопропанола, затем добавл ют 100 мл воды при пере20
30
1)ии раствор ют в смеси 30 мл диметилформамида и 10 мл лед ной уксусной щслоты. Полученный раствор охлажда- т до 40 С и при перемешивании при- авл ют по капл м раствор 1,2 мл 3,75 г, 0,0234 моль) брома в 5 мп ксусной кислоты. Перемешивают 30 мин lit выливают в 250 мл холодной воды, осадок вначале масл нистый, при сто нии становитс кристаллическим. Его 25 с|)тфильтровывают, промывают водой и 1 ерекристаллизовывают из 25 мл изопро- 1|1анола. Выход 8,5 г (86%), т.пл. |93-195 с.
: Найдено, %: С 31,23; Н 1,72; $г 32,49; N 8,36; S 13,03.
; 2: Вычислено, %: С 31,66; Н 1,43;
fer 32,41; N 8,52; S 13,00.
П р и м е р 3. Получение препарата g1460 - 2 (7-бромбензо-2,1 ,3-тиадиа- 5ол-4-сульфонил)амино }-5-6poM-N-(4- . i-хлорфенил) бензамида.
Стади I. Получение хлорангидрида 2- С(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4- сульфонил) амино 5-бромбензойной кислоты.
Смесь 9,86 г (0,02 моль) 2-(7- -бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфо- нил)амино 5-бромбензойной кислоты и 15 мл тионилхлорида кип т т в течение 1 ч. Избыток тионихлорида удал ют в вакууме, дважды добавл ют по 15 мл бензола и удал ют в вакууме досуха. Оставшийс в колбе хлорангид- рид используют на следующей стадии без дополнительной очистки.
40
45
50
Редактор Н. Рогулич
Составитель Т. Раевска Техред Л.Олийнык
мешивании, мелкокристаллический осадок , отфильтровывают, промывают водой. Дисперсность порошка 4-6 м, т.пл. 255-256 С„
Найдено, %: С 38,36; Н 2,12; Вг 26,18; С1 5,81; N 8,65; S 10,50.
.
Вычислено, %: С 37,86; Н 1,84; Вг 26,52; С1 5,88; N 9,29;. S 10,64.
Этот продукт обладает высокой анти- гельминтной активностью.
Claims (1)
- Формула изобретениПроизводные (7-бромбензо-2,1,3-ти- адиазол-4-сульфонил)амина общей формулысоонгде R - водород или бром, в качестве промежуточных, продуктов в синтезе 2- (7-бромбензо-2,1,3-тиaдиa- зoл-4-cyльфoнил)aминo -5-6pOM-N-(4- -хлорфенил)бензамида, обладающего ан- тигельминтной активностью.Корректор А. Осауленко050мешивании, мелкокристаллический осадок , отфильтровывают, промывают водой. Дисперсность порошка 4-6 м, т.пл. 255-256 С„Найдено, %: С 38,36; Н 2,12; Вг 26,18; С1 5,81; N 8,65; S 10,50..Вычислено, %: С 37,86; Н 1,84; Вг 26,52; С1 5,88; N 9,29;. S 10,64.Этот продукт обладает высокой анти- гельминтной активностью.Формула изобретениПроизводные (7-бромбензо-2,1,3-ти- адиазол-4-сульфонил)амина общей формулысоонгде R - водород или бром, в качестве промежуточных, продуктов в синтезе 2- (7-бромбензо-2,1,3-тиaдиa- зoл-4-cyльфoнил)aминo -5-6pOM-N-(4- -хлорфенил)бензамида, обладающего ан- тигельминтной активностью.Корректор А. Осауленко
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884624881A SU1587050A1 (ru) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884624881A SU1587050A1 (ru) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1587050A1 true SU1587050A1 (ru) | 1990-08-23 |
Family
ID=21417187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884624881A SU1587050A1 (ru) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1587050A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2119334C1 (ru) * | 1996-05-20 | 1998-09-27 | Всероссийский научно-исследовательский институт гельминтологии имени К.И.Скрябина | Антгельминтное средство |
| RU2189984C2 (ru) * | 1997-02-13 | 2002-09-27 | Дзе Риджентс Оф Дзе Юниверсити Оф Калифорния | Производные бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола и способ лечения |
-
1988
- 1988-12-23 SU SU884624881A patent/SU1587050A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 431166, кл. С 07 D 285/14, 1974. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2119334C1 (ru) * | 1996-05-20 | 1998-09-27 | Всероссийский научно-исследовательский институт гельминтологии имени К.И.Скрябина | Антгельминтное средство |
| RU2189984C2 (ru) * | 1997-02-13 | 2002-09-27 | Дзе Риджентс Оф Дзе Юниверсити Оф Калифорния | Производные бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола и способ лечения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1039734A (en) | 5-sulphamyl-benzoic acid derivatives | |
| DE69707865T2 (de) | Biphenylsulfonamid matrix metalloproteinase inhibitoren | |
| WO2011089995A1 (ja) | ヒドロキサム酸誘導体及びそれを用いたｈｄａｃ８阻害剤 | |
| CS241039B2 (en) | Method of new n-(2-(or 3)pyrrolidinyle(or pyrrolidinylmethyl)((-benzamides production,substituted in positions 2,3,4,5,6 | |
| RU2012557C1 (ru) | Способ получения производных алкансульфонанилида или их фармацевтически приемлемых солей | |
| CN108101821A (zh) | 萘基磺酰胺氨基酸衍生物、制备方法及其医药用途 | |
| RU2228330C2 (ru) | Омега-амиды n-арилсульфонил-аминокислот | |
| SU1587050A1 (ru) | Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью | |
| US4325964A (en) | Phenylamidine derivatives | |
| DK175838B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-dichlordiphenylamineddikesyrederivater | |
| SU776559A3 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных производных 1,4бензодиазепин-2-она | |
| RU2194706C2 (ru) | Способ получения дигидрохлорида 1-[[[5-(4-хлорфенил)-2-фуранил]метилен]амино]-3-[4-(4-метил-1-пиперазинил) бутил]-2,4-имидазолидиндиона | |
| JPS5916871A (ja) | スルホンアミド系ベンズアミド類 | |
| US4154734A (en) | Amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide | |
| US3318882A (en) | 2-amino-5-diloweralkyl sulfamoyl-n, n-disubstituted benzamides | |
| EP3870044A1 (en) | Complexes and ligands | |
| SU1754712A1 (ru) | N-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2-[(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-амино]-5-бромбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью | |
| US3709917A (en) | N-acyl and n-organosulfonyl mono-or di-substituted sulfamoylbenzenesulfonamides | |
| US3890364A (en) | {60 -Aryl-b-(amino-phenyl)acrylonitriles with an O-dialkyl sulphamidoxy or sulfuric acid semi-ester group | |
| US4927970A (en) | Substituted 3-cyclobutene-1,2-dione intermediates | |
| SU1685937A1 (ru) | 2-[(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино]-5-хлорбензойна кислота в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиапрозол-4-сульфонил) амино]-5-хлор-N-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью | |
| SU1685935A1 (ru) | 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью | |
| JPH0672866A (ja) | 分化誘導剤 | |
| EP0842163B1 (de) | Benzolderivate mit einem heterocyclischen rest | |
| SU1156362A1 (ru) | Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони |