SU1574603A1 - Method of obtaining meso-tetraaryloctamethylporphyrins - Google Patents
Method of obtaining meso-tetraaryloctamethylporphyrins Download PDFInfo
- Publication number
- SU1574603A1 SU1574603A1 SU884472852A SU4472852A SU1574603A1 SU 1574603 A1 SU1574603 A1 SU 1574603A1 SU 884472852 A SU884472852 A SU 884472852A SU 4472852 A SU4472852 A SU 4472852A SU 1574603 A1 SU1574603 A1 SU 1574603A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yield
- methanol
- meso
- dimethylpyrrole
- chloroform
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- OJFOWGWQOFZNNJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyl-1h-pyrrole Chemical compound CC1=CNC=C1C OJFOWGWQOFZNNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- VCRBUDCZLSQJPZ-UHFFFAOYSA-N porphyrinogen Chemical compound C1C(N2)=CC=C2CC(N2)=CC=C2CC(N2)=CC=C2CC2=CC=C1N2 VCRBUDCZLSQJPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- ZEZKMMFYTLTLJS-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrobromide Chemical compound Br.OC ZEZKMMFYTLTLJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 30
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 239000013076 target substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- -1 (p-methoxyphenyl) octamethylporphyrin Chemical compound 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DSGVIQLRGSBXEQ-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(C)c5C)c(C)c4C)c(C)c3C Chemical compound Cc1c(C)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(C)c5C)c(C)c4C)c(C)c3C DSGVIQLRGSBXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150072179 ATP1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100003366 Arabidopsis thaliana ATPA gene Proteins 0.000 description 1
- 102100021649 Elongator complex protein 6 Human genes 0.000 description 1
- 101100065219 Homo sapiens ELP6 gene Proteins 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150105046 atpI gene Proteins 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных порфиринов, в частности получени мезо-тетраарилоктаметилпорфиринов, содержащих в положении 4-бензольного кольца водород, метокси- или NH2-группу, которые могут быть использованы в качестве катализаторов в различных процессах. Цель изобретени - расширение ассортимента и выхода целевых веществ. Синтез ведут реакцией 3, 4-диметилпиррола с соответствующим бензальдегидом в кислотном растворителе - смеси метанола и HBR, с последующим окислением с помощью 2,3-дициан-5,6-дихлорбензохинона-1,4. Эти услови позвол ют повысить выход целевых веществ на 22% при возможности расширени их ассортимента (т.е. имеющих в фенильных кольцах как донорные, так и акцепторные заместители).The invention relates to substituted porphyrins, in particular the preparation of a meso-tetraaryloctamethylporphyrin containing hydrogen, a methoxy or NH 2 group in the position of the 4-benzene ring, which can be used as catalysts in various processes. The purpose of the invention is to expand the range and yield of the target substances. The synthesis is carried out by the reaction of 3, 4-dimethylpyrrole with the corresponding benzaldehyde in an acidic solvent - a mixture of methanol and HBR, followed by oxidation with the help of 2,3-dicyan-5,6-dichlorobenzoquinone-1,4. These conditions allow an increase in the yield of target substances by 22% with the possibility of expanding their range (i.e., having both donor and acceptor substituents in the phenyl rings).
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения мезо-тетраарилоктаметилпорфиринов общей формулыThe invention relates to an improved method for producing meso-tetraarylctamethylporphyrins of the general formula
(I)(I)
R мезо-тетраарилоктаметилпорфиринов, содержащих в положении 4-бензсльного кольца водород, метокси- или NH^группу, которые могут быть использованы в качестве катализаторов в различных процессах. Цель изобретения расширение ассортимента и выхода целевых веществ. Синтез ведут реакцией 3,4-ди метилпиррола с соответствующим бензальдегидом в кислотном растворителе - смеси метанола и НВг, с последующим окислением с помощью 2,3-дициан-5,6-дихлорбензохинона-1,4. Эти условия позволяют повысить выход целевых веществ на 22% при возможности расширения их ассортимента (т.е, имеющих в фенильных кольцах как донорные, так и акцепторные заместители).R meso-tetraaryloctamethylporphyrins containing in the position of the 4-benzyl ring hydrogen, methoxy or NH ^ group, which can be used as catalysts in various processes. The purpose of the invention is the expansion of the range and yield of target substances. The synthesis is carried out by the reaction of 3,4-di-methylpyrrole with the corresponding benzaldehyde in an acid solvent - a mixture of methanol and HBr, followed by oxidation with 2,3-dicyan-5,6-dichlorobenzoquinone-1,4. These conditions make it possible to increase the yield of target substances by 22% with the possibility of expanding their assortment (i.e., having both donor and acceptor substituents in phenyl rings).
где - R - водород, метокси- или нитрогруппа, металлокомплексы которых могут быть использованы в качестве катализаторов различных процессов.where - R is hydrogen, a methoxy or nitro group, the metal complexes of which can be used as catalysts for various processes.
Целью изобретения является повышение выхода мезо-тетраарилоктаметилпорфиринов и расширение их ассортимента за счет использования в качестве кислотного растворителя при конденсации бензальдегидов с 3,4диметилпирролом смеси метанол-бромистоводородная кислота.The aim of the invention is to increase the yield of meso-tetraaryloctamethylporphyrins and expanding their assortment due to the use of a mixture of methanol-hydrobromic acid as a solvent for the condensation of benzaldehydes with 3,4dimethylpyrrole.
Изобретение иллюстрируется следующими пример ами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. Синтез мезо-тетрафенилоктаметилпорфирина (la) конденсацией 3,4-диметилпиррола с бензальдегидом в метаноле с добавкой бромистоводородной кислоты.Example 1. Synthesis of meso-tetraphenylctamethylporphyrin (la) by condensation of 3,4-dimethylpyrrole with benzaldehyde in methanol with the addition of hydrobromic acid.
SU „„ 157460.3 AfSU „„ 157460.3 Af
К раствору 0,5 мл (4,9 ммоль) бензальдегида и 1,5 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты в 40 мл метанола в атмосфере углекислого газа прибавляют раствор 0,47 г (4,9 ммоль) 3,4-диметилпиррол а и смесь перемешивают 3 ч, Выпавший порфириноген отфильтровывают и растворяют в 80 мл тетрагидрофурана, К полученному раствору прибавляют раствор 2 г (9 ммоль)To a solution of 0.5 ml (4.9 mmol) of benzaldehyde and 1.5 ml of 48% hydrobromic acid in 40 ml of methanol in a carbon dioxide atmosphere is added a solution of 0.47 g (4.9 mmol) of 3,4-dimethylpyrrole a and the mixture is stirred for 3 hours, the precipitated porphyrinogen is filtered off and dissolved in 80 ml of tetrahydrofuran. A solution of 2 g (9 mmol) is added to the resulting solution.
2,3-дициан-5,6-дихлорбензохинона-1,4 и перемешивают 1,5 ч. Растворитель отгоняют под вакуумом, остаток растворяют в хлороформе и хроматографируют на окиси алюминия, элюируя хлороформом, Выход 1а - 0,58 г (65%).2,3-dicyan-5,6-dichlorobenzoquinone-1.4 and stirred for 1.5 hours. The solvent was distilled off in vacuo, the residue was dissolved in chloroform and chromatographed on alumina, eluting with chloroform. Yield 1a - 0.58 g (65% )
Rf (алуФол) = 0,5 (хлороформ). Амакс » нм ( ε· 10~3): 452 (178); 552 (13,4); 689 (9,5)’(хлороформ). Амане , нм ( £· ΙΟ’3): 447 (140,5); i56 (11,08); 691 (6,15) (CH^ClJ [2 ].Rf (aluFol) = 0.5 (chloroform). And max »nm (ε · 10 ~ 3 ): 452 (178); 552 (13.4); 689 (9.5) '(chloroform). Amane, nm (£ · ΙΟ ' 3 ): 447 (140.5); i56 (11.08); 691 (6.15) (CH ^ ClJ [2].
, м.д.: 8,17m (8H, о-Н), 7,64m (12Н, м, п-Н), 1,76S. (24H, р-СНэ) (CDC13, вн, ст. ГМДС).ppm: 8.17m (8H, o-H), 7.64m (12H, m, p-H), 1.76S. (24H, p-CH e ) (CDC1 3 , ext. St. HMDS).
Найдено,%: С 85,4; Н 6,8; N 7,6. Вычислено,%: С 85,9; Н 6,4; N 7,7. П р и м е р 2. Синтез мезо-тетра (п-метоксифенил)октаметилпорфирина (Тб) конденсацией 3,4-диметилпиррола с анисовым альдегидом в метаноле с добавкой бромистоводородной кислоты.Found,%: C 85.4; H 6.8; N, 7.6. Calculated,%: C 85.9; H 6.4; N, 7.7. EXAMPLE 2. Synthesis of meso-tetra (p-methoxyphenyl) octamethylporphyrin (Tb) by condensation of 3,4-dimethylpyrrole with anisic aldehyde in methanol with the addition of hydrobromic acid.
К раствору 0,6 мл (4,9 ммоль) анисового альдегида и 1,5 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты в 40 мп метанола в атмосфере углекислого газа прибавляют раствор 0,47 г (4,9 ммоль) 3,4-диметилпиррола в . 20 мл метанола и перемешивают полученную смесь 3 ч. Выпавший порфириноген отфильтровывают, растворяют в 80 мл тетрагидрофурана, прибавляют раствор 2 г (9 ммоль) 2,3-дициан-5,6дихлорбензохинона-1,4 в 20 мл тетрагидрофурана и перемешивают 1,5 ч. Растворитель отгоняют в вакууме,остаток растворяют в хлороформе и хроматографируют на окиси алюминия,элюируя хлороформом. Выход 16 - 0,52 г (50%) Rf (алуФол) =0,15 (хлороформ).A solution of 0.47 g (4.9 mmol) of 3,4-dimethylpyrrole is added to a solution of 0.6 ml (4.9 mmol) of anisaldehyde and 1.5 ml of 48% hydrobromic acid in 40 mp methanol in an atmosphere of carbon dioxide. in . 20 ml of methanol and the resulting mixture is stirred for 3 hours. The precipitated porphyrinogen is filtered off, dissolved in 80 ml of tetrahydrofuran, a solution of 2 g (9 mmol) of 2,3-dicyan-5,6-dichlorobenzoquinone-1.4 in 20 ml of tetrahydrofuran is added, and 1.5 h. The solvent is distilled off in vacuo, the residue is dissolved in chloroform and chromatographed on alumina, eluting with chloroform. Yield 16 - 0.52 g (50%) Rf (aluFol) = 0.15 (chloroform).
Амакс , нм ( ε·10 *3): 456 (168); 554 (12,7); 665 (8,6); 700 (11,4) (хлороформ),Amax, nm (ε · 10 * 3 ): 456 (168); 554 (12.7); 665 (8.6); 700 (11.4) (chloroform),
ИК, см· : V с-0 - 1510; Vas г-о-с~ 1248; Vs с_0.с- 1034 (КВт).IR, cm ·: V s - 0 - 1510; Vas g -s ~ 1248; Vs with _ 0 . s - 1034 (kW).
<Г, м.д.: 8,09d (8Н, о-Н); 7,21d , (8Н, m-H); ,4,00s (12Н, ОСН 3); 1,80s (24Н',‘>-СН s) (CDC13, вн.ст. ГМДС).<G, ppm: 8.09d (8H, o-H); 7.21d, (8H, mH); 4.00 s (12H, OCH 3 ); 1.80 s (24H ','> - CH s) (CDC1 3 , ext.
Найдено,%: С 79,2; Н 6,5; N 6,4.Found,%: C 79.2; H 6.5; N, 6.4.
Вычислено,%: С 79,4; Н 6,4; N 6,6. ПримерЗ. Синтез мезо-тетра (п-нитроФенил)октаметилпорфирина (1в) конденсацией 3,4-диметилпиррола с п-нитробензальдегидом в метаноле с добавкой бромистоводородной кислоты.Calculated,%: C 79.4; H 6.4; N, 6.6. Example Z. Synthesis of meso-tetra (p-nitroPhenyl) octamethylporphyrin (1c) by condensation of 3,4-dimethylpyrrole with p-nitrobenzaldehyde in methanol with the addition of hydrobromic acid.
К раствору 0,75 г (4,9 ммоль) пнитробензальдегида и 1,5 мп 48%-ной бромистоводородной кислоты в 40 мл метанола прибавляют в атмосфере углекислого газа раствор 0,47 г (4,9 ммоль) 3,4-диметилпиррола в 20 мп метанола и перемешивают полученную смесь 3 ч. Выпавший порфириноген отфильтровывают, растворяют в 80 мп тетрагидрофурана, прибавляют раствор 2 г (9 ммоль) 2,3-дициан-5,6-г дихлорбензохинона-1,4 в 20 мл тетрагидрофурана и перемешивают 1,5 ч. Растворитель отгоняют в вакууме,остаток растворяют в хлороформе и хроматографируют на окиси алюминия, элюируя хлороформом. Выход 1в 0,15 г (14%).To a solution of 0.75 g (4.9 mmol) of pnitrobenzaldehyde and 1.5 mp 48% hydrobromic acid in 40 ml of methanol is added a solution of 0.47 g (4.9 mmol) of 3,4-dimethylpyrrole in a carbon dioxide atmosphere. 20 mp methanol and the resulting mixture was stirred for 3 hours. The precipitated porphyrinogen was filtered off, dissolved in 80 mp tetrahydrofuran, a solution of 2 g (9 mmol) of 2,3-dicyan-5,6-dichlorobenzoquinone-1.4 in 20 ml of tetrahydrofuran was added, and stirred 1.5 hours. The solvent was distilled off in vacuo, the residue was dissolved in chloroform and chromatographed on alumina, eluting with chloroform. Yield 1v 0.15 g (14%).
Rf (алуФол) =0,8? ( хлороформ). Амякс .» нм ( £'10-э): 490 (188); 593 (13,9); 697 (18,7) (хлороформ).Rf (aluFol) = 0.8? (chloroform). And the meat . ” nm (£ '10 - e ): 490 (188); 593 (13.9); 697 (18.7) (chloroform).
ИК, см-1: Vas NOt .- 1520; Vs м 1304;· Vc. N - 852 (KBr). . .IR, cm -1 : Vas NOt .- 1520; Vs m 1304; V c . N - 852 (KBr). . .
cP, м.д.: 8,61d (8Н, о-Н); 8,40d (8Н, м-Н); 1,77s (24Н, р-СН э) (СПС13, вн.ст.ГМДС).cP, ppm: 8.61d (8H, o-H); 8.40d (8H, mH); 1.77 s (24H, p-CH e ) (ATP1 3 , ext.
Найдено,%: С 69,0; Н 4,7; N 12,2. Вычислено,%: С 68,9; Н 4,6; N 12,4, Таким образом, данный способ позволяет повысить на 22% выход мёзотетрафенилоктаметилпорфирина, а также расширить ассортимент мезо-тетраарилоктаметилпорфиринов, замещенных в фенильных кольцах как донорными, так и акцепторными заместителями.Found,%: C 69.0; H 4.7; N, 12.2. Calculated,%: C 68.9; H 4.6; N 12.4. Thus, this method allows to increase the yield of mesotetraphenyl octamethyl porphyrin by 22%, as well as expand the assortment of meso-tetraaryl octamethyl porphyrins substituted in the phenyl rings by both donor and acceptor substituents.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884472852A SU1574603A1 (en) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | Method of obtaining meso-tetraaryloctamethylporphyrins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884472852A SU1574603A1 (en) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | Method of obtaining meso-tetraaryloctamethylporphyrins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1574603A1 true SU1574603A1 (en) | 1990-06-30 |
Family
ID=21395021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884472852A SU1574603A1 (en) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | Method of obtaining meso-tetraaryloctamethylporphyrins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1574603A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996001282A1 (en) * | 1994-07-01 | 1996-01-18 | Memtec Limited | Water-based porphyrin coating system |
| RU2165423C2 (en) * | 1994-10-07 | 2001-04-20 | Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. | Polypeptide compound, method of its synthesis and pharmaceutical composition |
-
1988
- 1988-08-11 SU SU884472852A patent/SU1574603A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Dolphin D. Porphirinogens and porhodimetnes, intermediates in the synthesis of meso-tetraphenylporp- hins from pyrroles and benzaldehide.- J.Heterocycl. Chen, 1970, № 2, v.7, p. 275-283. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996001282A1 (en) * | 1994-07-01 | 1996-01-18 | Memtec Limited | Water-based porphyrin coating system |
| RU2165423C2 (en) * | 1994-10-07 | 2001-04-20 | Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. | Polypeptide compound, method of its synthesis and pharmaceutical composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Matsumura et al. | Synthesis of New Transition Metal Carbene Complexes from. pi.-Sulfurane Compounds: Reaction of 10-S-3 Tetraazapentalene Derivatives with Pd (PPh3) 4 and RhCl (PPh3) 3 | |
| EP4209480A1 (en) | Production method for alkaline earth metal formate | |
| Seki et al. | A practical synthesis of C2-symmetric chiral binaphthyl ketone catalyst | |
| JPH07206735A (en) | Oxidizing method for alkane with new porphyrin synthesized from dipyrromethane and aldehyde | |
| SU1574603A1 (en) | Method of obtaining meso-tetraaryloctamethylporphyrins | |
| IE54589B1 (en) | Peptide synthesis and amino acid blocking agents | |
| KR101127814B1 (en) | Novel intermediate and process for preparing sildenafil or its salt using the same | |
| US11028091B2 (en) | Method for producing 3, 6-disubstituted imidazo[1, 2-b]pyridazine derivative | |
| EP3904367A1 (en) | Tetrapeptide compound, preparation method and use thereof | |
| Nitta et al. | Nonacarbonyldiiron-, pentacarbonyliron-, or hexacarbonylmolybdenum-induced reacions of 4, 5-polymethylene-substituted 2-isoxazolines. | |
| Itoh et al. | Synthesis and characterization of the 6-deaza derivative of coenzyme PQQ, methyl 4, 5-dihydro-4, 5-dioxobenz [g] indole-2-carboxylate | |
| JP5330066B2 (en) | Method for producing triarylamine compound | |
| CN116162057B (en) | Preparation method of 5-sulfonyl-1, 4 dihydropyridine compound | |
| Schweikart et al. | Synthesis of Nickel Phthalocyanines with One Aldehyde Group and Preparation of a Bisvinylene‐Phenylene‐Bridged Bisphthalocyanine | |
| Amire et al. | Triflic acid-promoted post-Ugi condensation for the assembly of 2, 6-diarylmorpholin-3-ones | |
| CN110981720B (en) | Diaryl acetate compound and preparation method thereof | |
| TAKEDA et al. | A new synthesis of octaarylporphyrin: Naturally occurring porphyrin mimics | |
| US20050159596A1 (en) | Cyclic compounds and their use as complex ligands | |
| US6433162B1 (en) | Method for synthesizing porphyrin compounds | |
| US6072054A (en) | Cyclic aryl ethers, thioethers, and amines and method preparation | |
| Tabaković et al. | Electrochemical synthesis of heterocyclic compounds. XI. Annelation of coumarin ring via cathodic reduction of 3-nitrocoumarin derivatives | |
| JPH02149550A (en) | N-(2-carboxy-3',4'-dimethoxy-cynnamoyl)-anthranilic acid, and production thereof | |
| CN119707806B (en) | Method for preparing chiral 2-aza-arene amide through visible light catalytic asymmetric reaction | |
| Yadagiri et al. | Selective Cleavage of Benzoxazoles to o-Hydroxy-N-Substituted Anilines with Sodium Borohydride-Acetic Acid | |
| KR102749738B1 (en) | Novel multicyclic compounds and manufacturing method thereof |