SU1436870A3 - Способ получени 4-(алкилсульфонил)-2-хлор-3-гидроксибензойной кислоты - Google Patents

Abstract

Изобретение касаетс  сероорга- нических соединений, в частности способа получени  4-(алкилсульфонип)-2-хлор-3-гидроксибензойной кислоты формулы: RS02-C CH-CH C(СООН)-СС1 С-ОН, где R - С -С -алкил, - полупродуктов в синтезе производных 1,3-дицикпогек- сандиола, использующихс  в качестве гербицидов. Цель - создание новых полупродуктов дл  синтеза новых активных веществ. Процесс ведут обработкой 4-(алкилсульфонил)-2,З-дихлорбензой- ной кислоты формулы Rso -c cH-сн с(соон}-ссе(5се, где R - см. вьпие, гидроокисью натри  при кип чении с последукмцим подкисле- нием реакционной смеси концентрированной НС1, Испытани  показывают, что гербициды, полученные на основе новых соединений, обладают большей активностью, чем известные. 4 табл. с «5 СО

Description

4;

00

Од 00

Изобретение относитс  к способу получени  4-(алкилсульфонип)-2--хлор- -3-гидроксибензойной кислоты формулы

НО С1

/

KSO VCOOH

(I)

где R - С -Сд-алкил,

которые могут найти применение в синтезе производных 1,3-дициклогексан- дйона, использующихс  в качестве гербицидов .

Цель изобретени  - разработка способа получени  новых соединений формулы (I), на основе которых бы получали новые производные 1,3-дицикло- гександиона, обладающих более высокой

гербицидной активностью, чем извест- ные аналоги по структуре и назначению о

Пример 1. 2-Хлор-А-этилсуль- фонш1-3-оксибензойна  кислота.

Раствор 4-этилсульфокил-2,3-ди- хлорбензойной кислоты, 94 г (0,35 моль), в 500 МП 20%-ного раствора гидроокиси натри  нагревают с обратным холодильником 7 ч. После охлаждени  водный раствор подкисл ют .концентрированной сол ной кислотой (300 мл) и два оды экстрагируют этил- ацетатом (400 мп). Этилацетатные экстракты смешивают, сушат над Сульфатом магни  и концентрируют под ва- куумом, получив неочищенную кислоту (77 г) - 84%. Перекристаллизаци  неочищенной кислоты из этилацетата (250 мл) дает чистую целевую кислоту в виде белых кристаллов 44 г, т.пл. 188-192°С.

: Другие, соединени  получают таким же способом, как описано в примере 1 и они перечислены в табл. 1.

4-(Алкилсульфонил) -2 хлор-3-гщт,- роксибензойна  кислота используетс  дл  получени  производнык 1,3-дицик- логександиона, которые используютс  в качестве гербицидов.

Сравнительные данные по гербицрщ- ной активности этих гербицидов приведены в табл. 2-4. В табл. 2 приводитс  список гербицидов, которые были испытаны, а в табл. 3 и 4 - результаты испытаний гербицидов до (табл. 3) и после (табл. 4) по влени всходов. Эти данные в табл. 3 и 4 дл  соединений табл. 2 демонстрируют

дл  большинства соединений гербицид- ную активность при дозе 0,56 кг/га.

В качестве известного уровн  техники противопоставлены известные соединени , которые аналогичны по структуре соединени м табл. 2 и имеют следующие структурные формулы:

соединение 1

соединение 2

соединение 3

ОСИ:

соединение 4

Соединени  1-4 испытаны дл  определени  гербицидной активности в соответствии с методиками испытаний дл  соединений табл. 2 при норме внесени  4,48 кг/га.

В табл. 3 и 4 знак - означает, что этот вид,по какой-то причине не прорастал. Буквами обозначены травы: костер пушистый Bromus tectorum (DB). плевел многоцветковый Loliura multi- florum (ARC), сорго двуцветное Sorghum bicolor (SHC), сесбани  конопле- видна  Sesbania exaltata (SESB), паслен Solanum sp. (SP), дурнишник Xattiium sp. (CB).

Как видно из табл. 3 и 4 гербициды , получение на основе новых соединений формулы (I), обладают большей активностью, чем известные.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  4-(алкилсульфо- нил)-2-хлор-3-гидроксибензойной кис-. лоты общей формулы

   НО Cl KSO -Q-COgH

   где R - С,-С -алкил, отличающийс  тем, что 4-(алкилсульфонил)-2,3-дихлорбензой- ную кислоту общей формулы

   С1 С1

   т а б л i: ц

   4-Алкилсульфонил-2-хлор-3-окси- бензойна  кислота

   НО С1 RS02 fjVCOOH

   Продолжение табл.2

   1436870.-8

   Продолжение табл.3