[go: up one dir, main page]

SU1422997A3 - Способ получени производных N-фенилпиразола - Google Patents

Способ получени производных N-фенилпиразола Download PDF

Info

Publication number
SU1422997A3
SU1422997A3 SU843814606A SU3814606A SU1422997A3 SU 1422997 A3 SU1422997 A3 SU 1422997A3 SU 843814606 A SU843814606 A SU 843814606A SU 3814606 A SU3814606 A SU 3814606A SU 1422997 A3 SU1422997 A3 SU 1422997A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrogen
chlorine
fluorine
leaves
compounds
Prior art date
Application number
SU843814606A
Other languages
English (en)
Inventor
Рой Хаттон Лессли
Вилльям Парнелль Эдгар
Алан Робертс Дэвид
Original Assignee
Мэй Энд Бейкер Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мэй Энд Бейкер Лимитед (Фирма) filed Critical Мэй Энд Бейкер Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1422997A3 publication Critical patent/SU1422997A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению производных N-фенилпира- зола формулы (CN)(M), при М - CRj CR4-C CR,(CF3), где R, и R хлор, R и Rj - водород; или R( - хлор, Rj.- R4-водород; или R, - R - фтор или R , R- и R - хлор, R - водород, которые про вл ют гербицидную активность и могут найти применение в сельском хоз.чйстве. Цель - получение более активных веществ указанного,класса. Получение их ведут из соединени  формулы , где М указано выше, или его кислотно-аддитивной соли и соединени  формулы (NC)(OR5)H, где Rf - С,-С4-алкил с пр мой или разветвленной цепью, в присутствии ацетата щелочного металла в среде инертного органического растворител  (ИОР) при комнатной температуре. Полученное производное фенилгидразина под- . вергают циклизации в среде ИОР при температуре от комнатной до температуры кипени  реакционной смеси с - обратным холодильником. 6 табл. § W

Description

Изобретение относитс  к способу :получени  новых производных N-фенил- пиразола общей формулы
NCv5
(I)
где R, и Ri - хлор;
R и RJ - водород;
ИЛИ
:Ш1И
:ИЛИ
R, - хлор RJ 4 водород;
i
R( - R4 - фтор; i
R(,R,R4 хлор; Rj водород.
{которые про вл ют гербицидную актив- (ность и могут найти применение в- (сельском хоз йстве.
Цель изобретени ,- усиление герби дидной активности в р ду производных i -фенилпиразола.
Пример. Этоксиметиленмало- нитрил (1,84 г) и 2,6-дихлор-4-три- фтормеТилфенилгидразин(3,7 г) добавл ют в раствор ацетата натри  (0,6 г и лед ной уксусной кислоте (15 мл), и перемешивают при комнатной темпера туре. После перемешивани  в. течение 15 мин из прозрачного коричневого раствора выпадает бесцветный твердый осадок и перемешивание продолжают еще в течение 15 мин. Смесь фильтруют . Полученное твердое вещество,промывают последовательно уксусной кислотой , водой, водным раствором бикарбоната натри  и водой, в резуль тате чего получают 2;6-дихлор-4-три- фторметилфенилгидразинометиленмалоно нитрил (3,4 г), т.пл. 150-154°Cs в вк,7,е бесцветных кристаллов.
Полученный 2,6-дихлор-4-трифтор метилфенил гидра зинометиленмал ононит- рил нагревают при температуре кипени  этоксиэтанола (15 мл) в течение 45 мин.. Гор чий раствор фильтруют, фильтрат охлаждают, разбавл ют водой (5 мл) и фильтруют, получают 5-аминс4-циан6-1- (2,6-дихлор-4-трифторметап фенил)пиразЬл (2,5 г), т.пдг 165- 167 С, в виде не совсем белых кристаллов ,
Аналогично получают 5-амино-1-(2 хлор-4-трифторметилфенил)-4--цианопи
0
5
0
5
0
5
0
5
0
5
разол, т.пл. 185-187°С, после кристаллизации из толуола, в форме желтовато-коричневых кристаллов, из 2- хлор-А-трифторметилфенилгидразина ч ерез 2-хлор-4-тр,ифторметилфенилгид- разинометиленмалононитрил, полученный в форме коричневого порошка, т.пл. 138-143°С.
5-Амино-4-циано-1-(2,3,5,6-тетра- фтор-4-трифторметилфенил)-пиразол, т.пл. 122-122,5 С после кристаллизации из толуола, в виде не совсем белых кристаллов, п 5лучают из 2,3,5, 6-тетрафтор-4-трифторметилфенилгидра зина через 2,3,5,6-тетрафторфенш1-4 трифторметилфенилгидразинометш1°ен- малононитрил, т.пл. 90-93 С, в виде серовато-желтого тв ;рдого вещества.
П р им е р 2. 2,3,6-Трихлор-4- трифторметилфенилгидразин (10,1 г) добавл ют одной порцией в раствор этоксиметиленмалононитрила (4,40 г) и безводного ацетата натри  (1,47 г) в лед ной уксусной кислоте,(34 мл)-, перемешивают при комнатной температуре . В .течение 5 мин образуетс  мелкозернистый осадок и перемешивание продолжают 2 ч. Затем реакционную смесь вьщерживают в течение ночи при комнатной температуре и фильтруют.
Твердый осадок промывают последовательно небольшим количеством лед  ной уксусной кислоты, насьщенньг- водным раствором бикарбоната натри  и водой, в результате чего получают 2,3, б-трихлор-4-трисЬторметилфенилгид - разинометиленмалононитрил (9,6 г), т.пл. С, в виде желтовато- коричневого порошка,,
Полученный 2,3,6--трихлор-4-три- фторметилфенилгидра шнометиленмалонс- нитрил нагревают при температуре деф- легмировани  этоксиэтанола (50 мл) в течение 1 ч. раствор фильтруют , фильтрат охлаждают, разбавл ют водой (70 мл), твердый о.садок выдел ют фильтрацией, получают 5-амино- 4-циано-1-(2,3,6-трихлор-4-трнфтор- метилфенил) пиразол (6,36 г), т.пл. 186-187 Cj после кристаллизации из .толуола (25 мл) в форме темно-желтого кристаллического твердого вещества .
Примерз. Фе:нилгидро.зинь;, которые используютс : в качестве исходных продуктов в примерах 1 и 2, получают следуйщим образом: 2,6-ди- зшор-4-трифторметилфенипанштин
(4,3 г) раствор ют при перемешивании в лед ной уксусной кислоте (23 мл), затем при 55-60 С добавл ют раствор нитрита натри  (1,5 г) в кондентри- рованной серной кислоте (11 мл). ПоОлученный раствор охлаждают до 0-5 С и при энергичном перемешивании добавл ют к нему раствор хлорида двухвалентного олова.(16,4 г) в концентри- рованной сол ной кислоте (14 мл). Выпадает твердый осадок кремового цвета . Смесь фильтруют, полученное твердое вещество внос т в смесь водного аммиака и льда. Полученную смесь эк- страгируют диэтиловым эфиром (6 х х500 мл), соединенные экстракты сушат над .сульфатом натри , фильтруют, удал ют эфир, получают 2 6-дихлор-4-три- фторметилфеннлгидразин (3,7 г),т.пл. 54-56 С, в виде бесцветного кристаллического твердого вещества.
Из 2-хлор-4-трифторметиланилина получают 2-хлор-4-трифторметилфенил- гидразин, т.пл. 38-39°С, в виде бес- цветного твердого вещества.
Из 2,3,6-трихлор-4-трифторметил- анилина. получают 2,3,6-трихлор-4-три- фторметилфенилгидразин, т.пл-. 72- 74°С, в виде белого твердого веще- ства.
П р и м е р 4. .2,3,6-Трихлор-4- трифтормегиланилин, который используетс  в качестве исходного продукта, получают следующим образом. Смесь З-хлор-4-трифторметиланилина (20 г) и 12 мл сол ной кислоты (, 18 г/см) суспендируют в воде (600 мл). В перемешиваемую суспензию при нагревании до температуры дефлегмировани  пода- етс  газообразный хлор (из 13 мл жидкого хлора). После завершени  добавлени  газообразного хлора перемешивание продолжают еще в течение 15 мин. После охлаждени  раствор эк- страгируют дихлорметаном (3x250 мл). Соединенные органические экстракты промывают водой, насьщ1енным раствором в воде бикарбоната натри  и снова водой, сушат над безводным сульфатом натри  и удал ют растворитель. Полученное красное масло подвергаетс  дистилл ции (т.кип. 143-147 С / /20 мл Hg), в результате получают оранжевое масло, которое кристаллизу- етс  при выдерживании. Получают 2,3,6-трихлор-4-трифторметиланалин (12,26 г), т.пл. 37-39 С, в виде оранжевого твердого вещества.
Эксперимент 1. Методы испытаний соединений на гербицидную активность. Испытание на регулирование роста сорн ков .
а. Общие сведени . Испытываемые соединени , полученные по примерам 1 и 2, а именно 5-амино-1-(2-хлор-4- трифторметилфенил)-4-цианопиразол (соединение 1), 5- мино-4-циано-1- (2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)пиразол (соединение 2), 5-амино-4-циано- 1-(2,3,6-трихлор-4-трифторметилфе- нил) пиразол (соединение 3) и 5-ами- но-47Циано-1-(2,3,5,6-тетрафтор-4- трифторметилфенил)пиразол (соединение 4), а также известные соединени , обладающие гербицидной активностью, 1-фенил-4-циано-5-аминопиразол (СС1) и 5-амино-4-циано-1-(2,3,4-трихлорфе- нил)-3-метилпиразол (СС2) , раствор ютс  в ацетоне.
Применение осуществл етс  с использованием стандартного лабораторного распьтител , создающего плоскую струю со скоростью движени  2,6 км/ч, что эквивалентно нагнетанию 530 л разбрызгиваемой жидкости на 1 га, давление струи составило 2,81 кг/см . Растворы испытываемых соединений СС1 и СС2 получают при помощи растворени  0,516 г испытываемого соединени  в ацетоне, затем объем ацетона довод т до 34 мл (1,5 вес.%), что эквивалентно норме применени  в 8 кг испытываемого соединени  на 1 га.
Из полученного раствора соединени  СС2 приготавливают растворы, эквивалентные нормам применени  4, 2, 1, 0,5, О,25 и 0,125 кг/га, это делаетс  при помощи серии разбавлений ацетоном . Дл  соединени  СС1 приготавливают растворы, эквивалентные нормам применени  8,4, 2,1 и 0,5 кг/га.
Аналогичным образом приготавливают растворы испытываемых соединений 1, 2 и 4, но при этом используетс  0,128 г испытываемого соединени  с тем, чтобы получить растворы, эквивалентные нормам применени  2; 1; 0,5; 0,25; 0,125; 0,0625; 0,0312 и 0,0156 кг/га. Аналогичным образом приготавливают растворы испытываемого соединени  3, но при этом используетс  0,064 г испытываемого соединени  с тем, чтобы получить растворы, эквивалентные нормам применени  1; 0,5; 0,25; 0,125; 0,0625; 0,0312 и 0,0156 кг/га.
б.Регулирование роста сорн ков. Обработка перед по влением исходов.
Семена сорн ков засевают на поверхности компоста Джона Айнса следу- ющего состава, об.ч.: стерилизованна  глина 7; торф 3; ч. измельченный песок 2, содержащий в горшках из бума- ;ги, пропитанный битумом, диаметром Э см. Ниже, приведены количества сем н на горшок: i Широколиственные сорн ки
Sinapis awensis 30-40 Polygonura lapathifoliura 30-40 Stellaria media 30-40 Трав нистою сорн ки i Avena fatua 15-20 ; Alopecurus myosurdides 30-40 I Echinochloa crus-galli 20-30 ; Испытываемые соединени  примен ют- с  к открыто лежащим семенам в соответствии с описанием соединени  1 (а) в дозах, обозначенных в табл.2. ; После распьшени  семена покрывают- |с  слоем тонко измельченного песка iтолщиной 25 мл. Один горщок дл  каждого вида сем н содержит семена, которые вообще не подвергались обработке , а в другом на семена распыл етс  только ацетон. После обработки горшки содержатс  в теплице и поливаютс  сверху. Визуальна  оценка по регулирующему воздействию на семена осуществл етс  на день после обработки . Результат выражаютс  в минимальной эффективной дозе (МЭД), котора  дает 90%-ное снижение роста или гибель сем н по сравнению с растени ми , выращиваемыми в контрольных горшках. Полученные результаты приведены в.табл.2.
в.Регулирование роста растений. Обработка после по влени  всходов. Выращивают различные виды сорн ков,
а затем они перенос тс  в виде рассады в компост Джона Айнса , содержащийс  в бумажных горщках, пропитанных битумом, диаметром 9 см, за исключением Avena fatua, который выращиваетс  нз сем н пр мо в горшке и поэтому не переноситс . Далее растени  вы- .ращиваютс  в теплице до того момента когда начинаетс  обработка испытьгаае
мьми соединени ми.
Количество растений в одном горшк и стадии роста растени  приведены в табл.1.
0 5 о
5
5
5
0
Испытываемые соединени  примен ютс  к растени м в соответствии с описанием соединени  1 (а) в дозах, приведенных в табл. 21.
Один горшок дл  каждого вида сем н вообще не подвергаетс  обработке, а другой содержит растени , которые обрабатываютс  только ацетонов. После обработки горшки поливаютс  сверху водой, первый полив осуществл етс  спуст  24 ч после обработки. Оценка регулирующего воздействи  на растени  осуществл етс  через 19-28 дней после распьшени  соединений путем фиксировани  количества растений, которые либо погибли, либо значительно запаздывают с ростом. Результаты выражаютс  в минимальной эффективной дозе (МЭД), котора  дает 90%-ное снижение роста или вызывает гибель сорн ков при сравнении с растени ми, которые вьфащиваютс  в контрольных горшках.
Полученные результаты приведены в табл.3.
В табл.2 и 3, где приведена гер- бицидна  активность полученных соединений до и после по влени  всходов, прин ты следующие сокращени  названий сорн ков: Am - Alopelurus myosu- roides; Af - Avena fatua; EC - Echinochloa crus-galli; Sm - Stellaria media; PL - Polygonum Lapathifolium; Sa - Sinapis arven ;is; At - Abutilon theophrasti.
Эксперимент 2. Сравнение активности соединений 1, 2 и 4 с соединением А 5-амино-4-циано-1-(2,3 j 4-трихлор- фенил)-пиразол после по влени  всходов против Galium aparine. Veronica persica и Viola arvensis. Все виды сорн ков выращиваютс  в компосте Джона . Айнса, указанного вьш1е. На стадии роста сем доли растени  перенос тс  в бумажные горшки, пропитанные битумом , диаметром 9 см и дальнейший их рост осуществл етс  в них.
Количество растений на горшок и стади  роста растений во врем  прим е- нени  истыпываемых соединений приведены в табл.4о
Применение испытываемых соединений осуществл етс  из стандартного лабораторного распьшител  гербицидов с использованием плоской струиj пос тупающей со скоростью 2,6 кьг/ч что эквивалентно подаче 260 л распыпивае мой жидкости на 1 га, давление в струе составл, ет 2,1 кг/см .
Растворы соединений 1, 2 и 4, и соединени  А приготавливаютс  при помощи растворени  0,154 г испытываемого соединени  в ацетоне с последующим добавлением ацетона до объема 40 мл, что эквивалентно дозе в 1 кг испытываемого соединени  на 1 га. Растворы, эквивалентные нормам применени  0,5; 0,25; 0,125; 0,0625 и 0,0312 кг/га, получают из этих растворов при помощи р да разбавлени  ацетоном.
Три одинаковых горшка дл  каждого вида сорн ка используютс  в качестве необработанных контрольных растений и контрольный растений, над которыми распыл етс  только ацетон.После распылени  горшки содержатс  в теплице, причем полив осуществл етс  сверху спуст  2-4 ч после распылени  испытываемых соединений. Оценка регулировани  роста сорн ков осуществл етс  спуст  28 дней после распылени , при этом фиксируетс  количество растений которые погибли в процессе эксперимента . Результаты усредн ютс  по количеству повторных испытаний и усредненные результаты выражают дозу каждого испытываемого соединени , привод щую к гибели 90% растений ( кг/га) . Полученные результаты приведены в табл.5.
Эксперимент 3. Регулирование роста Gialium aparine в посевах озимой пшеницы при помощи соединений 1, 2 и А,
Метод испытаний. Смачиваемые порошки были приготовлены следующего состава, вес.%: I. соединение А 50, арилан С90 3; сопропон Т. 36 1j бел- лоид ТД 50; наполнитель на основе двуокиси кремни  САС 132 (микроскопическа  двуокись кремни ) - остальное | II. соединение 1 20; некал БХ 10; лигносульфат натри  3; сопропон Т.36 0,5; наполнитель на основе двуокиси кремни  САС 132 - остальное; III (С) соединение 2 20; некал БХ 10; лигносульфат- натри  3; сопропон Т.36 0,5; наполнитель на основе двуокиси кремни  САС 132 - остальное.
Арилан С90 - это додецилбенэ сульфонат натри ; сопропон Т.36 - поликйрбоксидат натри , беллоид ТД- кокденсат нафталинсульфоната натри  и формальдегида; некал БХ алкил наф- талинсульфонат катрк .
Смачиваемые порошки разбавл ютс  водой и примен ютс  в 217,2 л раз- брызгивгэмой жидкости на 1 га к участкам пашни размером 2,5 2,5 м, содержащим всходы озимой пшеницы семейства Авалон, стади  роста: высота 15,24 см, п ть развернутых листьев, основной стебель плюс четыре побега,
пр мой псевдоствол и Galium aparine, стади  роста: высота 7,62 см с - ветками и трем  розетками до высоты 20,32 см с семью-восьмью побегами с использованием двух повторных экспериуентов дл  ка одой обработки.
Спуст  шесть дней после распылени  визуально оцениваютс  эффект регулировани  роста в процентах Galium aparine и ущерб в процентах, нанесенный
пшеницеS на каждом обработанном участке в сравнении с необработанными контрольными растени ми. Усредненный эффект регулировани  роста в процентах и ущерб в процентах вычисл ютс 
дл  каждой пары повторных экспериментов и полученные результаты представлены в табл.6 (стади  роста пшеницы во врем  оценки: высота 20,32 см, шесть основных листьев, основной стебель плюс четыре побега, по вилс  первый узел).
Приведенные вьш1е экспериментальные результаты указывают со всей очевид- , ностью на ценные гербицидные свойства соединений общей формулы (I), которые могут быть применены в сельском хоз йстве .

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных N- фенилпиразола общей формулы
    NC.
    45
    50
    где R, и R i - хлор; RJ - водород
    55
    R - хлор; R - R4-
    или
    R - R4 - фтор;
    или
    Кд,К4,К.-хлор; R, - водород, отличающийс  тем, что осуществл ют взаимодействие соеди ;ний общей формулы
    ННШ2 :
    Б
    1Где R R4 имеют указанные значе гили их кислотно-аддитивной соли с iсоединением общей формулы
    NC /OR5
    /
    NC
    Н
    ;где
    Rj С ,-С4-алкил с пр мой или разветвленной цепью, в присутствии ацетата щелочного металла в среде инертного органического
    растворител  при комнатной температуре , полученное прои:эводное фенилгид- разйна общей формул
    NC
    NC
    X
    где R, - -R имеют указанные значени , подвергают циклизации в среде инертного органического растворител  при температуре от комнатной до температуры кипени  реакционной смеси с обратным холодильником.
    Приоритет по признакам
    17.07.81при R, и R4 - хлор-; при этом R и RJ - водород; R - хлор, при зтом - водород; R - R4 фтор;
    05.02.82при Нд, R, и R4 - хлор, при этом R водород.
    а б л и ц а 1
    Широколиственные сорн ки Polygonum lapat- hifoliutn 5 1-1-1/2 пары
    листьев
    Stellaria media 5 4-6 листьев Abutilon theoph- rasti32 пары
    листьев Трав нистые сорн ки
    Avena fatua Alopecurus myo- suroides
    Echinochloa crus-galli
    10
    1 лист
    5 1-1/2 листьев
    5 1-2 листа
    Таблица2
    I
    1 2 3
    4
    0,0312-0,06250,0312-0,0625 0,5-10,25-0,5 0,250,25
    0,0156-0,0312 0,0156 0,0625-0,125 0,25-0,5 0,25-0,50,125
    0,125-0,25 0,0156-0,0312 0,062S.1,0 0,25-0,50,5
    0,0156-0,0312
    0,0156
    0,25
    0,5 0,312-0,0625 0,125
    ; - меньше, NR - никакого снижени  роста ни при каких дозах не было отмечено.
    Gialium арате ine 4 Veronica per- sica 2 Viola arven- sis2
    1422997
    12 Продолжение табл.2
    0,25
    0,5 0,312-0,0625 0,125
    ТаблицаЗ
    Т а б л и ц а 4
    9 3 - 5 (кольца )
    4 5 - 6 3 3-4
    13
    1422997
    Т а б л и ц а 5
    0,5
    1
    2
    90 93 98
    О,12570
    0,2583
    0,593
    1100
    0,12590
    0,2595
    0,598
    1
    98
    U
    Т а б л и ц а 6
    5
    13 18 О О 3 5 О О
    в
    5
SU843814606A 1981-07-17 1984-11-23 Способ получени производных N-фенилпиразола SU1422997A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8122142 1981-07-17
GB8203369 1982-02-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1422997A3 true SU1422997A3 (ru) 1988-09-07

Family

ID=26280166

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843814606A SU1422997A3 (ru) 1981-07-17 1984-11-23 Способ получени производных N-фенилпиразола

Country Status (28)

Country Link
US (2) US4505740A (ru)
EP (1) EP0084033B1 (ru)
AT (1) AT383253B (ru)
AU (2) AU563147B2 (ru)
BG (1) BG37672A3 (ru)
BR (1) BR8204107A (ru)
CA (1) CA1228859A (ru)
CH (1) CH657360A5 (ru)
DD (1) DD202611A5 (ru)
DE (1) DE3226496A1 (ru)
DK (1) DK318482A (ru)
GB (2) GB2105324B (ru)
GR (1) GR77224B (ru)
HU (1) HU188583B (ru)
IE (1) IE53427B1 (ru)
IL (1) IL66321A (ru)
IT (1) IT1157220B (ru)
MA (1) MA19539A1 (ru)
NL (1) NL8202864A (ru)
NZ (1) NZ201281A (ru)
OA (1) OA08220A (ru)
PH (1) PH17961A (ru)
PL (1) PL133283B1 (ru)
PT (1) PT75255B (ru)
SE (1) SE8204348L (ru)
SU (1) SU1422997A3 (ru)
TR (1) TR21486A (ru)
WO (1) WO1983000331A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2136665C1 (ru) * 1994-02-22 1999-09-10 Рон-Пуленк Агрошими Способ сульфинилирования гетероциклических соединений, способ получения 4- сульфинилпиразолов и сульфинамидные соединения

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3420985A1 (de) * 1983-10-15 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-acylamino-1-phenylpyrazole
ATE49198T1 (de) * 1984-05-12 1990-01-15 Fisons Plc Antiinflammatorische 1,n-diarylpyrazol-3-amine, deren zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung.
DE3423582A1 (de) * 1984-06-27 1986-01-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-acylamino-1-phenylpyrazole
DE3539844A1 (de) 1985-11-09 1987-05-14 Bayer Ag Substituierte 5-amino-1-aryl-pyrazole
DE3706993A1 (de) * 1987-03-05 1988-09-15 Bayer Ag 5-amino-3-halogenalkyl-1-aryl-pyrazole
DE3737986A1 (de) * 1987-11-09 1989-05-18 Bayer Ag Fluor und/oder chlor enthaltende trifluormethylaminobenzole und deren herstellung
DE10219435A1 (de) * 2002-05-02 2003-11-13 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyrazolo-pyrimidin-4-one
WO2012033634A2 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Mary Kay Inc. Topical skin care formulations comprising plant extracts

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3760084A (en) * 1972-05-01 1973-09-18 American Cyanamid Co Method of using 5-amino-1-phenyl or substituted phenyl-4-pyrazolecarbonitriles or carbox-amides
EP0026034B1 (en) * 1979-08-23 1983-03-23 Fbc Limited 5-amino-4-cyano-1-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrazole, process for its preparation, herbicidal compositions containing it and their use
HU187320B (en) * 1980-02-26 1985-12-28 May & Baker Ltd Herbicides consisting of n-phenyl derivates and process for production of n-phenyl-pirasole derivates
DE3168194D1 (en) * 1980-12-05 1985-02-21 Basf Ag 5-amino-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acids, process for their preparation, herbicides containing them and their use as herbicides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Peet N.R., Sunder S., Barbuch R.I. I.Heteroc. Chem., 1983, V. 20, p.511. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2136665C1 (ru) * 1994-02-22 1999-09-10 Рон-Пуленк Агрошими Способ сульфинилирования гетероциклических соединений, способ получения 4- сульфинилпиразолов и сульфинамидные соединения

Also Published As

Publication number Publication date
DD202611A5 (de) 1983-09-28
IL66321A (en) 1986-02-28
IE821699L (en) 1983-01-17
PH17961A (en) 1985-02-20
AT383253B (de) 1987-06-10
EP0084033B1 (en) 1985-10-02
IE53427B1 (en) 1988-11-09
NZ201281A (en) 1985-11-08
GB2105324B (en) 1986-01-29
AU7922487A (en) 1988-02-18
US4541963A (en) 1985-09-17
DE3226496A1 (de) 1983-03-24
DK318482A (da) 1983-01-18
GB2155932B (en) 1986-05-08
CH657360A5 (fr) 1986-08-29
MA19539A1 (fr) 1983-04-01
OA08220A (en) 1987-10-30
IL66321A0 (en) 1982-11-30
IT8248823A0 (it) 1982-07-15
GR77224B (ru) 1984-09-11
ATA276982A (de) 1986-11-15
PT75255A (en) 1982-08-01
GB2105324A (en) 1983-03-23
BR8204107A (pt) 1983-07-05
EP0084033A1 (en) 1983-07-27
BG37672A3 (en) 1985-07-16
PL237490A1 (en) 1983-10-24
HU188583B (en) 1986-04-28
AU563147B2 (en) 1987-07-02
WO1983000331A1 (en) 1983-02-03
GB2155932A (en) 1985-10-02
SE8204348L (sv) 1983-01-18
CA1228859A (en) 1987-11-03
GB8509601D0 (en) 1985-05-22
US4505740A (en) 1985-03-19
PL133283B1 (en) 1985-05-31
TR21486A (tr) 1984-07-11
AU8602982A (en) 1983-01-20
IT1157220B (it) 1987-02-11
SE8204348D0 (sv) 1982-07-15
NL8202864A (nl) 1983-02-16
PT75255B (en) 1984-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU682131B2 (en) Intermediates in the preparation of arylsulfonylureas and processes for their preparation
JP2567235B2 (ja) 置換ピリジンスルホンアミド系化合物、それらを含有する除草剤並びにそれらの製造方法
DE68920963T2 (de) Aralkylamin-Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende fungizide Mittel.
EP0262096B1 (de) Aminopyrazinone und Aminotriazinone
IE70909B1 (en) 1-{[o-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and method for the preparation thereof
PL169407B1 (pl) Sposób wytwarzania nowych sulfonylomoczników PL PL
JPS6259692B2 (ru)
CA2723014C (en) A herbicidal composition comprising a 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivative and an isoxadifen derivative
DD283760A5 (de) Herbizide und pflanzenwachstumregulierende mittel und deren verwendung sowie verfahren zur herstellung des in ihnen enthaltenen wirkstoffes
DD211557A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer n-phenylpyrazol-abkoemmlinge
SU1422997A3 (ru) Способ получени производных N-фенилпиразола
JPS5824566A (ja) ５−アミノ−１−フエニル−ピラゾ−ル−４−カルボン酸誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤
JPS63166880A (ja) 二環式イミド、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
DE69413183T2 (de) Indazolsulfonylharnstoff-derivat, verwendung und zwischenprodukte zur herstellung
DD228157A5 (de) Herbizide mittel
RU2054871C1 (ru) Гербицидное средство и способ борьбы с сорняками
US3210339A (en) Diamino-s-triazine derivatives
US3999974A (en) Barbituric acid derivatives
JPS6226281A (ja) 除草剤性チオフエンスルホンアミド類
US4170464A (en) Herbicidal combinations
CA1063109A (en) N-(1,2,4-triazin-5-on-4-yl)-glycine derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
JPH0381275A (ja) 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
GB2163161A (en) Herbicidal 2,4-diamino-6-difluoromethylthio-1,3,5 triazine derivatives
US4226990A (en) Triazine-diones
JPH02268183A (ja) 置換１，８―ナフチリジン及びこれを含有する除草剤