SU1493101A3 - Способ получени п-аминофенола или его производных - Google Patents
Способ получени п-аминофенола или его производных Download PDFInfo
- Publication number
- SU1493101A3 SU1493101A3 SU864027853A SU4027853A SU1493101A3 SU 1493101 A3 SU1493101 A3 SU 1493101A3 SU 864027853 A SU864027853 A SU 864027853A SU 4027853 A SU4027853 A SU 4027853A SU 1493101 A3 SU1493101 A3 SU 1493101A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- aminophenol
- formula
- water
- derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- BEYOBVMPDRKTNR-UHFFFAOYSA-N chembl79759 Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 BEYOBVMPDRKTNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 abstract 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 206010009887 colitis Diseases 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 Azo compound Chemical class 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical group [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229940075397 calomel Drugs 0.000 description 2
- JHDYSXXPQIFFJZ-UHFFFAOYSA-N chembl1834961 Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(N=NC=2C=CC=CC=2)=C1 JHDYSXXPQIFFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical compound Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWKOOOMCKYNLFU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-phenyldiazenylphenol Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 UWKOOOMCKYNLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWIOOCJVYJEID-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-chlorophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1Cl CFWIOOCJVYJEID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chlorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(Cl)=C1 ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/25—Reduction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс аминоспиртов ,в частности, получени п-аминофенолов, замещенных R1 и R2 (R1 и R2-H, галоид или карбоксил) - промежуточных веществ в синтезе ингибиторов. Цель - упрощение процесса. Последний ведут электролитическим восстановлением соответствующего п-фенилазофенола в водной среде при PH, равном или большем величины PKA п-фенилазофенола, и 60-80°С в присутствии гидроокиси щелочного металла. Эти услови позвол ют вести процесс в одной электролитической чейке (а не нескольких) при исключении инертной атмосферы. 1 табл.
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 4-аминофеНОЛОВ формулы 1
где R и R - каждый водород, галоид или карбоксильна группа.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса.
Пример 1. Получение 5-ами- носалициловой кислоты.
А. Получение 5-фенолазосалициловой кислоты.
18,6 кг (200 моль) анилина раствор ют в смеси 40 л концентрированной сол ной кислоты и 45 л воды с перемешиванием . Охлаждение производ т до 0°С и раствор 14 кг нитрита натри
в ДО л воды медленно добавл ют с хорошим перемешиванием так, чтобы температура не превъшала 2°С. После завершени добавлени перемешивание продолжают в течение еще 15 мин, а затем малыми порци ми с перемешиванием добавл ют примерно 4 кг безводного карбоната натри . При этом значение рН находитс между 1 и 2.
В третьем контейнере (С)раствор ют 28 кг (202 моль) салициловой кислоты в 33 л концентрированного раствора гидроокиси натри (500 г NaOH в 1 л раствора) и 67 л воды, в которой добавлено 2 кг безводного карбоната натри . После охлаждени до содержимое откачиваетс медленно и при перемешивании из контейнера (А) в контейнер (С) так, чтобы температура поддерживалась ниже . Азо-соединение постепенно выпадает
СО
ОО
ы
31
в осадок и наконец становитс пустой кашеобразно массой. Последн часть реакции сочетани цротекает медленно и массу необходимо перемешивать в течение 5 или 6 ч после завершени добавлени раствора диазо-соединени из контейнера (А).
Б. Восстановление 5-фенилазосали- циловой кислоты,
К содержимому контейнера (С) добавл ют 20 л концентрированного раствора гидроокиси натри (500 г NaOH в 1 л раствора) и нагревание осуществл ют до тех пор,- пока вс масса не растворитс и рН значение не достигнет выше 12. Затем содержимое перекачивают в другой контейнер (Д), затем следует нагревание до 80 С. Содержимое перекачивают через чейку дл электролиза, котора может быть электролизером фильтрпрес- сного типа со свинцовым катодным потенциалом по меньшей мере равным - 1,4. В (измерено относительно стан- дартного каломельного электрода). Плотность тока составл ет 10-20 А/дм После 20000 плотность тока уменьшаетс до 2-3 А/дм, а после дополнительных 2 ч электролиз останавли- Баетс . Раствор обеспечиваетс добавлением 5 кг гидросульфита натри и перекачиваетс в контейнер (F), продутый по всему объему аэотом.
В 250 л воды в контейнере (Е) раствор ют 40 кг NaOH и раствор используют в Качестве анодной жидкости . Дл сохранени анодов важным вл етс то, чтобы раствор всегда бы сильноосновным.
Вод ной пар (необ зательно перегртый пар) пропускают через содержимое конвейера (F) и получающийс анилин отгон ют вместе с вод ным паром. Затем добавл ют концентрированную сол ную кислоту до создани рН 4,1 и охлаждение осуществл ют до при перемешивании. После пары часов кристаллизаци завершаетс и получающуюс 5-аминосалициловую кислоту вьщел ют- центрифугированием или в фильтр-прес се. Выход приблизительно 28 кг сла- боокращенноУо вещества, которое очищаетс путем перекристаллизации из воды, за которой следует обесцвечи- вание с помощью активированного угл
Примеры 2-7. Электролитическое получение 5-аминосалициловой кислоты изучаетс при различных ус014
11ОВИЯХ в этих примерах. Дл каждого электролиза используетс О,4-моль 5-фенилазосалицилоной кислоты и процесс ведут следующим образом.
В смеси 160 мл концентрированной сол ной кислоты и 180 мл обессоленной воды раствор ют при перемешивании 74,5 г дважды перегранного анилина , а затем раствор охлаждают до 0°С в бане льда с солью. В 160 мл обессоленной воды раствор ют 56 г NaNO 1 и раствор охлаждают до 0°С и медленно добавл ют затем при перемешивании к раствору хлорангидрида анилина так, чтобы температура не превышала 2°С. После завершени добавлени рН составл ет 1,0-1,5.
В смеси 132 мл концентрированного раствора NaOH (500 г в 1 л раствора) и 268 мл воды раствор ют при перемешивании 112 г салициловой кислоты.
После охлаждени до О С диазосое динение добавл ют медленно при перемешивании так, чтобы температура не превышала 3 С. Полученный продук реакции сочетани вл етс в зкооб- разной массой, котора перемешиваетс в течение ночи.
Полученное азо-соединение (0,8 моль) смешивают со смесью концентрированного NaOH и воды, чтобы растворить продукт реакции сочетани до проведени электролиза. При этом значение рН превьзпаат 12. Полученного количества азо-соединени достаточно дл проведени двух элект ролизов.
Половину количества раствора (соответствующего до 0,4 моль 5-фенил- азссалициловой кислоты) выливают в катодную камеру чейки дл электролиза . Раствор NaOH выливают в анодную камеру. Содержимое перекачивают через чейку дл электролиза. После завершени электролиза восстановленный продукт реакции помещают в колбу . Осуществл ют охлалсдение и добавл ют НС1 до рН 4,0..После фильтрации остаток (5-аминосалицилова кислота ) промывают в HjO и ацетоне.
Электролиз осуществл ют в стандарной чейке дл электролиза, в которой анодна и катодна камеры раздел ют с помощью полупроницаемой мембраны . Катод вл етс свинцовым, а анод никелевым. Катодный электрод
сравнени вл етс Ag/Ag С1-электро- дом.
Стандартное напр жение должно быт выше, чем 0,8 В, которо вл етс естественным потенциалом электрода тип Ag/Ag С1, Стандартное напр жение ниже этого значени означает,что восстановление не будет происходить. Стандартное напр жение должно быть близким к 1,5 В, насколько это возможно , и должно поддерживатьс при этом значении дл того, чтобы восстановление протекало удовлетворительно .
Используемые услови электролиза представл ютс в таблице. Кроме того выход сырой 5-аминосалициловой кислоты , полученной при каждом электролзе , представлен в таблице.
В примере 2 вследствие относительно низкой температуры реакции, равной 60 С, стандартное напр жение достигает только лишь 1,2 В (однако не во все врем реакции). Это вызывает ухудшение процесса реакции и поэтому реакци должна протекать при температуре , равной по меньшей мере 70 С. Высокий выход продукта реакции в примере 2 обусловлен веро тно относительно большой ненадежностью, св занной с испытанием, потому что вовлекаемые количества вещества были очень малыми.
Пример 8, Получение пара- аминофенола,
В Fl-образной чейке, состо щей из двух 250-милиметровых конических колб, св занных через полупроницаемую мембрану и снабженных ртутным катодом и угольным анодом, катодную камеру заполн ют раствором 10 г пара оксиазобензола в 150 мл 0,2 М раствора гидроокиси натри , с рН превышающим 12, а анодную камеру заполн ют 0,5 М раствором гидроокиси натри . Катодную камеру обеспечивают термометром и обратным холодильником Подают азот и атмосфера азота поддерживаетс в катодной камере в течение
полного завершени восстановлени . Температуру повышают до и электгде R, и каждый водород, галоид или карбоксильна группа, путем электролитического восстановлени производных фенола в водной в присутствии гидроокиси щелоч ного металла, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса в качестве производного фенола испол зуют соответствующий п-фенилаэофенол
ролиз осуществл ют при -1,2 В, измер его относительно стандартного каломельного электрода, при перемешивании с магнитной мешалкой. Началь- и процесс провод т при 60-80 С и рН на плотность тока составл ет при- равном, по меньшей мере величине мерно 10 А/дм. Она постепенно умень- рКА п-фенилазофенола, позвол ющем шаетс , а раствор измен етс от не- вести процесс в растворе.
5
прозрачного до совсем слегка окрашенного цвета (бледно-коричневого). Обратный холодильник замен ют приспособлением дл перегонки и больша часть полученного анализа отгон етс , причем температура повьпиаетс примерно до . Поток азо-ра и вод ного пара перенос т анилин в приемную колбу.
Катодную жидкость охлаждают и нейтрализуют до рН, равной примерно 6,5. После сто ни при О С, А,6 г (84%) пара-аминофенола отфильтровывают в виде слегка бледно-коричневых кристаллов .
, П р и М е р 9. Получение 2-хлор- -3-аминофенола.
10 г 4-фенилазо-2-хлорфенола вос- становл ют таким же путем, как и в примере 8. Выход составл ет 5,А г (86%) 2-хлор-4-аминофенола с температурой плавлени 153°С.
Предлагаемый способ позвол ет 5 упростить известный электролитический способ получени аминофенолов, который предусматривает проведение процесса в инертной атмосфере и с использованием большого количества электролитических чеек.
Предлагаемый способ позвол ет получить целевой продукт с хорошими результатами при использовании всего лишь одной электролитической чейк, устройство которой решающей роли не играет.
Claims (1)
- Формула изобретени05Способ получени п-аминофенола или его производных общей формулыRIH,N.он Иггде R, и каждый водород, галоид или карбоксильна группа, путем электролитического восстановлени производных фенола в водной в присутствии гидроокиси щелочного металла, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве производного фенола используют соответствующий п-фенилаэофеноли процесс провод т при 60-80 С и рН равном, по меньшей мере величине рКА п-фенилазофенола, позвол ющем вести процесс в растворе.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK553784A DK153412C (da) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | Fremgangsmaade til fremstilling af p-aminophenoler ved elektrolyse |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1493101A3 true SU1493101A3 (ru) | 1989-07-07 |
Family
ID=8143298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864027853A SU1493101A3 (ru) | 1984-11-22 | 1986-07-21 | Способ получени п-аминофенола или его производных |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4670112A (ru) |
| EP (1) | EP0203122B1 (ru) |
| JP (1) | JPS62501218A (ru) |
| DD (1) | DD242640A5 (ru) |
| DE (1) | DE3569724D1 (ru) |
| DK (1) | DK153412C (ru) |
| ES (1) | ES8609208A1 (ru) |
| HU (1) | HU199106B (ru) |
| SU (1) | SU1493101A3 (ru) |
| WO (1) | WO1986003194A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2155746C2 (ru) * | 1998-07-06 | 2000-09-10 | Новокузнецкий научно-исследовательский химико-фармацевтический институт | Способ получения 5-аминосалициловой кислоты для фармацевтических целей |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT398316B (de) * | 1989-06-01 | 1994-11-25 | Verein Zur Foerderung Der Fors | Verfahren zur reduktion von farbstoffen |
| DE4020056A1 (de) * | 1990-06-23 | 1992-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung sehr reiner 5-aminosalicylsaeure |
| DE10029410A1 (de) * | 2000-06-15 | 2002-01-03 | Bfgoodrich Diamalt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 5-Aminosalicylsäure |
| EP1313697B1 (en) | 2000-08-29 | 2005-11-30 | Nobex Corporation | Immunoregulatory compounds, derivatives thereof and their use |
| CA2359812C (en) * | 2000-11-20 | 2004-02-10 | The Procter & Gamble Company | Pharmaceutical dosage form with multiple coatings for reduced impact of coating fractures |
| US8048924B2 (en) * | 2001-08-29 | 2011-11-01 | Biocon Limited | Methods and compositions employing 4-aminophenylacetic acid compounds |
| WO2006014549A2 (en) * | 2004-07-07 | 2006-02-09 | Nobex Corporation | Synthesis of azo bonded immunoregulatory compounds |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1542265A (en) * | 1922-10-20 | 1925-06-16 | James F Norris | Process of making aminosalicylic acid |
| US1882758A (en) * | 1929-03-19 | 1932-10-18 | Dow Chemical Co | Preparation of amino-phenols and primary aryl amines conjointly |
| GB1308042A (en) * | 1969-05-28 | 1973-02-21 | Brown John Constr | Process for the preparation of rho-amino phenol by the electrolytic reduction of nitrobenzene |
| GB1421118A (en) * | 1971-11-16 | 1976-01-14 | Albright & Wilson | Electrolytic reduction of nitrosophenols |
-
1984
- 1984-11-22 DK DK553784A patent/DK153412C/da not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-11-20 DD DD85283040A patent/DD242640A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-11-21 US US06/882,921 patent/US4670112A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-21 ES ES549140A patent/ES8609208A1/es not_active Expired
- 1985-11-21 JP JP60505292A patent/JPS62501218A/ja active Pending
- 1985-11-21 WO PCT/DK1985/000108 patent/WO1986003194A1/en not_active Ceased
- 1985-11-21 HU HU86129A patent/HU199106B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-11-21 EP EP85905787A patent/EP0203122B1/en not_active Expired
- 1985-11-21 DE DE8585905787T patent/DE3569724D1/de not_active Expired
-
1986
- 1986-07-21 SU SU864027853A patent/SU1493101A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Выложенна за вка DE 2256003, кл. 12 q 32/10, 1973. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2155746C2 (ru) * | 1998-07-06 | 2000-09-10 | Новокузнецкий научно-исследовательский химико-фармацевтический институт | Способ получения 5-аминосалициловой кислоты для фармацевтических целей |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU199106B (en) | 1990-01-29 |
| DE3569724D1 (en) | 1989-06-01 |
| DD242640A5 (de) | 1987-02-04 |
| EP0203122A1 (en) | 1986-12-03 |
| ES8609208A1 (es) | 1986-09-01 |
| DK553784A (da) | 1986-05-23 |
| US4670112A (en) | 1987-06-02 |
| DK153412C (da) | 1988-12-19 |
| EP0203122B1 (en) | 1989-04-26 |
| HUT42057A (en) | 1987-06-29 |
| WO1986003194A1 (en) | 1986-06-05 |
| ES549140A0 (es) | 1986-09-01 |
| DK553784D0 (da) | 1984-11-22 |
| JPS62501218A (ja) | 1987-05-14 |
| DK153412B (da) | 1988-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4714530A (en) | Method for producing high purity quaternary ammonium hydroxides | |
| CA2715430A1 (en) | Process for the iodination of aromatic compounds | |
| SU1493101A3 (ru) | Способ получени п-аминофенола или его производных | |
| NO138286B (no) | Formede faste legemer av pullulanestere | |
| EP0189120B1 (en) | Process for the electrocarboxylation of carbonyl compounds for producing alpha-hydroxycarboxylic acids | |
| CA2098477A1 (en) | Process for preparing perfluoropolyethers | |
| PL203344B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu 5-aminosalicylowego | |
| JPH0730475B2 (ja) | １―アミノアントラキノン類の製造方法 | |
| McKee et al. | Electrolytic reduction of nitro compounds in concentrated aqueous salt solutions | |
| JPS60243293A (ja) | ｍ−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造法 | |
| JPS60234987A (ja) | ｍ−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造方法 | |
| US4007221A (en) | Manufacture of nuclear-iodinated iodine compounds of aromatic character | |
| SU1664789A1 (ru) | Способ получени п-аминометилбензойной кислоты | |
| RU2803889C1 (ru) | Способ получения 4-хлор-2-аминофенола | |
| CS208719B2 (en) | Method of making the 2-oxopyrrolidin-(-alkylamides | |
| NO133427B (ru) | ||
| RU2852422C1 (ru) | Способ электрохимического восстановления пиклорама в водном растворе солей фосфорной кислоты | |
| SU1565838A1 (ru) | Способ получени 3,4,4 @ -триаминодифенилсульфида | |
| SU844616A1 (ru) | Способ получени 2-метилиндолина | |
| SU1511257A1 (ru) | Способ получени 2,5-диаминохлорбензола | |
| US736206A (en) | Reduction of aromatic nitro compounds. | |
| SU517593A1 (ru) | Способ получени котарнина и опиановой кислоты | |
| JPH03107490A (ja) | アミノベンジルアルコールの製造方法 | |
| SU1159920A1 (ru) | Способ получени 2-(2-окси-5-метилфенил)- @ -бензтриазола | |
| RU2102383C1 (ru) | Способ получения 4-аминобензамида |