SU1476856A1 - N-azidocynnamonylazines as light-sensitive components of photopolymerizing composition - Google Patents
N-azidocynnamonylazines as light-sensitive components of photopolymerizing composition Download PDFInfo
- Publication number
- SU1476856A1 SU1476856A1 SU864155312A SU4155312A SU1476856A1 SU 1476856 A1 SU1476856 A1 SU 1476856A1 SU 864155312 A SU864155312 A SU 864155312A SU 4155312 A SU4155312 A SU 4155312A SU 1476856 A1 SU1476856 A1 SU 1476856A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- light
- action
- compounds
- azido
- polymer film
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000002265 electronic spectrum Methods 0.000 claims description 2
- 101000825161 Homo sapiens Transcription factor Spi-C Proteins 0.000 claims 1
- 102100022285 Transcription factor Spi-C Human genes 0.000 claims 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 12
- AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylpyridine Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=N1 AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- -1 4-Azidocinnamoyl Chemical group 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBOQZJCKVLWPLH-UHFFFAOYSA-N 1-isoquinolin-1-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=NC=CC2=C1 UBOQZJCKVLWPLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCCQXCFFHYCLEC-UHFFFAOYSA-N 1-quinolin-2-ylethanone Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)C)=CC=C21 UCCQXCFFHYCLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLDWSGZHNBANIO-UHFFFAOYSA-N 2',5'-Dihydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WLDWSGZHNBANIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEGYGNROSJDEIW-UHFFFAOYSA-N 3-Acetylpyridine Chemical compound CC(=O)C1=CC=CN=C1 WEGYGNROSJDEIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных гетероциклических веществ, в частности пара-азидоциннамоилазинов общей ф-лы: R-C(0)-CH-CH-n-C6K4-N3, где 1 Изобретение относитс к п-азидо шшнамоилазинам общей ФОРМУЛЫ I О II 3 R-C-CH-CH-G гдеsЈ b & чу СН3 .(§ ахШ: ъг в качестве светочувствительных компонентов фотоиолимеризующейс композиции . Цель изобретени - создани новых замещенных азинов, способных к сшиванию с полимерной пленкой под действием света. Их синтез ведут конденсацией пара-азидобензальдегнда и соответствующего гетероциклического вещества, например, ацетилпиридина в среде метанола в присутствии NaOH. Выход, %: т.пл.,°С: а) 68; 95; б) 35, 107-108; в) 95, 134-135; г) 54, 140- 42; д) 31; 127-128; е) 71, 142-143. Новые вещества могут быть использованы в биологии в качестве фотоаффинных меток о 1 табл. 3 С как светочувствительные компоненты фотополимеризующихс композиций. Цель изобретени - полученче новых замещенных азинов, обладающих способностью пришиватьс к полимерной пленке под действием видимого света, что не характерно дл данного р да соединений. Пример 1. К раствору 0,3 г The invention relates to substituted heterocyclic substances, in particular para-azidocinnamoilazines of a common f-ly: RC (0) -CH-CH-n-C6K4-N3, where 1 The invention relates to p-azido-cshm-nylazine common formula I O II 3 RC-CH- CH-G where sЈ b & Chu CH3. (§AhSh: Eg as photosensitive components of a photo-polymerizable composition. The purpose of the invention is to create new substituted azines capable of crosslinking with a polymer film under the action of light. Their synthesis is carried out by the condensation of para-azido benzaldegnd and the corresponding heterocyclic substance, for example acetyl pyridine in the medium methanol in the presence of NaOH. Yield,%: mp, amp C: a) 68; 95; b) 35, 107-108; c) 95, 134-135; d) 54, 140- 42; e) 31; 127-128; e) 71, 142-143. New substances can be used in biology as photoaffinity tags about 1 table. 3 C as photosensitive components of photopolymerizable compositions. The purpose of the invention is to obtain new substituted azines, which are capable of being stitched to the polymer film under the action of visible light, which is not typical of this series of compounds. Example 1. To a solution of 0.3 g
Description
павший осадок через несколько часов фильтруют, промывают 70%-ным спиртом, перекристаллизовывагот из спирта с водой .after a few hours, the fallen precipitate is filtered, washed with 70% alcohol, recrystallized from alcohol with water.
II р и м е р 2. Аналогично примеру 1 , но вместо 2-ацетилпиридина бе- рут такое же количество 3 ацетилпнри- дина.II p m m e p 2. Similar to Example 1, but instead of 2-acetylpyridine, take the same amount of 3 acetylpridine.
П р и м е р 3. Аналогично примеру 1, но вместо 2-ацетилпиридина бе- рут 0S34 г (2 ммоль) 2-ацетилхино- лина.EXAMPLE 3 Analogously to Example 1, but instead of 2-acetylpyridine, take 0S34 g (2 mmol) of 2-acetylquinoline.
П р и м е р 4, Аналогично примеру 1, но вместо 2-ацетилпиридина берут 0,34 г (3 ммоль) 4 ацетилхино-- линаEXAMPLE 4 Analogously to Example 1, but instead of 2-acetylpyridine 0.34 g (3 mmol) 4 acetylquinol is taken.
П р и м е р 5. Аналогично примеру 1, но вместо 2-ацетштиридина бе рут 0,34 г (2 ммоль) 1-ацетилизохино- лина.EXAMPLE 5 Analogously to Example 1, but instead of 2-acety- thyridine, 0.34 g (2 mmol) of 1-acetyl-isoquinoline is taken.
П р и и е р 6, Аналогично примеру 1} но вместо 2 ацетилпиридина бе-рут 0,37 г (2 ммоль) З-метап-2-аце- тилхиноксалина.EXAMPLE 6 Analogously to Example 1} but instead of 2 acetylpyridine be-rut 0.37 g (2 mmol) of 3-meta-2-acetylquinoxaline.
Физико-химические свойства синтезированных соединений представлены в таблице.Physico-chemical properties of the synthesized compounds are presented in the table.
Полученные соединени представл с-.- собой желтые или оранжево-желтые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в органических растворител х , разлагающиес под действием света или при нагревании выше темпе - ратуры плавлени .The resulting compounds are with -.- a yellow or orange-yellow crystals, insoluble in water and soluble in organic solvents, decomposing under the action of light or when heated above the melting point.
Преимущество предлагаемых соединений п о сравнению с аналогом по структуре - 4-азидохалконом с точки зрени области спектральной чувствительности можно оценить, исход из сравнени электронных спектров указанных соединений и кинетики их распада под действием света. Готов т растворы исследуемых соединений равной концентра цни, записывают их спектры и по поло-- с§ поглощени оценивают область с спектральной чувствительности 1-(4- Азидоциннамоил)-изсхинолин по сравнению с 4-азидохалконом имеет более широкую полосу поглощени 5 распро- стран ющуюс в видимую область спектра вплоть до 470 им. Границы папос поглощени остальных соединений при- ведены в таблице. Из кинетики распада следует вное преимущество предпа гаемых соединений по сравнению с ака1 пегом Например, при экспозиции Е 0,4 Дж./см оптическа плотность 4 азидохалко а уменьшаетс лишь на 1%, The advantage of the proposed compounds in comparison with the analogue in structure - 4-azidoholcon from the point of view of the spectral sensitivity region can be estimated from the comparison of the electronic spectra of these compounds and the kinetics of their decay under the action of light. Prepare solutions of the studied compounds of equal concentration, record their spectra, and estimate the region from the spectral sensitivity of 1- (4-Azidocinnamoyl) -isscinoline by polo-s§ absorption compared to 4-azidohalco has a wider absorption band of 5 propagating in the visible region of the spectrum up to 470 them. The boundaries of the papos absorption of the remaining compounds are given in the table. The decay kinetics implies a distinct advantage of the compounds assumed as compared with aka peg. For example, with an E exposure of 0.4 J. / cm, the optical density of 4 azidohalo decreases only by 1%,
TO врем как плотность (1-(4-азидоцин- намоил) -изохинолина падает на 25%. Способность азидов под действием света пришиватьс к матрице используетс в литографии, биологии (фотоаффинные метки)о Полимерную пленку (из поли- винилбутирал ), содержащую 0507 М 4-азидохалкона (контрольный образец) или эквимол рное количество 2-( доциннамоил) хинолина (опытный обра эец), облучают до достижени экспозиции 1S8 Дж/см2 светом лампы ДРШ-500 через фильтры, выдел ющие линию ртути 436 нм. На приборе Specord UV-VIS записывают спектры образцов до и после облучени При одинаковой экспозиции спекто контрольного образца пе мен етс ,, лишь слегка уменьшаетс оптическа плотность, В то же врем спектр опытного образца резко мен етс э что свидетельствует о пришивании введенного соединени к матрице. Это свойство предлагаемых соединений особенно ценно дл биологических исследований s так как позвол ет ввести соединение 1 в живой объект,. напри- пер в межклеточную мембрану, и зафиксировать его в нужном месте под дей- ствием света. При этом дл фиксировэ ни аналога необходим ультрафиолетовый свет, который может разрушить живую ткань, в то врем как предлагаемые соединени фиксируютс под действием м гкого видимого светаTO time as the density (1- (4-azidocinnamoyl) -isoquinoline decreases by 25%. The ability of azides under the action of light to be attached to the matrix is used in lithography, biology (photo-affinity tags) about Polymer film (polyvinyl butyral) containing 0507 M 4-azidohalco (control sample) or an equimolar amount of 2- (dotsinnamoyl) quinoline (test specimen) is irradiated until an exposure of 1S8 J / cm2 is reached with light from a DRSh-500 lamp through filters that line the mercury line at 436 nm. On a Specord instrument UV-VIS record spectra of samples before and after irradiation. At the same As the spectroscopic specimen changes, the optical density only decreases slightly, while the spectrum of the test specimen changes dramatically, indicating that the introduced compound was sewn onto the matrix. This property of the proposed compounds is especially valuable for biological studies because it allows Introduce compound 1 into the living object, for example, into the extracellular membrane, and fix it in the right place under the action of light. At the same time, for fixing the analogue, ultraviolet light is needed, which can destroy living tissue, while the proposed compounds are fixed under the action of soft visible light.
Таким образом,, предлагаемые соединени могут быть получены простым способом и использованы в биологии в качестве фотоаффцнных меток.Thus, the proposed compounds can be obtained in a simple way and used in biology as photo-affinity tags.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864155312A SU1476856A1 (en) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | N-azidocynnamonylazines as light-sensitive components of photopolymerizing composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864155312A SU1476856A1 (en) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | N-azidocynnamonylazines as light-sensitive components of photopolymerizing composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1476856A1 true SU1476856A1 (en) | 1990-10-15 |
Family
ID=21270576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864155312A SU1476856A1 (en) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | N-azidocynnamonylazines as light-sensitive components of photopolymerizing composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1476856A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2547109C2 (en) * | 2013-04-18 | 2015-04-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Центр фотохимии Российской академии наук (ЦФ РАН) | Method of producing positive luminescent image on light-sensitive layer |
-
1986
- 1986-12-02 SU SU864155312A patent/SU1476856A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Зуева Т,А., Треугольников В.М«э Олейник А.В. Об особенност х фотохимического сшивани сичоксановых каучуков ароматическими азидами. Журнал науч. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1986, т. 31, ff 1, с. 36. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2547109C2 (en) * | 2013-04-18 | 2015-04-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Центр фотохимии Российской академии наук (ЦФ РАН) | Method of producing positive luminescent image on light-sensitive layer |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Guo et al. | Near‐Infrared Cell‐Permeable Hg2+‐Selective ratiometric fluorescent chemodosimeters and fast indicator paper for MeHg+ based on tricarbocyanines | |
| EP0517050B1 (en) | Test-strip containing merocyanine and nitro or nitroso substituted polyhalogenated phenol-sulfonephthaleins as protein indicators | |
| JP3153831B2 (en) | Merocyanine protein error indicator | |
| JP3069170B2 (en) | Analytical method using tetrazolium salt indicator with reflectance plateau | |
| JPS62226980A (en) | Anhydrous sigma-type crystalline 2-(4-(2-floyl)- (2-pyperadine)-1-yl)-4-amino-6, 7-dimethoxyquinazoline hydrochloride and its production | |
| US20140248218A1 (en) | Ros-sensitive fluorescent probes | |
| US9018377B2 (en) | Hydrogen peroxide sensors based upon photo-induced electron transfer | |
| JP3157607B2 (en) | Nitro or nitroso-substituted polyhalogenated phenolsulfonephthalein as a protein indicator in biological samples | |
| Vandewyer et al. | Photochromic spiropyrans | |
| EP0476456A2 (en) | Substituted 2-thiazolyl tetrazolium salt indicators | |
| JPS6014235A (en) | Photoetching resist composition for far ultraviolet rays | |
| JPH10507261A (en) | Ion sensor and method of manufacturing ion sensor | |
| SU1476856A1 (en) | N-azidocynnamonylazines as light-sensitive components of photopolymerizing composition | |
| CN106478602A (en) | A kind of colorimetric probe based on naphthalimide derivative and preparation method and application | |
| JP3157560B2 (en) | 2-benzothiazolyltetrazolium salt indicator | |
| CN102830098A (en) | Fluorescent sensor for measuring picric acid content and preparation method thereof | |
| CN114805262A (en) | Viscosity and polarity response type platform fluorescent probe, hydrogen sulfide detection fluorescent probe, synthesis process and application thereof | |
| Maassen | Crosslinking of ribosomal proteins by 4-(6-formyl-3-azidophenoxy) butyrimidate, a heterobifunctional, cleavable crosslinker | |
| US5300637A (en) | 2-benzothiazolyl tetrazolium salt indicators | |
| JPH11228534A (en) | New sulfonium salt compound having oxycarbonylmethyl group | |
| WO2007131048A2 (en) | Chromoionphore and method of determining calcium ions | |
| WO2007131054A2 (en) | Chromoionophore and method of determining sodium ions | |
| JPS5939441B2 (en) | Method for producing photo-insolubilizable polyvinyl alcohol derivative | |
| US5290536A (en) | Phenyl substituted 2-thiazolyl tetrazolium salt indicators | |
| AU626764B2 (en) | Phenyl-substituted 2-thiazolyl tetrazolium salt indicators |