SU1447816A1 - Tetra-n,n,nъ,nъ-(diethylaminomethyl)-urea as hardener of emulsion photosensitive layers - Google Patents
Tetra-n,n,nъ,nъ-(diethylaminomethyl)-urea as hardener of emulsion photosensitive layers Download PDFInfo
- Publication number
- SU1447816A1 SU1447816A1 SU874210546A SU4210546A SU1447816A1 SU 1447816 A1 SU1447816 A1 SU 1447816A1 SU 874210546 A SU874210546 A SU 874210546A SU 4210546 A SU4210546 A SU 4210546A SU 1447816 A1 SU1447816 A1 SU 1447816A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- urea
- emulsion
- tanning agent
- diethylaminomethyl
- photosensitive layers
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title abstract description 23
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title abstract description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 title 1
- KEFKTANORQDJTR-UHFFFAOYSA-N diethylaminomethylurea Chemical compound CCN(CC)CNC(N)=O KEFKTANORQDJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 claims description 5
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 claims 2
- 208000013469 light sensitivity Diseases 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 abstract description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- UNEXJVCWJSHFNN-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetraethylmethanediamine Chemical compound CCN(CC)CN(CC)CC UNEXJVCWJSHFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 abstract description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 abstract 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 description 2
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- AKTDWFLTNDPLCH-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrakis(hydroxymethyl)urea Chemical compound OCN(CO)C(=O)N(CO)CO AKTDWFLTNDPLCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002650 laminated plastic Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- -1 methylcarbamoyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- MHBAEEWUYKDXHB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yloxymethylurea Chemical compound CC(C)OCNC(N)=O MHBAEEWUYKDXHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных мочевины, в частности TeTpa-N,N,N , N -(диэтиламинометил)-мочевины - дубител эмз льсионных светочувстви- тельньк слоев в фотоматериалах. Цель изобретени - создание нового дубител указанного класса, обеспечивающего улучшение контрастности фотоматериала. Синтез дубител ведут из мочевины и бис-(диэтиламино)-метана при нагревании до полного отделени расчетного количества образую- щегос дизтиламина. Выход 91%; п. 1,46451 брутто-ф-ла C,j, . Испытание дубител в эмульсионных свето чувствительных сло х показывает, что он увеличивает коэффициент контрастности с 0,95 до 1,5, снижает плотность вуали (D) с 0,04 до 0,01, увеличивает максимальную плотность °МакР 2 Д° The invention relates to substituted ureas, in particular TeTpa-N, N, N, N - (diethylaminomethyl) -urea - dubitel of emulsion photosensitive layers in photographic materials. The purpose of the invention is to create a new tanning agent of the specified class, which provides an improvement in the contrast of the photographic material. Synthesis of the tanning agent is carried out from urea and bis- (diethylamino) methane when heated to complete separation of the calculated amount of dytilamine formed. Yield 91%; p. 1.46451 gross f-la C, j,. The test of the tanning agent in emulsion light-sensitive layers shows that it increases the contrast ratio from 0.95 to 1.5, reduces the density of the veil (D) from 0.04 to 0.01, increases the maximum density of & MacP 2 D °
Description
Изобретение относитс к новому химическому соединению, в частности кThis invention relates to a novel chemical compound, in particular to
TeTpa-N,N,N ,Ы -(диэтиламинометил)- -мочевине формулыTeTpa-N, N, N, Y - (diethylaminomethyl) - urea formula
(C2H5) ()(C2H5) ()
//
ЪГG
который может быть использован в качестве дубител эмульсионных светочувствительных слоев.which can be used as a tanning agent for emulsion photosensitive layers.
Цель изобретени - изыскание новых производных мочевины в качестве дубител эмульсионных светочувствительных слоев, которые по сравнению с известными имеют более высо кке фотографические свойства, в частности контрастностьThe purpose of the invention is to find new urea derivatives as a tanning agent for emulsion photosensitive layers, which have higher photographic properties than the known ones, in particular, contrast
Пример. В трехгорлой колое с мешалкой, обратным холодильником и насадкой Дина-Старка нагревают пр тщательном посто нном перемешивании смесь из 3 г (0,05 М) мочевины и 31;6 г (0,2 М) бис-(диэтиламино)- -метана. Реакцию ведут до полного отделени рассчитанного количества 14,6 0,2 М) диэ тиламин аExample. In a three-necked cola with a stirrer, a reflux condenser and a Dean-Stark nozzle, a mixture of 3 g (0.05 M) urea and 31; 6 g (0.2 M) bis- (diethylamino) -methane is heated by careful constant stirring. The reaction is carried out to complete separation of the calculated amount of 14.6 0.2 M) diethylamine
Получено 18,2 г (91% от теории) прозрачного желтоватого продукта сObtained 18.2 g (91% of theory) of a clear yellowish product with
Mig. , 1 CN|CH2M(C2R5)JMig. , 1 CN | CH2M (C2R5) J
ОABOUT
Х( ШСН.;-1 С МСИ.,Ш1-ЖX (ShSN.; - 1 C MSI., Sh1-Z
ii 4(0.11) Ж1ii 4 (0.11) W1
ж мнсн ос11,Well, I think 11,
Лз б щее действие предлагаемого 40 соединени формулы (I) определ ют по физико-механическим и фотографическим показател м эмульсионного желатинового сло по гост 10691.0-735 ГОСТ 5554-70, ГОСТ 6-17-425-76, 45The overall effect of the proposed 40 compounds of formula (I) is determined by the physicomechanical and photographic parameters of the emulsion gelatin layer according to GOST 10691.0-735 GOST 5554-70, GOST 6-17-425-76, 45
В готовую позитивную эмульсию, содержащую все вещества, обычно добавл емые в эмульсию перед поливом ,, ввод т дубитель в количе.стнеIn the finished positive emulsion, containing all the substances that are usually added to the emulsion before irrigation, a tanning agent in the amount of
10--4,110--4.1
10 моль/л (спирто-водньш раствор 2:3) и эту эмульсию поивают .на подслоенные пластики. Оптимальна концентраци дубител , обусловливающа необходимую термостойкой: ть фотобумаги на дес тые сутки fioc.ji j полива (дл бумаги Унибром ), равна 3-10 моль/л10 mol / l (2: 3 alcohol-water solution) and this emulsion is watered on the laminated plastics. The optimal concentration of dubitel, which determines the necessary heat-resistant: photo paper on the tenth day of fioc.ji j irrigation (for Unibrom paper), is 3-10 mol / l
Дл ускорени процесса дублени эмульсионные слои выдерживают вTo speed up the tanning process, the emulsion layers are held in
5050
5555
))
С-Ъ1C-2
II оII o
CUs-NiCgHs),CUs-NiCgHs),
Пд 1,4645, растворимого в воде и спирте. Индивидуальность и полувоенного соединени контролируют с помощью тонкослойной хроматографии на пластинках Silufol UV-254 с использованием в качестве растворител водного спирта (1:1), а в качестве про вител - паров иода.Pd 1.4645, soluble in water and alcohol. Individuality and paramilitary compounds are controlled by thin layer chromatography on Silufol UV-254 plates using aqueous alcohol (1: 1) as a solvent, and iodine vapor as a solvent.
Найдено, %; С 63,06; 62,90; Н 12,08; 11,90- N 21,00-, 20,80. C,,II,gNgO,Found,%; C, 63.06; 62.90; H 12.08; 11.90- N 21.00-, 20.80. C ,, II, gNgO,
Вычислено, %: С 63,00; Н 12,00; N 21,00.Calculated,%: C 63.00; H 12.00; N 21.00.
Структура полученного соединени подтверждена ИК-спектром,The structure of the obtained compound is confirmed by the IR spectrum,
TeTpa-N,N,N ,N -(диэтиламиноме- тил)-мочевина вл етс полным зми- налем форм-льдегида. Процесс дублени .с участием предлагаемого соединени может быть представлен следующей схемойTeTpa-N, N, N, N - (diethylaminomethyl) urea is a full mine of form-aldehyde. The process of tanning. With the participation of the proposed compounds can be represented by the following scheme
термостате при повьш:енной температуре (50i:5°C) „ Через определенные промежутки времени (1з2,3 сут) слои вынимают из термостата, охлаждают до комнатной температуры и испытывают физико-химические свойства (прочность , температуру деформации) и фотографические характеристики (светочувствительность , козффициент контрастности, оптическую плотность вуали). Дл контрол фотографических свойств на пластинках поливают ту же эмульсию без дубител .thermostat at a higher temperature (50i: 5 ° C) “At certain time intervals (1–2.3 days), the layers are removed from the thermostat, cooled to room temperature, and the physicochemical properties (strength, deformation temperature) and photographic characteristics (photosensitivity , contrast coefficient, optical density of the veil). To control the photographic properties of the plates, the same emulsion is poured without a tanning agent.
Испытание физико-механических свойств.Testing of physical and mechanical properties.
Проведение испытаний.Testing.
Прочность.Strength.
Прочность эмульсионного сло определ етс величи 1ой динамическойThe strength of the emulsion layer is determined by the magnitude of the 1st dynamic
нагрузки, разрушающей эмульсионный слой (Р, г).load breaking emulsion layer (P, g).
Испытуемый образец (6-9 см) выдерживают 5 мин в дистиллированной воде при 20 С и устанавливают под перемещающийс металлический стержень , нагрузка на который посто нно увеличиваетс с интервалом 5 г. В результате увеличени давлени на слой конец стержн в некоторый моме продавливает слой до основы. Такое определение провод т в трех местах образца, причем испытывают не менее трех образцов.The test sample (6-9 cm) is kept for 5 minutes in distilled water at 20 ° C and is placed under a moving metal rod, the load on which constantly increases at intervals of 5 g. As a result of an increase in pressure on the layer, the end of the rod at some point pushes the layer to the base . Such determination is carried out in three places of the sample, and at least three samples are tested.
За величину прочности набухшего эмульсионного сло принимают средне арифметическое значение всех проведенных определений.The magnitude of the strength of the swollen emulsion layer is taken as the arithmetic mean value of all the determinations made.
Температура деформации (плавле- н.г ).Temperature deformation (melted d).
Температура деформации (Т.пл., С эмульсионного сло при нагревании его в воде,Temperature deformation (So pl., With the emulsion layer when heated in water,
На испытуемый образец (3-8 см) со стороны эмульсии нанос т м гким карандашом сетку с размером чейки 55 мм. Образец погружают вертикально Б -стакан с дистршлированной водо таки1 1 образом, ч . обы его нижний край находилс на рассто нии не менее 3 см от дна стакана (теьтератур воды ,2 С), Воду в стакане нагревают со скоростью 1-2 С/мин при равномерном перемешивании в течение всего испытани .A soft pencil with a mesh size of 55 mm was applied to the test sample (3-8 cm) on the emulsion side. The sample is immersed vertically in a B-glass with a distorted water in 1 1 way, h. Both its lower edge was at a distance of at least 3 cm from the bottom of the glass (water temperature, 2 ° C). The water in the glass is heated at a rate of 1-2 C / min with uniform stirring throughout the test.
За температуру деформации принимают т емпературу, при которой визуально обнаруживаетс искажение пр мых ли Шй на образце или по вление первых струек расплавленного эмульсионного сло . Допустима погрешность определени температуры j-1 С. За окончательный результат принимаю среднее арифметическое трех измере- The temperature of the deformation is taken to be the temperature at which the distortion of the direct Shy on the sample or the appearance of the first streams of the molten emulsion layer is visually detected. The error in determining the temperature j-1 C is admissible. For the final result I accept the arithmetic average of three measurements
НИИ,Research institute
CH2N(C2H5)CH2N (C2H5)
C-TSf, II ОC-TSf, II O
х --ii- ч v;--Э/x --ii- h v; - E /
))
в качестве дубител эмульсионныхas a dubitel emulsion
рН эмульсии с дубителем измер етс на рН-метре-мшшивольтметре рН-673 при 40 С. При введении дубител рН эмульсии не измен етс .The pH of the emulsion with a tanning agent is measured on a pH-673 pH meter at 40 ° C. When the tanning agent is introduced, the pH of the emulsion does not change.
Определение фотографических характеристик .Determination of photographic characteristics.
Сенситометрические испытани провод т по ГОСТ-10691.0-73. При этом определ ют светочувствительность S, коэффициент контрастности )г , оптическую плотность вуали D.Sensitometric tests are conducted according to GOST-10691.0-73. At the same time, photosensitivity S, contrast ratio) g, and optical density of the veil D are determined.
f t f f t f
TeTpa-N,N,N ,N -(диэтиламиноме- тил)-мочевину испытьшают в качестве дубител ч/б позитивной бумажной фотографической эмульсии типа Унибром нормальна , с размером зерна 0,3 мкм, Дубитель ввод т в виде 10%-ного водного раствора в количестве 5-30 мл/Л Оптимальна концентраци дубител , повышающа температуру плавлени сло до 100 С, 20 мл/л или 16ммоль/ /100 г желатина.TeTpa-N, N, N, N - (diethylaminomethyl) urea is tested as a tanning agent of b / w positive paper photographic emulsion such as Unibrom normal, with a grain size of 0.3 µm. The tanning agent is introduced in the form of a 10% aqueous 5-30 ml / L solution. Optimal concentration of the tanning agent, which increases the melting point of the layer to 100 ° C, 20 ml / l or 16 mmol / 100 g of gelatin.
В таблице приведены результаты испытаний физико-механических и фотографических свойств позитивной эмульсии Унибром нормальна , задуб ленной TeTpa-N,N,N ,Ы -(диэтипамино- метил)-мочевиной. Дл сравнени вз ты формальдегид., примен емый дл дублени черно-белой позитивной бумажной фотографической эмульсии, (N,N,N ,н -тетра (изопропоксиметил) мочевина (ЛИКИ-1) и пентаизопропокси метилкарбамоилмочввина.The table shows the results of tests of the physicomechanical and photographic properties of a positive emulsion Unibrom is normal, with pre-TeTpa-N, N, N, N - (diethypamino methyl) urea. For comparison, formaldehyde was used. It is used for tanning black and white positive paper photographic emulsion (N, N, N, n-tetra (isopropoxymethyl) urea (LIKI-1) and pentaisopropoxy methylcarbamoyl moister.
В табл.2 приведены характеристики фотографических и физико-механических свойствj задубленных предлагаемы соединением и пентоизопропоксиметил- карбамоилмочевиной.Table 2 shows the characteristics of photographic and physicomechanical properties of zadubated ones offered by compound and pentoisopropoxymethylcarbamoylurea.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874210546A SU1447816A1 (en) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | Tetra-n,n,nъ,nъ-(diethylaminomethyl)-urea as hardener of emulsion photosensitive layers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874210546A SU1447816A1 (en) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | Tetra-n,n,nъ,nъ-(diethylaminomethyl)-urea as hardener of emulsion photosensitive layers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1447816A1 true SU1447816A1 (en) | 1988-12-30 |
Family
ID=21290999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874210546A SU1447816A1 (en) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | Tetra-n,n,nъ,nъ-(diethylaminomethyl)-urea as hardener of emulsion photosensitive layers |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1447816A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9868683B2 (en) | 2013-06-13 | 2018-01-16 | Empire Technology Development Llc | Multi-functional phenolic resins |
| US9890130B2 (en) | 2013-02-15 | 2018-02-13 | Empire Technology Development Llc | Phenolic epoxy compounds |
-
1987
- 1987-03-16 SU SU874210546A patent/SU1447816A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Березиева Т.Н. и др. Синтез и исследование дуб щих свойств карбонильных соединений и их производных. - Сб. студ. работ ЛИКИ, 1975, с. 112. Авторское свидетельство СССР № 1315928, кл. G 03 С 1/30, 1985. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9890130B2 (en) | 2013-02-15 | 2018-02-13 | Empire Technology Development Llc | Phenolic epoxy compounds |
| US9868683B2 (en) | 2013-06-13 | 2018-01-16 | Empire Technology Development Llc | Multi-functional phenolic resins |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4272620A (en) | Polyvinyl alcohol-styrylpyridinium photosensitive resins and method for manufacture thereof | |
| EP0455730B1 (en) | Material and method for oxygen sensing | |
| Mohr et al. | Development of chromogenic reactands for optical sensing of alcohols | |
| SU1447816A1 (en) | Tetra-n,n,nъ,nъ-(diethylaminomethyl)-urea as hardener of emulsion photosensitive layers | |
| DE69733554T2 (en) | KOVALENT IMMOBILIZED FLUORIONOPHORE AS OPTICAL ION SENSORS | |
| JPH06174642A (en) | Sensor film of optical sensor for measuring physical or chemical parameter of sample | |
| US4365012A (en) | Light sensitive recording material | |
| US4104302A (en) | Vinylsulphone hardeners | |
| Mohr | Tailoring the sensitivity and spectral properties of a chromoreactand for the detection of amines and alcohols | |
| AU599831B2 (en) | Optically active isomers of bis(12-crown-4-methyl) dialkylmalonates | |
| Wang et al. | Detection of carbamate as a product of the carbamate kinase-catalyzed reaction by stopped flow spectrophotometry | |
| EP0184808B1 (en) | Photochromic photosensitive compositions | |
| NL8220236A (en) | NEW CROWN RE-COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING THE CROWN ETHER COMPLEX FORMING COMPOUNDS AND ION-SELECTIVE MEMBRANE ELECTRODES CONTAINING THESE. | |
| DE69432623T2 (en) | Cation-sensor composite structure and connections for use therein | |
| JPH0745490B2 (en) | Spiropyran compound and method for producing the same | |
| DE69117429T2 (en) | Photochromic material and optical storage medium using it | |
| SU1456409A1 (en) | N,nъ-diisopropoxymethylamide of formic acid as hardening agent for emulsion gelatin light-sensitive layers | |
| DE69835856T2 (en) | Method for the determination of potassium ions | |
| US3729318A (en) | Process for cross-linking silver halide gelatino emulsion layer containing non-diffusible compound having epoxide and isocyanate groups | |
| JPH04235993A (en) | Organosilicon compound | |
| SU1361136A1 (en) | Tetra-(n,n,nъ,nъ-3-hydroxy-3-oxymethyl-5-chlorphenylmethyl) urea as tannage agent of emulsion gelatin light-sensitive layers | |
| JP2711139B2 (en) | Chromene compound and method for producing the same | |
| SU1643529A1 (en) | N,n-bisoxymethylamide of benzoic acid as tanning agent for light-sensitive gelatin emulsion layers | |
| JP3165760B2 (en) | New compound | |
| SU1544765A1 (en) | Method of producing agent for hardening light-sensitive emulsion gelatine layers |