[go: up one dir, main page]

SU1309910A3 - Способ получени производного @ -1,2,4-триазолин-5-она - Google Patents

Способ получени производного @ -1,2,4-триазолин-5-она Download PDF

Info

Publication number
SU1309910A3
SU1309910A3 SU823451242A SU3451242A SU1309910A3 SU 1309910 A3 SU1309910 A3 SU 1309910A3 SU 823451242 A SU823451242 A SU 823451242A SU 3451242 A SU3451242 A SU 3451242A SU 1309910 A3 SU1309910 A3 SU 1309910A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
thirty
chf
fifty
sun
chj
Prior art date
Application number
SU823451242A
Other languages
English (en)
Inventor
Кадзиока Мицуру
Окава Кацумаса
Таникава Куниаки
Original Assignee
Нихон Нохияку Ко Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP18455880A external-priority patent/JPS57108080A/ja
Priority claimed from JP18455780A external-priority patent/JPS57108079A/ja
Priority claimed from JP6549781A external-priority patent/JPS57181069A/ja
Application filed by Нихон Нохияку Ко Лтд (Фирма) filed Critical Нихон Нохияку Ко Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1309910A3 publication Critical patent/SU1309910A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  замещенных 1,2,4-триазолин-5-она, в частности соединений общей формулы 1:НС CX-CCl CH-CCl C-N-N CR,-NR2.-d

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новык производных ,2 , 4-триазолин-5-она общей формулы:
(1)
где К С -С4-алкш1;
Rj - С -С -алкинил, галоидметил
или галоидэтил;
X - С - С4 алкокси, Cj-C алкенилокси- , Сг-С алкоксиалкоксиС ,-Су алкинилокси-, галоидметилокси или галоидэтилоксигруппа, обладающ1-1Х гербицидной активностью.
Соединени  общей формулы (Г) представлены в табл.1.
Цель изобретени  - получение новых производных триазола, обладающих лучшими свойствами по сравнению с из вестньпчи, ,
Пример 1, Синтез 1-(2,4-ди- хлор-5-изопропоксифенил) З-метил-4- дифторметил-д -1,2,4-триазолин-5-он
К 60 мл циклогексана прибавл ют 2 г (0,0066 моль) 1-(2,4-дихлор-5- изоггропоксифенил)-3-метил & -1,2,4- триазолин-З-она, 2-тетрабутш1аммо- нийбромида и 2 г каустической соды с получением суспензии, в-которую в течение 1 ч при кип чении добавл ют 2 г (0,023 моль) хлордифторметана до окончани  реакции охл.аждают до комнатной температуры, реакционную смесь разбавл ют 100 мл воды и экстрагируют диэтиловым эфиром.
Полученный органический слой от- дел5пот, промывают последовательно водным раствором каустической соды, водойр разбавленной сол ной кислотой и водой, высушивают над безвод
ным сульфатом натри , после чего ор- дои, насыщенным раствором хлористого
ганическне растворители отгон ют. Получают 1,06 г маслообразного продукта .
Маслообразный продукт выстаивают
натри  и высушивают над безводным сульфатом магни .
После отгонки растворител  остаток перекристаллизовывают из смеси
при комнатной температуре и перекрис-, диэтиловый эфир-петролейный тал.пизовывают из н-гексана с получе- (1.5) с получением 1,47 г целевого
нием целевого продукта, т.пл, 81,3 С, выход 41%.
П р и м е р 2. Синтез 1-(2,4-ди- хлор 5 пропаргилоксифенил)-3-метил- 4 пропаргш1-Д ,2,4-триазолш1-5-она,
К 30 мл ацетона добавл ют 0,5 г 1-(2,4-дих.пор-5-пропаргш1оксифенил)- 3-метил-Д - ,2,4-триазолин-5-она,
продукта, т.е. 102-103,5 С, выход 36,5%.
П р и м е р 5« Синтез ,4-ди- 55 хлор-5-(1,1,2,2-тетрафторэтокси) фе нил -3-метил-4-(1 ,1,2,2-тетрафтор- этил),2,4-триазолин-5-она. .
В 30 мл диметилформамида суспендируют 0,78 г (0,003 моль) 1-(2,4
0
,
1 г карбоната кали  и 0,5 г пропар- гилбромида Смесь кип т т 2 ч, охлаждают до комнатной температуры,после чего отфильтровывают избыток карбоната кали  и образовавшийс  бромид кали  отфильтровывают, а фильтрат подвергают отгонке ацетона.
Полученные кристаллы перекристал- лизовьшают из смеси этилацетат-н-гек- сан с получением целевого продукта, т.пл. 140,, выход 80,4%.
Провод т синтез по примеру 1, но с применением различных материалов, получают целевой продукт общей формулы (О. Данные о полученных соединени х сведены в табл.2.
ДМФ - диметилформамид, а ДМСО - диметилсульфоксид.
И р и м е р 3. Синтез провод т по примеру 2, но с применением дру- . гих материалов.
Результаты приведены в табл.3.
П р и м е р 4. Синтез 1-(2,4-дихлор-5-изопропоксифенил )-3-метил-4- (1,2,2,2-тетрафторэтил),2,4- триазолнн-З-она.
В 60 мл диметилформамида раствор ют 3,02 г (0,01 моль) 1-2,4-диз ор-изопропоксифенил )-3-метил-л -1 , 2,4-триазол1ш-5-она и к полученному раствору добавл ют 0,4 г (0,01 моль) порошкообразной каустической соды. Смесь нагревают до 50-60 С при
пропускании газообразного тетрафтор- этилена, который получают прикапьша- нием 20 г 1 | 2-дибром-1,1 ,2 ,2-тетра- фторэтана в 20 мл метанола к суспензии цинковой пыли (16,25 г) в 120 мл
метанола.
Реакционную смесь выливают в воду со льдом, экстрагируют диэтиловым эфиром, двшкды проьшвают 10%-ным водным раствором хлористого натри , водои , насыщенным раствором хлористого
натри  и высушивают над безводным сульфатом магни .
После отгонки растворител  остаток перекристаллизовывают из смеси
, диэтиловый эфир-петролейный (1.5) с получением 1,47 г целевого
продукта, т.е. 102-103,5 С, выход 36,5%.
П р и м е р 5« Синтез ,4-ди- 55 хлор-5-(1,1,2,2-тетрафторэтокси) фенил -3-метил-4-(1 ,1,2,2-тетрафтор- этил),2,4-триазолин-5-она. .
В 30 мл диметилформамида суспендируют 0,78 г (0,003 моль) 1-(2,4
313
дихлор-5-гидроксифенил)-3-метил- л 1,2,4-триазолин-5-она. К полученной суспензии добавл ют 0,25 г каустической- соды, после чего нагревают при 50-60 0.
В реакционную смесь пропускают избыток тетрафторэтилена, приготовленного по способу, приведенному в примере синтеза 5,
Полученный продукт выливают в во- ду со льдом, экстрагируют диэтиловым эфиром. Получено 0,33 г маслообразного продукта, Пд 1 ,4840, выход 23,9%,
П р и м е р 6. Синтез провод т по примеру 4, использу  другие мате- риалы.
Результаты приведены в табл.4,
Пример, Синтез 1-(2,4-ди- хлор-5-пропаргилоксифенил)-3-метил- ,2,4-триазолин-5-она, промежуточного соединени .
В 20 мл ксилола раствор ют 1,45 г (0,0062 моль) 2,4-дихлор-5-пропар- гилоксифенилгидразина и 1,2 г (0,007 моль) этил-1 l-l-.(этилтиoэтил- идeн)кapбaмaтa, Раствор нагревают 30 мин при , после чего охлаждают до комнатной температуры.
Добавл ют триэткламин и затем ки- п т т 2 ч. После охлаждени  реакционной смеси до комнатной температуры, образовавшиес  кристаллы собирают, т.пл. 229,1°С, выход 80,6%,
Пример 8, Синтез 1-(2,4-диклор- 5-пропаргипоксифенил)-3-изопропил- ,2,4-триазолин-5-она, промежуточного соединени .
Повторена методика, примера 8, но только вместо 1,2 г этил-Ы-(1-этил- тиоэтилиден) карбамата вз то 1,3 г (0,007 моль) этил-К-(1-этоксиизобу- тилиден) карбамата с получением 1- (2,4-дихлор-5-пропаргш1оксифенил)-3- изопропш1-Л -1,2,4-триазолин-5-6на, т.пл, 162,9°С, выход 80,1%,
Гербицидное действие соединений предлагаемого изобретени . . .
1. Регулирующее действие на сорн ки рисовых плантаций перед по вле- нием их всходов.
Горшки (1/10000 - акр) заполнены землей дл  моделировани  рисовой плантации и засе ны ежовником, моно- хорией, сытью, клубн ми стрелолиста соответственно, т.е. вредоносными сорн ками, растущими на рисовых плантаци х , и доведены до стадии, соот04
ветствующей стадии перед.по влением
всходов.
Почва в каждом горшке обработана спрыскиванием раствором каждого активного соединени  (см,табл.1), разбавленного жидкостью до определенной концентрации. Через 21 день проводилс  контрольный расчет в процентах роста сорн ков в сравнении с необработанными горшками и гербицидна  активность оценивалась согласно следующим критери м.
Критерии дл  оценки гербицидной активности.
Степень герби- Уровень подавле- цидной актив- ни  роста сорн - ности ков, %
100 90-99 80-89 70-79
70
Полученные результаты приведены в таблице,
2. Регулирующее действие на сорн ки рисовых плантаций после по влени  их всходов.
Горшки (1/10000 - акр), заполненные почвой дл  моделировани  рисовой плантации, засажены ростками сорн ков со следующим возрастем листьев. Кроме того, высажены молодые ростки риса (культура Niphonbare) с возрастом листа 2,5 дн  за день до обработки почвы каждым гербицидом. Через 21 день после обработки проводилась оценка гербицидного действи  и степени повреждени  урожа  сравнением с необработанными горшками.
Возраст листа сорн ка
1
2-3 1-2 2-3
3
Критерий дл  оценки степени химического повреждени : В - высока  включа  ув дание; С - средн  ; Н - низка ; О - отсутствует.
Оценка гербицидной активности проводилась также, как и в испытании 1. Пол ученные результаты приведены в таблице 6,
5.13
3,Регулирующее действие на сорн ки нагорных полей перед по влением их всходов.
Полиэтиленовые кубики с размерами 10x20x5 см (глубина) заполнены почвой и засе ны овсом, ежовником, большой элевзиной, лебедой, полынью обыкновенной, гиши-гиши и зонтичной осокой, после чего посевы покрыты почвой,
Почва обработана опьшением раствором каждого активного соединени , доведенного до необходимой концентрации растворением в жидкости. Спуст  21 день вы вл лс  гербицидный эф- фект сравнением с необработанными кубиками. Критерий дл  определени  гербицидной активности тот же, что и в испытании 1.
Результаты суммированы в таблице 7.
4,Регулирующее действие на сорн ки нагорных полей после по влени  их всходов.
Полиэтиленовые кубики с размерами 10 X 20 X 5 см (глубина) заполнены землей и засе ны сорн ками и семенами сои, после чего закрыты почвой. Сорн ки и со  выращены до соответствующего возраста листа, после чего обработаны каждым активным соединением в определенной дозировке,
Через 21 день определ ют гербицидный эффект и степень повреждени  уро жа  сои сравнением с результатами, полученными в необработанных кубиках
ытий
а 
40
Возраст листа
подопытного
растени 
2
2 1
1 2
1
Возраст первого -50 двойного листа
45
Критерии оценки гербицидной активности и степени химического повреждени  те же, что испытани х 1 и 2, По- лученные результаты приведены в табл.8.
Состав 1, Смачиваемый порошкообразный состав, получают равномерным
О
5
0
5
0
5
О6
смегаением и размолом следующих ингредиентов , мае,ч,:
Соединение 2 50 Сме сь глины с белым- углеродом с преобладанием глины 45 Полиокси- этиленнонил- фениловый
эфир5
Состав 2, Гранулированный состав получают равномерным смешением и размолом следующих ингредиентов, замесом полученной смеси с необходимым количеством воды и гранулированием замешанной смеси, мае,ч,: Соединение 13 5 Смесь бентонита с глиной90
Литнинсульфат кальци 5
iCocTaB 3, Способный эмульгироватьс  концентрат получают равномерным смешением следующих ингредиентов, мае,ч,:
Соединение 15 50 Ксилол40
Смесь полиокси- этиленнонил- фенилового эфира с алкилбензосуль- фонатом кальци  10 Состав 4, Эмульгируемый концентрат получают смешением дл  получени  однородной смеси следующих компонентов , мас,%:
0
0
5
5
Соединение 14 Растворитель Поверхностно- активный агент Состав 4а
Соединение 14 1 Ксилол 30 Циклогексанон 64 Смесь полиок- снэтилен- нонилфени- лового эфира и ал- килбензо- сульфо- ната кальци  5
1-75 20-98
1-5
Сое-Составтав
4Ь4с
75 23
37,5 30
30,5
7130
В этом примере вместо соединени  14 можно использовать соединени  1-13 и соединени  15-54, Кроме тсгО( вместо использованных растворителей ксилола и циклогексанона можно приме- н ть следующие растворители: воду, спирты (например, метанол, этанол, изопропанол, бутанол, этиленгликоль), кетоны (например, ацетон, метилэтил- кетон, метш1изо0утилкетон, диизобу- тилкетон), простые эфиры (например, этиловый эфир, диоксан, этоксиэта- нол (целлозольв), дипропиловый эфир, и тетрагидрофуран), алифатические углеводороды (например, газолин и минеральные масла), ароматические углеводороды (например, бензол, толуол , нафту и алкилнафталины), галоген зам.ещенные углеводороды (например, дихлорэтан, хлорзамещенные бензолы, хлороформ, и четыреххлористый углерод ), сложные эфиры (например, этил- ацетат, дибутилфталат, диизопропил- фталат и диоктилфталат), амиды кислот (например, диметилформамид, ди- этилформамид и диметилацетамид) нитрилы (например , ацетонитрил) и диме- тилсульфоксид или смеси указанных растворителей.
Полиоксиэтиленнонилфениловый эфир -и алкилбензосульфонат кальци  могут быть заменены следующими поверхностно-активными агентами: полиоксиэти- леналкиловыми эфирами, сложными эфи- рами полиоксиэтилена и высших жирных кислот, эфирами абиен- , тиновой кислоты и полиокси- :
этилена, полиоксиэтилен-сорбитан- монолауратами, полиоксиэтилен-сорби- танмоноолеатом, алкнларилсульфоната- ми, продуктами конденсации нафталин- сульфоновой кислоты, лигнинсульфона- том натри  и сульфатными эфирами высших спиртов, а также любыми смес ми указанных поверхностно-активных агентов .
Состав 5. Композицию в виде (смачиваемого порошка получают сне- шением до получени  однородной смеси следукмдих компонентов, мае,%.
Соединение 5 Поверхностно- активный агент Твердый носитель
5 0 5
0
5
0 5
0
5
О8
Состав Сое- Сос- 5а так тав
5Ъ 5с
Соединение 5 7 90 42 Полиоксиэтиленнонилфениловый
эфир3 0,5 2
Лигнинсульфонат натри  2 0,5 1 Бела  сажа 50 4 30 Глина38 5 - 25
Соединение № 5 может быть заменено на соединени  1-4 и соединени  6-54, а бела  сажа и глина могут быть заменены следующими твердыми носител ми: смачиваемыми порошками,такими как соева  мука, мука злаковых растений, древесна  мука, мука из коры, опилки, порошкообразные стебли табака, измельченна  в порошок скорлупа грецких орехов, отруби,порошкообразна  целлюлоза, остатки после экстракции растительных продуктов; волоконными материалами, например бумагой, рифленым картоном, отходами материи; синтетическими полимерами , например порошкообразными синтетическими смолами; неорганическими или минеральными продуктами, например глинами, (в частности, каолином, бентонитом и т.д.) тальками (например, тальком и пирофилитом), кремнистыми производными (например, диатомитовой землей, двуокисью кремни  и микой), активированным углем, порошкообразной серой, пемзой, кальцинированной диатомитовой землей, клинкером, летучей золой, песком, карбонатом кальци , фосфатом кальци , химическими удобрени ми, например сульфатом аммони , нитратом аммони , мочевиной,- хлористым аммонием, навозом или любыми смес ми указанных носителей .
Полиоксиэтилен-нонилфениловый эфир и лигнинсульфонат натри  могут быть заменены следующими поверхностно-активными агентами: полиоксиэти- лен-алкиловыми эфирами, сложными эфирами полиоксиэтилена и высших жирных кислот, эфирами полиоксиэтилена и абиетиновой кислоты, полиоксиэти- лен-сорбитанмонолауратом, полиокси- этилен-сорбитанмоноолеатом, алкил- арилсульфонатами, продуктами конденсации нафталинсульфоновой кислоты, лигнинсульфонатом кальци  и сульфат- ньми эфирами высших спиртов, а также любыми смес ми указанных поверхностно-активных агентов.
Состав 6, Композицию получают смешиванием до получени  однородной смеси следующих компонентов, мас.%:
Соединение 141-70 Растворитель1 10 Поверхностно- активный агент1-5 Загуститель1-5 Твердый носитель5-10
Состав Сое- Сос14
ы
6.т
1 65
2 2
30
тав 6Ь
70 23
4 1
тав .6с
35
40
3 2
20
В указанной рецептуре вместо соединени  14 можно использовать также соединени  1-13 и соединени  5-54|, а вместо кремниевого ангидрида можно использовать следующие твердые
носители: смачиваемые порошки, напри- зо кие углеводороды (например, газолин
и минеральные масла), ароматические, углеводороды (например, бензол, толуол , ксилол, нафту и алкилнафталины) галогензамещенные углеводороды (напмер соевую муку, муку злаковых растений , древесную муку, муку из коры, опилки, порошкообразные стебли табака , измельченную в порошок скорлупу .
грецких орехов, отруби, порошкообраз- ример, дихлорэтан, хлорзамещенные ную целлюлозу, остатки после экстрак- бензолы, хлороформ и четыреххлорис- ции -растительных продуктов; волокон- ьй углеводород), сложные эфиры (нап- ные материалы, например бумагу, риф- ример, этилацетат, дибутилфталат, леный картон, отходы материи, диизопропилфталат и диоктилфталат),
40 амиды кислот (например, диметилформа- МИД, диэтилформамид и диметилацета- мид), нитрилы (например, ацетонит- рил), диметилсульфоксид или смеси указанных растворителей.
Пример 7. Порошок получают смешением с получением однородной
45
тические полимеры, например порошкообразные синтетические смолы, неорганические или минеральные продукты, такие как глины (например, каолин, бентонит и кислые глины ), тальки (например, тальк и пирофилит ), кремнистые производные, например, диато- митова  земл , кремнистый песок, мука и бела  сажа (высокодисперсна  синтетическа  кремниева  кислота, то же название носит тонкоизмельченна  0 гидратированна  двуокись кремни  или гидратированна  кремниева  кислота, а .также некоторые йромьшшенные продук- : ты, содержащие в качестве основного компонента силикат кальци ), активи- 55 рованньй уголь, порошкообразную серу , пемзу, кальцинированную диатомите вую землю, кирпич из земл ной глины , летучую золу, песок, карбонат
смеси следующих компонентов, мас.%:
1-90
. Соединение 5 Твердый носитель
Соединение 5 Бела .сажа Глина
В данной рецептуре вместо использованного соединени  5 можно исполькальци , фосфат кальци , химические удобрени , например сульфат аммони , нитрат аммони , мочевину, хлористый аммоний, навоз или любые смеси отмеченньк носителей.
Вместо лигносульфоната натри  можно использовать следующие поверхностно-активные агенты: полиоксиэтилен- алкйлароматические эфиры, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, сложные эфиры полиоксиэтилена и высших жирных кислот , полиоксиэтиленрезинаты, полиок- сиэтилен-сорбитанмонолаурат, полиок- сиэтилен-лорбитанмоноолеат, алкиларилсульфонаты , продукты конденсации наф- талинсульфоновой кислоты, лигнинсуль- фонат кальци , сульфатные эфиры высших спиртов, а также любые смеси поверхностно-активных агентов.
Вместо воды можно использовать следующие растворители: спирты (например , этанол, метанол, изопропанол, бутанол, этиленгликоль), кетоны (например , ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон , диизобутилкетон и циклогексанон), простые эфиры (например , этиловый эфир, диоксан, цел- лозольв (этоксиэтанол), дипропиловый эфир и тетрагидрофуран), алифатичеси минеральные масла), ароматические, углеводороды (например, бензол, толуол , ксилол, нафту и алкилнафталины) галогензамещенные углеводороды (напсмеси следующих компонентов, мас.%:
1-90
. Соединение 5 Твердый носитель
Соединение 5 Бела .сажа Глина
В данной рецептуре вместо зованного соединени  5 можно и130
зовать также соединени  1-4 и соединени  6-54, а вместо белой сажи и глины можно использовать следующие твердые носители: твердые порошки, такие как соевую муку, муку злаков, древесную муку, муку из коры, опил-, ки, порошкообразные стебли табака, измельченную в порошок скорлупу грецких орехов, отруби, порошкообразную
целлюлозу, остатки после экстракции растительных продуктов; волоконные материалы, например бумагу, рифленый картон, и отходы материи; синтетические полимеры, например порошкообразные синтетические смолы, неорганические и минеральные продукты, например глины (например, каолин, бентонит), тальки (например, тальк и пирофилит), кремнистые производные (например, диатомитовую землю, кремнистый песок и муку), активиро-ванный уголь, порошкообразную серу, пемзу, кальцинированную диатомитовую землю, клинкер, летучую золу, песок карбонат кальци , фосфат кальци , химические удобрени , например сульфат аммони , нитрат аммони , мочевину , хлористьй аммоний, навоз, а также любые смеси указанных носителей ,
Примере, Композицию в форме гранул получают в результате смешивани  до получени  однородной смеси и размальшани  следующих компонентов с последующим замешиванием полученной смеси с необходимым количеством воды и гранулированием замещенной массы, мас,%:
Соединение 14 1-70 Вспомогательный агент (св зующее) Твердый носитель
0
f5
0
25
30
35
40
45
0
1012
соединени  1-13 и соединени  15-54, а лигнинсульфонат кальци  можно заменить на следующие вспомогательные агенты: казеин, желатин, крахмал, альгиновую кислоту, метилцеллюлозу, карбоксиметилцеллюлозу, гуммиарабик, поливиниловый спирт, живичный скипидар , масло из рисовых отрубей, бентонит , и любые смеси указанных вспомогательных агентов,
Используемые бентонит и глину можно заменить на следующие твердые носители: порошки растительного происхождени , например соевую муку, муку злаковых растений, древесную муку, муку из коры, опилки, измельченные в порошок стебли табака, измельченную в порошок скорлупу грецких орехов , отруби, порошкообразную целлюлозу , остатки после экстракции растительных продуктов, волоконные мате- о риалы, например бумагу, рифленый картон и отходы материи синтетические полимеры, например порошкообразные синтетические смолы, неорганические или минеральные продукты, такие как глины (например, каолин-J, тальки (например, тальк и пирофиллит), кремнистые производные, например, диатомитовую землю, кремнистый песок, слюду и белую сажу (высокодисперсна  синтетическа  кремниева  кислота, то же название носит тонкоизмельченна  гидратированна  двуокись кремни  или гидратированна  кремниева  кислота, а также некоторые промышленные продукты , содержащие в качестве основного компонента силикат кальци ), активированный уголь, порошкообразную серу , пемзу, кальцинированную диатомитовую землю, клинкер, летучую зoлy песок, карбонат кальци , фосфат кальци , химические удобрени , например, сульфат аммони , нитрат аммони , мочевину , хлористый аммоний, навоз или любые смеси указанных носителей.
Сопоставительные данные по активности предпагаемых и известных (а) - (f) соединений представлены в табл. 5-13.
Известные соединени :
В указанной рецептуре вместо соединени  14 можно использовать также
N-CH
(а)
13
G1 О
)V-lf%-CH / /
С1 О
Q-Т ТЯ-СзН7-1 -N
X О
1Я Д.
, )-СзИ7
Nормула изобретени  ЗО
Способ получени  производного ,2,4-триазолин-5-она общей форулы
С1 О /
1 у
35
Ч Ji-Pz
X RI
4П
де RI - С1-С4-алкил1
R - Сз-С -алкинильна  группа, га- лоидметильна  или га- лоидэтильна  группа; X - С -С -алкокси. Сз-С -алкени- локси, С2 -Сб-алкоксиалкоксигруп- па, Cj-C-i -алкинилоксигруппа,, га- лоидметоксигруппа или галоидэток- сигруппа,
.130991014
отлич ающий с  тем, что производное ,2,4-триазолин-5-она общей формулы
J5
0
ЗО
5
35
4П
где X имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
или галоидэтиленом, где R2 - указано выше, а Z - атом галогена, при температуре от 25 С до температуры кипени  инертного растворител , в присутствии основани , такого, как NaOH, КОН, NajCOj, , NaHCO, КНСОз, CHiONa, CHjOK, C Hg-ONa или СгН5 OK, в среде; инертного растворител , выбранного из группы ароматических углеводородов, такого как бензол, толуол, хлорбензол или ксилол, простых эфиров, такого как простой этиловый эфир, тетрагидрофу- ран или диоксан; спиртов, такого как метанол, этанол, пропанол или этилен- гликоль; кетонов, такого как ацетон, метилэтилкетон или циклогексанон; сложных эфиров низших жирных кислот, такого как этилацетат; амидов низших жирных кислот, такого как диметил- формамид или диметилацетамид; воды;
диметилсульфоксида или циклогексана,
I
Приоритет по признакам:
25.12.80г. при R - С -С4-алкил; R2-дифтopмeтильнa  и С -С -алкильные группы; X - все значени , кроме га . лоидметокси и галоидэтокси,
30.04.81г. при R -галоидметил (кроме дифторметил) или галоидзтил- радикал, X - галоидметокси или гало- идэтоксирадикал .
Таблица 1
ШзСН СНСНО снз
СН
СН2 ССН20 снз
СНг
CHjCH CHCHjO CHj
гн
Ln
С1СН СНСН20 СНз
С1СН2СН СНО CHj
«
СНз
СН2 СНСН2СНО с«з
СНз
HS. СНз
NP Н
н
njf 1,5432 73,5
116,9
74,9
133,8
138
83,5
47,6 115,1
69,1
129,5 132,7 nj 1,5423
n:« 1,5423
CHF,
n 1,5323
CHF,
1 18,1
CHF,
81,5
|
CHj
50
О
сн.
CHF,
115,7
51
i
СН,
CFjBr
. 119;б
О
С1 О
Табл
.. -ш5 53й а-О-Л-снр2
/у /
,/ -М-Ч,
1 R ,
RI
С1 О
Таблица 2
-Л-снр2
,
RI
Таблица 3
23
Ci о
130991024
Таблица4
Cl Q
Таблица 5
Таблица 10
Таблица 13
39
1309910
40 Продолжение табл.13

Claims (1)

  1. Формула изобретения где RdH X имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединеJ5 нием общей формулы
    R2Z или галоидэтиленом, где Rz - указано выше, a Z - атом галогена, при температуре от 25°С до температуры
    20 кипения инертного растворителя, в присутствии основания, такого, как NaOH, КОН, Na2CO3, К2С0э, NaHCO3, КНСО3 , CHgONa, CHjOK, C^ONa или С2Н5 ОК, в среде: инертного раст25 ворителя, выбранного из группы ароматических углеводородов, такого как бензол, толуол, хлорбензол или ксилол, простых эфиров, такого как простой этиловый эфир, тетрагидрофу30 ран или диоксан; спиртов, такого как метанол, этанол, пропанол или этиленСпособ получения производного
    Δ2-!,2,4-триазолин~5-она общей фор мулы где Rf - С1-С4-алкнл;
    R2 - Сэ-С£-алкинильная группа, га· лоидметильная или галоидэтильная группа;
    X - С4-С4-алкокси,* Сj-C^-алкенилокси, Cj-Cg-алкоксиалкоксигруппа, Cj-C-| -алкинилоксигруппа,, галоидметоксигруппа или галоидэтоксигруппа, гликоль; кетонов, такого как ацетон, метилэтилкетон или циклогексанон; сложных эфиров низших жирных кислот, , 35 такого как эгилацетат; амидов низших ' жирных кислот, такого как диметилформамид или диметипацетамид; воды; диметилсульфоксида или циклогексана,
    Приоритет по признакам:
    25,12.80 г. при - С1-С4-алкил;
    Н2-дифторметильная и С3-С5-алкильные группы; X - все значения, кроме галоидметокси и галоидэтокси, 30.04.81 г. при R1 -галоидметил (кроме дифторметил) или галоидэтилрадикал, X - галоидметокси или галоидэтоксирадикал .
    Таблица 1
    Соединение X R1 f. r I I I I l / I I Я I I 1 1 1 1 1 1 1 1_________________________________________________1 Температура плавления,°C, или показатель преломления 1 2 3 4 5 1 сн=ссн2о CH3 CH;CCH2 140,6 2 ί -С3Н7О CHj checch2 n2J 1 ,5589 3 СН3ОСН2О CH3 ch=cch2 n2J 1-,5527 4 сн2=снсн2о i-CjH, ch=cch2 109,0 . 5 i -С3н7о CHj chf2 81,3 6 сн3осн2о CH J chf2 116,4 7 снг=снсн2о ch3 CHF 2 96,4 8' сн2=снсн2о i -c3H7 chf2 93,5 9 i -с3н7о i -C3H7 chf2 79,0 • 10 сн3осн3о i -C3H7 CHF 2 nJ 1,5312 1 1 сн3о CHj chf2 154,5 12 chf2o CH3 chf2 82,4 14' сн=ссн2о CH3 chf2 1 14,4 15 СН£ССН40 i -c3H7 chf2 91,2 16 chf2cf2o CH3 chf2 n1Je 1 ,5013 17 CHFCICFjO CHj chf2 79-81 18 i -С3Н7О CHj chf2cf2 102-103,5, 19 CHj-CHCH2O CHj chf2cf2 81 ,8 20 CH=CCH20 ch3 chf2cf2 116-118 21 CHF2CF2O CH3 chf2cf2 1,4840 22 i -C3H7O сн3 chfcicf2 131,5 23 СНг= CHCHjO CH3 chfcicf2 96,1 24 i -CjH.,0 ch3 CHFBrCF2 n“'5 1 ,5308 25 ch2=chcho CH1 chf2 n} 1 ,5372
    СНз .17 1309910 ' 18
    Продолжение табл.1
    ί 1 3 4 F 26 СН3СН=СНСНО сн3 chf2 nJ8 1,5432 \ 27 сн3 СН2=^СН20 СНз сн3 CHFj 73,5 28 сн5сн=снсн2о сн3 chf2 116,9 29 СН3х ' сн3 chf2 74,9
    гн /С=сжНг0
    30 cich=chch2o ch3 chf2 133,8 31 CICH2CH=CH0 CH3 chf2 138 32 CH2=CCH2CH2O CH3 chf2 83,5 CH3 33 CH2=CHCH2CHO CH3 chf2 47,6 34 >=c4 H 4H CH3 chf2 115,1 35 C2Hf CHzCH2° ch3 chf2 69,1 c=c ./ \ H H 36 CH3CECCH2O CH3 chf2 129,5 37 C2E5C-CCH20 CH3 chf2 132,7 38 небесно GH3 chf2 nJ8 1 ,5423 | • СНз nJ 1 ,5423 39 HC=CCH0 CH J chf2
    40 HCsCCHO C3H7-n CHj chf2 nJ 1,5323 41 HC=£CO^ СНз СЩ ch3 chf2 118,1 42 HC=CC0 CH j chf2 81,5
    cfCxc2H5
    19 13099Ю 20 Продолжение табл.1 1 ' 2 i 5 43 HtaCCO CH3 CgHe-I: ch3 chf2 η2/ 1,5310 44 HCSCCH2CH2O CH3 chf2 118,0 , 45 CH=C=CHCH2O CH3 chf2 92,0 46 CH3CHCCH2CH20 CH3 chf2 146,8 47 C2H2C=CCH2CHZO CHj chf2 104,5 48 №CCH2CH0 CH^ CHj chf2 nJ8 1,5442 . 49 CH3C=CCH2CHO CHS CH J chf2 nJ 1,5425 50 |hY° CHj chf2 115,7 51 i -C3H7O CH3 CF2 Br 119;6
    Таблица
    C1CHFZ n-chf2
    Bi
    Соединение X R1 Растворитель Температура , °C Основание 5 i -PrO CHj Толуол 80 NaOH 14 CH=CCH2O ; CHj THF Рефлюкс (65) NaOH 9 ί -PrO i -Pr ДМФ Ю0-1Ю . NaH 8 ch=chch2o i-Pr Хлорбензол 130 КОН 6 CHjOCHj сн3 дмсо 100 CjHjOK 11 ch3o CHj Ксилол 100 КОН 15 CH=CCH2O i -Pr Диоксан 80 NaOH 13 CHFjO сн3 ДМФ . 100 CH^ONa 9 i -PrO i -Pr Диметил- 80 KOH
    ацетамид
    Табл и ц а 3 Соединение X R. Раствори- тель Температура, °C Основание 2 i-PrO CH3 EtOH 30 NaOH 4 снгснсн2о i-Pr ch3ci Рефлюкс (82) К2С03 1 сн=ссн2о CH3 Бензол 50 Na2CO3 4 снг=снснго i-Pr Ксилол 100 NaHC03 3 сн3осн2о ch3 Диоксан 80 кнсо3 3 СН3ОСН2О ch3 Хлорбензол 60 кон 2 i-PrO ch3 Простой диэтиловый эфир 30 сн3о 1 - сн=ссн2о CH3 ЙеОН 20 снгок 4 сн2=снсн2о i-Pr Пропанол 25 C2H50Na 2 i-PrO CH 3 ДМСО 30 С2 Н уОК 3 сн3осн2о сн3 дмсо 30 КОН 5 i-PrO CH3 Этиленгликоль 70 КОН Т 1 сн3о CH3 Метилэтилкетон 60 NaOH 9 i-PrO i-Pr Циклогексаной 80 NaOH 11 сньо CH3 Этилацетат 70 КОН 5 i-PrO CH3 Вода 60 KjCOj <7
    Таблица 4
    Соединение X Растворитель Температура, °C Основание 18 i-PrO сн3 ДМСО 60 С2Н5ОК 20 сн=ссн2о сн3 ДМФА 50-60 кон 22 i-PrO сн3 ДМСО . 40-50 кон 24 i-PrO СН3 ДМФА 60 СН3О Na 19 сн2=снсн2о сн3 ДМФА 60 NaOH 21 chf2cf2o сн3 ДМСО 50-60 КОН 23 сн2=снсн2о сн} ДМФА 60 CH3ONa
    Таблица 5
    Соеди- Количе стнение во применяемого активного ингредиента, г/акр
    Действие обработки до появления всходов Ежовник Монохория Сыть Камыш Стрелолист
    1 30 5 5 5 5 5 2. 30 5 5 5 4 5 3 30 5 . 5 5 5 5 5 30 5 5 5 5 5 6 30 5 5 5 5 5 7 30 5 5 5 5 5 8 30 5 5 5 5 5 9 30 . 5 5 ’ 5 5 5 13 30 5 5 5 5 5 14 30 5 5 5 5 5 15 30 5 5 5 5 5
    25 1309910 26
    Продолжение табл.5
    — η - Соеди- Количест- Действие обработки до появления всходов яение во применяемого Ежовник Монохо- Сыть Камыш Стрелолист активного рия ингредиента, г/акр 16 1 1 1 '1 ° 1 м 1 1 5 1 5 5 5 5 17 30 5 5 5 5 5 18 30 5 5 5 5 5 19 30 5’ 5 5 5 5 20 30 f 5 5 5 5 5 21 30 5 5 5 5 5 22 30 5 5 5 5 5 23 30 5 5 5 4 5 24 30 5 5 5 4 5 40 30 5 5 5 5 5 · 41 30 5 5 5 5 5 42 30 5 5 5 5 5 43 30 5 5 5 5 5
    Таблица 6
    Соединение Количество активного ингредиента , г/акр Действие обработки после, появления всходов Химическое повреждение рисовых плантаг?ий Ежовик Монохория Сыть Камыш Стрело- лист 1 . 30. 5 ' 5 5 4 5 Н 2 30 5 4 4 2 5 0 3 30 5 5 5 4 5 0 5 30 5 5 5 4 4 Н 6 30 5 5 5 4 4 Н 7 30 5 5 5 4 4 Н
    28.
    Продолжение табл.6
    Соеди- Количе- Действие обработки после появления Химическое нение ство ак- всходов повреждение тивного рисовых йнгреди- Ежовик Моно- Сыть Камыш Стрело- плантаций ента, хория лист г/акр
    8 30 5 5 9 30 5 5 13 30 5 5 14 30 5 5 15 30 5 5 16 30 5 4 17 30 5 4 18 30 5 5 19 30 5 5 20 30 5 4 21 30 5 4 22 30 4 ’ 4 23 30 4 4 24 30 3 4 40 30 5 5 41 30 5 5 42 30 5 5 43 30 5 5
    5 4 4 н 5 4 4 н 5 4 5 н 5 - 5 5 н 5 4 4 н 4 3 2 н 5 3 2 0 5 4 3 н 5 5 3 н 5 . 4 3 н 5 3 2 н 5 2 2 0 4 3 2 0 4 3 2 0 5 4 4 н 5 5 5 н 5 4 . 4 н 5 3 3 н
    I
    29 1309910 30
    Таблица 7
    Соединение Количество применяемого активного ингредиента, г /акр Действие от обработки до появления всходов Овес Ежовник Большая эловвина Лебеда Полынь Гишигиши Зонтичная осока 1 30 4 5 5 5 5 5 5 2 30 2 5 5 5 5 5 5 3 30 5 5 5 5 5 5 5 5 30 5 .. 5' 5 5 5 5 5 6* 30 5 5 5 5 5 5 5 7 30 5 5 5 5 5 5 5 8 30 5 5 5 5 5 5 5 9 30 5 5 5 5 5 5 5 13 30 5 5 5 5 5 5 5 14 30 5 5 5 5 5 5 ‘ 5 13 . 30 - 5 5 5 5 5 5 5 16 30 4 5 5 5 5 5 5 17 30 2 4 5 5 5 5 5 18 30 4 5 5 5 5 5 5 19 30 5 5 5 5 5 5 5 20 30 5 5 5 5 5 5 5 21 30 4 5 5 5 5 5 5 О 22 30 3 4 4 5 5 5 5 23 30 2- 2 3 5 5 4 5 24 30 2- 3 5 5 4 5 5 '40 30 5 5 5 5 5 5 5 41 30 5 5 5 5 5 5 5 42 30 5 5 5 5 5 5 5 43 зо 5 5 5 5 5 5 5
    31 1309910 32
    Т а б л и
    Соеди- нение Количество применяемого активного ингредиента , г/ар . Действие обработки после появления всходов Овес Большая эловзина Лебеда Полынь Гишигиши Зонтичная осока 1 30 2 2 5 5 5 5 2 30 2 4 5 5 5 . 5 3 30 3 5 5 5 5 5 5 30 5 5 5 5 5 5 6 30 5 5 5 5 5 5 7 30 5 5 5 5 5 5 8 30 5 5 5 5 5 5 9 30 5 5 5 5 5 5 13 30 5. 5 5 5 5 5 14 30 5 5 5 5 5 5 15 30 5 5 5 5 5 5 16 30 2 5 5 5 5 5 17 30 2 4 5 5 5 5 18 30 3 4 5 5 5 5 19 30 5 5 5 5 5 5 20 30 5 5 • 5 5 5 5 21 30 2 5 5 5 5 5 22 30 2 5 · 5 5 5 5 23 30 2 4 5 4 4 5 24 30 2 3 5 5 5 5 40 30 5 5 5 5 5 5 41 30 5 5 5 5 5 5 42 30 5 5 5 5 5 5 43 30 ' 5 5 5 5 5 5
    ц а 8
    Химическое повреждение
    Н Н Н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н н
    Таблица9
    Соединение Нанесенное количество, г/ар Эффект обработки перед возникновением сорняков Ежовник Монохория Сыть длинная Камыш Стрелолист 14 12,5 5 5 5 5 5 6,25 5 5 5 5 5 5 12,5 5 5 5 5 5 6,25 5' 5 5 5 4 (а) 50 1 1 1 1 1 (Ъ) 50 1 1 1 1 1 (с) 50 1 1 1 1 1 (d) 50 1 1 1 1 1 (е) 50 2 о 2 1 2 1 (f) 50 2 1 1 1 1
    Таблица 10
    Соединение Нанесенное количество , г/ар Эффект обработки после возникновения сорняков Ежовник Монохория Сыть длинная Камыш Стрелолист 14 1,5 5 4 5 3 5 6,25 5 4 5 3 5 5 12,5 5 4 4 2 5 6,25 4 4 4 2 4 (а)' 50. 1 1 1 1 1 (Ь) *50 1 1 1 1 1 (с) 50 1 1 1 1 1 ' (d) 50 1 1 1 1 1 (е) 50 1 2 1 1 1 (f) 50 1 1 1 1 1
    Таблица II
    Соединение Нанесенное количество, г/ар Эффект обработки перед возникновением сорняков Овес Ежовник Росичка кровяная красная Марь красная Полынь обыкновенная Гишигиши Зонтичная осока 14 12,*5 3 5 5 5 5 5 5 6,25 2 5 5 5 5 5 5 5 12,5 3 5 5 5 5 5 5 6,25 2 . 3 5 5' 5 5 5 (а) 50 1 1 2 2 3 3 1 (Ъ) 50 1 1 1 2 1 1 1 (с) 50 1 1 1 1 1 1 1 (d) 50 1 1 1 1 3 2 1 (е) 50 1 1 1 1 1 1 1 (f) 50 1 1 1 1 1 1 1
    Таблица 12
    Соединение Нанесенное количество, г/ар Эффект обработки после возникновения сорняков Овес Росичка кровяная Марь красная Полынь обыкновен. Гишит гиши Зонтичная осока 14 12,5 5 5 5 5 5 5 6,25 3 5 5 5 5 5 5 12,5 2 4 5 5 5 5 6,25 2 3 5 5 5 5 (а) 50 1 2 2 2 2 1 (Ь) 50 1 1 1 1 1 1 (с) 50 1 1 1 1 1 1 (d) 50 1 1 1 1 1 1 (е) 50 1 1 1 1 1 1 (f) 50 1 1 1 1 1 1
    Таблица 13
    Соединение Композиция по составу Количество активнодействующего компонента, использованного при ' обработке, г/ар Эффективность при предвсходовой обработке Просо куриное Сыть длинная Стрелолист 14 4а 30 5 5 5 5 5 14 4Ъ зо · 5 5 5 5 5 5 5а 30 5 5 5 5 5 5 5Ь 30 5 5 5 5 5 14 6а 30 5 5 5 5 5 14 6Ъ 30 5 Q 5 5 5 5 5 7а 30 5 5 5 5 5 5 7Ь 30 5 5 5 5 5 14 8а 30 5 5 5 5 5 14 8Ь . 30 ’ 5 5 5 5 5 2 4а 30 5 5 5 5 5 2 5Ь‘ 30 5 5 5 5 5 3 . За 30 5 5 5 5 5 5' 7а 30 5 5 5 5 •5 6 4Ъ 30 5 5 5 5 5 7 6а 30 5 5 5 5 5· 8 6Ь 30 5 5 5 5 5 9 4а 30 5 5 5 5 5 13 7Ъ 30 5 5 5 .5 5 14 5а 30 5 5 5 5 5 ’ 15 7а 30 5 5 5 5 5 16 8Ь 30 5 5 5 5 5 17 8а 30 5 5 5 5 5
    39 1309910 40
    Продолжение табл.13
    Соединение Композиция по составу » Количество активнодействующего компонента, использованного при обработке, г/ар Эффективность при предвсх довой обработке о- Просо куриное Сыть длинная Стрело лист 18 5а 30 5 5 5 5 5 19 5а 30 5 5 5 ' 5 5 20 5а 30 5 5 5 5 5 21 6Ь 30 5 5 5 5 5 22 7а 30 5 5 5 5 5 23 4а 30 5 5 5 4 5 24 4а 30 5 5 5 4 5 40 5а 30 5 5 5 5 5 41 5Ь 30 5 5 5 5 5 42 6а 30 5 5 5 5 5 43 6с зо 5 5 5 5 5 (а) 8а 30 1 1 1 1 1 (Ъ) 8а 30 1 1 1 1 1 (с) 8а 30 1 1 1 1 1 (d) 8е 30 1 1 1 1 1 (е) 8а 30 1 1 1 1 1 (f) 8а 30 1 1 1 1 1
SU823451242A 1980-12-25 1982-06-17 Способ получени производного @ -1,2,4-триазолин-5-она SU1309910A3 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP18455880A JPS57108080A (en) 1980-12-25 1980-12-25 Delta2-1,2,4-triazolin-5-ones, their preparations and uses
JP18455780A JPS57108079A (en) 1980-12-25 1980-12-25 Delta2-1,2,4-triazolin-5-one deriviative, its preparation and use
JP6549781A JPS57181069A (en) 1981-04-30 1981-04-30 Delta2-1,2,4-triazolin-5-one and its preparation and use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1309910A3 true SU1309910A3 (ru) 1987-05-07

Family

ID=27298813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823451242A SU1309910A3 (ru) 1980-12-25 1982-06-17 Способ получени производного @ -1,2,4-триазолин-5-она

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4398943A (ru)
AR (1) AR228884A1 (ru)
AT (1) AT384526B (ru)
AU (1) AU545957B2 (ru)
BE (1) BE891607A (ru)
BR (1) BR8108337A (ru)
CA (1) CA1173046A (ru)
CH (1) CH651029A5 (ru)
CS (1) CS227028B2 (ru)
DD (1) DD202375A5 (ru)
DE (1) DE3149896A1 (ru)
DK (1) DK574581A (ru)
ES (1) ES8304102A1 (ru)
FR (1) FR2497201A1 (ru)
GB (1) GB2090250B (ru)
HU (1) HU187389B (ru)
IL (1) IL64615A (ru)
IT (1) IT1146733B (ru)
NL (1) NL8105748A (ru)
PH (1) PH17705A (ru)
PL (1) PL130844B1 (ru)
PT (1) PT74200B (ru)
RO (1) RO85264B (ru)
SE (1) SE442113B (ru)
SU (1) SU1309910A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2248352C2 (ru) * 1998-07-24 2005-03-20 Байер Акциенгезельшафт Замещенные бензоилциклогександионы, гербицидное средство на их основе, исходное соединение

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4919708A (en) * 1983-10-13 1990-04-24 Fmc Corporation Haloalkyl triazolinones and herbicidal use thereof
US5136868A (en) * 1983-11-04 1992-08-11 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5h-tetrazol-5-ones and sulfur analogs thereof
HU194703B (en) * 1984-03-29 1988-03-28 Fmc Corp Herbicides containing as reagent derivatives of 1-arildelta-above-2-1,2,4-triazolin-5-on and process for production of the reagents
CA1242730A (en) * 1984-05-31 1988-10-04 Atsushi Tsushima .delta..SUP.2-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
US4705557A (en) * 1984-09-13 1987-11-10 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones and sulfur analogs thereof
EP0199794A4 (en) * 1984-10-31 1987-09-28 Fmc Corp WEED-KILLING ARYLTRIAZOLINONE.
US4818276A (en) * 1984-11-20 1989-04-04 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones
EP0193660A1 (en) * 1985-03-01 1986-09-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 1-(Hydroxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-(delta-2)-1,2,4-triazolin-5-one derivatives
BR8507256A (pt) * 1985-08-08 1987-10-27 Fmc Corp 1-aril delta2-1,2,4-triazolin-5-onas de acao herbicida
EP0220952A1 (en) * 1985-10-26 1987-05-06 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor
JPS6299368A (ja) * 1985-10-26 1987-05-08 Nippon Nohyaku Co Ltd Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途
US5214154A (en) * 1985-12-20 1993-05-25 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US5174809A (en) * 1985-12-20 1992-12-29 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US5041155A (en) * 1989-04-03 1991-08-20 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US5294595A (en) * 1985-12-20 1994-03-15 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4906284A (en) * 1986-03-25 1990-03-06 Fmc Corporation Herbicidal fluoropropyl compounds
BR8707779A (pt) * 1986-08-20 1989-08-15 Fmc Corp Herbicidas
USH774H (en) 1986-12-05 1990-05-01 Nihon Nohyaku Co., Ltd. R-enantiomers of a Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives
WO1988009617A1 (en) * 1987-06-12 1988-12-15 Fmc Corporation 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent
US4846875A (en) * 1987-07-21 1989-07-11 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
UA26918C2 (ru) 1988-08-31 1999-12-29 Фмк Корпорейшн Производные триазолинона, которые проявляют гербицидную активность, гербицидная композиция, способ подавления роста сорняков
US5125958A (en) * 1988-08-31 1992-06-30 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
US5208212A (en) * 1988-08-31 1993-05-04 Fmc Corporation Herbicidal compositions containing triazolinones
US5217520A (en) * 1988-08-31 1993-06-08 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
US5298502A (en) * 1988-12-12 1994-03-29 Fmc Corporation Method and composition for photodynamic treatment and detection of tumors
NZ231658A (en) * 1988-12-12 1992-05-26 Fmc Corp Inhibitors of protoporphyrinogen oxidase and compositions for killing tumour cells
EP0649596B1 (en) * 1993-10-22 1998-09-30 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
US5750130A (en) * 1995-02-07 1998-05-12 Ferrell; Paul Presticide compositions
EP0784053A1 (de) * 1996-01-15 1997-07-16 Degussa Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Triazolinonherbiziden
USD899128S1 (en) * 2019-01-30 2020-10-20 Amini Innovation Corporation Chair

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2725148A1 (de) 1977-06-03 1978-12-14 Hoechst Ag 1-aryl-4-alkyl-1,2,4-triazol-5-one und verfahren zu ihrer herstellung
US4276420A (en) * 1978-05-24 1981-06-30 Chevron Research Company Herbicidal and plant-growth-regulating 1,2,4-trisubstituted-1,2,4-triazolidin-3-one-5-thione
IT1096333B (it) * 1978-05-25 1985-08-26 Montedison Spa 1,2,4-triazolidin-3-oni e-tioni
US4318731A (en) * 1979-08-25 1982-03-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент DE № 2 725 148, кл. С 07 D 249/08, опублик. 1978. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2248352C2 (ru) * 1998-07-24 2005-03-20 Байер Акциенгезельшафт Замещенные бензоилциклогександионы, гербицидное средство на их основе, исходное соединение

Also Published As

Publication number Publication date
ES508336A0 (es) 1983-02-16
AT384526B (de) 1987-11-25
HU187389B (en) 1985-12-28
IL64615A (en) 1985-04-30
AU7876881A (en) 1982-07-01
AR228884A1 (es) 1983-04-29
CS227028B2 (en) 1984-04-16
DD202375A5 (de) 1983-09-14
FR2497201B1 (ru) 1985-02-22
CH651029A5 (de) 1985-08-30
DK574581A (da) 1982-06-26
PL234419A1 (ru) 1982-08-16
CA1173046A (en) 1984-08-21
PT74200A (en) 1982-01-01
SE442113B (sv) 1985-12-02
ES8304102A1 (es) 1983-02-16
NL8105748A (nl) 1982-07-16
DE3149896A1 (de) 1982-08-12
ATA549981A (de) 1987-05-15
IT1146733B (it) 1986-11-19
PT74200B (en) 1983-05-20
IT8168679A0 (it) 1981-12-23
PH17705A (en) 1984-11-19
BR8108337A (pt) 1982-10-05
BE891607A (fr) 1982-06-23
GB2090250A (en) 1982-07-07
RO85264A (ro) 1984-09-29
PL130844B1 (en) 1984-09-29
IL64615A0 (en) 1982-03-31
US4398943A (en) 1983-08-16
GB2090250B (en) 1984-09-12
FR2497201A1 (fr) 1982-07-02
RO85264B (ro) 1984-10-30
SE8107703L (sv) 1982-06-26
AU545957B2 (en) 1985-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1309910A3 (ru) Способ получени производного @ -1,2,4-триазолин-5-она
US3249499A (en) Control of plant diseases
HU186742B (en) Herbicide composition and process for preparing the active substance of the composition
AU634473B2 (en) Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
JPS6115877A (ja) Ｎ‐（２‐ニトロフエニル）‐２‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
US4270946A (en) N-Aryl,2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
JPH0211579A (ja) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
US4104051A (en) Substituted bromo- or chloro-acetamide herbicides
US4221584A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating N-(heterocyclyl)-methylacetanilides
JPS6222763A (ja) 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物
DK165979B (da) 1-dimethylcarbamoyl-3-substitueret-5-substitueret-1h-1,2,4-triazoler, praeparater indeholdende disse forbindelser, anvendelse af forbindelserne og praeparaterne og en fremgangsmaade til fremstilling af forbindelserne
US4302238A (en) Herbicidal isoxazolidine-3,5-diones
JPH0421672B2 (ru)
US4742072A (en) 1-dimethylcarbamoyl-3-t-butyl-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles
US3787434A (en) Herbicidal 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas
US4747865A (en) Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters
EP0271975B1 (en) 3-perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
US4626273A (en) Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonyl-benzene-sulfonylureas
US5064847A (en) 5-substituted 3-arylisoxazole derivatives, their preparation and their use as pesticides
US4139362A (en) Biocidally-active 1,2,3-benzotrisulfides
JPS6326757B2 (ru)
EP0062254A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
US4264777A (en) Herbicidal diphenyl ether compound
US4327218A (en) N-Aryl, 2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
HU201531B (en) Compositions comprising 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of plants against phytotoxic effect of herbicides and process for producing the active ingredients