SU13086A1 - The method of preparation of chloride compounds of iodopyridines, as well as iodine and iodine derivatives of them - Google Patents
The method of preparation of chloride compounds of iodopyridines, as well as iodine and iodine derivatives of themInfo
- Publication number
- SU13086A1 SU13086A1 SU12597A SU12597A SU13086A1 SU 13086 A1 SU13086 A1 SU 13086A1 SU 12597 A SU12597 A SU 12597A SU 12597 A SU12597 A SU 12597A SU 13086 A1 SU13086 A1 SU 13086A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- iodine
- preparation
- iodopyridines
- chlorine
- well
- Prior art date
Links
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- 239000011630 iodine Substances 0.000 title description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 title description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 title description 2
- 150000005755 iodopyridines Chemical class 0.000 title description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 2-chloro Chemical class 0.000 description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHPYJLCQYMAXGG-WCCKRBBISA-N (2R)-2-amino-3-(2-boronoethylsulfanyl)propanoic acid hydrochloride Chemical compound Cl.N[C@@H](CSCCB(O)O)C(O)=O GHPYJLCQYMAXGG-WCCKRBBISA-N 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N Phenazopyridine Chemical compound NC1=NC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- WBLXMRIMSGHSAC-UHFFFAOYSA-N [Cl].[Cl] Chemical compound [Cl].[Cl] WBLXMRIMSGHSAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAAKZKGKPMPJIF-UHFFFAOYSA-N [Cl].[I] Chemical compound [Cl].[I] OAAKZKGKPMPJIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKMWBIFNQLOKM-UHFFFAOYSA-N [O].[Cl] Chemical compound [O].[Cl] WGKMWBIFNQLOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229940070891 pyridium Drugs 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Извеетно,то при действии хлора на замещенные пиридиновые производные происходит 8В большой легкостью, даже на холоду,, хлорирование дра (ср. напр, германский патент 400191); так при действии чистого хлора на пиридиновые производные, как например, 2-хлор, 5 аыинопиридин, 2-6- диаминопиридин, 2-аминй-5-нитропиридин 2-амино, бЧ-бромпиридин получаютс хлорированные в дре продукты. То же происходит и при хлорировании пиридиновых соединений, содержащих иод на 2-м, 4-м или 6-м месте. It is well known that when chlorine acts on substituted pyridine derivatives, 8B is very easy, even in the cold, chlorination of the core (cf. German patent 400191); so under the action of pure chlorine on pyridine derivatives, such as 2-chloro, 5 aiinopyridine, 2-6-diaminopyridine, 2-amine-5-nitropyridine 2-amino, bc-bromopyridine, the products are chlorinated. The same happens with the chlorination of pyridine compounds containing iodine on the 2nd, 4th or 6th place.
Предлагаемый способ приготовлени xjfoристых соединений иодпиридинов основан на наблюденди, что. реакци протекает совершенно иначе, если в качестве исходного материала примен ть такиечпир диновые соедднени , который содержат иод на . 3-м или 5-м юесте. В таком случае дро вовсе не галогенизируетс , но пoлyчaeтCJf хороший выходсоответствующего иодо-хло .рйда. Так, например, получают Ёз 5-иодпиридина иодо-хлоридThe proposed method for the preparation of xjarous compounds of iodopyridines is based on the observed that. the reaction proceeds completely differently if such compounds are used as starting material, which contain iodine. 3rd or 5th yueste. In this case, the draw is not halogenated at all, but it gives CJf a good yield of the corresponding iodine-chlorine. So, for example, get Yz 5-iodopyridine iodo-chloride
Xjipp-5-иод-пиридина нодо-хлрридXjipp-5-iodine-pyridine nodo-hrrid
S1S1
.X.X
f ч Полу аем ые одо-хлориды f h Semi amide chlorides
дДЙчаютс сильным протйвобактерийным действием. Цри их , применени действуют с стороны расн1,епленный хлор, с другой же стороны-самксй продукт распаде ни , например, 2-хло.р-б-иодпиридйн. Получаемые согласно изобретен ю пир дин-. одо-хлор ды вл ютс , с своей стороны, сходным материалами пд изготов енг йодоЬа- и иодо-п р ди овых соед не цй. МойЕио, например ир дин-нодо-хлориды., общей формулы нер днн-ТСЦ переве гти обработкой щелочами в собтветствующв ноДозо-пиридий общей формулы, п р дил-The DOH has a strong antibacterial effect. Their chri, applications act on the part of dispersed chlorine chlorine, on the other hand, the samxy decomposition product, for example, 2-chloro-r-b-iodopyridine. Obtained according to the invented pyr-din. Oxygen-chlorine is, for its part, similar materials for the manufacture of enan iodo-and iodo-di organic compounds. MyEio, for example, irdin-nodochlorides, of the general formula of ner dnn-TSC, is averaged by treatment with alkalis in accordance with the dosage pyridium of the general formula, d
J---0. Полученные таким образом иодозо-пири;фны мрачно затем, иногда в присутствии воды илд.водного дара, как разакцжающего ередетва перевести нагреванием в соответстеующи ивдосоедидени общей формулы, цирйдил-Ji-402- Вь1 сннлось, что изол ци йодозосоедвнений, до перевода в иодосрединена ,,йё требуетс .J --- 0. Thus obtained iodo-pyri; phnya darkly then, sometimes in the presence of water or an aqueous gift, as a decomposing transfer, were heated by heating in appropriate form of the general formula, tirydil-Ji-402-B1, it was clear that iodization of the general formula was carried out before transferring to the iodine interface before transferring it to the iodine interface; , ye need.
. При и е р I.-В Охлаадерный льдом раетворр--иод-пиридина в хлороформе вво диггсл хлор, до насыщение. Иодо- лорид осаждаетс тонкими желтыми игла,ми, которые раствор ютс в.обычных органических раствОрителй. на холоду; очень трудно, а цри нагревании-легче. Выход-теорети еский . Соединение плавитс нри 128°- 130°, распада сь. Полученный иодо-хлорид обладает интенсивным,-похожим на хлорный запахом. .- х- , Пр и мер 2.ГГ-В раствор; - хлорр-иодпиридина в хлороффме -вводитс хлор до насыщейи : Образуетс , собтвететвуюл ий иодр-хло;рйХ в виде желтого крнсталлического порошка т.п. 104°-105° (с,выделением хло-, ра). Выход-теор етщгескйй. Пол ученный иодо-з:лорид в обычных органических рдстворйтел V и в воде ночтн нерастворим. Он обладав интенсивным занахом, напоми;наюП1 ,ии хлор.,. When I er I.-In the ohlaader ice solution - pyridine iodine in chloroform in diggsl chlorine, to saturation. The iodoloride is precipitated by thin yellow needles, which dissolve in common organic solvents. in the cold; It is very difficult, and it is easier when heated. Exit-theoretic. The compound melts at 128 ° - 130 ° and decays. The resulting iodo-chloride has an intense, chlorine-like odor. .- x-, Pr and measures 2. ГГ-В solution; - chloro-iodopyridine in chlorofme — chlorine is added to saturation: It is formed by proper iodon-chloro, which is given in the form of a yellow crystalline powder, etc. 104 ° -105 ° (s, release of chlorine, ra). Yield-theory etcheshesky. Gender iodine-3: loride in ordinary organic solvent V and is almost insoluble in water. He had an intense zanach, remind; nayP1, and chlor.,
; Примёр 3.-Хлор а -иодо-хлорид пиридин взвешив;аетс в разбавленной натронной щёлочи, отсась1ваетс после много-часового сто ни - и ;промываетс водой. Желтые иглы ирдо-х.10ридаJ превращаютс ; Example 3.-Chlorine a-iodo-chloride pyridine is weighed; it is in dilute alkaline alkali, sucked off after a long hour, and washed with water. The yellow needles of irdo-x. 10 are turned
в,окраженцое в слабо-желтый цветиодозос6ед ,инение (а-т-хлор- - иодозо -пиридин).in, surrounded by a weak yellow color dose setting, intion (a-t-chloro-iodo-pyridine).
, Последнее распадаетс ри 2QO°-205° с дтделением иЬда/. , Ирдозосоединение аморфно, растворимо в лед ной уксусной кислоте. очёнБ мало растворимо в воде и обычных органических растворител х, и вл етс сильным окисл ющим средством.The latter decays at 2QO ° -205 ° with a division and £ /. , Irdozo compound is amorphous, soluble in glacial acetic acid. It is poorly soluble in water and common organic solvents, and is a strong oxidizing agent.
Пример 4.-Через а-хлор р-иодозопиридин , взведиенный в воде продуваетс вод ной пар. С нарамш воды увлекаетс а-хлор-р-иодниридин, тогда как при выпаривании остатка дестилл дии с парами воды, выкристаллизовываютс белые иглы а хлор- -иодониридина. При температуре от 210 до 215° а---хлор- -иодониридин взрьгваетс с выделением иода. В обычных органических растворител х раствор етс с большим трудом; в лед ной уксусной кислоте растворим. Соединение представл ет собою сйльное окисл ющее /средство; с сол ной кислотой вьтдел ет свободный xiop.Example 4. Through α-chloro p-iodosopyridine, coked in water, water is blown through. A-chloro-p-iodiridine is entrained in Naramsh water, while white needles and chlorine-iodoniridine crystallize out when the residue is distilled off with water vapor. At temperatures between 210 and 215 ° C, chloro-α-iodoniridine springs up with iodine release. In conventional organic solvents it dissolves with great difficulty; soluble in glacial acetic acid. The compound is a sully oxidizing agent; hydrochloric acid, iodine free xiop.
П;..одмет патента.P; .. odm patent.
1. Способ приготовлени хлористых соединений иодниридинов, обличающийс тем, что хлором действуют на замещенные в положении 3 и 5 иодбпроизводные пиридина.,1. The method of preparation of chloride compounds of iodiridines, inconsistent with the fact that chlorine is acted upon on the iodine derivatives of pyridine substituted in position 3 and 5.
2. Прием выполнени - означенного в п. 1 способа, дл получени иодозо- и; иодосоёдинений , отличающийс тем, что полученные ио означенному в п. 1 способу хлористые .;соединени обрабатывают щелоча ми и полученные этим иутем иодозосоединени обрабатывают водой и вод нымпаром дл преврагДени их в.-иодосоединени . . .2. Acceptance of the procedure indicated in paragraph 1 of the method for obtaining iodoso- and; iodine compounds, characterized in that the chlorides obtained by the method indicated in paragraph 1; compounds are treated with alkalis and the compounds obtained by this route are treated with water and water vapor to transform their i.o.-iodo compounds. . .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU12597A SU13086A1 (en) | 1929-09-11 | 1929-09-11 | The method of preparation of chloride compounds of iodopyridines, as well as iodine and iodine derivatives of them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU12597A SU13086A1 (en) | 1929-09-11 | 1929-09-11 | The method of preparation of chloride compounds of iodopyridines, as well as iodine and iodine derivatives of them |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU13086A1 true SU13086A1 (en) | 1930-03-31 |
Family
ID=48334261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU12597A SU13086A1 (en) | 1929-09-11 | 1929-09-11 | The method of preparation of chloride compounds of iodopyridines, as well as iodine and iodine derivatives of them |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU13086A1 (en) |
-
1929
- 1929-09-11 SU SU12597A patent/SU13086A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU13086A1 (en) | The method of preparation of chloride compounds of iodopyridines, as well as iodine and iodine derivatives of them | |
| Bogert et al. | Researches on Thiazoles. VII. The Behavior of o-Aminophenyl Mercaptan with Aldehydes, Ketones And gem-Dihalides. The Synthesis of Benzothiazoles1 | |
| US2060539A (en) | Process for obtaining free silver and iodine from silver lodide | |
| US2629745A (en) | Process for preparing 2-chloro-4-nitrophenol | |
| Farinholt et al. | The halogenation of salicylic acid | |
| NO149027B (en) | DEVICE FOR AA APPLYING A COAT ON A DOWN SURFACE | |
| US1954468A (en) | Process of producing aminodiphenyls | |
| US2223885A (en) | Halogenated derivatives of | |
| US3209027A (en) | Anhydrous auramine solution and preparation thereof | |
| US2009596A (en) | Process of preparing naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acids and new derivatives of such acids | |
| SU66120A1 (en) | The method of obtaining 2-aminothiazole and its hydrochloride | |
| DE1930842A1 (en) | Process for the production of naphthalenic acid derivatives | |
| Macbeth | CXXVI.—The labile nature of the halogen atom in organic compounds. Part VIII. The action of hydrazine on the halogen derivatives of acetoacetic and benzoylacetic esters and of benzoylacetone | |
| DE381180C (en) | Process for the preparation of an anthracene derivative | |
| US2180835A (en) | Bromination of benzanthrone | |
| SU95525A1 (en) | Method for producing phenylacetic acid | |
| US3250779A (en) | Production of amiphenazole | |
| SU14932A1 (en) | The method of obtaining chlorine-substituted 4.4-dioxy-5.5-bisacylamino-1.1-arsenobenzenes | |
| US1746736A (en) | Production of p-chlorbenzoyl-o-benzoic acid | |
| DE486864C (en) | Process for the preparation of 1-halonaphthyl-2-thioglycolic acids | |
| DE430542C (en) | Process for the production of a Kuepen dye of the anthraquinone series | |
| US3014068A (en) | Preparation of beta-resorcylic acids | |
| SU112346A1 (en) | Method for simultaneous production of alpha, alpha-dichloropropionic acid and chloroform derivatives | |
| Edge | XVIII.—Benzbisthiazoles. Part II | |
| SU390023A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING DOUBLE TITANIUM SULPHATES |