[go: up one dir, main page]

SU1375633A1 - Method of producing dibenzathrone - Google Patents

Method of producing dibenzathrone Download PDF

Info

Publication number
SU1375633A1
SU1375633A1 SU853851384A SU3851384A SU1375633A1 SU 1375633 A1 SU1375633 A1 SU 1375633A1 SU 853851384 A SU853851384 A SU 853851384A SU 3851384 A SU3851384 A SU 3851384A SU 1375633 A1 SU1375633 A1 SU 1375633A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
caustic
benzanthrone
dibenzantron
ash content
potassium
Prior art date
Application number
SU853851384A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Людмила Григорьевна Ревенко
Лидия Ивановна Кожушкова
Мария Николаевна Ненько
Тамара Емельяновна Камышникова
Владимир Леонидович Плакидин
Original Assignee
Предприятие П/Я М-5400
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я М-5400 filed Critical Предприятие П/Я М-5400
Priority to SU853851384A priority Critical patent/SU1375633A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1375633A1 publication Critical patent/SU1375633A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к анилино- красочной промышленности, в частности к способу получени  дибензантро- на (кубового темно-синего О или виолантрона), примен емого дл  крашени  хлопчатобумажных тканей. Предложенный способ позвол ет снизить содержание золы в дибензантроне с 4-8% до 1-1,5%, повысить крас щую концентрацию дибензантрона с 95 до 115-120%, переводить минеральные соли из стоков едкого кали в сульфат кали  (ценное минеральное удобрение), за счет сплавлени  бензантрона с едким кали, проводимого при мол рном соотношении 1:(10,2-11,5). При этом окисление лейкосоединени  ведут в присутствии 5-10% динатриевой соли этилендиамин- тетрауксусной кислоты от массы бензантрона . Q ФThe invention relates to the aniline dye industry, in particular, to a process for the preparation of dibenzantrone (vial of dark blue O or violantron) used to dye cotton fabrics. The proposed method allows decreasing the ash content in dibenzantron from 4-8% to 1-1.5%, increasing the dibenzantron concentration from 95 to 115-120%, converting mineral salts from caustic potash into potassium sulfate (valuable mineral fertilizer) , due to the fusion of benzanthrone with caustic potash, carried out at a molar ratio of 1: (10.2-11.5). In this case, the leuco-compound is oxidized in the presence of 5-10% ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt based on the weight of the benzanthrone. Q f

Description

Nj СЛNj SL

Од 00Od 00

0000

Изобретение относитс  к анилино- красочной промышленности, в частности к способу получени  дибензантрона (кубовый темно-синий О или виолант- рон), примен емого в производстве кубового черного красител , выпускных форм пасты дл  печати и порошка дл  суспензионного крашени  хлопчатобумажных тканей.The invention relates to the aniline dye industry, in particular, to a process for the preparation of dibenzantron (vat dark blue O or violantrone) used in the manufacture of the black cubic dye, the release forms of printing paste and powder for suspension dyeing of cotton fabrics.

Цель изобретени  - снижение зольности целевого продукта при сохранении его колористических свойств, а также возможность утилизации стоков едкого кали в удобрени . The purpose of the invention is to reduce the ash content of the target product while maintaining its coloristic properties, as well as the possibility of disposing of caustic potash effluent in fertilizer.

Сущность способа заключаетс  в сплавлении бензантрона .с едким кали при мол рном соотношении компонентов 1:10,2 - 11,5 и окислении в присутствии динатриевой соли этилендиамин- тетрауксусной кислоты в количестве 5-10% от массы бензантрона.The essence of the method consists in melting benzantron with caustic potassium at a molar ratio of 1: 10.2 - 11.5 and oxidation in the presence of ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt in an amount of 5-10% by weight of benzentron.

Установлено, что проведение сплавлени  бензантрона с едким кали при мол рном соотношении 1:9,6, т.е. сни- жение. расхода едкого кали, приводит к ухудшению качества дибензантрона, оттенок значительно зеленее, крас ща  концентраци  100% к стандартному образцу.It has been established that the fusion of benzanthron with caustic potassium at a molar ratio of 1: 9.6, i.e. reduction. the consumption of caustic potash leads to a deterioration in the quality of dibenzantron, the shade is much greener, and the concentration is 100% of the standard sample.

Установлено, что проведение окислени  э присутствии динатриевой соли зтилендиаминтетрауксусной кислоты с 10 до 15% от массы дибензантрона не дает дополнительного сниже- ни  золы в бензантроне (1%), а при менее 5% загрузки динатриевой соли этилендиаминтетрауксусной кислоты эффективность извлечени  золы снижаетс  до 3,0%.It has been established that carrying out the oxidation by the presence of the disodium salt of ethylene diamine tetraacetic acid from 10 to 15% by weight of dibenzantron does not further reduce the ash in the benzantrone (1%), and with less than 5% loading of the disodium ethylene diamine tetraacetic acid, the efficiency of ash extraction decreases to 0%.

Пример1. В стальной лабораторный аппарат (нержавеющий), снабженный термометром, мешалкой, загружают 51,52 г (0,92 моль) едкого кали и 3,2 г воды, подогревают до 180°С до полного расплавлени  едкого кали, при размешивании придают 7,7 г воды и 0,38 г олеиновой кислоты.Example1. 51.52 g (0.92 mol) of caustic potassium and 3.2 g of water are loaded into a steel laboratory apparatus (stainless) equipped with a thermometer and a stirrer, heated to 180 ° C until complete melting of caustic potassium, and 7.7 are added with stirring. g of water and 0.38 g of oleic acid.

При температуре плава щелочи 130 С в течение 2 -ч придают суспензию бензантрона , состо щую из 24 г дизтилен- гликол , 21 г (0,09 моль) бензантрона и 2,1 г нитрита натри . Затем реакционную массу подогревают до 170 С и выдерживают 3 ч, пос- ле чего плав выливают на воду и провод т окисление лейкосое- динени  в дибензантрон кислородо воздуха в присутствии динатриевой соAt a melt-alkali temperature of 130 ° C. for 2 hours, a benzantrone suspension consisting of 24 g of dithylene glycol, 21 g (0.09 mol) of benanthrone and 2.1 g of sodium nitrite is added. Then the reaction mass is heated to 170 ° C and kept for 3 hours, after which the melt is poured onto water and the oxidation of the leuco-compound into oxygen-air dibenzantron in the presence of disodium is carried out.

0 0

5 050

е 0e 0

, ,

00

ли этилендиаминтетрауксусной кислоты в количестве 1 г (5%) при 70 ° С в течение 8 ч. Конец окислени  определ ют по вытеку на-фильтровальной бумаге , который должен ыть бесцветным. По окончании окислени  дибензантрон отфильтровывают и промывают водой до рН 8-9.whether ethylenediaminetetraacetic acid in an amount of 1 g (5%) at 70 ° C for 8 hours. The end of oxidation is determined by the flow of on-filter paper, which should be colorless. At the end of the oxidation, the dibenzantrone is filtered off and washed with water to pH 8-9.

Получают 19,5 г дибензантрона с содержанием золы 1,5%, с крас щей концентрацией 120%, по оттенку и чистоте соответствующего стандартному образцу, выход 94,1% на загруженный бензантрон.19.5 g of dibenzantron with an ash content of 1.5% are obtained, with a coloring concentration of 120%, in hue and purity corresponding to the standard sample, yield 94.1% per loaded benanthrone.

I С одной операции получают около 900 мл фильтрата, после нейтрализации которого серной кислотой и последующей упаркой раствора вьщел ют сульфат кали  в количестве 80 г, пригодного как минерального удобрени .In one operation, about 900 ml of filtrate is obtained, after neutralization of which with sulfuric acid and subsequent evaporation of the solution, 80 g of potassium sulfate, suitable as a mineral fertilizer, are supplied.

Пример 2. Провод т в услови х примера 1 с той лишь разницей, что дл  приготовлени  суспензии бензантрона вместо дизтиленгликол  загружают 24 г триэтиленгликол .Example 2. It was carried out under the conditions of Example 1 with the only difference that 24 g of triethylene glycol was charged in place of dizylene glycol to prepare a suspension of benzanthrone instead of dystylene glycol.

Получают 19,5 г дибензантрона, что составл ет 94%, с содержанием золы 1,5%, крас щей концентрацией 115%, по оттенку (н. краснее) и чистоте соответствующего стандартному образцу . 19.5 g of dibenzantrone is obtained, which is 94%, with an ash content of 1.5%, a coloring concentration of 115%, in shade (n. Redder) and the purity corresponding to the standard sample.

При мер 3. Провод т в услови х примера 1 с той лишь разницей, что дл  приготовлени  суспензии бензантрона вместо нитрита натри  загружают 3,7 г хлорита кали .Example 3. Carried out under the conditions of Example 1 with the only difference that, to prepare a suspension of benzantrone, instead of sodium nitrite, 3.7 g of potassium chlorite is loaded.

Получают 19,55 г дибензантрона, что соста1влЯет 94,1%, с содержанием золы 1,5%, крас щей концентрацией 120%, по оттенку и чистоте соответствующего стандартному образцу.19.55 g of dibenzantron are obtained, which amounts to 94.1%, with an ash content of 1.5%, a coloring concentration of 120%, in hue and purity corresponding to the standard sample.

Пример 4. Провод т в услови х примера 1 с той лишь разницей, что на на стадию окислени  загружают 1,5 г (7,5%) динатриевой соли зтилендиаминтетрауксусной кислоты.Example 4. The conditions of example 1 were carried out with the only difference that 1.5 g (7.5%) of the distilenediaminetetraacetic acid disodium salt was charged to the oxidation stage.

Получают 19,6 г дибензантрона с содержанием золы 1%, крас щей концентрацией 120%, по оттенку и чистоте соответствующего стандартному образцу .19.6 g of dibenzantrone are obtained with an ash content of 1%, a coloring concentration of 120%, in hue and purity corresponding to the standard sample.

Пример 5. Провод т в услови х примера 1 с той лишь разницей, что на стадию окислени  загружают 1,95 г (10%) динатриевой соли этилендиаминтетрауксусной кислоты.Example 5. The conditions of example 1 were carried out with the only difference that 1.95 g (10%) of the ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt was charged to the oxidation stage.

Получают дибензантрон с содержа- .олы 1%, крас щей концентрациейDibenzantron is obtained with a content of 1% sol; dye concentration

120%, по оттенку и чистоте соответствует стандартному образцу, выход 94%.120%, in hue and purity corresponds to the standard sample, yield 94%.

Пример 6. Провод т аналогично примеру 1 с той лишь разницей, что сплавление бензантрона с едким кали ведут при мол рном соотношении 1:11,5Example 6. It is carried out analogously to Example 1 with the only difference that the fusion of benanthrone with caustic potassium is carried out at a molar ratio of 1: 11.5

Получают дибензантрон с содержанием золы 1%, крас щей концентрацией 120%, по оттенку (и.синее) и чистоте соответствует стандартному образцу, выход 94%.Dibenzantron is obtained with an ash content of 1%, a coloring concentration of 120%, in hue (blue) and purity corresponds to a standard sample, yield 94%.

Пример 7. Провод т в условиExample 7. Conducted under conditions of

Получают дибензантрон с содержанием золы 1,5%, крас щей концентрацией 120%, по оттенку и чистоте соответствует стандартному образцу, выход 94%.Dibenzantron is obtained with an ash content of 1.5%, a coloring concentration of 120%, in hue and purity corresponds to a standard sample, yield 94%.

Пример 12. Провод т в услови х примера 1 с той лишь разницей, что введение в расплав едкого кали суспензии бензантрона ведут при 120 С, сплавление ведут при 160°С, а окисление лейкосоединени  - при 80°С.Example 12. Conducted under the conditions of example 1 with the only difference that the introduction of benzantrone suspension into the caustic potash melt is carried out at 120 ° C, the fusion is carried out at 160 ° C, and the oxidation of the leuco compound at 80 ° C.

Получают 19,6 г дибензантрона с содержанием золы 1,5%, крас щей кон19.6 g of dibenzantrone are obtained with an ash content of 1.5%;

2020

2525

30thirty

 х примера 1 с той лишь разницей, что 15 центрацией 120%, по оттенку и чис- на стадгео окислени  загружают 2,9 г (15%) динатриевой соли этилендиамин- тетрауксусной кислоты.x of Example 1 with the only difference that 15 concentration of 120%, in hue and number of oxidation stages, load 2.9 g (15%) of ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt.

Получают дибензантрон с содержанием золы 1%, крас щей концентрацией 120%, по оттенку и чистоте соответствует стандартному образцу, выход 94%.A dibenzantron with an ash content of 1%, a coloring concentration of 120% is obtained; in hue and purity corresponds to a standard sample, yield 94%.

Пример 8. Провод т в услови х примера 1 с той лишь разницей, что на стадию окислени  загружают 0,8 г (4%) динатриевой соли этилен- диаминтетрауксусной кислоты.Example 8. The conditions of example 1 are carried out with the only difference that 0.8 g (4%) of ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt is charged to the oxidation stage.

Получают дибензантрон с содержа- йием золы 3%, крас щей концентрацией 110%, по оттенку и чистоте соответствует стандартному образцу, выход 93%.Dibenzantron is obtained with an ash content of 3%, a coloring concentration of 110%, in hue and purity corresponds to a standard sample, yield 93%.

Пример 9. Провод т в услови х примера 1 с той лишь разницей, что сплавлеиие бензантрона с едким кали ведут при мол рном соотношении 1:9,6.Example 9. It is carried out under the conditions of Example 1 with the only difference that the fusion of benanthrone with caustic potassium is carried out at a molar ratio of 1: 9.6.

Получают дибензантрон с крас щей концентрацией 100%, по оттенку зеленее стандартного образца.Dibenzantron with a dye concentration of 100% is obtained, greener in color than the standard sample.

Пример 10. Провод т аналогично примеру 1 с той лишь разницей, что окисление ведут без динатриевой соли этилендиаминтетрауксусной кислоты .Example 10. It is carried out analogously to Example 1 with the only difference that oxidation is carried out without ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt.

Получают дибензантрон с содержанием золы 3,5%, крас щей концентрацией 100%, по оттенку немного зелет нее, по чистоте соответствует стандартному образцу.Dibenzantron is obtained with an ash content of 3.5%, a coloring concentration of 100%, a little green in color, the purity corresponds to the standard sample.

Пример 11. Провод т аналогично примеру 1 с той лишь разницей, что сплавление бензантрона с едким кали ведут при мол рном соотношенииExample 11. It is carried out analogously to Example 1 with the only difference that the fusion of benanthrone with caustic potassium is carried out at a molar ratio

3535

4040

4545

5050

5555

тоте соответствующего стандартному образцу, выход 94,1% на загруженный бензантрон.Tote corresponding to the standard sample, yield 94.1% for loaded benzanthrone.

Предлагаемый способ позвол ет сн зить содержание золы в дибензантрон до 1-1,5% против 4-8%; повысить кра с щую концентрацию дибензантрона до 115-120% против 95%; исключить едки натр из производства дибензантронй, заменив его на едкое кали, что позв лит решить вопрос утилизации минеральных солей из щелочных стоков в виде сульфата кали  - ценного минерального удобрени .The proposed method allows decreasing the ash content in dibenzantron to 1-1.5% against 4-8%; to increase the dyeing concentration of dibenzantron to 115-120% versus 95%; exclude caustic soda from the production of dibenzantrony, replacing it with caustic potassium, which will allow to resolve the issue of the disposal of mineral salts from alkaline wastewater in the form of potassium sulphate, a valuable mineral fertilizer.

Claims (1)

Формула изобретениInvention Formula Способ получени  дибензантрона путем введени  в расплав едкого кал суспензии бензантрона и неорганичес кого окислител  в диэтиленгликоле или тризтиленгликоле при 120-130 С с последующим сплавлением реакционно смеси при 160-170 С и окислением об.разовавшегос  лейкосоединени  воздухом при 70-80 С, отличающий с   тем, что, с целью снижени  зольности целевого продукта при сохранении его колористических свойств, а также обеспечени  возможности утилизации стоков едкого кали в удобрени , в расплав едкого кали перед введением суспензии ввод т оле иновую кислоту, причем бензантрон и едкий кали берут при мол рном соот ношении 1:10,2-11,5, а окисление лей косоединени  ведут в присутствии 5-10% динатриевой соли этилендиамин- ,тетрауксусной кислоты от массы бензантрона .The method of obtaining dibenzantron by introducing into the molten caustic calusan suspension of benzanthrone and an inorganic oxidant in diethylene glycol or triztilenglikol at 120-130 that, in order to reduce the ash content of the target product while maintaining its coloristic properties, as well as to ensure the utilization of caustic potash effluent in the fertilizer, olean is added to the caustic potash melt acid-hand, and benzanthrone, and potassium hydroxide to take soot at a molar ratio 1: 10,2-11,5 and leu kosoedineni oxidation is carried out in the presence of 5-10% of disodium salt of ethylenediamine, tetraacetic acid by weight benzanthrone. 1:12,5.1: 12.5. центрацией 120%, по оттенку и чис- concentration of 120%, by shade and number тоте соответствующего стандартному образцу, выход 94,1% на загруженный бензантрон.Tote corresponding to the standard sample, yield 94.1% for loaded benzanthrone. Предлагаемый способ позвол ет снизить содержание золы в дибензантроне до 1-1,5% против 4-8%; повысить крас щую концентрацию дибензантрона до 115-120% против 95%; исключить едкий натр из производства дибензантронй, заменив его на едкое кали, что позволит решить вопрос утилизации минеральных солей из щелочных стоков в виде сульфата кали  - ценного минерального удобрени .The proposed method allows reducing the ash content in dibenzantrone to 1-1.5% versus 4-8%; increase the dibenzantron dye concentration to 115-120% versus 95%; exclude caustic soda from the production of dibenzantrony, replacing it with caustic potassium, which will solve the problem of utilization of mineral salts from alkaline effluents in the form of potassium sulphate, a valuable mineral fertilizer. Формула изобретени Invention Formula Способ получени  дибензантрона путем введени  в расплав едкого кали суспензии бензантрона и неорганического окислител  в диэтиленгликоле или тризтиленгликоле при 120-130 С с последующим сплавлением реакционной смеси при 160-170 С и окислением об. разовавшегос  лейкосоединени  воздухом при 70-80 С, отличающий с   тем, что, с целью снижени  зольности целевого продукта при сохранении его колористических свойств, а также обеспечени  возможности утилизации стоков едкого кали в удобрени , в расплав едкого кали перед введением суспензии ввод т олеиновую кислоту, причем бензантрон и едкий кали берут при мол рном соотношении 1:10,2-11,5, а окисление лейкосоединени  ведут в присутствии 5-10% динатриевой соли этилендиамин- ,тетрауксусной кислоты от массы бензантрона .The method of producing dibenzantron by introducing into the melt of potassium hydroxide a suspension of benzanthrone and an inorganic oxidizer in diethylene glycol or triztilenglykol at 120-130 ° C, followed by fusing the reaction mixture at 160-170 ° C and oxidation vol. the developed leuko compounds with air at 70-80 ° C, which is different from the fact that, in order to reduce the ash content of the target product while maintaining its coloristic properties, as well as ensure the possibility of utilization of caustic potash effluent in fertilizer, oleic acid is introduced into the caustic potash melt, the benzantrone and caustic potassium are taken at a molar ratio of 1: 10.2-11.5, and the oxidation of the leuco compound is carried out in the presence of 5-10% of the disodium salt of ethylenediamine-, tetraacetic acid, based on the weight of the benzentrone.
SU853851384A 1985-01-29 1985-01-29 Method of producing dibenzathrone SU1375633A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU853851384A SU1375633A1 (en) 1985-01-29 1985-01-29 Method of producing dibenzathrone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU853851384A SU1375633A1 (en) 1985-01-29 1985-01-29 Method of producing dibenzathrone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1375633A1 true SU1375633A1 (en) 1988-02-23

Family

ID=21161315

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853851384A SU1375633A1 (en) 1985-01-29 1985-01-29 Method of producing dibenzathrone

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1375633A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110713435A (en) * 2019-10-24 2020-01-21 江苏亚邦染料股份有限公司 Industrial production method for reducing dark blue BO

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 46642; кл. С 09 В 3/24, 1936. Авторское свидетельство СССР № 164371, кл. С 09 В 3/10, 1964. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110713435A (en) * 2019-10-24 2020-01-21 江苏亚邦染料股份有限公司 Industrial production method for reducing dark blue BO

Similar Documents

Publication Publication Date Title
McIlwain 359. The phenazine series. Part VI. Reactions of alkyl phenazonium salts; the phenazyls
US4087245A (en) Process for the preparation of concentrated solutions of anionic dyestuffs
SU1375633A1 (en) Method of producing dibenzathrone
DE2825313C2 (en) Process for the preparation of thioindigo compounds
DE2451219B2 (en) PROCESS FOR PREPARING CONCENTRATED SOLUTIONS OF DYES AND DYE INTERMEDIATES AND USE OF THE SOLUTIONS
SU566529A3 (en) Method of obtaining vat dies with 6,15-dialcoxi-5,14-diazaisoviolanthrone
US4218219A (en) Condensation product from phenothiazine and p-nitrosophenol, process for the production of the condensation product, process for the production of sulfur dyestuffs using the condensation product and the sulfur dyestuffs prepared therewith
CN102504588A (en) Turquoise blue active dye, as well as preparation method and application thereof
US4077767A (en) Process for the preparation of concentrated solutions of urea compounds
SU732334A1 (en) Water-soluble aminooxyanthraquinone or polycyclic dye for acetate silk and caprone
US639976A (en) Green dye.
SU1549977A1 (en) Method of obtaining ethylene-bis-dioxydibenzanthron
US2131419A (en) Insoluble anthraquinone compounds in concentrated form
US630224A (en) Green dye and process of making same.
Cain The manufacture of dyes
US4904796A (en) Preparation of a blue anthraquinonoid disperse dye of 1,4-naphthoquinone-[2,]-phthalimides
SU810662A1 (en) Method of preparing 3,4,8,9-dibenzpyrene-5,10-quinone
SU1351955A1 (en) Method of producing 1-oxy-4-methoxyphenylaminoanthraquinone
US639977A (en) Green dye.
US936247A (en) Gallocyanin dye and process of making.
US2091102A (en) Pigment colors and their preparation
US732090A (en) Blue sulfur dye and process of making same.
US898738A (en) Oxid of thioindigo dyes.
SU466264A1 (en) The method of producing azo dye
US4403995A (en) Sulphur dyestuffs, a process for their manufacture and their use from hydroxy-diphenylamine compounds