SU1353777A1 - 2,2-di(tert-butylperoxy)-5,5,6-trimethylbicyclo (2,2,1) heptane as initiator of hardening oligoesteracrylate mixtures for impregnating concrete - Google Patents
2,2-di(tert-butylperoxy)-5,5,6-trimethylbicyclo (2,2,1) heptane as initiator of hardening oligoesteracrylate mixtures for impregnating concrete Download PDFInfo
- Publication number
- SU1353777A1 SU1353777A1 SU864033504A SU4033504A SU1353777A1 SU 1353777 A1 SU1353777 A1 SU 1353777A1 SU 864033504 A SU864033504 A SU 864033504A SU 4033504 A SU4033504 A SU 4033504A SU 1353777 A1 SU1353777 A1 SU 1353777A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- concrete
- initiator
- tert
- mixtures
- heptane
- Prior art date
Links
- 239000003999 initiator Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 18
- 239000004567 concrete Substances 0.000 title abstract description 13
- YPVCPTDXLBZUIJ-UHFFFAOYSA-N 5,5-bis(tert-butylperoxy)-2,2,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C2CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1C(C)C2(C)C YPVCPTDXLBZUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- -1 peroxide compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 2-$l^{1}-oxidanyloxy-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)O[O] YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GKJVKQNCSCVEKA-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OO[Si](C)(C=C)Cl Chemical compound CC(C)(C)OO[Si](C)(C=C)Cl GKJVKQNCSCVEKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- HSMLTVXNDMUGDD-UHFFFAOYSA-N tert-butylperoxy(ethenyl)silane Chemical compound CC(C)(C)OO[SiH2]C=C HSMLTVXNDMUGDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к перекис- ным соединени м, в частности к 2,2- Ди(третбутилперокси)-5,5,6-триметил- би1щкло(2,2,1)гептану (ГТ), который может найти применение в качестве инициатора отверждени олигоэфирак- рилатных смесей дл пропитки бетона. Цель - получение нового соединени , позвол ющего получать материалы с улучшенными прочностными свойствами. Получение ГГ ведут из раствора изо- камфанона (85%-ной чистоты) гидро- пероксида третичного бутила в сухом гексане и катионита. Смесь твыдержива- ют. ГТ вьщел ют известными приемами. Выход 75% (99-100%-ной чистоты). Т.пл. 50-51 С. Брутто ф-ла . Полученный инициатор позвол ет получать бетонополимеры прочностью на сжатие 164-170 МПа против 19,4-20,4 МПа с известными инициаторами - перекис ми алифатических кетонов. 2 табл. (Л 00 ел оо -ч 1The invention relates to peroxide compounds, in particular to 2,2-di (tert-butyl peroxy) -5,5,6-trimethyl-bi1 (2,2,1) heptane (GT), which can be used as a curing initiator oligoethylacrylate mixtures for impregnation of concrete. The goal is to obtain a new compound that allows to obtain materials with improved strength properties. Preparation of GG is carried out from a solution of isocamphanone (85% purity) of tertiary butyl hydroperoxide in dry hexane and cation exchanger. Mixture soak. GTs are known methods. Yield 75% (99-100% purity). M.p. 50-51 S. Gross F-la. The obtained initiator allows the preparation of concrete polymers with compressive strength of 164-170 MPa versus 19.4-20.4 MPa with known initiators — aliphatic ketone peroxides. 2 tab. (L 00 ate oo-h 1
Description
Изобретение относитс к новому 2,2-ди(третбутилперокси)-5,5,6-три- метилбицикло(2,2,1)гептану формулыThis invention relates to a novel 2,2-di (t-butyl peroxy) -5,5,6-trimethylbicyclo (2.2.1) heptane of the formula
,ООС(СНзЪ ООССШэЬ , OOS (СНзЪ ООССШЕЬ
который может найти применение в качестве инициатора отверждени олиго- эфиракрилатных смесей дл пропитки бетона.which can be used as an initiator for curing oligoether acrylate mixtures for impregnating concrete.
Цель изобретени - изыскание нового инициатора отверждени олигоэфир- акрилатных смесей дл пропитки бетона , позвол ющего получать бетоно- полимерные материалы с улучшенными прочностными свойствами.The purpose of the invention is to find a new initiator for curing oligoether-acrylate mixtures for impregnating concrete, which makes it possible to produce concrete-polymer materials with improved strength properties.
Пример , К раствору. 7,6 г (0,05 г-моль) изокамфанона (используетс технический продукт 85%-ной чистоты) 9,0 г (0,1 г-моль) гидропе- роксида третичного бутила в 10 мл сухого гексана прибавл ют 2 г катио- нита КРС-40т (Н-форма). Реакционную смесь перемешивают 8 ч при комнатной температуре. Дл полного завершени реакции смесь можно оставл ть на ночь. Катионит отфильтровьгоают, промывают, гексаном 2x25 мл полученный гексановый раствор промывают этиленгликолем 2x5 мл (дл удалени примесей исходных соединений) и водой 3x5 мл, сушат над серно-кислым магнием. Растворитель удал ют, остаток кристаллизуют из этилового спирт или метанола. Получают 10,05 г 2,2- ди(третбутилперокси)5,5,6-триметилби цикло(2,2,1)гептана 99-100%-ной чистоты . Выход целевого продукта 75%, т.пл, , мол. м.(найденна ) 300,8 (определена криоскопией в бензине), (вычисленна ) 314,5,Example, To solution. 7.6 g (0.05 g-mol) of isocamphanone (a technical product of 85% purity is used) 9.0 g (0.1 g-mol) of tertiary butyl hydroperoxide in 10 ml of dry hexane are added 2 g of cation - Nita KRS-40t (H-form). The reaction mixture is stirred at room temperature for 8 hours. The mixture can be left overnight to complete the reaction. The cation exchanger is filtered off, washed with 2x25 ml of hexane. The resulting hexane solution is washed with 2x5 ml of ethylene glycol (to remove impurities of the starting compounds) and 3x5 ml of water, dried over magnesium sulphate. The solvent is removed, the residue is crystallized from ethyl alcohol or methanol. 10.05 g of 2,2-di (tert-butyl peroxy) 5,5,6-trimethylbi cyclo (2,2,1) heptane are obtained with a 99-100% purity. The yield of the target product is 75%, mp, mol. m. (found) 300.8 (determined by cryoscopy in gasoline), (calculated) 314.5,
Найдено, %: С 68,87; Н 10,98, Ос.кт 10,17.Found,%: C 68.87; H 10.98, Os.kt 10.17.
18 З/н 18 З / н
Вычислено, Z: С 68,75; Н 10,89;Calculated Z: C 68.75; H 10.89;
OOKT 10,17,OOKT 10.17,
В ИК- спектрв целевого продукта отсутствует полоса поглощени валентных колебаний карбонильной группы исходного кетона.In the IR spectrum of the target product, there is no absorption band for the stretching vibrations of the carbonyl group of the starting ketone.
2,2-Ди(третбутилперокси)-5,5,6- триметилбицикло(2,2,1) гептан представл ет собой кристаллическое соединение хорошо растворимое в органических растворител х (гексан, эфир, ацетон), не растворимое в воде. Указанный пероксид не обладает непри т2,2-Di (tert-butyl peroxy) -5,5,6-trimethylbicyclo (2,2,1) heptane is a crystalline compound readily soluble in organic solvents (hexane, ether, acetone), insoluble in water. The specified peroxide does not possess ne
537772537772
ным запахом. Это достаточно устойчивое соединение, мало чувствительное ; к удару и трению. При разложении (вьш1е 100°С) не образует токсичныхnoe smell. It is a fairly stable compound, little sensitive; to shock and friction. When decomposed (higher than 100 ° C) does not form toxic
продуктов. products.
Данные опытов по определению оптимальных условий проведени синтеза целевого пероксида приведены в т абл, 1The data of experiments to determine the optimal conditions for the synthesis of the target peroxide are given in t abl, 1
10 Согласно приведенному уравнению реакции изокамфанон взаимодействует с гидропероксидом третичного бутила в мол рном соотношении 1:2, поэтому исследовать соотношение реагирующих10 According to the given reaction equation, isocamphanone interacts with tertiary butyl hydroperoxide in a molar ratio of 1: 2, therefore, to investigate the ratio of reactive
15 компонентов при количестве гидропе- роксида менее 2 моль на и моль изокамфанона нецелесообразно.15 components when the amount of hydroperoxide is less than 2 mol per and mol of isocamphanone is impractical.
Как видно из табл. 1, избыток гидропероксида не дает увеличени выхода целевого продукта. Оптималь- лое значение необходимого количества сульфокатионита 10-20 г на 1 моль гидропероксида, В качестве растворител можно использовать гексан, пен- тан, диэтиловый эфир.As can be seen from the table. 1, an excess of hydroperoxide does not increase the yield of the target product. The optimal value of the required amount of sulfonic cation exchanger is 10–20 g per 1 mole of hydroperoxide. Hexane, pentane, diethyl ether can be used as a solvent.
Предлагаемый пероксид формулы (I) испытан в качестве компонента смеси на основе олигоэфиракрилатов дл пропитки затвердевшего бетона при полу- чении бетонополимера. Испытани провод т на образцах бетона следующего состава, мас,%:The proposed peroxide of formula (I) was tested as a component of a mixture based on oligoester acrylates for impregnation of hardened concrete during the preparation of concrete polymer. Testing is carried out on samples of concrete of the following composition, wt.%:
Диабазова мука 37,18Diabase flour 37.18
Кварцевый песок 37,18 МетилвинилсиликонатQuartz Sand 37.18 Methyl Vinyl Siliconate
натри 0,35rub 0,35
Жидкое стекло25,29Liquid glass25,29
Подготовленные известным способом образцы бетона пропитывают смес ми, содержащими целевой пероксид, мас,%:Samples of concrete prepared by a known method are impregnated with mixtures containing target peroxide, wt.%:
Олигоэфиракрилат 95-99Oligoether 95-99
АплилглицидиловыйAplilglytsidilovy
эфир0,5-3ether0.5-3
2,2-Ди(третбутил- перокси)-5,5,6-триметилбицикло (252,1)гептан0 ,5-22,2-Di (tert-butyl-peroxy) -5,5,6-trimethylbicyclo (252.1) heptane 0, 5-2
Аналогичные смеси готов т с метил- винилтретбутилпероксихлорсиланом иSimilar mixtures are prepared with methyl vinyl tert-butyl peroxychlorosilane and
гиперизом. Отверждение провод т при 120-130°С,hyperisease. Curing is carried out at 120-130 ° C.
Врем жизнеспособности композиций (врем до утрачивани текучести), прочностные характеристики образцовViability time of the compositions (time to loss of fluidity), strength characteristics of the samples
бетонополимеров, полученных с использованием целевого продукта, приведены в табл, 2, Кроме того, в табл, 2 приведены характеристики.concrete copolymers obtained using the target product are given in table. 2, In addition, table 2 shows the characteristics.
полученные при использовании в качестве отверждающего агента известного пероксидного инициатора - ги- периза (опыт 6).obtained using the known peroxide initiator - hyperise as a curing agent (test 6).
Как видно из табл. 2, оптимальное содержание целевого пероксида в пропиточной смеси 1,0-2,0%. Пропиточна смесь на основе этого пероксида обладает высокой жизнеспособностью (не менее 30 дней), в то врем как пропиточна смесь на основе метилвинилтретбутилпёроксисилана тер ет текучесть уже через 15 ч, а на основе гипериза через 15 дней. Бетоны, получаемые с использованием пропиточной смеси на основе целевого продукта, обладают достаточно высокими прочностными характеристикамиAs can be seen from the table. 2, the optimum content of the target peroxide in the impregnating mixture is 1.0-2.0%. An impregnating mixture based on this peroxide has a high viability (not less than 30 days), while an impregnating mixture based on methyl vinyl tertbutylperoxysilane loses its fluidity after 15 hours, and based on hyperysis after 15 days. Concretes obtained using the impregnating mixture based on the target product have sufficiently high strength characteristics
на 3-6% превышают образцы, обработан- 2о олигозфиракрилатных смесей дл про- ные композицией, содержащей метил- питки бетона.3–6% higher than samples processed by 2o oligozfrikrylat mixtures for pulps with a composition containing methyl concrete.
винилтретбутилпероксисилан и по прочности на изгиб в 1,7 раза превышают образцы, обработанные смесью, содержащей гипериз.vinyl tert-butyl peroxysilane and its bending strength is 1.7 times higher than the samples treated with the hyperis-containing mixture.
Предлагаемый инициатор позвол ет получать бетонополимеры прочностью на сжатие 164-170 МПа, тогда как известные инициаторы (перекиси алифа- тических кетонов) 19,4-20,4 МПа.The proposed initiator allows the preparation of concrete polymers with compressive strength of 164-170 MPa, while the known initiators (aliphatic ketone peroxides) are 19.4-20.4 MPa.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864033504A SU1353777A1 (en) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 2,2-di(tert-butylperoxy)-5,5,6-trimethylbicyclo (2,2,1) heptane as initiator of hardening oligoesteracrylate mixtures for impregnating concrete |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864033504A SU1353777A1 (en) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 2,2-di(tert-butylperoxy)-5,5,6-trimethylbicyclo (2,2,1) heptane as initiator of hardening oligoesteracrylate mixtures for impregnating concrete |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1353777A1 true SU1353777A1 (en) | 1987-11-23 |
Family
ID=21225112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864033504A SU1353777A1 (en) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 2,2-di(tert-butylperoxy)-5,5,6-trimethylbicyclo (2,2,1) heptane as initiator of hardening oligoesteracrylate mixtures for impregnating concrete |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1353777A1 (en) |
-
1986
- 1986-03-07 SU SU864033504A patent/SU1353777A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Баженов Ю.М. Бетонополимеры. - М.: Стройиздат, 1983, с. 42, 136. Безрукова Т.Ф., Мальцев В.В., Комлев В.К. Морозоустойчивые и химически стойкие силикатобетонополимеры на основе олигоэфиракрилатов. - Энергетическое строительство, 1978, Р 10, с. 3-6. Авторское свидетельство СССР № 1186607, кл. С 04 В 41/45, 1984. Патент Бельгии № 600135, 1965, т. 63, 17903 с. Авторское свидетельство СССР № 876616, кл. С 04 В 41/63, 1981. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3028367A (en) | Copolymers of hydroxyalkyl acrylates and methacrylates and alkyl acrylates and methacrylates reacted with diisocyanates | |
| EP3713924A1 (en) | 1,3-dipolar compound comprising an epoxide group | |
| US4202790A (en) | Peroxide blends | |
| SU1353777A1 (en) | 2,2-di(tert-butylperoxy)-5,5,6-trimethylbicyclo (2,2,1) heptane as initiator of hardening oligoesteracrylate mixtures for impregnating concrete | |
| WO2015177105A1 (en) | Method for grafting a carboxylic acid ester function onto an unsaturated polymer | |
| US2980694A (en) | Process for the preparation of maleimides | |
| RU2268264C2 (en) | Trioxepane compounds and composition for destruction of polypropylene and preparing polyacrylates comprising these compounds | |
| EP4357390A1 (en) | Biogenic methacrylates based on polycarbonate diols as reactive resins for curing reactive resins | |
| RU2571431C1 (en) | Method of producing polymer products containing unsubstituted cyclopropane groups in macromolecules | |
| US3956398A (en) | Bis-monoperoxyacetals and -ketals | |
| WO2018109397A1 (en) | Diene elastomer bearing anthracenyl pendant groups | |
| JP7703578B2 (en) | Compounds containing epoxide groups | |
| US6566391B2 (en) | Trioxepan compounds | |
| RU2063960C1 (en) | Method of synthesis of free radical polymerization accelerating agent | |
| JPH05213818A (en) | Esterified benzophenone derivative, synthesis and usage, and polymer composition containing derivative | |
| US3941843A (en) | Purification of N,N-di-2-naphthyl-p-phenylenediamine using a mixed solvent system | |
| EP0192997B1 (en) | Method for modifying polyfumaric acid diester | |
| JPS6121107A (en) | Polymerization catalyst | |
| SU672859A1 (en) | Oligomers of 2-aminoethylvinyl ester as hardener for epoxy resins and method of producing same | |
| US4093786A (en) | 1,1-Bis(tert-butylperoxy)cyclododecane | |
| JP2025500462A (en) | 1,3-dipole compounds containing epoxy groups and their synthetic intermediates | |
| JPH02247162A (en) | Method for synthesizing n-chlorothio-sulfonamide | |
| SU658141A1 (en) | Method of obtaining alkyl resins | |
| SU1030371A1 (en) | Oligomer of 4-methyl-3,4-dihydropyran as vegetable oil modifier | |
| KR20000059852A (en) | A photostabilizer and oriental lacquer containing them |