SU1215622A3

SU1215622A3 - Method of producing derivatives of n-carbamoylbenzoic sulfimide

Info

Publication number: SU1215622A3
Application number: SU823452872A
Authority: SU
Inventors: Лугоши Дьердь; Боднар Янош; Шимаи Антал; Шиманди Ласло; Палоташ Пал
Original assignee: Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт. (Фирма)
Priority date: 1981-06-11
Filing date: 1982-06-10
Publication date: 1986-02-28
Also published as: FR2507599B1; DE3221874A1; YU125682A; GB2101130A; FR2507599A1; HU188291B; GB2101130B; ES8305341A1; ES512966A0; DE3221874C2; JPS5888372A; CH649541A5

Abstract

N-carbamoylbenzoic acid sulfimide derivatives of formula (I> <IMAGE> wherein R is an alkyl, cycloalkyl or aralkyl group, any of which may be substituted by one or more alkyl group(s), R<1> is hydrogen or halogen are manufactured by reacting a N- substituted formamide of formula (II> <IMAGE> with a halogenating agent and thereafter with a salt of benzoic acid sulfimide of formula (III> <IMAGE> formed with an organic or inorganic base.

Description

1one

Изобретение относитс к усовер шенствованному способу получени производных сульфимида Ы-карбамоилбен- зойной кислоты, которые наход т применение в сельском хоз йстве в качестве эффективных средств защиты растений.The invention relates to an improved method for the preparation of sulfimide derivatives of L-carbamoyl benzoic acid, which are used in agriculture as effective plant protection agents.

Цель изобретени - упрощение технологии процесса.The purpose of the invention is to simplify the process technology.

Пример 1, Сульфимид N-ме- тилкарбамоилбензойнойкислоты.Example 1, Sulfimide N-methylcarbamoylbenzoic acid.

К смеси 5,9 г N-метилформамида и 8 мл хлороформа по капл м прибавл ют 3,5 г сульфурилхлорида в течение 1 ч при посто нном охлаждении лед ной водой так, чтобы температура не превьшала 10°С. После того, какTo a mixture of 5.9 g of N-methylformamide and 8 ml of chloroform was added dropwise 3.5 g of sulfuryl chloride for 1 h with constant cooling with ice water so that the temperature did not exceed 10 ° C. After

trttrt

прибавление заканчивают, охлаждение прекращают и реакционную смесь перемешивают 8 ч. Вследствие сильного газообразовани температура смеси не превышает 14 С в течение первых 2 ч. Затем в течение 20 мин при перемешивании и интенсивном охлаждении лед ной водой прибавл ют по капл м раствор 18,4 г сульфимида бен- кислоты и 14 мл триэтиламина в мл хлороформа. Температуру смес поддерживают в интервале 15-20 с. Реакционную смесь перемешивают еще 2 ч при комнатной температуре, затем высадившиес белые кристаллы от фильтровывают, промывают дважды 50%- ным водным ацетоном, порци ми по 10 мл, и высушивают. Получают 12,0 г сульфимида Ы-метшткарбамоилбензойной кислоты. Т. пл, 222-224 с.the addition is complete, the cooling is stopped and the reaction mixture is stirred for 8 hours. Due to the strong gas formation, the temperature of the mixture does not exceed 14 ° C for the first 2 hours. Then a solution of 18.4 g is added dropwise with stirring and intensive cooling with ice water. benzyl sulfimide and 14 ml of triethylamine in ml of chloroform. The temperature of the mixture is maintained in the range of 15-20 seconds. The reaction mixture is stirred for another 2 hours at room temperature, then the precipitated white crystals are filtered, washed twice with 50% aqueous acetone, in 10 ml portions, and dried. 12.0 g of sulfimide N-metstcarbamoyl benzoic acid are obtained. T. pl, 222-224 s.

Пример 2. Сульфимид N-этил- карбамоилбензойной кислоты.Example 2. Sulfimide N-ethylcarbamoylbenzoic acid.

Поступают аналогично примеру 1 но вместо N-метилформамида примен ют в качестве исходного продукта 7 г Ы-этилформамида. Таким образом получают 14,0 г сульфимида N-этил- карбамоилбензойной кислоты, Т„ пл. 224 С. Выпариванием хлороформенного фильтрата и промывкой остатка после фильтрации дважды порци ми по 5 мл, водным ацетоном получают еще 1,2 г продукта.Proceed analogously to example 1, but instead of N-methylformamide, 7 g of S-ethylformamide was used as a starting material. 14.0 g of N-ethyl-carbamoyl benzoic acid sulfimide are thus obtained, T „mp. 224 C. Evaporation of the chloroform filtrate and washing the residue after filtration twice in 5 ml portions with aqueous acetone gives another 1.2 g of product.

15622.215622.2

Пример 3. Сульфимид циклогексилкарбамоилбензойной кислоты.Example 3. Sulfimide cyclohexylcarbamoylbenzoic acid.

Поступают аналогично примеру 1, но вместо N-метилформамида в ка- 5 честве исходного продукта используют 12,7 г М-циклогексилформамида. В конце реакции продукт остаетс в хлороформенной фазе, которую выпа ривают и затем дважды, порци ми по 10 10 мл, остаток после вьшаривани промывают 50%-ным водным ацетоном. Получают 22,5 г продукта, Т. пл. 122- .Proceed analogously to example 1, but instead of N-methylformamide, 12.7 g of M-cyclohexylformamide is used as the starting product. At the end of the reaction, the product remains in the chloroform phase, which is evaporated and then twice, in 10 10 ml portions, and the residue after extraction is washed with 50% aqueous acetone. Obtain 22.5 g of the product, T. pl. 122-.

Пример 4. Сульфимид Ы-бу- 15 тилкарбамоилбензойной кислоты.Example 4. Sulfimid Y-bu-15-tylcarbamoyl benzoic acid.

Процесс провод т также, как в примере 1, но вместо N-метилформ- амида в качестве исходного продукта используют 7,7 г N-бутилформамида. 20 Получают 14,6 г сульфимида бутил- карбамоилбензойной кислоты, Т. пл. I34-136 С. Остаток после вьшаривани хлороформенного раствора промывают дважды, порци ми по 5 мл, 50%-ным 25 водным ацетоном, и таким образом получают еще 4,6 г продукта.The process is carried out as in Example 1, but instead of N-methylformamide, 7.7 g of N-butylformamide is used as the starting product. 20 Obtain 14.6 g of sulfimide butyl-carbamoylbenzoic acid, m.p. I34-136C. The residue after the extraction of the chloroform solution was washed twice, in 5 ml portions, with 50% aqueous 25-acetone, and thus another 4.6 g of product was obtained.

Пример 5. Сульфимид N-бен- зилкарбамоилбензойной кислоты.Example 5. Sulfimide N-benzylcarbamoyl benzoic acid.

30 Поступают аналогично указанному в примере 1, но в качестве исходног продукта вместо N-метилформамида примен ют 13,5 г N-бензилформамида. Получают 15,6 г сульфимида N-6eH3mij карбамоилбензойной кислоты, Т.пл. 163 С. Промьшкой остатка после выпаривани хлороформенного раствора дважды, порци ми по 5 мл, 50%-ным водным ацетоном получают еще 1,4 г30 Proceed as described in Example 1, but instead of N-methylformamide, 13.5 g of N-benzylformamide is used as the starting material. 15.6 g of N-6eH3mij carbamoyl benzoic acid sulfimide, m.p. 163 C. Removing the residue after evaporation of the chloroform solution twice, in 5 ml portions, and another 50 g are obtained with 50% aqueous acetone.

4Q продукта.4Q product.

П.р и м е р 6. Сульфимид N-мети карбамоил-6-хлорбензойной кислоты.Partition 6. Sulfimide N-methi carbamoyl-6-chlorobenzoic acid.

Поступают аналогично указанному 2 в примере 1, но примен ют в качестве исходного продукта вместо сульфимида бензойной кислоты 21,8 г сульфимида 6-хлорбензойной кислоты. Получают 14 г продукта,Т. пл.217- 219°С.Proceed as indicated in Example 2 of Example 1, but instead of benzoic acid sulfimide, 21.8 g of 6-chlorobenzoic acid sulfimide is used as the starting product. 14 g of product are obtained, t. p.217-219 ° C.

Claims

METHOD FOR PRODUCING N-CARBAMOYLBENZOIC ACID SULFIMIDE DERIVATIVES of the general formula I where R _v - С, -C4 ~ alkyl, cyclohexyl or benzyl;

Rg is hydrogen or chlorine; using the corresponding common benzoic acid sulfimide where has the indicated meanings in the presence of trialkylamine in an organic solvent medium, characterized in that, in order to simplify the process technology, N is substituted with formamide of the general formula III S ^ 0 where R ₍ has these values are reacted with a halogenating agent having an oxidizing effect, such as sulfuryl chloride, in an organic solvent at 4 ° C and benzoic acid sulfimide of the general formula II in the presence of t ialkilamina reacted with the formed product at room temperature.

SU,., 1215622>