SU1294299A3 - Method of producing 2,3-dichlor-5-methylpyridine - Google Patents
Method of producing 2,3-dichlor-5-methylpyridine Download PDFInfo
- Publication number
- SU1294299A3 SU1294299A3 SU843697421A SU3697421A SU1294299A3 SU 1294299 A3 SU1294299 A3 SU 1294299A3 SU 843697421 A SU843697421 A SU 843697421A SU 3697421 A SU3697421 A SU 3697421A SU 1294299 A3 SU1294299 A3 SU 1294299A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methylpyridine
- nickel
- conversion
- dichloro
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных пиридина, в частности 2,3-дихлор-5метилпиридина (МП)-, используемого- в органическом.синтезе. Дл повышени вьгхода МП и конверсии исходного 4-формил-2,4-дюсг орвалеронитрила в процессе его циклизации используют другой катализатор - никель- (или кобальт)-дихлорбистрифенилфосфин и/или алифатический, и/или ароматический амин, например изопропиламин, при другой температуре - 185-210°С. Способ обеспечивает выход МП до 89% при степени конверсии до 88%, времени , процесса 1 ч. 1 з.п. ф-лы, 1 табл. ю 00 4 tCThe invention relates to substituted pyridine, in particular 2,3-dichloro-5methylpyridine (MP) - used in organic synthesis. In order to increase the MP yield and the conversion of the starting 4-formyl-2,4-dusg orvalerononitrile, another catalyst is used in the process of its cyclization: nickel- (or cobalt) -dichlorobistriphenylphosphine and / or aliphatic and / or aromatic amine, for example isopropylamine, at a different temperature - 185-210 ° C. The method provides an output of MP up to 89% with a conversion degree of up to 88%, time, process 1 h. 1 c.p. f-ly, 1 tab. u 00 4 tC
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 2,3-ди- хлор-5-метилпиридина.The invention relates to an improved process for the preparation of 2,3-dichloro-5-methylpyridine.
Цель изобретени увеличение степени конверсии и повьшение выхода продукта.The purpose of the invention is to increase the conversion rate and increase the yield of the product.
Поставленна цель достигаетс за счет использовани в качестве катализатора никель- (или кобальт)-ди- хлорбистрифенилфосфина и/или органи- ческого основани , такого как алифатический или ароматический амин, и процесс ведут при 185-210°С.This goal is achieved by using a nickel (or cobalt) -dichlorobistriphenylphosphine and / or an organic base as a catalyst, such as an aliphatic or aromatic amine, and the process is carried out at 185-210 ° C.
В качестве органического основани предпочтительно использовать изопропиламин.Isopropylamine is preferred as the organic base.
Пример 1. Раствор 32,343 г А-формил 2,4 днхлорвалеронитрила в 150 мл ацетонитрила, содержащий 300 мг никель-дихлорбистрифенилфосфина, прокачивают с помощью насоса через никелевый змеевик емкостью приблизительно 30 мл со скоростью 2,0-2,5 мл/мин. Раствор предварительно подогревают до 200-210°С при избыточном давлении 1825 КПа.Example 1. A solution of 32.343 g of A-formyl 2,4 dhnloroaleronitrile in 150 ml of acetonitrile, containing 300 mg of nickel-dichlorobistriphenylphosphine, is pumped through a pump through a nickel coil with a capacity of approximately 30 ml at a rate of 2.0-2.5 ml / min. The solution is preheated to 200-210 ° C with an overpressure of 1825 KPa.
Газохроматографический анализ показал конверсию альдегида с 77%-ным вькодом 2,3-дихлор-5-метил- пиридина Выход 72%.Gas chromatographic analysis showed aldehyde conversion with 77% code of 2,3-dichloro-5-methylpyridine. Yield 72%.
Пример 2. Аналогично примеру 1, Ко помимо никелевого катализатора используют 30,908 г 4-формил-2,4-ди- хлорвалеронитрила и к раствору добавл ют 3 мл изопропиламина, Гахохрома- тографический анализ показал конверсию 94,3% и вьгход 23,9 г (90,1%)„ .Example 2. Analogously to Example 1, in addition to the nickel catalyst, 30.908 g of 4-formyl-2,4-dichloroaleronitrile are used and 3 ml of isopropylamine is added to the solution, Gachochromatographic analysis showed a conversion of 94.3% and an injection of 23.9 g (90.1%) „.
Пример 3. АНАЛОГИЧНО примеру 1, за исключением, того, что в нем использованы 31,7 г 4 форМ -ш--2,4 дихлор валеронитррша, а в качестве единственного катализатора приблизительно + мас„% (3,1 г) изопропил- амина. По результатам газовой хроматографии (ГХ) вькод составил 80%. После вьщелени выход составил 75.Example 3. ANALOGUALLY to Example 1, except for the fact that it used 31.7 g of 4 FormM -sh-2.4 dichloro valeronitrrsha, and as the only catalyst about + wt% (3.1 g) isopropyl- amine. According to the results of gas chromatography (GC), the code was 80%. After completion, the yield was 75.
Пример 4. Раствор 32,1 г 4-ФОРМ1Ш-2,4-дихлорвалеронитрила в 250 мл адефонитрила, содержаний 3 мл изопропш1амина и приблизительно 300 мг никель-дихлорбистрифенил- фосфина, нагревают с обратным холодильником в течение 48 ч. Избыточный ацетонитр1-ш затем удал ют путем пеExample 4. A solution of 32.1 g of 4-FORM1SH-2,4-dichloroaleronitrile in 250 ml of adefonitrile, contents of 3 ml of isoprostamine and approximately 300 mg of nickel-dichlorobistriphenylphosphine, is heated under reflux for 48 hours. Excess acetonitre1-sh is then heated removed by ne
регонки в вакууме, а остаток подвергают перегонке в колбе при 85-90 Сdistillation in vacuum, and the residue is subjected to distillation in a flask at 85-90
ВНИШИ Заказ 400/61VNISHI Order 400/61
5555
2,Способ по П.1, о щийс тем,что орг нование представл ет с 1п- ламин.2, the method according to Claim 1, in that the organization is with 1p-lamine.
Тираж 372 ПодписноеCirculation 372 Subscription
Произв.полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4Shuffle poly. pr-tie, Uzhgorod, st. Project, 4
при давлении 5 мм рт.ст. по Кюгелро- ру. Выход 27,0 г 2,3-дихлор-5-метил- пиридина (86%), выделенного в виде твердого вещества белого цвета.with a pressure of 5 mm Hg. according to Kugelrohr. The yield is 27.0 g of 2,3-dichloro-5-methylpyridine (86%), isolated as a white solid.
П р и м е-р 5. Приготовлен основной раствор, содержащий 30 г 4-фор- мил-2,4-дихлорвалеронитрила в 150 мл ацетонитрила, из. него отбирают алик- воты в количестве 15-20 мл и заливают колбы Фишера-Портера емкостью 50 мл,В отдельные колбы затем по отдельности ввод т указанные катализаторы (20 мкл). Реакционные смеси помещают в масл ную баню, предварительно нагретую до 185 С, и реакцию провод т в течение указанного времени, после чего их содержимое подвергают газохроматографическому анализу. В таблице приведены результаты анализа.PRI m e-r 5. A stock solution was prepared containing 30 g of 4-formyl-2,4-dichlorovaleronitrile in 150 ml of acetonitrile, from. it is selected with an aliquot in the amount of 15–20 ml and poured Fischer-Porter flasks with a capacity of 50 ml. These catalysts (20 µl) are then separately introduced into separate flasks. The reaction mixtures are placed in an oil bath, preheated to 185 ° C, and the reaction is carried out for a specified time, after which their contents are subjected to gas chromatographic analysis. The table shows the results of the analysis.
Изопропиловый амин + 2 мгIsopropyl amine + 2 mg
1 ч1 h
8989
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU843697421A SU1294299A3 (en) | 1984-01-26 | 1984-01-26 | Method of producing 2,3-dichlor-5-methylpyridine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU843697421A SU1294299A3 (en) | 1984-01-26 | 1984-01-26 | Method of producing 2,3-dichlor-5-methylpyridine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1294299A3 true SU1294299A3 (en) | 1987-02-28 |
Family
ID=21102321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843697421A SU1294299A3 (en) | 1984-01-26 | 1984-01-26 | Method of producing 2,3-dichlor-5-methylpyridine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1294299A3 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2154060C2 (en) * | 1995-01-19 | 2000-08-10 | Байер Аг | Method of synthesis of 5-substituted 2-chloropyridine |
-
1984
- 1984-01-26 SU SU843697421A patent/SU1294299A3/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Европейский патент № 46735, кл. С 07 D 213/61, 1978. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2154060C2 (en) * | 1995-01-19 | 2000-08-10 | Байер Аг | Method of synthesis of 5-substituted 2-chloropyridine |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ozawa et al. | Catalytic asymmetric arylation of N-substituted 2-pyrrolines with aryl triflates | |
| Kobayashi et al. | A chiral scandium catalyst for enantioselective Diels-Alder reactions | |
| Kaiser et al. | Catalytic hydrogenation of pyrroles at atmospheric pressure | |
| RU97110061A (en) | METHOD OF OBTAINING CAPROLACTAM | |
| d'Angelo et al. | The asymmetric michael addition process involving chiral imines: stereochemical data in support of a cyclic-like transition state | |
| Katritzky et al. | The chemistry of benzotriazole. A novel method for the synthesis of symmetrical vicinal tertiary and secondary diamines | |
| KR102841095B1 (en) | Method for producing (S)-nicotine using reduction method | |
| Rosini et al. | Stereocontrolled synthesis of 3-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxy-2-isoxazoline-2-oxides. A new approach to the synthesis of 4-hydroxylated 2-isoxazolines | |
| SU1294299A3 (en) | Method of producing 2,3-dichlor-5-methylpyridine | |
| CN1839116B (en) | Asymmetric urea compound and method for preparing asymmetric compound by asymmetric conjugate addition reaction using same as catalyst | |
| KR20190103933A (en) | Highly enantioselective bifunctional chiral organocatalytic compound, method for preparing the same, and method for preparing non-natural gamma-amino acid from nitrocompound using thereof | |
| AU612786B2 (en) | Method of preparing 4,4'-methylenedianiline | |
| 이동엽 et al. | Ruthenium complex-catalyzed synthesis of indoles from N-substituted anilines and alkanolamines | |
| EA000535B1 (en) | Novel 1-ar(alk)-imidazolin-2-ones containing a distributed amine radicalin the 4-th position, having an anti-convulsive effect, and the process for their production | |
| Hasegawa et al. | Development of new chiral auxiliary derived from (S)-(-)-phenylethylamine for a synthesis of enantiopure (R)-2-propyloctanoic acid | |
| Galons et al. | Organic reactions without solvent: Michael additions on an unsaturated sulfone and sulfoxide | |
| Barluenga et al. | Tricyclic ethers from fischer vinylcarbene complexes and β-oxygen-functionalized organolithium compounds | |
| US4659843A (en) | Process for preparing 3-methyl-2-butene-4-olide (4-methyl-2(5H)-furane-2-one) | |
| Chambers et al. | Reactions involving fluoride ion. Part 42.1 Heterocyclic compounds from perfluoro-3, 4-dimethylhexa-2, 4-diene | |
| KR101140134B1 (en) | Novel 3-arylbutenolide derivatives and its preparation method | |
| KR101973751B1 (en) | Synthetic method of tetrahydroquinolines derivatives | |
| SU663305A3 (en) | Method of obtaining derivatives of m-dioxane-5-methylamine | |
| KR950005769B1 (en) | Method for preparing N-methylalkylamine | |
| US6121492A (en) | Method for preparing 2-trifluoro-methoxy-aniline | |
| CN111285791B (en) | 2- (1-dimethylamino-2-cyanoethyl) pyrrole derivative and synthesis method thereof |