SU1279531A3 - Способ получени производных тиазолинотриазина - Google Patents
Способ получени производных тиазолинотриазина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1279531A3 SU1279531A3 SU3556700A SU3556700A SU1279531A3 SU 1279531 A3 SU1279531 A3 SU 1279531A3 SU 3556700 A SU3556700 A SU 3556700A SU 3556700 A SU3556700 A SU 3556700A SU 1279531 A3 SU1279531 A3 SU 1279531A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- cyclohexyl
- dissolved
- stirring
- ethyl acetate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 20
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 13
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 12
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 11
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 5
- -1 1- (5-phenyl-4-methyl-L-thiazolin-2-yl) -3-cyclohexylthiourea Chemical compound 0.000 claims description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 claims description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 claims description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 2
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQHXZZGZASQSOB-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(C#N)C(C#N)=C1Cl OQHXZZGZASQSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 claims 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 claims 1
- HTRIUFJGYZUBQY-UHFFFAOYSA-N chloro(trichloromethoxy)phosphinic acid Chemical compound OP(Cl)(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HTRIUFJGYZUBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 241000894007 species Species 0.000 claims 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 abstract 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000382509 Vania Species 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производнымтиазолинотриазина (I) общей формулы О НзСу- Л- -, (Ri) где R, - И, галоид, метил; Я -циклогексил, фенил, незамещенный или замещенныйметильной группой или нитрогруппой;X - О, или R, - Н, Hj - циклогексил;X - S, которые обладают фунгицидной активностью. Для выявлениябиологической активности синтезированыновые соединения I на основереакции соединения Ti f (BjPh iS greR, с фосфогеном или трихлорметилхлорформиатомв присутствии основания, такого как Ы,К-диметш1анилин, в средеинертного органического раствориСОтеля такого, как этилацетат или хлороформ, при температуре 5с с последующимв случе необходимости выдерживаниемреакционной смеси при комнатнойтемпературе или при температурекипения применяемого растворителя. Вещества кристаллические, ю т.пл.132-297 С, фитотоксичность соединенийне обнаружена. 3 табл. ;о 01 со
Description
11
Изобретение относитс к способу получени новых производных тиазоли- нотриазина общей формулы
fl)
где R. - водород, галоид или метиль- ный радикал;
R - циклогексил, фенил, незамещенный или замещенньш ме- тильной группой или нитро- группой;
X - атом кислорода;
или R,
водород;
R - циклогексил; X - атом серы, обладаюищх фунгицидной активностью.
Цель изобретени - получение новых производных тиазолинотриазйна, обладающих фунгицидной активно стью.
Пример 1. Получение 3-цикло- гексил-6-метил-7-фенил-3,4-дигидро- 2-Н-тиазолино-(3,2-а)-1,3,5-триазин- 2,4-диона.
3,4 г 1-(5-фенил-4-метил-Д -тиазо- Лин-2-ил)-3-циклогексилмочевины и 2,6 г N„К-диметиланилина раствор ют в 70 мл этилацетата и при 5 С при перемешивании добавл ют по капл м 10 мл этилацетата, в котором растворено 1,3 г трихлорметилхлорформиата.
После перемешивани 1 ч при 5 С полученную реакционную смесь промывают водой, сушат над безводньм суль фатом магни и,отгон ют растворитель Полученный остаток перекристаллизо- вывают из этанола, в результате чего получают 2,8 г целевого продукта с т.пл, 168-169°С.
Пример 2. Получение 3-цикло- гексил-6-метил-7-(4-метилфенил)-3,4- дигидро-2Н-тиазолино(3,2-а)-1,3,5- триазин-2,4-диона.
0,9 г 1-(4-метил-5-)4-метилфенил- (& -тиаз олино-2-ил)-3-цикло г ек силмо- чевины и 0,6 г Н,Ы-диметиланилина раствор ют в 30 мл этилацетата и при при перемешивании по капл м добавл ют 10 мл этилацетата, в котором растворено 0,4 г трихлорметилхлорфор миата.
20
25
2795312
После перемепгавани 1 ч при 5 с полученную реакционную смесь промывают водой, сушат над безводньм сульфатом магни и растворитель отгон ют.
5 Затем полученные кристаллы промывают лигроином и в результате получают 0,45 г целевого продукта с т.пл.162- 165°С.
П р и м е р 3. Получение 3-цикло гексил-6-метил-7-фенил-3,4-дигидро- 2Н-тиазолино(3 5 2-а)-J,3,5-триазин- 2-тиоксо-4-она.
2,0 г 1-(5-фенил-4-метил-Л -тиазо- лин-2-ил)-3-циклогексилтиомочевины
и 1,45 г Ы,К-диаметиланилина раствор ют в 80 мл этилацетата и при 5 С при перемешивании по капл м добавл ют 10 мл этилацетата, в котором растворено 1,2 г трихлорметилхлорформиата .
Через 30 мин перемешивани при указанной температуре; реакционную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч и затем охлаждают до комнатной температуры. Затем реакционную смесь промывают водой и сушат над безводным сульфатом магни , а растворитель отгон ют. Полу- ченньш остаток церекристаллизовывают из метанола и в результате получают 1,0 г целевого продукта с т.пл.192193°С .
;
П р И М е р 4. Получение транс-7j (п-хлорфенил)-6-мети-З-циклогексил- 3,4-дигидро-2Н-тиазолино(3,2-а)-1,3, 5-триазин-2,4-диона.
4 г 1-(транс-5)-п-хлорфенил-(4-ме- тил U -тиазолин-2-ил)-3-циклогексил40 мочевины и 3,3 г N,N-димeтиланилина раствор ют в 50 мл этилацетата и затем по капл м добавл ют 1,25 г трихлорметилхлорформиата .Полученную смесь выдерживают 30 мин при перемешивании
45 при и еще 30 мин при комнатной температуре. Затем к масл ному слою добавл ют воду. Масл ный слой выдел ют , промывают водой и сушат над безводным сульфатом магни , а раствори50 тель удал ют дистилл цией. Полученные в результате кристаллы промывают лигроином и получают 3,5 г целевого продукта с т.пл. 132-134°С.
П р и м е р 5. Получение транс-755 (п-хлорфенил)-6-метил-З-циклогексил- 3,4-дигидро-2Н-тиазолино(3,2-а)-1, 3,5-триазин-2,4-диона.
4 г 1- транс 5-(п-хлорфенил)-4- метил-& -тиазолин-2-ил1-3-циклогексилмочевины и 3,3 г Ы,Ы-диметиланилт на раствор ют в 50 мл хлороформа и 1,25 г фосгена ввод т в смесь при при перемешивании. Полученную смесь перемешивают 30 мин при 5 С и затем еще 30 мин при комнатной температуре . Полученную смесь обрабатывают согласно методике, описанной в примере 4, и в результате получают 3,8 г целевого продукта с т,шт.132- .
В табл. перечислены типичные соединени , полученные согласно предлагаемому способу.
Получение исходного сьфь : транс- 6-транс-2-амино-5-(пара-хлорфенил)- 4-мётил-й -тиазолин.
В 180 мл этанола раствор ют 2,65 г металлического натри и добавл ют к перемешиваемому раствору 27,4 г трео-1-хлор-1-(пара-хлорфенил)-2- пропиламингидрохлорида и 8,7 г тио- мочевины. После кип чени смеси с обратным холодильником 3 ч реакционную смесь охлаждают и выпивают в воду . Ее подщелачивают 10%-ным раствором гидроокиси натри и экстрагируют хлороформом. Растворитель удал ют и к остатку добавл ют смешанный раство
ритель бензол-гексан и получают 16,7 г неочищенных кристаллов. Их очищают на хлор-хроматографической. колонке и в результате получают 7,1 г целевого продукта с т.пл. 122-123 С. П р и м е р 7. Получение цис-2- амино-5-(пара-хлорфенил)-4-метил-Л - тиазолина.
В 60 мл метилцеллосольва добавл ют 10,5 г трео-1-хлор-1-(пара-хлор- фенил) -2-пропиламиногидрохлорида и 10,5 г тиоцианата кали и смешанный раствор выдерживают при 5 ч при перемешивании. Смешанный раствор выливают в лед ную воду и экстрагируют этилацетатом. Растворитель отгон ют и остаток промьшают лигроином , в результате чего получают 4,7 г целевого продукта с т.ш1.143- 145 С.
П р и м е р 8. Получение 1- транс 5-(пара-хлорфенил)-4-метил-Л -триазо лин-2-ил2 -3-циклогексилмочевины.
В 50 мл ТГФ раствор ют 5 г транс- 2-ами о-5-(пара-хпорфенил)-4-метил- Д -тиазолина и добавл ют при перемешивании при к раствору 2,8 г ци
„ ., ч. . /Среднее Д. 1 у обработанных лоз ,„
% эффективной защиты -(----S-, )х 100.
Среднее Д.1 у необработанньпс лоз
fO
f5
20
25
5
0
30
5
5
клогексилизоцианата. После того, как реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре 30 мин, ее выливают в воду и осевшир кристаллы отфильтровывают и суша; . В результате получают 7,2 г целевого продукта с Т.ПЛ.112-1IB C.
Фунгицидное действие предлагаемых соединений иллюстрируютс следующими испытани ми.
Испытание на контролирование должной мучнистой росы огурцов. 5 мл водной суспензии, содержащей желательное количество каждого соединени , распрыскивали на посаженные в чаще се нцы огурцов (разновидность Сат- сукимидори), наход щиес в стадии 1,5-листника, и каждое обработанное растение супшли на воздухе. Затем инокулировали возбудитель ложной мучнистой росы Pseudoperonospora cuben- sis и испытуемые растени выдерживали в теплице с тем, чтобы вызвать заболевание.
Исследовали внешний вид огуречных растений, зараженных ложной мучнис-- той росой, и фитотоксическое действие и эффект регулировани заболевани оценивали в сравнении с состо нием заболевани листвы необработанных огуречных растений.
Полученные результаты приведейы в табл.2 .
Тест по борьбе с ложной мучнистой росой винограда. Двухлетние лозы винограда (вид Delaware) опрыскивали водным раствором каждого из соединений 3,11 и 18 сент бр . После опрыскивани эти лозы были естественно заражены в полевых услови х. Развитие заболевани ложной мучнистой рос- той на каждой из лоз оценивали 18 и 28 сент бр .
Защитное действие каждого из соединений оценивали следующим образом. Показатель заболе- % пораженных вани листьев
0О (Здоровы)
211-25
326-50
Степень заболевани (Д.1)-(Каждый показатель заболевани х Количество наблюдавших листьев) 4 х Количество наблюдавшихс листьев.
Полученные результаты приведены в табл.3.
12795316
X- атом кислорода;
или R,- водород;
циклогексил;
сНз-г-1 X А II S т нтаиКг
Claims (3)
- см 1 Изобретение относитс к способу получени новых производных тиазолинотриазина общей формулы где R. - водород, галоид или метиль ный радикал; R - циклогексил, фенил, незаме щенный или замещенньш метильной группой или нитрогруппой; X - атом кислорода; или R, водород; R - циклогексил; X - атом серы, обладаюищх фунгицидной активностью. Цель изобретени - получение новых производных тиазолинотриазйна, обладающих фунгицидной активностью. Пример 1. Получение 3-цикло гексил-6-метил-7-фенил-3,4-дигидро2-Н-тиазолино- (3,2-а)-1,3,5-триазин 2,4-диона. 3,4 г 1-(5-фенил-4-метил-Д -тиаз Лин-2-ил)-3-циклогексилмочевины и 2,6 г N„К-диметиланилина раствор ют в 70 мл этилацетата и при 5 С при перемешивании добавл ют по капл м 10 мл этилацетата, в котором раство рено 1,3 г трихлорметилхлорформиата После перемешивани 1 ч при 5 С полученную реакционную смесь промывают водой, сушат над безводньм сул фатом магни и,отгон ют растворител Полученный остаток перекристаллизовывают из этанола, в результате чег получают 2,8 г целевого продукта с т.пл, 168-169°С. Пример
- 2. Получение 3-цикло гексил-6-метил-7-(4-метилфенил)-3,4 дигидро-2Н-тиазолино(3,2-а)-1,3,5триазин-2 ,4-диона. 0,9 г 1-(4-метил-5-)4-метилфенил ( & -тиаз олино-2-ил)-3-цикло г ек силмо чевины и 0,6 г Н,Ы-диметиланилина раствор ют в 30 мл этилацетата и пр при перемешивании по капл м добавл ют 10 мл этилацетата, в которо растворено 0,4 г трихлорметилхлорфо миата. 312 После перемепгавани 1 ч при 5с полученную реакционную смесь промывают водой, сушат над безводньм сульфатом магни и растворитель отгон ют. Затем полученные кристаллы промывают лигроином и в результате получают 0,45 г целевого продукта с т.пл.162165°С . П р и м е р 3. Получение 3-циклогексил-6-метил-7-фенил-3 ,4-дигидро2Н-тиазолино (3 5 2-а)-J,3,5-триазин2-тиоксо-4-она . 2,0 г 1-(5-фенил-4-метил-Л -тиазолин-2-ил )-3-циклогексилтиомочевины и 1,45 г Ы,К-диаметиланилина раствор ют в 80 мл этилацетата и при 5 С при перемешивании по капл м добавл ют 10 мл этилацетата, в котором растворено 1,2 г трихлорметилхлорформиата . Через 30 мин перемешивани при указанной температуре; реакционную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч и затем охлаждают до комнатной температуры. Затем реакционную смесь промывают водой и сушат над безводным сульфатом магни , а растворитель отгон ют. Полученньш остаток церекристаллизовывают из метанола и в результате получают 1,0 г целевого продукта с т.пл.192П р И М е р 4. Получение транс-7 (п-хлорфенил)-6-мети-З-циклогексил3 ,4-дигидро-2Н-тиазолино(3,2-а)-1,3, 5-триазин-2,4-диона. 4 г 1-(транс-5)-п-хлорфенил-(4-метил U -тиазолин-2-ил)-3-циклогексилмочевины и 3,3 г N,N-димeтиланилина раствор ют в 50 мл этилацетата и затем по капл м добавл ют 1,25 г трихлорметилхлорформиата .Полученную смесь выдерживают 30 мин при перемешивании при и еще 30 мин при комнатной температуре. Затем к масл ному слою добавл ют воду. Масл ный слой выдел ют , промывают водой и сушат над безводным сульфатом магни , а растворитель удал ют дистилл цией. Полученные в результате кристаллы промывают лигроином и получают 3,5 г целевого продукта с т.пл. 132-134°С. П р и м е р 5. Получение транс-7 (п-хлорфенил)-6-метил-З-циклогексил3 ,4-дигидро-2Н-тиазолино(3,2-а)-1, 3,5-триазин-2,4-диона. 4 г 1- транс 5-(п-хлорфенил)-4метил-& -тиазолин-2-ил1-3-циклогексилмочевины и 3,3 г Ы,Ы-диметиланил на раствор ют в 50 мл хлороформа и 1,25 г фосгена ввод т в смесь при при перемешивании. Полученную смесь перемешивают 30 мин при 5 С и затем еще 30 мин при комнатной те пературе. Полученную смесь обрабаты вают согласно методике, описанной в примере 4, и в результате получают 3,8 г целевого продукта с т,шт.132134 0 . В табл. перечислены типичные со динени , полученные согласно предла гаемому способу. Получение исходного сьфь : транс 6-транс-2-амино-5-(пара-хлорфенил)4-мётил-й -тиазолин. В 180 мл этанола раствор ют 2,65 металлического натри и добавл ют к перемешиваемому раствору 27,4 г трео-1-хлор-1-(пара-хлорфенил)-2пропиламингидрохлорида и 8,7 г тиомочевины . После кип чени смеси с обратным холодильником 3 ч реакцион ную смесь охлаждают и выпивают в воду . Ее подщелачивают 10%-ным раствором гидроокиси натри и экстрагируют хлороформом. Растворитель удал ют и к остатку добавл ют смешанный раство ритель бензол-гексан и получают 16,7 г неочищенных кристаллов. Их очищают на хлор-хроматографической. колонке и в результате получают 7,1 г целевого продукта с т.пл. 122-123С. П р и м е р 7. Получение цис-2амино-5- (пара-хлорфенил)-4-метил-Л тиазолина . В 60 мл метилцеллосольва добавл ют 10,5 г трео-1-хлор-1-(пара-хлорфенил ) -2-пропиламиногидрохлорида и 10,5 г тиоцианата кали и смешанный раствор выдерживают при 5 ч при перемешивании. Смешанный раствор выливают в лед ную воду и экстрагируют этилацетатом. Растворитель отгон ют и остаток промьшают лигроином , в результате чего получают 4,7 г целевого продукта с т.ш1.143145С . П р и м е р 8. Получение 1- транс 5-(пара-хлорфенил)-4-метил-Л -триазо лин-2-ил2 -3-циклогексилмочевины. В 50 мл ТГФ раствор ют 5 г транс2-ами о-5- (пара-хпорфенил)-4-метилД -тиазолина и добавл ют при перемешивании при к раствору 2,8 г ци„ ., ч. . /Среднее % эффективной защиты -(---Среднее клогексилизоцианата. После того, как реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре 30 мин, ее выливают в воду и осевшир кристаллы отфильтровывают и суша;. В результате получают 7,2 г целевого продукта с Т.ПЛ.112-1IB C. Фунгицидное действие предлагаемых соединений иллюстрируютс следующими испытани ми. Испытание на контролирование должной мучнистой росы огурцов. 5 мл водной суспензии, содержащей желательное количество каждого соединени , распрыскивали на посаженные в чаще се нцы огурцов (разновидность Сатсукимидори ), наход щиес в стадии 1,5-листника, и каждое обработанное растение супшли на воздухе. Затем инокулировали возбудитель ложной мучнистой росы Pseudoperonospora cubensis и испытуемые растени выдерживали в теплице с тем, чтобы вызвать заболевание. Исследовали внешний вид огуречных растений, зараженных ложной мучнис-той росой, и фитотоксическое действие и эффект регулировани заболевани оценивали в сравнении с состо нием заболевани листвы необработанных огуречных растений. Полученные результаты приведейы в табл.2 . Тест по борьбе с ложной мучнистой росой винограда. Двухлетние лозы винограда (вид Delaware) опрыскивали водным раствором каждого из соединений 3,11 и 18 сент бр . После опрыскивани эти лозы были естественно заражены в полевых услови х. Развитие заболевани ложной мучнистой ростой на каждой из лоз оценивали 18 и 28 сент бр . Защитное действие каждого из соеинений оценивали следующим образом. оказатель заболе- % пораженных ани листьев 0О (Здоровы) 211-25 326-50 тепень заболевани (Д.1)-(Каждый оказатель заболевани х Количество аблюдавших листьев) 4 х Количесто наблюдавшихс листьев. Д. 1 у обработанных лоз ,„ S-, )х 100. Д.1 у необработанньпс лоз 12795 Полученные результаты приведены в табл.
- 3. Формула изобретени Способ получени производных тиазолинтриазина общей формулы О Т4 I 1 S -Nf X 15R. - водород, галоид или метильный радикал;циклогексил, фенил, незамеR . щенный или замещенный метильной группой или нитрогруппой;ческого растворител , такого как этилацетат или хлороформ, при 5 С с последующим в случае необходимости выдерживанием реакционной смеси при комнатной температуре или при темпе25 ратуре кипени примен емого растворител .Таблица I 16 X- атом кислорода; или R,- водород; циклогексил; X - атом серы, отличающийс тем, что соединение общей формулы сНз-г-1 X А II S т нтаиКг где R , R, и X имеют указанные зна ™« подвергают взаимодействию с фосгеном или трихлорметилхлорформиатомв присутствии основани такого как N,N-димeтиланилин , в среде инертного органиСН,СН,Трансп 1,5928Цис162-165О Транс . 136-138Цис183-184ШоН81279531 Продолжение табл.1180-182ГЛТаблица 21279531ОПродолжение табл.2„IIСравнительноесоединениеАСравнительноесоединениеТетрахлорфталонитрил12795312Продолжение табл.211То жеОr-N-%- 5)-CH34VoТаблицаЗ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU3556700A SU1279531A3 (ru) | 1983-02-14 | 1983-02-14 | Способ получени производных тиазолинотриазина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU3556700A SU1279531A3 (ru) | 1983-02-14 | 1983-02-14 | Способ получени производных тиазолинотриазина |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1279531A1 SU1279531A1 (ru) | 1986-12-23 |
| SU1279531A3 true SU1279531A3 (ru) | 1986-12-23 |
Family
ID=21051121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU3556700A SU1279531A3 (ru) | 1983-02-14 | 1983-02-14 | Способ получени производных тиазолинотриазина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1279531A3 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2382783C2 (ru) * | 2003-08-28 | 2010-02-27 | Новартис Аг | Органические соединения |
-
1983
- 1983-02-14 SU SU3556700A patent/SU1279531A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Мельников Н.Н. Хими и технологи пестицидов. - М.: Хими , 1974, с.665, 672. Chem.Ber., 1970, 103/11/ 3525-32. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2382783C2 (ru) * | 2003-08-28 | 2010-02-27 | Новартис Аг | Органические соединения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1279531A1 (ru) | 1986-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2038203C (en) | Process for the preparation of chlorothiazole derivatives | |
| EP0104532A1 (en) | O-Halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use | |
| GB2024824A (en) | Cyanopyrrole derivatives | |
| DE1193498B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfensaeurederivaten | |
| CA1064952A (en) | Microbicidal compositions | |
| EP0382463B1 (en) | Maleimide compounds and fungicides containing them | |
| SU1279531A3 (ru) | Способ получени производных тиазолинотриазина | |
| US4008067A (en) | Oxacyclohexane derivatives | |
| US3950534A (en) | Fungicidal composition containing 2-(N-n-butylcarbamoylthio) ethyl N1 -n-butyl-thiocarbamate | |
| US4697033A (en) | Carbamic and carbamothioic acid esters as pesticides | |
| US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
| US4039635A (en) | Soil fungicidal phosphorothioate | |
| KR910005710B1 (ko) | 신규 티아디아진 류, 그 제조법 및 그 화합물을 함유하는 살충 살진드기제 | |
| DE69416262T2 (de) | Oxazoline Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende landwirtschaftliche und gärtnerische Präparate zur Kontrolle von Schädlungen | |
| CH633546A5 (en) | Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one compounds | |
| EP0081584B1 (en) | Thiazolinotriazine derivatives | |
| USRE29439E (en) | Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives | |
| SU1371490A3 (ru) | Дефолиирующее средство | |
| US3850953A (en) | Imidazole insecticides | |
| EP0145095A2 (en) | 1,2,4-Oxa (Thia) diazolin-3-one derivatives | |
| US4730061A (en) | Pyrone-3-carboxamide compounds | |
| EP0284030B1 (en) | Pyrazole derivative, process thereof and herbicide containing the derivative as an effective component | |
| SU1403986A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| US4476303A (en) | Thiazolino-[3,2-a]-1,3,5-triazine-2-one-4-(one or thione) derivatives | |
| US4320132A (en) | Antibotrytical pyrazolo-triazol-triones |