SU1249014A1 - Способ получени мета-аминобензойной кислоты - Google Patents
Способ получени мета-аминобензойной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1249014A1 SU1249014A1 SU853862615A SU3862615A SU1249014A1 SU 1249014 A1 SU1249014 A1 SU 1249014A1 SU 853862615 A SU853862615 A SU 853862615A SU 3862615 A SU3862615 A SU 3862615A SU 1249014 A1 SU1249014 A1 SU 1249014A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminobenzoic acid
- mol
- producing
- acid
- calculated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAGQMOJLLKQGEO-UHFFFAOYSA-N 1-aminocyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(N)CC=CC=C1 QAGQMOJLLKQGEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- METVSRFIOHSNJX-UHFFFAOYSA-N 5-(chloromethyl)-4,6,11-trioxa-1-aza-5-silabicyclo[3.3.3]undecane Chemical compound O1CCN2CCO[Si]1(CCl)OCC2 METVSRFIOHSNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSACCXVHEVWNMX-UHFFFAOYSA-N N-acetylanthranilic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O QSACCXVHEVWNMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010037781 Silimin Proteins 0.000 description 1
- 229910000551 Silumin Inorganic materials 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 amino- Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000010181 polygamy Effects 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к усовер- еиствова ному способу полгг/чени 1 -аминобензойной кислоты, котора спользуетс в качестве исходного родукта в хшугичаской и фармацевтиеской npONMEineHKOCTH.
Цель изобретени - упрощение проесса и повьшение вькода целевого родукта,
Пример 1 о )3 трехгс1элой колбе емкостью 100 нл, снабженной меанической мешалкой5 обратньм хоодильником и контактным термометром в 50 мл серной кислоты ( ,f 1,834 г/смз) при 100-110°С раст- .г, ор ют 70 мг (4,0 Ю моль) пента- оксида ванади о После, охлаждени в раствор катализатора внос т 14,82 г (1,0 моль) фталевого ангидрид-а и 8д50 г (SslS-IO моль) 20 сернокислого гидроксиламина. Реакционную массу при размешивании мед- ленно нагревают до 125°С5 выдерживают при этой температуре 5 ч Конец реакции определ ют по полноте 25 растворени пробы в воде. Затем реакционную массу разбавл ют двух- трех кратным количеством воды нагревают до 90-95°С и нейтрализуют до рН 4-5 мелом. Выпавший сульфат кальци отфильтрозьшаютj промывают несколько раз гор чей водой,Фильтрат промывные воды упаризают на вод ной бане до начала кристаллизации целевого продукта - белых кристаллов / V. -аминобензойной кислоты, который отдел ют, промьюают водой и сушат. ГЕолгучают 13,06 г м -амино- бензойной кислоты (Mi-VBK) 95зЗ% от теоретргческого. Т„пл. 17б°С.
Найдено, %; С 61,18; Н 5,.13; ° N 10,08ч
Вычислено5,%: С 61,31; Н 5,14; К 10,19,
Идентичность полученной A -аминобензойной кислоты подтверждена сравнением спектров ИК и ЛИР, температуры плавлени и хроматографией на бумаге и силуфоле с реактивным образцом м-аминобензойной кислоты, а также превращением ее в N-ацетил- аминобензойную кислоту кип чением w-аминобензойной кислоты с уксусньм ангидридом,,
Пример 2. Провод т в ус-- лови х примера 1, с той лишь разни- цей, что используют 75 мг (4,2 МО моль) пентаоксида ванади 14982 г (КО-10 моль) фталевого , силамин
249014
ангидри,ц
сол ноки провод т ( 92,8%)
Найде N 10,18.
Вычис N 10,, 19,
При IQ шенне ко Процесс заканчив 12,96 г составл 5.г, Найде N 10., 24.
Вычис N 10,19.
При
30
ние комп ди 95 м ангидрид сернокис ( 5,33°10 75,5 мл.
Проце заканчив 12,65 г Т.нл. 17
Найде N 10,30,
Вычис
35
43
50
N 10,19.
При ни комп ни проц нейтрали углекисл сид каль
Нейтр ют как в ( 94,16%)
Найде М 10,26,
Вычис N10,19.
При 1аение ка дут при через 25 ход 91,2
Найде N 10,13 .
Вычис N 10,19.
При шение ф ( 13 О 1 О
.г, 20 25
49014 и ч
ангидри,ца и г (1,1-10 моль)
сол нокислого гидроксиламина,Процесс, провод т при 130°С. Получают 12,75 г (92,8%) МАБК. Т.пло 177°С,
Найдено, %; С 61 Од, Н 5,16; N 10,18.
Вычислено, %: С 61,31; Н 5,14, N 10,, 19,
Пример 3, Весовое соотно- IQ шенне компонентов, как в примере 1, Процесс провод т при 120°С, Реакци заканчиваетс чере,з 6 ч. Получают 12,96 г целевого продукта, что составл ет выход 94,,53%,Т.Ш1, 176°С. 5.г, Найденоj%: С 61,11 Н 5,22; N 10., 24.
Вычислено, %г С 61s31 5 Н 5,14; N 10,19.
Пример 4. Весовое соотноше
ние компонентов : пентаоксид ванади 95 мг (5,3«10 моль)5 фталевый ангидрид 14582 г (1, моль) сернокислый ги J;poкcилaмин 8; 75 г (5,33°10 моль) серна кислота 75,5 мл.
Процесс ведут при 110°С. Реакци заканчиваетс через 12 ч. Получают 12,65 г (выход 92,27%) МАБК, Т.нл. 175°С.
Найдено5%: С 61526;- H 5,25; N 10,30,
Вычислено, %: С 61,31, Н 5,14
силамин
N 10,19.
Пример 5, 13есовые соотношени компонентов и услови проведени процесса как в примере 1. Дл нейтрализации серной,кислоты вместо углекислого кальци используют оксид кальци .
Нейтрализуют до рН 4-5 и вьщел - ют как в примере 1 Получают 12,91 (94,16%) МАБК. Т.пл. 173,5°С,
Найдено,, %: С 61,25| Н 5,15; М 10,26,
Вычислено, %: С 61,31; Н 5514 N10,19.
Пример 6, Весовое соотно 1аение как в примере 4. Процесс ведут при 90°С. Реакци заканчиваетс через 25 ч, По.лучают 12,51 г (выход 91,25%) MASK. Т.пл. 175-176,5°С,
Найдено,%; С 61,13; Н 5,17 N 10,13 .
Вычислено, %: С 61,31, Н 5,14; N 10,19.
Пример 7. Весовое соотношение фталевый ангидрид 14,82 г (13 О 1 О моль), сол нокислый гидрокiO ,42 г
(1,5
п ,1
10 моль),
3 12Д90144
серна кислота 75,5 мл (без катали-Осуществление предлагаемого спозатора ). Процесс ведут при 150°С всоба позвол ет получить целевой
течение 30 ч. Получают сульфофтале-продукт с выходом (вместо
вую кислоту содержащую 3-5% амино-: 55% в известном способе) хорошего
соединени , определенного диазотиро-5 качества (т.пл. 175-177 С) по просванием нитритом натри .той технологии.
Claims (2)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ м-АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ на основе фталевого ангидрида, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, фталевый ангидрид обрабатывают солью гидроксиламина в присутствии пентаоксида ванадия в серной кислоте при 110-130°С.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве соли гидроксиламина используют его гидрохлорид или сульфат.
« 124
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853862615A SU1249014A1 (ru) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | Способ получени мета-аминобензойной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853862615A SU1249014A1 (ru) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | Способ получени мета-аминобензойной кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1249014A1 true SU1249014A1 (ru) | 1986-08-07 |
Family
ID=21165350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853862615A SU1249014A1 (ru) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | Способ получени мета-аминобензойной кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1249014A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2304576C1 (ru) * | 2005-11-09 | 2007-08-20 | Общество с ограниченной ответственностью "АМИ-БК" | Способ выделения и очистки п-аминобензойной кислоты |
-
1985
- 1985-03-04 SU SU853862615A patent/SU1249014A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент .US № 3979416, кл. С 07 D 307/893, 1976. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2304576C1 (ru) * | 2005-11-09 | 2007-08-20 | Общество с ограниченной ответственностью "АМИ-БК" | Способ выделения и очистки п-аминобензойной кислоты |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1342419A3 (ru) | Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли | |
| SU1249014A1 (ru) | Способ получени мета-аминобензойной кислоты | |
| JPH11228540A (ja) | ２−（４−ピリジル）エタンチオールの製造方法 | |
| SU631516A1 (ru) | Способ получени 4-(4-оксифенил)3,4-дегидро-2,2,6,6-тетраметилпиперидина | |
| SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
| SU1077883A1 (ru) | Способ получени @ -хлорэтилсульфохлорида | |
| SU1397441A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
| JP3924027B2 (ja) | オルソヒドロキシマンデル酸ナトリウム／フエノール／水錯体、その製造法及びオルソヒドロキシマンデル酸ナトリウムの分離のための使用 | |
| KR840001235B1 (ko) | 아미노아릴-β-술파토 에틸술폰의 제조방법 | |
| SU722903A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4-ариламино- антрахинонов | |
| SU1703655A1 (ru) | Способ получени 3-трифторацетилкам-фарата диоксомолибдена | |
| US4375543A (en) | N-[3-(1'-3"-Oxapentamethylene-amino-ethylideneamino)-2,4,6-triiodobenzoyl]-β-amino-α- methylpropionitrile in process to make corresponding acid | |
| KR950001632B1 (ko) | N-(3',4'-디메톡시신나모일)안트라닐산의 제조방법 | |
| SU535292A1 (ru) | Способ получени диэтилентриаминпентауксусной кислоты | |
| KR20000001987A (ko) | 이오파미돌의 제조방법 | |
| SU1632964A1 (ru) | Способ получени 2-амино-5-бром-1,3,4-тиадиазола | |
| KR920003172B1 (ko) | 2-아세트아미도 티오펜의 제조방법 | |
| SU1057508A1 (ru) | Способ получени 3-фенил-5,6-бензокумарина | |
| SU1048982A3 (ru) | Способ получени замещенных динитрилов малоновой кислоты | |
| SU1685914A1 (ru) | Способ получени 2,4,6-триметил-изофталевого альдегида | |
| JPH0713042B2 (ja) | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
| RU2062269C1 (ru) | Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфона | |
| JPS5822140B2 (ja) | β−クロロアラニンの製造法 | |
| SU1684281A1 (ru) | Способ получени тетрахлоризоникотиновой кислоты | |
| SU459465A1 (ru) | Способ получени бисимидазольных аналогов антрацена |