[go: up one dir, main page]

SU1105115A3 - Способ получени производных дифенилового простого эфира - Google Patents

Способ получени производных дифенилового простого эфира Download PDF

Info

Publication number
SU1105115A3
SU1105115A3 SU813344197A SU3344197A SU1105115A3 SU 1105115 A3 SU1105115 A3 SU 1105115A3 SU 813344197 A SU813344197 A SU 813344197A SU 3344197 A SU3344197 A SU 3344197A SU 1105115 A3 SU1105115 A3 SU 1105115A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
water
general formula
ether
weeds
compounds
Prior art date
Application number
SU813344197A
Other languages
English (en)
Inventor
Есимото Такео
Хосоно Акира
Мики Ех
Ода Кенго
Ура Масааки
Сато Ноаки
Тояма Терухико
Татибана Хадзиме
Еномото Юдзи
Фунакоси Ясунобу
Фудзита Такаси
Ходзо Есиката
Original Assignee
Мицуи Тоацу Кемикалз Инкорпорейтед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мицуи Тоацу Кемикалз Инкорпорейтед (Фирма) filed Critical Мицуи Тоацу Кемикалз Инкорпорейтед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1105115A3 publication Critical patent/SU1105115A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-nitrogen bonds, e.g. azides, diazo-amino compounds, diazonium compounds, hydrazine derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/48—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/50—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/08—Oxygen atoms
    • C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C07F9/2491—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-N (X = O, S, Se; n = 0, 1)

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛОВОГО ПРОСТОГО ЭФИРА общей формулы где А и В - галоген, галоидзамещенный низший, ал к ил, тип-0 - 3, причем m + п 0-3; - водород, низший С -С -алкил , циклогексил или фенил, отличающийс  тем, что соединени  общей формулы II JL подвергают взаимодействию с алкилгидразином общей формулы 111 Б-г . (Л RiNHNC Кз где X - атом галогена, нитрогруппа или феноксигруппа формулы (А) т. :л (В)л. где А, В, т, п, К,-Кз меют указанУ1 ные значени .

Description

Изобретение относ тс  к r,uOf:oCv получени  FioBbix производных л.иф(:;ч лолого ;1рогтого эфира общей фо л--;у1Ь1
, .Nг ;I-n
(A);u, f,..
J xy-o-f VNO, (В),,- -/ где А и В - галоген, галоида мец П;1 ньм ни511)1-гй m и п - целые числа 0-1; лричем
ш + п 0-3;
R .-Я, - водород, низший CiЧ -алкил5 циклогексиЛа фениЛу которые можно использовать в качестве селвд тивных гербицидов, облацаклдих Pbicoкой гербицидной активностью ) ocTiiточной эффективпостью, Известно,, что некоторые соедиь:с-ни  дифенилового простого эфира обладают самой высокой гербицидной активностью . Например э 3 ,, 1 зб-трихлор-4-нитродифениловый простой эфир и 2,А-дихлор-З-метокси-4-нитродифениловый простой эфир широко кспользуют н качестве гербицндоБ дл  обрабо ки рисовых полей в перион чальньи период Mj
Однако поскольку эти соединеггнк обладают недостаточной о с iа т очной эффективностью и неудобны в том, ст они не могут полностью подавить госсорн ков , если врем  -п; лсгользопани  vnyyueHC; то желательно 1:а5р бо--тать гербициды дл  гголей наддр-( обладающие более вь сокой те)бициД). активностью и более бе- опаснгот; с,.;:ЛС
ТИГиОСТЬЮ, чем из BeC Fib;;; r-ne, :И;(
дифенилозого простого эфира к i-ihieioщие такую гсрбицидную акЗМвпостт;, котора  могла бь; оседав и гъ трудноподавл гмые многолетние сорн ки полей падди.
Известен способ получени  произтк иых гидразина путем взаимо,ейст и  галогенангидрвда соответствуюпкго
производного беНЗОЙ1 ОЙ .-.; с
производньми гидразина формулы:
.tXp 1де Rj - алкильный и.гги аралкильнг й
радикал;
Rn - алкильный; ари:имл й; аралкильный радика: i-: Доль изобрете}{и  - разработка на (HMione изнестиолС метода способа
HOJ;;-ЧСЛИЯ IiOJJblX Н 13СМ 3 В ОДНЫХ ДИфСНИл вого простп:(1 oipHt- a,
Поставленна  н,ель достигаетс  corjiacjio способу, заключающемус  втом , что соединени  формулы
X (Aim .((п)
f: vo-ч/ VHC
(В).,./
Y
(А)
im.
(В)
,а
R,. (iTi) кз
11ре,(1лагаем1; е соединени  дифг.нилово}41 Hpocioio эфира  вл.чютс  ;г,Ч111ими дл  борьбы с сорн ками на рисочых };ол х. Их можно исно.ги зовать к;-:к дл  обработки за)тс1лненных водой ноней г адд11 до по нт-ени  сорн ков, так и дл  обработк вс: врем  периода роста Гe; J7araем-ле со:ел.им пр о вл ют ербицил {ую активность по от:io leHiiio -: гелкодветковым зонти-гным ,1Г1 (ки м J SciLipHR j ш Г: О i d S и еоcharis kuroguwai ,, принадлежащим к и Петушьему просу, которое  вл е )с  очень вредлгспм сорн ком на рисовом 1оле. по отношению к узколиственпой обыкновенной и к сгрелоiiiicTy трехлистому, принадлежащем ч семейству Л1 isniaLaeeae по отношению к k:oocnria vaginal is,, RoLala indica., Inid /igia prostrata и Eciipta prosi:rat:a, которые  вл ютс  однолетними (иироколиственнь ; 1и сорн ками и т.д.. 5 кроме того, еое,динени  обла;1 ,ают вы,сокой селективностью в том, их (Ьитотоксичность по отношению к пег)есаженному вод ному рису очень мала.
. а л е е . с о е д и н е :   о б п i е и фор м у Л1 ,} 1 обладают nai-iHoro лучшими харак3 теристиками в том, что они про вл ют лучшую гербицидную активность и остаточную эффективность при обработке почвы до по влени  сорн ков, а также при обработке стеблей и листьев, при борьбе с сорн ками, которые труд но уничтожить на незаливных пол х, с такими, как росичка кров на , лисохвост , просо куриное, пырей, канареечник Каролинский, сорго алепское бермудска  трава, свинорой, иван-чай марь бела , горец перечный, лимнохарис , ипоме , дурнишник, румекс, горчица полева , пастушь  сумка и т.д. и не обладают фитотоксичностью по от ношению к соевым бобам и к земл ным орехам, принадлежащим к бобовым, и к хлопчатнику, к пшенице, а кроме того, они обладают только незначительной фитотоксич остью даже при использовании в высоких концентраци х . Пример 1.,Получение 2-хлор- -4-трифторметил-З-гидразино-4 -нитродифенилового простого эфира (соединение № 19, табл. 1). 2-Хлор-4-трифторметил-3,4-ди- нитродифениловый простой эфир (7,2 г) и диоксан (50 мл) помещают в 100 мл четырехгорлую колбу, и пос ле растворени  добавл ют по капл м при 5-10°G гидразингидрат (2 г ), после чего перемешивают смесь при 25-30 С в течение 2 ч. После оконча ни  реакции реакционную жидкость выливают в 200 мл воды и полученные осажденные кристаллы собирают фильтрованием , промывают водой и сушат. Полученные таким образом кристаллы перекристаллизовывают из этанола, получают 5 г целевого продукта, имею щего точку плавлени  131,5-132°С. Пример 2. Получение 2,4-дихлор-3 -гидразин-4 -нитродифенило вого простого эфира (соединение № 7 табл. 1). 2,4-Бис-(2,4-дихлорфенокси)нитробензол (44,5 г) и диоксан (100 мл) iпомещают в 200 мл четьфехгорлую колбу и после растворени  добавл ют 15 мл гидразингидрата, после чего смесь перемешивают при 60-80С в течение 8 ч. Полученную жидкость после окончани  реакции выливают в воду и полученные осажденные кристаллы собирают фильтрованием, промьшают тэодой и высушивают. Полученные таким Правом кристаллы перекристаллизо- 154 вывают из этанола, получают 26 г целевого продукта, имеющего точку плавлени  124-125°С. Пример 3. Получение 2-хлор-4-трифторметил-З -(2-Н-бутилгидразин )-4-нитродифенилового простого эфира (соединение № 21, табл. 1) и 2-хлор-4-трифторметил-3 -(1-Н-бутил гидразин)-4 -нитродифенилового простого эфира (соединение № 98, табл.1), 2-Хлор-4-трифторметил-3,4-динитродифениловый простой эфир (3,6 г) и диоксан (30 мл) помещают в 50 мл четырехгорлую колбу и после растворени  добавл ют по капл м Н-бутилгидразин (2 г), после чего смесь перемешива рт при комнатной температуре в течение 2 ч. К полученной реакционной жидкости добавл ют 200 мл бензола, после чего смесь промывают водой и высушивают безводным сульфатом натри . После отгонки бензола при пониженном давлении провод т очистку и разделение с помощью колонки силикагел , использу  бензол, в качестве про вл ющего растворител , при этом получают, в виде жидкостей 2-хлор-4-трифторметил-3-(2-Н-бутилгидразин )-4 -нитродифениловьй простой эфир (1,2 г) и 2-хлор-4-трифторметил-2 -(1-Н-бутилгидразин)-4-нитродифениловьй простой эфир (1,3 г). Пример 4. Получение 2-хлор-4-трифтормвтил-З- (2,2-диметш1Гидразин )-4 -нитродифенилового простого эфира (соединение № 23, табл. 1). 2-хлор-4-трифторметил-3,4-динитродифениловьй простой эфир (7,2 г) и диоксан (100 мл) помещают в 200 мл четьфехгорлую колбу и, после растворени  добавл ют 1,1-диметилгидразина (2,7 г) при комнатной температуре, после чего смесь перемещают при 5060 С в течение 5 ч. Полученную реакционную жидкость охлаждают, а затем выливают в воду, после чего экстрагируют бензолом и высушивают безводным сульфатом натри . Послеотгонкч бензола при пониженном давлении, провод т очистку с помощью колонки силикагел , использу  в качестве про вл ющего растворител  бензол, при этом получают 7,7 г целевого продукта в виде жидкости. Пример 5. Получение 2-клор-4-трифторметил-З- (1-метилгидраэин 4-нитродифенилового простого эфира (соединение № 76, табл. 1).
2-Хлор-4- трифторметил-З ,4-динит роди(})е.ниловьй простой эфир (36 г) и диоксан (320 мл) помещают в 500 мл четырехгорлую колбу и при или при более низкой температуре добавл ют по капл м метилгидразин (9 г), после чего смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2ч. Полученную реакционную жидкость выливают в воду и экстрагируют бензолом , затем промьшают водой и высушивают безводным сульфатом натри . Бензол отгон ют при пониженном давлении и провод т перекристаллизацию из этанола, 24 г целевого продукта , имеющего точку плавлени  9697°С .
Другие соединени  по насто щему изобретению, указанные общей формулой I , и их физические свойства приведены в табл, 1,
Пример испытани  1.
Испытание способности подавл ть сорн ки на незаливных пол х при обработке почвы перед прорастанием.
Высушенную на воздухе почву (10к незаливного пол  (пропущенную через сито 14 меш) помещают в горщок, еделанный из смолы (а/1000) и на весь сло  почвы нанос т удобр ющие соединени  (N, 2 каждого по 1 г после чего содержание воды в почве довод т до 60% от максимальной водоудерживающей способности. Почву засевают определенным количеством сем н исследуемых растений или сорн ков и засыпают почвой. Жидкость получают путем разбавлени  водой определенного количества эмульсии, полученной из исследуемого соединени  согласно примеру прейарата 3, и ею опрыкивают почву с помощью малонапорного распылени  в количестве, соответствунлцем расходу 10 л на ар.
Обработанный горшок помещают в теплицу и обеспечивают снабжение водой дл  выращивани  растени . Через тридцать дней после опрыскивани  веществом исследуют всхожесть или состо ние роста сорн ков и культурных растений, чтобы получить результаты, приведенные в табл. 2.
В табл. 2 степень фитотоксичности дл  культурных растений и гербицидное действие на сорн ки выражены согласно стандартным оценкам, указанным ниже, при сравнении всхожести или состо ни  роста сорн ков или культурных растений по сухому весу сорн ков или культурр ых растений в необработанной части.
Испытаные соединени  охарактеризованы номером соединени  в табл. 1 (это относитс  к указанным ниже примерам испытаний). Среди испытанных соединений табл. 2, соединени  177, 186 могут полностью подавл ть следую )щие сорн ки при используемом коли (честве вещества 10 г, а остальные могут подавл ть при используемом кол честве вещества 5 г/ар: лисохвост, пырей, канареечник каролинский, сорго алепское, бермудска  трава, свинорой , горец перечный, лимнохарис, ипоме , дурнишник, румекс, горчица полева , пастушь  сумка и т.д. Стандартные оценки. Процентное количество выживших сорн ков или культурных растений, определенное по отношению к сухому весу сорн ков или культурных растений в необработанной части, %:
076-100
151-75
236-50
311-35
46-10
50-5
Пример испытани  2.
Гербицидные испытани  при обработке стеблей и листьев культур незаливных полей.
Высушенную на воздухе почву (450 г незаливного пол  (пропущенную через сито 14 меш) помещают в горшок, изготовленньй из смолы (а/10000), и удобрчющее соединение (N, 2 каждого по 100 мг) нанос т на весь слой почвы, после чего довод т содержание воды почвы до 60% от максимальной водоудерживающей способности. Почву засевают определенным количеством сем н исследуемых растений и равномерно засыпают почвой. Приготовленный горшок помещают в теплицу со стекл нным покрытием и, когда исследуемое растение находитс  в периоде роста 2-3 листа, провод т обработку стеблей и листьев, использу  смачиваемьй порошок, приготовленный согласно вьшгеуказанному примеру препарата 3 с тем, чтобы cf. содержал исследуемый реагент п количестве 1000, 2000 или 5000 ч. на миллион. Через тридцать дней после обработ ки состо ние роста исследуемых растений изучают, чтобы получить резул таты, приведенные в табл. 3. Соединение 179, указанное в табл. 3, может полностью подавл ть следующие сорн ки при используемом количестве 5 г/ар, а остальные соединени  могут подавл ть сорн ки при используемом количестве 2 г/ар: лисохвост , пырей, канареечник каролинский , сорго алепское, бермудска  трава, свинорой, горец перечный, лим нохарис, ипоме , дурнишник, румекс, горчица полева , пастушь  сумка и т.д. Пример испытани  3. Гербицидные испытани  дл  рисовых полей в начальный период. Почву рисового пол  (3,3 кг), в которой присутствуют семена обычных сорн ков рисового пол  (пропущенную через сито 14 меш) помещают в горшок Вагнера (а/5000) и удобр ющее соединение (N, Р, К20, каждого по 0,8 г) нанос т на весь слой почвы после чего добавл ют нужное количест во воды и перемешивают, чтобы получить заполненное водой состо ние. По ву засевают семенами сорн ков рисово го пол  и клубн ми стрелолиста трехлистового и Eleocharis Kuroguwai и сажают два выращенных заранее саженца , каждый из которых состоит из двух молодых растений вод ного риса (возраст листа молодого растени  3,0 затем горшок став т дл  вьфащивани  в теплицу. В начальный период прорастани  со н ков, через два дн  после пересаживани  ростков вод ного риса, провод т обработку в воДозаполненном состо нии , использу  гранулы, полученные из определенного количества исследуемого соединени  согласно примеру препарата 5. Через один мес ц после обработки исследуют состо ние всхожести сорн ков и степень фитотоксичности дл  растений вод ного риса, получив результаты , приведенные в табл. 4. В табл. 4 оценки, показывающие состо ние всхода сорн ков, разбиты на 6 стадий, как в примере испытани  1, а оценки, показывающие степень Литотоксичности дл  растений вод ного риса, разбиты на 6 стадий серьезный вред, большой вред, средний вред малый вред, незначител1Л1ый вред и безвредно. Кроме того, во врем  периода испытани  глубину водозаполненного горшка поддерживают на 3 см с помощью системы водоутечки 1 см/день. Соединени , указанные в табл. 4 могут подавл ть Eleocharis Kuroguwai и стрелолист трехлистый при количестве используемого реагента 15 г/ар или могут контролировать их при используемом количестве реагента 7 г/ар. Стандартные оценки фитотоксичности . Процентное количество выживших культурных растений, определенное по отношению к сухому весу культурных растений в необработанной части, %: Серьезный вред . 0-10 Большой вред 11-20 Средний вред 21-50 Малый вред51-90 Незначительный вред 81-95 Безвредно96-100 Пример испытани  4. Гербицидное испытание дл  заливного пол  в начальном периоде (2). Почву (3,3 кг) заливного ггол , в которой обычно присутствуют семена обычных сорн ков рисового ПОЛЯ ( просе нную через сито 14 меш) помещают в горшок Вагнера (а/5000) и удрбр ющее соединение (N, и KgO, каждого по 0,8 г)нанос т на весь слой почвы, после чего добавл ют воды и перемешивают до получени  водонасыщенного состо ни . Почву засеивают семенами сорн ков рисового пол  и клубн ми стрелолиста трехлистого и Eleocharis Kuroguwai и-сажают два выращенных заранее саженца, каждый из которых состоит из двух молодых растений вод ного риса (возраст листа молодого растени  3,0) и став т в теплицу. В начальный период всхода сорн ков через семь дней после пересадки растений вод ного риса провод т обработку в водозаполненном состо нии, использу  гранулы, полученные из определенного количества исследуемьпс соединений согласно примеру препарата 1. Через мес ц после обработки исследуют состо ние всхода сорн ков и степень фитотокснчности на растени  вод ного риса, получив результаты, указанные в табл. 5. В табл. 5 оценки , означающие состо ние всхожести сорн ков, подразделены на 6 стадий, как в примере испытани  1, и оценки означающие степень фитотоксичности дл  растений вод ного риса, подразделены на 6 стадий серьезный вред большой вред, средний вред, мал1.1Й вред , незначительный вред и безвредно. Стандарты оценки такие же, как в примере испь1тани  3. Кроме того, во врем  периода испытани  водозаполиенную глубину горшка поддерживают при 3 см с помощью системы -водоутечки 1 см/день. Исследуемые соединени , указанные в табл. 5 могут подавл ть стрелолист трехпистый и Eleocharis Kuroguwai приколичестве используемого реагента 15 г/ар.
vO
00
СЧ
ts
cs
00
о
oo
0 CM
in ю
CM
« n-
m
CO
l/ «-
о
oo r
vD
fO
vO D
in
CM
fo
in
««
n
0о «n in
о m in tn
vD 00 00 - r J
СЛ in cv| о
01in «M о
CS--tsi оо о
оm о о
- m
чо mfo rn
a-vo en ( vDсо го «--
.c
ж
г д
iz;
01
р: LJ
к
г
CTi
сч
in
CM
cs
а
00 о v
oo - t
vD
r
о о
CM CVJ
m t «00
(M
CM
CM 00 CO
vO Cy
CN
CM
m
vO
r in
in
in
in
-
-
in
«t
00 CM
v)
o
.
(Ц
Cl
oo
c
0
о in
in
in
CTi
ON
r
ГО
о
fo ОЧ
vO
3о
1I
Ti
m
vO
f
rvi
го го fS
in
00
ON
а
CS CM
CN
in in
о
40
О
оо г
c
CM
ON
го
4fчО
in
чо
о
CN
ЧГ
CO
го
) 3-
vO
r
Т го
t
vO
VO
r J
S-
c, cj
о 00
ON
00 СО
ОС
10 5
5 5
19 м Активный ингредиент
-( Т ,а б л и ц а 2
5 5
О О
5 5
О О / 2,4-дихлор-4 -нитродифениловый простой эфир.
77
5 2
.5 5
98 Коммерческш продукт НеобработанЧисло р;1сна  часть теннй Сухой вег 22,5 31,8 pncTPinrii
Т ч б л ч ц а 3
5 5
О О
О О
О О
О О 10 10 30,9 29,3 3, .1
10
98
Таблица А
Нет
25
Коммерческий продукт
Х52 Необработанна  часть Число растений Сухой вес 9,1 0,12 растений Активный ингредиент 2,4-дихлоро-З -метоксипростой эфир.
100
15
1105115
26 Продолжение табл. ft 38
21,1
Нет 43 1,81 0,23 0,14 4-нитродифеншьмвый ТаблицаЗ
188
5 5
7 15 555 555 Коммерческий продукт НеобработанЧисло 93 28 38 растений на  часть Сухой вес растений, 49,1 0,11 0, г Активный ингредиент З-метилПродолжение табл. 5
5
5
Нет
5
5 Нет легка ет 4-нитродифениловый простой эфир.

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛОВОГО ПРОСТОГО ЭФИРА общей формулы где А и В - галоген, галоидзамещенный низший, алкил,- ш и η - 0 - 3, причем m + η = 0-3;
    R4-Rj - водород, НИЗШИЙ С4С4-алкил, циклогексил или фенил, отличающийся тем, что соединения общей формулы II подвергают взаимодействию с алкилгидразином общей формулы III
    R,NHN^
    Кз где X - атом галогена, нитрогруппа или феноксигруппа формулы где А, В, tn, п, R( _f3 имеют указанные значения.
SU813344197A 1978-11-08 1981-10-08 Способ получени производных дифенилового простого эфира SU1105115A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP13676978A JPS5564557A (en) 1978-11-08 1978-11-08 Diphenyl ether compound and herbicide containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1105115A3 true SU1105115A3 (ru) 1984-07-23

Family

ID=15183074

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792847563A SU1131458A3 (ru) 1978-11-08 1979-11-06 Гербицидна композици
SU813342894A SU1338783A3 (ru) 1978-11-08 1981-10-08 Способ получени производных дифенилового эфира
SU813344197A SU1105115A3 (ru) 1978-11-08 1981-10-08 Способ получени производных дифенилового простого эфира
SU833603850A SU1271371A3 (ru) 1978-11-08 1983-06-10 Способ получени производных простого дифенилового эфира

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792847563A SU1131458A3 (ru) 1978-11-08 1979-11-06 Гербицидна композици
SU813342894A SU1338783A3 (ru) 1978-11-08 1981-10-08 Способ получени производных дифенилового эфира

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833603850A SU1271371A3 (ru) 1978-11-08 1983-06-10 Способ получени производных простого дифенилового эфира

Country Status (15)

Country Link
US (3) US4515628A (ru)
JP (1) JPS5564557A (ru)
AR (1) AR230431A1 (ru)
AU (1) AU525427B2 (ru)
BR (1) BR7907251A (ru)
CA (1) CA1137097A (ru)
DE (1) DE2944783C2 (ru)
ES (1) ES485821A1 (ru)
FR (1) FR2440943A1 (ru)
GB (1) GB2038319B (ru)
IN (1) IN151843B (ru)
MX (3) MX5890E (ru)
RO (4) RO84391B (ru)
SU (4) SU1131458A3 (ru)
TR (1) TR20333A (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5564557A (en) * 1978-11-08 1980-05-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Diphenyl ether compound and herbicide containing the same
JPS56169603A (en) * 1980-06-03 1981-12-26 Mitsui Toatsu Chem Inc Herbicidal composition
US4389236A (en) * 1980-08-15 1983-06-21 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal 3-phenoxymethylene-anilines
JPS5748953A (en) * 1980-09-10 1982-03-20 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of hydrazinonitrodiphenyl ether type compound
JPS5750950A (en) * 1980-09-16 1982-03-25 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of substituted hydrazinonitrodiphenyl ethereal compound
JPS5852203A (ja) * 1981-09-21 1983-03-28 Mitsui Toatsu Chem Inc 除草剤組成物
ATE15032T1 (de) * 1981-11-09 1985-09-15 Duphar Int Res Diphenylaether mit herbizider wirkung.
DE3309141A1 (de) * 1983-03-21 1984-09-20 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo Herbizide zusammensetzung
GB8520774D0 (en) * 1985-08-20 1985-09-25 Shell Int Research Diphenyl ether herbicides
US4911754A (en) * 1987-07-16 1990-03-27 American Cyanamid Company Herbicidally active aryloxy saturated 5-membered benzo fused hetero-cyclic compounds
JPH0720959B2 (ja) * 1989-02-20 1995-03-08 呉羽化学工業株式会社 Ｎ―置換―３―〔（２，３―ジメチルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤
US5627345A (en) * 1991-10-24 1997-05-06 Kawasaki Steel Corporation Multilevel interconnect structure
BR9206803A (pt) * 1991-11-22 1995-05-02 Uniroyal Chemical Ltd Derivados inseticidas de fenilhidrazina
US5556885A (en) * 1994-10-27 1996-09-17 American Cyanamid Company N-aryl- and N-heteroarylhydrazones of substituted thioacids and the s-oxides thereof as insecticidal and acaricidal agents
US5543404A (en) * 1995-07-05 1996-08-06 Uniroyal Chemical Company, Inc Pesticidal phenylhydrazinephosphates
US6063334A (en) * 1998-03-06 2000-05-16 Champion Technologies, Inc. Sulfur based corrosion inhibitor
EP2385037A1 (en) * 2003-06-24 2011-11-09 Chemtura Corporation Fungicidal phenoxyphenylhydrazine derivatives
US20090253688A1 (en) * 2004-02-26 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Semicarbazide derivatives as kinase inhibitors
EP4074704A1 (en) * 2007-04-11 2022-10-19 CanBas Co., Ltd. Quinoline compounds with anti-cancer activity

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2763539A (en) * 1955-02-01 1956-09-18 Dow Chemical Co Method and composition for the control of the growth of vegetation
US3318680A (en) * 1961-10-24 1967-05-09 Du Pont Method for the control of weeds
GB1016648A (en) 1963-05-23 1966-01-12 Mitsui Kagaku Kogyo Kabushiki Manufacture and application of herbicides
GB1041982A (en) * 1963-09-30 1966-09-07 Boots Pure Drug Co Ltd Herbicidal compounds and compositions
DE1257152B (de) * 1965-01-22 1967-12-28 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Verfahren zur Herstellung substituierter Malonsaeurehydrazide
US3867452A (en) * 1970-12-30 1975-02-18 Merrill Wilcox 2-Nitrophenylhydrazines
US3769341A (en) * 1971-12-30 1973-10-30 Monsanto Co 2-(1-naphthyl carbamoyl-1,1,1-trialkylhydrazinium salts and herbicidal use thereof
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
JPS5069023A (ru) * 1973-10-18 1975-06-09
CA1106390A (en) * 1974-12-04 1981-08-04 Don L. Hunter Nitrophenylhydrazine compounds
DE2712434A1 (de) * 1977-03-22 1978-09-28 Bayer Ag Fungizide mittel
JPS5564557A (en) * 1978-11-08 1980-05-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Diphenyl ether compound and herbicide containing the same
US4262152A (en) * 1979-05-02 1981-04-14 Rohm And Haas Company Preparation of trifluoromethylphenyl nitrophenylethers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент CUIA № 3316080, кл. 71-2.3, 1967. 2. Патент СССР № 240272, кл. С 07 С 109/04, 19.12.64. *

Also Published As

Publication number Publication date
RO79334A (ro) 1982-06-25
SU1131458A3 (ru) 1984-12-23
JPS5564557A (en) 1980-05-15
MX7541E (es) 1988-02-26
MX5890E (es) 1984-08-17
IN151843B (ru) 1983-08-13
DE2944783C2 (de) 1986-06-26
RO84317A (ro) 1984-05-23
CA1137097A (en) 1982-12-07
MX7633E (es) 1990-04-23
RO84318A (ro) 1984-05-23
ES485821A1 (es) 1980-09-01
AU5259279A (en) 1980-05-15
BR7907251A (pt) 1980-08-05
SU1271371A3 (ru) 1986-11-15
SU1338783A3 (ru) 1987-09-15
GB2038319B (en) 1983-05-05
AR230431A1 (es) 1984-04-30
GB2038319A (en) 1980-07-23
US4619689A (en) 1986-10-28
RO84317B (ro) 1984-07-30
AU525427B2 (en) 1982-11-04
FR2440943A1 (fr) 1980-06-06
RO84391B (ro) 1984-09-30
RO84391A (ro) 1984-08-17
RO84318B (ro) 1984-07-30
DE2944783A1 (de) 1980-05-22
US4515628A (en) 1985-05-07
FR2440943B1 (ru) 1981-11-27
US4566897A (en) 1986-01-28
TR20333A (tr) 1981-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1105115A3 (ru) Способ получени производных дифенилового простого эфира
JP2975698B2 (ja) １−｛〔ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フエニル〕スルフアモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア、及びその製造法
SU803845A3 (ru) Гербицидный состав
DE2152826C3 (de) Verwendung von N-Phosphonomethylglycinen und deren Salze als Herbizide
SU1169516A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
JPS5877866A (ja) アミノピリダジン誘導体および除草剤
KR880001515B1 (ko) N-페닐-디클로로말레이미드 유도체 및 농원예용 살균제
CA1036621A (en) 2,4,-DICHLORO-3&#39;-(.beta.-CHLOROETHOXY)-4&#39;-NITRODIPHENYL ETHER
JPS585900B2 (ja) 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤
US3977861A (en) Herbicide composition
JPS58131977A (ja) Ｎ−（２，３−エポキシプロピレン）−ｎ−アラルキルスルホンアミド及びそれを有効成分とする選択性除草剤
RU2141954C1 (ru) 1{[α-ЦИКЛОПРОПИЛ-α-(ЗАМЕЩЕННЫЕ ОКСИ)-О-ТОЛИЛ]СУЛЬФАМОИЛ}-3-(4,6-ДИМЕТОКСИ-2-ПИРИМИДИНИЛ) МОЧЕВИНЫ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ ВИДОВ РАСТЕНИЙ
SU900805A3 (ru) Способ получени производных бензолсульфамида
JPH045012B2 (ru)
JPS5910322B2 (ja) 殺草剤
JPS6249275B2 (ru)
KR830001714B1 (ko) 디페닐 에테르 유도체의 제조방법
KR840000194B1 (ko) 피라졸 유도체의 제조방법
US4798618A (en) Novel chloroacetanilide derivatives and herbicides containing the same for use in paddy field
JPS60112703A (ja) 水田除草方法及びその複合除草剤
KR830000743B1 (ko) 치환페닐 요소의 제조법
JPS6312061B2 (ru)
JPS6029698B2 (ja) 殺草剤
JPS5938222B2 (ja) 置換フエニル尿素
JPH03170454A (ja) フェノキシアルキン酸アミド誘導体およびそれを含有する除草剤