SU1189066A1 - Способ получени бензимидазо[2,1-в]-1,3-тиазин-2-онов - Google Patents
Способ получени бензимидазо[2,1-в]-1,3-тиазин-2-онов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1189066A1 SU1189066A1 SU843708812A SU3708812A SU1189066A1 SU 1189066 A1 SU1189066 A1 SU 1189066A1 SU 843708812 A SU843708812 A SU 843708812A SU 3708812 A SU3708812 A SU 3708812A SU 1189066 A1 SU1189066 A1 SU 1189066A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzimidazo
- thiazin
- producing
- tiazine
- ons
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 claims 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical group 0.000 description 2
- -1 methyl ethyl benzimidazo2, 3-thiazin-2 - imine Chemical compound 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRHFUHGNTSSIFS-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine 1-oxide Chemical compound O=S1NC=CC=C1 HRHFUHGNTSSIFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- HWHMSVPPXXSVHM-UHFFFAOYSA-N imidazo[4,5-f][1,2]benzothiazine Chemical class S1N=CC=C2C3=NC=NC3=CC=C21 HWHMSVPPXXSVHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗИМИ- . ,,3-ТИАЗИН-2-ОНОВ форму Ь1 . .. - R2. - . к -с-он где IR и R низший алкил, о т л и ч а ю щ н и с тем, что - (ot-алкоксиэтокси)-диалкшП-бензимидазо
Description
Изобретение -относитс к .новому ;способу получени новых производных бензимидазотиазина, конкретно - к спо; собу получени бензимидазо 25 l-Bj-l ,3тиазин-2-онов , которые могут н.айти применение в качестве веществ, обла- : дающих биологической активностью
Цепь изобретени - создание нового способа, позвол ющего получить новые
производные бензимидазо-I,З-тиазин- 2-она, вл ющиес потенциальными
: биологически активными веществами.
Следующие примеры иллюстрируют изобр етение. ;Пример1.
4-(1-окси-1-метилэткл)-бенэимида3of2 , l-iQl ,3-тиазин-2-он, la, ,: (). 31 О, Г г (вг-бутоксиэтокси)-мети этилЗ-бензимидазо ,.,3-тиазин-2-дмина в 5 мл 10%-ного водного раст вора сол ной кислоты выдерживают при перемешивании и комнатной температуре в течение 4 ч. Образующийс белый осадок отдел ют и промывают водой до рН бе Выдел ют 0,07 г (100%) тиазино на iBc, Т.пл. ПО-ПЗ С. Найдено, %: С 59,70; Н 4,58; S 11,98; N10,86„ C,.SNiO. Вычислено, %; С 59,98; Н 4,65; S 12,31; N 10,76. П р и м е р 2. 4-(1-Окси-1-метилзтил)-бензимида3o J2 , ,3-тиазин-2-он, la, 0,1 г 4- 1-((х:,-бутоксиэтокси)-метил этилJ-бeнзимидaй6 2,1 -Bj-1,3-ти-азин-2-им11на в 5 МП концентрированной сол ной кислоты выдерживают при 2025С в течение 6 ч. Аналогичной приг меру 1 .обработкой вьщел ют 0,07 г тиа зинона 1а. Т.пло 170-173°С. ;, П р и м е р 3 (сравнительный). 0,1 г 4-р-(о -бутоксиэтокси)-метил этил -бензимидазоС2,,3-тиазин-2-имина в 5 мл 5%-ного водного раствора сол ной кислоты перемешиваЬт при 20-25 С в течение 6 ч. Выдел ют трудноразделимую смесь конечного продукта с исходным тиазинимином. ,Пример4,1 6.4 -(1-Окси-1-метилпропил)-6ензйШ Дазор., ,3-тиазин-2-он, 15, - - (, ). 0,1 г 4-р-(С -эток сизтокси)-метилпропш1 -бензимидазо| 2 ,1-вТ-1,3-тиазин-2-имина в 5 мл 10%-ной сол ной кислоты перемешивают при 20-25 0 в течение 6 ч. Осадок отдел ют, промывают водой до рН 6. Получают 0,079 г (99%) тиазинона 16. Т.пл, 139-14ос. Найдено, %: С 60,95; Н 5,27; S 11,50; N 9,98, С 4Н 48%Ог Вычислено, %: С 61,29; Н 5,14; S 11,69; N 10,21. Вьщеленные тиазиноны-2 (I) предг. ставл юг собой белые кристаллические вещества, растворимые в большинстве органических растБОрителей. Строение полученнь12 соединений доказано эле-п , ментным анализом, ИК- и Ш1Р-спектро-: скопией, В ИК-спектрах, сн тых в разбавленном растворе безводного хлороформа , присутствуют интенсивные полосы поЕлощени при 3600 (ОН), 1685 (), 1610 () полностью отсутствует полоса 3313, относ ща с к иминогруппе и широкие полосы при ПОО-1150, см, характерн юда С-О-С в ацетальном фрагменте. Спектр I. ПМР (о, CDCli);показывает исчезновение метиленовых протонов в ацетал х сохранение синглетов СН -групп: 1,51 (c.CHj), 6,42 (с.СН), 7,28 (м, роматические протоны) м.д. . -- ---
Claims (2)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗИМИ- .ДАЗО[2,1-Е0-1,З-ТИАЗИН-2-ОНОВ формулы ... .. п22 ...............где В? и К2· ” низший алкил, о тли” ί ч а ю щ' и й с я тем, что4-£1 - (оС-алкоксиэтокси) -диалкил^-бензимидазо(_2,1-в_|-1,3-тиазин-2-имин ф°Р“
мулы : н1- -о-сн-он3 Гт -Ν- ·£> 4ΝΗ где К4 .и К2· имеют вышеуказанные значе- _ .«Э - ния; <0 55 - этил или бутил, подвергают взаимодействию с 'соляной кислотой при 20-25°С. - 2. Способ по π. 1, отличающийся тем, что используют соляную кислоту концентрацией- 10-35%.Г'” ПС
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU843708812A SU1189066A1 (ru) | 1984-03-11 | 1984-03-11 | Способ получени бензимидазо[2,1-в]-1,3-тиазин-2-онов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU843708812A SU1189066A1 (ru) | 1984-03-11 | 1984-03-11 | Способ получени бензимидазо[2,1-в]-1,3-тиазин-2-онов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1189066A1 true SU1189066A1 (ru) | 1990-12-07 |
Family
ID=21106632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843708812A SU1189066A1 (ru) | 1984-03-11 | 1984-03-11 | Способ получени бензимидазо[2,1-в]-1,3-тиазин-2-онов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1189066A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002014295A1 (fr) * | 2000-08-16 | 2002-02-21 | Elena Alexandrovna Izakson | Derives de thiazines de la formule generale (1) manifestant une action antibacterienne et antivirale |
-
1984
- 1984-03-11 SU SU843708812A patent/SU1189066A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Deorha D.S,, Sareen Sneh Prabha, The new method . for nitrc-2-Lmino-2,3dihydrq-4H-1,3-benzthiaziiione-4. IJ. Indiah Chem., Soc., 1965, v. 42, P 2, p. 97-100. -- * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002014295A1 (fr) * | 2000-08-16 | 2002-02-21 | Elena Alexandrovna Izakson | Derives de thiazines de la formule generale (1) manifestant une action antibacterienne et antivirale |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1272991A3 (ru) | Способ получени производных гуанина в виде рацематов или @ ( @ ) изомеров | |
| FR2405931A1 (fr) | Nouveaux derives de la phenylethanolamine utiles comme agents antihypertensifs et leur procede de preparation | |
| CS228537B2 (en) | Method for the production of methandiole bis-ester with derivates of foaming lanic acid | |
| Coburn et al. | Mesoionic purinone analogs. 7. in vitro antibacterial activity of mesoionic 1, 3, 4-thiadiazolo [3, 2,-a] pyrimidine-5, 7-diones | |
| SU1189066A1 (ru) | Способ получени бензимидазо[2,1-в]-1,3-тиазин-2-онов | |
| US4216149A (en) | dl-N-(4,5,6,7-Tetrahydro-7-oxobenzo[b]thien-4-yl)phthalimide | |
| EP0047323B1 (en) | 1,4-naphthoquinone derivatives and use thereof | |
| DE1795151A1 (de) | Antibakterielle Stoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| SU1192616A3 (ru) | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндиона-2,5 | |
| US4144347A (en) | 3-(N-Imidazolyl)-2-nitrobenzofurans | |
| SU1110386A3 (ru) | Способ получени 1-оксадетиацефалоспоринов | |
| SU1591812A3 (ru) | Cпocoб пoлучehия 6 -[(зameщehhый бehзиmидaзoлил-2)-( s)-гидpokcи]-metилпehициллahobыx kиcлot b bидe иx coлeй c щeлoчhыmи metaллamи | |
| RU2429225C2 (ru) | N-замещенные амиды 2-гидрокси-4-оксо-4-(41-хлорфенил)2-бутеновой кислоты, проявляющие противомикробную активность | |
| US4950669A (en) | Methods and compositions for promoting growth of animals | |
| Dhawan et al. | Synthesis of several disubstituted sydnones | |
| SU1512480A3 (ru) | Способ получени производных гомопропаргиламина | |
| SU1114676A1 (ru) | 1,5-Дифенил-3-окси-4-метилсульфонил-2,5-дигидропиррол-2-он в качестве промежуточного продукта дл синтеза 1,5-дифенил-3-оксиэтиламино-4-метилсульфонил-2,5-дигидропиррол-2-она, обладающего антиагрегатной активностью против тромбоцитов | |
| RU2012560C1 (ru) | Способ получения производных хлорметилхинолина | |
| SU1549479A3 (ru) | Способ получени производных бензогидроксамовой кислоты и ее солей | |
| DK142849B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 3-methyl-quinoxalin-1,4-dioxid-2-carboxylsyreestere eller farmaceutisk acceptable salte deraf med baser. | |
| DE2542899B2 (de) | Substituierte Chinoxalin-2-carboxamid-l,4-dioxide | |
| SU1231054A1 (ru) | Способ получени 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов | |
| SU1499890A1 (ru) | 5-Нитрофурфурилиденгидразид 5-бром-N-ацетилантраниловой кислоты, про вл ющий анальгетическую и противостафилококковую активность | |
| SU1455618A1 (ru) | 4 @ -Бензоил-2,3-бензо-1,4,7,10-тетраоксациклододецен-2,обладающий противосудорожной активностью | |
| US4550170A (en) | 6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo-[2,1-b]-thiazole derivatives |