SU1188166A1

SU1188166A1 - Method of producing monohydrate of mercaptoethylamintriacetic acid

Info

Publication number: SU1188166A1
Application number: SU843735243A
Authority: SU
Inventors: Джулета Григорьевна Даниелян; Нина Владимировна Цирульникова; Вера Яковлевна Темкина; Нина Михайловна Дятлова
Original assignee: Предприятие П/Я А-7815
Priority date: 1984-04-29
Filing date: 1984-04-29
Publication date: 1985-10-30

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОГВДРАТА МЕРКАПТОЭТИЛАМИНТРИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ взаимодействием производного этиламина с сер/содержащим соединением и монохлоруксусной кислотой в воднощелочной среде при 40-50&deg;С с последующим подкислением реакцио нного раствора концентрированной сол ной кислотой до рН 1,5-2, отличающийс тем, что, с целью згвеличени выхода и упрощени процесса, в качестве производного этиламина используют хлорэтиламин, а в качестве серусодержащего соединени - иминотиазолидон , и процесс ведут в одну стадию путем последовательного введени компонентов в реакционную смесь.THE METHOD FOR OBTAINING MERCAPTOETHYLAMINTRI-ACETIC ACID MONOGHDRATE by reacting an ethylamine derivative with sulfur / containing compound and monochloroacetic acid in an aqueous alkaline medium at 40–50 ° C, followed by acidifying the solution of the concentrated solution with hydrochloric acid to 40–50 ° C with the mean pH of 50–50 ° C, the pH value of the ratio of the pH value of the pH value of 40–50 ° C, followed by acidification with the concentrated hydrochloric acid In order to increase the yield and simplify the process, chloroethylamine is used as an ethylamine derivative, and iminothiazolidone is used as a sulfur-containing compound, and the process is carried out in one stage by the introduction of the components into the reaction mixture.

Description

OD СХOD СХ

ОдOd

аbut

Изобретение относитс к способу получени моногидрата меркаптоэтиламинтриуксусной кислоты (ЮАТА) HOOCH C-S-CHjCHjN/ сн,соон вл ющейс одним из представителей класса комплексонов, примен емых во многих отрасл х промьштенности и народного хоз йства, Целью изобретени вл етс увели чение выхода и упрощение процесса. Пример 1. В четырехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником , термометром и капельно воронкой, помещают 23,2 г (0,2 М) иминотиазолидона и 30 мл воды. К су пензии при перемешивании в течение 10 мин прикапывают раствор 20 г (0,5 М) едкого натра в 30 мл воды. Нагревают при 100-102 С в течение 2 ч, после чего охлаждают до 60 70°С и в течение 5-10 мин прикапыва ют раствор 15,9 г (0,2 М) хлорэтиламина в 30 мл воды. Смесь перемешивают при 90-95°С в течение 2 ч, зат охлаждают и при 40-50°С осторожно в течение 30 мин прикапьтают раство 49 г (0,42 М). натриев.ой соли моно- хпоруксусной кислоты, поддержива при этом рН 9-10 с помощью едкого натра. Реакционную массу перемешивают при 40-50 С в течение 5-6 ч, з тем охлаждают и при температуре не Bbmie 18-20°С прикапьшают концентрированную сол ную кислоту до значени рН 1,5-2. Выпавший при сто нии бельй осадок МЭАТА отфильтровывают и пёрекристаллизовывают из гор чей воды. Продукт сушат при 60-70 С.. ПолучаютThis invention relates to a process for the preparation of mercaptoethylamine triacetic acid monohydrate (HUAH) HOOCH C-S-CHjCHjN / cn, soon being one of the representatives of the class of chelating agents used in many industrial and national industries. The aim of the invention is to increase the yield and simplify the process. Example 1. In a four-necked flask with a capacity of 250 ml, equipped with a mechanical stirrer, a reflux condenser, a thermometer and a dropping funnel, 23.2 g (0.2 M) of an iminothiazolidone and 30 ml of water are placed. With stirring, a solution of 20 g (0.5 M) sodium hydroxide in 30 ml of water is added dropwise with stirring for 10 minutes. The mixture is heated at 100-102 C for 2 h, then cooled to 60–70 ° C and a solution of 15.9 g (0.2 M) of chloroethylamine in 30 ml of water is added dropwise within 5–10 min. The mixture was stirred at 90-95 ° C for 2 hours, cooled, and at 40-50 ° C, a solution of 49 g (0.42 M) was added dropwise for 30 minutes. sodium salt of mono-chloroacetic acid, while maintaining a pH of 9-10 with caustic soda. The reaction mass is stirred at 40-50 ° C for 5-6 hours, then cooled and concentrated hydrochloric acid is added at a temperature of not Bbmie 18-20 ° C to a pH of 1.5-2. The pellet of MEATA, which precipitated upon standing, was filtered off and recrystallized from hot water. The product is dried at 60-70 C.

46,2 г МЭАТА, что составл ет 85,8% в расчете на хлорэтиламин.46.2 g of MEATA, which is 85.8% based on chloroethylamine.

Найдено, %: N 5,24; S 12,37. CgH,,NO,S Вычислено, %: N 5,20; S 11,90. П р и М е р 2. Процесс ведут аналогично примеру 1, с той разницей, что при получении МЭАТА реакционную массу перемешивают 2-3 ч при 40-50 С. При этом получают 34 г ЮАТА, что составл ет 62,5% от теоретического счита на хлорэтиламин. Найдено, %: N 5/19; S 12,34. CgH NOfiS Вычислено, %: N 5,20; S 11,90. Пример 3. Процесс ведут аналогично примеру t. При получении ЮАТА реакционную массу перемешивают 7-8 ч при 40-50°С. При этом получают л- 46 г МЭАТА, что составл ет 85,8% от теоретического, счита на хлорэтиламин. Найдено, %: N 5,28, S 12,46. HgO Вычислено, %: N 5,20, S 11,90. Меркаптоэтиламинтриуксусна кислота идентифицирована методом ПМРспектроскопии . В ПНР-спектре МЭАТА наблюдаютс две синглетные линии, одна из которых с S 3,84 м.д. относитс к метиленовым протокам иминодиацетат ной группировки,втора 8 3,35 м.д. - к метиленовым протонам тиогликолевой группировки. Два триплета относ тс к метиленовым протонам S - СН СН -NCf группы, атомов: S 3,52 М.Д.; 5 2,98 м.д., J 7 Гц. Соотношение интегральных интенсивностей сигналов от слабого пол к сильному 4:2:2:2.Found,%: N 5.24; S 12.37. CgH ,, NO, S Calculated,%: N 5.20; S 11.90. The process is carried out analogously to example 1, with the difference that when preparing MEATA, the reaction mass is stirred for 2-3 hours at 40-50 C. At the same time, 34 g of YuATA are obtained, which is 62.5% of theoretical calculation for chloroethylamine. Found,%: N 5/19; S 12.34. CgH NOfiS Calculated,%: N 5.20; S 11.90. Example 3. The process is carried out analogously to example t. When receiving YuATA, the reaction mass is stirred for 7-8 h at 40-50 ° C. At the same time, l-46 g of MEATA is obtained, which makes up 85.8% of the theoretical value, based on chloroethylamine. Found:%: N 5.28, S 12.46. HgO Calculated,%: N 5.20, S 11.90. Mercaptoethylamine triacetic acid was identified by PMR spectroscopy. Two singlet lines are observed in the PNR spectrum of MEATA, one of which is with S 3.84 ppm. relates to methylene ducts of iminodiacetate grouping, the second 8 3.35 ppm - to methylene protons of thioglycol group. Two triplets belong to the methylene protons of the S-CH CH -NCf group, the atoms: S 3,52 MD; 5 2.98 ppm, J = 7 Hz. The ratio of the integral intensities of the signals from the weaker to the strong is 4: 2: 2: 2.

Claims

METHOD FOR PRODUCING MERCAPTOETHYLAMINTHRIACE ACID MONOHYDRATE by reacting an ethylamine derivative with a sulfur-containing compound and monochloroacetic acid in an aqueous alkaline medium at 4 ° -5 ° C, followed by acidification of the reaction solution with concentrated hydrochloric acid, which simplifies the process by increasing the pH to 1.5 and 2, so that of the process, chloroethylamine is used as an ethylamine derivative, and iminothiazolidone is used as a sulfur-containing compound, and the process is carried out in one stage by sequential injection eating the components in the reaction mixture.