SU1162799A1 - Способ получени 4-арилгидразонов пиразолидинтриона-3,4,5 - Google Patents
Способ получени 4-арилгидразонов пиразолидинтриона-3,4,5 Download PDFInfo
- Publication number
- SU1162799A1 SU1162799A1 SU823468051A SU3468051A SU1162799A1 SU 1162799 A1 SU1162799 A1 SU 1162799A1 SU 823468051 A SU823468051 A SU 823468051A SU 3468051 A SU3468051 A SU 3468051A SU 1162799 A1 SU1162799 A1 SU 1162799A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- malonic acid
- general formula
- derivative
- ethanol
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 15
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical class OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- ZNGSVRYVWHOWLX-KHFUBBAMSA-N (1r,2s)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1.CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 ZNGSVRYVWHOWLX-KHFUBBAMSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- -1 aryl diazonium salt Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWNUQDJANZGVFO-YHSALVGYSA-N acyline Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCNC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@H](C)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(NC(C)=O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](CC=1C=NC=CC=1)NC(=O)[C@@H](CC=1C=CC(Cl)=CC=1)NC(=O)[C@@H](CC=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)NC(C)=O)C1=CC=C(NC(C)=O)C=C1 ZWNUQDJANZGVFO-YHSALVGYSA-N 0.000 description 1
- 108010070822 acyline Proteins 0.000 description 1
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АРШ1ЩЦРАЗОНОВ ПИРАЗОЛИДИНТРИОНА-3,4, -5 общей формулы. , // VUH-N C I . где R - водород, кврбскси, сульфамвдо , HHTf)o, карбоэтоксиили метил, с использованием производного малоновой кислоты, арилдиазониевой соли, едкого натра, отличающий- . ,с тем, что, с целью упрощени процессе и расширени ассортимента целевых соединений, в качестве производного малонбвой кислоты берут дигидразид малоновой кислоты и подвергают его взаимодействию с арилдиазониевой солью общей формулы
Description
Од ч| 1 . Изобретение относитс к способам получени 4-арилгидразонов пиразолидинтриона-3 ,4,5, которые могут найти применение в органическом сннтезв. Цель изобретени - упрощение про цесса и расширение ассортимента целевых соединений. Пример 1. Получение дигидразида малоиовой кислоты,. К раствору 32 г (0,2 моль) малонового эфира в 60 мл этанола постепенно при перемешивании приливают раствор 25 г (0,2 моль) 80%-ного гидразингидрата i 50 мл этанола. Реакционна смесь разогреваетс и начинаетс выделение осадка . Через 2 ч осадок отдел ют, промыв т . этанолом и сушат в вакуумэксикаторе над п тиокисью фосфора. ПолучанП- 25,3 г (97%) белого кристаллического вещества с Т.пл. 154-. П р-им ер 2. Получение 4-фени гидразона пиразолидинтриона-3,4,5. г (0,1 г-моль) СОЛЯНОКИСЛОго анилина раствор ют в 25 мл воды, приливают 25 мл (0,275 г-моль) койцентрированной сол ной ки.слоты. охлаждают .до -5 С и медленно при пере мешивании приливают 20 мл 5 н. раст вора нитрита натри . Полученный рас вор соли диазонй медленно при пере мешивании припивают к охлажденному до раствору 13,2 г (0,1 г-моль) дигидразидй малоновой кислоты и 8 г (0,2 .г-моль) едкого натра в 200 мл этанола. Смесь приобретает желтооранжевую окраску и становитс непрозрачной . Ее вьздерживают 3-5 ч при температуре около 10с, осадок собирают на-фильтре, промывают его водой и сушат в вакуум-эксикаторе над хлористым кальцием, получа 14,б г (62%) кристаллического оранжевого вещества, которое хроматогра фическй (метод тех на AljOj) почти однородно. 92 , Прим ер 3. Получение 4-(4-карбоэтоксифенилгидразона )-пиразолидинтриона-3 ,4,5 . 16,5 г (0,1 моль) 4-карбоэтоксианилина раствор ют при нагревании в смеси 20 мл врды и 27 мл концентрированной ПС1 (0,3 моль), охлаждают до -Ъ° и медленно при перемешивании приливают 20 мл 5 и. раствора нитрита натри (0,1 моль). Полученный раствор соли диазонй медленно при перемешивании приливают к охлажденному до 5°С раствору 13,2. г (0,1 моль) дигидразида малоновой кислоты и 8 г (0,2 моль) едкого натри в 300 мл этанола. Смесь приобретает оранжевую окраску и Начинаетс медленное выделение кристаллического осадка. Через 3-5 ч осадок собирают на фильтре, промывают водой и сушат в -вакуум-эксикаторе над хлористым кальцием, получа 22,1 г (80%) темно-оранжевого вещества, которое после перекристаллизации из спирта имеет Т.пл. 283-5°С. Из фильтрата реакционной массы после : подкислени выдел ют 2,5 г оранжевого , хроматографически Неоднородного (но .с преобладанием целевого продукта) вещества. П р и м е р 6. Получение 4-метилфенилгидразона пиразолидин-3,4,5. Описанным в примере 1 способом, использу п-толуидин, получают с выходом 76% оранжево-желтое кристаллическое вещество с Т.пл. 310-2С (из этанола). Найдено, %: С 54,72; Н 5,0; N25,26., . Вычислено, %: С 55,04; Н 4,58; N25,68. Пр1едлагаемый Способ получени 4-арилгидразонов пирдзолидинтриона-3 ,4,5 позвол ет упростить процесс и расширить ассортимент целевых соединений . Свойства целевых продуктов приведены в табл. 1 и 2.
Таблица t
(85)Н,0
(4Л) С JLOOC- y/-Z83-5Этанол 20,0320,2951,83 uvn 24,5624,7438,62 ntlf02 / (80) n 14 -У 293-5- - 27,9528,1143,55 2 // Г871 286-9 ДМФА 22,2822,0559,13 (50) RjO (4:1)
Таблица 2 52,174,524,34 38,16 3,42 3,t8 11,19 11,31 С, H,HjO,S 43,383,32 2,81 C,M|0 CeM40« 59,54 3,53 3,81
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АРИПГИД-PA30H0B ПИРАЗОЛИДИНТРИОНА-3,4,-5 · общей формулы . ' _ со-инR-<7-»H4i=c' I \=/ со-кн где R - водород, карбокси, сульфамидо, HHTf>o, карбоэтокси - ‘ или метил, .с использованием производного малоновой кислоты, арилдиазониевой соли, . едкого натра, отличающийс я тем, что, с целью упрощения процессй и расширения ассортимента целевых соединений, в качестве производного малонбвой кислоты берут дигидразид малоновой кислоты и подвергают его взаимодействию с арилдиазониевой солью общей формулыR-O·”*01’ где R имеет указанные значения, в среде едкого натра в этаноле.SU..... 11627991 1162799 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823468051A SU1162799A1 (ru) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | Способ получени 4-арилгидразонов пиразолидинтриона-3,4,5 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823468051A SU1162799A1 (ru) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | Способ получени 4-арилгидразонов пиразолидинтриона-3,4,5 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1162799A1 true SU1162799A1 (ru) | 1985-06-23 |
Family
ID=21021646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823468051A SU1162799A1 (ru) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | Способ получени 4-арилгидразонов пиразолидинтриона-3,4,5 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1162799A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001077080A3 (en) * | 2000-04-07 | 2002-02-28 | Kinetek Pharmaceuticals Inc | Pyrazole compounds having anti proliferative activity |
| RU2332996C2 (ru) * | 2001-11-30 | 2008-09-10 | КьюЭлТи Инк. | Производные гидразонпиразола и их применение в качестве лекарственного средства |
| RU2284994C9 (ru) * | 2002-05-22 | 2021-02-24 | Новартис Аг | Бис-(моноэтаноламин) 3`-[(2z)-[1-(3,4-диметилфенил)-1,5-дигидро-3-метил-5-оксо-4h-пиразол-4-илиден] гидразино]-2`-гидрокси-[1,1`-бифенил]-3-карбоновой кислоты |
-
1982
- 1982-07-09 SU SU823468051A patent/SU1162799A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| С. Bulov, С. Bozenhardt. Ober die Bildung und die Autspaltung der symmetrischen Bisazqverbindungen der bis-acetessigesterme soxalyl -aryl hydrazon-dihydrazone und dea bis acetssigester malonyl-dihydra- zons. - Ber, 1910, 43, 8. 234-242. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001077080A3 (en) * | 2000-04-07 | 2002-02-28 | Kinetek Pharmaceuticals Inc | Pyrazole compounds having anti proliferative activity |
| RU2332996C2 (ru) * | 2001-11-30 | 2008-09-10 | КьюЭлТи Инк. | Производные гидразонпиразола и их применение в качестве лекарственного средства |
| RU2284994C9 (ru) * | 2002-05-22 | 2021-02-24 | Новартис Аг | Бис-(моноэтаноламин) 3`-[(2z)-[1-(3,4-диметилфенил)-1,5-дигидро-3-метил-5-оксо-4h-пиразол-4-илиден] гидразино]-2`-гидрокси-[1,1`-бифенил]-3-карбоновой кислоты |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69006502T2 (de) | Verbessertes verfahren zur darstellung substituierter isoflavonderivate. | |
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| SU1162799A1 (ru) | Способ получени 4-арилгидразонов пиразолидинтриона-3,4,5 | |
| Snyder et al. | Reactions of Anils. III. 1 A New Type of Diels-Alder Reaction | |
| SU571189A3 (ru) | Способ получени бензилпиримидинов или их солей | |
| DE1116221B (de) | Verfahren zur Herstellung von ªú¼ª-Pentamethylenbutyrolacton bzw. Salzen der 3,3-Pentamethylen-4-hydroxybuttersaeure | |
| SU498908A3 (ru) | Способ получени производных пиримидинона | |
| SU1556538A3 (ru) | Способ получени производных пиримидина | |
| US2583010A (en) | Synthesis of tryptophane | |
| SU489310A3 (ru) | Способ получени производного бифенилацетамида или его соли | |
| US4820838A (en) | Process for the preparation of depogen | |
| US2142847A (en) | Aminoarylsulphonylamino aliphatic acids and their salts | |
| SU1584751A3 (ru) | Способ получени ангидридов 6-фтор-7-хлор-1-метиламино-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты и борных кислот | |
| SU584782A3 (ru) | Способ получени производных аминоимидазоизохинолина или их солей | |
| US2654753A (en) | 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| US2082358A (en) | 2-methyl-3-hydroxyquinoline-4-car-boxylic acids and a process of preparing them | |
| US2077903A (en) | Process of preparing 3-amino-quinolines | |
| SU567402A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их солей | |
| SU143810A1 (ru) | Способ получени n-алкоксипроизводных n'-бис-(бета-хлорэтил)-аминометилазобензола | |
| DE907299C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloramphenicol | |
| US2461847A (en) | Process for the preparation of dl-threonine | |
| SU690016A1 (ru) | Способ получени 2-фенил-4-окси-6 метилпирроло /3,2- / пиримидина | |
| US1437802A (en) | Derivatives of dihydroisoquinoline | |
| SU368258A1 (ru) | Способ получения 1,4-диарил-2-карбоксиметил- 3-оксопиперазинов |