SU1154269A1 - Способ получени уреидов ароилуксусных кислот - Google Patents
Способ получени уреидов ароилуксусных кислот Download PDFInfo
- Publication number
- SU1154269A1 SU1154269A1 SU833600427A SU3600427A SU1154269A1 SU 1154269 A1 SU1154269 A1 SU 1154269A1 SU 833600427 A SU833600427 A SU 833600427A SU 3600427 A SU3600427 A SU 3600427A SU 1154269 A1 SU1154269 A1 SU 1154269A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ureides
- acids
- aroilacetic
- obtaining
- urea
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 4
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- -1 aroyl acetic acids Chemical class 0.000 description 3
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- XVDIUPDVIULPMF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-6-phenyl-1,3-dioxin-4-one Chemical compound O1C(C)(C)OC(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 XVDIUPDVIULPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADKVMZURSKDMIQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-dioxin-4-one Chemical compound O1C=CC(=O)OC1C1=CC=CC=C1 ADKVMZURSKDMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPXRKDSHDCJDR-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 DXPXRKDSHDCJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical class O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004720 acetoacetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛ ЧЕНИЯ УРЕИДОВ АРОИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ общей формулы с- СН - II II II 000 где ftf-CfcHjjn-ce-c H -;, отличающийс тем, что, 2,2-диметил-6-арил-1,З-диоксин-4-он подвергают взаимодействию с мочевиной при 120-160с.
Description
Изобретение относится к химии, а именно к способу получения неописан-/ ных уреидов ароилуксусных кислот, которые могут быть использованы для синтеза производных урацила и других физиологически активных соединений.
Известен способ Щ получения уреидов ацетоуксусных кислот при взаимодействии мочевины и дикетена в толуоле в присутствии пиридина + №2CONHl2
CH3COCH2CONHCONH2
Однако известный способ не может быть использован для получения уреидов ароилуксусных кислот, так как димер кетена, содержащий бензоильный остаток, не может быть получен. Кроме того, высокая токсичность димера кетена затрудняет широкое применение способа в промышленных условиях.
Цель изобретения - разработка способа получения неописанных уреидов ароилуксусных кислот, обеспечивающего высокий выход целевого продукта.
Поставленная цель достигается тем, что 2,2-диметил-6-арил-1,3-диоксин-4-он подвергают взаимодействию с мочевиной при 120-160°С с после дующим выделением целевого продукта33 известными приемами
О
Ar f °гСИ5 + ННг€0ИЙг- ArCOCH2CONHCONH2 где .
Дь - сьн5 (X«V> n-cecfcH4(is).
Пример 1. Уреид бензоилуксусной кислоты (Ια).
Смесь 2,04 г (0,001 моль) 2,2-диметил-6-феннл-1,З-диоксин-4-она и 0,6 г (0,001 моль) мочевины выдерживают при 135®С в течение 15 мин.
Затем добавляют 70 мл спирта, выпавшие кристаллы отфильтровывают. ПолуЗаказ 2624/21 Тираж 384 __Подписное
ФилиалТШП Пвтаит”, г. Ужгород, ул.Проектная,4
1154269 1 чают 1,15 г (72%) продукта. Т.пл.192194V
Найдено, %: С 58,28; Н 4,81; 13,69.
СЮ ^9 3
Вычислено, %: С 58,25; Н 4,36, 13г62·
Пример 2. Уреид-(п-хлор)-бензоилуксусной кислоты (ΐδ).
Смесь 2,38 г (0,001 моль) 2,2-диметил-6-(η-хлор)-фенил-1,Зт-диоксин-4-она и 0,6 г (0,001 моль^ мочевины выдерживают при 140® С в течение 10 мин. Затем добавляют 50 мл спирта, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 1,3 г (54%) продукта. Т.пл. 188-190°С.
Найдено, %: С 50,01; Н 3,52; 11,48; С1 14,85.
Cw HeClN2O3
Вычислено, %: С 49,89; Н 3,32; 11,64; С1 14,76.
Строение этих соединений доказано
ПНР, ИК-спектрами.
Пример 3. Уреид бензоилуксусной кислоты.
Смесь 2,04 г (0,001 моль) 2,2-диметил-6-фенил-1,З-диоксин-4-она и 0,6 (0,001 моль) мочевины выдерживают при 120°С в течение 30 мин. Затем добавляют 70 мл спирта, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 0,9 г (43%) продукта. Т.пл. 192-194°С.
Пример 4. Уреид (п-хлор)-бензоилуксусной кислоты.
Смесь 2,38 г (0,001 моль) 2,2-диметил-б-(п-хлор)-фенил-ί,3-диоксин-4-оиа 0,6 г (0,001 моль) мочевины выдерживают при 160 С в течение 7 мин. Затем добавляют 50 мл спирта, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 1,0 г (42%) продукта. Т.пл. 188190?С (сп.).
Из примеров 3 и 4 следует, что при проведении реакции при 120°С гполучают только 43% ία , а при повышении температуры до 160°С вследствие осмоления выход I $ падает до 42%.
' Таким образом, предлагаемый способ позволяет использовать для получения уреидов ароилуксусных кислот нетоксичные исходные вещества, а именно 2,2-диметил-6-арил-1,3-диоксин-4г-она (LD?0 У 1500 мг/кг), реакция протекает быстро, в отсутствие растворителя.
Тираж 384
Claims (2)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УРЕИДОВ АРОИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ общей формулыАг-С- СНг - C-NH- С-ШгII II II0 0 0 где·. Аг-с6н5,п-се-с6н4-, отличающийся тем, что,
- 2,2-диметил-6-арил-1,З-диоксин-4-он подвергают взаимодействию с мочевиной при 12О-16О°С.хО
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833600427A SU1154269A1 (ru) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | Способ получени уреидов ароилуксусных кислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833600427A SU1154269A1 (ru) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | Способ получени уреидов ароилуксусных кислот |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1154269A1 true SU1154269A1 (ru) | 1985-05-07 |
Family
ID=21066691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833600427A SU1154269A1 (ru) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | Способ получени уреидов ароилуксусных кислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1154269A1 (ru) |
-
1983
- 1983-06-03 SU SU833600427A patent/SU1154269A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Кондратьева Г.В., Гунар В.И., Коган Г.А., Завь лов С.И./Ь-Дикарбонильные соединени . Сробщ. 23. Уреид ацетоуксусной кислоты. - Извести АНСССР. Сер. химии д 1966, № 7 с. 1219-1223. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| SU1154269A1 (ru) | Способ получени уреидов ароилуксусных кислот | |
| US2967859A (en) | Process for diglucose ureide | |
| EP0396901B1 (en) | Process for producing beta-lactamase inhibitor | |
| KR920004137B1 (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| US3494921A (en) | 1,4-disubstituted pyridazino(4,5-d) pyridazines | |
| JPH083143A (ja) | ６−アラルキル置換ピリミジン誘導体の製造方法 | |
| SU1544773A1 (ru) | Способ получени 3-ароилметилен-2-пиперазинонов | |
| JP3060052B2 (ja) | トリアゾール系化合物の製造法 | |
| SU437764A1 (ru) | Способ получени 5 (4)-тиопроизводных имидазола | |
| RU2116299C1 (ru) | Способ получения 2-замещенных 5-хлоримидазол-4-карбальдегидов и 2-замещенный 3,5-дигидроимидазолин-4-он | |
| HU196187B (en) | Process for producing 2-isopropyl-4-methyl-6-hydroxy-pyrimidine | |
| US3027408A (en) | 2-(benzylcarbamyl)-ethyl substituted oxalic acid hydrazide | |
| US4416818A (en) | Preparation of N-alkoxycarbonyl-substituted cyclic lactams and ketones | |
| US4892956A (en) | 5-cyano-4,5-dihydro-3,4-dicarboxypyrazole derivatives | |
| SU1209687A1 (ru) | Способ получени 3,3-диалкил-4-цианпиразолидонов-5 | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| JPH0586943B2 (ru) | ||
| KR0135516B1 (ko) | 3-페닐피롤 유도체의 제조방법 | |
| SU1564992A1 (ru) | Способ получени 1-амино-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина | |
| Atsumi et al. | A new synthetic route to 7 α-methoxycephalosporins | |
| US4924001A (en) | Process for preparing 5-cyano-4, 5-dihydro-3,4-dicarboxypyrazole derivatives | |
| KR890001285B1 (ko) | 세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
| SU895983A1 (ru) | Способ получени 2-алкоксикарбонил- и 2-карбоксиацеперимидинов | |
| SU1165681A1 (ru) | Способ получени 6-арил-1,3-оксазин-2,4-дионов |