SU1153828A3 - Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-оксибензофурана - Google Patents
Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-оксибензофурана Download PDFInfo
- Publication number
- SU1153828A3 SU1153828A3 SU803213102A SU3213102A SU1153828A3 SU 1153828 A3 SU1153828 A3 SU 1153828A3 SU 803213102 A SU803213102 A SU 803213102A SU 3213102 A SU3213102 A SU 3213102A SU 1153828 A3 SU1153828 A3 SU 1153828A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- metalloxyphenol
- mol
- dimethyl
- ddb
- ortho
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WJGPNUBJBMCRQH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2OC(C)(C)CC2=C1 WJGPNUBJBMCRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- AAXBKJXGVXNSHI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoxy)phenol Chemical compound CC(=C)COC1=CC=CC=C1O AAXBKJXGVXNSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aluminum phenol Chemical compound 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- WESJNFANGQJVKA-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dichloro-2-methylpropanoate Chemical compound [Na+].ClCC(Cl)(C)C([O-])=O WESJNFANGQJVKA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- UMGXUWVIJIQANV-UHFFFAOYSA-M didecyl(dimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC UMGXUWVIJIQANV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195143 oxyphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИГИДPO-2 , 2- даМЕТИЛ-7-ОКСИБЕНЗОФУРАНА нагреванием о-металлилоксифенола, о т л и ч а ю ц и и с тем, что, с целью повьовени выхода целевого 1фодукта, процесс провод т в присутствии в качестве катализатора порошка алюмини или алюмината формулы ..OR OR где R - низший алкил, вз того в количестве не менее 0,008 моль катализатора на моль о- 4еталлилоксифенола, и нагревание О) провод т при 120-150°С.
Description
Изобретение относитс к усовершен ствованному способу получени 2,3-ди гидро-2, 2-диметил-7-оксибензофурана (ДДОБ), который используетс в синтезе 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензо фуранилметилкарбамата, поливалентного инсектицида - карбофурана. Известен способ получени 2,3-дигидро-2 ,2-диметил-7-оксибензофурана нагреванием орто-металлилпирокатехина при 190-2 l . Недостатком этого способа вл етс низкий выход целевого продукта (v48,2%). Известен также способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-оксибензофурана нагреванием орто-металлилокси фенола при 200-275°С 2 . Недостатком этого способа вл етс также низкий вьиод целевого продукта (37%). Наиболее близким по технической сущности и достигаемому эффекту вл етс способ получени 2 3-дигидро2 ,2-диметил-7-оксибензофурана нагреванием орто-металлилоксифенола в автоклаве при 170-250°С в присутствии воды или воды и инертного органичес кого растворител или инертного орг нического растворител с последующи добавлением воды з . Однако данньщ способ отличаетс недостаточно высоким выходом целево го продукта (69-75%). Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта. Цель достигаетс способом, который заключаетс в том, что о-металлилоксифенол нагревают при 120-150° в присутствии в качестве катализато ра порошка алюмини или алюмината формулы т Alf OR ов , где R - низший алкил, вз того в количестве не менее 0,008 моль катализатора на моль о-м таллилоксифенола и нагревание прово д т при 120-150С. Известно использование фенол та алюмини при нагревании простого трет.-бутилфеншгового эфира, при этом происходит расщепление простого эфира с вьоделением изобутена.и фиксацией изобутейа на феноле с получением о-трет-бутилфенола . 82 В предлагаемом способе в качестве алюминатов указанной формулы I используют низшие алкогол ты алюмини , предпочтительно изопропилат алюмини . Врем процесса зависит от температуры , т.е. чем вьше температура, тем короче продолжительность процесса (обычно 15 мин - 20 ч). Катализатор используют предпочтительно в количестве 0,0080 ,3 моль/моль исходного - металлилоксифенола . По окончании реакции полученный ДЦОБ вьщел ют любым известным способом , например дистилл цией. Однако иногда нет необходимости вьщел ть ДЦОБ и тогда достаточно оставить его в реакционной среде. Алюминиевое производное может быть удалено промывкой реакционной массы водным раствором сильной кислоты. Дл удобства далее сокращение ТТ(МЕ) означает степень превращени орто-металлилоксифенола, R Т(ДДОВ) выход ДДОБ по отношению к превращаемому орто-металлилоксифенолу. Пример 1. Используема аппаратура представл ет собой колбу емкостью 20 мл, снабженную обратным холодильником и мaгнитны стержнем. В нее последовательно загружают 0,0207 г изопрошша а алюмини (IjOlO моль), 1,7012 г о-метиллилоксифенола (1,037 - ). Смесь нагревают при в течение 12ч при перемещивании, затем охлаждают до комнатной температуры. Добавл ют 20 мл водного 2н. раствора сол ной кислоты, 20 мл этилацетата и все интенсивно перемешивают в делительной воронке. После разделени двух фаз органическую фазу промывают 20 мл дистиллированной воды, которук объедин ют с водной фазой; водную фазу при перемешивании (вращении) промывают 20 мл зтилацетата, который объедин ют с первой органической фазой . Совокупность органических фаз дает 1,208 г ДДОБ и содержит, кроме того, 0,195 г непревращенного ортометадпнолоксифенола: ТТ(МЕ) 88,5%. RT (ДДОБ) 80,2%. Сравнительный опыт. Согласно услоВИЯМ температуры и обработки примера 1 из 1,043 г орто-металлилоксифенола без применени алкминиевого производно:го получают смесь, содержащую
U,189 г непревращенного орто-металлилоксифенола , 0,0126 г ДДОБ, 0,520 г орто-металлилпирокатехина, 0,188 г пар-металлилпирокатехина, или ТТ(№;) 81,9%, RT (ДДОБ) 1,5%. Из этого опыта следует, что при в отсутствие катализатора циклизаци орто-металлилпирокатехина в ДЦОБ осуществл етс только в очень незначительной степени и что ТТ(МЕ) ниже полученного с катализатором.
Пример 2. Следуют методике примера 1, использу ту же аппаратуру , и исход из 0,0436 г изопоопилата алюмини (2,1 10 моль) , 1,7164 г о-металлилоксифенола (1,04610 моль)
Смесь нагревают при 140С в течение 6 ч при перемешивании. Таким образом, получают 1,080 г ДДОБ и остаютс 0,343 г непревращенного о-металлилоксифенола , или ТТ(МЕ) 80,0% RT (ДДОБ) 78,6%.
. П р и м е р 3. Следуют методике примера 1, использу ту же аппаратуру и исход из 0,0257 г изопропилата алюмини (1,2 10 моль), 2,2789 г о-металлилоксифенола (1,4 ) .
Смесь нагревают при 150°С в течение 1 ч при перемешивании ТТ(МЕ) 75,1%, КТ(ДЦОБ) 75,4%.
-Пример 4. Следуют методике примера 1, использу ту же алпаратуру и исход из 0,239 г изопропилата алюмини (11,); 1,7548 г о-металлилоксифенола (1,07.1 )
Смесь нагревают при 150°С в течение 15 мин при перемешивании, ТТ(МЕ) 96,4%,RT(ДЦОБ) 71,7%.
Пример 5.В описанную в примере i аппаратуру загружают последовательно 0,266 г изопропилата алюмини (13,0-Ю моль), 2,156 г о-металлилоксифенола (1,31 10 моль) , 5 мл п-ксилола.
Смесь нагревают при 140°С в течение 2,5 ч при перемешивании, затем охлаждают до комнатной температуры. Добавл ют водный 2н. раствор сол ной кислоты, 50 мл хлористого метилена и все перемешивают в делительной воронке. После отфильтровыванй на воронке Бюхнера дл удалени нерастворимых частиц и разделени двух жидких фаз водную фазу промывают 2 раза по 25 мл хлористого метилена, который затем объедин ют с органической фазой.
Совокупность органических фаз дает 1,666 г ДДОБ и содержит 0,072 г непревращенного о-металлилоксифенола , или ТТ(МЕ) 96,(ДЦОБ) 79,9%.
Пример 6. Следуют методике примера 5, использу ту же аппаратуру и исход из 0,244 г изопропилата алюмини (12 10 моль) , 2,1658 г о-металлилоксифенола (1,32-10 моль) 5 мл п-ксш1ола.
Смесь нагревают при 120°С в течение 3,5 ч при перемешивании. Таким образом получают 1,456 г ДДОБ и остаетс 0,298 г непревращенного о-металлилоксифенола , или ТТ(МЕ) 86,2% ИТ(ДДОБ) 78,0%.
Пример 7. Следуют методике примера 5, использу ту же аппаратуру исход из 0,052 г изопропилата алюмини (1,2 моль) (т,е.О,008М на 1 м о-металлилоксифенола), 2,4384 о-металлилоксифенола (1,5vlO моль), 6 мл ксилола.
Смесь нагревают при 140°С в течение 16,5 ч при перемешивании ТТ(МЕ) 98,5%, аТ(ДЦОБ) 74,0%.
Пример 8. Следуют методике примера 5, использу ту же аппаратуру и исход из 0,132 г изопропилата алюмини (6,4 -10 моль), 2,002 г о-металлилоксифенола (1,2-10 моль), 5 мл анизола.
Смесь нагревают при 130°С в течение 6 ч при перемешивании ТТ(МЕ) 86,9%, RT(ДДОБ) 74,8%.
Пример 9. Следуют методике примера 5, использу ту же аппарйтуру и исход из 0,822 г изопропилата алюмини (40 ); 2,119 г о-металлилоксифенола (1,3 10 моль), 5 мл н-декана.
Смесь нагревают при 100°С в течение 1 ч при перемешивании. Получают смесь, содержащую 1,286 г ДДОБ, 0,177 г о-металлилопирокатехина (О,1110 моль), но не содержащую более о-мета ллилоксифенола, ТТ(МЕ) 100,0%, RT(ДДOБ) 60,7%.
Пример 10 В автоклав из нержавеющей стали емкостью 25 см последовательно загружают 0,237 г изопропилата алкмини (11,6-10 моль 2,0473 г о-металлилоксифенола (1,2410 моль); 6 мл изопропилового спирта.
Автоклав нагревают при в течение 3 ч в бане со сплавом Вуда, затем охлаждают до комнатной температуры. Реакционную смесь частично концентрируют, потом обрабатывают 50 мл водного 2н. раствора сол ной кислоты и 50 мл хлористого метилена. Последующа обработка иде тична примеру 5. Таким образом полу чают 1,564 г ДДОБ и остаетс 0,036 непревращенного о-металлилоксифенола или ТТ(МЕ) 98,2%, И(ДДОБ) 77,8%. П р и м ер 11. Следуют методик примера 10, работают в автоклаве, в который загружают 0,263 г изопроп лата алюмини (12,9 1СГ моль), 2,0087 г о-металлилоксифенола (1,2210 моль), 6 мл н-декана. Смесь нагревают при в тече 11ие 3 ч, затем обрабатывают по прим ру 10, ТТ(МЕ) 98,6Z, И(ДДОБ) 73,5%. П р и мер 12, В аппаратуру примера 1 последовательно загружают 0,039 г алюминиевого поровпса (14,3.), гфедварительно де пасснвированного обработкой водной сол ной кнслотой, 2,186 г о-мета пи локсифенола (1,33-10 моль), 10мл п-ксилола. Смесь нагревают до 140С, добавл ют примерно 1 мг хлорида ртути и немедленно происходит выделение газов . Реакционную смесь вьщерживают при 140°С в течение 1,5 ч при перемеигивании , затем ее охлаждают до комнатной температуры. Обработка идентична примеру 5. Таким образом, получают 1,093 г ДДОБ и остаетс 0,768 г непревращенного о-металлилоксифенола или ТТ(№) 64,9%, КТ(ДДОБ) - 77,1%. Пример 13. В аппаратуру, описа н: в примере 1, загружают 0,0305 г (1,) (),, приготовленного воздействием изопроntuiara алюмини на фенол, 1,6017 г о-металшшоксифенола (9,77,10 моль). Нагревают в течение 15 ч при 130С, Обрабатывают по примеру 1, такш4 образом получают 0,338 г непревращенного о-металлипоксифенола, 0,975 г ДЦОБ или ТТ(МЕ) 78,9%, КТ(ДЦОБ) 75,6%. Данный способ позвол ет повысить выход целевого продукта до 80%.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИГИДPO-2,2-ДИМЕТИЛ-7-ОКСИБЕНЗОФУРАНА нагреванием ο-металлилоксифенола, о т л и чающий с я тем, что, с целью повьаяения выхода целевого продукта, процесс проводят в присутствии в качестве катализатора порошка алюминия или алюмината формулы ^0R Αίς-ΟΗ x0R где R - низший алкил, взятого в количестве не 0,008 моль катализатора о-металлилоксифенола, и проводят при 120-150°G.менее на моль нагревание f
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7930645A FR2470768A1 (fr) | 1979-12-07 | 1979-12-07 | Procede de preparation de derives de benzofuranne |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1153828A3 true SU1153828A3 (ru) | 1985-04-30 |
Family
ID=9232755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU803213102A SU1153828A3 (ru) | 1979-12-07 | 1980-12-05 | Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-оксибензофурана |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4324731A (ru) |
| EP (1) | EP0030511B1 (ru) |
| JP (1) | JPS5697279A (ru) |
| KR (1) | KR840001020B1 (ru) |
| AT (1) | ATE6424T1 (ru) |
| BG (1) | BG35188A3 (ru) |
| BR (1) | BR8007966A (ru) |
| CA (1) | CA1157875A (ru) |
| DD (1) | DD155067A5 (ru) |
| DE (1) | DE3066770D1 (ru) |
| DK (1) | DK154140C (ru) |
| ES (1) | ES8304109A1 (ru) |
| FR (1) | FR2470768A1 (ru) |
| HU (1) | HU185804B (ru) |
| IE (1) | IE51695B1 (ru) |
| IL (1) | IL61424A (ru) |
| PL (1) | PL136260B1 (ru) |
| PT (1) | PT72175B (ru) |
| RO (1) | RO80924B (ru) |
| SU (1) | SU1153828A3 (ru) |
| YU (1) | YU41369B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012173842A3 (en) * | 2011-06-13 | 2013-02-28 | Fmc Corporation | Purification process for para-methallylpyrocatechol |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5821676A (ja) * | 1981-07-29 | 1983-02-08 | Otsuka Chem Co Ltd | ２，３−ジハイドロ−２，２−ジメチル−７−ハイドロオキシベンゾフランの製造方法 |
| JPS5835180A (ja) * | 1981-08-24 | 1983-03-01 | Otsuka Chem Co Ltd | ２，３−ジハイドロ−２，２−ジメチル−７−ハイドロオキシペンゾフランの製造法 |
| JPS5839679A (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-08 | Otsuka Chem Co Ltd | ２，３−ジハイドロ−２，２−ジメチル−７−ハイドロオキシベンゾフランの製法 |
| US4380654A (en) * | 1982-02-18 | 1983-04-19 | Fmc Corporation | Process for preparation of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran |
| FR2536395A1 (fr) * | 1982-11-18 | 1984-05-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation du dihydro-2,3 dimethyl-2,2 hydroxy-7 benzofuranne |
| IT1199987B (it) * | 1983-02-04 | 1989-01-05 | Brichima Spa | Processo per la produzione di derivati benzofuranici |
| EP0127208A1 (en) * | 1983-04-22 | 1984-12-05 | ENICHIMICA SECONDARIA S.p.A. | Process for preparing substituted 2,3-dihydrobenzofuran |
| CN101418008B (zh) * | 2008-12-05 | 2010-12-08 | 湖南大学 | 二羧酸酚铝及其制备方法与应用 |
| CN106673967B (zh) * | 2016-11-14 | 2020-05-22 | 湖南海利株洲精细化工有限公司 | 4-(2-甲基烯丙基)-1,2-苯二酚的制备方法 |
| CN118146071B (zh) * | 2024-03-07 | 2024-09-27 | 江苏三吉利化工股份有限公司 | 一种4-(2-甲基烯丙基)-1,2-苯二酚的合成工艺 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL131921C (ru) * | 1963-06-28 | |||
| US3474170A (en) * | 1964-01-23 | 1969-10-21 | Fmc Corp | Pesticidal carbamates of dihydrobenzofuranols |
| US3474171A (en) * | 1964-01-23 | 1969-10-21 | Fmc Corp | 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuranyl-7-n-methylcarbamate |
| GB1179250A (en) | 1966-09-16 | 1970-01-28 | Fisons Pest Control Ltd | Benzofuran Derivatives |
| US3927118A (en) * | 1973-12-21 | 1975-12-16 | Crown Zellerbach Corp | Process for monoetherification of polyhydric benzenes |
-
1979
- 1979-12-07 FR FR7930645A patent/FR2470768A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-11-06 IL IL61424A patent/IL61424A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-11-07 US US06/204,992 patent/US4324731A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-11-21 YU YU3036/80A patent/YU41369B/xx unknown
- 1980-11-24 KR KR1019800004483A patent/KR840001020B1/ko not_active Expired
- 1980-11-27 BG BG049798A patent/BG35188A3/xx unknown
- 1980-12-01 EP EP80420130A patent/EP0030511B1/fr not_active Expired
- 1980-12-01 DE DE8080420130T patent/DE3066770D1/de not_active Expired
- 1980-12-01 AT AT80420130T patent/ATE6424T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-03 IE IE2512/80A patent/IE51695B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-12-03 CA CA000366089A patent/CA1157875A/en not_active Expired
- 1980-12-04 JP JP17143980A patent/JPS5697279A/ja active Granted
- 1980-12-05 PL PL1980228295A patent/PL136260B1/pl unknown
- 1980-12-05 ES ES497479A patent/ES8304109A1/es not_active Expired
- 1980-12-05 HU HU802918A patent/HU185804B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-12-05 DK DK520480A patent/DK154140C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-12-05 PT PT72175A patent/PT72175B/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-12-05 SU SU803213102A patent/SU1153828A3/ru active
- 1980-12-05 RO RO102783A patent/RO80924B/ro unknown
- 1980-12-05 BR BR8007966A patent/BR8007966A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-12-05 DD DD80225766A patent/DD155067A5/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| t. Патент GB Р 999128, кл. С * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012173842A3 (en) * | 2011-06-13 | 2013-02-28 | Fmc Corporation | Purification process for para-methallylpyrocatechol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK154140C (da) | 1989-03-06 |
| FR2470768A1 (fr) | 1981-06-12 |
| KR830004282A (ko) | 1983-07-09 |
| PL136260B1 (en) | 1986-02-28 |
| RO80924A (ro) | 1983-02-15 |
| RO80924B (ro) | 1983-02-28 |
| CA1157875A (en) | 1983-11-29 |
| IL61424A (en) | 1985-04-30 |
| BR8007966A (pt) | 1981-06-23 |
| YU41369B (en) | 1987-02-28 |
| US4324731A (en) | 1982-04-13 |
| BG35188A3 (en) | 1984-02-15 |
| DD155067A5 (de) | 1982-05-12 |
| ES497479A0 (es) | 1982-09-16 |
| PT72175B (fr) | 1982-07-05 |
| FR2470768B1 (ru) | 1983-02-04 |
| ATE6424T1 (de) | 1984-03-15 |
| IL61424A0 (en) | 1980-12-31 |
| DK154140B (da) | 1988-10-17 |
| JPS5697279A (en) | 1981-08-05 |
| PT72175A (fr) | 1981-01-01 |
| JPS6135191B2 (ru) | 1986-08-12 |
| IE802512L (en) | 1981-06-07 |
| HU185804B (en) | 1985-04-28 |
| DE3066770D1 (en) | 1984-04-05 |
| KR840001020B1 (ko) | 1984-07-20 |
| EP0030511A1 (fr) | 1981-06-17 |
| ES8304109A1 (es) | 1982-09-16 |
| DK520480A (da) | 1981-06-08 |
| YU303680A (en) | 1983-01-21 |
| IE51695B1 (en) | 1987-02-18 |
| PL228295A1 (ru) | 1981-08-07 |
| EP0030511B1 (fr) | 1984-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1153828A3 (ru) | Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-оксибензофурана | |
| KR860000282B1 (ko) | 2,3-디하이드로-2,2-디메틸-7-하이드록시벤조푸란의 제조방법 | |
| JPS62289549A (ja) | Ｎ−（α−アルコキシエチル）−カルボン酸アミドの製造方法 | |
| JPH0124794B2 (ru) | ||
| US3101345A (en) | 2-hydroxymethyl-8-hydroxy-1,4-benzodioxane | |
| EP0021645B1 (en) | Process for the preparation of 3-thienylmalonic acid | |
| US20040254385A1 (en) | Process for the preparation of citalopram hydrobromide | |
| US2772295A (en) | Process of manufacturing esters of 3-substituted 2-furoic acids | |
| JP2001278867A (ja) | 環式酸の製造 | |
| JPH0717592B2 (ja) | α−（１−メチルエチル）−３，４−ジメトキシベンゼンアセトニトリルの製造方法、およびそれに使用される中間体化合物 | |
| JP3047582B2 (ja) | トレオ−４−アルコキシ−５−（アリールヒドロキシメチル）−２（５ｈ）−フラノンの製造方法 | |
| Wrensford et al. | Synthesis of 3-bromo-6-ethenyltetrahydro-2, 2, 6-trimethyl-2h-pyran | |
| SU810693A1 (ru) | Способ получени пентадеканолидов | |
| JP2622747B2 (ja) | シス―７―デセン―４―オリドの製造方法 | |
| SU1685938A1 (ru) | Способ получени 2-алкил (арил) тиофенов | |
| SU791752A1 (ru) | Способ получени селенофен -3-альдегидов | |
| EP0779267B1 (en) | Process for the preparation of triethyl-3-bromopropane-1,1,1-tricarboxylate | |
| SU1129198A1 (ru) | Способ получени коричного спирта | |
| KR800001178B1 (ko) | 아세토 나이트릴유도체의 제조방법 | |
| SU1512966A1 (ru) | Способ получени 4-(метиламино)-бифенила | |
| SU135485A1 (ru) | Способ получени трихлорметилдихлорфосфина | |
| SU589243A1 (ru) | Способ получени гомопилоповой кислоты | |
| JPH0131504B2 (ru) | ||
| SU614091A1 (ru) | Способ получени ацетата ацетопропилового спирта | |
| SU361167A1 (ru) |