SU114384A1 - Способ получени 5-производных тиазолидиндиона-2,4-гидразона-2 - Google Patents
Способ получени 5-производных тиазолидиндиона-2,4-гидразона-2Info
- Publication number
- SU114384A1 SU114384A1 SU584801A SU584801A SU114384A1 SU 114384 A1 SU114384 A1 SU 114384A1 SU 584801 A SU584801 A SU 584801A SU 584801 A SU584801 A SU 584801A SU 114384 A1 SU114384 A1 SU 114384A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiazolidinedione
- hydrazone
- derivatives
- preparing
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 5
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940042396 direct acting antivirals thiosemicarbazones Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- -1 monochloroxy Chemical group 0.000 claims 1
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 230000000567 anti-anemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1CSC(=O)N1 ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- OWMJAQBUFVTERI-UHFFFAOYSA-N n-(2-formylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1C=O OWMJAQBUFVTERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Предлагаетс способ получени 5-производных тиазолидиндион-2,4гидразона-2 , одни из которых обладают антианемическими свойствами в опытах на животных.
Отличительна особенность способа заключаетс в том, что тиосемикарбазоны ввод т в реакцию конденсации с монохлоруксусной кислотой и альдегидами (ароматическими или гетероциклическими) в среде лед ной уксусной кислоты.
Вместо тиосемикарбазонов в реакцию конденсации может быть введен тиосемикарбазид в присутствии избытка альдегидаПример 1. Смесь 0,2 мол монохлоруксусной кислоты 0,1 мол бензальдегида, 0,2 мол тиосемикарбазона га-ацетаминобензальдегида и 50 мл лед ной уксусной кислоты кип т т с обратным холодильником в течение 15-30 мин. К реакционной смеси прибавл ют водный раствор ацетата натри (Юг) и полученный осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают.
Получают 5-бензилиден-бис-(тиазолидиндион -2,4, -л - ацетаминобензилиденгидразон-2 ) в виде оранжевых микрокристаллов с температурой плавлени около 263° (из спирта ). Выход свыше 80% от теоретического .
Анализ. Найдено в %: С-58,49; Н-4,65; N-17,44. Вычислено дл C3iH2804N8S2%: С-58,11; Н-4,40; N-17,49.
Препарат образует комплексные соединени с кобальтом в пиридиновом , аммиачном или диоксановом растворе и обладает выраженным антианемическим действием в опытах на животных.
Пример 2. Синтез 5-салицилиден-бис- (тиазолидиндион-2,4-п-ацетаминобензилиденгидразона-2 ) производ т аналогично примеру 1, примен к конденсации вместо бензальдегида 0,1 мол салицилового альдегида. Продукт конденсации представл ет собой желтое кристал лическое вещество с температурой плавлени около 230° с разложением (из уксусной кислоты).
Анализ. Найдено в %: N-16,97Вычислено дл C3iH sO5NsS2, %: N17 ,07.
Пример 3. 0,02 мол тиосемикарбазида , 0,04-0,05 мол фурфурола и 40 мл лед ной уксусной кислоты кип т т в течение 10 мин. с обратным холодильником, вследствие чего следует образование тиосемикарбазона фурфурола- К полученному прозрачному раствору добавл ют 0,02 мол монохлоруксусной кислоты, и продолжают кип чение еще в течение 50 мин. По охлаждении к реакционной смеси прибавл ют водный раствор ацетата натри , после чего осадок отфильтровывают , промывают водой и высушивают .
Полученный 5-фурфурилиден-бис (тиазолидиндион - 2,4 - фурфурилиденгидразон-2 ) представл ет собой, после перекристаллизации из лед ной уксусной кислоты, желтое кристаллическое вещество с температурой плавлени 200° с разложением.
Выход 38,2%. Найдено в %: С50 ,70; Н-3,35; N-16,93. Вычислено дл С2,Н1бО5Мб52, %: С-50,80; Н-3,25; N-16,93.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени 5-производных тиазолидиндион-2,4 гидразона2 , отличающийс тем, что тиосёмикарбазоны ввод т в реакцию конденсации с монохлоруксуспой кислотой и альдегидами в среде лед ной уксусной кислоты.
2.Прием выполнени способа по п. 1, отличающийс тем, чтО вместо тиосемикарбазонов ввод т тиосемикарбазид в присутствии из-бытка альдегида.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU584801A SU114384A1 (ru) | 1957-10-18 | 1957-10-18 | Способ получени 5-производных тиазолидиндиона-2,4-гидразона-2 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU584801A SU114384A1 (ru) | 1957-10-18 | 1957-10-18 | Способ получени 5-производных тиазолидиндиона-2,4-гидразона-2 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU114384A1 true SU114384A1 (ru) | 1957-11-30 |
Family
ID=48386757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU584801A SU114384A1 (ru) | 1957-10-18 | 1957-10-18 | Способ получени 5-производных тиазолидиндиона-2,4-гидразона-2 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU114384A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008017816A3 (en) * | 2006-08-07 | 2008-04-03 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
-
1957
- 1957-10-18 SU SU584801A patent/SU114384A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008017816A3 (en) * | 2006-08-07 | 2008-04-03 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4374843A (en) | 2-Guanidino-4-heteroarylthiazoles | |
| DE1795699C3 (ru) | ||
| SU114384A1 (ru) | Способ получени 5-производных тиазолидиндиона-2,4-гидразона-2 | |
| Peak et al. | 777. Antituberculous compounds. Part X. Some reactions of quaternary compounds derived from NN-disubstituted thioamides | |
| HENZE et al. | SYNTHESIS OF 5-(PYRIDYL-SUBSTITUTED) HYDANTOINS1 | |
| ASPINALL | ETHYLENEDIAMINE. V. 1 THE ACTION OF AROMATIC ACID CHLORIDES ON 4, 5-DIHYDROIMIDAZOLES IN AQUEOUS MEDIA | |
| King et al. | The Preparation of 2-Substituted Vinyl Quaternary Salts | |
| US2744932A (en) | Anhydrotetracycline | |
| SU422146A3 (ru) | ||
| US2971000A (en) | Process for the production of | |
| SU112669A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-антрол-4-сульфокислоты и 2-нитро-1-антрол-4-сульфокислоты | |
| SU148805A1 (ru) | Способ получени смешанных гуанилгидразонов-тиосемикарбазонов бета-дикетонов | |
| SU443027A1 (ru) | Способ получени арилгидразида нитромуравьиной кислоты | |
| Redemann et al. | The Characterization of Indole-3-acetic Acid and its Esters1 | |
| Puetzer et al. | A Preparative Method for Thiosemicarbazones of Aromatic Aldehydes1 | |
| IE53586B1 (en) | Triazole gastric anti-secretory agents | |
| SU455952A1 (ru) | Способ очистки сульфониламидных препаратов | |
| SU444767A1 (ru) | Способ получени замещенных изатинизотиосемикарбазонов | |
| Frankel et al. | Preparation of aliphatic secondary nitramines | |
| AT211325B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydantoin-Derivaten | |
| SU129018A1 (ru) | Способ получени производных ферроцена | |
| US2410938A (en) | Pyridine derivatives and process for the manufacture of same | |
| Cymerman-Craig et al. | 20. The chemotherapy of tuberculosis. Part VII. Thiosemicarbazones of substituted phenyl-and pyridyl-benzaldehydes | |
| US4510313A (en) | 2-Guanidino-4-heteroarylthiazoles | |
| US2382167A (en) | Benzene-sulphonamido derivatives and process of making same |