SU1035020A1 - Способ получени дибензилового эфира - Google Patents
Способ получени дибензилового эфира Download PDFInfo
- Publication number
- SU1035020A1 SU1035020A1 SU813314362A SU3314362A SU1035020A1 SU 1035020 A1 SU1035020 A1 SU 1035020A1 SU 813314362 A SU813314362 A SU 813314362A SU 3314362 A SU3314362 A SU 3314362A SU 1035020 A1 SU1035020 A1 SU 1035020A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dibenzyl ether
- aqueous solution
- catalyst
- mol
- benzyl chloride
- Prior art date
Links
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 12
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 abstract description 8
- -1 alkylammonium chlorides Chemical class 0.000 abstract description 2
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИБЕНЗИЛОВОГО ЭФИРА взаимодействием бензилхлорида с водным раствором едкого натра в присутствии катализатора четвертичной аммониевой соли при бО-ЮО С, о тл с тем, что с целью упрощени процесса , в качестве катализатора используют смесь димет ил бен зил (СН. С Н J алкиламмонийхлоридов,
Description
Изобретение относитс к способу получени дибензилового эфира, который находит применение как полупр дукт в органическом синтезе Известен способ получени просты эфиров, в том числе и дибензилового эфира, взаимодействием бензилхлори да с водным раствором щелочного металла в присутствии катализатора индивидуальной четвертичной аммони евой соли общей формулы где R, R21 R,,, углеводородны радикал ,- Q-P, N; А -анион, при 40-100°С, в частности тетра- н-бутиламмонийбисульфата , при 65°С Недостатком данного способа вл етс получение дибензилового эфи ра с невысоким выходом. Так за 1,5 выход равен 19%, за 3 ч - 28% и 19 ч - 54%, Наиболее близким к изобретению вл етс способ получени простых эфиров, в частности дибензилового эфира, взаимодействием аралкилгало генида при 40-100 С с водным раствором едкой щелочи, в частности бен зилхлорида, с водным раствором едкого натра в присутствии катализатора - индивидуального тетрабутйламмонийбисульфата (ТБАБ), выбранного из группы соединений общей форму лы RjRjRjR i А, где R , R, Rj, R углеводородный радикал С , Q-P или N; А - анион, и ацетата натри при 65°С. Выход целевого продукта за 1,5 ч - 85%, за 3 ч - 99%, за 19ч100% 2 . Недостатком известного способа вл етс применение труднодоступного и дорогосто щего катализатора ТБАБ и наличие второго катализатора Целью изобретени вл етс упрощение процесса. Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу пол чени дибензилового эфира взаимодействием бензилхлорида с водным раствором едкого натра в присутствии катализатора - смеси четвертичных аммониевых солей при 60-100°С, в качестве катализатора используют смесь диметилбензил (С И -С алкиламмоний хлоридов. Пример 1. Получение дибензилового эфира. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 12,66 г (0,1 моль) бензилхлорида и 3,14 г (0,005 моль) 56%-ного водного раствора катамина АБ. Реакционную смесь нагревают на вод ной бане при 92-95 С и перемешивают 10 мин. Затем прикапывают 20 мл (0,2 моль) Юн. водного раствора едкого натра в течение 20 мин. Перемешивание и нагревание продолжают еще 40 мин. Смесь охлаждают и экстрагируют трижды 240 мл эфира. Эфирный экстракт промывают 5 мл воды и высушивают над Na2SO. Посла отгонки растворител перегонкой под вакуумом получают 7,65 г (77%) дибензилового эфира. Т,кип 172-175°С/20 мм рт. ст., 1,5613. Найдено, %: С 84,34, Н 7,07; 0. Вычислено, %: С 84,81; Н 7,07. ИК-спектр, V, 700, 740 (Аг-Н) 1070 (С-0), 1500, 1600 (С-С), 3040, 3060, 3085 (Аг-Н). Выход дибензилового эфира по ГЖХ методом внутренней нормализации 80%. Пример 2.. Аналогично примеру 1 из 13,93 г (0,11 моль) бензилхлорида , 3,77 г (0,006 моль) 56%ного водного раствора катамина АБ и 18 мл (0,18 моль) Юн. водного раствора едкого натра с той разницей , что нагревают 2 ч, получают 7,55 г (76%) дибензилового эфира. 172-175°С/20 ммрт.ст. Выход по ГЖХ 79%. Пример 3. Аналогично примеру 1 из 11,39 г (0,09 моль) бензилхлорида , 2,52 г (0,04 моль) 56%-ного водного раствора катамина АБ и 22 мл (0,22 моль) Юн. водного раствора едкого натра с той лишь разницей, что нагревают в течение 3 ч, получают 7,84 г (79%) дибензилового эфира. Т 172-175°С/20 мм рт. ст. Выход по ГЖХ 82%. Пример 4. Аналогично примеру 1 из 12,66 г (0,1 моль) бензилхлорида , 3,14 г (0,005 моль) 56%-ного водного раствора катамина АБ и 20 мл Юн. водного раствора едкого натра (0,2 моль) при 58-60°С за 6 ч получают 6,96 г (70%) дибензилового эфира. 172 175 С/20 мм рт. ст. Выход по ГЖХ 72%. Предложенный способ позвол ет упростить процесс за счет применени вместо 2-х катализаторов по известному способу (ТБАБ и ацетата натри ) только одного и более доступного и дешевого катализатора (катамин АБ). Стоимость 1 кг такого катализатора , выпускаемого промышленностью, составл ет 1,5 р., что позвол ет по сравнению с известным способом снизить себестоимость 1 кг целевого продукта в 14-25 раз. При этом выход целевого продукта достигает 72-82% по данным ГЖХ при времени реакции 1-3 ч, в то врем как в услови х известного способа в присутствии одного катализатора - тетрабутиламмонийбисульфата - выход целевого продукта составл ет за 1,5 ч19% , 3 ч - 28%, 19 ч - 54%.
Применение катамина АБ позвол ет в предложенном способе использовать меньший избыток едкого натра(двукратное вместо 4,4-кратного) и с концентрацией 30 -35%, вместо 50%-ной..
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИБЕНЗИЛОВОГО ЭФИРА взаимодействием бензилхлорида с водным раствором едкого натра в присутствии катализатора четвертичной аммониевой соли при 60-100°С, о тл и чающий ся тем, что с целью упрощения процесса, в качестве катализатора используют смесь диметилбензил (С И. -С Н _) алкиламмонийхлоридов, 83 >
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813314362A SU1035020A1 (ru) | 1981-05-27 | 1981-05-27 | Способ получени дибензилового эфира |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813314362A SU1035020A1 (ru) | 1981-05-27 | 1981-05-27 | Способ получени дибензилового эфира |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1035020A1 true SU1035020A1 (ru) | 1983-08-15 |
Family
ID=20968011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813314362A SU1035020A1 (ru) | 1981-05-27 | 1981-05-27 | Способ получени дибензилового эфира |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1035020A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2440966C1 (ru) * | 2010-07-14 | 2012-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Способ получения метилен-гем-диарилоксициклопропанов |
| CN104016837A (zh) * | 2014-05-26 | 2014-09-03 | 武汉有机实业有限公司 | 4,4’-二甲基二苄基醚的制备方法 |
-
1981
- 1981-05-27 SU SU813314362A patent/SU1035020A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент US 4061682, кл. 260-611, опублик. 1977. 2.Там же (прототип). 3.ТУ 6-01/816-75. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2440966C1 (ru) * | 2010-07-14 | 2012-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Способ получения метилен-гем-диарилоксициклопропанов |
| CN104016837A (zh) * | 2014-05-26 | 2014-09-03 | 武汉有机实业有限公司 | 4,4’-二甲基二苄基醚的制备方法 |
| CN104016837B (zh) * | 2014-05-26 | 2016-08-24 | 武汉有机实业有限公司 | 4,4’-二甲基二苄基醚的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2400021A1 (fr) | Preparation d'acide (1r,cis);caronaldehydique | |
| US4554112A (en) | Method for the preparation of vinyl compounds | |
| SU1035020A1 (ru) | Способ получени дибензилового эфира | |
| US4317916A (en) | Process for producing N-substituted-N-acetyl-2,6-dialkyl-anilines | |
| CA1167473A (en) | Process for preparing the mono-methallyl ether of pyrocatechin | |
| EP0005094B1 (fr) | Procédé de préparation de tris-(polyoxaalkyl)-amines | |
| US4537999A (en) | Process for a production of dinitrophenyl ethers | |
| JPS6029697B2 (ja) | アミノフエノ−ルエ−テルの製法 | |
| SU1735264A1 (ru) | Способ получени простых виниловых эфиров | |
| SU576038A3 (ru) | Способ получени галоидангидридов моногалоидуксусной кислоты | |
| CN111960974A (zh) | 一种烯草酮中间体的合成方法 | |
| US4697032A (en) | Process for the preparation of 1-bromoethyl hydrocarbonyl carbonates and new 1-bromoethyl hydrocarbonyl carbonates | |
| SU1077883A1 (ru) | Способ получени @ -хлорэтилсульфохлорида | |
| SU1162782A1 (ru) | Способ получени несимметричных простых эфиров | |
| SU1068431A1 (ru) | Способ получени замещенных 4-винилпиразолов | |
| SU1745713A1 (ru) | Способ получени 4-трет-алкил-о-ксилолов | |
| RU2133736C1 (ru) | Способ получения нитрилов алкоксифенилуксусных кислот (варианты) | |
| SU1170967A3 (ru) | Способ получени 2,2-дихлорацетоацетилхлорида | |
| SU1286588A1 (ru) | Способ получени иодгидринов | |
| SU334838A1 (ru) | Способ получени @ -арил- @ -алкиламидоалкил (хлоралкил) тиофосфонатов,содержащих в арильном радикале алкилгалоид-или алкилнитро-,или галоиднитро-,или нитрогруппу | |
| SU407880A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-БРОМЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЛИФАТИЧЕСКИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| JPS6041649B2 (ja) | ハイドロキノン及びアルキルハイドロキノンのモノアルキルエ−テル類の製造方法 | |
| SU884562A3 (ru) | Способ получени вторичных амидов дихлоруксусной кислоты | |
| SU1109377A1 (ru) | Способ получени инданилфенолов или их замещенных | |
| RU2021276C1 (ru) | Способ получения триалкилгерманиевых эфиров 2-триалкилгермилокси-2-фенилуксусной кислоты |