[go: up one dir, main page]

SU1027153A1 - Process for preparing 2-hydrohyethyl hydrazine - Google Patents

Process for preparing 2-hydrohyethyl hydrazine Download PDF

Info

Publication number
SU1027153A1
SU1027153A1 SU823413112A SU3413112A SU1027153A1 SU 1027153 A1 SU1027153 A1 SU 1027153A1 SU 823413112 A SU823413112 A SU 823413112A SU 3413112 A SU3413112 A SU 3413112A SU 1027153 A1 SU1027153 A1 SU 1027153A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ethylene oxide
hydrazine
hydrazine hydrate
yield
target product
Prior art date
Application number
SU823413112A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Валентина Семеновна Ценюга
Лидия Ивановна Малушина
Нина Александровна Надежина
Николай Александрович Петров
Петр Николаевич Овчинников
Илья Анатольевич Абрамов
Юрий Леонтьевич Чижик
Николай Владимирович Царев
Зоя Николаевна Галунова
Кирилл Аронович Темкин
Владимир Гугович Тиганэ
Валерий Николаевич Трофимов
Original Assignee
Предприятие П/Я В-8469
Предприятие П/Я А-7346
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я В-8469, Предприятие П/Я А-7346 filed Critical Предприятие П/Я В-8469
Priority to SU823413112A priority Critical patent/SU1027153A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1027153A1 publication Critical patent/SU1027153A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

11 Изобретение относитс  к синтезу пидразиноспиртов, в частности к способу получени  2-оксиэтилгидразина, который примен етс  в синтезе фуразолидона (ветеринарного и медицинского )) - препарата, обладающего химикотерапевтическим и профилактическим действием, а также в качестве до6i38OK при получении полимеров, например полиуретаноуреиленов. Известен способ получени  2-оксиЭ (Т Илгидразина, основанный на взаимодействии гидразингидрата с газообраз ной окисью i. этилена при мол рном сос тношении указанных компрнентов 8:1 И) температуре реакции бЗ-ТЗ С 1. Известен также способ получени  2-оксиэтилгидразина путем взаимодейс ви  газообразной окиси этилена с гид резингидратом при мол рном отношении ггидразингидрата и окиси этилена от 5;1 до 50:1 при температуре реакции Ji-IOO C и давлении от 0,3 до З. с последующим возвратом регенерированного гидразингидрата в процесс. мольном соотношении указанных компонентов 5:1 выход 2-оксиэтилг , гидразина составл ет 70 в расчете на окись этилена. При увеличении дан ного соотношени  до 12:1 выход целевого продукта повышаетс  до 86 2. Недостаток способа - протекание в процессе синтеза побочных реакций, в частности образование диоксиэтилгидразина , этиленгликолей, этаноламинов , что снижает выход целевого продукта. Цель изобретени  - повышение выхода 2-оксиэтилгидразина. Поставленна  цель достигаетс  тем что согласно способу получени  2-оксиэтилгидразина путем взаимодействи  гидразингидрата с окисью этилена при мольном соотАошении 12:1 с последующей отгонкой избытка гидразингидрата взаимодействие гидразингидрата с жид кой окисью этилена провод т при температуре от -10 до +10 С. Выделение целевого продукта rlpoводитс  в две стадии. На первой стадии из реакционной смеси удал етс  избыток гидразингидрата, который далее регенерируетс  на ректификационной колонне и возвращаетс  в техноло гический цикл. На второй стадии в системе создаетс  глубокий вакуум и вь1дел етс  собственно 2-оксиэтилгидразин высокой степени чистоты (со 3 держание основного вещества в про- . дукте до 99,8 мас.). Пример 1. В термостатированный реактор емкостью 300 мл, снабженный обратным холодильником и термостатированной воронкой дл  подачи окиси этилена, под слой гидразингидрата при перемешивании подают жидкую окись этилена, температура реакционной среды , мольное соотношение гидразингидрата и окиси этилена 12:1. Введение окиси этилена осуществл ют в течение 2 ч при . Выход 2-оксиэтилгидразина на стадии синтеза в пересчете на конвертированную окись этилена 98,3. При последующей 2-стадийной разгонке реакционной смеси получают 2-оксиэтилгидразин с содержанием основного вещества 99,8 мас.%. Пример 2. В термостатированный реактор емкостью 300 мл, снабженный обратным холодильником и термостатированной воронкой дл  подачи окиси этилена, под слой гидразингидрата при перемешивании подают жидкую окись этилена, температура реакционной среды , кюльное соотношение гидразингидрата и окиси этилена 12:1. Введение окиси этилена осуществл ют в течение 6 ч. Далее реакционную смесь перемешивают в течение последующих 4 ч при . Выход 2-оксиэтилгидразина на стадии синтеза в пересчете на конверти-. рованную окись этилена 98,0%. При последующей 2-стадийной раз.гонке реакционной смеси получают 2-оксиэтилгидразин с содержанием основного -вещества 99,9 мас.. . . П р и м е р 3. В стальной эмалированный реактор емкостью 1,6 м , снабженный рубашкой дл  охлаждени  рассолом , турбинной мешалкой и барботером дл  подачи окиси-этилена, загружают гидразин гидрат. При температуре в течение 2-5 ч подают жидкую окисьэтилена . По окончании подачи окиси этилена реакционную смесь перемешивают в течение 1 м в указанном температурном режиме. Выход 2-оксиэтилгидразина на стадии синтеза в пересчете на конвертированную окись этилена 98%. При последующей 2-стадийной перегонке реакционной смеси выдел ют целевой продукт с содержанием основного вещества 99,3 мас.%. В.таблице представлены сопоставительные данные предлагаемого и известных способов. Показатели со Температура , С Мольное соотношение гидразингидрат:окись этилена . Выход 2-оксиэтилгидразина в расчете на конвертированную окись . 102711 The invention relates to the synthesis of pidrazinospirtov, in particular to a method for producing 2-hydroxyethylhydrazine, which is used in the synthesis of furazolidone (veterinary and medical)) - a drug with chemotherapeutic and prophylactic action, as well as up to 6i38OK in the preparation of polymers, for example polyurethaneurelenes. A known method for the preparation of 2-hydroxyE (T Ilhydrazine based on the interaction of hydrazine hydrate with gaseous oxide of ethylene i. At a molar ratio of these components is 8: 1) and the reaction temperature of b3-T3 C 1. There is also known a method for the preparation of 2-hydroxyethylhydrazine by interaction It contains ethylene oxide gas with hydrochloride reside at a molar ratio of hydrazine hydrate and ethylene oxide from 5; 1 to 50: 1 at a reaction temperature of Ji-IOO C and pressure from 0.3 to 3. With subsequent recovery of the regenerated hydrazine hydrate to the process. the molar ratio of these components is 5: 1, the yield of 2-hydroxyethyl, of hydrazine is 70 per ethylene oxide. With an increase in this ratio to 12: 1, the yield of the target product increases to 86 2. The disadvantage of the method is the occurrence of side reactions during the synthesis, in particular, the formation of dioxyethyl hydrazine, ethylene glycols, ethanolamines, which reduces the yield of the target product. The purpose of the invention is to increase the yield of 2-hydroxyethyl hydrazine. The goal is achieved according to the method of producing 2-hydroxyethylhydrazine by reacting hydrazine hydrate with ethylene oxide at a molar ratio of 12: 1 followed by distilling off the excess hydrazine hydrate reacting hydrazine hydrate with liquid ethylene oxide at a temperature of from -10 to +10 C. Selection of the target product The reaction is carried out in two stages. In the first stage, an excess of hydrazine hydrate is removed from the reaction mixture, which is then regenerated on a distillation column and returned to the technological cycle. At the second stage, a deep vacuum is created in the system and 2-hydroxyethylhydrazine of high degree of purity is added (from 3 the main substance is kept in the product to 99.8 wt.). Example 1. In a thermostated reactor with a capacity of 300 ml, equipped with a reflux condenser and a thermostated funnel for feeding ethylene oxide, liquid ethylene oxide, the reaction medium temperature, the molar ratio of hydrazine hydrate and ethylene oxide, 12: 1, are fed under stirring. The introduction of ethylene oxide is carried out for 2 hours at. The output of 2-hydroxyethylhydrazine at the stage of synthesis in terms of converted ethylene oxide 98.3. During the subsequent 2-stage distillation of the reaction mixture, 2-hydroxyethylhydrazine is obtained with a basic substance content of 99.8% by weight. Example 2. A thermostated reactor with a capacity of 300 ml, equipped with a reflux condenser and a thermostated funnel for feeding ethylene oxide, under a layer of hydrazine hydrate is fed with stirring a liquid ethylene oxide, the temperature of the reaction medium, a cooler ratio of hydrazine hydrate and ethylene oxide 12: 1. The introduction of ethylene oxide was carried out for 6 hours. The reaction mixture was then stirred for a further 4 hours at. The yield of 2-hydroxyethyl hydrazine at the stage of synthesis in terms of converti-. Ethylene Oxide 98.0%. In the subsequent 2-step distillation of the reaction mixture, 2-hydroxyethyl hydrazine is obtained with a basic substance content of 99.9 wt. . PRI me R 3. A hydrazine hydrate was loaded into a 1.6-meter steel enamelled reactor equipped with a jacket for cooling with brine, a turbine stirrer, and a bubbler to supply ethylene oxide. At a temperature of 2-5 hours, liquid ethylene oxide is supplied. At the end of the supply of ethylene oxide, the reaction mixture is stirred for 1 m at the indicated temperature conditions. The yield of 2-hydroxyethyl hydrazine at the stage of synthesis in terms of converted ethylene oxide is 98%. During the subsequent 2-stage distillation of the reaction mixture, the target product was isolated with a basic substance content of 99.3 wt.%. The table shows the comparative data of the proposed and known methods. Indicators with Temperature, C The molar ratio of hydrazine hydrate: ethylene oxide. The output of 2-hydroxyethylhydrazine in the calculation of the converted oxide. 1027

Способ из 50-70 153. 4 Из приведенных данных видно, что выход 2-оксиэтилгидразина по предлагаемому способу существенно превышает выход целевого продукта по известным способам. вестный ш предлагаемый ( -10)-(+10) 65-75Method from 50-70,153. 4 From the above data it can be seen that the yield of 2-hydroxyethylhydrazine according to the proposed method significantly exceeds the yield of the target product by known methods. the correct w offer (-10) - (+ 10) 65-75

Claims (2)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯMETHOD FOR PRODUCING 2-ОКСИЗТИЛ ГИДРАЗИНА взаимодействием гидразингидрата с окисью этилена при мольном соотношении 12:1 с последующей отгон· кой избытка гидразингидрата и выделением целевого продукта, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, •взаимодействие гидразингидрата проводят с жидкой окисью этилена при температуре от -10 до +10°С.2-OXISTIL HYDRAZINE by the interaction of hydrazine hydrate with ethylene oxide in a molar ratio of 12: 1, followed by distillation of the excess hydrazine hydrate and the isolation of the target product, so that in order to increase the yield of the target product, • the interaction of hydrazine hydrate is carried out with liquid ethylene oxide at a temperature of from -10 to + 10 ° C. ** * ♦** * ♦
SU823413112A 1982-03-19 1982-03-19 Process for preparing 2-hydrohyethyl hydrazine SU1027153A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823413112A SU1027153A1 (en) 1982-03-19 1982-03-19 Process for preparing 2-hydrohyethyl hydrazine

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823413112A SU1027153A1 (en) 1982-03-19 1982-03-19 Process for preparing 2-hydrohyethyl hydrazine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1027153A1 true SU1027153A1 (en) 1983-07-07

Family

ID=21003118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823413112A SU1027153A1 (en) 1982-03-19 1982-03-19 Process for preparing 2-hydrohyethyl hydrazine

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1027153A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114195674A (en) * 2020-09-02 2022-03-18 中国科学院大连化学物理研究所 A kind of microreaction system and method for synthesizing hydroxyethylhydrazine

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Фуразолидон. Сб. Рига, 1962, с. 9-10. 2. Патент DE № 1039526, кл. 12 q 13, 07.02.57 (прототип). *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114195674A (en) * 2020-09-02 2022-03-18 中国科学院大连化学物理研究所 A kind of microreaction system and method for synthesizing hydroxyethylhydrazine
CN114195674B (en) * 2020-09-02 2022-12-27 中国科学院大连化学物理研究所 Micro-reaction system and method for synthesizing hydroxyethyl hydrazine

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5053539A (en) Methylene-crosslinked polyarylamine and process for preparing same
US5294740A (en) Preparation of formic acid by thermal cleavage of quaternary ammonium formates
JPH0816091B2 (en) Cyclohexanone-oxime catalytic production method
JPS6042233B2 (en) Method for producing para-nitrosodiphenylamine hydrochloride
US2773881A (en) Glycol carbonates
US5292917A (en) Process for purifying dimethyl carbonate
SU1027153A1 (en) Process for preparing 2-hydrohyethyl hydrazine
JP2508773B2 (en) Method for producing dimethylaminoethanol
EP0501374B1 (en) Process for purifying dimethyl carbonate
US5912382A (en) Hydroxyalkyl carbamate compositions and processes for manufacturing same
JPH0378856B2 (en)
KR100353315B1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE HERBICIDE ETHYL α-2-DICHLORO-5-[4-(DIFLUOROMETHYL)-4,5-DIHYDRO-3-METHYL-5-OXO-1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL]-4-FLUOROBENZENEPROPANOATE
US2526757A (en) Preparation of ethyleneurea
JP3318992B2 (en) Method for producing N- (α-alkoxyethyl) formamide
US5189216A (en) Isolation of a carboxylic acid from an aqueous solution thereof
US4647661A (en) Method of preparing ω-lactams, in particular caprolactam
JPS63303937A (en) Manufacture of propynol
US4594441A (en) Process for the preparation of urethanes
US4351775A (en) Method for preparation of alkyl vanadates
US4418201A (en) Process for preparation of N-heterocyclic compounds
EP4585590A1 (en) Method for recovering hydroxyethyl piperazine
RU1306071C (en) Process for preparing crotonic acid
EP0003624B1 (en) Process for the preparation of the methyl ester of 4-oxopentane-1-carboxylic acid
JP4131025B2 (en) Method for producing ketazine and hydrated hydrazine
US4323705A (en) Process for the preparation of N,N'-diformylhydrazine