[go: up one dir, main page]

SU1089088A1 - Process for preparing mixture of 1-naphthalamine 6(7)-sulfonic acids - Google Patents

Process for preparing mixture of 1-naphthalamine 6(7)-sulfonic acids Download PDF

Info

Publication number
SU1089088A1
SU1089088A1 SU823454599A SU3454599A SU1089088A1 SU 1089088 A1 SU1089088 A1 SU 1089088A1 SU 823454599 A SU823454599 A SU 823454599A SU 3454599 A SU3454599 A SU 3454599A SU 1089088 A1 SU1089088 A1 SU 1089088A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mixture
acid
naphthalamine
mol
target product
Prior art date
Application number
SU823454599A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Николай Николаевич Лемин
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7850
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7850 filed Critical Предприятие П/Я А-7850
Priority to SU823454599A priority Critical patent/SU1089088A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1089088A1 publication Critical patent/SU1089088A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ 1-НАФТАЛАМИН-6METHOD FOR PRODUCING 1-NAPHTHALAMINE-6 MIXTURE

Description

эоeo

:O

X X Изобретение относитс  к способам получени  смеси 1-нафтиламин-6(7)сульфокислот (смеси Клеве-кислот), которые наход т применение в качестве промежуточного продукта в производстве пр мых и кислотных азокрасителей . Известен один промышленный способ получени  смеси Кпеве-кислот, заключающийс  в том, что нафталин подвергают сульфированию 96-97%-ной серной-кислотой при 158-163°С, полученную сульфомассу нитруют 61-67%-ной азотной кислотой при 30-35 С, образукнцуюс  смесь 1,6-; 1,7- и 1,8-нитронафталинсульфокислот подвергают восстановлению чугунной стружкой при кип чении с последующим вьщелением целевого продукта следующим образом: полученный после фильтрации от чугун ного шлама рэствор, содержащий нар ду со смесью Клеве-кислот до 7% , 1-нафтиламин-8-сульфокислоты (перикислота ) , подвергают дробному подкислению 77-79%-ной серной кислотой сначала до рН 4,1-4,8, при этом основное количество пери-кислоты выпада:ет и отдел етс  от целевого продук та, с последующим подкислением раст вора до рН 1,5 и выдел ют целевой продукт с выходом очищенного продукта 50% и содержанием в нем 2% и боле пери-кислоты ll. Недостатками известного спосо0а  вл ютс  относительно невысокие качество и выход целевого продукта. Цель изобретени  - повьшение выхода и качества целевого продзпста. Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  смеси Клеве-йислот сульфированием Г нафталина 96-97%-ной серной кислотой при 158-1бЗ°С, нитрованием сульфомассы 61-67%-ной азотной кислотой при 30-35 С, восстановлением полученной смеси 1,6-; 1,7- и 1,8-нитронафталинсульфокислот чугунной струж кой при кип чении с последующим выделением целевого продукта подкислением 77-79%-ной серной кислотой, перед восстановлением реакционную CMec обрабатывают газообразным хлором, пропускаемым через пористый барботер в количестве 8-9 моль на 1 моль содержащейс  в смеси 1,8-нитронафталин сульфокислоты при кип чении. Пропускание газообразного хлора в кип щий раствор нйтронафталинсульфо кислот через пористый барботер обусловлено необходимостью распределени  хлора по BQeMy объему реакционной массы в виде мелких газовых пузырьков , что способствует более полному превращен1бо пери-изомера в нерастворимый нитрохлорнафталин при количестве газообразного хлора 8-9 моль на 1 моль содержащегос  в исходной смеси нитронафталинсульфокислот периизомера . Применение дл  этой цели расхода хлора менее 8 моль на 1 моль пери-изомера не позвол ет достичь необходимой полноты очистки, а применение хлора в количестве более 9 моль на 1 моль пери-изомера нерационально . Применение барботера не пористого, а иной конструкции (сетчатого , дырчатого и т.д.) требует дл  полноты очистки смеси нитронафталинсульфокислот от пери-изомера значи- , тельно большего расхода хлора вследствие его быстрого проскока в виде крупных газовых пузырьков через реакционную массу, что одновременно приводит к увеличению продолжительности всего процесса в цепом. Пример. Сульфирование. 120 мл 96,6%-ной серной кислоты при перемешивании нагревают до 6065°С и при этой температуре в течение 5 мин прибавл ют к ней 220 г Дробленого нафталина (1,72 г/моль)у Реакционную массу нагревают в течение 3 ч до 158-1бЗ С и перемешивают при,этой температуре в течение 2 ч, после чего сульфомассу охлаждают до 135-140 С.. Нитрование. К 128 мл 92%-ной серной кислоты, охлалденной до 10-15 0, равномерно, не допуска  подъема температуры выше 80, прилив аю при размешива Гйй сульфомассу, после чего охлаждают ее до 55-60 С. При этой температуре к разбавленной сульфомассе медленно, в течение 4-5 ч, прибавл ют 115 мл 67%-ной азотной -кислоты, снижа  в течение первых 1,5 ч температуру в массе до 30-35 С и поддержива  ее в этих пределах в оставшеес  врем . По окончании прибавлени  азотной кислоты нитромассу перемешивают при 3035 С еще 4-5 ч, после чего приливаг ют ее при перемевмвании к 875 мл вода с такой скоростью, чтобы температура в массе не поднималась вьшге 75-80 с, и барботируют сжатый воздух до исчез новени  запаха окислов азота. , Очистное хлорирование. Полученный в объеме 1500 мл серно кислый раствор смеси 1,6-; 1,7- и 1,8-нитронафталинсульфокислот концентрацией 263,2 г/л, содержащий 23,69 г пери-изомера (0,0935 г-моль) нагревают до кипени  и барботируют через него 53,5 г (0,7545 г-моль) газообразного хлора, подава  последний по трубке с пористой стекл нной пластинкой на конце. По окончании пpoпycкiaни  хлора массу перемешивают при кипении еще 2 ч, охлаждают до 70-80 0 и медленно нейтрализуют водным раствором аммиака до рН 4,5-5,0, перемешивают в течение 30 мин и при необходимости разбавл ют водой до со держани  нитронафталинсульфокислот 160-165 г/л. Восстановление. 480 ,мл воды нагревают до кипени , прибавл ют к ней 24 мл 35%-ной сол ной кислоты и 120 г чугунной струж- ки, перемешивают при кипении в течение 30 мин, после чего порци ми в те чение-1,5-2,0 ч при температуре кипени  прибавл ют половину нейтрализованного раствора нитронафталинсульфокислот с температурой 70-80 С.X X The invention relates to methods for producing a mixture of 1-naphthylamine-6(7)sulfonic acids (a mixture of Kleve acids), which are used as an intermediate product in the production of direct and acid azo dyes. One industrial method for producing a mixture of Kleve acids is known, which consists in the fact that naphthalene is subjected to sulfonation with 96-97% sulfuric acid at 158-163°C, the resulting sulfomass is nitrated with 61-67% nitric acid at 30-35 C, forming a mixture of 1,6-; 1,7- and 1,8-nitronaphthalenesulfonic acids are reduced with cast iron turnings during boiling, followed by isolation of the target product as follows: the solution obtained after filtration from the cast iron sludge, containing, along with a mixture of Kleve acids, up to 7% 1-naphthylamine-8-sulfonic acid (pericid), is subjected to fractional acidification with 77-79% sulfuric acid, first to a pH of 4.1-4.8, whereby the main amount of periacid precipitates and is separated from the target product, with subsequent acidification of the solution to a pH of 1.5 and isolation of the target product with a yield of purified product of 50% and a content of 2% or more of periacid II. The disadvantages of the known method are the relatively low quality and yield of the target product. The aim of the invention is to increase the yield and quality of the target product. The stated aim is achieved in that, according to the method for producing a mixture of Kleve acids by sulfonation of G naphthalene with 96-97% sulfuric acid at 158-163°C, nitration of the sulfomass with 61-67% nitric acid at 30-35 C, reduction of the obtained mixture of 1,6-; 1,7- and 1,8-nitronaphthalenesulfonic acids with cast iron turnings during boiling, followed by isolation of the target product by acidification with 77-79% sulfuric acid, before the reduction, the reaction mixture is treated with gaseous chlorine passed through a porous bubbler in an amount of 8-9 mol per 1 mol of 1,8-nitronaphthalene sulfonic acid contained in the mixture during boiling. Passing gaseous chlorine into a boiling solution of nitronaphthalenesulfonic acids through a porous bubbler is due to the need to distribute chlorine throughout the volume of the reaction mass in the form of small gas bubbles, which promotes a more complete conversion of the peri-isomer into insoluble nitrochloronaphthalene with a gaseous chlorine amount of 8-9 mol per 1 mol of peri-isomer contained in the initial mixture of nitronaphthalenesulfonic acids. The use for this purpose of chlorine consumption less than 8 mol per 1 mol of peri-isomer does not allow achieving the required completeness of purification, and the use of chlorine in an amount of more than 9 mol per 1 mol of peri-isomer is irrational. The use of a bubbler of a different design (mesh, perforated, etc.) than a porous one requires a significantly higher consumption of chlorine for complete purification of the nitronaphthalene sulfonic acid mixture from the peri-isomer due to its rapid breakthrough in the form of large gas bubbles through the reaction mass, which simultaneously leads to an increase in the duration of the entire process as a whole. Example. Sulfonation. 120 ml of 96.6% sulfuric acid are heated with stirring to 60-65 °C and at this temperature 220 g of crushed naphthalene (1.72 g / mol) are added to it over 5 min. The reaction mass is heated for 3 hours to 158-163 C and stirred at this temperature for 2 hours, after which the sulfomass is cooled to 135-140 C. Nitration. To 128 ml of 92% sulfuric acid, cooled to 10-15 0, I pour the sulfomass uniformly, without allowing the temperature to rise above 80, while stirring, after which it is cooled to 55-60 C. At this temperature, 115 ml of 67% nitric acid is slowly added to the diluted sulfomass over the course of 4-5 hours, reducing the temperature in the mass to 30-35 C during the first 1.5 hours and maintaining it within these limits for the remaining time. After the addition of nitric acid, the nitro mass is stirred at 3035 C for another 4-5 hours, after which it is added with stirring to 875 ml of water at such a rate that the temperature in the mass does not rise above 75-80 C, and compressed air is bubbled in until the smell of nitrogen oxides disappears. Purification chlorination. The sulfuric acid solution of a mixture of 1,6-; 1,7- and 1,8-nitronaphthalenesulfonic acids with a concentration of 263.2 g/l, containing 23.69 g of the peri-isomer (0.0935 g-mol) are heated to boiling and 53.5 g (0.7545 g-mol) of gaseous chlorine are bubbled through it, the latter being fed through a tube with a porous glass plate at the end. After the chlorine has been passed through, the mass is stirred while boiling for another 2 hours, cooled to 70-80 0 and slowly neutralized with an aqueous solution of ammonia to a pH of 4.5-5.0, stirred for 30 min and, if necessary, diluted with water to a nitronaphthalenesulfonic acid content of 160-165 g/l. Recovery. 480 ml of water are heated to boiling point, 24 ml of 35% hydrochloric acid and 120 g of cast iron shavings are added to it, stirred while boiling for 30 minutes, after which half of the neutralized solution of nitronaphthalene sulfonic acids with a temperature of 70-80 C is added in portions over 1.5-2.0 hours at boiling point.

30 зить содержание пери-кислоты до 1,3% (вместо 2%). Затем вновь прибавл ют24 мл 35%-ной сол ной 1 ислоты и 120 г чугунной стружки, кип т т массу в течение 15 мин и в аналогичных услови х прибавл ют вторую половину нейтрализованного нитрораствора. По окончании восстановлени  к реакционной массе осторожно прибавл ют около 36 г окиси магни  .в виде водной пасты дл  осаждени  солей железа и фильтруют. Шлам на фильтре промывают 320 мл гор чей (85-90с) воды. К фильтрату и промывным водам при 50-55 С прибавл ют около 30 мл 35%-ной серной кислотой до рН 1,41 ,5, после чего охлаждают до 20т 25°С и водерживают при этой темпера туре в течение 16-18 ч. Ньщеливший- с  осадок фильтруют и тщательно отжимают . Получают-369 6 г 58,3%-ной пасты смеси Клеве-кислот с содержанием перикислоты 1,3% (в пересчете на 1рО%-ный продукт) и выходом 56,1% на исходный нафталин. Таким образом, предлагаемый способ позвол ет повысить выход целевоо продукта до 56% вместо 50% и сни30 Reduce the peri-acid content to 1.3% (instead of 2%). Then add 24 ml of 35% hydrochloric acid and 120 g of cast iron turnings again, boil the mass for 15 minutes and add the second half of the neutralized nitro solution under similar conditions. After the reduction is complete, about 36 g of magnesium oxide in the form of an aqueous paste is carefully added to the reaction mass to precipitate iron salts and filtered. The slurry on the filter is washed with 320 ml of hot (85-90 C) water. About 30 ml of 35% sulfuric acid are added to the filtrate and washing water at 50-55 °C to a pH of 1.41.5, after which it is cooled to 20-25 °C and held at this temperature for 16-18 hours. The precipitate that has formed is filtered and carefully squeezed out. 369.6 g of a 58.3% paste of the Kleve acid mixture are obtained with a periacid content of 1.3% (in terms of the 1 pO% product) and a yield of 56.1% of the original naphthalene. Thus, the proposed method makes it possible to increase the yield of the target product to 56% instead of 50% and to reduce

Claims (1)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИMETHOD OF OBTAINING THE MIXTURE 1-НАФТАЛАМИН-6(7)-СУЛЬФОКИСЛОТ сульфированием нафталина 96-97%-ной серной кислотой при 158-163°С, нитро ванием сульфомассы 61-67%-ной азот ной кислотой при 30-35*С, восстановлением полученной смеси 1,6-1,7- и1-NAPHTHALAMINE-6(7)-SULFONIC ACID by sulfonation of naphthalene with 96-97% sulfuric acid at 158-163°C, nitration of the sulfomass with 61-67% nitric acid at 30-35*C, reduction of the resulting mixture of 1,6-1,7- and 1,8-нитронафталинсульфокислот чугунной стружкой при кипячении с последующим выделением целевого продукта подкислением 77-79%-ной серной кислотой, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и качества целевого продукта, перед восстановлением реакционную смесь обрабатывают газообразным хлором, пропускаемым через пористый барботер в количестве 8-9 моль на 1 моль содержащейся в смеси 1,8-нитронафталинсульфокислоты при кипячении.1,8-nitronaphthalene sulfonic acid with cast iron turnings during boiling, followed by isolation of the target product by acidification with 77-79% sulfuric acid, characterized in that, in order to increase the yield and quality of the target product, before reduction, the reaction mixture is treated with gaseous chlorine passed through a porous bubbler in an amount of 8-9 mol per 1 mol of 1,8-nitronaphthalene sulfonic acid contained in the mixture during boiling. I 1089088 2I 1089088 2
SU823454599A 1982-02-25 1982-02-25 Process for preparing mixture of 1-naphthalamine 6(7)-sulfonic acids SU1089088A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823454599A SU1089088A1 (en) 1982-02-25 1982-02-25 Process for preparing mixture of 1-naphthalamine 6(7)-sulfonic acids

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823454599A SU1089088A1 (en) 1982-02-25 1982-02-25 Process for preparing mixture of 1-naphthalamine 6(7)-sulfonic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1089088A1 true SU1089088A1 (en) 1984-04-30

Family

ID=21017218

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823454599A SU1089088A1 (en) 1982-02-25 1982-02-25 Process for preparing mixture of 1-naphthalamine 6(7)-sulfonic acids

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1089088A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107602422A (en) * 2017-09-11 2018-01-19 吴江梅堰三友染料化工有限公司 A kind of clean type product 1,6,1,7 mixes the preparation method of 1-naphthlamine-6-sulfonic acid

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Технологический регламент № 414 производства смеси Клеве-кислот. Березники, Бе1$езниковский химкомбинат, 1971 (прототип). *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107602422A (en) * 2017-09-11 2018-01-19 吴江梅堰三友染料化工有限公司 A kind of clean type product 1,6,1,7 mixes the preparation method of 1-naphthlamine-6-sulfonic acid
CN107602422B (en) * 2017-09-11 2020-05-29 吴江梅堰三友染料化工有限公司 Preparation method of cleaning type product 1,6, 1,7 mixed clevuric acid

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1089088A1 (en) Process for preparing mixture of 1-naphthalamine 6(7)-sulfonic acids
SU1447273A3 (en) Method of producing manganese sulfate solution
US4111979A (en) Process for producing 8-amino-1-naphthol-3,6-disulfonic acid
CN107602422B (en) Preparation method of cleaning type product 1,6, 1,7 mixed clevuric acid
CN106277477B (en) Method for treating acid-containing wastewater in production process of 2, 4-diaminobenzene sulfonic acid and salt thereof
CA1150307A (en) Process for the preparation of 2-naphthylamine-4,8-disulphonic acid
US3116110A (en) Production of beryllium hydroxide
SU871734A3 (en) Method of preparing 1-nitroanthraquinone
SU385924A1 (en) METHOD OF OBTAINING CHROMIUM OXIDE
SU497241A1 (en) The method of obtaining sodium bichromate
SU742430A1 (en) Method of preparing 3-amino-5-nitroindazole
SU1544768A1 (en) Method of producing potassium salt of 1,4-napthoquinone-2-sulfonic acid
SU127657A1 (en) The method of obtaining para-nitrobenzamide
SU1518329A1 (en) Method of producing conditioning magnesium additive
SU767028A1 (en) Method of preparing potassium sulfate
US3998893A (en) Process for preparing dinitronaphthalenes
CS246956B1 (en) Process for preparing 2-cyano-4-nitroaniline
US3927098A (en) Process for the preparation of 2-amino-4-nitro-anisole
SU56086A1 (en) The method of obtaining thiuram
SU371229A1 (en) METHOD OF OBTAINING 1,8-NAF GULSTA-5,6-PHENASINE
RU2208586C2 (en) Rhodium nitrate solution preparation method
SU1081161A1 (en) Process for recovering sodium salt of m-nitrobenzosulfonic acid
SU231552A1 (en) Process for preparing 1-chloro-4-nitroanthraquinonesulfonic acid
US2126555A (en) Process for the treatment of solutions of colloidal and crystalloidal nature, and in particular of sweet juices and residual waters
US1866608A (en) Manufacture of chromium oxide