SU1075676A1 - Способ получени тиазоло @ 3,4- @ 1,2,4 @ триазинов - Google Patents
Способ получени тиазоло @ 3,4- @ 1,2,4 @ триазинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1075676A1 SU1075676A1 SU823473229A SU3473229A SU1075676A1 SU 1075676 A1 SU1075676 A1 SU 1075676A1 SU 823473229 A SU823473229 A SU 823473229A SU 3473229 A SU3473229 A SU 3473229A SU 1075676 A1 SU1075676 A1 SU 1075676A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- triazines
- melt
- phenyl
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 title claims abstract description 5
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- CDUYCVWBLGEWSY-UHFFFAOYSA-N 5h-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine Chemical compound C1C=CN=C2SC=CN12 CDUYCVWBLGEWSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000004674 formic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N methyl cyanide Natural products CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJUGVDODNPJEEC-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxal Chemical compound O=CC(=O)C1=CC=CC=C1 OJUGVDODNPJEEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEBEGXNYRELSG-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[5,4-d]triazine Chemical class N1=NN=C2SC=NC2=C1 SZEBEGXNYRELSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007960 acetonitrile Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Способ получени тиазоло 3 4-Ь} :f1,2,4 триазинов общей формулы Кг NpN ЗСНд ciof R.-V Ч г Н СбН5 где R и R независимо друг от друга атом водорода или фенил; о т л и ч а К) щ и и с тем, что производ ное 1,2-дикетона общей формулы I (:«a)-C(CtH5)N-NHCS2CH , СО где R имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с замещенным ар лсугаьфонатс общей формулы (К)СМ, где R2 имеет указанные значени , R, - арил, в расплаве при 90-100 С. СП Од Од
Description
f Изобретение относитс к новому способу получени новых производных тиазола 3, .2 ,4 триазина общей формулы I: где R и R - независимо друг от друга атом водорода или фенил; которые могут найти применение в си тезе полиметиновых красителей и физиологически активных веществ. Известен способ получени солей триазоло 3,4-Ъ l ,2, 4 триазина общей формулы IV: ( RZV-S HN- NБСНз X® К - метил, группа или фенил; к - атом водорода при X - атом брома; или R - фенил при х- группа CfO,, который заключаетс в том, что соот ветствующий гидразон кетокарбоновой кислоты общей формулы V: R -C(COOH)N- NHC(5)5CHj , где Е. имеет вышеуказанные значени подвергают взаимодействию с замещен ным ацетонитрилом общей формулы VI R2-CH(V)CN, У - атом - атом водорода брома, R - фенил при У - группа С, Н SO Ь 5 расплаве при 75-150 С 1. Однако этим способом можно получить только дигидрооксопроизводные тиазолотриазина. Целью изобретени вл етс синте новьк производных тиазоло 3, 2,41триазина, которые могут найти применение в синтезе полиметиновых красителей и физиологически активны веществ. 6 Цель достигаетс способом получени соединений общей формулы 1, который заключаетс в том, что производное 1,2-дикетона общей формулы II: (0)-C( N-NHC52CH где R /имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с замещенным арилсульфонатом общей формулы III: RjS020CH(R2)CN , где Rj R, имеет вышеуказанные значени , арил, в расплаве 90-100°С. Проведение процесса при температуре выше приводит к снижению выхода за счет осмолени , а при температуре ниже 90°С происходит затвердение реакционной смеси. Пример 1. Перхлорат 6-метилтио-2 ,3,8-трифенилтиазоло (3,4 -Ь) (1 ,2,4)триазини . Смесь 0,31 г (1 моль) метилдитиогидразоната бензила и 0,3 г (1,1 ммоль) цианбензилбеизолсульфоната нагревают при в течение 20 мин. Плав раствор ют в 25 мл уксусной кислоты, прибавл ют 1 мл 57%-ной хлорной .кислоты, осадок отфильтровывают и кристаллизируют из смеси уксусной и муравьиной кислот (5:1). Выход 0,38 г (75%), т.пл. 287°С (с разл,). Найдено, %: С1 6,99; S 12,53 .S, Вычислено, %: С1 6,98; S 12,53 Пример 2. Перхлорат 6-метилтио-2 ,8-диЛенилтиазоло (3,4-Ь) (1,2,4)триазини . Смесь 0,24 г (1 ммоль) метилдитиогидразоната фенилглиоксал и 0,3 г (1,1 ммоль) цианбензилбзнзолсульфоната нагревают при в 10 мин. Плав раствор ют в 25 мл уксусной кислоты, добавл ют 1 мл 57%-ной хлорной кислоты и 50 мл этилацетата. Продукт отфильтровывают и кристаллизуют из смеси уксусной и муравьиной кислот (10:1), Выход 0,1 г (22%), т.пл. 245С (с разл.). Найдено, %: С1 8,13; S 15,14 .ClNjO S Вычислено, %: 01 8,13; S 14,71. Пример 3. Перхлорат 6-метилтио-2 ,3-дифенилтиазоло (3,4-е) (,4)триазини .
310756764
Смесь 0,31 г (1 ммоль) метилди-кристаллизуют из смеси уксусной и
тиогидразоната бензила и 0,21 гмуравьиной кислоты (10:1). Выход
(1,1 моль) цианметилбензолсульфоната0,11 г (25%), т.пл. 263С. -нагревают при в течение 30 мин. Найдено, %: С1 8,25; S 14,53 Плав раствор ют в 25 мл уксусной 5 С., Н кислоты, осадок отфильтровывают и Вычислено, %: С1 8,13; S 14,71,
Claims (1)
- ' Способ получения тиазоло[3;4-bJ 'f1,2,4]триазинов общей формулыRg —sSCH,Λ>Ν ciof ’ R* C6H5 где R1 и Rj независимо друг от друга атом водорода или фенил; о т л и ч а ю щ и й с я тем, что производное 1,2-дикетона общей формулыI R,-C(aa)-€(CfcH5)=N-NHCS2CH3 , где R., имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с замещенным арилсульфонатом общей формулы где Rа имеет указанные значения, R, - арил, в расплаве при 90-100°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823473229A SU1075676A1 (ru) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | Способ получени тиазоло @ 3,4- @ 1,2,4 @ триазинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823473229A SU1075676A1 (ru) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | Способ получени тиазоло @ 3,4- @ 1,2,4 @ триазинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1075676A1 true SU1075676A1 (ru) | 1985-01-15 |
Family
ID=21023305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823473229A SU1075676A1 (ru) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | Способ получени тиазоло @ 3,4- @ 1,2,4 @ триазинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1075676A1 (ru) |
-
1982
- 1982-07-19 SU SU823473229A patent/SU1075676A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Авторское свидетельство СССР по за вке В 3397973/23-04, к . С 07 D 513/04, 15.02.82. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1508959A3 (ru) | Способ получени производных карбапенема | |
| JPS60208954A (ja) | ２，６，９−トリ置換プリン類の製造法 | |
| SU1409129A3 (ru) | Способ получени замещенных хиназолиндионов | |
| SU1075676A1 (ru) | Способ получени тиазоло @ 3,4- @ 1,2,4 @ триазинов | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| JPS6169748A (ja) | 化学方法 | |
| RU2042678C1 (ru) | Способ получения 6,7- дихлор -1,5- дигидроимидазо (2,1-(b) -хиназолин-2- (3н)-она, промежуточные для их получения и способ их получения | |
| RU2156238C2 (ru) | Способ получения диоксоазабициклогексанов | |
| JPH06157473A (ja) | ２−置換−５−クロロイミダゾール−４−カルブァルデヒドの製造方法 | |
| SK121294A3 (en) | Method of preparation of pure oxytetracyclin and semifinished product for this preparation | |
| NL8000337A (nl) | Cefalosporinederivaten en werkwijzen voor het bereiden en toepassen van deze derivaten. | |
| US3886176A (en) | Process for preparing imidazole-4,5-dicarboxamide | |
| HU225271B1 (en) | Process for producing 5-chloro-imidazol-4-carbaldehyde derivatives substituted at the 2-position | |
| SU1018944A1 (ru) | Соли тиазоло/3,4-в//1,2,4/триазина и способ их получени | |
| US4098796A (en) | P-trimethylsilyloxyphenyl glycyloxyphthalimide | |
| US3711481A (en) | 6-aryl-imidazo(2,1-a)phthalazines | |
| JPH03279348A (ja) | ２，４，５―トリフルオロ―３―アルコキシ安息香酸の製造方法 | |
| US4178294A (en) | p-Trimethylsilyloxyphenyl glycyloxy succinimide | |
| SU1046246A1 (ru) | Способ получени тиазоло @ 3,4-в @ - @ 1,2,4 @ триазолов | |
| US4066640A (en) | Methampicillin lysinate and its method of manufacture | |
| US4016352A (en) | 2,3-O-sulfinyl-cytidine-5-phosphate | |
| US4301072A (en) | Process for preparing aminopenicillins | |
| US4366098A (en) | Process for preparing aminopenicillins | |
| GB2029826A (en) | Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivaties | |
| SU1109403A1 (ru) | Конденсированные тиазоло @ 3,4- @ @ 1,2,4 @ триазины |