[go: up one dir, main page]

SU1069374A1 - Hydrobromide of 3-(1-adamantylcarbonylmethyl)-1-(2-diethylaminoethyl)-2-iminobenzimidazol displaying capacity of prolonging action of barbiturates - Google Patents

Hydrobromide of 3-(1-adamantylcarbonylmethyl)-1-(2-diethylaminoethyl)-2-iminobenzimidazol displaying capacity of prolonging action of barbiturates Download PDF

Info

Publication number
SU1069374A1
SU1069374A1 SU823463312A SU3463312A SU1069374A1 SU 1069374 A1 SU1069374 A1 SU 1069374A1 SU 823463312 A SU823463312 A SU 823463312A SU 3463312 A SU3463312 A SU 3463312A SU 1069374 A1 SU1069374 A1 SU 1069374A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
barbiturates
diethylaminoethyl
hydrobromide
iminobenzimidazol
adamantylcarbonylmethyl
Prior art date
Application number
SU823463312A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Н.И. Авдюнина
В.А. Анисимова
Л.И. Астахова
Н.В. Климова
И.Е. Ковалев
Б.М. Пятин
Н.В. Шипулина
Original Assignee
Научно-исследовательский институт фармакологии АМН СССР
Научно-Исследовательский Институт По Биологическим Испытаниям Химических Соединений
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Научно-исследовательский институт фармакологии АМН СССР, Научно-Исследовательский Институт По Биологическим Испытаниям Химических Соединений filed Critical Научно-исследовательский институт фармакологии АМН СССР
Priority to SU823463312A priority Critical patent/SU1069374A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1069374A1 publication Critical patent/SU1069374A1/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Гидробромид 3-Hydrobromide 3-

Description

формулы (I), обладающим способносты пролонгировать снотворное действие барбитуратов. Предлагаемое соединение получают путем взаимодействи  2-амино 1 - -(2-диэтиламиноэтил)бензимидазола с бромметиладамантилкетоном. Прим е:р К раствору 3,48 г (15 ммоль) 2 амино(2-диэтиламино этил)бензимидазола в 15 мл ацетона прибавл ют 3,86 г (15,ммоль) бром метиладамантилкетона. Реакционную смесь, тщательно перемешивают и остав л ют сто ть при комнатной температу ре на Выпавший осадок отфильт ровывают, промывают ацетоном и эфи ром. Выход 4,6 г (94%) Белые крис таллы 207 208°С (из спирта), Найдено, %: С 61,5; Н 7,В; N 11,7; Бг 16,7 С25Нз7%ОВг Вычислено, %: С 61,3; Н 7,6; N 11,5; Вг 16,3. Исследовани  биологической актив ности полученного соединени  (1 ) про вод т на белых машых самцах массой 20 22;гв Подопытным животным ввод т испытуемое вещество в виде крахмальной взвеси по 50 мг/кг внутрибрюшинно в течение 3-х дней. Контрольным животным ввод т 2% крахмал Через 2 сут внутрибрюшинно ввод т раствор гексанала (70 мг/кг) и определ ют врем  нахождени  мьшей в боковом положении Вторую группу животных в этот же день иммунизируют эталонным 4 антигеном эритроцитами барана Че рез 5 дней животных забивают, соби рают кровь, в сыворотке которой опре дел ют титры антител (гемагглютини нов) к эритроцитам барана в микро титраторе Такачи. В результате проведенного исследовани  установлено, что соединение формулы (Г) значительно удлин ет про должительность гексеналового сна.Если контрольные животные наход тс  в боковом положении ,6 мин., то животные, которые предварительно ввод т испытуемое соединение (I), сп т 327j:16,l мин (что составл ет 545% от контрол ). Таким образом предлагаемое соединение обладает сильным эффектом пролонгировани  снотворного действи  гексенала, св занное с угнетением системы цитохрома Р-450., Достоинством соединени  (I )  вл етс  то, что оно практически не токсично . Его JffljQ при однократном внутрибрюшинном введении мышам превьшает 3000 мг/кг, а эффективна  действующа  доза составл ет 50 мг/кг. Таким образом, предлагаемый гидробромид 3-( 1-адамантилкарбонил) (2Диэтиламиноэтил)-2-иминобензимида зол формулы (I ) обладает способностью пролонгировать снотворное действие барбитуратов и  вл етс  новым ингибитором цитохрома Р-450 -, главного фермента системы, осуществл ющей метаболизм различных лекарств в организме.formula (I), which has the ability to prolong the hypnotic effect of barbiturates. The proposed compound is obtained by reacting 2-amino 1 - -(2-diethylaminoethyl)benzimidazole with bromomethyladamantyl ketone. Note: To a solution of 3.48 g (15 mmol) of 2-amino(2-diethylaminoethyl)benzimidazole in 15 ml of acetone, 3.86 g (15 mmol) of bromomethyladamantyl ketone are added. The reaction mixture is thoroughly mixed and left to stand at room temperature for 10 min. The formed precipitate is filtered off, washed with acetone and ether. Yield 4.6 g (94%) White crystals 207-208°C (from alcohol), Found, %: C 61.5; H 7.B; N 11.7; Br 16.7 C25H37%OBg Calculated, %: C 61.3; H 7.6; N 11.5; Br 16.3. Studies of the biological activity of the obtained compound (1) are carried out on white-tailed males weighing 20-22 g. The test substance is administered to the experimental animals in the form of a starch suspension at 50 mg/kg intraperitoneally for 3 days. The control animals were given 2% starch. After 2 days, a hexanal solution (70 mg/kg) was administered intraperitoneally and the time the mice spent in the lateral position was determined. The second group of animals was immunized with the reference 4 antigen ram erythrocytes on the same day. After 5 days, the animals were killed, blood was collected, and antibody titers (hemagglutinins) to ram erythrocytes were determined in the serum in a Takachi micro titrator. As a result of the study, it was established that the compound of formula (G) significantly prolongs the duration of hexenal sleep. If the control animals were in the lateral position for 1.6 min., then the animals that were preliminarily given the test compound (I) slept for 327j:16.1 min (which is 545% of the control). Thus, the proposed compound has a strong effect of prolonging the hypnotic action of hexenal, associated with the suppression of the cytochrome P-450 system. The advantage of compound (I) is that it is virtually non-toxic. Its JffljQ upon single intraperitoneal administration to mice exceeds 3000 mg / kg, and the effective dose is 50 mg / kg. Thus, the proposed 3-(1-adamantylcarbonyl) (2-Diethylaminoethyl) -2-iminobenzamide hydrobromide of formula (I) has the ability to prolong the hypnotic effect of barbiturates and is a new inhibitor of cytochrome P-450 -, the main enzyme of the system that metabolizes various drugs in the body.

Claims (1)

Гидробромид 3-(1-адамантил~ карбонилметил)—1-(2-диэтиламиноэтил )-2-иминобензимидазола формулы ch2ch2n(c2h5)2 обладающий способностью пролонгировать снотворное действие барбитуратов.3-(1-adamantyl-carbonylmethyl)-1-(2-diethylaminoethyl)-2-iminobenzimidazole hydrobromide of formula ch 2 ch 2 n(c 2 h 5 ) 2 has the ability to prolong the hypnotic effect of barbiturates. Известно, что производные бензимидазола обладают широким спектром биологической активности.It is known that benzimidazole derivatives have a wide spectrum of biological activity. Однако среди биологически—активных производных бензимидазола и адамантана не известны соединения, способные пролонгировать снотворное действие барбитуратов.However, among the biologically active derivatives of benzimidazole and adamantane, there are no known compounds capable of prolonging the hypnotic effect of barbiturates. Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм.The aim of the invention is to expand the arsenal of means of influencing a living organism.
SU823463312A 1982-07-01 1982-07-01 Hydrobromide of 3-(1-adamantylcarbonylmethyl)-1-(2-diethylaminoethyl)-2-iminobenzimidazol displaying capacity of prolonging action of barbiturates SU1069374A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823463312A SU1069374A1 (en) 1982-07-01 1982-07-01 Hydrobromide of 3-(1-adamantylcarbonylmethyl)-1-(2-diethylaminoethyl)-2-iminobenzimidazol displaying capacity of prolonging action of barbiturates

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823463312A SU1069374A1 (en) 1982-07-01 1982-07-01 Hydrobromide of 3-(1-adamantylcarbonylmethyl)-1-(2-diethylaminoethyl)-2-iminobenzimidazol displaying capacity of prolonging action of barbiturates

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1069374A1 true SU1069374A1 (en) 1990-11-15

Family

ID=21020084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823463312A SU1069374A1 (en) 1982-07-01 1982-07-01 Hydrobromide of 3-(1-adamantylcarbonylmethyl)-1-(2-diethylaminoethyl)-2-iminobenzimidazol displaying capacity of prolonging action of barbiturates

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1069374A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Машковский:М.Д. Лекарственные средства,:М.: Медицина, 1978, :ч. 1, :с. 64-67,:с. 409. Kraus.I.L,, Soohanc I.I. Observations in the in vitro and in vivo inhibition of the cytochrorae P-450 multifunctional oxidase. Riarmacol. Res, Commun, 1979, Ц, . № 7, :c. 597-604. Изобретение относитс к новому производному бензимидазола, а именно к гидробромиду 3- *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4517183A (en) N-Substituted aziridine-2-carboxylic acid derivatives
JPH07165694A (en) N-(4-trifluoromethylphenyl)-2-cyano-3-hydroxycrotonamide
CZ46799A3 (en) IL-8 receptor antagonists
US3759921A (en) Method of suppressing immuneresponse with 1 substituted-3-(2 pyrimidyl)ureas
US6197806B1 (en) Eliminating agent for activated oxygen and free radicals
DE3876402T2 (en) N- (2-ALKYL-3-MERCAPTO-1,5-DIOXOALKYL) GLYCINAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS COLLAGENASE INHIBITORS.
US4039589A (en) α-Substituted benzhydrol derivatives and a process for the preparation thereof
EP3680233A1 (en) NOVEL AMIDE COMPOUND, AND Pin1 INHIBITOR, THERAPEUTIC AGENT FOR INFLAMMATORY DISEASES AND THERAPEUTIC AGENT FOR CANCER THAT USE THE SAME
DE3586649T2 (en) USE OF SPERGUAL DERIVATIVES FOR THE PRODUCTION OF MEDICINAL PRODUCTS WITH IMMUNODEPRESSIVE EFFECT.
US5547971A (en) Use of leflunomide for inhibiting interleukin 8
US4256766A (en) Immunosuppressant
EP0314105A2 (en) Angiogenesis enhancer
SU1069374A1 (en) Hydrobromide of 3-(1-adamantylcarbonylmethyl)-1-(2-diethylaminoethyl)-2-iminobenzimidazol displaying capacity of prolonging action of barbiturates
EP0788795A4 (en) Pharmacologically active 2-mercaptobenzimidazole derivatives
US4895872A (en) Immunosupressive analogues and derivatives of succinylacetone
US2877156A (en) Anti-spasmodic preparation containing alpha-p-methoxyphenyl-alpha-di-n-butylamino-acetamide and method of producing anti-spasmodic activity
JPH05331063A (en) Antagonist for endothelin receptor
US4046770A (en) N-(6-acyloxybenzothiazol-2-yl)-N'-phenyl (or substituted phenyl)ureas
CA3191714A1 (en) Benzylamine derivative, preparation method therefor and use thereof
DE3427865C2 (en)
US3549704A (en) Salicylamides
JPS61126026A (en) Carcinostatic agent containing isoquinolinesulfonamide as active component
SU1053468A1 (en) Bromide of 2-amino-(1-adamantylcarbonylmethyl)-1-(beta-morpholinoethyl)-benzimidazolium displaying capacity to prolong action of barbiturates
SU1069385A1 (en) Bromide of 2-amino-(1-adamantylcarbonylmethyl)-1-(beta-piperidinoethyl)-benzimidazolium displaying immuno-suppression activity
RU2076102C1 (en) The substituted 1,2,3-triazoles