SU1052512A1 - Alkylamino-substituted derivatives of poly-(p-dihydroxy-o-phenylene) as oil-soluble antioxidants - Google Patents
Alkylamino-substituted derivatives of poly-(p-dihydroxy-o-phenylene) as oil-soluble antioxidants Download PDFInfo
- Publication number
- SU1052512A1 SU1052512A1 SU823453596A SU3453596A SU1052512A1 SU 1052512 A1 SU1052512 A1 SU 1052512A1 SU 823453596 A SU823453596 A SU 823453596A SU 3453596 A SU3453596 A SU 3453596A SU 1052512 A1 SU1052512 A1 SU 1052512A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkylamino
- phenylene
- oil
- poly
- dihydroxy
- Prior art date
Links
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 title claims abstract 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N deuterated acetone Substances [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Алкиламинозамешенные производные поли-(п-диокси-о-фенилена) общей формулы B-SH где R - Сд-Си - алкил, с молекул рной массой 450-1100 в качестве маслорастворимых антиоксида н тов. гAlkylamino-substituted poly (p-dioxy-o-phenylene) derivatives of the general formula B-SH where R is Cd-Cu is alkyl, with a molecular weight of 450-1100 as oil-soluble antioxidant n. g
Description
О елAte
го сдgo sd
юYu
вают дважды порци ми по 70 мл диср-йллироваиной водой и сушат под ваку- умом ТОРГ до посто нного вес. Полученный продукт черного цвета растворим в ацетонеj хлороформе ароматических углеводородах, диметилформамиде , тетрагидрофуране, ограниченно растворим в спирте, четыреххлористом углероде, не растворим в воде. Выход продукта 5,6 г (83,3% от теории).Saw twice twice with 70 ml of dis-diluted water and dry under TORG vacuum to constant weight. The resulting black product is soluble in acetone, chloroform, aromatic hydrocarbons, dimethylformamide, tetrahydrofuran, sparingly soluble in alcohol, carbon tetrachloride, insoluble in water. The product yield 5.6 g (83.3% of theory).
Полученный продукт охарактеризован методами ИК-, УФ- и ПМР-спектроскопии . ИК-спектр продукта в таблетке бромистого кали имеет следующие полосы поглощени , 830 - внеплоскостные деформационные колебани двух соседних водородных атомов в замещенном бензольном дре, 870 деформационные колебани св зи N-H; 1222 - деформационные колебани фенольных НО-групп, 1262 - валентные колебани гв зи СддцА-Ы; 1324 - валентные колебани св зи -N; - деформационные колебани св зи С-Н метильных групп; 1485, 1520 и 1593 - валентные кЬлебани , бензольного кольца, 2865 - валентные симметричные колебани метильной группы, 2935 - валентные асимметричные колебани метиленовых групп, 3270 - валентные колебани ассоциированных НО- и NH-rpynn.The resulting product was characterized by IR, UV and PMR spectroscopy. The IR spectrum of the product in a potassium bromide tablet has the following absorption bands, 830 — out-of-plane deformation vibrations of two adjacent hydrogen atoms in the substituted benzene core, 870 deformation vibrations of the N – H bond; 1222 — deformation oscillations of phenolic HO-groups; 1262 — stretching vibrations of CdDA – S; 1324 - bond stretching vibrations of -N; - deformation vibrations of the C – H bond of methyl groups; 1485, 1520, and 1593 are valent klebany, a benzene ring, 2865 are valent symmetric vibrations of the methyl group, 2935 are valent asymmetric vibrations of methylene groups, 3270 are the valent stretches of associated HO- and NH-rpynn.
Таким образом, данные ИК-спектроскопии подтверждают, что продуктом реакции вл етс алкилароматический аминофенол. Thus, IR spectroscopy data confirms that the reaction product is an alkyl aromatic aminophenol.
УФ-спектр продукта в растворе спирта имеет полосы поглощени с максимумами при 238 и 300 нм и сплошную полосу поглощени в видимой об ласти спектра с плохо разрешимым максимумом при 625 нм. Последний в растворе ацетрна смещаетс к 555 нм (мол рный коэффициент экстинции 2,510 л/мольсм).The UV spectrum of the product in the alcohol solution has absorption bands with maxima at 238 and 300 nm and a continuous absorption band in the visible region of the spectrum with a poorly resolvable maximum at 625 nm. The latter in the acetone solution is shifted to 555 nm (the molar extinction coefficient is 2.510 L / mol).
Количественное определение доли звеньев фенильного типа в синтезиг рованных аминофенолах проводитс методом ПМР-спектроскопии по соотношению количества протонов алифатической и ароматической природы Спектр образца снимают в растворе дейтерированного ацетона, где наблюдаютс следующие полосы поглощени , м.д. I 2,3 - синглет, отвечающий л. протонам св зи -NH; 3,2 - синглет , соответствующий двум эквивалентным атомам водорода в замещенных бензольных драх; 6,4 - мультиплет/ соответствующий протонам св зи CHj-N; 8,7- мультиплет,. соответствуквдий протонам метильной и метиIленовых групп в алифатической цепи. Интегрирование ПМР-спектра показывает , что синтезированный продукт соответствует указанной структурной формуле, при этом X 8.Данна структура хороию согласуетс с результатами анализа на азот (% N4eop , % N,Kcn 1-24; .1,27). Молекул рна масса продук- / та равна 1100.Quantitative determination of the proportion of phenyl type units in the synthesized aminophenols is carried out by PMR spectroscopy based on the ratio of the number of protons of aliphatic and aromatic nature. The spectrum of the sample is taken in a solution of deuterated acetone, where the following absorption bands are observed, ppm I 2,3 - singlet corresponding to l. protons of the bond —NH; 3.2 is a singlet corresponding to two equivalent hydrogen atoms in substituted benzene cores; 6.4 - multiplet / corresponding to protons CHj-N; 8.7- multiplet corresponding to the protons of the methyl and methylene groups in the aliphatic chain. Integrating the PMR spectrum shows that the synthesized product corresponds to the indicated structural formula, with X 8. This structure agrees well with the results of the analysis for nitrogen (% N4eop,% N, Kcn 1-24; .1,27). The molecular weight of the product is 1100.
Пример 2.К раствору 2,7 г (2 ,5 10 моль) VI-бензохинона в 30 мл ацетона ввод т при перемешивании раствор 1,345 г (5-10 моль) октадециламина в 30 мл ацетона. Реакцию провод т в течение 1 ч по методике , указанной в примере 1.Example 2. To a solution of 2.7 g (2, 5 10 mol) of VI-benzoquinone in 30 ml of acetone, a solution of 1.345 g (5-10 mol) of octadecylamine in 30 ml of acetone is introduced with stirring. The reaction is carried out for 1 h according to the method indicated in Example 1.
Выход продукта 3,3 г (81,5% от теории ) . По данным ПМР-спектроскопии синтезированный аминофенол имеетThe yield of 3.3 g (81.5% of theory). According to the PMR spectroscopy, the synthesized aminophenol has
X 5. Молекул рна масса 800. Данные анализа на азот подтверждают указанную структуру (% Nreop % - 1,72, 1,75).X 5. Molecular weight 800. Analysis data for nitrogen confirm the indicated structure (% Nreop% - 1.72, 1.75).
Пример 3. К pacTBiopy 5,4 гExample 3. For pacTBiopy 5.4 g
(5« 10 моль) Н-бензохинона в 50 мл ацетона ввод т при перемешивании раствор 2,41 г (1 ) rekcaдециламина в 50 мл ацетона. Реакцию ведут по методике,указанной в примере 1. Выход продукта 5,8 г (74,3% от теории). ИК-спектр образца подтверждает его аминофенольную структуру . Молекул рна масса 700.(5? 10 mol) of N-benzoquinone in 50 ml of acetone is injected with stirring a solution of 2.41 g of (1) rekdedelamine in 50 ml of acetone. The reaction is carried out according to the method specified in example 1. The yield of the product is 5.8 g (74.3% of theory). The IR spectrum of the sample confirms its aminophenolic structure. Molecular weight 700.
Пример 4. К раствору 5,4 (5-10 моль) Я -бензохинона в 50 мЛ Example 4. To a solution of 5.4 (5-10 mol) I-benzoquinone in 50 ml
ацетона ввод т шприцем 1,65 млacetone is injected with a syringe 1.65 ml
() дециламина. Реакцию ведут по методике, приведенной в примере 1. Выход продукта 5,8 г (83,2% от теории) . По данньви элементного анализа продукт соответствует амино ,фенолу указанной обшей формулы при X 6. Молекул рна масса полимера 800.() decylamine. The reaction is carried out according to the method described in example 1. The product yield is 5.8 g (83.2% of theory). According to the elemental analysis, the product corresponds to the amino, phenol of the above general formula at X6. The molecular weight of the polymer is 800.
Пример 5. К раствору 5,4 г (510 моль) п-бензохинона в 50 мл ацетона ввод т при перемешивании 1,06 мл () третичного бутиламина и провод т реакцию по методике , приведенной в примере 1. Цыход продукта 5,3 г (86,3% от теории). По данным ПМР-спектроскопии продукт реакции представл ет аминофенол указанной обшей формулы, при эт-ом X 5Example 5. To a solution of 5.4 g (510 mol) of p-benzoquinone in 50 ml of acetone, 1.06 ml () of tertiary butylamine was added with stirring and the reaction was carried out as described in Example 1. The product yield was 5.3 g (86.3% of theory). According to the PMR spectroscopy, the reaction product is an aminophenol of the above formulas, with this X 5
( теор 2,29, % 2,29,(theory 2.29% 2.29,
2,32). Молекул рна масса 600.2.32). Molecular weight is 600.
Пример 6. К 2,16 г .(2« ) и -бензохинона прибавл ют 2,41 г (1-10 моль) гексаде-Example 6. To 2.16 g of (2 ") and -benzoquinone was added 2.41 g (1-10 mol) of hexade-
циламина. Смесь тщательно гс 1огеииэи-. руют. Реакцию провод т в токе аргона в течение 1 ч при температуре плавлени смеси. Затем смесь охлдждают и освобождаютс от побочных продуктов по методике, приведенной в примере 1. Вццелен продукт черного цвета, выход 4,2 г (91,6% от теории). ИК-спектр образца подтверждают его сшинофенольную сч руктуру. По Даиньмcylamine. Mix thoroughly with hs 1ogeiii-. ru. The reaction is carried out in a stream of argon for 1 hour at the melting point of the mixture. The mixture is then cooled and freed from by-products according to the procedure described in Example 1. A black product is recovered, yield is 4.2 g (91.6% of theory). The IR spectrum of the sample is confirmed by its scinophenolic medium structure. By daym
ПМР-спектроскопии синтезированныйPMR spectroscopy synthesized
аминофенол имеет X 2. Показано,что {полученный аминофенол обладает антиокис ительной активностью и ингиВли ние алкилароматических аминофенолов на углеводородовaminophenol has X2. It has been shown that {the aminophenol obtained has antioxidant activity and the inhibition of alkylaromatic aminophenols on hydrocarbons.
бирует процесс окислени модельных углеводородов (см.таблицу). Молекул рна масса 450, окисление ьюдельныхIt inhibits the oxidation of model hydrocarbons (see table). Molecular weight 450, oxidation
(Пример 7. Оценку антиокислительной активности полученных про : дуктов провод т при . В качвстве модельных углеводородов используют кумол и тетралин, содержащие 5 10 мс1ль л инициатора - динитрила аэо-иэо-масл ной кислоты. Антиокислительную активность оценивают в случае кумола по продолжительност процесса индукции 11 «цд ), в случае тетралина по скорости поглощени кислорода (WO-z). Данные, представленные в таблице, показывают, что синтезированные аминофенолы обладают более высокой антиокислительной активностью по сравнению с гидрохиноном при окислении как кумола, так и тетралина.(Example 7. The evaluation of the antioxidant activity of the products obtained is carried out at. As model hydrocarbons, cumene and tetralin are used, containing 5–10 msl of initiator — aero-eo-butyric acid dinitrile. Antioxidant activity is estimated in the case of cumene by the duration of the induction process 11 "CD), in the case of tetralin, by the rate of oxygen absorption (WO-z). The data presented in the table show that the synthesized aminophenols have a higher antioxidant activity compared to hydroquinone in the oxidation of both cumene and tetralin.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823453596A SU1052512A1 (en) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | Alkylamino-substituted derivatives of poly-(p-dihydroxy-o-phenylene) as oil-soluble antioxidants |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823453596A SU1052512A1 (en) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | Alkylamino-substituted derivatives of poly-(p-dihydroxy-o-phenylene) as oil-soluble antioxidants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1052512A1 true SU1052512A1 (en) | 1983-11-07 |
Family
ID=21016879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823453596A SU1052512A1 (en) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | Alkylamino-substituted derivatives of poly-(p-dihydroxy-o-phenylene) as oil-soluble antioxidants |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1052512A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996008527A1 (en) * | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Tovarischestvo S Ogranichennoi Otvetstvennostju 'mormetall' | Stacking-spiralized ortho-oligomer and a regulator of cell bioenergetic systems in eukaryotes and prokaryotes based on said oligomer |
-
1982
- 1982-06-14 SU SU823453596A patent/SU1052512A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Медведев Ю.В. и др. Изучение полимеризации П-бензохинона. Высокомолекул рные соединени . 1975 т. А 17, с. 557. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996008527A1 (en) * | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Tovarischestvo S Ogranichennoi Otvetstvennostju 'mormetall' | Stacking-spiralized ortho-oligomer and a regulator of cell bioenergetic systems in eukaryotes and prokaryotes based on said oligomer |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Okuda et al. | Mono (cyclopentadienyl) titanium complexes as initiators for the living ring-opening polymerization of. epsilon.-caprolactone | |
| Kilic et al. | Design, spectroscopic properties and effects of novel catechol spiroborates derived from Schiff bases in the antioxidant, antibacterial and DNA binding activity | |
| Price | Polyethers | |
| Shin et al. | Solvent-induced mechanism change in charge-transfer molecules. Inversion versus rotation paths for the Z. fwdarw. E isomerization of donor-acceptor substituted azobenzenes | |
| Nagasaki et al. | Primary amino-terminal heterobifunctional poly (ethylene oxide). Facile synthesis of poly (ethylene oxide) with a primary amino group at one end and a hydroxyl group at the other end | |
| US3580952A (en) | Process for purifying polyether amines | |
| Betts | The kinetics of hydrocarbon autoxidation in the liquid phase | |
| US3658852A (en) | Production of trimethyl-p-benzoquinone | |
| SU1052512A1 (en) | Alkylamino-substituted derivatives of poly-(p-dihydroxy-o-phenylene) as oil-soluble antioxidants | |
| Efraty et al. | Synthesis of some aromatic diisocyanides with trichloromethyl chloroformate | |
| Miura et al. | Synthesis of poly (ethynylbenzene) with pendant nitroxide radicals by rhodium-catalyzed polymerization of ethynylphenyl nitroxide | |
| Schlueter | Poly ([1.1. 1] propellane). A novel rigid-rod polymer obtained by ring-opening polymerization breaking a carbon-carbon. sigma.-bond | |
| US3114755A (en) | Process for preparing bis-(monosubstitutedamino)-benzoquinones and monosubstitutedamino-naphthoquinones | |
| Van Dort et al. | The oxidative coupling of 2, 6‐disubstituted phenols with PbO2 and other metal oxides | |
| Isobe et al. | Asymmetric polymerization of N-1-anthrylmaleimide with diethylzinc-chiral ligand complexes and optical resolution using the polymer | |
| JPH01256518A (en) | Amine-containing oxidation inhibitor performing ring opening methathesis polymerization | |
| Holton et al. | Orthopalladation of chelating aromatic compounds | |
| Forbes et al. | Dithiotropolone (2-mercaptocycloheptatrienethione) and its metal complexes | |
| JP3035559B1 (en) | Method for producing alkyl-substituted phenol polymer | |
| Caraculacu et al. | Dibenzyl structuresin a macromolecular chain. III. Dibenzyldiisocyanates reactivity | |
| Bigi et al. | Unusual friedel‐crafts reactions. 3. Synthesis of 2, 4‐Diethoxychromans and their conversion into benzopyrylium perchlorates | |
| JPS6133158A (en) | Preparation of 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone | |
| King et al. | Poly (vinyliminomethylenes) | |
| Murayama et al. | Photochemical activation of metal–carbon bond in zinc and aluminium porphyrins. Substitution reaction with hindered phenols | |
| GB1361509A (en) | Process for the production of synthetic resins containing isocya nurate groups |