SK9489A3 - Heterocyclic substituted alkylquinoxalinyloxyphenoxy-propenoates, herbicidal agent containing this matters and their use - Google Patents
Heterocyclic substituted alkylquinoxalinyloxyphenoxy-propenoates, herbicidal agent containing this matters and their use Download PDFInfo
- Publication number
- SK9489A3 SK9489A3 SK94-89A SK9489A SK9489A3 SK 9489 A3 SK9489 A3 SK 9489A3 SK 9489 A SK9489 A SK 9489A SK 9489 A3 SK9489 A3 SK 9489A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- chloro
- propanoate
- phenoxy
- quinoxalinyloxy
- group
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 27
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims abstract description 7
- -1 2-tetrahydropyranylmethyl Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N quizalofop-p-tefuryl Chemical compound C=1C=C(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)C=CC=1OC(C)C(=O)OCC1CCCO1 BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 12
- FCMCRFMYSONEAN-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-2-quinoxalin-2-yloxypropanoic acid Chemical compound C=1N=C2C=CC=CC2=NC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 FCMCRFMYSONEAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 7
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims description 6
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 26
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 6
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCQGFDCYYFHYEP-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-ylmethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CC(Br)C(=O)OCC1CCCO1 YCQGFDCYYFHYEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GODNVFJAQGXRLR-UHFFFAOYSA-N 2-quinoxalin-2-yloxyperoxyquinoxaline Chemical class C1=CC=CC2=NC(OOOC=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)=CN=C21 GODNVFJAQGXRLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006224 2-tetrahydrofuranylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- UVYFSLAJRJHGJB-UHFFFAOYSA-N 4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 UVYFSLAJRJHGJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical class CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000218236 Cannabis Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241001520808 Panicum virgatum Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000251555 Tunicata Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- NUTDLJIAMCMYQV-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C=1C=C(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)C=CC=1OC(C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 NUTDLJIAMCMYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N d-xylitol Chemical class OC[C@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N 0.000 description 1
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- LYXAVWGJMZSKIH-UHFFFAOYSA-N oxan-2-ylmethyl 2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C=1C=C(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)C=CC=1OC(C)C(=O)OCC1CCCCO1 LYXAVWGJMZSKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004016 soil organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka nových heterocyklicky substituovaných alkyl chinoxalinyloxyfenoxypropanoátových zlúčenín, ktoré neočakávane vykazujú žiaducu selektívnu herbicídnu účinnosť^ <ťalej herbicídnych prostriedkov obsahujúcich tieto zlúčeniny a spôsob/k/ kontrolovania, alebo potláčania rastu rastlín s použitím týchto chinoxalinylových derivátov.
| <-—Doterajší stav techniky
Kontrolovanie, alebo potláčanie dôležité pri pestovaní mnohých poľnohospodárskych plodín ako je rastu nežiaducich tráv je dôležitých širokolistých sója, podzemnica olejná a bavlník a tiež pri pestovaní radu záhradných druhov rastlín.
Prítomnosť týchto burín na neobrábaných pozemkoch môže okrem toho predstavovať nebezpečenstvo požiaru alebo môže spôsobovať tvorbu nežiaducich návejov piesku alebo snehu alebo podráždenie osôb trpiacich alergiami. V dôsledku toho by bolo dobré dosiahnuť možnosť regulácie rastu nežiaducich tráv, najmä takým spôsobom, ktorý by umožňoval selektívne potláčať tieto rastliny bez /
súčasného poškodzovania žiaducich širokolistých plodín alebo vegetácie.
i
Jednou zo skupín zlúčenín, ktoré boli v minulosti používané na kontrolovanie, alebo potláčanie rastu nežiaducej vegetácie je skupina určitých chinoxalinyloxyfenoxyzlúčenín.Pôvodca Ura a ďalší v patente Spojených štátov amerických č. 4 629 493 popisujú určité chinoxalinylové zlúčeniny vrátane šesťčlenných homocyklických derivátov, ako je napríklad benzylester kyseliny 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propánovej, ktoré predsta vujú vhodné selektívne herbicídy. Podobne v európskej patentovej prihláške č. 46 467 popisujú Ura a ďalší rôzne chinoxalinyloxyfenoxyzlúčeniny, včítane ich morfolínoesterov, ktoré sú vhodné ako látky s herbicídnou účinnosťou.
Podobná skupina zlúčenín je uvádzaná v patente Spojených štátov amerických č. 4 429 167 (pôvodca Lee) v ktorom je popisovaná rozsiahla skupina 3-alkoxy-4-substituovaný^fenoxy-2,3nenasýtených kyselín, včítane ich chinoxalinylových derivátov, ktoré sú selektívnymi herbicídmi na trávy, zatial čo patent Spojených štátov amerických č. 4 609 396 (pôvodca Fawzi) uvádza chinoxalinyloxyétery, ktoré sú vhodné pri potláčaní trávových burín v kultúrach širokolistých rastlín. V Chemical Abstracts 98, 198278m (1983) sú popísané glycidylestery kyseliny chinoxalín-2-yl-oxy-fenoxypropiónovej, ktoré vykazujú herbicídnu účinnosť, zatiaľ čo európska patentová prihláška č.206 772 uvádza chinoxalinyloxybenzylesterové zlúčeniny, ktoré sú vhodné pri ú selektívnom kontrolovaní burín rastúcich na ryžových poliach . Španielska patentová prihláška č. 8 603 431 uvádza alkylestery kyseliny chinoxalinyloxyfenoxypropánovej s herbicídnou účinnosťou a európska patentová prihláška č. 113 831 popisuje selektívne herbicídy tvorené karbamyletylestermi chinoxalinyloxyfenoxypropánových kyselín. Európska patentová prihláška č. 121 871 popisuje estery kyseliny fosforečnej odvodené od chinoxalinyloxyfenoxypropanoátov s herbicídnou účinnosťou a patent Spojených štátov amerických č. 4 499 271 uvádza rôzne estery kyseliny fosforečnej odvodené od chinoxalinyloxyfenoxypropanoátov. Patentová prihláška NSR č. 3 433 390 popisuje silánové estery chinoxalinyloxyfenoxypropánovej kyseliny, pričom patente Spojených štátov amerických č. 4 601 748 (pôvodca Kruger a kol.) sa uvádzajú deriváty fenoxypropiónovej kyseliny a pentitolov,ktoré prejavujú herbicídnu účinnosť.
Oproti tomu patent Spojených štátov amerických č. 4 564 381 (pôvodca Bieringer a kol.) uvádza veľmi širokú triedu zlúčenín, ktorá zahŕňa počc-t-né estery chinoxalinyloxyfenoxypropánove j kyseliny, ktoré pôsobia ako stimulátory rastu rastlín.
Napriek tomu, že mnohé z Yzlúčenín v hore publikáciách vykazujú požadovanú herbicídnu účinnosť., bolo by viacmenej výhodné vyvinúť herbicídy s posilnenou selektívnou účinnosťou pri potláčaní nežiaducich druhov tráv.
Podstata vynálezu
Cielom vynálezu je vyvinutie novej skupiny zlúčenín, v/ neočakávane vykazujúcich požadovanú selektívnu herbicídnu účinnosť.
Ďalším cielom tohto vynálezu je poskytnutie nového spôsobu kontrolovania alebo potláčania nežiaducich druhov burín.
Ciele uvedeného vynálezu a jeho podstata sú bližšie vysvetlené v nasledujúcom opise a príkladoch uskutočnenia.
/'
Podstatu uvedeného vynálezu predstavuj /v heterocyklicky substituovan· e alkyl^_^chinóxalinylf enoxypropanoáty všeobecného vzorca I
kde n predstavuje číslo 1 alebo Z/,
R1 a R2 nezávisle predstavujú vždy substituent zvolený zo súboru zahrňujúceho halogény a vodík,
R3 predstavuje päť- alebo šesťčlenný nasýtený, nenasýtený alebo
kyslíka, pričom tento kruh je prípadne substituovaný 1 až 3 substituen-$mi nezávisle zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a alkylové skupiny s 1 až 3 atómami uhlíka.
Vo výhodnom vyhotovení v tejto vyššie uvedenej zlúčenine R1 predstavuje chlór, R^ znamená atóm vodíka a R3 predstavuje furanylovú skupinu, tetrahydrofuranylovú skupinu, dioxolanylovú skupinu, tetrahydrodioxolanylovú skupinu, pyranylovú skupinu alebo tetrahydropyranylovú skupinu,ktoré sú prípadne substituované jedným, dvomi, alebo tromi zvyškami zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a metylovú skupinu.
Medzi konkrétne výhodné zlúčeniny patria nasledujúce látky zo súboru zahrňujúceho :
2-tetrahydrofuránylmetyl* 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy ]propanoát,
2-furanylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-tetrahydropyranylmetyl -2-[ 4 - (6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy] — propanoát,
2-[2-(2-metyl-l,3-dioxolanyl)]etyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
4-(3,3-dimetyl-2-butyrolaktonyl)metyl—2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, a
4-(2,2-dimetyl-l,3-dioxolanyl)mety1-2-[4-(6-chlór-2-chinoxa1inyloxy)fenoxy]propanoát.
Najvýhodnejšou zlúčeninou z tejto skupiny je
2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy ]~ propanoát.
Do rozsahu uvedeného vynálezu patrí rovnako herbicídny prostriedok, ktorého podstata spočíva v tom, že obsahuje :
a) heterocyklicky substituovaný alkyL___jchinoxalinyloxyfenoxypropanoát všeobecného vzorca I :
(I) kde n predstavuje číslo 1 alebo 2
R1 a R2 nezávisle predstavujú vždy substituent zvolený zo súboru zahrňujúceho halogény a vodíky
R3 predstavuje pät- alebo šestčlenný nasýtený, nenasýtený alebo sčasti nasýtený kruh obsahujúci ako heteroatómyrL alebo 2 atómy kyslíka, pričom tento kruh je prípadne substituen-^mi nezávisle zvolenými zo substituovaný 1 až 3 súboru zahrňujúceho oxoskupinu a alkylové skupiny s 1 až 3 atómami uhlíka, a b) vhodnú nosičovú látku, pričom koncentrácia účinnej látky v tomto herbicídnom prostriedku sa pohybuje v rozmedzí od 1 do 95 % hmotn.
Vo výhodnom
obsahuje tento herbicídny prostriedok ako aktívnu zložku a) zlúčeninu v ktorej R1 predstavuje chlór, R2 znamená atóm vodíka a R3 predstavuje furanylovú skupinu, tetrahydrofuranylovú skupinu, dioxolanylovú skupinu, tetrahydrodioxolanylovú skupinu, pyranylovú skupinu alebo tetrahydropyranylovú skupinu,ktoré sú prípadne substituované jedným, dvomi, alebo tromi zvyškami zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a metylovú skupinu.
Výhodnými konkrétnymi zlúčeninami v tomto herbicídnom prostriedku podľa vynálezu, ktoré tvoria aktívnu zložku a) sú látky zvolené so súboru zahrňujúceho :
2-tetrahydrofuránylmety1-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-furánylmetyl“2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-tetrahydropyranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-[2-(2-metyl-l,3-dioxolanyl)]etyl—2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
4-(3,3-dimetyl-2-butyrolaktonyl)metyl 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, a
4-(2,2-dimetyl-l,3-dioxolanyl)mety 1-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
Z uvedenej skupiny je najvýhodnejšou látkou v tomto herbicídnom prostriedku
2-tetrahydropyranylmetyl—2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]— propanoát,
Do rozsahu uvedeného vynálezu rovnako patrí - i spôsob potláčania rastu nežiaducich rastlín, ktorého podstata spočíva v tom, že sa na miesto výskytu týchto nežiaducich rastlín aplikuje herbicídne účinné množstvo pohybujúce sa v rozmedzí od
0,01 do 11,2 kg/ha zlúčeniny všeobecného vzorca I kde
predstavuje číslo 1 alebo 2
R1 a R2 nezávisle predstavujú vždy substituent zvolený zo súboru zahrňujúceho halogény, vodík,
R3 predstavuje päť- alebo šesťčlenný nasýtený, nenasýtený alebo sčasti nasýtený kruh obsahujúci ako heteroatómyVi alebo 2 atómy kyslíka, pričom tento kruh je prípadne substituovaný 1 až 3 substituen-ώήΐ nezávisle zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a alkylové skupiny s 1 až 3 atómami uhlíka.
/íízZ* /r é h Ch i
Vo výhodnom vyhotovení tohoto postupu sa aplikuje herbicídne účinné množstvo zlúčeniny vyššie uvedeného všeobecného vzorca I,v ktorom : Rx predstavuje chlór, R znamena atóm vodíka a RJ predstavuje furanylovú skupinu, tetrahydrofuranylovú skupinu, tetrahydrodioxolanylovú skupinu, tetrahydropyranylovú skupinu,ktoré dioxolanylovú skupinu, pyranylovú skupinu alebo sú prípadne substituované jedným, dvomi, alebo tromi zvyškami zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a metylovú skupinu.
r---'-->
Konkrétnou výhodnou aplikovanou/je podlá tohto postupu podlá vynálezu zlúčenina vybratá zo súboru zahrňujúceho : 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]~ propanoát,
2-furánylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-tetrahydropyranylmetyl~2-[ 4 - (6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]— propanoát,
2-[ 2-(2-metyl-l,3-dioxolanyl)]etyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
4-(3,3-dimetyl-2-butyrolaktonyl)metyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, a
4-(2,2-dimetyl-l,3-dioxolanyl)metyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxyjpropanoát.
Vo výhodnom uskutočnení tohoto postupu podlá vynálezu sa uvedené zlúčeniny aplikujú preemergentne, prä^pom najvýhodnejšou konkrétnou látkou aplikovanou pri tomto postupe je
2-tetrahydrofuránylmety 1—2- [4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy ]propanoát,
Ako už bolo uvedené majú všeobecný vzorec I :
nové zlúčeniny podlá vynálezu
(I) kde R1,
3
R , R a n su definovane u všeobecného vzorca I uvedeneho
Q hore. Je potrebné zdôrazniť:, že RJ môže predstavovať nenasýtený, nasýtený alebo sčasti nasýtený heterocyklický zvyšok. Pod pojmom sčasti nasýtený heterocyklický zvyšok sa rozumie heterocyklický zvyšok obsahujúci aspoň jednu dvojitú väzbu uhlík - uhlík a aspoň jednu jednoduchú väzbu uhlík - uhlík.
Zlúčeniny podlá tohto vynálezu je možné pripraviť reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca
kde R1 a R2 majú význam uvedený pri všeobecnom vzorci I, s napríklad halogénovaným derivátom heterocyklický substituovaného alkyl propanoátu všeobecného vzorca % z°“(CH2)~r3
C / \ x ch3 s s kde X predstavuje halogén, me^ylát alebo tojiylát a
O , n a R majú význam uvedený pri všeobecnom vzorci I.
Reakcia sa zvyčajne vykonáva v organickom rozpúšťadle (ako v dimetylformamide, dimetylsulfoxide, akrylonitrile a pod.), v prítomnosti anorganickej alebo organickej bázy (ako je uhličitan sodný, hydroxid draselný alebo uhličitan draselný) pri vhodnej teplote.
| Východiskové pripraviť reakciou vzorca : | chinoxalinyloxyfenoxyzlúčeniny sa môžu 2-halogénchinoxalinovej zlúčeniny všeobecného |
kde X predstavuje
halogén a
R1 a R2 majú význam uvedený pri všeobecnom vzorci I s fenylbenzyléterom všeobecného vzorca
v prítomnosti anorganickej alebo organickej bázy za vzniku medziproduktu všeobecného vzorca
kde r! a R^ majú význam uvedený pri všeobecnom vzorci I, načo sa tento medziprodukt hydrogenuje (s použitím hydrogenačného katalyzátora ako je napríklad paládium) pričom sa debenzyláciou vytvorí východisková chinoxalinyloxyfenolová zlúčenina.
Východiskový halogénovaný derivát heterocyklicky substituovaného alkylpropanoátu sa môže vyrobiť reakciou halogénovaného halogenidu kyseliny propiónovej s vhodným heterocyklicky substituovaným alkanolom.
Alternatívne sa môže etylester 2-halogénpropánovej kyseliny nechať reagovať s vhodným heterocyklicky substituovaným alkylalkoholom v prítomnosti vhodného katalyzátora (ako je napríklad tetra-izopropoxytitán). Pritom transesterifikáciou vznikne halogenid heterocyklicky substituovaného alkylpropanoátu.
Herbicídne prostriedky podlá vynálezu sa skladajú z
a) aspoň jedného chinoxalinyloxyfenoxypropanoátu vyššie uvedeného vzorca I podlá vynálezu a
b) vhodného nosiča.
Pri príprave týchto herbicídnych prostriedkov sa môže chinoxalinyloxyfenoxypropanoátovú zlúčenin^a miešať s inertnými prísadami za vzniku prostriedkov, ktoré majú podobu jemne rozdrvených zmáčatelných častíc pevných látok, granulí, práškov, tekutých koncentrátov peliet, (flowables), rozpustných práškov, roztokov a disperzií alebo emulzií rozpustných vo vode alebo organických rozpúšťadlách. Takéto prostriedky môžu patriť k niekolkým rôznym fyzikálnym alebo chemickým typom, ktorých príprava je vo všetkých prípadoch odborníkom v tomto odbore známa. Tak napríklad sa môže účinná zlúčenina napúšťať na jemne rozdrvené alebo granulárne anorganické alebo organické nosiče, ako je attapulgitový íl, piesok, vermikulit, drvené kukuričné pálice, aktívne uhlie alebo iné granulované nosiče známe v tomto odbore. Napustené granule sa potom môžu aplikoval na povrch pôdy alebo sa môžu zavádzať do pôdy.
Alternatívne sa môže chemikália spracovať na zmáčatelný prášok tak, že sa zmieša s neúčinným práškovitým nosičom, ku ktorému bol pridaný povrchovo aktívny dispergátor a zmes sa rozomelie na jemný prášok. Typickými práškovitými pevnými nosičmi sú rôzne minerálne kremičitany (ako je sluda, mastenec, pyrofylit, íly a pod.) alebo práškovité organické látky (napríklad múčka z kukuričných palíc). Zmáčatelný prášok sa potom môže dispergovať vo vode a aplikovať na povrch pôdy alebo na kultúrne plodiny alebo burinu vo forme postreku.
Podobne, emulgovatelný koncentrát sa môže pripraviť rozpustením chemikálie v rozpúšťadle ako xyléne, toluéne alebo inom alifatickom alebo aromatickom uhlovodíku, ku ktorému sa zvyčajne vopred pridáva povrchovo aktívny dispergátor. Emulgovatelný koncentrát je možné po dispergácii vo vode aplikovať ako postrek.
Koncentrácia účinnej chemikálie v prostriedku môže kolísať v širokom rozmedzí, zvyčajne od asi 1 do asi 95 % hmotnostných. Koncentrácia účinnej látky v disperziách aplikovaných na pôdu, osivo alebo vyklíčenú vegetáciu sa pohybuje zvyčajne v rozmedzí od asi 0,002 do asi 80 % hmotnostných.
Herbicídne prostriedky obsahujúce účinnú zložku alebo účinné zložky je možné dispergovať vo vode alebo organickej kvapaline (ako napríklad v oleji) a aplikovať na cieľové rastliny. Kvôli zvýšeniu účinnosti ako po stránke kvalitatívnej, tak po stránke kvantitatívnej je možné k aplikačnému roztoku pridávať povrchovo aktívne látky. Vhodné povrchovo aktívne látky sú odborníkom v tomto odbore dobre známe. Príklady povrchovo aktívnych látok je možno nájsť napríklad v príručke McCutcheon: Detergents and Emulsfiers (1980, Allured Publ. Co., Ridgewood, New Jersey, USA). Na pôdu sa môžu prostriedky podlá vynálezu aplikovať buď vo forme
12akvapalín alebo granulátov.
Keď sa má zlúčenina podlá vynálezu použiť ako preemergentný herbicíd, typicky sa aplikuje v koncentrácii asi 0,01 až asi 11,2 kg/ha na pôdu obsahujúcu semená burín a plodín. Pritom sa zlúčenina aplikuje buď na povrch pôdy alebo do hornej vrstvy pôdy s hrúbkou 2,5 až 7,5 cm. Keď sa má zlúčenina podlá vynálezu použiť ako postemergentný herbicíd, typicky sa aplikuje v množstve v rozmedzí od asi 0,01 do asi 11,2 kg/ha na nadzemné časti burinových rastlín.
Najvhodnejšie dávkovanie a najúčinnejší typ a množstvo pomocných prísad budú závisieť od mnohých faktorov, ako je druh rastlín, štádium vývoja rastlín, spôsob aplikácie, teplota vzduchu a pôdy a množstvo a intenzita vodných zrážok pred a po aplikácii; typ pôdy, pH, úrodnosť pôdy a obsah vlhkosti a obsah organickej hmoty v pôde; fyziologický stav a vzrast cielových rastlín; relatívna vlhkosť vzduchu a rýchlosť vetra na mieste v čase aplikácie, rozsah a hustota listového krytu cielovej rastliny, množstvo svetla a jeho intenzita a denná dĺžka osvitu, typ predchádzajúcej a nasledujúcej aplikácie chemikálií na ochranu rastlín a intervaly medzi nimi. Odborník v tomto odbore však môže na základe bežných experimentálnych postupov íahko určiť optimálne podmienky na použitie všetkých konkrétnych chinoxalinyloxyfenoxypropanoátových zlúčenín.
Zlúčeniny podlá vynálezu zahrňujú tiež jednotlivé izomérne formy a ich zmesi. Do rozsahu vynálezu teda spadajú opticky aktívne izoméry a ich racemické zmesi. Ak nie je konkrétne uvedené inak, sú zlúčeniny popisované v príkladoch racemické zmesi.
Vynález je bližšie osvetlený v nasledujúcich príkladoch uskutočnenia. Príklady majú výhradne ilustratívny charakter a rozsah vynálezu v žiadnom smere neobmedzujú.
- 116^Najvhodnejšie dávkovanie a najúčinnejší typ a množstvo; pomocnýchxprísad budú závisieť od mnohých faktorov, ako je druh rastlín, vzduchu a aplikácii; organickej štádium vývoja rastlín, spôsob aplikácie, pôďy,a množstvo a intenzita vodných zrážok p typ po^y, pH, úrodnosť, pôdy a obsah vlhk hmoty v^pôde; fyziologický stav a s delových rastlín; relatívna vlhkosť vzduchu a mieste v čase aplikáďie, rozsah a delovej rastliny, množstyh^svetla a jeh osvitu, typ predchádzajúcej\a nasledujú na ochranu plodín a intervaly\iedzi ni však môže na základe bežných určiť optimálne podmienky husto
ti
i.
lota a po a obsah (odolnosť) chlosť vetru na listového krytu enzita a denná dĺžka j aplikácie chemikálií Odborník v tomto odbore erimentálnych postupov lahko formy a aktívne uvedené zmesi.
jednotlivé izomérne teda spadajú opticky k nie je konkrétne ríkladoch racemické ez je
Zlúčeniny podlá vy ich zmesi.
izoméry inak, lezu zahrňujú rozsahu vynál ich racemické zmesi, zlúčeniny popisované v
bližšie osvetlený v nasledujúc\ch príkladoch vyhotpVenia. Príklady majú výhradne ilustratívri ózsah vynálezu v žiadnom smere neobmedzujú.
charakter
Príklady vyhotovenia vynálezu
Príklad 1
Príprava 2-tetrahydrofuranylmetyl—2-[4-(6-chlór-2chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoátu (zlúčenina č. 7)
A) Príprava 2-tetrahydrofuranylmetyl- 2-bromopropanoátu
Do 250 mililitrovej trojhrdlovej banky sa predloží 0,15 mól 2-(hydroxymetyl)tetrahydrofuránu, 0,15 mól trietylamínu a 100 ml dietyléteru. Banka sa ponorí do ladu a prikvapká sa 0,16 mól
1202-brómpropanoylchloridu. Ľadový kúpeí sa odstaví a reakčná zmes sa po dobu dvoch hodín mieša pri teplote okolia. Zmes sa extrahuje rovnakým objemom vody a organická fáza sa vysuší síranom sodným. Po dekantácii a odstránení rozpúšťadla sa získa 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-brómpropanoát v 94 % výťažku.
B) Príprava 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoátu
Do 500 mililitrovej banky s guíatým dnom sa predloží 0,055 mól 2-(4-hydroxyfenoxy)-6-chlórchinoxalínu, 0,055 mól 2-tetrahydrofuranylmetyl—2-brómpropanoátu, 0,110 mól bezvodého uhličitanu draselného a 250 ml acetonitrilu. Zmes sa refluxuje po dobu 5,5 hodiny a rozpúšťadlo sa odstráni. Zvyšok sa prefiltruje cez stĺpec alumíny a dichlórmetánom. Po odstránení rozpúšťadla á prekryštalizovaní z vriaceho hexánu sa vo výťažku 85 % získa 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát. Zlúčenina sa topí v teplotnom rozmedzí 52 až 55 “C.
Príklad 2
Ďalšie zlúčeniny spadajúce do rozsahu vynálezu sa pripravia v podstate rovnakými postupmi ako sú postupy uvedené hore. Štruktúra týchto látok a ich teplota topenia a/alebo spektra NMR sú súhrnne uvedené v nasledujúcej tabuíke I. Skratky pri údajoch NMR majú tento význam: s = singlet, d = dublet, t = triplet, q = kvartet a m = multiplet.
to •H
C O cu o U
4J o r-1
Qi Φ
4->
M· n
CD r—1
O r-1
XsJ a co σ>
6-C1 H / h 1 oled •H
C
0) 04 o 4J +J o r-1
d) 4J m ir\
XSJ
CM ΙΛ
Φ r-i O
O MS
CM H (D rH
C >
>0 n
o o,
J4 H
JQ 0 En
CM K f—< w
| H | r·1 | r—1 |
| ϋ | Q | Q |
| 1 | » | I |
| MD | <O | MS |
c •H c Q) >U '□ H
N
O r-1 w M >U
M15 * NMR (CDC13): 1,38 (s, 3H) , 1,43 (s, 3H), 1,68 (d, 3H), 3,50 - 4,24 (m, 5H), 4,80 (q, 1H), 7,02 (q, 4H), 7,59 (s, 2H), 8,00 (s, 1H), 8,61 (s, 1H).
**NMR (CDC13): 1,46 (S, 3H), 1,77 (d, 3H), 2,14 (t, 2H), 3,99 (s, 4H), 4,38 (t, 2H), 4,81 (q, 1H), 7,07 (q, 4H), 7,62 (s, 2H), 8,02 (s, 1H), 8,62 (s, 1H).
Príklad 3
Preemergentné potláčanie
Kvôli ilustrácii účinnosti heterocyklicky subst. alkyl chinoxalinyloxyfenoxypropanoátových zlúčenín podlá tohto vynálezu ako preemergentných herbicídov sa vždy 3 00 mg každej z d’alej uvedených zlúčenín rozpustí v 10 ml acetónu, ku ktorému bolo pridaných 30 mg etoxylovaného sorbitanmonolaurátu, ako emulgátora. Roztok sa zriedi destilovanou vodou na 100 ml. 10 ml tohto 3 000 ppm roztoku sa zriedi destilovanou vodou na koncentráciu 250 ppm. Chemikália sa aplikuje v koncentrácii 11,2 kg/ha tak, s priemerom s koncentráciou semená že sa na povrchu pôdy v plastovom kvetináči cm nechá vsiaknuť
11,25 <
250 ] nasledujúcich
Medic), VL, durmanu obecného (Datura ppm. Pred rastlín:
aplikáciou abutilonu vždy 46 ml roztoku boli do pôdy zasiate (Abutilon theophrasti stramonium L.), JW, povojníka (Ipomoea purpurea L. Roth), TM, prosa (Panicum virgatum L.), SG ježatky kuracej nohy (Echinochloa crus-galli (L.) (Beauv.), BG a baru zeleného (Setaria viridis) (L.) (Beauv.) GF.
Dva týždne po ošetrení sa zisťuje percentuálne potlačenie burinových rastlín v porovnaní s neošetrenými kontrolnými pokusmi. Výsledky skúšania sú súhrnne uvedené v tabulke II.
Tabuľka II Preemergentná aplikácia
| Zlúčenina č. | Percentuálne potlačenie burinových rastlín | |||||
| VL | JW | TM | BG | SG | GF | |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 2 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 3 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 4 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 5 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 6 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
Hore uvedené údaje ukazujú, že zlúčeniny podľa vynálezu vykazujú výbornú selektívnu preemergentnú herbicídnu účinnosť.
Príklad 4
Postemergentné potláčanie
Na ilustráciu účinnosti podľa vynálezu ako postemergentných herbicídov sa roztoky s koncentráciou 3 000 ppm, popísané v príklade 3, aplikujú rozprašovaním s použitím bežného rozprašovača De Vilbiss (chránená známka), pričom sa listy zvlhčia tak, aby postrek práve ešte z listov nekvapkal. Ďalší postup je zhodný s postupom podľa príkladu 3. Ako burinové rastliny sa použijú rovnaké druhy ako v príklade 3. Ošetrenie sa vykonáva šesť dní po vyklíčení.
Percentuálne potlačenie burinných rastlín sa vyhodnocuje dva týždne po ošetrení. Výsledky skúšania sú súhrnne uvedené v tabuľke III.
Tabuľka III Postemergentné ošetrenie
| Zlúčenina č. | Percentuálne potlačenie burinových rastlín | |||||
| VL | JW | TM | BG | SG | GF | |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 2 | 0 | 0 | 15 | 100 | 100 | 100 |
| 3 | 10 | 90 | 15 | 100 | 100 | 100 |
| 4 | 0 | 20 | 10 | 100 | 100 | 100 |
| 5 | 0 | 0 | 40 | 100 | 100 | 100 |
| 6 | 0 | 20 | 10 | 100 | 100 | 100 |
Hore uvedené údaje ukazujú, že zlúčeniny podlá vynálezu vykazujú žiaducu selektívnu postemergentnú herbicídnu účinnosť.
Príklad 5
Kvôli ilustrácii účinnosti nových derivátov heterocyklicky substituovaný alkyl^^,chinoxalinyloxyf enoxypropanoátov podlá vynálezu pri preemergentnom potláčaní tráv v porovnaní s účinnosťou homocyklicky substituovaný alkyl chinoxalinyloxyfenoxypropanoátových zlúčenín podlá doterajšieho stavu techniky sa podobným spôsobom ako v príklade 1 vyrobia roztoky niekoľkých týchto zlúčenín. Roztoky s koncentráciou 250 ppm účinnej zložky sa zriedia destilovanou vodou na 3,1 ppm a vzniknuté roztoky sa aplikujú v koncentrácii 0,14 kg/ha na pôdu v kvetináčoch s priemerom 11,25 cm vo forme zálievky (46 ml). Podobným spôsobom sa pripravia a skúšajú roztoky benzyl~ 2-[4-(6-chlór-2-chinolinyl-oxy)fenoxyJpropanoátu (zlúčenina A), čo je zlúčenina spadajúca do rozsahu US patentu č. 4 629 493 (zlúčenina 55).
Skúšané zlúčeniny majú túto štruktúru:
Zlúčenina číslo 2
Zlúčenina číslo 4
--Zlúčenina číslo 6
W'
Zlúčenina A)
Výsledky skúšania sú súhrnne uvedené v tabuľke IV, ktorá nasleduje:
Tabuľka IV:
| Zlúčenina | Aplikačná koncentrácia (kg/ha) | Vyhubenie burín v % | |||
| ovos hluchý | bar zelený | ježatka kuracia noha | |||
| 2 | 0.14 | 60 | 80 | 60 | |
| 4 | 0.14 | 70 | 80 | 80 | |
| 6 | 0.14 | 50 | 70 | 90 | |
| A | 0.14 | 50 | 65 | 30 |
Hore uvedené údaje jasne ukazujú neočakávane vysokú účinnosť zlúčenín podľa vynálezu v porovnaní so známymi derivátmi substituovanými homocyklickým päť- alebo šesťčlenným kruhom.
Claims (14)
1. Heterocyklicky substituovaný alkyl^^chinoxalinyloxyfenoxypropanoáty všeobecného vzorca I :
(I) kde predstavuje číslo 1 alebo 2
R1 a R2 nezávisle predstavujú vždy substituent zvolený zo súboru zahrňujúceho halogény a vodík,
R3 predstavuje päť- alebo šesťčlenný nasýtený, nenasýtený alebo sčasti nasýtený kruh obsahujúci ako hete^tómy^T~aíebo 2 atómy kyslíka, pričom tento kruh je prípadne substituenišní nezávisle zvolenými zo substituovaný 1 až 3 súboru zahrňujúceho oxoskupinu a alkylové skupiny s 1 až 3 atómami uhlíka.
2-[2-(2-metyl-l,3-dioxolanyl)]etyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
A * 4-(3,3-dimetyl-2-butyrolaktonyl)metyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxa- * linyloxy)fenoxy]propanoát, a
2-tetrahydropyranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy ]propanoát,
2-furanylmetyl-2-[4 —(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-tetrahydrofuránylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]~ propanoát,
2-[2-(2-metyl-l,3-dioxolanyl)]etyl—2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-tetrahydropyranylmetyl—2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]~ propanoát,
2-furanylmetyl~2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-tetrahydrofuránylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-[2-(2-metyl-l,3-dioxolanyl)]etyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-tetrahydropyranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-furanylmetyl“2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2. Zlúčenina podlá nároku 1, v ktorej
R1 predstavuje chlór, r2 predstavuje vodík a
R3 predstavuje furanylovú skupinu, tetrahydrofuranylovú skupinu, dioxolanylovú sku^pinu, tetrahydrodioxolanylovú skupinu, pyranylovú skupinu alebo tetrahydropyranylovú skupinu,ktoré sú prípadne substituované 1, 2 alebo 3 zvyškami zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a metylovú skupinu.
3. Zlúčenina podlá nároku 1, zvolená zo súboru zahrňujúceho:
4-(2,2-dimetyl-l,3-dioxolanyl)mety1-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
4-(2,2-dimetyl-l,3-dioxolanyl)mety1-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy )fenoxy]propanoát.
4-(3,3-dimetyl-2-butyrolaktonyl)mety1-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, a
4. Zlúčenina podlá nároku 1, ktorou je 2-tetrahydrofura- nylmety1-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
4-(2,2-dimetyl-l,3-dioxolanyl)mety1—2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
4-(3,3-dimetyl-2-butyrolaktonyl)metyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, a
5. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje:
a) heterocyklicky substituovaný alkyl__/chinoxalinyloxyfenoxypropanoát všeobecného vzorca I (D kde n predstavuje číslo 1 alebo £,
R1 a R2 nezávisle predstavujú vždy substituent zvolený zo súboru zahrňujúceho halogény a vodík,
R3 predstavuje päť- alebo šesťčlenný nasýtený, nenasýtený alebo sčasti nasýtený kruh obsahujúci ako heteroatomýyl alebo 2 atómy kyslíka, pričom tento kruh je prípadne substituen^ni nezávisle zvolenými zo substituovaný 1 až 3 súboru zahrňujúceho oxoskupinu a alkylové skupiny s 1 až 3 atómami uhlíka,
b) vhodný nosič pričom koncentrácia účinnej látky v tomto herbicídnom prostriedku sa pohybuje v rozmedzí od 1495% hmotn*
6. Herbicídny prostriedok podlá nároku 5, vyznačujúci sa tým, že v zložke a predstavuje chlór,
R2 predstavuje vodík a
R3 predstavuje furanylovú dioxolanylovú skupinu, pyranylovú skupinu alebo prípadne substituované 1, zahrňujúceho oxoskupinu a skupinu, tetrahydrofuránylovú skupinu, tetrahydrodioxolanylovú skupinu, tetrahydropyranylovú skupinu,ktoré sú 2 alebo 3 zvyškami zvolenými zo súboru metylovú skupinu.
7. Herbicídny prostriedok podlá nároku 5, vyznačujúci sa tým, že zložka a) je zvolená zo súboru zahrňujúceho:
8. Herbicídny prostriedok podlá nároku 5, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina a) je 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
9. Spôsob potláčania rastu nežiaducich rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa na miesto výskytu týchto nežiaducich rastlín aplikuje herbicídne účinné množstvo pohybujúce sa v rozmedzí od 0,01 do 11,2 kg/ha zlúčeniny všeobecného vzorca I kde n predstavuje číslo 1,alebo 2 ,
R1 a R2 nezávisle predstavujú vždy substituent zvolený zo súboru zahrňujúceho halogény a vodík,
R3 predstavuje päť- alebo šesťčlenný nasýtený, nenasýtený alebo sčasti nasýtený kruh obsahujúci ako heteroatómyrlalebo 2 atómy kyslíka, pričom tento kruh je prípadne substituovaný 1 až 3 substituenť^ni nezávisle zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a alkylové skupiny s 1 až 3 atómami uhlíka.
10. Spôsob podlá nároku 9, vyznačujúci sa tým, že
R1 predstavuje chlór,
R2 predstavuje vodík a
R3 predstavuje furanylovú dioxolanylovú skupinu, pyranylovú skupinu alebo prípadne substituované 1, zahrňujúceho oxoskupinu skupinu, tetrahydrofuranylovú skupinu, tetrahydrodioxolanylovú skupinu, tetrahydropyranylovú skupinu,ktoré sú 2 alebo 3 zvyškami zvolenými zo súboru metylovú skupinu.
11. Spôsob podlá nároku 9, vyznačujúci zlúčenina je zvolená zo súboru zahrňujúceho:
sa tým, že táto
12. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa tým, že sa táto zlúčenina aplikuje preemergentne.
13. Spôsob podľa nároku 12, vyznačujúci sa tým, že touto zlúčeninou je 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
14. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa tým, že sa táto * zlúčenina aplikuje postemergentne.
v 9 15. Spôsob podľa nároku 14, vyznačujúci sa tým, že touto zlúčeninou je 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14118288A | 1988-01-06 | 1988-01-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK9489A3 true SK9489A3 (en) | 1996-03-06 |
| SK278176B6 SK278176B6 (en) | 1996-03-06 |
Family
ID=22494538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK94-89A SK278176B6 (en) | 1988-01-06 | 1989-01-05 | Heterocyclic substituted with alkylquinoxalinyloxyphenoxypropanoates, herbicidal agent containing this matter and their use |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0323727B1 (sk) |
| JP (1) | JPH0725753B2 (sk) |
| KR (1) | KR0120267B1 (sk) |
| CN (1) | CN1022369C (sk) |
| AR (1) | AR248277A1 (sk) |
| AT (1) | ATE93857T1 (sk) |
| AU (2) | AU615503B2 (sk) |
| BR (1) | BR8900004A (sk) |
| CA (1) | CA1340481C (sk) |
| CZ (1) | CZ278965B6 (sk) |
| DD (1) | DD283321A5 (sk) |
| DE (2) | DE122008000064I2 (sk) |
| EG (1) | EG19502A (sk) |
| ES (1) | ES2058314T3 (sk) |
| FI (1) | FI91153C (sk) |
| HU (1) | HU201545B (sk) |
| IL (1) | IL88754A (sk) |
| MY (1) | MY104385A (sk) |
| PL (1) | PL153976B1 (sk) |
| PT (1) | PT89394B (sk) |
| RU (2) | RU2111210C1 (sk) |
| SK (1) | SK278176B6 (sk) |
| TR (1) | TR24425A (sk) |
| ZA (1) | ZA889732B (sk) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ224297A (en) * | 1987-04-20 | 1990-07-26 | Agro Kanesho Co Ltd | Phenoxypropionic acid ester derivatives and herbicidal compositions |
| US5319102A (en) * | 1988-01-06 | 1994-06-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| US5120348A (en) * | 1988-01-06 | 1992-06-09 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| US5258521A (en) * | 1989-07-26 | 1993-11-02 | Tosoh Corporation | Process of producing optically active propionic acid ester derivatives |
| DE4042098C2 (de) * | 1990-12-28 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Chinoxalinyloxy-phenoxypropionsäureester |
| AU5686794A (en) * | 1992-12-15 | 1994-07-04 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company, The | (2-quinoxalinyloxy)phenoxypropanoic acids and related derivatives as anticancer agents |
| CA2257204C (en) * | 1996-06-03 | 2006-07-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Processes for producing phenoxy propionic acid derivatives |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| CN103415213A (zh) | 2011-02-15 | 2013-11-27 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 含有二硫杂环己二烯四甲酰亚胺杀真菌剂和除草剂、安全剂或植物生长调节剂的协同组合 |
| DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
| DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
| DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
| DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
| DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
| DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
| DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
| DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
| CA2888600C (en) | 2012-10-19 | 2021-08-10 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations comprising carboxamide derivatives |
| CN106243049B (zh) * | 2016-07-28 | 2019-01-15 | 浙江工业大学 | 一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用 |
| CN106243048B (zh) * | 2016-07-28 | 2019-01-15 | 浙江工业大学 | 一种含氯苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用 |
| CN106665602A (zh) * | 2016-12-25 | 2017-05-17 | 滁州学院 | 一种含喹禾糠酯和广灭灵的农药组合物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4042710A (en) * | 1975-05-23 | 1977-08-16 | Shell Oil Company | Alpha-cyano-phenoxybenzyl-isovalerates |
| DE2623558C2 (de) * | 1976-05-26 | 1984-12-06 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| JPS6033389B2 (ja) * | 1979-02-22 | 1985-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤 |
| NZ194196A (en) * | 1979-07-17 | 1983-07-15 | Ici Australia Ltd | -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors |
| US5364831A (en) * | 1980-08-06 | 1994-11-15 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| EP0046468A1 (en) * | 1980-08-21 | 1982-03-03 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| JPS6033389A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-20 | Toyoda Autom Loom Works Ltd | 摺動材料 |
| FR2591593B1 (fr) * | 1985-12-16 | 1988-09-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes heterocycliques oxygenes ou soufres de 5 a 7 chainons et substitues en position 2, compositions nematicides et insecticides les contenant et procede pour leur preparation |
| NZ224297A (en) * | 1987-04-20 | 1990-07-26 | Agro Kanesho Co Ltd | Phenoxypropionic acid ester derivatives and herbicidal compositions |
| CA1329390C (en) * | 1987-06-08 | 1994-05-10 | John N. Bonfiglio | Anti-inflammatory furanones |
-
1988
- 1988-12-20 ES ES88312047T patent/ES2058314T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 DE DE122008000064C patent/DE122008000064I2/de active Active
- 1988-12-20 EP EP88312047A patent/EP0323727B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 DE DE88312047T patent/DE3883739T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 AT AT88312047T patent/ATE93857T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-21 IL IL88754A patent/IL88754A/xx unknown
- 1988-12-21 AU AU27449/88A patent/AU615503B2/en not_active Expired
- 1988-12-29 KR KR1019880017741A patent/KR0120267B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-29 EG EG66488A patent/EG19502A/xx active
- 1988-12-29 ZA ZA889732A patent/ZA889732B/xx unknown
-
1989
- 1989-01-02 BR BR898900004A patent/BR8900004A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-01-03 MY MYPI89000003A patent/MY104385A/en unknown
- 1989-01-03 TR TR89/0029A patent/TR24425A/xx unknown
- 1989-01-04 AR AR89312921A patent/AR248277A1/es active
- 1989-01-05 FI FI890060A patent/FI91153C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-01-05 CN CN89100091A patent/CN1022369C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-05 PT PT89394A patent/PT89394B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-01-05 SK SK94-89A patent/SK278176B6/sk unknown
- 1989-01-05 CZ CS8994A patent/CZ278965B6/cs unknown
- 1989-01-05 HU HU8932A patent/HU201545B/hu unknown
- 1989-01-05 RU RU92004428A patent/RU2111210C1/ru active
- 1989-01-05 JP JP64000814A patent/JPH0725753B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-05 PL PL1989277055A patent/PL153976B1/pl unknown
- 1989-01-05 DD DD89324857A patent/DD283321A5/de unknown
- 1989-01-05 RU SU894613266A patent/RU1837770C/ru active
- 1989-01-06 CA CA000587018A patent/CA1340481C/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-24 AU AU81301/91A patent/AU620760B2/en not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK9489A3 (en) | Heterocyclic substituted alkylquinoxalinyloxyphenoxy-propenoates, herbicidal agent containing this matters and their use | |
| CN101279950B (zh) | 2-嘧啶氧(硫)基苯甲酸基乙酰胺类化合物及其应用 | |
| CN101279951B (zh) | 2-嘧啶氧(硫)基苯甲酸基烯酸酯类化合物及其应用 | |
| US4979982A (en) | Herbicidal cinnamic ester uracils | |
| JP2854640B2 (ja) | 環状アミド誘導体および除草剤 | |
| EP0296109A2 (de) | 2-(Imidazolin-2-yl)nicotinsäurederivate | |
| EP0354766B1 (en) | 5-substituted-2,4-diphenyl-pyrimidine derivatives, their production and herbicidal use | |
| EP0271975B1 (en) | 3-perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides | |
| EP0260228A2 (de) | N-Phenyl-maleinimide und N-Phenyl-succinimide mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung | |
| EP0142648B1 (en) | 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3 diones, and their production and use | |
| US5474973A (en) | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides | |
| JPS6326757B2 (sk) | ||
| EP0263958A1 (en) | 4-Substituted-2,6-Diphenylpyridine derivatives, use thereof, production of the same, chemical intermediates therein and herbicides | |
| US5120348A (en) | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides | |
| JP2833817B2 (ja) | ４―エチル―３―（置換フェニル）―１―（３―トリフルオロメチルフェニル）―２―ピロリジノン誘導体、その製造法およびこれらを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6314711B2 (sk) | ||
| JPS6314713B2 (sk) | ||
| CN101747202B (zh) | 2-氯苯甲酸酯类化合物及其应用 | |
| CN112624991B (zh) | 一种肉桂酰胺类化合物及其应用 | |
| JPH045025B2 (sk) | ||
| JP3066536B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 | |
| CN101096338B (zh) | 一种苯甲酸酯类化合物及其应用 | |
| JP2627766B2 (ja) | ２−フェノキシピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JP2530156B2 (ja) | ２−フエノキシピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| CN113387900A (zh) | 一种环烯酰胺类化合物及其应用 |