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DE2623558C2 - 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel - Google Patents

2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel

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Publication number
DE2623558C2
DE2623558C2 DE2623558A DE2623558A DE2623558C2 DE 2623558 C2 DE2623558 C2 DE 2623558C2 DE 2623558 A DE2623558 A DE 2623558A DE 2623558 A DE2623558 A DE 2623558A DE 2623558 C2 DE2623558 C2 DE 2623558C2
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DE
Germany
Prior art keywords
chj
compounds
propionic acid
general formula
phenoxyphenoxy
Prior art date
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DE2623558A
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English (en)
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DE2623558A1 (de
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Reinhard Dipl.-Chem. Dr. 6238 Hofheim Handte
Gerhard Dipl.-Chem. Dr. 6000 Frankfurt Hoerlein
Manfred Dipl.-Chem. Dr. 6233 Kelkheim Koch
Helmut Dipl.-Biol. Dr. 6238 Hofheim Koecher
Peter Dipl.-Landw. Dr. 6239 Diedenbergen Langelueddeke
Heinrich Dipl.-Chem. Dr. 6230 Frankfurt Leditschke
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Description

a) Verbindungen der allgemeinen Formel
CH, O
'H-C (H)
Cl
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
HO-R1 (111)
in Gegenwart oder Abwesenheit von säurebindenden Mitteln umsetzt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
CH, O —CH-COOH (VlI)
mit Verbindungen der allgemeinen Formel III verestert, oder
c) Salze von Verbindungen der allgemeinen Formel VII mit Halogenverbindungen der Formel
HaI-R1 (IV)
umsetzt, oder
d) 4-Phcnoxyphenolc der allgemeinen Formel
mit substituierten Propionsiiureeslern der allgemeinen Formel
CH1
W —CM — COOR1 (VI)
worin W Halogen oder eine Sulfonsäurcestcrgruppc darstellt, umsetzt, und gewUnschtcnfalls die in erster Stufe erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Anlagerung von Halogen, Wasser oder Halogenwasserstoff an in R, vorhandene Dreifachbindungcn, durch nuklcophile Substitution von in R| vorhandenen Halogenatomen, oder durch Alkylierung von in R( vorhandenen Hydroxygruppen in andere Verbindungen der Formel 1 umwandelt.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel 1.
Gegenstand der Erfindung sind die in Anspruch I definierten Verbindungen der allgemeinen Formel I. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I erfolgt in für analoge Verbindungen bekannter Weise:
a) durch Umsetzung der durch Halogenierung von entsprechend substituierten 2-[4'-PhenoxyphenoxyJpropionsäuren leicht zugänglichen 2[4 -PhenoKyphenoxyJpropionsäurehalogenide der allgemeinen Formel II mit Hydroxyverbindungen der allgemeinen Formel IU in Gegenwart oder Abwesenheit von säurebindenden Mitteln erhält man die Verbindungen der Formel I nach folgender Gleichung:
— O-
(D)
CHj
-O —CH-C
+ HO-R1
Cl
1+ H-HaI
(IU)
Die Reaktion wird in aprotischen Lösungsmitteln, z.B. Kohlenwasserstoffen, wie Toluol und Benzol; Ilalogenkohlenwasserstoffen, wie Methylenchlorid; aliphatischen Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril und Äthern wie Tetrahydrofuran, bevorcugt jedoch in Benzol oder Toluol bei Temperaturen von -200C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels durchgeführt. Als säurebindende Mittel werden bevorzugt tertiäre Amine, wie Triäthylamin und Pyridin verwendet.
Die Darstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I kann auch durch Veresterung der Ausgangsstoffe Hl mit entsprechend substituierten 2-[4'-PhCnOXyPhCnOXyIpTOPiOnSaUrCn erfolgen. Man arbeitet dabei vorzugsweise unter Zusatz von sauren Katalysatoren, wie konzentrierter Schwefelsäure oder Toluolsulfonsäurc in Gegenwart eines mit Wasser azeotrop siedenden organischen Lösungsmittels, wie Chloroform oder Benzol.
Die Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gelingt auch durch Umsetzung von Salzen der entsprechend substituierten 2-[4'-Phenoxy-phcnoxy]propionsäuren mit substituierten Halogenverbindungen der allgemeinen Formel IV
CHj
I —CH-COO-Me* + Hal—R1
I + Me —Hal (IV)
(Me1 = Alkali- oder NHJ-Kation)
Als Lösungsmittel eignen sich bevorzugt polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, aliphatisch^ Alkohole und aliphatisch^ Kelonc,jedoch kann auch überschüssiges IVaIs Lösungsmittel dienen. Die Reaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur bis /um Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt.
d) Man erhält die Verbindungen der allgemeinen Formel I ferner durch Alkylierung von entsprechend substituierten 4-Phenoxyphenolen der allgemeinen Formel V mit substituierten Propionsäurecstcrn der allgemeinen Formel Vl unter basischen Bedingungen:
CH, -OH + W-CH-CO2R,
I + WH
(V)
(Vl)
Wstellt Halogen, vorzugsweise Brom oder Chlor, oder eine Sulfonsäurecstcrgruppe dar. Als Lösungsmitlei dienen vorzugsweise Ketone, wie Aceton oder Alhylmethylketon; Dimethylformamid, Dimclhylsulfoxid, Acetonitril oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol. Zur Bindung der freiwerdenden Säure werden tertiäre Amine, wie Triäthylamin oder Pyridin oder Alkalikarbonate, wie Kaliumcarbonat oder Soda verwendet.
c) Durch nachträgliche Abwandlung der in erster Stufe erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I, z.B. durch Anlagerung von Halogen, Halogenwasserstoff oder Wasser an Verbindungen der allgemeinen Formel I, die Dreifachbindungen enthalten, durch nukleophilc Substitution an im Esterrest halogensubstituierten Verbindungen oderdurch Alkylierung von hydroxysunstituierten Verbindungen kann man weitere Verbindungen der allgemeinen Formel 1 erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind gegen ein breites Spektrum von Schadgräsern herbizid wirksam; gleichzeitig werden sie von zwcikeimblättrigcn Kulturpflanzen und verschiedenen Getreidcarten gut toleriert. Damit sind sie zur selektiven Bekämpfung von Schadgräsern in Nutzkulturen geeignet.
Gegenüber strukturell verwandten Verbindungen, /.. B. denjenigen der DK-OS 22 23 894, zeigen sie bei niedrigen Dosierungen eine deutlich bessere Wirkung gegen Schadgräscr, wie l'lughafer, Hühnerhirsc und Ackerfuchsschwanz.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch herbizide Mittel, die Verbindungen der allgemeinen Formel I als Wirkstoffe neben üblichen FormulierungshiifsmiUeln und IncrtstofFen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I im allgemeinen zu 2 -95 Gew.-%. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbarc Konzentrate, versprühbare Läsungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblicher. Zubereitungen angewendet werden.
Benetzbare Pulver sind in Wasscrglcichmäßig dispergicrbarc Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. pol yoxäthylicrte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfoüate, und Dispergiermittel, z. B. ligninsuifonsauies Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, oder auch oleylmcthyl-taurinsaures Natrium enthalten. EciUlgäerbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bcntonit, Pyrophillit oder Diatomcenerdc.
Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoffin einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich τ. B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkoh-Ienwasserstoffen und/oder Kohlendioxid.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorplionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oacr auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmatcrial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gcwünschtcnfallsin Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden. Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration ζ. B. zwischen etwa 10% und 95 %, der Rest besteht aus den vorstehend angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die WirkstofTkonzentration etwa 10% bis 80%. Staubförmigc Formulierungen enthalten meistens 5-20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2-20%. Bei Granulaten hängt der WirkstolTgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulicrhilfsmitlcl, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, ·/.. B. j0 bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mit Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen, wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,1 kg/ha und 10 kg/ha Aktivsubstanz, liegt jedoch vorzugsweise zwischen 0.1 und 3 kg/ha. Die erfindungsgcmäßcn Wirkstoffe können mit anderen .15 Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert werden.
Formulicrungsbeispiele Beispiel A Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus
15 Gewichtsteile Wirkstoff 75 Gewichtsteile Cyclohexanon als Lösungsmittel
10 Gewichtsteile oxiithyliertcs Nonylphcnol (10 AcO) als Emulgator
I) c i s ρ i e I B
Ein Slüubemittel wird erhalten, indem man
10 Gewichtsleile Wirkstoff und
90 Gewichtsteile Talkum als IncrtstolT
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Beispiel C Ein in Wasser leicht dispcrgierharcs, benetzbares Pulver wird erhallen, indem man
25 Cicwichlstcilc Wirkstoll
64 Gcwichtsteile kaolinhaltigcs Quarz als IncrtstolT
t>5 10 Gcwichtsteile ligninsulfonsaurcs Kalium und
1 Gewichtsteil oleylmcthyltaurinsaurcs Natrium als Netz- und Dispergiermittel
mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Beispiel U Hin Granulat besteht /.B. aus etwa
2-15 Gewiehlslcilen Wirkstoff
98-85 Gcwichtsteilcn inerten Granulalmaterialien wie /B. Alapulgil, Bimsstein und Quarzsand.
I lcrstcllungsbeispiclc
Beispiel 1 (Variante Λ) 2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy|-propionsüure-(2-chloräth-l-yl)-esler
Zu einer Lösung von 0,06 Mol = 4,83 g Äthylcnchlorhydrin (2-Chlorüthanol) und 0,06 Mol = 6,06 g Triäthylamin in 60 ml absolutem Toluol tropft man bei Raumtemperatur eine Lösung von 0,06 Mo! - 20,73 g 2-[4'-{2",4"- is DichlorphenoxyJ-phenoxyj-propionsäurechlorid, dargestellt aus 2-|4'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy|-propionsäure und Thionylchlorid, in 60 ml absolutem Toluol. Nach Zugabe wird I Stunde bei 500C nachgerührt. Der Triäthylaminhydrochloridnicdcrschlag wird abfiltricrl, das Filtrat mit verdünnter Natronlauge, anschließend mit Wasser gewaschen. Die Toluollösung wird über Natriumsulfat getrocknet, anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man erhält 21,25 g = 91 % d.Th. 2-|4'-(2",4"-Dichlorphcnoxy)-phenoxy]-propionsiiurc-(2-chlor-äth-l-yl)-estcr mit dem Brechungsindex n]* ~ 1,5672.
0-CH2-CH2-Cl
.10 Beispiel 2 (Variante B)
2-|4'-(4"-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(2-methoxy-äth-l-yl)-ester
0,1 MolA22,05g4-(4'-Chlorphenoxy)-phenol und 0,1 MoIa 13,8 g Kaliumcarbonat in 100 ml Dimethylformamid werden 2 Stunden bei 1000C erhitzt, anschließend wird bei 6O0C 0,1 Mol ^. 21,1 g 2-lirompropionsäure- (2-methoxy-äth-l-yI)-esler zugctropft und die Mischung 6 Stunden bei 1200C gerührt. Nach Abfiltrieren des Salzniederschiags wird das Lösungsmittel im Vakuum abdcstilliert und der Rückstand im Hochvakuum fraktioniert destilliert. Man erhält 28,7 g = 82% d.Th. 2-[4'-(4"-Chlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäure-(2-methoxyäth-I-yl)-cslcr mit dem Siedepunkt 176°C70,07 mbar und dem Brechungsindex n)1 = 1,5460.
40
CH,
O —CH3-CHj-OCH3
Beispiel 3 (Variante C) 2-[4'-(2",4"-Dichlorphcnoxy)-phenoxy]-propionsäurc-glykol-halbester
0,4 Mol = 131 g 2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxyJ-propionsäure werden mit 400 ml I N-Natronlauge neutralisiert. Anschließend wird das Wasser im Vakuum abdestilliert. Zum Natriumsalz der 2-[4'-(2",4"-Dichlorphcnqxy)-phenoxy]-propionsäure gibt man 200 ml Athylenchlorhydrin (2-Chloräthanol) und erhitzt die Suspension 3 Stunden unter Rückfluß. Nach Abdestillieren des überschüssigen Äthylenchlorhydrins im Vakuum SS Wird der Rückstand mehrere Male mit Toluol extrahiert, anschließend wird das Lösungsmittel abdestilliert und der ölige Rückstand im Hochvakuum destilliert. Man erhält 128,3 g a 86 % d. Th. 2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureglykolhalestcr vom Siedepunkt 232°C/0,05 mbar.
60
O—CH2-CH2-OH
Beispiel 4 (Variante I))
2-[4'-(4"-Chlorphcnoxy)-phenoxy]-propionsa'ure-(4-ehlor-but-l-yl)-ester
24,4 g = 0,08 Mol 2-[4'-(4 "-Chlorphcnoxyj-phcnoxyl-propionsiiurc, 10,8 g -- 0,1 Mol 4-Chlorbutanol und 2 ml konzentrierte Schwefelsäure werden in 50 ml Chloroform unter a/cotropcm Abdestillieren des Reaktionswassers 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird zweimal mit 100 ml Wasser gewaschen, mit Bicarbonatlösung neutralisiert und mit Wasser salzfrei gewaschen. Nach dem Trocknen über Calciumchlorid und dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man 27,0 g A88%d.Th. 2-|4'-(4"-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(4-chlor-but-l-yl)-cster mit dem Brechungsindex n){ · 1,5517.
CH1
O- CH — C
() —CH2-CH2-CH2-CH2-Cl
Beispiel (R),,
R1 Fp./Kp./»,/Analyse Variante
5 4-CI
6 4-Br—2-CI
7 4-CI
8 2.4-Cl2
9 4-CI
10 4-CI
11 2-Br—4-CI
12 2-Br—4-CI
13 4-CI
14 4-CI
15 2-Br—4-CI
16 2-Br—4-CI
17 4-CI
18 2.4-Cl2
19 2,4-Cl2
20 2.4-Cl2
21 2.4-Cl2
22 2,4-Cl2
23 2,4-Cl2
24 2,4-Cl2
25 2,4-Cl2
26 2,4-Cl2
27 2.4-Ci2
28 4-CI
29 4-CI
30 4-CI
31 4-Br—2-Cl
-CHj-CH2CI
— CH,-CH2Cl -CH,- CMl2-CH2CI -CHj-CH2-CH2CI
— CH(CH,)CH,CI -CH(CHjCI)2
-CH(CH1)CH2Cl
-CH(CHjCl)2
-CHj-CH2Br
-CH-CHBr-CH2Br
-CHj-CH2Br
— CHj -CHBr-CH2Br -CHj-CHCI-CH2CI -CH2-CHBr-CH2Br -CHj-CHCI-CH2CI -CH2-CH2Br -CH2CH7CH2CH2CI -CHj-(CH2J4-CH2CI -CIUCHjCD2 -CH(CH3)CH2CI -CH2Cr,
-CHj-CF2-CF2H -CH2- CF2-CF, -CHj-CF1 -CH2-CF2-CF2H -CH2-CF2-CF1 -CH2-CF1
Fp. 48°C Λ
Λ
Kp1111 =-■ 188° A
KP(i,(i2(, -■ 186° Λ
η)ί = 1,5514 Λ
/1,7 -- 1,5568 Λ
A
Λ
Fp. 56-57°C A
n)t --- 1,5806 Λ
Λ
Λ
η)! --- 1,5581 A
nil - 1.5856 A
n;V - 1.5750 Λ
n? ■= 1,5750 A
nil - 1,5562 Λ
Λ
n;V = 1,5679 A
η)', = 1,5610 Λ
Hp. 45°C A
»·;'- 1,5219 Λ
,>■;: 1,5047 A
Fp. 52-530C A
η;,'= 1,5135 A
ηΐ, -- 1,4952 A
Λ
Forlsetzung
lleispiel (K)„
K, Ι·'ρ/Κρ.//ι/^Analyse Variante
32 33 34 35 36 37 38
4-Br—2-CI 2,4-Clj 2.4-Cl2 2,4-Clj 2.4-Cl2 4-CI 4-Ci
4-CI 4-CI
4-CI 4-CI 4-Br—2-CI 4-Br—2-CI
4-Br—2-CI 4-CI
2,4-Clj
2,4-Cl3 2,4-Cl3
2,4-Cl3 2,4-Clj
52 2,4-Cl2
53 4-CI
54 4-CI
55 4-CI
56 4-CI
57 4-CI
58 4-Br—2-CI
59 2,4-Cl2
60 2,4-Cl2
61 4-CI
62 4-CI
63 4-Br—2-CI
-CH2
— CH3 -CH3 -CH2
-CHj-
-CH2
- Ci i2-
-CH3 -CH2
-CH3 -CH2 -CH2 -CH2
-CF2-CF2H
-CH2-OCH,
-CH2-CII(CH,)—OCH3
-CH2- 0-CH2-ClI1
CII2-O-CH3-CH2-O-CH1 -CH2-CH(CHj)-OCH1
CIi,-O-CH,-CH2 -OC H1
η H - 1.5540
ni; = 1,5457
»Ζ -- 1,5367
C 60,8 60,8
Il 5,9 6.1
-CH2-OH -CH2-O-CH2 CH2-OH C 59,8 60,4
H 5,6 5,6
-CH2-O-CH2-CH2-Cl -CH(OH)-CH2-OH H2O -CH2-OH -CH2- O -CH, Kp. 208,0,01 mm
Fp. 52°-53°C
nü '- 1.5567
ni! - 1,5648
n,V - 1.5649
Kpwiu : 175-C
ni; = 1,5564
A B Λ A A A A
C C
A C C Λ
Λ A
-CH(CHj)-C = CH
-C(CHj)2-CH=CII CH,
-C-C = CH
C3H5
-CH(C3HO-C = CH -CHj-C = CH -CH(CH1)C = CH -C(CHj)-C = CH
C2H5
-C(CHj)2-C = CH -CH(CjII5)C = CH -CH2-C = CH -CHj-CH2-O-CH2-(CH2)J-CHj
-CHjCHj-O-CHjCHj-O-CHjiCIUjCH, A
-CHJ-CHj-O-CH(CHj)2-CHj Kp.202°,0,07mbar A
-CHjCHj-O-CHjCHj-O-CHjiCHjfcCHj A
-CHj-CH2-O-CHj-(CH^-CH3 A
A
Fp. 62,5°C A
KP!!!!7 : 184°C A
η H = 1,5449 A
η ir = 1,5462 A
«ir = 1,5462 A
A
Kp. 191°.
0,0007 mbar		 A
Fortsetzung Beispiel (R)„
Fp./Kp./rt/j/Analyse Variante
4-CI
2,4-CI,
2,4-Clj
67 2.4-CI,
68 2.4-Cl7
69 2,4-CI,
70 4-CI
71 4-CI
72 2-CI —4-Br
73 4-CI
74 4-CI
75 2,4-Clj
76 4-CI
CII1-CIIrOCII,- CM7- O -C3IU -CH7-CH7-O- CHj-CHj-O-C7IU -CHJ-CHj-(O-CHjCHj)7-O-CH,
-CHj-CHj-(O-CH7-CHj)2-OC2H5 -CII7-CHCI-CH1
— Cll.. —CHBr-CII,
— CH,-CHBr--CH, -CH7-CIICI-Ch,
— CHj- CHj—CH(CH,)—OCH, -CH7-CHj-OCjH5
-(CH7 -CH7O)7-CH2-(CHj)4- CH1
-(CH2-CH7O)7-CH7-(CHj)4-CH3 (CH7CH2O)5-CH,
Kp. ;86°, 0,009 rnbar
Kp. 194°. 0,007 mbar
Kp. 209°. 0,005 mbar
Λ Λ
A
A
η ir ■-- 1,5686 A
nil' = 1,5627 A
A
A
A
Kp. = 224°,
0.02 mbar		 A
«;,'"= 1.5300 A
Kp. 209°.
0,013 mbar		 A
Biologische Beispiele Beispiel I
Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Erdoberfläche gesprüht. Anschließend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt. Das Resultat der Behandlung (ebenso auch bei den folgenden Beispielen) wurde durch eine Bonitierung nach dem Schema von Bolle (Nachrichtcnblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16, 1964, 92-94) ermittelt:
Wert/ahl Schadwirkung in % an
Unkräutern Kullurpflun/en
1 100 0
2 97.5 bis < 100 > 0 bis 2,5
3 95 bis < 97.5 > 2,5 bis 5
A 90 bis < 95 > 5 bis 10
5 85 bis < 90 > 10 bis 15
6 75 bis < 85 > 15 bis 25
7 65 bis < 75 > 25 bis 35
8 32.5 bis < 65 > 35 bis 67,5
9 0 bis < 32.5 > 67,5 bis 100
Ebenso wurde bei den eingesetzten herbizidcn Vergleichsmittcln Fluorodifen (4-Nitrophenyl-(2'-nitro-4'-tri-
65 fluormethylphenyh-äthcr) und Mecoprop (2-(4'-Chlor-2'-mcthylphcnoxy)-propionsäure)-verfahren. Die in Tabelle I zusammengestellten Ergebnisse zeigen, daB die beanspruchten Verbindungen wesentlich besser gegen Gräser wirksam sind als die beiden Verglcichsherbizide. Eine ähnliche Wirkung gegen Gräser zeigten auch die
übrigen Verbindungen aus den Herstcllungsbeispielen.
Beispiel II
Samen von einjährigen Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten ernndungsgcmäBen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gesprüht und nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus die Wirkung der Präparate bonitiert.
Von den mehrjährigen Gräsern Quecke (Agropyron) und Bermudagras (Cynodon) wurden Rhizome bzw. junge etablierte Pflanzen in Töpfe umgepflanzt, ca. 4 Wochen angezogen und anschließend bei einer Wachslumshöhe ven ca. 10-15 cm mit den erfindungsgemäßeii Verbindungen behandelt, d.h. überspritzt. Die Erfolgsbonilur erfolgte ca. 4 Wochen nach der Behandlung. Auch in diesem Versuch dienten Fluorodifen und Mecoprop als herbizide Vergleichsmittel. Die beanspruchten Verbindungen waren bei diesem Applikationsverfahren besser gegen ein- und mehrjährige Gräser wirksam als die beiden Vcrgleichsmitlel (Tabelle II). Eine ähnliche Wirkung zeigten auch die anderen Verbindungen aus den Herstellungsbeispielen.
Beispiel HI
Einige der im vorigen Beispiel genannten Präparate wurden nach denselben Methoden im Vor- und Nachauflauf-Verfahren an verschiedenen Kulturpflanzen geprüft. Das i-rgebnis wurde nach ca. 4 Wochen festgestellt (vgl. Tabelle III). Die Zahlen zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen noch in der hohen Dosierung von 2.5 kg/ha eincgroUc Anzahl von wichtigen Kulturpflanzen nicht oder nur sehr geringfügig schädigen. Ebenso sind die Verbindungen 1,2.9,10,14.18,21,24,25,26,27,29,37.38,46,47.51 und 53 in den aufgeführten Kulturen sehr gut selektiv wirksam.
Tabelle I Ausmali der herbiziden Wirksamkeit in Boniticrungs/ahlcn Voraullauf-Bchandlung
Verbindung aus Beispiel
kg/h«. Λ. S.
AGK
Λ1.Μ
SAL
LOM
ECG
IO 2,5
0,6
29 2,5
0,6
30 2,5
0,6
46 2,5
0,6
53 2,5
0,6
42 2,5
0,6
38 1,25
0,6
2 5
1,2
37 5
1,2
14 5
1,2
18 5
1,2
I 5
1,2
21 5
1,2
2
3 		2
4 		I 1
2 1
I
3 		1
3 		I 1
2 I
I
3		 I
5 		1 I
2 1
I
2 		I
2		 I I
I I
1
2 		2
3 		I I
3 1
3
3 		2
3 		I I
3 2
1
2 		I
2 		2 2
3 2
I
2 		I
3
CM CM 2
4
2
3 		3
5
1
I 		I
2
I
I 		1
3
I
3 		2
3
Fortsetzung
Verbindung aus Beispiel
kg/ha. A. S.
AGR
ALM SAL
LOM
ECG
26 5
1,2
IU 27 5
1,2
33 5
1,2
15 51 5
1,2
47 5
1,2
:o 9 2,5
0,6
25 5
1.2
15 24 5
1,2
Fluorodifen 2.5
0,6
.vi Mecoprop 2,5
0,6
ALM = Alopccurus myosuroidcs SAL = Sctaria lutcsccns LOM - LoIium porcnnc HCCi - Kchinochloa crus-galli AGR ■-■ Agropyron repens
2 3
2 3
2 4
2 4
I 3
2 3
3 3
1 8
5 8
Tabelle II
Ausmaß der hcrbi/.idcn Wirksamkeit in Knnilierungs/ahlen Nachauflauf-Behundlung
Verbindung aus
Beispiel 		kp/h;i AS.
10 2.5
0.6
29 2.5
0.6
30 2.5
0.6
46 2,5
0,6
53 2.5
0.6
42 2,s
0,6
38 2.5
0.6
2 5
1.2
AVI-'
AIM SAI.
LOM
IiCCi
Kl
kg/ha A. S. AVF i I Beispiel 30 NA 26 23 558 1 SAL LOM ECG IU
2,5 I
5 VA I ALM I 1
1,2 Kulturpflan/.cnverträglichkcit; Dosierungen 1 I 1 2 15
5 2 l'llan/.enarten I 1 2
1,2 4 2 3 5
5 I ι 1
1,2 Zuckerrübe I 1 4 20
5 Sonnenblume I I 3
1,2 Raps 2 3
5 3 Weißkohl 1 2
1,2 4 *J; Gurke 2 3 25
5 3 j 1 1
1,2 4 \
\ 		1 3
5 2 \ I 2
1,2 4 1 1 2 .W
5 2 5 Erdnuß 1 1
1,2 4 S
! Sojabohne 		2 3
5 3 Buschbohne
: 		2 3
1,2 7 2 4 35
5 3 1
1,2 7 3
2.5 1 1
0,6 3 1 40
I
5 2 1 2
1,2 3 3
5 1 3 45
1,2 2 5
2,6 6 4
0.6 8 6 50
2,5 8 8 8
0,6 X 9 9
Hrlüulcrung der Ungrusurlen s. Tuhcll 8 55
AVF·" = Avenu fatua 9 I
Tabelle Hl 1
2 Mi
3 Beispiel 33
in kg/ha A.S. 7 2,5
Beispiel 42 8 VA NA
2.5 I I
VA 1
I
1
1
1
NA I
Fortsetzung 3 I
Verbindung aus
Beispiel
37 I
14
18
I
21
26
27
33
51
47
9
25
24
Fluorodilen
Mecoprop
Fortsetzung Beispiel 30 NA 1 Beispiel 42 NA Beispiel 33
Pflanzenarten 2,5 I 2.5 I 2.5
VA 1 VA 1 VA NA
I 3 4 1 1
Erbse I 1 1 I !
Acktröohne 1 1 1
Baumwolle 1 1 1
Tomate 1 2 I
Tabak 1
Karotte 1
Weizen NA = Nachaullauf
VA = Voraudauf
12

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 2-[4'-Phenoxyphenoxy|-propionsäurederivaie der aügemeinen Formel
worin (R)n ein oder zwei Halogenatome und R1 einen durch 1 -2 Cl- oder Br- oder 2-5 F-Atome substituierten (C,-C6)-Alkylrcst, eine (C,-C6)-Alkoxyalkyl-, (C5-C,„)-Alkoxyalkoxyalkyl-, (C,-C2)-Alkoxyethoxyethoxyethyl-, Hydroxyethyl-, Hydroxyethoxyethyl-, Dihydroxypropyl-, Chlorclhoxycthyl-, (C,-C,,)-Alkinyl- oder Cyclohcxenylgruppc bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
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