SK9032003A3 - Fungicidal compositions - Google Patents
Fungicidal compositions Download PDFInfo
- Publication number
- SK9032003A3 SK9032003A3 SK903-2003A SK9032003A SK9032003A3 SK 9032003 A3 SK9032003 A3 SK 9032003A3 SK 9032003 A SK9032003 A SK 9032003A SK 9032003 A3 SK9032003 A3 SK 9032003A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- alkyl
- halogen
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 84
- -1 methoxy, acetoxy, pivaloyloxy Chemical group 0.000 claims abstract description 64
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 37
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 16
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 15
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical class ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 8
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 54
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 30
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 125000004847 2-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 8
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 4
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Fungicídne zmesi
Mih vjhaliz.il
Predložený vynález sa týka fungicídnych zmesí, ktoré obsahujú:
a) benzofenóny vzorca I
kde
R1 je chlór, metyl, metoxy, acetoxy, pivaloyloxy alebo hydroxyl;
R2 je chlór alebo metyl;
R3 je vodík, halogén alebo metyl; a
R4 je CrC6-alkyl alebo benzyl, kde fenylová časť benzylového radikálu môže niesť halogén alebo metyl, a
b) oxíméterové deriváty vzorca II
(H) kde substituenty X1 až X5 a Y1 až Y4 majú nižšie uvedený význam:
X1 je halogén, CrC4-haloalkyl alebo CrC4-haloalkoxy;
X2 až X5 sú navzájom nezávisle vodík, halogén, C-i-C4-alkyl, Ci-C4-häloalkyl, Ci-C4-alkoxy alebo Ci-C4-haloalkoxy;
Y1 je Ci-C4-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Ci-C4-alkyl-C3-C7-cykloalkyl, kde tieto radikály môžu niesť substituenty vybrané zo skupiny, ktorú tvorí halogén, kyano a Ci-C4-alkoxy;
Y2 je fenylový radikál alebo 5- alebo 6-členný nasýtený alebo nenasýtený heterocyklylový radikál majúci aspoň jeden heteroatóm vybraný zo skupiny, ktorú tvorí N, O a S, kde cyklické radikály môžu mať jeden až tri substituenty vybrané zo skupiny, ktorú tvorí halogén, CrC4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, CrC4-haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, C-iC4-alkoxy-C2-C4-alkenyl, Ci-C4-alkoxy-C2-C4-alkinyl; a
Y3, Y4 sú navzájom nezávisle vodík, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, CrC4-alkyltio, NCi-C4-alkylamino, CrC4-haloalkyl alebo Ci-C4-haloalkoxy;
v synergicky účinnom množstve.
Navyše sa vynález týka spôsobov kontroly škodlivých plesní pomocou zmesí zlúčenín I a II a kompozícií obsahujúcich zlúčeniny I a II.
Zlúčeniny vzorca I, ich príprava a ich pôsobenie proti škodlivým plesniam sú známe z literatúry (EP-A 727 141; EP-A 897 904; EP-A 899 255; EP-A 967 196).
Zmesi benzofenónov vzorca I s inými fungicídne aktívnymi zlúčeninami sú známe z EP-A 1 023 834.
Zlúčeniny vzorca II a postupy na ich prípravu sú opísané vo WO-A 96/19442, EP-A 1 017 670 a EP-A 1 017 671.
DE-A 197 22 223 opisuje zmesi zlúčenín vzorca II a aktívnych zlúčenín z triedy strobilurínov.
Cieľom predloženého vynálezu je poskytnúť ďalšie osobitne účinné zmesi na kontrolu škodlivých plesní a najmä na isté indikácie.
Cieľom predloženého vynálezu je poskytnúť zmesi, ktoré majú zlepšenú aktivitu proti škodlivým plesniam v kombinácii so zníženým celkovým aplikovaným množstvom aktívnych zlúčenín (synergické zmesi) s cieľom znížiť miery aplikácie a zlepšiť spektrum aktivity známych zlúčenín I a II.
Zistili sme, že tento cieľ sa dosahuje zmesami definovanými na začiatku. Navyše sme zistili, že aplikovaním zlúčenín I a zlúčenín II súčasne, t.j. spolu alebo osobitne, alebo aplikovaním zlúčenín I a zlúčenín II postupne sa získava lepšia kontrola škodlivých plesní, než ako je možné individuálnymi zlúčeninami samotnými.
Zmesi podľa vynálezu pôsobia synergicky a sú preto osobitne vhodné na kontrolu škodlivých plesní a najmä múčnatky na obilninách, zelenine, ovocí, dekoratívnych rastlinách a viniči.
Nasledujúce zlúčeniny vzorca I sú výhodnými zmiešavacími zložkami, kde jednotlivé preferencie platia samy osebe a v kombinácii.
Výhodné sú zlúčeniny I, v ktorých R1 je chlór, metoxy, acetoxy alebo hydroxyl, a osobitne výhodné sú zlúčeniny, v ktorých R1 je metoxy, acetoxy alebo hydroxyl. Veľmi osobitne výhodné sú zlúčeniny, v ktorých R1 je metoxy.
Zmesi obsahujúce zlúčeniny I, v ktorých R2 je chlór alebo metyl, sú zmesami podľa vynálezu. Výhodné sú zlúčeniny I, v ktorých R2 je metyl.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny I, v ktorých R3 je vodík, metyl, chlór alebo bróm, s osobitnou výhodou vodík, chlór alebo bróm.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny I, v ktorých R4 je CrC^alkyl alebo benzyl, kde fenylová časť benzylového radikálu môže niesť halogén alebo metyl. Osobitne výhodné sú zlúčeniny vzorca I, v ktorých R4 je Ci-C4-alkyl, s výhodou metyl.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny I, v ktorých substituenty R1, R2, R3 a R4 majú nižšie uvedený význam:
R1 je metoxy, acetoxy alebo hydroxyl;
I
R2 je metyl;
R3 je vodík, chlór alebo bróm; a
R4 je CrC4-alkyl.
Okrem toho veľmi výhodné sú zlúčeniny vzorca I, v ktorých substituenty majú význam uvedený v nasledujúcej tabuľke:
| Č. | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 1-1 | metoxy | Cl | H | metyl |
| I-2 | metoxy | Cl | metyl | metyl |
| I-3 | metoxy | Cl | H | n-propyl |
| I-4 | metoxy | Cl | H | n-butyl |
| I-5 | metoxy | Cl | H | benzyl |
| I-6 | metoxy | Cl | H | 2-fluórbenzyl |
| I-7 | metoxy | Cl | H | 3-fluórbenzyl |
| I-8 | metoxy | Cl | H | 4-fluórfenyl |
| Č. | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 1-9 | metoxy | Cl | H | 2-metylfenyl |
| 1-10 | metoxy | Cl | H | 3-metylfenyl |
| 1-11 | metoxy | Cl | H | 4-metylfenyl |
| 1-12 | metoxy | Cl | Br | metyl |
| 1-13 | metoxy | Cl | Br | n-propyl |
| 1-14 | metoxy | Cl | Br | n-butyl |
| 1-15 | metoxy | Cl | Br | benzyl |
| 1-16 | metoxy | Cl | Br | 2-fluórbenzyl |
| 1-17 | metoxy | metyl | H | metyl |
| 1-18 | metoxy | metyl | Cl | metyl |
| 1-19 | metoxy | metyl | H | n-propyl |
| I-20 | metoxy | metyl | H | n-butyl |
| 1-21 | metoxy | metyl | H | benzyl |
| I-22 | metoxy | metyl | H | 2-fluórbenzyl |
| I-23 | metoxy | metyl | H | 3-fluórbenzyl |
| I-24 | metoxy | metyl | H | 4-fluórfenyl |
| I-25 | metoxy | metyl | H | 2-metylfenyl |
| I-26 | metoxy | metyl | H | 3-metylfenyl |
| I-27 | metoxy | metyl | H | 4-metylfenyl |
| I-28 | metoxy | metyl | Br | metyl |
| I-29 | metoxy | metyl | Br | n-propyl |
| I-30 | metoxy | metyl | Br | n-butyl |
| 1-31 | metoxy | metyl | Br | benzyl |
| Č. | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 1-32 | metoxy | metyl | Br | 2-fluórbenzyl |
| 1-33 | acetoxy | metyl | H | metyl |
| 1-34 | acetoxy | metyl | Cl | metyl |
| 1-35 | acetoxy | metyl | Br | metyl |
| 1-36 | hydroxy | metyl | H | metyl |
| 1-37 | hydroxy | metyl | Cl | metyl |
| 1-38 | hydroxy | metyl | Br | metyl |
| 1-39 | pivaloyloxy | metyl | H | metyl |
| 1-40 | pivaloyloxy | metyl | Cl | metyl |
| 1-41 | pivaloyloxy | metyl | Br | metyl |
| I-42 | Cl | Cl | H | metyl |
| I-43 | Cl | Cl | H | n-propyl |
| I-44 | Cl | Cl | H | n-butyl |
| I-45 | Cl | Cl | H | benzyl |
| I-46 | Cl | Cl | H | 2-fluórbenzyl |
| I-47 | Cl | Cl | H | 3-fluórbenzyl |
| I-48 | Cl | Cl | H | 4-fluórfenyl |
| I-49 | Cl | Cl | H | 2-metylfenyl |
| I-50 | Cl | Cl | H | 3-metylfenyl |
| 1-51 | Cl | Cl | H | 4-metylfenyl |
| I-52 | Cl | Cl | Br | metyl |
| I-53 | Cl | Cl | Br | n-propyl |
| I-54 | Cl | Cl | Br | n-butyl |
| Č. | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 1-55 | Cl | Cl | Br | benzyl |
| 1-56 | Cl | Cl | Br | 2-fluórbenzyl |
| 1-57 | metyl | metyl | H | metyl |
| 1-58 | metyl | metyl | H | n-propyl |
| 1-59 | metyl | metyl | H | n-butyl |
| 1-60 | metyl | metyl | H | benzyl |
| 1-61 | metyl | metyl | H | 2-fluórbenzyí |
| I-62 | metyl | metyl | H | 3-fluórbenzyl |
| I-63 | metyl | metyl | H | 4-fluórfenyl |
| I-64 | metyl | metyl | H | 2-metylfenyl |
| I-65 | metyl | metyl | H | 3-metylfenyl |
| I-66 | metyl | metyl | H | 4-metylfenyl |
| I-67 | metyl | metyl | Br | metyl |
| I-68 | metyl | metyl | Br | n-propyl |
| I-69 | metyl | metyl | Br | n-butyl |
| I-70 | metyl | metyl | Br | benzyl |
| 1-71 | metyl | metyl | Br | 2-fluórbenzyl |
Zmiešavacími zložkami b) sú oxíméterové deriváty vzorca II
kde substituenty X1 až X5 a Y1 až Y4 majú nižšie uvedený význam:
X1 je halogén, Ci-C4-haloalkyl alebo Ci-C4-haloalkoxy;
X2 až X5 sú navzájom nezávisle vodík, halogén, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy alebo Ci-C4-haloalkoxy;
Y1 je Ci-C4-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Ci-C4-alkyl-C3-C7-cykloalkyl, kde tieto radikály môžu niesť substituenty vybrané zo skupiny, ktorú tvorí halogén, kyano a CrC4-alkoxy;
Y2 je fenylový radikál alebo 5- alebo 6-členný nasýtený alebo nenasýtený heterocyklylový radikál majúci aspoň jeden heteroatóm vybraný zo skupiny, ktorú tvorí N, O a S, kde cyklické radikály môžu mať jeden až tri substituenty vybrané zo skupiny, ktorú tvorí halogén, Ci-C4-alkyl, C,-C4-alkoxy, CrC4-haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, ΟΓ C4-alkoxy-C2-C4-alkenyl, CrC^alkoxy-Cr^-alkinyl; a
Y3, Y4 sú navzájom nezávisle vodík, Ci-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkyltio, NCi-C4-alkylamino, Ci-C4-haloalkyl alebo Ci-C4-haloalkoxy.
Spomedzi zlúčenín II sú výhodné tie, v ktorých
X1 je chlór, difluórmetoxy alebo trifluórmetyl;
X2 a X3 sú vodík;
X4 je vodík alebo fluór;
X5 je chlór, fluór, trifluórmetyl alebo difluórmetoxy;
Y1 je metyléncyklopropyl;
Y2 je nesubstituovaný alebo substituovaný fenyl, tienyl, pyrazolyl, pyrolyl, imidazolyl, tiazolyl, furyl, pyridazinyl alebo pyrimidinyl. Výhodnými substituentmi na týchto kruhových systémoch sú halogén (najmä F a Cl), Ci-C4-alkoxy (najmä metoxy) a C-i-C4-alkyl (najmä metyl). Počet substituentov v kruhu môže byť od 1 do 3, s výhodou 1 alebo 2. Nesubstituovaný fenyl alebo fenyl, ktorý je substituovaný v polohe 4 fluórom, metylom, trifluórmetylom alebo metoxylom je osobitne výhodný;
Y3 a Y4 sú vodík.
Výhodné zlúčeniny vzorca II sú uvedené v tabuľke 2.
Tabuľka 2:
| Č. | X1 | x4 | X5 | Y2 |
| 11-1 | Cl | H | F | Ph |
| II-2 | Cl | H | F | Ph-2-F |
| II-3 | Cl | H | F | Ph-2,4-Fz |
| H-4 | Cl | H | F | Ph-2-F-3-Me |
| II-5 | Cl | H | F | Ph-2-F-4-OMe |
| č. | X1 | X4 | X5 | Y2 |
| II-6 | Cl | H | F | Ph-3,5-Me2 |
| II-7 | Cl | H | F | 3-metylpyrazol-1-yl |
| II-8 | Cl | H | F | 3-metyl-2-tienyl |
| II-9 | Cl | H | F | 2-tienyl |
| 11-10 | Cl | H | Cl | Ph |
| 11-11 | Cl | H | Cl | Ph-2,4-Fz |
| 11-12 | Cl | H | cf3 | 2-tienyl |
| 11-13 | Cl | H | cf3 | Ph-4-Me |
| 11-14 | Cl | H | cf3 | Ph-4-OMe |
| 11-15 | Cl | H | cf3 | Ph |
| 11-16 | OCHFz | H | F | Ph |
| 11-17 | OCHFz | H | F | Ph-2-F |
| 11-18 | OCHFz | H | F | Ph-4-F |
| 11-19 | OCHF2 | H | F | Ph-4-CF3 |
| II-20 | OCHF2 | H | F | Ph-4-OMe |
| 11-21 | OCHFz | H | F | Ph-4-Me |
| II-22 | OCHF2 | H | F | 3-metylpyrazol-1 -yl |
| II-23 | OCHFj | H | F | 3-metyl-2-tienyl |
| II-24 | OCHFz | H | F | 2-tienyl |
| II-25 | OCHFz | H | Cl | Ph |
| II-26 | OCHFz | H | Cl | Ph-2,4-Fz |
| II-27 | OCHFz | H | cf3 | 2-tienyl |
| II-28 | OCHFz | H | cf3 | Ph-4-Me |
| č. | X1 | x4 | X5 | Y2 |
| II-29 | OCHF2 | H | cf3 | Ph-4-OMe |
| II-30 | OCHF2 | H | cf3 | Ph |
| 11-31 | OCHF2 | H | 0CHF2 | Ph-4-OMe |
| II-32 | OCHF2 | H | 0CHF2 | Ph |
| II-33 | OCHF2 | H | 0CHF2 | Ph-4-Me |
| II-34 | OCHFz | H | 0CHF2 | Ph-4-CI |
| II-35 | cf3 | H | F | Ph |
| II-36 | cf3 | H | F | Ph-2-F |
| II-37 | cf3 | H | F | Ph-4-F |
| II-38 | cf3 | H | F | Ph-4-Me |
| II-39 | cf3 | H | F | Ph-4-OMe |
| II-40 | cf3 | H | F | Ph-4-CF3 |
| 11-41 | cf3 | H | F | 3-metylpyrazol-1-yl |
| II-42 | cf3 | H | F | 3-metyl-2-tienyl |
| II-43 | cf3 | H | F | 2-tienyl |
| II-44 | cf3 | H | Cl | Ph |
| II-45 | cf3 | H | Cl | Ph-2,4-F2 |
| II-46 | cf3 | H | cf3 | 2-tienyl |
| II-47 | cf3 | H | cf3 | Ph-4-Me |
| II-48 | cf3 | H | cf3 | Ph-4-OMe |
| II-49 | cf3 | H | cf3 | Ph |
| II-50 | cf3 | H | ochf2 | Ph-4-OMe |
| 11-51 | cf3 | H | 0CHF2 | Ph |
| Č. | X1 | x4 | X5 | Y2 |
| II-52 | cf3 | H | ochf2 | Ph-4-Me |
| II-53 | cf3 | H | ochf2 | Ph-4-CI |
| II-54 | cf3 | Cl | F | 2-tienyl |
| II-55 | cf3 | Cl | F | Ph-2-F |
| II-56 | cf3 | Cl | F | Ph |
| II-57 | cf3 | Cl | F | Ph-2-F-5-Me |
| II-58 | cf3 | Cl | Cl | Ph-3,5-Me2 |
| II-59 | ochf2 | F | F | Ph |
| II-60 | ochf2 | F | F | 3-metylpyrazol-1-yl |
| 11-61 | ochf2 | F | F | 3-metyl-2-tienyl |
| II-62 | ochf2 | F | F | Ph-4-Me |
| II-63 | ochf2 | F | F | Ph-2-F-4-OMe |
| II-64 | ochf2 | F | F | Ph-2-F-5-Me |
| II-65 | ochf2 | F | F | Ph-4-F |
| II-66 | ochf2 | F | F | Ph-4-CF3 |
| II-67 | ochf2 | F | F | Ph-4-OMe |
| II-68 | ochf2 | F | F | Ph-4-CI |
| II-69 | cf3 | F | F | Ph |
| II-70 | cf3 | F | F | 3-metylpyrazol-1-yl |
| 11-71 | cf3 | F | F | 3-metyl-2-tienyl |
| II-72 | cf3 | F | F | Ph-4-Me |
| II-73 | cf3 | F | F | Ph-2-F-4-OMe |
| II-74 | cf3 | F | F | Ph-2-F-5-Me |
| Č. | X1 | X4 | X5 | Y2 |
| II-75 | cf3 | F | F | Ph-4-F |
| II-76 | cf3 | F | F | Ph-4-CF3 |
| II-77 | cf3 | F | F | Ph-4-OMe |
| II-78 | cf3 | F | F | Ph-4-CI |
Výhodné sú fungicídne zmesi, ktoré obsahujú ako zložku a) jednu zo zlúčenín: I-33, I-35, I-42, I-44, I-46, I-60 alebo s výhodou 1-18, I-28, I-37, a ako zložku b) jednu zo zlúčenín: 11-15, II-32, II-62, II-68 alebo s výhodou II-59 alebo II-69.
Kvantitatívny pomer zlúčenín I a II možno meniť v širokých rozmedziach; aktívne zlúčeniny sa s výhodou používajú v hmotnostnom pomere v rozmedzí od 20:1 do 1:20, s výhodou od 10:1 do 1:10, s osobitnou výhodou od 5:1 do 1:5.
Pri príprave zmesí je výhodné použiť čisté aktívne zlúčeniny I a II, do ktorých možno primiešať ďalšie aktívne zlúčeniny proti škodlivým plesniam alebo rastovoregulačné aktívne zložky alebo hnojivá.
Zmesi zlúčenín I a II alebo zlúčeniny I a II použité súbežne, spoločne alebo oddelene, vykazujú vynikajúcu aktivitu proti širokému radu fytopatogénnych plesní, najmä z tried askomycét, bazídiomycét, fykomycét a deuteromycét. Niektoré z nich pôsobia systémovo a možno ich preto použiť ako fungicídy pôsobiace na listy a pôdu.
Sú osobitne významné pre kontrolu veľkého počtu plesní na rade kultúrnych rastlín, ako je napríklad bavlna, zeleniny (napr. uhorky, fazuľa, rajčiny, zemiaky a tekvice), jačmeň, tráva, ovos, banány, káva, kukurica, ovocné druhy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, dekoratívne rastliny, cukrová trstina a celý rad semien.
Sú osobitne vhodné na kontrolu nasledujúcich fytopatogénnych plesní: Erysiphe graminis (múčnatka) na obilninách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekviciach, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula necator na viniči, druhy
Puccinia na obilninách, druhy Rhizoctonia na bavlne, ryži a trávnikoch, druhy Ustilago na obilninách a cukrovej trstine, Venturia inaequalis (chrastavitosť) na jablkách, druhy Helminthosporium na obilninách, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (pleseň sivá) na jahodách, zelenine, dekoratívnych rastlinách a viniči, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčinách, Plasmopara viticola na viniči, druhy Pseudoperonospora na chmeli a uhorkách, druhy Alternaria na zelenine a ovocí, druhy Mycosphaerella na banánoch a druhy Fusarium a Verticillium.
Možno ich navyše použiť pri ochrane materiálov (napríklad ochranu dreva) napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny I a II možno aplikovať súbežne, teda buď spolu alebo osobitne, alebo postupne, pričom poradie v prípade osobitnej aplikácie vo všeobecnosti nemá účinok na výsledok kontrolných opatrení.
V závislosti od druhu požadovaného efektu sú miery aplikácie zmesí podľa vynálezu najmä v poľnohospodárskych oblastiach od 0,01 do 10 kg/ha, s výhodou 0,1 až 5 kg/ha, s väčšou výhodou 0,2 až 3,0 kg/ha.
Miery aplikácie zlúčenín I sú od 0,005 do 6,0 kg/ha, s výhodou 0,08 až 3,0 kg/ha, s väčšou výhodou 0,12 až 2,0 kg/ha.
V prípade zlúčenín II sú miery aplikácie od 0,005 do 4,0 kg/ha, s výhodou 0,02 až 2,0 kg/ha, s väčšou výhodou 0,08 až 1,0 kg/ha.
Na ošetrenie semien sú miery aplikácie zmesi vo všeobecnosti od 0,001 do 250 g/kg semien, s výhodou 0,01 až 100 g/kg, s väčšou výhodou 0,01 až 50 g/kg.
Ak treba kontrolovať fytopatogénne škodlivé plesne, osobitná alebo spoločná aplikácia zlúčenín I a II alebo zmesi zlúčenín I a II sa uskutočňuje postrekovaním alebo poprašovaním semien, rastlín alebo pôd pred siatím rastlín alebo po ňom, alebo pred vzídením rastlín alebo po ňom.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu alebo zlúčeniny I a II možno formulovať napríklad vo forme hotových postrekovacích roztokov, práškov a suspenzií alebo vo forme vysoko koncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, práškov, materiálov na natieranie alebo granúl, a aplikujú sa pomocou rozprašovania, atomizácie, poprašovania, rozosievania alebo polievania. Forma použitia závisí od zamýšľaného účelu; v každom prípade by mala zaručiť najjemnejšiu a najrovnomernejšiu možnú distribúciu zmesi podľa vynálezu.
Prípravky sa pripravujú známym spôsobom, napr. rozptýlením aktívnej zlúčeniny rozpúšťadlami a/alebo nosičmi, v prípade potreby použitím emulgátorov a dispergátorov, pričom je možné použiť aj iné organické rozpúšťadlá ako pomocné rozpúšťadlá, ak sa ako riedidlo používa voda. Medzi pomocné látky vhodné na tento účel patria najmä: rozpúšťadlá, napríklad aromáty (napr. xylén), chlórované aromáty (napr. chlórbenzény), parafíny (napr. frakcie minerálneho oleja), alkoholy (napr. metanol, butanol), ketóny (napr. cyklohexanón), amíny (napr. etanolamín, dimetylformamid) a voda; nosiče ako mleté prírodné minerály (napr. kaolíny, íly, mastenec, krieda) a mleté syntetické minerály (napr. jemne mletý oxid kremičitý, silikáty); emulgátory ako neiónové a aniónové emulgátory (napr. étery mastných alkoholov a polyoxyetylénu, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergátory, napríklad lignín-siričitanové odpadové kaly alebo metylcelulóza.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napr. ligno-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónová kyselina, a mastných kyselín, alkyl- a alkylaryl sulfonátov, alkyl sulfátov, laurylétersulfátov a sulfátov mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov, alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzátov sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzátov naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenyléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenyl a tributylfenylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastných alkoholov a etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, estery sorbitolu, lignín-siričitanové odpadové kaly alebo metylcelulóza.
Prášky, materiály na rozosievanie a prachy možno pripraviť miešaním alebo súčasným mletím zlúčenín I alebo II alebo zmesi zlúčenín I a II s tuhým nosičom.
Granuly (napr. poťahované granuly, impregnované granuly alebo homogénne granuly) sa obyčajne pripravujú viazaním aktívnej zlúčeniny alebo aktívnych zlúčenín na tuhý nosič.
Plnivami alebo tuhými nosičmi sú napríklad minerálne hlinky ako oxid kremičitý, silikagély, silikáty, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, íl, spraš, hlina, dolomit, kremelina, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické materiály, hnojivá ako napríklad síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, napríklad obilná múka, múčka z kôry stromov, drevená múčka a múčka zo škrupín orechov, celulózové prášky a iné tuhé nosiče.
Prípravky vo všeobecnosti obsahujú od 0,1 do 95 % hmotnostných, s výhodou 0,5 až 90 % hmotnostných jednej zo zlúčenín I a II alebo zmesi zlúčenín I a II. Aktívne zlúčeniny sa používajú v čistote od 90 % do 100 %, s výhodou 95 % až 100 % (podľa NMR spektra alebo HPLC).
Zlúčeniny I alebo II, zmesi alebo zodpovedajúce prípravky sa aplikujú pôsobením fungicídne účinného množstva zmesi alebo zlúčenín I a II v prípade osobitnej aplikácie na škodlivé plesne, ich biotop alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú zachovať bez ich prítomnosti.
Aplikáciu možno uskutočniť pred infekciou škodlivými plesňami alebo po nej.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Synergická aktivita zmesí podľa vynálezu môže byť demonštrovaná nasledujúcimi experimentmi:
Aktívne zlúčeniny, osobitne alebo spoločne, sa formulujú ako 10% emulzia v zmesi 63 % hmotnostných cyklohexanónu a 27 % hmotnostných emulgátora a riedia sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Vyhodnotenie sa uskutočňuje určením plôch infikovaných listov v percentách. Tieto percentá sa skonvertujú na účinnosti. Účinnosť (W) sa vypočíta nasledovne pomocou Abbotovho vzorca:
W=(1 - d) 100/β a zodpovedá plesňovej infekcii ošetrených rastlín v % a β zodpovedá plesňovej infekcii neošetrených (kontrolných) rastlín v %
Účinnosť 0 znamená, že úroveň infekcie ošetrených rastlín zodpovedá úrovni neošetrených kontrolných rastlín; účinnosť 100 znamená, že ošetrené rastliny neboli infikované.
Očakávané účinnosti zmesí aktívnych zlúčenín sa určili pomocou Colbyho vzorca [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a porovnali sa spozorovanými účinnosťami.
Colbyho vzorec: E = x + y - x y/100
E očakávaná účinnosť vyjadrená v % neošetrenej kontroly pri použití zmesi aktívnych zlúčenín A a B pri koncentráciách a a b x účinnosť vyjadrená v % neošetrenej kontroly pri použití aktívnej zlúčeniny A pri koncentrácii a y účinnosť vyjadrená v % neošetrenej kontroly pri použití aktívnej zlúčeniny B pri koncentrácii b
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahujea) benzofenóny vzorca I kdeR1 je chlór, metyl, metoxy, acetoxy, pivaloyloxy alebo hydroxyl;R2 je chlór alebo metyl;R3 je vodík, halogén alebo metyl; aR4 je CrCe-alkyl alebo benzyl, kde fenylová časť benzylového radikálu môže niesť halogén alebo metyl, ab) oximéterové deriváty vzorca II (H) kde substituenty X1 až X5 a Y1 až Y4 majú nižšie uvedený význam:X1 je halogén, Ci-C4-haloalkyl alebo Ci-C4-haloalkoxy;X2 až X5 sú navzájom nezávisle vodík, halogén, CrC4-alkyl, CrC4-haloalkyl, Cr G4-alkoxy alebo CrC4-haloalkoxy;Y1 je Ci-C4-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Ci-C4-alkyl-C3-C7-cykloalkyl, kde tieto radikály môžu niesť substituenty vybrané zo skupiny, ktorú tvorí halogén, kyano a Ci-C4-alkoxy;Y2 je fenylový radikál alebo 5- alebo 6-členný nasýtený alebo nenasýtený heterocyklylový radikál majúci aspoň jeden heteroatóm vybraný zo skupiny, ktorú tvorí N, O a S, kde cyklické radikály môžu mať jeden až tri substituenty vybrané zo skupiny, ktorú tvorí halogén, CrC4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, CrC4-haloalkyl, C1-C4haloalkoxy, CrC4-alkoxy-C2-C4-alkenyl, Ci-C4-alkoxy-C2-C4-alkinyl;Y3, Y4 sú navzájom nezávisle vodík, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, CrC4-alkyltio, NCi-C4-alkylamino, Ci-C4-haloalkyl alebo Ci-C4-haloalkoxy;v synergicky účinnom množstve.
- 2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že vo vzorci IR1 je metoxy, acetoxy alebo hydroxyl;R2 je metyl;R3 je vodík, chlór alebo bróm; aR4 je CrC4-alkyl.
- 3. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer benzofenónov I k oxíméterovým derivátom vzorca II je od 20:1 do 1:20.
- 4. Spôsob kontroly škodlivých plesní, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa pôsobenie na škodlivé plesne, ich biotop alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú udržať bez ich prítomnosti, benzofenónmi vzorca I podľa nároku 1 a oxíméterovými derivátmi vzorca II podľa nároku 1.
- 5. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že benzofenóny vzorca I podľa nároku 1 a oxíméterové deriváty vzorca II podľa nároku 1 sú aplikované súbežne, teda buď spolu alebo osobitne, alebo postupne.
- 6. Spôsob podľa nároku 4 alebo 5, vyznačujúci sa tým, že benzofenóny vzorca I podľa nároku 1 sú aplikované v množstve od 0,08 do 3,0 kg/ha.
- 7. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 4 až 6, vyznačujúci sa tým, že oxíméterové deriváty vzorca II podľa nároku 1 sú aplikované v množstve od 0,02 do 2,0 kg/ha.
- 8. Fungicídna kompozícia, vyznačujúca sa tým, že je formulovaná v dvoch častiach, pričom jedna časť obsahuje benzofenóny vzorca I podľa nároku 1 v tuhom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje oxíméterové deriváty vzorca II podľa nároku 1 v tuhom alebo kvapalnom nosiči.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10102281 | 2001-01-18 | ||
| PCT/EP2002/000414 WO2002062140A1 (de) | 2001-01-18 | 2002-01-17 | Fungizide zusammensetzungen enthaltend einen benzophenone und einen oximetherderivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK9032003A3 true SK9032003A3 (en) | 2003-11-04 |
Family
ID=7671062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK903-2003A SK9032003A3 (en) | 2001-01-18 | 2002-01-17 | Fungicidal compositions |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040054000A1 (sk) |
| EP (1) | EP1365650B1 (sk) |
| JP (1) | JP4303472B2 (sk) |
| KR (1) | KR20030066818A (sk) |
| CN (1) | CN1264404C (sk) |
| AR (1) | AR035421A1 (sk) |
| AT (1) | ATE302548T1 (sk) |
| AU (1) | AU2002302359B2 (sk) |
| BR (1) | BR0206487B1 (sk) |
| CA (1) | CA2434664C (sk) |
| CZ (1) | CZ20031885A3 (sk) |
| DE (1) | DE50204025D1 (sk) |
| DK (1) | DK1365650T3 (sk) |
| EA (1) | EA005417B1 (sk) |
| ES (1) | ES2247331T3 (sk) |
| HU (1) | HUP0302639A3 (sk) |
| IL (1) | IL156612A0 (sk) |
| MX (1) | MXPA03005784A (sk) |
| NZ (1) | NZ527420A (sk) |
| PL (1) | PL206815B1 (sk) |
| SK (1) | SK9032003A3 (sk) |
| TW (1) | TWI248338B (sk) |
| UA (1) | UA75636C2 (sk) |
| WO (1) | WO2002062140A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA200306359B (sk) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003246401A1 (en) * | 2002-06-20 | 2004-01-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives, benzophenones and on an azole |
| WO2004091294A2 (de) * | 2003-04-16 | 2004-10-28 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| BRPI1006194A2 (pt) | 2009-03-16 | 2015-09-15 | Basf Se | "composição, fungicida para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, agente fungicida, método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, semente e uso de fluopiram e metrafenona" |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT919126E (pt) * | 1996-06-04 | 2003-09-30 | Nippon Soda Co | Novos compostos bactericidas para a agricultura/horticultura |
| DE19722223A1 (de) * | 1997-05-28 | 1998-12-03 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| US6346535B1 (en) * | 1999-01-29 | 2002-02-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
| GB9912220D0 (en) * | 1999-05-26 | 1999-07-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US6696497B2 (en) * | 2000-02-23 | 2004-02-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
-
2002
- 2002-01-17 DK DK02729924T patent/DK1365650T3/da active
- 2002-01-17 EA EA200300754A patent/EA005417B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 CA CA2434664A patent/CA2434664C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 HU HU0302639A patent/HUP0302639A3/hu unknown
- 2002-01-17 JP JP2002562152A patent/JP4303472B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 AU AU2002302359A patent/AU2002302359B2/en not_active Ceased
- 2002-01-17 NZ NZ527420A patent/NZ527420A/en unknown
- 2002-01-17 WO PCT/EP2002/000414 patent/WO2002062140A1/de not_active Ceased
- 2002-01-17 IL IL15661202A patent/IL156612A0/xx unknown
- 2002-01-17 PL PL365821A patent/PL206815B1/pl unknown
- 2002-01-17 UA UA2003087778A patent/UA75636C2/uk unknown
- 2002-01-17 EP EP02729924A patent/EP1365650B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 DE DE50204025T patent/DE50204025D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 BR BRPI0206487-1A patent/BR0206487B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 AT AT02729924T patent/ATE302548T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 US US10/466,332 patent/US20040054000A1/en not_active Abandoned
- 2002-01-17 CZ CZ20031885A patent/CZ20031885A3/cs unknown
- 2002-01-17 MX MXPA03005784A patent/MXPA03005784A/es active IP Right Grant
- 2002-01-17 KR KR10-2003-7009458A patent/KR20030066818A/ko not_active Ceased
- 2002-01-17 ES ES02729924T patent/ES2247331T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 SK SK903-2003A patent/SK9032003A3/sk unknown
- 2002-01-17 CN CNB028037790A patent/CN1264404C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-18 TW TW091100751A patent/TWI248338B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-01-18 AR ARP020100185A patent/AR035421A1/es not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-08-15 ZA ZA200306359A patent/ZA200306359B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2247331T3 (es) | 2006-03-01 |
| AU2002302359B2 (en) | 2006-12-21 |
| PL365821A1 (en) | 2005-01-10 |
| IL156612A0 (en) | 2004-01-04 |
| AR035421A1 (es) | 2004-05-26 |
| EA200300754A1 (ru) | 2003-12-25 |
| JP2004521896A (ja) | 2004-07-22 |
| DE50204025D1 (de) | 2005-09-29 |
| UA75636C2 (en) | 2006-05-15 |
| PL206815B1 (pl) | 2010-09-30 |
| US20040054000A1 (en) | 2004-03-18 |
| DK1365650T3 (da) | 2005-10-31 |
| CA2434664C (en) | 2010-05-04 |
| JP4303472B2 (ja) | 2009-07-29 |
| HUP0302639A2 (hu) | 2003-11-28 |
| CN1486134A (zh) | 2004-03-31 |
| ATE302548T1 (de) | 2005-09-15 |
| ZA200306359B (en) | 2004-09-01 |
| WO2002062140A1 (de) | 2002-08-15 |
| CN1264404C (zh) | 2006-07-19 |
| KR20030066818A (ko) | 2003-08-09 |
| MXPA03005784A (es) | 2003-09-10 |
| NZ527420A (en) | 2004-08-27 |
| TWI248338B (en) | 2006-02-01 |
| EP1365650B1 (de) | 2005-08-24 |
| EP1365650A1 (de) | 2003-12-03 |
| BR0206487A (pt) | 2004-02-17 |
| EA005417B1 (ru) | 2005-02-24 |
| CA2434664A1 (en) | 2002-08-15 |
| BR0206487B1 (pt) | 2013-05-28 |
| HUP0302639A3 (en) | 2005-11-28 |
| CZ20031885A3 (cs) | 2003-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NZ568443A (en) | Fungicidal mixtures comprising boscalid and pyrimethanil | |
| SK9032003A3 (en) | Fungicidal compositions | |
| AU2003229594A1 (en) | Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and azoles | |
| AU748931B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ294736B6 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub tímto prostředkem | |
| SK9052003A3 (en) | Fungicidal mixtures from benzophenones and N-biphenyl nicotinamides | |
| US20050203188A1 (en) | Fungicidal mixtures based on benzamideoxime derivatives, benzophenones and on an azole | |
| KR100470112B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| HRP20050127A2 (en) | Dithianon-based fungicidal mixtures | |
| KR100692505B1 (ko) | 모르폴린 또는 피페리딘 유도체 및 옥심 에테르 유도체기재 살진균성 혼합물 | |
| AU3331699A (en) | Fungicidal mixtures based on tris (oxime ether) derivatives and rice fungicides | |
| KR20000035946A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR100805559B1 (ko) | 옥심 에테르 유도체 기재의 살진균제 혼합물 | |
| JP4188688B2 (ja) | ベンゾフェノン類およびイミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物 | |
| NZ540413A (en) | Fungicidal mixtures containing triazolopyrimidine derivatives and carbamates | |
| KR100495844B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| MXPA00009122A (en) | Fungicide mixtures based on triple oxime ether derivatives and resistance inductors |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FB9A | Suspension of patent application procedure |