SK8992000A3

SK8992000A3 - Oxime derivatives and agricultural chemicals containing the same

Info

Publication number: SK8992000A3
Application number: SK899-2000A
Authority: SK
Inventors: Takeo Kobori; Tomoko Goto; Hitoshi Kondo; Hiroyuki Tsuboi; Mika Iiyama; Toru Asada; Takashi Goto
Original assignee: Dainippon Ink & Chemicals
Priority date: 1997-12-10
Filing date: 1998-12-09
Publication date: 2001-02-12
Also published as: BR9813536A; EP1038874A1; EP1038874B1; PT1038874E; RU2193035C2; IL136282A; BG104521A; WO1999029689A1; TR200001686T2; ATE260913T1; KR100369753B1; AU1504499A; DE69822204T2; DE69822204D1; EP1038874A4; HUP0102415A2; AU736135B2; AR016014A1; CN1281452A; ES2213929T3

Description

Oblasť techniky

Vynález sa týka nových oxímových derivátov a agrochemikálií, ktoré tieto deriváty obsahujú ako aktívne zložky a obzvlášť sa týka agrochemikálií pre ochorenia rastlín.

Doterajší stav techniky

Oxímové deriváty, ktoré sú účinné ako agrochemikálie alebo pesticídy sú popísané v Japonskej patentovej prihláške, prvej publikácii č. Hei 7-25224 autormi tohto patentu, napr. 4,5-substituované 1,2,4-tiadiazolové deriváty sú účinné ako prostriedky proti ochoreniam rastlín.

Aj keď vyššie popísané deriváty sú účinné ako kontrolné prostriedky, je žiadúce vyvinúť nové agrochemikálie, ktoré by mali lepšie pôsobenie v menšom množstve než vyššie uvedené tiadiazolové deriváty.

Podstata vynálezu

Problémy, ktoré mal riešiť tento vynález, sú teda zaistenie nových oxímových derivátov, ktoré by boli dostatočne účinné pri potláčaní ochorení rastlín v malých množstvách bez spôsobenia poškodenia rastlín alebo fytotoxicity a ďalej zaistenie agrochemikálií alebo pesticídov obsahujúcich vyššie uvedené oxímové deriváty ako aktívne zložky, zvlášť ako chemikálie na kontrolu ochorení rastlín.

Prihlasovatelia tohto vynálezu syntetizovali nové oxímové deriváty a skúmali bioaktivity týchto látok na účely riešenia naznačených problémov. Po rade výskumov bol vynález naplnený objavom, že oxímové deriváty reprezentované všeobecnými chemickými vzorcami 1 a 2 sú zvlášť účinné, vykazujúce vynikajúcu bioaktivitu proti rôznym baktériám spôsobujúcim ochorenie rastlín bez toho, aby vykazovali fytotoxicitu.

Tento vynález poskytuje nasledujúce oxímové deriváty a agrochemikálie obsahujúce uvedené oxímové deriváty ako aktívnu zložku:

1) oxímový derivát predstavovaný nasledujúcim všeobecným vzorcom 1,

R¹

I O-C-HetA

(D kde R¹ predstavuje atóm vodíka alebo . nižšiu alkylovú skupinu; X predstavuje halogénový atóm, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, kyanoskupinu, karboxylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, nižšiu alkylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, nižšiu alkoxyskupinu, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, nižšia alkylsulfonylskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, arylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu alebo nižšou alkylovou skupinou, aryloskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu alebo nižšou alkylovou skupinou alebo aminoskupina, ktorá môže byť substituovaná nižšou alkylovou skupinou a n predstavuje celé číslo od 0 do 3; a

Het A predstavuje 6-členný aromatický dusíkatý kruh, ktorý obsahuje jeden alebo dva atómy dusíka alebo jeho benzo-kondenzovaný analóg s aromatickým kruhom obsahujúcim atóm dusíka, ktoré môžu byť substituované jednou alebo dvoma substituovateľnými skupinami, vybranými zo skupiny obsahujúcej atóm halogénu, nižšiu alkylovú skupinu, nižšiu alkyltioskupinu, nižšiu alkysulfonylskupinu, nižšiu alkoxyskupinu, trifluórmetylovú skupinu a kyanoskupinu; a

Het B predstavuje oxímové deriváty s kruhovou štruktúrou, vyjadrené nasledujúcimi vzorcami,

kde Y predstavuje vodíkový atóm, atóm halogénu alebo nižšiu alkylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu;

2) oxímový derivát vyjadrený nasledujúcim chemickým vzorcom 2

[kde R¹, X, n, Het B a Y šú rovnaké ako je definované v chemickom vzorci 1 a Het C predstavuje 5-členný aromatický kruh obsahujúci dusík alebo jeho benzokondenzovaný analóg obsahujúci dusíkatý aromatický kruh, ktorý obsahuje viac než jeden dusíkový atóm alebo ktorý môže obsahovať atóm síry alebo atóm kyslíka a ktorý môže byť substituovaný s viac než jednou substituujúcou skupinou a substituovateľné skupiny na dusíkovom atóme uvedeného 5-členného aromatického dusíkového kruhu sú skupiny vybrané zo skupiny obsahujúcej nižšiu alkylovú skupinu, nižšiu alkylsulfonylovú skupinu, trifenylmetylovú skupinu, nižšiu alkoxymetylovú skupinu a Ν,Ν-disubtituovanú sulfamoylovú skupinu, substituovanú nižšími alkylovými skupinami a substituovateľné skupiny na uhlíkovom atóme uvedeného 5-členného dusíkatého aromatického kruhu sú skupiny vybrané zo skupiny obsahujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu v rozsahu od Ci až Οβ, ktoré môžu byť substituované atómom halogénu a cykloalkylová skupina v rozsahu od C₃ do C₆ ;a ] alkenylová skupina v rozsahu od C₂ do C₈ alkynylová skupina v rozmedzí od C₂do C_8l alkoxyskupina v rozsahu od Ci do Cs, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, nižšia alkyltioskupina ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, nižšia alkylsulfonylskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, nižšia alkysulfinylskupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, aminoskupina, ktorá môže byť substituovaná nižšou alkylovou skupinou alebo cykloalkylová skupina v rozmedzí od C₃ do Ce alebo trifenylmetylová skupina; a nižšia alkoxykarbonylová skupina, karbamoylová skupina, ktorá môže byť substituovaná nižšími alkylovými skupinami, aminometylová skupina, ktorá môže byť substituovaná nižšími alkylovými skupinami, acylaminometylová skupina, Nalkoxykarbonyl-aminometylová skupina, alkyltiometylová skupina, arylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu a heteroarylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, a skupina vyjadrená vzorcom -N(R²)C(=O)R³ (kde R² predstavuje vodíkový atóm alebo metylovú skupinu a R³ predstavuje vodíkový atóm, alkylovú skupinu v rozsahu od Ci do Cw, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, cykloalkylovú skupinu v rozsahu od C3 do C₈, alkenylovú skupinu v rozsahu od C₂ do C₆, alkynylovú skupinu v rozsahu od C₂ do C4, aralkylovú skupinu, nižšiu alkylovú skupinu substituovanú aminoskupinou, nižšia alkylová skupina substituovaná acylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná acylaminoskupinou, nižšia alkylskupina substituovaná alkoxykarbonylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná alkoxykarbonylaminoskupinou, arylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšie alkoxylové skupiny, nižšie alkytioskupiny, aminoskupiny, nitroskupiny alebo kyanoskupiny, heteroarylová skupina, nižšia alkoxyskupina, cykloalkyloxyskupina v rozmedzí od C3 do Ce, benzyloxyskupina a aryloskupina)],

3) oxímový derivát vyjadrený chemickým vzorcom 1, kde Het A je pyridylová skupina, ktorá môže byť substituovaná jedným atómom halogénu alebo nižšou alkylovou skupinou;

4) oxímový derivát vyjadrený chemickým vzorcom 2, kde Het C je tiazolylová skupina, vyjadrená nasledujúcim chemickým vzorcom,

[kde R⁴ predstavuje vodíkový atóm, aminoskupinu, alkoxyskupinu v rozsahu od C1 do Cs, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšia alkyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšia alkylsulfonylskupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšia alkysulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu; alebo skupinu -NHC(=O)R³ (kde R³ predstavuje vodíkový atóm, alkylovú skupinu v rozsahu od Ci do C_w, ktoré môžu byť substituované atómom halogénu, cykloalkylovou skupinou v rozsahu od C₃ do C₈, alkenylovou skupinou v rozsahu od C₂ do C₆, alkynylovou skupinou v rozsahu od C₂ do C₆, aralkylovou skupinou substituovanou aminoskupinou, nižšou alkyskupinou substituovanou acylaminoskupinou, aralkylovou skupinou substituovanou acylaminoskupinou, nižšia alkylová skupina substituovaná alkoxykarbonylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná alkoxykarbonylaminoskupinou; arylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšie alkylové skupiny, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, nižšie alkoxyskupiny, nižšie alkyltioskupiny, aminoskupiny, nitroskupiny alebo kyanoskupiny; heteroarylová skupina, nižšia alkoxyskupina alebo cykloalkyoxyskupina v rozsahu od C₃ do C₆, benzyloxyskupina alebo aryloskupina); a

R⁵ predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu alebo nižšiu alkylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu];

5) oxímový derivát citovaný vyššie ad 4), v ktorom R⁴ je skupina vyjadrená vzorcom -NHC(=O)R³ (kde R³ predstavuje vodíkový atóm, alkylovú skupinu v rozsahu od Ci do Οβ, ktorá môže byť substituovaná halogénovým atómom, nižšou cykloalkylovou akupinou v rozsahu od C₃ do Ce, arylovou skupinou, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, nižšie alkylové skupiny, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, nižšej alkoxyskupiny, aminoskupiny alebo kyanoskupiny; heteroarylová skupina alebo nižšia alkoxyskupina) a R⁵ je vodíkový atóm;

6) pesticíd, ktorý obsahuje aspoň jeden zoxímových derivátov uvedených v bodoch 1) až 5) ako aktívne zložky;

7) regulačný prostriedok proti ochoreniam rastlín, ktorý obsahuje aspoň jedenz oxímových derivátov uvedených v bodoch 1) až 5) ako aktívne zložky;

8) regulačný prostriedok proti ochoreniam rastlín popísaných v bode 7), ktorý je účinný proti ochoreniam rastlín spôsobovanými plesňovými hubami.

Najlepší spôsob uskutočnenia vynálezu

V oxímových derivátoch vyjadrených všeobecným chemickým vzorcom 1 a 2, R¹ predstavuje vodíkový atóm alebo nižšiu alkylovú skupinu. Štruktúra nižšej alkylovej skupiny môže byť lineárna alebo rozvetvená a príklady nižšej alkylovej skupiny zahrňujú, napríklad metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sekundárnu butylovú skupinu a cyklopropylovú skupinu, všetky v rozsahu od Ci do C₄. Zvlášť preferovanéskupiny sú vodíkový atóm a metylová skupina.

Vo všeobecných vzorcoch 1 a 2 predstavuje X atómy halogénu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, kyanoskupinu, karboxylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, nižšiu alkylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšiu alkoxyskupinu, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, alkyltioskupinu, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšiu alkylsulfonylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, arylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu alebo alkylovými skupinami, aryloxyskupinu, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu alebo alkylovými skupinami alebo aminoskupinu, ktorá môže byť substituovaná nižšími alkylovými skupinami.

V tomto texte označujú atómy halogénu atóm chlóru, atóm brómu, atóm jódu a atóm fluóru a príklady alkoxykarbonylovej skupiny zahrňujú metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu a n-propylkarbonylovú skupinu; príklady nižších alkylových skupín, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu zahrňujú lineárne albo rozvetvené nižšie alkylové skupiny v rozsahu od Ci do C4, ako je napríklad metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, sekundárna butylová skupina, terc-butylová skupina, nižšie halogénsubstituované alkylové skuliny zahrňujú napr. chlórmetylovú skupinu, difluórmetylovú skupinu, trifluórmetylovú, difluórchlórmetylovú skupinu, pentafluóretylovú skupinu, 3,3,3-trifluór-n-propylovú skupinu.

Príklady nižšej alkoxyskupiny, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, zahrňujú metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, nbutoxyskupinu, izobutoxyskupinu, sekundárnu butoxyskupinu, terc-butoxyskupinu, cyklopropoxyskupinu, difluórmetoxyskupinu; a príklady nižšej alkyltioskupiny, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, zahrňujú metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, n-butyltioskupinu, izobutyltioskupinu, sekundárbu butyltioskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu a cyklopropyltioskupinu

Príklady nižších alkysulfonylových skupín, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, zahrňujú metánsulfonylovú skupinu, etánsulfonylovú skupinu, npropánsulfonylovú skupinu, izopropánsulfonylovú skupinu a trifluórmetánsulfonylovú skupinu, príklady arylovej skupiny, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu alebo nižšími alkylovými skupinami zahrňujú fenylovú skupinu, 4-chlórfenylovú skupinu, 4-tolylovú skupinu a 3-fluórfenylovú skupinu.

Príklady aryloskupín, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu alebo nižšími alkylovými skupinami, zahrňujú fenoxyskupinu a 4-fluórfenoxyskupinu; a príklady aminoskupín, ktoré môžu byť substituované nižšími alkylovými skupinami, zahrňujú aminoskupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, npropylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, n-butylaminoskupinu, izobutylaminoskupinu, sekundáru butylaminoskupinu, terc-butylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, di-n-propylaminoskupinu, propylaminoskupinu, di-n-butylaminoskupinu, etylmetylaminoskupinu, metyla-npropylaminoskupinu, etyl-n-propylaminoskupinu, etyl-n-propylaminoskupinu a cyklopropylaminoskupinu.

Substitučná poloha X nie je nijako obmedzená a n predstavuje celé číslo v rozsahu od 0 do 3. Keď n je 2 alebo 3, X môže byť identické alebo rôzne. Prednostné príklady X zahrňujú vodíkový atóm, nižšiu alkylovú skupinu v rozsahu od Ci do C3, fluóralkylovú skupinu v rozsahu od C1 do C₂ a atóm halogénu, a najpreferovanejšie príklady zahrňujú vodíkový atóm, trifluórmetylovú skupinu, fluórový atóm a atóm chlóru.

Het A vo všeobecnom vzorci 1 predstavuje 6-členný dusíkatý aromatický kruh, ktorý obsahuje 1 alebo 2 atómy dusíka alebo jeho benzokondenzovaný analóg obsahujúci atóm dusíka, ktorý môže byť substituovaný 1 alebo 2 substituujúcimi skupinami. Príklady 6-členných dusíkatých aromatických kruhov zahrňujú pyridínový kruh, pyrimidínový kruh, pyrazínový kruh a pyridazínový kruh a ríklady benzokondenzovaných analógov zahrňujú chinolínový kruh, chinazolínový kruh a chinoxalínový kruh.

Príklady substituovateľných skupín v Het A zahrňujú atóm halogénu, nižšiu alkylovú skupinu, nižšiu alkyltioskupinu, nižšiu alkysulfonylovú skupinu, nižšiu alkoxyskupinu, trifluórmetylovú skupinu a kyanoskupinu, konkrétnejšie, halogénový atóm môže zahrňovať atóm chlóru, atóm brómu, atóm fluóru; nižšie alkylové skupiny môžu zahrňovať lineárne alebo rozvetvené alkylové skupiny ako sú metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, izopropylová skupina, n-butylová skupina, izobutylová skupina, sekundárna butylová skupina; príklady nižších alkyltioskupín sú lineárne alebo rozvetvené alkytioskupiny ako sú metyltioskupina, etyltioskupina, n-propyltioskupina, izopropyltioskupina, n-butyltioskupina, izobutyltioskupina a sekundárna butyltioskupina.

Príklady nižších alkylsulfonylových skupín zahrňujú lineárne alebo rozvetvené alkysulfonylové skupiny, ako sú metánsulfonylová skupina, etánsulfonylová skupina, propánsulfonylová skupina, izopropánsulfonylová skupina, butánsulfonylová skupina, izobutánsulfonylová skupina a sekundárna butánsulfonylová skupina, príklady nižších alkoxyskupín zahrňujú lineárne alebo rozvetvené alkoxyskupiny ako sú metoxyskupina, etoxyskupina, n-butoxyskupina, izobutoxyskupina a sekundárna butoxyskupina.

Preferované príklady Het A je pyridín-2-ylová skupina a najpreferovanejšie príklady Het A zahrňuje pyridín-2-ylovú skupinu alebo 5-metylpyridín-2-ylovú skupinu.

Het B vo všeobecnom vzorci 1 a 2 je vyjadrený nasledujúcimi vzorcami, (kde Y predstavuje vodíkový atóm, atóm halogénu a nižšiu alkylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu) a kde Het B predstavuje 1,2,3-oxadiazol-

3-ylovú skupinu alebo ich halogenované deriváty alebo deriváty substituované nižšou alkylovou skupinou, ktorá je substituovaná halogénom alebo nie je substituovaná.

Príklady atómov halogénu predstavované Y zahrňujú atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu; príklady nižších alkylových skupín, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, zahrňujú nižšie alkylové skupiny v rozsahu od Ci do C₄ ako sú metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, izopropylová skupina, difluórmetylová skupina, trifluórmetylová skupina, najpreferovanejšia skupina je metylová skupina.

Het C vo všeobecnom vzorci 2 predstavuje 5-členný aromatický dusíkatý kruh alebo benzokondenzovaný dusíkatý aromatický analóg, ktorý obsahuje viac než jeden dusíkový atóm, ktorý môže obsahovať atóm síry alebo atóm kyslíka a ktorý môže byť substituovaný viac než jednou substituujúcou skupinou.

Príklady 5-členných dusíkatých aromatických kruhov zahrňujú pyrolový kruh, imidazolový kruh, oxazolový kruh, tiazolový kruh, pyrazolový kruh, izooxazolový kruh, izotiazolový kruh, 1,2,3-triazolový kruh, 1,2,4-triazolový kruh, 1,2,3-oxadiazolový kruh, 1,2,4-oxadiazolový kruh, 1,2,5-oxadiazolový kruh, 1,3,4-oxadiazolový kruh,

1,2,3-tiadiazolový kruh, 1,2,4-tiadiazolový kruh, 1,3,4-tiadiazolový kruh, 1,2,4tiadiazolový kruh a tetrazolový kruh a príklady ich benzokondenzovaných dusíkatých aromatických kruhov zahrňujú benzimidazolový kruh, benzoxazol, benzotiazol, imidazo[1,2-a]pyridínový kruh, [ 1,2,4] triazo[1-5-a]pyridínový kruh.

Príklady skupín substituovateľných na dusíkovom atóme v skupine Het C zahrňujú nižšiu alkylovú skupinu, nižšiu alkylsulfonylovú skupinu, trifenylmetylovú skupinu, nižšiu alkoxymetylovú skupinu a Ν,Ν-disubstituovanú sulfamoylovú skupinu substituovanú nižšími alkylovými skupinami, kde príklady nižších alkylovývh skupín zahrňujú metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu a sekundárnu butylovú skupinu, príklady nižšej alkylsulfonylovej skupiny zahrňujú metánsulfonylovú skupinu, etánsulfonylovú skupinu, n-propánsulfonylovú skupinu, izopropánsulfonylovú skupinu, butánsulfonylovú skupinu a izobutánsulfonylovú skupinu; príklady nižšej alkoxymetylovej skupiny zahrňujú metoxymetylovú skupinu a etoxymetylovú skupinu; príklady Ν,Ν-disubtituovanej sulfamoylovej skupiny substituované nižšími alkylovými skupinami zahrňujú dimetylsulfamoylovú skupinu a dietylsulfamoylovú skupinu.

Príklady skupín, ktoré sú substituovateľné na uhlíkovom atóme Het C skupiny zahrňujú atóm halogénu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu v rozmedzí od Ci do Ce , ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, cykloalkylová skupina v rozmedzí od C₃ do Ce, alkenylová skupina v rozsahu od C2 do C6, alkynylová skupina v rozsahu od C1 do C6, alkoxyskupina v rozmedzí od C1 do C5, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, nižšia alkyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšia alkylsulfonylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšia alkylsulfinylová skupina, ktorá môže byť substituovaná nižšími alkylovými skupinami alebo cykloalkylovými skupinami v rozsahu od C3 do ϋβ alebo trifenylmetylovými skupinami; a skupina vyjadrená vzorcom -N(R² )C(=O)R³ (kde R³ predstavuje vodíkový atóm alebo metylovú skupinu a R³ predstavuje vodíkový atóm, alkylovú skupinu v rozsahu od C1 do C10, ktorá môže byť substituovaná halogénovými atómami, s výhodou od Ci do Ca, cykloalkylová skupina v rozsahu od C3 do Ca, s výhodou od C3 do C6, alkenylová skupina v rozsahu od C₂ do Ce, aralkylová skupina substituovaná acylaminoskupinou, nižšia alkylová skupiny substituovaná alkoxykarbonylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná alkoxykarbonylaminoskupinou; a atóm halogénu a nižšia alkylová skupín, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšia alkoxyskupina, nižšia alkyltioskupina, aminoskupina, arylová skupina, ktorá môže byť substituovaná nitroskupinou alebo kyanoskupinou; heteroarylová skupina, nižšia alkoxyskupina, cykloalkoxyskupina, benzyloxyskupina alebo aryloskupina); a nižšia alkoxykarbonylová skupina, karbamoylová skupina, ktorá môže byť substituovaná nižšími alkylovými skupinami, acylaminometylová skupina, Nalkoxykarbonylaminometylová skupina, alkyltiometylová skupina a arylová skupina alebo heteroarylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu.

Prakticky zahrňujú príklady halogénových atómov atómov atóm chlóru, atóm fluóru a atóm brómu; príkladxy alkylových skupín, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, zahrňujú metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, n-hexylovú skupinu, difluórmetylovú skupinu a trifluórmetylovú skupinu; príklady cykloalkylových skupín v rozsahu od C3 do C6 zahrňujú cyklopropylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu a cyklohexylovú skupinu; príklady alkenylových skupín v rozsahu od C₂ do Ce zahrňujú vinylovú skupinu, alylovú skupinu, butenylovú skupinu a hexenylovú skupinu.

Príklady alkynylových skupín v rozsahu od C₂ do C₆ zahrňujú etynylovú skupinu, propargylovú skupinu a butynylovú skupinu; a príklady nižších alkoxyskupín v rozsahu od Ci do C6 uhlíkových atómov, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, zahrňujú metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propxyskupinu, izopropoxyskupinu, n-butoxyskupinu, izobutoxyskupinu, sekundárnu butoxyskupinu, n-pentoxyskupinu, difluórmetoxyskupinu a trifluórmetoxyskupinu.

Príklady nižších alkyltioskupín, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, zahrňujú metyltioskupinu, etyltioskupinu, propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, butyltioskupinu, izobutyltioskupinu, sekundárnu butyltioskupinu, difluórmetyltioskupinu a trifluórmetyltioskupinu.

Príklady nižších alkylsulfonylových skupín, ktoré môžu byť substituované halogénovými atómami, zahrňujú metánsulfonylovú skupinu, etánsulfonylovú skupinu, propánsulfonylovú skupinu, izopropánsulfonylovú skupinu butánsulfonylovú skupinu, difluórmetánsulfonylovú skupinu a trifluórmetánsulfonylovú skupinu; a príklady nižších alkylsulfinylových skupín, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu zahrňujú difluórmetánsulfinylovú skupinu a trifluórmetánsulfinylovú skupinu.

Príklady aminoskupín, ktoré môžu byť substituované nižšími alkylovými skupinami alebo cykloalkylovými skupinami v rozsahu od C₃ do Ce zahrňujú aminoskupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, butylaminoskupinu, izobutylaminoskupinu, sekundárnu butylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, dipropylaminoskupinu, dibutylaminoskupinu, etylmetylaminoskupinu, metylapropylaminoskupinu, etylapropylaminoskupinu, cyklopropylaminoskupinu, cyklopentylaminoskupinu a cyklohexylaminoskupinu.

Príklady nižších alkoxykarbonylových skupín zahrňujú metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu a propoxykarbonylovú skupinu; príklady karbamoylových skupín, ktoré môžu byť substituované nižšími alkylovými skupinami, zahrňujú N-metylkarbamoylovú skupinu, N-etylkarbamoylovú skupinu, Nizopropylakarbamoylovú skupinu a Ν,Ν-dietylkarbamoylovú skupinu; a príklady aminometylovej skupiny, ktorá môže byť substituovaná nižšími alkylovými skupinami zahrňujú aminometylovú skupinu, N-metylaminometylovú skupinu, Netylaminometylovú skupinu, N-butylaminometylovú skupinu, N,Ndimetylaminometylovú skupinu a Ν,Ν-dietylaminometylovú skupinu.

Príklady acylaminometylovej skupiny zahrňujú formylaminometylovú skupinu, acetylaminometylovú skupinu, propionylaminometylovú skupinu, butyrylamino12 metylovú skupinu, izobutyrylaminometylovú skupinu, benzoylaminometylovú skupinu a N-acetyl-N-izopropylaminometylovú skupinu; príklady N-alkoxykarbonylaminometylových skupín zahrňujú metoxykarbonylaminometylovú skupinu a N-(tercbutoxykarbonyl)-N-izopropylaminometylovú skupinu a príklad alkyltiometylovej skupiny je izopropylaminometylová skupina.

Príklady arylových skupín, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, zahrňujú fenylovú skupinu, 2-fluórfenylovú skupinu, 3-fluórfenylovú skupinu, 4fluórfenylovú skupinu, 2-chlórfenylovú skupinu, 3-chlórfenylovú skupinu, 4chlórfenylovú skupinu, 2,4-dichlórfenylovú skupinu, 3,4-dichlórfenylovú skupinu, 2,6dichlórfenylovú skupinu, naftylovú skupinu a bifenylovú skupinu a príklady heteroarylových skupín zahrňujú pyridín-2-ylovú skupinu, pyridín-4-ylovú skupinu, pyridín-3-ylovú skupinu, 2-furylovú skupinu, 3-furylovú skupinu, 2-tienylovú skupinu,

3-tienylovú skupinu, chinoylovú skupinu, indolylovú skupinu, benzofuranylovú skupinu, benztienylovú skupinu, benztiazolylovú skupinu, benzizoxazolylovú skupinu a benzizotiazolylovú skupinu.

Praktiické príklady R³ v skupine -N(R²)C(=O)R³ majú dve skupiny, jedna z nich je alkylová skupina,, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu v rozmedzí od Ci do Cio , s výhodou od Ci do C₈ vrátane metylovej skupiny, etylovej skupiny, npropylovej skupiny, izopropylovej skupiny, terc-butylovej skupiny, n-butylovej skupiny, izobutylovej skupiny, sekundárnej butylovej skupiny, n-pentylovej skupiny, 1etylpropylovej skupiny, n-decylovej skupiny, chlórmetylovej skupiny, trifluórmetylovej skupiny, trichlórmetylovej skupiny, 1-brómizopropylovej skupiny, chlórdifluórmetylovej skupiny, 1-chlórmetyl-1-metyletylovej skupiny, vrátane cyklopropylovej skupiny, cyklobutylovej skupiny, cyklopentylovej skupiny a cyklooktylovej skupiny.

Príklady alkenylových skupín v rozsahu od C₂ do C₆ zahrňujú vinylovú skupinu, alylovú skupinu, butenylovú skupinu a hexenylovú skupinu; príklady alkynylových skupín v rozsahu od C₂ do C₄ zahrňujú etynylovú skupinu, propargylovú skupinu a butynylovú skupinu; príklady aralkylových skupín zahrňujú benzylovú skupinu a 2fenyletylovú skupinu; nižšie alkylovú skupiny substituované aminoskupinou zahrňujú aminometylovú skupinu a 1-aminoizobutylovú skupinu; príklad aralkylových skupín substituovaných aminoskupinou je 1-amino-2-fenyetylová akupina a pod., a príklady nižších alkylových skupín substituovaných acylaminoskupinou zahrňujú acetylaminometylovú skupinu a 1-acetylaminoizobutylovú skupinu.

Príklad aralkylovej skupiny substituovanej acylaminoskupinou je 1-acetylamino-

2- fenylová skupina; príklady nižších alkylových skupín substituovaných alkoxykarbonylaminoskupinou zahrňujú terc-butoxykarbonylaminometylovú skupinu a 1-(terc-butoxykarbonylamino)izobutylovú skupinu a príklad aralkylovej skupiny substituovanej alkoxykarbonylaminoskupinou je 1-(benzyloxykarbonylamino)-2fenyletylová skupina.

Príklady arylových skupín, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, nižšími alkylovými skupinami, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, nižšou alkytioskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou alebo kyanoskupinou, zahrňujú fenylovú skupinu, 2-fluórfenylovú skupinu, 3-fluórfenylovú skupinu, 4fluórfenylovú skupinu, 2-chlórfenylovú skupinu, 3-chlórfenylovú skupinu, 4chlórfenylovú skupinu, 2-chlórfenylovú skupinu, 3-chlórfenylovú skupinu, 4chlórfenylovú skupinu, 2,4-dichlórfenylovú skupinu, 3,4-dichlórfenylovú skupinu, 2,6dichlórfenylovú skupinu, 4-metylfenylovú skupinu, 2-metyfenylovú skupinu, 2,4dimetylfenylovú skupinu, 4-trifluórmetylfenylovú skupinu, 2-metoxyfenylovú skupinu,

3- metoxyfenylovú skupinu, 4-metoxyfenylovú skupinu, 2-metyltiofenylovú skupinu, 4aminofenylovú skupinu, 4-acetylaminofenylovú skupinu, 2-kyanofenylovú skupinu, 3kyanofenylovú skupinu, 4-kyanofenylovú skupinu, 4-nitrofenylovú skupinu a naftylovú skupinu.

Príklady heteroarylových skupín zahrňujú 2-furylovú skupinu, 2-tienylovú skupinu, pyridín-4-ylovú skupinu, pyridín-2-ylovú skupinu, tiazol-4-ylovú skupinu, oxazol-4-yovú skupinu, pyrazol-3-ylovú skupinu, imidazol-4-ylovú skupinu, izotiazol5-ylovú skupinu, izoxazol-5-ylovú skupinu, pyrazinylovú skupinu, pyrimidín-2-ylovú skupinu, pyridazín-3-ylovú skupinu, (1,2,3-tiadiazol)-4-ylovú skupinu, (1,2,5tiadiazol)-3-ylovú skupinu, furazanylovú skupinu, benzotiazol-2-ylovú skupinu, benzotiazol-2-ylovú skupinu, benzoimidazol-2-ylovú skupinu, chinolín-2-ylovú skupinu, izochinolín-2-ylovú skupinu a chinoxalín-2-ylovú skupinu.

Príklady nižších alkoxyskupín zahrňujú metoxyskupinu, etoxyskupinu, npropoxyskupinu, izopropoxyskupinu, butoxyskupinu, terc-butoxyskupinu a 1etylpropoxyskupinu; príklady cykloalkyloxyskupín v rozsahu od C₃ do C6 zahrňujú cyklopropyloxyskupinu, cyklopentyloxyskupinu a cyklohexyloxyskupinu a príkladom aryloskupín je fenoxyskupina. Substituujúce skupiny, ktoré sú substituovateľné s dusíkovým atómom a uhlíkovým atómom na Het C môžu byť dve alebo viac

Prednostné príklady Het C sú skupiny ako napríklad tiazol-2-ylová skupina, ktorá môže byť substituovaná, tiazol-4-ylová skupina, ktorá môže byť substituovaná a tiazol-4-ylová skupina, ktorá môže byť substituovaná. Najpreferovanejšie príklady sú skupiny ako je tiazol-2-ylová skupina, tiazol-4-ylová skupina, 2-aminotiazol-4-ylová skupina, 2-acylaminotiazol-4-ylová skupina, 2-alkoxykarbonylaminotiazol-4-ylová skupina, 2-alkoxytiazol-4-ylová skupina, 2-alkyltiotiazol-4-ylová skupina, 2alkylsulfinyltiazol-4-ylová skupina, 2-alkylsulfonyltiazol-4-ylová skupina, 2-aryltiazol-4ylová skupina a 2-brómtiazol-4-ylová skupina.

V oxímových častiach derivátov predstavovaných všeobecnými vzorcami 1 a 2 sú dve rôzne štruktúry, to jest „E“ forma a „Z“ forma. Štruktúra „E“ a „Z“ foriem sú obe v rámci platnosti tohto vynálezu. Všeobecne, syntetizované produkty oxímových derivátov zahrňujú obe formy ako zmesi a je možné ich izolovať pomocou separačných a čistiacich procesov.

Aj keď „Z“ forma oxímového derivátu je účinnejšia ako kontrolná chemikália proti ochoreniam rastlín než je u „E“ formy, „Z“ forma sa postupne mení na „E“ formu pri obvyklých podmienkach a pomer medzi „Z“ a „E“ formou sa stabilizuje na konštantnom pomere. Konštantný pomer medzi „E“ a „Z formou sa líši podľa typu oxímových derivátov.

Oxímové deriváty podľa tohto vynálezu, ktoré sú predstavované všeobecnými vzorcami 1 a 2 môžu byť vyrábané napríklad pomocou nasledujúcich metód. Malo by byť však jasné, že spôsoby výroby oxímových derivátov podľa tohto vynálezu nie sú obmedzené na spôsoby výroby popísané v nasledujúcich príkladoch výroby.

Výrobný spôsob A

	R 1 HetA-CHZ nebo	(c)
			R* \|
0		NOH	HetC-CHZ	(d)
JL	nh₂oh	Á	báze
HetB >	.. —-—-	HetB^
	1 - ]' Xn	-r	-Xn

(a)		(b)

r.¹ i

(2)

14a (Vo vzorci sú definície Het A, Het B, Het C, X, n a R¹ rovnaké ako vo vyššie uvedených definíciách.)

Oxímová zlúčenina vyjadrená všeobecnými chemickými vzorcami 1 alebo 2 sa vyrába nasledujúcimi krokmi spočívajúcimi v získaní hydroxyiminozlúčeniny b) reakciou azolmetanónovej zlúčeniny a) s hydroxylamínom a reakciou získané hydroxyimínovej zlúčeniny s halogenizovanou zlúčeninou c) alebo d) v prítomnosti solí (ako je hydrid sodný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, uhličitan cézny, trietylamín, paridín, Ν,Ν-dimetylaminopyridín). Ako proces syntézy azol-metanónovej zlúčeniny je použiteľný proces popísaný v „Synthesis“, str. 976 (1982).

Konkrétne chemické štruktúry zlúčenín vyjadrených všeobecnými vzorcami 1 a 2, vyrábané vyššie popísanými výrobnými krokmi, sú ukázané v tabuľkách 1 až 66.

Tabulka 1 (p(R’)H- Het A o

	I N Het B	Het B : Xn	<Y S-^Me (a)	CC ,(b)	CC (c)
No	Het A	R¹	Xn		No	Het A	R¹	Xn
1	&	H	H		14	e/	H	H
2	v	H	H		15	CI _Λoc	H	H
3		H	H		16	'XX	H	H
4	xx	H	H .		17	&	H	H
5	cY N	H	H		18		H	H
6	ŕV	H	H		19		H	H
7	σ	H	H		20		H	H
8	“θ'	H	H		21	_CXX	H	H
9	.&	H	H		22	XX MeO	H	H
10		H	H		23	XX c?' a	H	H
11	Mb ôC	H	H		24	XX a a	H	H
12	ty	H	H		25	xx Me CI	H	H
13	JV	H	H		26	XX F CI	H	H

Tabulka 2

C(R’)H-HetA

Het B :

(C)

No	Het A	R’	Χη	Υ
1	c&	Η	Η	ch₃
2	οσ	Η	Η	ch₃
3	ccy	Η	Η	ch₃
4	θ'	ch₃	Η	ch₃
5		C2H5	Η	ch₃
6	σ	C3H7	Η	ch₃
7	σ	Η	Η	C2H5
8		Η	3-CFa	C3H7
9	σ	Η	Η CH(CH₃)₂
10	σ	Η	Η	H

Tabulka 3

C(R’)H- Het a o

No	Het A	R¹	Χη	Υ
1	σ	Η	Η	cf₃
2	&	Η	4-α	0=3
3		Η	3-α	cf₃
4		Η	4-F	0=3
5	σ	Η	3-F	cf₃
6	&	Η	Η	α
7	&	Η	4-α	α
8	&	Η	3-α	α
9	σ	Η	4-F	α
10	σ	Η	3-F	α

Tabulka 4

No	Xn	No	Xn
1	2-CI	14	2,3-(F)₂
2	3-CI	15	2.4-(F)₂
3	4-CI	16	2.5-(1¾
4	2.3-(O)₂	17	2,6-(F)₂
5	2.4-(0)2	18	3,4-(F)₂
6	2.5-(CI)₂	19	3.5-(F)₂
7	2.6-(O)₂	20	2,4,6-(F)₃
8	3.4·(α)₂	21	2-CHg
9	3.5-(a)₂	22	3-CH₃
10	2.4,6-(0)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2.3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2,5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)_a	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)₂	41	2-SO₂Me
29	3-O,5-CH₃	42	3-SQjMe
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO2Me
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2ΌΗ
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 5

No	Xn	No	Xn		No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI		27	2.6-(CF₃)2
2	3-OPh	15	2-NO2		28	3,4-(CF3)2
3	4-OPh	16	3-NO2		29	3.5-(CF₃)₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO2		30	2'Me,4-d
5	3-OCF2H	16	2-NH2		31	2-Me,3-d
6	4-OCF2H	19	3-NH2		32	2-01.4-Me
7	2-CO₂H	20	4-NH2	r	33	2-Et,6-Me
8	3-CO2H	21	4-Ph		34	2-CI.5-CF3
9	4-CO2H	22	2-OCF3		35	2-CI.6-F
10	2-CO₂Me	23	3OCF3		36	2,4.6-(Me)₃
11	3-CO₂Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF2O	26	2.5-(CF₃)₂

Tabulka 6

Het C

O

I

Het B

Het C

H

R¹ p<n

H H

Tabulka 7

Het C

O

I

Het B

No	Het C	R¹	Xn
1	v°	H	H
2	fť V^N	H	H
3	zW Vo	H	H
4	<>	H	H
5	<Ύ	H	H
6	Cer	H	H
7	Cer	H	H
8	Or	H	H
9	Me Or	H	H
10	Or	H	H
11	al·	H	H
12	<r	ch₃	H
13	cr	ch₃	H

No

Het C

R¹ Xn (CHgJaCHCONH-^ CH₃

HCONH-^ Y N·'’

CHaCONH-^ Y

N⁴

PhCONH·^ Y N*’

Tabulka 8

<p(R')H-HetC O

No Het C R¹ Xn		No ' Het C R¹ Xn
1 HaN-^ H H		M CFjCONH-^ Ύ h h
2 HCONH-^ H H		15 CaFsCONH-^ ]T H H
3 CHjCONH-^ *jŕ _H H		16 CsFtCONH-^ jT H H s⁴
N^Z 4 CaHsCONH-^ Jj H H S .		N^z 17 OHaCCONH-^ J H H S**
N^Z 5 ΟαΗ,ΟΟΝΗ-^ j] H H S*		18 dzHCCONH-^ ]Γ H H
N^z 6 C^HgCONH-^ J H H		19 GsCCONH-^ ^{H H} S*⁴
N^Z 7 (CHahCHCONH-^ J _H H		20 (C^BijCCONH-^' jT H H
Z^N*V 8 (CHaJäCHCHaCONH-ď J] H H s·²		N^Z 21 OCFiaCCONH-^ J H H s·^
N^Z 9 C₂H₆(CH_aK:HCONH-^' J H H s 'J		22 CHaOCONH-^ Jj H H
10 (CHaWXONH-^ ]ŕ H H		23 CjHsOCONH-C J h H
N^Z 11 (CHjhCCHaCONH-^ J H H		N^Z 24 (CHshCHOCONH-^ j] H H s*'¹
N^Z 12 CaHstCHahCCONH-^ J ^{H H}s'-J		N^Z 25 (CHahCOCONH-^ J H H
13 (CjHsJjCHCONH J H H

Tabulka 9

CfR'JH-HetC O

No Het C	R¹Xn
1 (CgHsJjCHCHaOCONH Y s”⁴	'hh
2 CHaNH-á' Y	H H
₃«w-<;y	H H
^Η,ίζΟΗΝΗ-^	H H
SlCHahCNH-^ Y	H H
etPhhCNH-^ jf	H H
7(CH₃)₂CHCO(CH_s)N-^’ Y	H H
etCHakN-^ Y	H H
9 CH,-^ jf	H H
10 CaHs-^ Y	H H
11 CjH,-^ Y	H H
12(CH3)2CH-^ Y	H H
13 (CHahC-^ Y	H H

No	Het C	R¹	Xn
14	MY	H	H
15	_α/χ s·^	H	H
16	<Y	H	H
17	CH^o/Y	H	H
16	CsHsO-^ Y s·^	H	H
19	CaHyO-^ Y	H	H
20	(CHshCHO-^ Y	H	H
21«	****HX^h	H
22	FjHCO-^ Y	H	H
23	CHsS-^ Y	H	H
24	C^S-^ Y	H	H
25	CsHzS-^ Y	H	H
26	(CHahCHS-^ Y	H	H

Tabulka 10

(jXR’)H- Het C O

(b)

No Het C R¹	Xn
KCHahCHjCHjS-^ j H	H
2 FjHCS-^ H	H
3 CHsSfOh-^ J _H	H
n^z 4 (CHaJaCHSlOJa j H s·^	H
N^Z 5 FaHCSCO)-^ J H	H
N^z 6 FjHCStOh-^ J H S***^	H
N^Z 7 (CHsljCHSCHají H	H
8 CaHsOgC-^^J^ H	H
9 CHaNHOC-^^j^ ^H	H
10 CHaCHíNHOC-^^J^ H	H
11 (CHj)aCHNHOC-^J^H	H
12 ((^khCNHOC-^^J^ ^H	H
13 (CHJzNOC-^^ H	H

Tabulka 11 y<H-jH-HetC

O

I

Het B :

Het B

No Het C R¹ Xn		No Het C R¹ Xn
¹ V h H s ^N 2 HCONH-^ ΊΓ H H V^N 3CHaCONH-^ V h h s-^N 4C₂H₅CONH-<^ Y H H 5C3HtC0NH-^ Y ^{H H} δΟ^ΟΝΗ-^ Ύ H H 7(CWHG0NH-^^NV H H eíCHjJzCHCHjCONH-^’ Y H H S SXCHaJäCCONH-^' Y H H 10cydo-C_eH_uCH₂CONH-/' Y H H S^N 11 CFsCONH-^ lí H H 'g—N 12 C4H5CONH—P Y ^{H H} V^N 13 CHaOCONH-^ *Y H H	14 (PfOaCNH-^ Y H H S-^N

Tabulka 12

C(R¹)H- Het C

O

No	Het C	R¹	Xn Y
1	σ	CsHs	3-a ch₃
2	a	QjHy	4-a ch₃
3 (CHshCHCONHs*⁴	C₄H9	4-FCH3
4	σ	CaHs	H ch₃
5	a	C3H7	H CH₃
6 (CHaJaCHCONH-^ J s·	C₄H9	H CH₃
7	<Ύ	H	H C2H5
8	σ	H	H C2H5
9 (CHstaCHCONH-^ 'jŕ S'’	H	H CaHs
10	σ	H 3-a C3H7
11	<ϊ	H 4	-a C4H9
12 (CHafeCHCONH-^ j]	H	4-F C₄H9

No Het C

N (CHjhCHCONHS

H

R¹ Xn Y

H CH(CH₃)₂

Tabulka 13

	o »-s	NHCOCHfMeb
	I N II		Het B :
	Het B 'V⁵	jHn
No	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.3-(F)₂
2	3-a	15	2.4-(F)_z
3	4-a	16	2,5-(F)₂
4	2.3-(0)2	17	2.6-(F)_z
5	2.4-(a)z	18	3.4-(F)₂
6	2.5-(0)2	19	3.5-(F)2
7	2.6-(0)2	20	2,4,6-(F)₃
8	3,4-<a)2	21	2-CH₃
9	3.5-(0)2	22	3-CH3
10	2,4,6-(a)₃	23	4-CH3
11	2-F	24	2.3-(CHa)2
12	3-F	25	2.4-(QH₃)2
13	4-F	26	2,5-(CH₃)₂

^s Me (a)	(b)	^N“^Me (c)
	No	Xn	NO	Xn
	27	2,6-(CH₃)₂	40	4-SMe
	28	3.5-(CH₃)2	41	2-SO_aMe
	29	3-O.5-CH₃	42	3-SOjMe
	30	3-F.5-CH₃	43	4-SO2Me
	31	3-F,5-a	44	2-Br
	32	2-CF₃	45	3-Br
	33	3-CF₃	46	4-Br
-	34	4-CF₃	47	2-OH
	35	2-CN	48	3-OH
	36	3-CN	49	4-OH
	37	4-CN	50	2-OMe
	38	2-SMe	51	3-OMe
	39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 14

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2Q
2	3-OPh	15	2-NO2
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2-OCF₂H	17	4-NO2
5	3-OCF₂H	18	2-nh₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH2
7	2-CO₂H	20	4-NH2
8	3-CO2H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF₃
10	2-CC^Me	23	3-OCF₃
11	S-COsMe	24	4-OCF₃
12	2-CF₂Ct	25	2,4-(CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2,6-(CF₃)2
28	3.4-(CF₃)2
29	3,5-{CF₃)2
30	2-Me.4-C1
31	2-Me,3-Cl
32	2-Cl.4-Me
33	2-Et.6-Me
34	2-Ct.5-CF₃
35	2-CI.6-F
36	2,4,6-(Me)₃		1

Tabulka 15

No	Xn	No	Xn
1	2-a	14	2.3-(F)_a
2	3-a	15	2.4-(F)₂
3	4-a	16	2.5-(F)₂
4	2.3-(O)₂	17	2,MF)₂
5	2,4-(a)₂	18	3,4-(F)₂
6	2,5-(a)₂	19	3.5-(F)₂
7	2.640)2	20	2,4.6-(F)3
8	3.4-(0)2	21	2-CH3
9	3.5-(O)₂	22	3-CH3
10	2.4.6-(0)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)2
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.54CH₃)₂	41	Ž-SOaMe
29	3-CI.5-CH3	42	S-SC^Me
30	3-F.5-CH3	43	4-SO2Me
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 16

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-0 Ph	15	2-NO2
3	4-0 Ph	16	3-no₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO2
5	3-OCF₂H	18	2-nh₂
6	4-OCF2H	19	3-NH₂
7	2-CO2H	20	4-nh₂
8	3-CO2H	21	4-Ph
9	4-CO2H	22	2-OCF3
10	2-CO2Me	23	3-OCF3
11	3-CO2M0	24	4-OCF3
12	2-CF2O	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2.5-(CF₃)2

No Xn	No Xn
27 2.6-(CF₃)₂ 28 3,4-(CF₃)₂ 29 3,5-(CF₃)2 30 2-Me,4-CI 31 2-Me,3-CI 32 2-CI,4-Me 33 2-Β.6-ΜΘ 34 2-a,5-CF₃ 35 2-G.6-F ₃₆ 2.4.6-(^16)5

Tabulka 17

NO	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.3-(F)_a
2	3-a	15	2.4-(F)₂
3	4-a	16	2.54F)₂
4	2.3-(0)2	17	2.6-(F)₂
5	2,4-(0)2	1Θ	3,4-(F) ₂
6	2.5-(a)₂	19	3.5-(F)₂
7	2.6-(0)2	20	2.4.6-(F)3
8	3.4-(0)2	21	2-0¾
9	3.5-(0)2	22	3-CH₃
10	2.4.6-(O)₃	23	4-CH₃
11	2-F	24	2,3-(CH₃)2
12	3-F	25	2.4-(CH₃)2
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)2	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)₂	41	2-SOaMe
29	3-CI.5-CH3	42	3-SO₂Me
30	3-F.5-CH3	43	4-30^6
31	3-F.5-O	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 18
CH2-ď^N^NHCO-Q 0 s l ,^NV N Het B : Nj \|T ^{HetB (a)M}*	<^NX ^N Me - (b)	^N Ά (C)

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-NO2
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2-OCF₂H	17	4-NO2
5	3-OCF₂H	18	2-nh₂
6	4-OCF2H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO2H	21	4-Ph
9	4-CO2H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF₃
11	3-00^6	24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2,4-(CF₃)₂
13	3-CF₂Cl	26	2.5-(CF₃)2

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3.4-(CF₃)₂
29	3.5-(CF₃)_a
30	2-Me,4-CI
31	2-Me.3-O
32	2-01.4-Me
33	1 2-Et,6-Me
34	2-CI,5-CF₃
35	2-CI,6-F
36	2,4,6-(Me)₃

Tabulka 19

No	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.3-(F)2
2	3-a	15	2.44F)_Z
3	4-a	16	2.54F)₂
4	2,3-(0)2	17	2.64F)a
5	2,4-(0)2	16	3.4-(F)₂
6	2,5-(0)2	19	3.5-(F)₂
7	2,6-(0)2	20	2.4.64F)3
8	3.4-(O)₂	21	2-CH₃
9	3.5-(O)₂	22	3-CH3
10	2,4.640)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2.34CH₃)₂
12	3-F	25	2,44CH₃)2
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)2	41	2-SO2Me
29	3-O.5-CH_a	42	3-SO2Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SOzMe
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 20

Xn	No	Xn
2-OPh	14	4-CF2C1
3-0 Ph	15	2-NO2
4-0 Ph	16	3-NO2
2-OCF_aH	17	4-NO2
3-OCF2H	18	2-NH2
4-OCF2H	19	3-NH2
2-CO2H	20	4-NH2
3-CO2H	21	4-Ph
4-CO₂H	22	2-OCF₃
2-CO2M6	23	3-OCF3
3-CO₂Me	24	4-OCF3
2-CF2Q	25	2.4-(CF₃)₂

No Xn

2.6-(CF₃)2

3.44CF₃)₂

3.5-(CF₃)2

2-Me.4-CI

2-Me,3-C1

2-01.4-Me

2-Et,6-Me

2-a,5-CF₃

2-01,6-F

2,4,6-(Me)₃

No Xn

Tabulka 21

CH₂-z^N<y nhco -ΛΛ

O '—s

No	Xn	NO	Xn
1	2-a	14	2.3-(F)₂
2	3-a	15	2.4-(F)₂
3	4-a	16	2.54H2
4	2.3-(a)₂	17	2.6-(F)2
5	2,4-(0)2	18	3.4-( F) ₂
6	2.5-(a)₂	19	3.5-(1=)2
7	2.6-(0)2	20	2.4,6-(F)₃
8	3,4-(0)2	21	2-CH3
9	3.5-(0)2	22	3-CH3
10	2.4,6-(0)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-(CH3)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)2
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

0)	a ^N Me , (b)	^N^Me (c)
	No	Xn	NO	Xn
	27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
	28	3,5.(043)2	41	2-SO₂Me
	29	3-0,5-043	42	3-SO₂Me
	30	3-F,5-043	43	4-$Q2Me
	31	3-F.5-O	44	2-Br
	32	2-CF3	45	3-Br
	33	3-CF₃	46	4-Br
	34	4-CF3	47	2-OH
	35	2-CN	48	3-OH
	36	3-CN	49	4-OH
	37	4-CN	50	2-OMe
	38	2-SMe	51	3-OMe
	39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 22

No	Xn	No	Xn	No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI	27	2,6-(CF₃)₂
2	3-0 Ph	15	2-NO2	28	3,4*(CF₃)₂
3	4-OPh	16	3-NO₂	29	3.5-(CF₃)2
4	2-OCF₂H	17	4-NO2	30	2-Me,4-CI
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂	31	2-Me,3-C1
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂	32	2-01,4-M e
7	2-CO2H	20	4-NH₂	33	2-Et,6-Me
8	3-CO2H	21	4-Ph	34	2-CI.5-CF₃
9	4-CO₂H	22	2-OCF3	35	2-CI.6-F
10	2-CO2Me	23	3-OCF3	36	2,4.6-(Me)₃
11	3-CO₂Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2,5-(CF₃)₂

Tabulka 23

No	Xn	NO	Xn
1	2-a	14	2.3-(F)_a
2	3-a	15	2,4-(F)2
3	4-a	16	2.5-(¾
.4	2,3-(0)2	17	2,6-(F)2
5	2,4-(0)2	18	3,4-(F) 2
6	2.5-(a)₂	19	3,5-(F)₂
7	2,6-(0)2	20	2.4.6-(F)₃
8	3,4-(a)₂	21	2-CH₃
9	3.5-(a)₂	22	3-CH₃
10	2.4,6-(a)₃	23	4-CH₃
11	2-F	24	2.3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2,5-(CH₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	£6-(ΟΗ₃)2	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SOsMe
29	3-a.5-CH3	42	3-S^Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SCfeMe
31	3-F,5-a	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-θτ
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 24

No	Xn	NO	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-14(¾
4	2-OCF₂H	17	4-NO2
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO2H	20	4-NH₂
8	3-CO2H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-CO₂M©	24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF_zCI	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3.4-(CF₃)₂
29	3,5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-Q
31	2-Me.3-CI
32	2-01.4-Μθ
33	2-Et,6-Me
34	2-Cl.5-CF₃
35	2-Q.6-F
36	2.4,6-(Me)₃

Tabulka 25

(b)

No	Xn	NO	Xn
1	2-0	14	2.34F)2
2	3-a	15	2.4-(F)₂
3	4-a	16	2,54F)2
4	2.340)2	17	2.64F)₂
5	2,440)2	18	3.44F)z
6	2,540)2	19	3.54F)₂
7	2,640)2	20	2,4.64F)3
8	3.440)2	21	2-CH₃
9	3.54O)₂	22	3-CH3
10	2,4,640)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.44CH3)2
13	4-F	26	2,5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,54CH₃)₂	41	2-SO₂Me
29	3-O,5-CH₃	42	S-SC^Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO2Me
31	3-F,5-0	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CFa	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-0 M s
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 26

No	Xn	No	Xn
1	2-0 Ph	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-NOs
3	4-0 Ph	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO2H	20	4-NH₂
8	3-CC^H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-Cť^Me	24	4-OCF3
12	2-CFaa	25	2.4-(CF3)₂
13	3-CF₂a	26	2.5-(CF₃)₂

No Xn	No Xn
27 2.6-(CF₃)_a 28 3.4-(CF₃)2 29 3,5-(CF₃)₂ 30 2-Me,4-Cl 31 2-Me,3-CI 32 2-Q,4-Me 33 2-Et.6-Me 34 2-Cf.5-CF₃ 35 2-CI.6-F ₃₆ 2.4.6-(Me)₃

Tabulka 27

No	Xn	NO	Xn
1	2-a	14	2,3-(F)₂
2	3-a	15	2.44F)2
3	4-a	16	2.5-(F)₂
4	2.3-(0)2	17	2.6-(F)2
5	2.440)2	18	3.4-(F)₂
6	2.5-<a)₂	19	3,5-(F)2
7	2.6-<a)₂	20	2.4.6-(F)3
8	3.4-(a)₂	21	2-CH₃
9	3.5-(0)2	22	3-CH3
10	2.4.6-(a)₃	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-{CH3)2
12	3-F	25	2.440+3)2
13	4-F	26	2,540+3)2

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(0+3)2	40	4-SM0
28	3.54a+₃)2	41	2-SOsMe
29	3-Ο.5-Ο+3	42	3-SO2M6
30	3-F.5-CH3	43	4-SO2M0
31	3-F,5-0	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-0=3	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	46	3-OH
36	3-04	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OM0
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 28

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-Nť^
3	4-OPh	16	3-NOa
4	2-OCF₂H	17	4-NO2
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF2H	19	3-NH2
7	2-CO₂H	.20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO2H	22	•2-OCF₃
10	2-CO₂Me	23	3-OCF₃
11	3*CO₂Me	24	4-OCF₃
12	2-CFsa	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF₂a	26	2,5-(CF₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3.4-(CF₃)₂
29	3.5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-a
31	2-Me,3-O
32	2-01,4-Me
33	2-Ε1.6-ΜΘ
34	2-Cl,5-CF₃
35	2-CI.6-F
36	2,4,6-{Me)3

Tabulka 29

No	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.3-(F)₂
2	3-0	15	2.4-(F)2
3	4-0	16	2.5-(F)2
4	2.3-(0)2	17	2.6-(F)_a
5	2.440)2	18	3.4-(F)₂
6	2,5-(O)₂	19	3,5-(F)₂
7	2.6-(0)2	20	2.4.64FJ3
8	3.440)2	21	2-CH3
9	3.540)2	22	3-CH3
10	2.4.640)3	23	4-CHg
11	2-F	24	2.34CH₃)2
12	3-F	25	2.4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.54CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2,6-(CH₃)2	40	4-SMe
28	3.54CH₃)₂	41	2-SOzMe
29	3-O.5-CH₃	42	3-SO2Me
30	3-F.5-CH3	43	4-SO2Me
31	3-F,5-0	44	2-Sr
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CFa	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 30

	N H“ B	Het B -Xn	⁵ Me (a) r	(b)	°U ^N Me (c)
No	Xn	No	Xn		No	Xn	No Xn
1	2-0 Ph	14	4-CFaO		27	2.6-(CF₃)₂
2	3-OPh	15	2-NO2		28	3.4-(CF₃)₂
3	4-OPh	16	3-NO₂		29	3.5-(CF₃)₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂		30	2-Me,4-Cl
5	3-OCF2H	18	2-NH₂		31	2-Me,3-Cl
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂		32	2-Cí,4-Me
7	2-CO2H	20	4-NH₂		33	2-Et.B-Me
8	3-CO₂H	21	4-Ph		34	2-a,5-CF₃
9	4-CO₂H	22	2OCF3		35	2-a, 6-F
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3		36	2.4,6-(Me)3
11	3-CO₂Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂C1	25	2.44CF₃)₂
13	3-CF₂O	26	2.5-(CF₃)₂

Tabulka 31

No	Xn	No	Xn
1	2-a	14	2.34F)₂
2	3-a	15	2.4-(F)₂
3	4-a	16	2.5-(F)₂
4	2.3-(0)2	17	2.6-(F)2
5	2.4-(0)2	18	3.44F)₂
6	2.5-(a)₂	19	3.5-(F)₂
7	2.640)2	20	2.4.64F)3
β	3.4-<a)₂	21	2-CH₃
9	3.5-(a)₂	22	3-CH3
10	2.4.640)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2.34CH₃)2
12	3-F	25	2.4-(CH₃)2
13	4-F	26	2.5-(CH₃)2

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)₂	41	2-SO2Me
29	3-a,5-CH₃	42	3-SO₂Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO2Me
31	3-F.S-a	44	2-Br
32	2-0=3	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-QMe

Tabulka 32

No	Xn	NO	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-0 Ph	15	2-NO_z
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NQ2
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-COjH	20	4-NH₂
8	3-COzH	21	4-Ph
9	4-CO2H	22	2-OCF₃
10	2-CO2Me	23	3-OCF₃
11	3-OOaMo	24	4-OCFg
12	2-CFaQ	25	2,4-{CF3)2
13	3-CF2CI	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-{CF₃)₂
28	3.4-(CF₃)2
29	3.5-(CF₃)2
30	2-Me,4-Cl
31	2-Μβ,3-α
32	2-CI,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-CÍ.5-CF3
35	2-CI.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

Tabulka 33

(c)

NO	Xn	NO	Xn
1	2-a	14	2.3-(F)2
2	3-a	15	2,4-(F)₂
3	4-a	16	2.5-(1=½
4	2,3-Oa	17	2.6-(F)2
5	2.4-<a)₂	16	3.44F)2
6	2.5-(a)₂	19	3,5-(F)₂
7	2.6-(0)2	20	2.4.6-(1=)3
8	3,4-(a)₂	21	2-CH₃
9	3.5-(O)₂	22	3-013
10	2.4.6-(0)3	23	ΦΌΗ₃
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(O1₃)2
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CH₃)2	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)₂	41
29	3-0,5-0¾	42	S-SO^e
30	3-F.5-CH₃	43	4-SC^Me
31	3-F,5-0	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 34

NO	Xn	NO	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-0 Ph	15	2-NOa
3	4-0 Ph	16	3-NO2
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	16	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-COzH	20	4-NH₂
8	3-COaH	21	4-Ph
9	4-CO2H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-COaMe	24	4-OCF3
12	2-CFaCI	25	2,4-(CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2.5-(CF₃)₂

No Xn	No Xn
27 2,64CF₃)_a 28 3.4-(CF₃)2 29 3.54CF₃)₂ 30 2-Me.4-CJ 31 2-Me,3-C1 32 2-0.4-Me 33 2-Et.6-Me 34 2-a.5-CF₃ 35 2-C1.6-F 36 2.4.64Me)₃

Tabulka 35

No	Xn	No	Xn
1	2-CI	14	2.34F)₂
2	3-a	15	2.44F)2
3	4-a	16	2.5-(F)2
4	2.3-(0)2	17	2.64 F)2
5	2.440)2	16	3.44F)2
6	2.540)2	19	3.5-(F)₂
7	2.640)2	20	2.4,6-(1=)3
8	3.440)2	21	2-CH3
9	3.540)2	22	3-CH3
10	2.4,640)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-(CH3)2
12	3-F	25	2.4-(CH₃)2
13	4-F	26	2.54CH₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	£6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(043)2	41	2-SOzMe
29	3-CI,5-CH₃	42	3-SQjMe
30	3-F,5-CH₃	43	4-SOaMe
31	3-F.5-CI	44	2-Sr
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 36

No	Xn	No	Xn		No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI		27	2.6-(CF₃)₂
2	3-OPh	15	2-no₂		28	3.4-(CF₃)₂
3	4-0 Ph	16	3-no₂		29	3.5-{CF₃)₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO2		30	2-Me,4-CI
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂		31	2-Me.3-Ct		e
6	4-OCF2H	19	3-NH₂		32	2-O,4-Me
7	2-CO₂H	20	4-NH₂	-	33	2-Et,6-Me
8	3-CO₂H	21	4-Ph		34	2-CI,5-CF₃
9	4-CO2H	22	2-OCF3		35	2-a,6-F
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3		36	2,4,6-(Me)3
11	3*002^6	24	4-OCF₃
12	2-CF₂a	25	2,4-(CF₃)₂
13	3-CF2CI	26	2.5-(CF₃)₂					_

Tabulka37

<pH₂—^^-NHCOPh

(C)

No	Xn	NO	Xn
1	2-a	14	2.34F)_a
2	3-a	15	2.44F)₂
3	4-a	16	2.5-(F)₂
4	2.3-(a)₂	17	2.64F)₂
5	2,440)2	16	3.44 F) 2
6	2.540)2	19	3.5-(F)2
7	2.640)2	20	2.4,6-(F)3
8	3.440)2	21	2-CH3
9	3.5-(0)2	22	3-CH3
10	2.4,640)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,34ΟΗ₃)₂
12	3-F	25	2,4-(CH₃)2
13	4-F	26	2.54CH₃)2

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(0-(3)2	40	4-SMe
28	3,540-(3)2	41	2-SOgMe
29	3-O,5-CH₃	'42	3-SOjMe
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO2Me
31	3-F.5-CI	44	2-Sr
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CF3	46	4*Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 38

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-NO2
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2-OCF₂H	17	4-NO2
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF2H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO2H	21	4-Ph
9	4-COaH	22	2-OCF₃
10	2-COaMe	23	3-OCF₃
11	3-COaMe	24	4-OCF₃
12	2-CF₂a	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
2Θ	3.4-(CF₃)2
29	3,5-{CF₃)2
30	2-Me,4-Cl
31	2-Me,3-CI
32	2-a,4~Me
33	2-Et,6-Me
34	2-a,5-CF₃
35	2-a,6-F
36	2.4,6-(Me)₃		I 1

Tabulka 39

CH₂ -7 ^N<y N(Me)COCH<Me)2 O ^“^S i

Het B : < J ^s Me (a)

Het B

No	Xn	No	Xn
1	2-a	14	2.3-(F)₂
2	3-a	15	2.4-(F)2
3	4-a	16	2,54F)2
4	2.3-(O)₂	17	2,6-(F)a
5	2.4-(0)2	18	3.4-(F)2
6	2.5-(0)2	19	3.5-( F)_É
7	2.6-(0)2	20	2.4.6-(¾
8	3.4-(0)2	21	2-CH3
9	3,5-(0)2	22	3-CH3
10	2,4,6-(0)3	23	4-OH3
11	2-F	24	2.3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)2
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

a ^N Me ' (b)

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)2	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)2	41	2-SOjMe
29	3-C1.5-CH3	42	3-SC^Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SOzMe
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 40

No	Xn	NO	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-NO2
3	4-OPh	16	3-14(¾
4	2-OCF₂H	17	4-NO2
5	3-OCFaH	18	2-NH2
6	4-OCF₂H	19	3-NH2
7	2-CO2H	20	4-NH2
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-COjjH	22	2-OCF₃
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-CO2Me	24	4-OCF3
12	2-CFzCt	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.64CF₃)_a
26	3.4-(CF₃)₂
29	3,5-(CF₃)₂ ·
30	2-Me,4-Ct
31	2-Me,3-CI
32	2-CI,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-Ct,5-CF₃
35	2-O.6-F
36	2.4.6-(Me)₃

Tabulka41

No	Xn	NO	Xn
1	2-a	14	2.3-(F)g
2	3-a	15	2.4-(F)₂
3	4-a	16	2.5-(F)₂
4	2.3^a)_s	17	2,6-(F)2
5	2.4-<a)2	18	3.4-(F)2
6	2.5-(a)₂	19	3.5-(F)₂
7	2.6-<a)2	20	2.4,6-(F)₃
8	3.4-(0)2	21	2-CH3
9	3,5-(0)2	22	3-CH3
10	2,4.6-(0)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-(0(13)2
12	3-F	25	2.4-(CH₃)2
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5^CH₃)₂	41	2-SOzMe
29	3-a,5-CH₃	42	3-SO2Me
30	3-F.5-CH3	43	4-SOaMe
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMa	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 42

N NHCOOMe
	1 N	Het B : Xn
Het B	O
No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI
2	3-OPh	15	2-NO2
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2OCF2H	17	4-NO2
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-COjH	20	4-NH2
8	3-CO2H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-ΟΟζΜθ	23	3-OCF3
11	3-002Μβ	24	4-OCF3
12	2-CF2Q	25	2.4-(CFs)2
13	3-CF2G	26	2.5-(CF₃)2

⁵ Ma		A	CC
(a)		(b) v>	(C)
	No	Xn	No Xn
	27	2.6-(CF_a)_a
	28	3.4-(CF₃)2
	29	3.5-(0=3)2
	30	2-Me,4-CI
	31	2-Me,3-Ct
	32	2-O,4-Me
	33	2-Et,6-Me
	34	2-G.5-CF3
	35	2-C.6-F
	36	2,4.6XMe)3

Tabulka 43

No	Xn	NO	Xn
1	2-a	14	2.3-(F)2
2	3-a	15	2.4-( F)₂
3	4-a	16	2.5-(F)_a
4	2.3-(0)2	17	2.6-(F)_a
5	2.4-<a)₂	18	3.44F)₂
6	2.5-(0)2	19	3.5-(F)₂
7	2,6-(0)2	20	2.4.6-(F)3
8	3.4-(a)2	21	2-CHa
9	3.5-(0)2	22	3-CH3
10	2.4.6-(0)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2.34013)2
12	3-F	25	2,44013)2
13	4-F	26	2,5-(013)2

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(013)2	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)₂	41	2-SO2Me
29	3-a.5-CH₃	42	3-SO2Me
30	3-F.5-CH3	43	4-SQ2M6
31	3-F,5-0	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CFj	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-01	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 44

No	Xn '	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CFja
2	3-OPh	15	2-NOj
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2-OCFjH	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-Nhfe
7	2-CO_zH	20	4-NH₂
8	3-COzH	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	ž-COjMe	23	3-OCF3
11	3-COjMe	24	4-OCF₃
12	2-CFjCI	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CFaCI	26	2.5-(CF₃)_a

No	Xn	NO	Xn
27	2.64CF₃)₂
28	3,4—(CF₃)₂		•
29	3.54CF₃)a
30	2-Me,4-G
31	2-Me,3-Ct
32	2-01,4-Me
33	2-Et,6-Mo
34	2-C1,5-CF₃
35	2-CI.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

Tabulka 45

No	Xn	NO	Xn
1	2-0	14	2.3-( F)₂
2	3-0	15	2,4-(F)₂
3	4-a	16	2.5-{F)2
4	2.3-(Q)₂	17	2.6-(F)₂
5	2.4-(0)2	18	3.4-(F)2
6	2.5-(0)2	19	3.5-(F)₂
7	2.6-(O)₂	20	2.4.6-(F)₃
β	3.4-(0)2	21	2-CHa
9	3.5-(O)₂	22	3-CH₃
10	2.4.6-(0)3	23	4-CH₃
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)2	41	2-SO₂Me
29	3-O,5-CH₃	42	3-SO2Mq
30	3-F.5-O43	43	4-SO_aMe
31	3-F.5-O	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 46

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CFjCI
2	3-OPh	15	2-NO2
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2-OCF₂H	17	4-NO2
5	3-OCF₂H	18	2-NH2
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO2H	20	4-NH₂
8	3-CO2H	21	4-Ph
9	4-CO2H	22	2-OCF₃
10	2-CO2Me	23	3-OCFs
11	3-CO2Me	24	4-OCF₃
12	2-CFjCI	25	2.4-(CF₃)2
13	3-CFaCI	26	2.5-(CF₃)_a

No Xn	NO Xn
27 2,6-(CF₃)2 28 3.4-(CF₃)₂ 29 3.5-(CF3)₂ 30 2-Me.4-O 31 2-Me,3-CI 32 2-CI,4-Me 33 2-Et,6-Me 34 2-CI.5-CF3 35 2-CI.6-F 36 2,4,6·(Μθ)3

Tabulka 47

No	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.3-(F)2
2	3-0	15	2.4-(F)_a
3	4-a	16	2.5-(F)2
4	2,3-(a)_a	17	2,6-(F)2
5	2,440)2	18	3.4-(F)₂
6	2,540)2	19	3,54F)2
7	2.6-(O)_a	20	2,4.64F)₃
8	3.440)2	21	2-CH3
9	3,5-(O)₂	22	3-CH3
10	2.4.6-(O)₃	23	4-O+a
11	2-F	24	2.340+3)2
12	3-F	25	2.4-(O+₃)₂
13	4-F	26	2.540+3)2

NO	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.540+3)2	41	2-SO_zMe
29	3-0,5-013	42	ä-SOjMe
30	3-F,5-O+₃	43	4-SO₂Me
31	3-F,5-0	44	2-Br
32	2-CFa	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 48

	N Het B		Het B : Xn	<1 ⁵ Ma (a)	il	Q (b)	^N Me (c)
No	Xn	No	Xn		No	Xn	No Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI		27	2.6-(CF₃)₂
2	3-OPh	15	2-NO2		28	3.4~(CF₃)2
3	4-OPh	16	3-NO2		29	3.57CF₃)2
4	2-OCF_zH	17	4-NO2		30	2-Me,4-CI
5	3-OCF2H	18	2-NH2		31	2-Me,3-a
6	4-OCF_zH	19	3-NH₂		32	2-Ο.4-ΜΘ
7	2-CO_zH	20	4-NH₂		33	2-Et.6-Me
8	3-CO₂H	21	4-Ph		34	2-CI.5-CF3
9	4-CO₂H	22	2-OCF3		35	2-01,6-F
10	2-CO2M6	23	3-OCF3		36	2,4.6-(Me)3
11	3-CO₂Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂C1	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF2CI	26	2.5-(CF₃)₂

Tabulka 49

No	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.34F)a
2	3-0	15	2,44F)a
3	4-0	16	2.54F)₂
4	2,3-(0)2	17	2.6-(F)_z
S	2,4-(0)2	16	3.4-(F)₂
6	2.540)2	19	3.5-(F)₂
7	2.6-(O)₂	20	2,4,6-(F)₃
8	3,440)2	21	2-CH3
9	3.5-(0)2	22	3-CH₃
10	2.4.6-(0)3	23	4-CH₃
11	2-F	24	2.34043)2
12	3-F	25	2.4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.54CHa)₂	41	2-SOsMe
29	3-O,5-CH₃	42	3-SOaMe
30	3-F.5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-O	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	46	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 50

N ^H₂-Z ^NHCOOCIMeh

O ^“^s

N	K>	Het B : Xn
	Het B
No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2-OCF₂H	17	4-NO2
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO2H	20	4-NH₂
8	3-CO2H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-COzMe	24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2.4-(CF₃)2
13	3-CF₂CI	26	2,5-(CF₃)2

•a
(a)	-	(b)	(C)
	No	Xn	No Xn
	27	2,6-(CF₃)₂
	28	3.4(CF₃)₂
	29	3,5-(CF3)₂
	30	2-Me,4-Cl
	31	2-Me,3-Cl	4
	32	2-CI,4-Me
	33	2-Et,6-Me
	34	2-C1,5-CF₃
	35	2-a,6-F
	36	2,4,6-(Me)₃

Tabulka 51

No	Xn	NO	Xn
1	2-0	14	2.3-(F)_a
2	3-0	15	2.44 F)₂
3	4-0	16	2,54F)2
4	2.3-(0)2	17	2.6-(F)2
5	2.440)2	16	3.44F)2
6	2.540)2	19	3,54F)2
7	2.6-(O)₂	20	2.4.6-(F)₃
8	3.440)2	21	2-CH₃
9	3.5-(0)2	22	3-CH3
10	2.4.6-(O)₃	23	4-CH3
11	2-F	24	2.34CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-(CH3)2
13	4-F	26	2,54CH₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CH₃)2	40	4-SMe
28	3.54043)2	41	2-SOaMe
29	3-O.5-CH₃	42	3-SOgMe
30	3-F.5-CH3	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-O	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-&
33	3-CF3	46	4-&
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 52

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂a
2	3-OPh	15	2-NO2
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2-OCFaH	17	4-NQj
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-COaMe	23	3-OCF3
11	3-CO₂Me	24	4-OCF3
12	2-CF2CI	25	2.4-(CF3)₂
13	3-CF2CI	26	2.5-(CF₃)₂

NO	Xn	No	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3.4--(CFafe
29	3.5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-O
31	2-ΜΘ.3-Ο
32	2-Q,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-d,5-CF₃
35	2-CI.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

Tabulka 53

No	Xn	NO	Xn
1	2-CI	14	2.3-(F)₂
2	3-a	15	2.4-(F)₂
3	4-a	16	2.5-(F)₂
4	2,3-(0)2	17	2.6-(F)_a
5	2.440)2	16	3,4-(F)2
6	2,54a)₂	19	3.54F)2
7	2,64a)_z	20	2.4.64F)₃
8	3,440)2	21	2-CH₃
9	3.54a)₂	22	3ΌΗ3
10	2,4.640)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,34CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2,6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SO₂Me
29	3-O,5-CH₃	42	3-SO₂Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO2Me
31	3-F.5-a	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CFa	46	4-Br
34	4-CFa	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4OMe

Tabulka 54

No	Xn	No	Xn		No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI		27	2.6-(CF₃)₂
2	3-OPh	15	2-NO₂		28	3<4~(CF₃)₂
3	4-OPh	16	3-NO2		29	3.5-0¾
4	2-OCF₂H	17	4-NO2		30	2-Me,4-CI
5	3-OCF₂H	18	2-NH_z		31	2-Me.3-Cl
6	4-OCF₂H	19	3-NHj		32	2-Cf.4-Me
7	2-CO2H	20	4-NH₂		33	2-Et.6-Me
8	3-CO₂H	21	4-Ph		34	2-CI,5-CF_a
9	4-CO₂H	22	2-OCF3		35	2-CI.6-F
10	2-COjMe	23	3-OCF3		36	2,4,6-(Me)₃
11	3-COjMe	24	4-OCF3
'V2	2-CF_aCl	25	2.4-(CF₃)₂	-
13	3-CF₂CI	26	2.5-<CF3)₂

Tabulka 55

CH₂ nhcoo -Q

No	Xn	No	Xn
1	2-CI	14	2.34F)₂
2	3-0	15	2.4-(F)₂
3	4-a	16	2.5-(1=)2
4	2,3-(Cf)₂	17	2.6-(F)2
5	2.4-(O)_a	18	3.4-(F)2
6	2,540)2	19	3.5-(F)₂ ’
7	2,6-(0)2	20	2.4,64F)₃
3	3,4-(0)2	21	2-CH₃
9	3.5-(0)2	22	3-CH3
10	2.4,6-(0)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2.3-(CH₃)2
12	3-F.	25	2.44CH₃)₂
13	4-F	26	2.54CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)2	41	2-SO₂Me
29	3-CI.5-CH3	42	3-SO₂Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO2Me
31	3-F.5-O	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF3	47	2ΌΗ
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4OMe

Tabulka 56

(c)

No	Xn	NO	Xn
1	2-OPh	14	4-cf₂ci
2	3-OPh	15	2-NOj»
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH_z
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO2H	20	4-NH_a
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO2H	22	2OCF3
10	2-CO₂Me	23	3OCF3
11	3-COjMe	24	4-OCF3
12	2-CF2CI	25	2,4-(CF₃)₂
13	3-CF2CI	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3.4-(CF₃)2
29	3,5-(CF₃)2
30	2-Me.4-Q
31	2-Me,3-G
32	2-a,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-CI.5-CF3
35	2-CI.6-F
36	2.4.6-(Me)₃

Tabulka 57

No	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.3-(F)2
2	3-a	15	2.44F)₂
3	4-a	16	2,5-(F)₂
4	2.340)2	17	2,6-(F)₂
5	2.440)2	18	3,4-( F) 2
6	2,5-(O)₂	19	3,5-(F)₂
7	2.640)2	20	2.4,64F)3
8	3,440)2	21	2-CH3
9	3.5-(O)₂	22	3-CH3
10	2,4.6-(0)3	23	4-CH₃
11	2-F	24	2.3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.44O-I₃)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)₂	41	2-SO2Me
29	3-CI.5-CH3	42	3-SO2M0
30	3-F.5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-O	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 58

CH₂-^^N<ý nhcoo o *-s fX θ Me (a)

HetB XA_Xn

N s' ^N Me (b)

(c)

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2-OCF_aH	17	4-Νφ
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO2H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO2H	22	2-OCF₃
10	2-CC^Me	23	3-OCF3
11	3-COjMe	24	4-OCF₃
12	2-CF₂Ct	25	2.44CF₃)₂
13	a-CFaCi	26	2.54CF₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CF₃)2
28	3.4-(CF₃)2
29	3,5-(CF₃)₂
30	2-Me.4-C1
31	2-Me,3-CI
32	2-Q,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-O.5-CF₃
35	2-O.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

Tabulka 59

No	Xn	No	Xn
1	2-a	14	2.34F)₂
2	3-a	15	2.4-(F)₂
3	4-a	16	2.5-(F)₂
4	2.3-(a)₂	17	2.64F)_{2 v}
5	2.4-(O)₂	18	3,44F)₂
6	2.s-(a)₂	19	3,5-(F)₂
7	2.6-(a)₂	20	2,4,6-(F)₃
8	3.4-<a)₂	21	2-CHa
9	3.540)2	22	3-CH3
10	2.4,6-(0)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2.3-(CH3)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2,5-(CH₃)₂

No	Xn	NO	— Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH3)2	41	2-SOzMe
29	3-Cl,5-CH₃	42	3-SOaMe
30	3-F,5-O4₃	43	4-SOaMe
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-ΟΜθ

Tabulka 60

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂a
2	3-OPh	15	2-NO2
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-ΝΟρ
5	3-OCF₂H	18	2-NH2
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO2H	20	,4-NH₂
8	3-COgH	21	4-Ph
9	4-CO2H	22	2-OCF3
10	2-CO_zMe	23	3-OCF3
11	3-COgMe	24	4-OCF₃
12	2-CF₂CI	25	2,4-(CF₃)₂
13	3-CF₂O	26	2.5-(CF₃)2

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3.4~(CF₃)₂
29	3,5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-CI
31	2-Me,3-G
32	2-CI,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-a,5-CF₃
35	2-0,6-F
36	2,4,6-(Me)₃

Tabulka 61

C(R’)H- Het C

O

(b) w

Tabulka 62 <jXR’)H-HetC o I N Het B ^/\θ χ_η

CC CC •Λ·.

, (b) (c)

No Het C

R¹ Xn

No Het C

R¹ Xn

O-C0NH-< 'iT cici ,^CI N-^Z ci-^Vconh-^ Ji CI ^s _/^CH3

CH₃-£^CONH-<( J

F-^^-CONH·^ 'jŕ s-J ^^-CONHs·⁴

F-^^-CONH-^ jT

Č^-CONH-^'

S¹¹^^-CONH-^ Y > s·^ ^^-CONH-^ Y

0Η₃-θ-00ΝΗ-^ jf

CH, N-^Z (Q^CONh/' J] S J ,CH_{3 n} , ^J^-CONH-<^ J s-'* ¹⁵ CHa-^^-CONH-^ Y s--^J ^CHJv^ N^Z ^^•CONH-^ J ch, _<^CHa N<_z

Q-CONH·^ J (JHa SCH₃ CH₃ N^Z ^^-CONHs'* _/^CH3 ΟΗ,-Ο-ΟΟΝΗ-^ I] \JH3 S-J ^CfŤ3*^Z^C0NH-^ Jjf s·^ £^-CONH-^ J S'”*

Y s**¹

CHaO-^^-CONH-^ h

OCHj _Nθ-CONH·^ J] s*⁴ ,SCH3 n^z ^^-CONH-^ J

ΗϊΝ-^^-ΟΟΝΗ-^ *]T

H

H i

Tabulka 63 <p(R¹)H-HetC

O

(b)

No Het C R¹ Xn		No Het C R¹ Xn
1 CHaCONH-^^-CONH-^ Yi H s-¹		14 N^-CONH-^ Y H H
2 CFaO-^-CONH-^ Y H H s—		15 C/conh/' Y h h 8-^
3 θ-CONH-^ J h H		16 ^/-CONH-^ jf H H
,°C^f3 N>_/· 4 θ-CONH-^ J H H S*		17 ^jJ-CONH-^ jf H H
5 NC-^^-CONH-^ Y ^{H H}s·^		18 ^bCONH·^ H H S
NO _N 6 ^-CONH-^JJ H H		19 ^VcONH-^ Y^ H H ® s'*¹
7 PhO-^^-CONH-^ H H		20 ^^-CONH-^’ H H
₈ Q-CONH-ζ J H H	,-	21 rVcONH-^ Y _H H H S-^
^VcONH-^ Y 9 /=< H H w ⁵		22 Λ-ΟΟΝΗ-^Υ _h h J*
10 Q-conh-^Y _{h h}C^{n s}		Me n 23 ^CONH-^jf h H
11 ^VcONH-^ H H		24 jf ^{H H}
^{12 H}		25 nTVcONH-^ Y H H ° s-^
¹³ QA-conh/Y ^{h h}		26 lO-CONH-^ Y H H ⁵ s-^

Tabulka 64 <X ⁵ Me (a)

Het B :

(jXR’jH- Het C O I N Het B ^/^0 _Xn

<“X <“X (b) (c) _________ť

No Het C

R¹ Xn ^^CHaCHjCONH-^ JjT

HaNCHaCONH-^

Me N^Z

HzNČHCONH-/' T

CHtMefa

HjNČHCONH-C ]l

Ch^Pti N^z

HjNČHCONH-ď ]|

MeCONHCHjCONH—'1Γ

O Me N^z (MehCOCNCHCONH^ [j o CHĺMeh N^Z (MehCOCNCHCONH^ |I ^H 's-**

ECNCHjCONW-

P

24(Me)2CHCNCHjCONH C || H S“^ θ”⁹ /V 25E1CNCHC0NH-^ || s

O Me (MeJjCHC NČHCONH ď || H ^H

H

Tabulka 65 <p(R’)H-HetC

O '

No Het C

R¹ Xn

No Het C

R¹ Xn

H H

H

H (MefeN

Μθ-C-NH

Ma-C-N

O CH(Me)₂

N pKíC Ph-C-NH S II o

p

MeO-C-NH

Ii o

H H

H H chZ/ (MehCO-C-NH

O ₁₂ chZjT ^(MehCO-C-N SO CH(Me)_?

H H

Tabulka 66

No Het C	Xn	Y
1 (CHahCHCONn/Y S¹	H	cf₃
2 (CHshCHCONH-^ Y	4-a	cf₃
N^yZ ³ (CH₃)₂CHCONH-/' J S	3-a	cf₃
N^yZ 4 (CHrfíCHCONH-^ j] s''J	4-F	cf₃
5 (CH₃)₂GHCONH-^' jj	3-F	cf₃
6 (CHaJjCHCONH-^' Y	H	a
7 (ΟΗΛΡΗΟΟΝη/ Y S·'*	4-a	a
8 (CHsíjCHCONH-^ Y s**¹	3-a	a
9 (CHaJaCHCONH-^ Y	4-F	a
10 (CHahCHCONHA J	3-F	a

kde Het A, Het B, Het C, X, Y, n a R¹ zodpovedajú definícii vo všeobecných vzorcoch 1 a 2 a Me predstavuje metylovú skupinu, Et predstavuje etylovú skupinu, Pr označuje propylovú skupinu, Bu označuje butylovú skupinu a Ph predstavuje fenylovú skupinu.

Agrochemikácie, zvlášť chemikálie určené na potláčanie ochorení rastlín, ktoré obsahujú oxímové deriváty podľa tohto vynálezu ako aktívne zložky, sú účinné proti rôznym ochoreniam rastlín vrátane baktériovej a plesňovej hnilobe, a sú zvlášť účinné proti ochoreniam rastlín spôsobeným hubovými plesňami. Ochorenia spôsobené hubovými plesňami zahrňujú široké spektrum typov ochorení rastlín spôsobených Oomycetes a ďalej ochorení rastlín spôsobených Pyricularia oryzae.

Agrochemikálie podľa tohto vynálezu sú obzvlášť účinné proti ochoreniam rastlín ako sú hebké plesne a neskorá nákaza alebo Phytophthora červeň rôznych rastlín, čo zahrňuje široké množstvo ochorení rastlín spôsobenýczh Oocytmi ako sú Plasmopara viticola, Pseudoperonospora cubensis, Phytophthora melonis, Phytophthora capsici, Phytophthora infestans, Peronospora brassicae, Peronospora destructor, Peronospora apinaciae a Peronospora manshurica; a Preonospora viciae, Phytophthoa nicotianae var. nicotianae, Phytophthora infestans, Pseudoperonospora humuli, Phytophthora cinnamoni, Phytophthora capsici, Phytophthora fragariae, ochorenia rôznych pestovaných produktov spôsobené Pythium bacteria, Pythium aphanidermatum a Pyricularia oryzae.

Agrochemikálie podľa tohto vynálezu môžu byť použité samotné alebo všeobecne môžu byť použité vkombináciii so známymi doplnkovými látkami ako napríklad pevnými alebo kvapalnými nosičmi, ako sú disperzné činidlá, riedidlá, emulgátory, rozpínacie činidlá, zahusťovadlá. Agrochemikálie podľa tohto vynálezu môžu byť použité vo forme zmáčateľných práškov, roztokov, olejových roztokov, práškov, granúl a koloidných formulácií.

Príklady pevných a kvapalných nosičov zahrňujú napríklad mastenec, íl, bentonit, kaolín, diamonit, montmorillonit, micas, vermicullit, sádta, uhličitan vápenatý, biely uhlík, drevný prach, škrob, alumina, silikátové soli, gylokolé polyméry, vosky, voda, alkoholy (ako napríklad metylalkohol, etylalkohol, n-propylalkohol, izopropylalkohol, n-butylakohol, etylénglykol, benzylalkohol), ropné frakcie (ako napríklad petroléter, benzín, nafta), alifatické a alicyklické uhľovodíky (ako napríklad n-hexán, cyklohexán); a aromatické uhľovodíky (ako sú benzén, toluén, xylén, etylbenzén, chlórbenzén, kumén a metylnaftalén), halogenované uhľovodíky (ako napríklas chloroform, dichlórmetán), étary (ako sú izopropyléter, etylénoxid a tetrahydrofurán), ketóny (ako napríklad acetón, metyletylketón, cyklohexán a metylizobutylketón), estery (ako je etylacetát, butylacetát, etylénglykolacetát a amylacetát), amidy kyselín (ako napríklad dimetylformamid a dimetylacetanilid), nitrily (ako sú acetonitril, propionitril, akrylonitril), sulfoxidy (ako je dimetylsulfoxid), alkoholétery (ako sú etylénglykolmonometyléter a etylénglykolmonoetyléter).

Príklady doplnkových látok zahrňujú napríklad neiónové typy povrchovo aktívnych látok (ako sú polyoxyetylénalkyléter, polyoxyetylénalkylester, polyoxyetylén alkylfenyléter, polyoxyetylén sorbitanalkylester), aniónové typy povrchovo aktívnych látok (ako sú alkylbenzénsulfonát, alkylsulfosukcinát, polyoxyetylén alkylsulfát a arylsulfonát), katiónové typy povrchovo aktívnych látok (alkylamíny, polyoxyetylén alkylamíny a kvartérne amónne soli), amfotérne surfaktanty (ako sú alkylaminoetylglycín a alkyldimetylbetain), polyvinylalkohol, hydroxypropylcelulóza, karboxymetylcelulóza, arabská guma, tragankantová guma, xantánová guma, polyvinylacetát, želatína, kazein a alginát sodný.

Okrem toho môžu byť činidlá podľa tohto vynálezu použité v kombinácii so známymi agrochemikáliami ako sú poľnohospodárske a záhradnícke fungicídy, herbicídy, rastové rastlinné regulátory, insekticídy, akaricídy a hnojivá. Aj keď sa obsah týchto činidiel môže líšiť v závislosti na forme chemikálie, spôsobe aplikácie a ďalších podmienkach, účinný obsah sa pohybuje od 0,5 do 95 % hmotnosti s výhodou od 2 do 70 % hmotnosti.

Môžu byť použité rôzne metódy vrátane aplikácie na listy (sprejovanie listov), aplikácie na pestovateľskú zem (opracovanie zeminy), aplikácie na povrch vody (opracovanie povrchu vody) a aplikácie na semená (spracovanie osiva).

Množstvo agrochemikálie podľa tohto vynálezu sa líši podľa rastlín, na ktoré má byť aplikované. Ak sú agrochemikálie aplikované na listy, prednostne sa nanášajú s využitím vodného roztoku rýchlosťou 50 až 300 litrov na 10 árov pri koncentrácii od 1 do 10 000 ppm, s výhodou od 10 do 1000 ppm koncentrácie účinnej chemikálie. Pri aplikácii na vodný povrch alebo na zeminu sa s výhodou aplikuje 0,1 až 100 g na 10 árov. Pri aplikácii na osivo sa s výhodou aplikuje 0,001 až 50 g agrochemikálie podľa tohto vynálezu na 1 kg osiva.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Predložený vynález bude ďalej detailnejšie popísaný pomocou nasledujúcich príkladov s využitím spôsobov výroby, príkladov formulácie a testovacích príkladov. Malo by sa však chápať, že tento vynález nie je obmedzený nasledujúcimi príkladmi.

Výrobný príklad 1

Hydroxylamín hydrochlorid (0,20 g, 2,82 mmol) a trietylamín (0,4 ml, 2,8 mmol) boli pridané do etanolového roztoku (20 mľ(5-metyl-1,2,3-tiadiazol-4-yl)feylmetanónu (0,29 g, 1,41 mmol), a potom zahrievané 48 h pri refluxe. Po skoncentrovaní reakčnej zmesi bol ku zvyšku pridaný etylacetát, premytý vodou a zvyšok bol čistený stĺpcovou chromatografiou pri vzniku (Z)-(5-metyl-1,2,3-tiadiazol-4-yl)fenylmetanón oxímu (0,16

g) a (E)-(5-metyl-1,2,3-tiadiazol-4-yl)fenylmetanón oxímu (0,04 g).

(Z)-(5-metyl-1,2,3-tiadiazol-4-yl)fenylmetanón oxím: ¹H NMR (CDCh): δ 2,54 (s, 3H),

7.30- 7,50 (m, 5H), 8,30-8,45 (brd, 1H).

MS (m/e): 219 (M⁺) (E)-(5-metyl-1,2,3-tiadiazol-4-yl)fenylmetanón oxím: ’H NMR (CDCh): δ 2,54 (s, 3H), 7,35-7,60 (m, 5H), 8,00-8,20 (brd, 1H).

MS (m/e): 219 (M⁺)

Výrobný príklad 2 (Z)-(5-metyl-1,2,3-tiadiazol-4-yl)fenylmetanón oxím (9,31 g, 0,04 mol) bol rozpustený v acetonitrile (677 ml), potom bol pridaný hydrochlorid 2-pikolylchloridu (10,40 g, 0,07 mol) a zmes bola zahrievaná 5 hodín pri refluxe. Po skoncentrovaní reakčnej zmesi bol zvyšok extrahovaný etylacetátom, extrakt bol premytý vodou a potom sušený. Rozpúšťadlo bolo oddestilované a zvyšok bol čistený stĺpcovou chromatografiou pri vzniku (Z)-(5-metyl-1,2,3-tiadiazol-4-yl)fenylmetanón O-(2pyridyl)metyloxímu (9,67 g) (Zlúčenina č. 1 —(a)-1 (Z).

¹H NMR (CDCh): δ 2,53 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,19 (dd, J=4,9 Hz, J=7,6 Hz, 1H),

7.30- 7,42 (m, 3H), 7,35 (d, J=7,8 Hz, 1 H), 7,44-7,50 (m, 2H), 7,67 (J=7,8 Hz, J=7,6 Hz), 8,56 (d, J=4,9 Hz, 1H).

MS (m/e): 310 (M⁺)

Výrobný príklad 3 (Z)-(5-metyl-1,2,3-tiadiazol-4-yl)fenylmetanón oxím (0,30 g, 1,4 mmol) bol rozpustený v 20 ml acetónu, potom bolo pridané 0,32 g uhličitanu draselného (2,0 mmol) a 0,34 g hydrochloridu 2-pikolylchloridu (2,0 mmol) a zmes bola zahrievaná pri vare 3 dni. Po skoncentrovaní bol zvyšok extrahovaný etylacetátom, extrakt bol premytý vodou a zvyšok bol sušený nad síranom horečnatým. Rozpúšťadlo bolo oddestilované a zvyšok bol čistený pomocou stĺpcovej chromatografie pri vzniku (Z)(5-metyl-1,2,3-tiadiazol-4-yl)fenylmetanón O-(2-pyridyl)-metyloxímu.

¹H NMR (CDCI3): δ 2,59 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,21 (dd, J=4,83 Hz, J%8,70, 1H), 7,31 (7,72 (m, 7H), 8,58 (J=4,88 Hz, 1H).

MS (m/e): 310 (M⁺)

Výrobný príklad 4

Hyroxylamín hydrochlorid (4,48 g, 63,1 mmol) a trietylamín (8,8 ml, 63,1 mmol) boli pridané do etanolového (85 ml) roztoku (3-metyl-1,2,5-tiadiazol-4-yl)fenylmetánu (3,22 g, 15,7 mmol) a zmes bola zahrievaná 8 hodín pri refluxe. Potom bola reakčná zmes skoncentrovaná a ku zvyšku bol pridaný etylacetát a voda kvôli extrakcii. Extrakt bol sušený so síranom horečnatým a rozpúšťadlo bolo potom oddestilované. Zvyšok bol čistený stĺpcovou chromatografiou pri vzniku (Z)-(3-metyl-1,2,5-tiadiazol-

4-yl)fenylmetanón oxímu (2,18 g).

¹H NMR (CDCI3): δ 2,53 (s, 3H), 7,27-7,56 (m, 5H), 8,52-8,78 (brd, 1H).

MS (m/e): 219 (M⁺)

Výrobný príklad 5

Hydroxid sodný (60 %, 2,41 g, 60,0 mmol) bol pridaný do 150 ml DMF (N,Ndimetylformamid), ochladený ľadom a potom bol pridaný (Z)-(3-metyl-1,2,5-tiadiazol-

4-yl)fenylmetanón oxím a zmes bola miešaná 40 minút. Roztok 4-chlórmetyl-2izopropionylaminotiazolu (7,76 g, 35,6 mmol) v 110 ml DMF bol potom prikvapkaný do reakčného roztoku, reakčná zmes bola postupne ponechaná ustáliť sa na izbovej teplote a bola miešaná 20 minút. Rozpúšťadlo z reakčnej zmesi bolo odstránené pri zníženom tlaku a bol pridaný etylacetát a voda na účely extrakcie. Po premytí vodou bol extrakčný roztok sušený so síranom horečnatým. Rozpúšťadlo bolo oddestilované a zvyšok bol čistený na stĺpcovej chromatografii pri vzniku (Z)-(3metyl-1,2,5-tiadiazol-4-yl)fenylmetán O-(2-izopropionylaminotiazol-4-yl)metyloxímu.

¹H NMR (CDCh): δ 1,22 (d, J=6,81 Hz, 6H), 2,41 (s, 3H), 2,47-2,76 (m, 1 H), 5,21 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,28-7,60 (m, 5H), 9,50-9,90 (brd, 1H).

MS (m/e): 401 (M⁺)

Výrobný príklad 6

Pyridínový roztok (55 ml) hydroxyamín hydrochloridu (5,19 g, 73,0 mmol) bol pridaný k (3-metyl-1,2,5-tiadiazol-4-yl)fenylmetanónu (3,43 g, 18,0 mmol) a zmes bola zahrievaná bez miešania 21 hodín na 70°C. Po reakcii bola reakčná zmes skondenzovaná a zvyšok bol rozpustený v etylacetáte. Po premytí riedenou kyselinou chlorovodíkovou a potom vodou bol zvyšok sušený nad uhličitanom horečnatým. Po odstránení rozpúšťadla bol zvyšok čistený pomocou stĺpcovej chromatografie pri vzniku (Z)-(3-metyl-1,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmetanón oxímu (2,13 g) a (E)-(3-metyl-1,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmetanón oxímu (0,79 g).

(Z)-(3-metyl-1,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmetanón oxím: ¹H NMR (CDCI3): δ 2,38 (s, 3H), 7,30-7,62 (m, 2H), 7,89-8,00 (brd, 1H).

MS (m/e): 219 (M*) (E)-(3-metyl-1,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmetanón oxím ¹H NMR (CDCI₃): δ 2,55 (s, 3H), 7,48-7,62 (m, 2H), 7,89-8,00 (brd, 1H).

MS (m/e): 219 (M⁺)

Výrobný príklad 7

Hydrid sodný (60 %, 0,43 g, 10,6 mmol) bol pridaný do DMF (16 ml) a zmes bola ochladená ľadom, potom bol k tomuto roztoku pri miešaní pridaný (Z)-(3-metyl-1,2,5oxadiazol-4-yl)fenylmetanón oxím (0,94 g, 4,36 mmol). Roztok 4-chlórmetyl-2trifenylmetyaminotiazolu (2,71 g, 6,94 mmol) v 15 ml DMF bol pridaný do vyššie popísaného roztoku. Potom bola teplota ponechaná vystúpiť na laboratórnu teplotu a reakcia bola miešaná po dobu štyroch dní. Rozpúšťadlo bolo potom odstránené pri zníženom tlaku a ku zvyšku bol pridaný etylacetát a voda kvôli extrakcii. Rozpúšťadlo bolo potom oddestilované a zvyšok bol čistený stĺpcovou chromatografiou pri vzniku (Z)-(3-metyl-1,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmetanón O-(2-trifenylmetylaminotiazol-4yl)metyloxím (0,59 mmol) (Zlúčenina č.9-(c)-6 (Z)).

¹H NMR (CDCh): δ 2,23 (s, 3H), 5,11 (s, 2H), 6,27 (s, 1H), 6,80-6,97 (bŕd, 1H), 7,137,60 (m, 20 H).

MS (m/e): 557 (M*)

Výrobný príklad 8

Chlorovodíková kyselina (1M, 0,6 ml) bola pridaná do acetónového (15 ml) roztoku (Z)-(3-metyl-1,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmetanón O-(2-trifenylmetylaminotiazol-

4-yl)metyloxímu a zmes bola zahrievaná 8 hodín pri refluxe. Rozpúšťadlo bolo potom odstránené pri zníženom tlaku, ku zvyšku bol pridaný etylacetát a nasýtený roztok hydrogenuhličitanu sodného na účely extrakcie, pričom pH roztoku bolo nastavené na 7. Extrahovaný roztok bol potom premytý vodou a sušený so síranom horečnatým. Rozpúšťadlo bolo oddestilované a zvyšok bol čistený stĺpcovou chromatografiou pri vzniku (Z)-(3 -metyl-1,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmetanón O-(2aminotiazol-4-yl)metyloxímu (0,05 g) (Zlúčenina č.8-(c)-1 (Z)).

¹H NMR (CDCI3): δ 2,31 (s, 3H), 4,85-5,10 (brd, 1H), 5,14 (s, 2H), 6,46 (s, 1H), 7,327,66 (m, 5H).

MS (m/e): 315 (M*)

Výrobný príklad 9

Anhydrid kyseliny trifluóroctovej (7 ml) bol pridaný k (Z)-(3-metyl-1,2,5-oxadiazol4-yl)fenylmetanón O-(2-aminotiazol-4-yl)metyloxímu (0,053 g, 0,168 mmol) a zmes bola zahrievaná 2 hodiny pri miešaní. Reakčný roztok bol skoncentrovaný a zvyšok bol čistený stĺpcovou chromatografiou pri vzniku (Z)-(3-metyl-1,2,5-oxadiazol-4yl)fenylmetanón O-(2-trifluóracetylaminotiazol-4-yl)metyloxímu (0,063 g) (Zlúčenina č.8-(c)-14(Z)).

¹H NMR (CDCh): δ 2,26 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,07 (s, 1H), 7,28-7,56 (m, 5H), 7,688,10 (brd, 1H).

MS (m/e): 411 (M⁺).

Tabulka 67

Zlúčenina Tabulka (i).(b) (celilo	E/2	¹H-NMR (CDCI₃) δ	MS (m/e. M*)

1-(3)-1	Z	2,53 (s,3H). 5,40 (S.2H), 7,19 (dd.J = 4,9Hz, J = 7,6Hz, 1H), 7,30-7,42 (m. 3H), 7,35 (d, J= 7,8Hz. 1H). 7,44-7,50 (m. 2H), 7,67 (dd. J = 7,8, 7,6Hz, 1 H), 8,56 (d, J = 4,9Hz. 1H).	310
1-0)-1	E	2,59 (s,3H), 5,40 (s,2H), 7,21 (dd.J =4,83, 8,70Hz, 1H), 7,31-7,72 (m. 7H). 8,58 (d, J=4,88Hz, 1H).	310
1-(b)-1	Z	2,47 (s.3H), 5,36 (s,2H), 7,19 (dd. J = 4,85Hz. J = 7,40Hz, 1 H). 7,30-7,50 (m, 6H), 7.67 (t, J = 7,64Hz, 1H). 8,56 (d, J = 4,80Hz, 1H).	311 (M*+1)
1-(b)-1	E	2,60 (s,3H), 5,40 (S.2H), 7,15 - 7,55 (m. 7H). 7,70 (t, J = 7,60Hz. 1 H). 8,59 (d, J = 4,80Hz, 1H).	311 (M*+1)
1-(0)-1	Z	2,32 (s. 3H). 5,41 (s, 2H), 7,15 - 7,60 (m. 7H), 7,69 (t. J = 7,74Hz. 1H), 8,56 (d, J = 4,81 Hz, 1H).	294
1-(3)-2	Z	2,42 (s. 3H), 5,26 (s. 2H). 7,25 - 7,50 (m. 6H), 7.70 (d, J = 10,2Hz, 1H). 8,56 (d, J = 4β4Ηζ, 1H), Ó,62 (S, 1H).	310 w
1-(3)-2	E	2,56 (s, 3H), 5,27 (s. 2H). 7,28 - 7,52 (m. 6H). 7,70 - 7,78 (m, 1H). 8,57 (d. J = 4,82Hz, 1H). 8,65 (S. 1H).	310
1-(3)-3	Z	2,48 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,22 (d, J = 5.91 Hz, 2H), 7,29 - 7,50 (m, 5H), 8,58 (d, J = 6,03Hz; 2H).	310
1-(3)-3	E	2,55 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,25 (d, J = 8,00Hz, 2H) 7,30- 7,60 (m, 5H), 8,59 (d. J = θ,ΟΟΗζ, 2H).	310
1-(3)-4	Z	2,55 (s, 3H), 5.36 (s, 2H), 7,30 - 7,54 (m, 6H), 8,71 (d, J = 5,00Hz, 1H), 9,16 (s, 1H).	311
1-(3)-5	Z	2,52 (S, 3H), 5,41 (s, 2H), 7,30 - 7,55 (m, 5H), 8,49 - 8,60 (m, 2H). 8,67 (s, 1H).	312 (M*+1)
1-(a)-8	Z	2,54 (s. 6H), 5,36 (S, 2H), 7,05 (d, J = 7,56Hz. 1H), 7,12 (d. J = 7,58Hz, 1H). 7,30 -7,62 (m. 6H).	324
1-(3)-9	Z	2,32 (S, 3H), 2,51 (S, 3H), 5,35 (s. 2H). 7,14 - 7,55 (m, 7H), 8,39 (s,1H).	324

Tabulka 68

Zlúčenina Tabalka (a),(bMc><ltlo	E/Z	¹H-NMR (CDCI₃) δ	MS (m/e. M*)

1-(b)-9	Z	2,32 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 5 33 (s, 2H). 7,18 (d, J = 7,94Hz, 1H), 7,27 - 7,56 (m, 6H), 8,39 (s, 1H).	324
1-(b)-9	E	2.34 (s. 3H), 2,62 (s. 3H). 5.36 (s, 2H). 7,12 - 7,63 (rn, 7H), 8,32 - 8,49 (m, 1 H). ¹	324
1‘(c)-9	Z	2,31 (S, 3H), 2,33 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 7,19 (d. J = 7,90Hz, 1H). 7,30 - 7,60 (m, 6H), 8.41 (s, 1H).	308
1-(0-9	E	2,34 (s, 3H), 2,43 (s. 3H), 5,36 (s. 2H), 7,20 (d, J= 7,90Hz, 1H), 7,39-7,69 (m, 6H), 8,42 (s, 1H).	306
1-(a)-10	Z	2,49 (s, 3H), 2,54 (s, 3H). ^23 (s. 2H), 7,03 (d, J = 5,33Hz, 1H), 7,07 (s. 1H), /,26 - 7,54 (m 5H). 8,45 (d, J = 4,79 Hz, 1 H).	324
14a)-12	Z	2,54 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 7,18 - 7,52 (m, 7H), 7,64(t, J = 7,80Hz, 1 H).	344
1-(a)-16	Z	2,55 (s. 3H). 5.31 (s, 2H), 6,83 (dd, J = 2,48Hz. J = 7,81ΗΖ, 1H). 7,22 (dd, J = 1,92Hz, J = 7,46Hz, 1H), 7,30 - 7,56 (m. 5H). 7,77 (dd. J = 7,62^, 7,95Hz, 1H). '	329 (M*+1)
2-(a)-1	Z	2,53 (s.3H), 5,57 (s. 2H). 7,25 - 7,40 (m. 3H). 7,41 - 7,60 (m. 4H), 7,64 - 7,77 (m. 1 H). 7,80 (d. J = 8,30Hz, 1 H). 8,07 (d. J = 8,26Hz. 1 H), 8,16 (d, J = 8,50Hz, 1 H).	360
2-(a)-3	Z	2,54 (s, 3H). 5,59 (s. 2H). 7,30 - 7,60 (m. 5H). 7,65 - 7,92 (m, 2H), 7,98 - 8,37 (m. 2H). 8,97 (s. 1 H).	361
2-(a)-4	Z	1,59 (d, J = 6.76Hz, 3H), 2,55 (s, 3H). 5,55 (q. J = 6,73Hz, 1H). 7,10 - 7,50 (m. 7H), 7,65 (t. J = 7,/5Hz, 1H), 8,55 (d, J = 4,81Hz, 1H).	325 (M*+1)
2-(b)-4	Z	1,58 (d, J = 6,78Hz, 3H), 2,51 (s, 3H), 5,52 (q, J = 6,72,1 H), 7,10 - 7,50 (m. 7H). 7,64 (t, J = 7,71Hz, 1H), 8,50 - 8,63 (m, 1H).	324

Tabulka 69

Zlúčenina Tabulka (a).(b) (c) iiito	EíZ	’H-NMR (CDCI₃) δ	MS (m/e, M*)

2-(3)-7	Z	1.29 (t, J = 7,60Hz, 3H), 2,90 (q, J = 7,60Hz. 2H). 5,39 (s, 2H), 7,13-7,27 (m. 1 H), 7.30 - 7,54 (m, 6H). 7,67 (t. J = 7,64Hz, 1H), 8,57 (d, J = 4,84Hz, 1 H).	324
2-(b)-7	Z	1,26 (t, J = 7,49Hz, 3H), 2,80 (q, J = 7,49Hz, 2H), 5,36 (s, 2H), 7,10 - 7,80 (m, 8H), 8,50 - 6,63 (m, 1H).	324
2-(b)-7	l^E	1,27 (t, J = 7,50Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,50Hz, 2H), 5,41 (s, 2H). 7,10 - 7,80 (m, 8H). 8,50 - 8,63 (m, 1H).	324
2-(C)-7	z	122(ζ J = 7,55Hz, 3H), 2,70 (, J = 7,55Hz, 2H), 5,40 (s, 2H), 7,13 - 7,81 (m, 8H), 8,50 - 8,70 (m, 1H).	309 (M⁺+1)
2-(a)-10	i)	4,14 (S, 2H), 6,45 (s, fH), 6,65 (t, J=7,72Hz, 1H), 7,12-7,25 (m. 1H). 7,34 (d, J=7.85Hz, 1H), 7,457,50 (m, 3H), 7,70-7,80 (m, 2H), 8.57 (d, J=5,16 Hz. 1H). '	296
3-(b)-1	1)	5,34 (s, 2H), 7,10-7,60 (m, 7H), 7,67 (m, 1H), 8,55 (d, J=5,41Hz, 1H).	364
3-(b)-6	z	5,45 (s, 2H), 7,10-7,25 (m, 1H), 7,31-7,61 (m. 6H),’ 7,69 (t, J=7,74Hz,1H), 8,58 (d, J=3,98Hz, 1H).	331
3-(b)-6	E	5,39 (S, 2H). 7,12-7,28 (m, 1H), 7,30-7,60 (m, 6H). 7,62-7,76 (m. 1 H).	331
3-(a)-7	2)	5,55 (s, 2H), 7,20-7,40 (m, 1H). 7,41 (d, J=8,70Hz, 2H), 7,40-7,60 (m. 1H), 7,73 (d, J=8,70Hz, 2H). 7,64-7,82 (m. 1H), 8,61 (d, J=4,61Hz, 1H).	352
4-(a)-1	E	2,67 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 7.15 - 7,3 (m, 1H), 7,3 - 7,55 (m, 5H), 7,6 - 7,8 (m, 1H), 8,5 - 8,65 (m, 1H).	344
4-(3)-2	Z	2.53 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,20 (m, 1H), 7,25 - 7,45 (m, 4H), 7,51 (m, 1H), 7.69 (ddd, J=1,8, 1,8, 7,7 Hz, 1H), 8,56 (m, 1H).	344

1) Stereochemistry is unidentified.

Tabulka 70

Zlúčenina Ttbalka (a).(b).(eHt»lo	E/Z	’H-NMR (CDCI₃) δ .	MS (m/e. M*)
4-(3)-2	E	2,61 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,22 (m, 1 H). 7,34 (d. J=7,7 Hz, 1H), 7,4 (m, 3H),7,55 (m. 1H), 7,71 (ddd, J=1,8, 1,8, 7,7 Hz, 1H), 8,59 (m, 1H).	344
4-(a)-3	Z	2,52 (s, 3H), 5,39 (S, 2H), 7,21 (dd, J=4,7, 7,7 Hz. 1H), 7,26 - 7,36 (m, 3H), 7,42 (ddd, J=2,2, 2,2. 8,7 Hz. 2H). 7,67 (ddd, J=1,8, 7,7, 7,7 Hz, 1H), 8,56 (d, J= 4,7 Hz, 1H).	344
4-(a>3	E	2,61 (s. 3H), 5,40 (s. 2H), 7,22 (dd, J=4,8. 7,7 Hz. 1H). 7,33 (d. J=7,7 Hz, 1H). 7,43 (ddd, J=2, Ó. 2,0. 8,8 Hz, 2H). 7,52 (ddd. J=2,0, 2,0, 8,8 Hz, 2H)/ 7,70 (ddd, J=1,8. 7,7, 7,7 Hz. 1H). 8,59 (m. 1H).	344
4-(b)-3	Z	2,47 (s, 3H), 5.36 (s, 2H). 7,15 - 7,5 (m, 6H), 7,67 (m, 1 H). 8,58 (m. 1H).	343 (M⁺-1)
4-(a)-12	Z	2,53 (s. 3H), 5,40 (s, 2H), 7,01-7,40 (m, 6H), 7,62- 7,72 (m. 1H), 8,55-8,59 (m, 1H).	328
4-(a)-12	E	2,61 (s, 3H), 5,40 (s, 2H). 7,09-7,50 (m, 6H), 7,667,75 (m. 1 H), 8,58-8,61 (m, 1 H).	328
4-(a)-13	Z	2,53 (s, 3H). 5,38 (s, 2H). 7fi3 (dd, J=8,7,8,7 Hz, 2H), 7,20 (dd, J=4,8, 7,8 Hz, 1H), 7,31 (d, J=7,8 Hz, 1H). 7,46 (dd. J=5,4, 8,7 Hz. 2H), 7,67(ddd, J=1,7, 7,8, 7,8 Hz, 1H), 8,57 (d, J=4,8 Hz. 1H).	328
4-(a)-13	E	2,60 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,14 (dd, J=8,8, 8,8 Hz, 2H), 7,21 (m, 1H), 7,35(d, J=7,8 Hz, 1H). 7,59 (dd, J=5,4, 8,8 Hz, 2H), 7,70 (ddd, J=1,7, 7,8, 7,8 Hz, 1H), 8,59 (d, J=4,8 Hz. 1H).	328
4-(b)-13	Z	2,48 (s. 3H). 5,36 (S, 2H), 7,03 (ζ J=8,64Hz, 2H. 7,10-7,32 (m, 2H). 7,36-7,60 (m, 2H), 7,67 (t, J= 7,66Hz, 1H), 8,57 (d, J=4,86Hz, 1H).	329 (M*+1)

Tabulka 71

Zlúčenina Teoulk· (a) (b),(c) člllo	E/Z	’H-NMR (CDCI₃) δ	MS (m/e. M⁺)
4-(b)-13	E	2,61 (S. 3H), 5,40 (s, 2H). 7,00-7,75 (m. 7H), 8,508,60 (m, 1H).	329 (M*+1)
4-(b)-15	Z	& 2,56 (S. 3H). 5,38 (s, 2H), 6,77 (m, 1 H), 6,93 (ddd, J=2,5. 8,9, 8,9 Hz, 1H), 7,23 (m, 1H), 7,28 (d, J= 8,7 Hz. 1H). 7,6 - 7,8 (m, 2H), 8,59 (d. J=4,9 Hz, 1H).	347 (M*+1)
4-(a)-19	Z	2,54 (S, 3H), 5,40 (S, 2H), 6,78-6,90 (m. 1 H), 6,92- 7.08 (m, 2H). 7,16-7,34 (m.2H), 7,62-7,75 (m, 1H). 8,52-8,62 (m,1 H).	346
4-(a)-19	E	2,62 (S. 3H). 5,40 (S. 2H), 6,78-7,38 (m, 5H), 7,63- 7,78 (m. 1 H), 8,53-8,62 (m, 1 H).	346
4-(a)-22	Z	2,33 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 5,40 (S, 2H), 7,17-7,41 (m, 6H), 7,61-7,77 (m, 1H), 8,52-8,62 (m, 1H).	324
4-(b)-23	Z	2^35 (s, 3H). 2,47 (s. 3H), 5,35 (s. 2H), 6,90-7,48 (m. 6H). 7,66 (t. J=7,67Hz. 1H). 8,56 (d, J=4,73Hz, 1H).	324
4-(b)-23	E	2.41 (s. 3H), 2,59 (s. 3H), 5,40 (s. 2H). 6,90-7,75 (m, 7H), 8,50-8,75 (m. 1H).	324
4-(a)-33	Z	2,55 (s, 3H), 5,43 (s, 2H), 7,22 (dd, J=4,7,7,0 Hz, 1H), 7,32 (d, J=7,8 Hz, 1 H), 7,47 (ζ J=7,8 Hz. 1 H). 7,58 - 7,78 (m. 3H), 7,81 (s. 1H), 8,58 (d, J=4,7 Hz. 1H).	378
4-(b)-50	Z	2,60 (s, 3H). 3,47 (s. 3H). 5,37 (s, 2H). 6,82 (d, J= 8,3 Hz, 1H). 6,95 - 7,5 (m). 7,55 - 7,75 (m). 8,57 (m,1H).	340
4-(a)-52	Z	2,52 (s, 3H). 3,81 (s, 3H). 5,37 (s, 2H). 6,86 (d. J= 8,9 Hz. 2H), 7,19 (dd, J=4,7, 7,3 Hz, 1 H). 7,32 (d. J=7,8 Hz, 1H). 7,40 (d. J=8,9 Hz. 2H), 7,67 (ddd. J=1,8, 7,3. 7,8 Hz, 1H). 8,55 (d. J=4,7 Hz. 1H).	340

Tabulka 72

Zlúčenina Tabulka (a),(b),(r) ftilo	ε/ζ	’H-NMR (CDCI₃) δ	MS (m/e, M*)
4-(a)-52	E	2,57 (s. 3H). 3,85 (s, 3H), 5,41 (s, 2H). 6,96 (d. J= 8,8 Hz, 2H), 7,21 (dd, J=4,8, 7,3 Hz. 1H). 7,39 (d, J=7,8 Hz. 1H). 7,58 (d. J=8,8 Hz. 2H). 7,69 (ddd, J=1,7. 7,3, 7,8 Hz, 1H), 8,59 (d. J=4,8 Hz, 1H).	340
4-(b)-52	Z	2,41 (S, 3H). 3.82 (s, 3H). 5,34 (s, 2H). 6,85 (d, J = 8,90Hz. 2H), 7,16 - 7,35 (m. 2H). 7,36 (d. J = 8,90Hz, 2H). 7,67 (t. J = 7,50Hz, 1 H), 8,50 - 8,60 (m. 1H).	340
4-(b)-52	E	2,57 (s. 3H), 3,86 (s. 3H). 5,41 (s, 2H), 7,00 (d, J = 9,00Hz, 2H), 7,16 - 7,35 (m, 2H). 7,52 (d, J = 9,00Hz, 2H), 7,60.- 7,75 (m, 1 H), 8,50-8,65 (m, 1H).	340
4-(c)-52	Z	2,32 (S, 3H). 3,82 (S, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,88 (d, J = 8,96Hz, 2H), 7,17 - 7,41 (m, 2H), 7,47 (d, J = 8,96Hz, 2H), 7,60 - 7,28 (m, 1 H), 8,50 - 8,62 (m, 1H). 4	324
5-(a)-17	Z	2,55 (s, 3H), 5,45 (S, 2H). 7.18 - 7,4 (m, 2H), 7,5 - 7,9 (m, 3H), 8,02 (m), 8,20 (m), 8,2 - 8,4 (m), 8,59 (m, 1H).	355
5-(b)-21	Z	2,51 (S, 3H), 5,39 (S, 2H), 7,10 - 7,80 (m, 12H), 8,57 (d, J = 4,63Hz, 1H).	386
5-(b)-21	E	2,62 (s, 3H), 5,44 (s. 2H). 7,10 - 7,80 (m, 12H), 8,57 - 8,68 (m, 1 H).	386
5-(a)-24	Z	2,54 (s, 3H). 5,40 (s, 2H), 7,12-7,34 (m, 4H), 7,43- 7,57 (m. 2H). 7,60-7,73 (m, 1H), 8,51-8,61 (m.lH).	394
5-(a)-24	₌	2,62 (s. 3H). 5,40 (S. 2H), 7,16-7,38 (m. 4H). 7,56- 7,74 (m. 3H). 8,55-8,63 (m. 1H).	394
5-(a)-29	Z	2,57 (s. 3H). 5,46 (s. 2H), 7,19-7,33 (m, 2H). 7,62- 7,75 (m. 1H). 7,86-7,97 (m, 3H). 8,53-8,62 (m. 1H).	446
5-(a)-29	E	2,70 (s. 3H). 5,41 (s. 2H). 7,19-7,33 (m. 2H). 7,61- 7,76 (m. 1H). 7,91-8,03 (m, 3H). 8,55-8,62 (m. 1H).	446

Tabulka 73

Zlúčenina Titnilki’(«HH(rKlsk>	E/Z	¹H-NMfl (COCI₃) δ	MS (m/e. M*)

6-(b)-2	Z	2,36 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 7,04 (s, 1H), 7,25 - 7,45 (m, 5H), 7,55 (s, 1 H). '	299
6-(b)-4	z	2,35 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 6,33 (d, J=2,1 Hz, 1H), 7,25-7,5 (m, 5H), 7,51 (d, J=2,1 Hz, í H).	299
6-(b)-6	z	2,40 (s, 3H), 5,40 (s. 2H), 7,3 - 7,5 (m, 5H), 8.06	299
		(s, 1H).	(M*-1)
6-(a)-18	z	2,48 (s. 3H), 5,45 (S. 2H). 7,28 - 7,54 (m. 6H). 8,76 (d, J = 2,01Hz, 1 H).	316
6-(b)-18	z	2,43 (S. 3H), 5,42 (s, 2H), 7,26 - 7,53 (m, 6H), 8,78 (d, J = 2,02Hz, 1 H).	316
6-(b)-18	E	2,66 (s. 3H), 5,45 (s, 2H), 7,18 - 7,58 (m, 6H), 8,82 (d, J = 1,99Hz, 1H).	316
6-(c)-18	Z	2,28 (s, 3H), 5,46 (s, 2H), 7.26 - 7,60 (m, 6H), 8,80 (d, J = 1,99Hz, 1H).	300
6-(a)-19	Z	2,50 (S, 3H). 5.54 (s, 2H), 7.30 - 7,60 (m, 6H), 7,78 (d. J = 3,24Hz, 1H).	316
6-(b)-19	Z	2,44 (s, 3H), 5,51 (s, 2H), 7,30 - 7,60 (m, 6H), 7,78 (d, J = 3,34Hz, 1H).	316
6-(b)-19	X	2,69 (s. 3H). 5,54 (s, 2H), 7,30 - 7,60 (m, 6H), 7,81 (d, J = 3,35Hz, 1H).	316
6-(a)-21	z	2,41 (s, 3H), 5,79 (s, 2H). 7,33 - 7,62 (m. 5H), 8,64 (s, 1 H).	317
6-(a)-2l		2,61 (s, 3H), 5,81 (s, 2H), 7,35 - 7,60 (m. 5H), 8,53 (s, 1H).	317

Tabulka 74

Zlúčenine Tabulk· (i).(bMcKUlo	EIZ	¹H-NMR (CDCI₃) δ	MS (m/e. M*)
7-(a)-6	Z	2,55 (s, 3H), 5,63 (s, 2H), 7,33 - 7,60 (m, 7H), 7,90 (d, J = 8,00Hz, 1 H). 8,03 (d. J = 8,10Hz, 1H).	366
7-(3)-8	Z	2,39 (s. 3H), 5,56 (s, 2H), 7,10 - 7,50 (m, 9H), 7,53 - 7,70 (brd, 1H).	349
7-(b)-8	z	2,42 (s, 3H), 5,52 (s, 2H), 7,20 - 7,60 (m, 9H), 7,60 - 7,90 (brd, 1 H).	349
7-(3)-10	z	2,51 (s. 3H). 5,46 (s. 2H). 6,74 (t, J = 6,75Hz, 1H). 7,13 (t, J = 6,96Hz, 1H). 7,30 - 7,60 (m, 7H), 8,05 (d. J = 6,75Hz, 1H).	349
7-(b)-10	z	2,47 (s, 3H), 5,44 (s, 2H), 6,75 (t, J = 6,57Hz, 1H), 7.15(t, J = 6,64Hz, 1 H), 7,30 - 7,70 (m, 7H), 8,05 (d, J = 6,80Hz, 1H).	349 I I
8-(3)-1	z	2,50 (s, 3H), 4,90 - 5,15 (brd. 2H). 5,13 (S, 2H), 6,45 (s. 1 H), 7,29 - 7,55 (m, 5H).	332 ; (M*+1)
8-(b)-1	z	2,45 (s,3H), 5,09 (s, 2H), 5,20 - 5,38 (brd, 2H), 6,39 (S. 1 H), 7,30 - 7,52 (m, 5H).	1 331
8-(b)-1	E	2,68 (s,3H), 5,10 (s, 2H), 5,39 - 5,50 (brd, 2H), 6,40 (s. 1H). 7,30 - 7,52 (m, 5H).	331
8-(c)-1	z	2,31 (s, 3H), 4,83 - $10 (brd,1H), 5,14 (s, 2H), 6,46 (s. 1H). 7,32 - 7,66 (m. 5H).	315
8-(b)-2	z	2,35 (S, 3H), 5,20 (S,2H), 6,99 (s, 1H), 7,30 - 7,50 (m, 5H), 8,33 (m, 1H).	359
8-(b)-3	Z	2,15 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,91 (s, 1H) 7,30 - 7,55 (m, 5H).	373
8-(b)-3	E	2,15 (S, 3H). 2,64 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,92 (s, 1H) 7,30 - 7,55 (m, 5H).	373 f 1 1 1 1

Tabulka 75

Zlúčenina Tabulka-<a),(bX(c)-č	E/Z	’H-NMR (CDCI3) δ	MS (m/e. M*)
8-(b)-4	Z	1,21 (t, J = 7,48Hz, 3H), 2,39 (s, 3H). 2,42 (q, J = 7,48Hz. 2H). 5,21 (s.^H), 6,89 (s. 1H 7,28 - 7,50 (m. 5H).	387
8-(b)-4	E	1,25 (t. J = 7,57Hz, 3H), 2,42 (s, 3H). 2,46 (q, J = 7,57Hz, 2H), 5,21 (s, 2H). 6,88 (s, 1H) 7,29 - 7,57 (m. 5H).	387
8-(a)-7	Z	1,25 (d. J = 6,95Hz, 6H), 2,46 (s, 3H), 2,50 -2,70 (m, 1H), 5,24 (s, 1H), 6,91 (s, 1 H), 7,28 - 7,50 (m, 5H). 9,20 - 9,45 (bŕd, 1H).	401
8-(b)-7	Z	1,22 (d. J = 6,91 Hz, 6H), 2,41 (s, 3H), 2,47 - 2,76(m, 1H), 5,21 (s, 2H), 6,89 (s, 1H). 7,28 - 7,60 (m, 5H), 9,50 -9,90 (brd, 1H).	401
8-(c)-7	Z	1,27 (d, J = 6,95Hz, 6H), 2,28 (s, 3H), 2,50 - 2,75 (m, 1H). 5,25 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,30 - 7,62 (m, 5H), 8,90 - 9,10 (brd. 1H).	385
8-(b)-8	Z	0,97 (d, J = 6,39Hz, 6H), 2,08 - 2^6 (m, 3H). 2,41 (s. 3H), 5,22 (s, 2H). 6,87 (s, 1H). 7,30 - 7,52 (m, 5H), 9,54 - 9,80 (bŕd, 1H).	415
8-(c)-8	Z	0,97 (d, J = 6.45Hz, 6H), 2,20 - 2,30 (m, 3H), 2,25 (s. 3H). 5,25 (S. 2H). 6,91 (s, 1H), 7,30 - 7,60 (m, 5H), 9,59 - 9,83 (brd, 1H).	399
8-(b)-9	Z	0,92 (t, J = 8,0Hz, 3H), 1,23 (d, J=6,89Hz, 3H), 1,42 -1,90 (m, 2H). 2,25 - 2.50 (m, 1H), 2,43 (s, 3H), 5,22 (s, 2H). 6,88 (s. 1 H), 7,28 - 7,52 (m. 5H), 9,15-9,40 (brd, 1H).	415
8-(b)-10	Z	1,32 (s. 9H), 2,44 (s, 3H). 5,22 (s, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,28 - 7,59 (m, 5H), 8,86 - 9,09 (brd, 1H).	415
8-(c)-10	Z	,33 (S, 9H), 2.29 (S, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), Γ,30 - 7,60 (m, 5H), 8,76 - 8,99 (brd, 1H).	399

Tabulka 76

i Zlúčenina \| Tabulka-(a).(b).(c)-é	E/Z	’h-ňmr (CDC);j) e	MS (m/e. M*)
8-(b)-13	Z	0,89 (t. J = 7,42Hz, 6H). 1,40 - 1.88 (m. 4H), 2,04 - 2,21 (m, 1H), 2,43 (s, 3H). 5,23 (s, 2H), 6,88 (s. 1H). 7,29 - 7,50 (m, 5H). 9,28-9,52 (brd, 1 H).	429
8-(b)-14	Z	2,42 (s. 3H), 5,23 (s, H), 7,10 (s. 1H), 7,30 - 7,50 (m, 5H), 8,90 -9,20 (brd, 1H).	427
8-(c)-14	z	2,26 (S. 3H). 5,26 (s. 2H), 7,07 (s, 1 H), 7,28 - 7,56 (m, 5H), 7,68 - 8,10 (bŕd, 1H).	411
8-(b)-16	z	2,43 (S, 3H), 5,23 (s, 2H), 7.02 (s. 1 H), 7,29 - 7,56 (m, 5H).	527
6-(b)-17	z	2,44 (S, 3H), 4,27 (s, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,94 (S, 1H) 7,30-7,52 (m, 5H), 9,50-9,75 (brd., 1H). <1	407
8-(b)-18	z	2,45 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,15 (s. 1H), 6,99 (s, 1 H) 7,30 - 7,60 (m, 5H), 9,10-10,3 (brd, 1H).	441 ’
8-(b)-18	E	2,67 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 6.16 (s, 1H), 6,99 (s, 1H) 7,30 - 7,60 (m, 5H), 9,10 -10,3 (brd, 1H).	441
8-(b)-19	Z	2,45 (s, 3H), 5,24 (s. 2H), 7,03 (s, 1H), 7,28 - 7,52 (m, 5H).	476 (M*+1)
8-(b)-19	E	2,67 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,03 (s, 1H). 7,28 - 7,52 (m, 5H).	476 (M*+1)
8-(b)-20	Z	2,06 (s. 6H), 2,45 (s. 3H). 5,23 (s. 2H). 6,93 (s, 1H) 7,30-7,53 (m, 5H).	479
8-(b)-20	E	2,05 (s, 6H), 2,68 (s, 3H). 5,26 (s, 2H), 6,94 (s, 1H) 7,30 - 7,50 (m. 5H).	479
8-(b)-21	Z	2,44 (s. 3H), 5,25 (s, 2H), 7,15 (s, 1H). 7,30 - 7,56 (m, 5H), 10,80 -11,15 (brd, 1H).	443
8-(b)-21	E	2,65 (s. 3H), 5,26 (s, 2H), 7,06 (s. 1H). 7,29 - 7,50 (m. 5H).	443

Tabulka 77

Zlúčenina T»bulk»<»).(b),(cH	E/Z	¹H-NMR (CDCI3) δ	MS (m/e, M*)
8-(b)-22	Z	2,41 (S, 3H). 3,84 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,85 (s. 1H) 7,29 - 7,50 (m, 5H).	389
9-(b)-2	Z	2,47 (s, 3H), 2,92 (S, 3H). 5,12 (s, 2H), 6,39 (s, 1H) 7,30 - 7,52 (m, 5H).	345
9-(b)-6	z	2,41 (S. 3H), 5,02 (S, 2H), 6,23 (s, 1H). 6,63 (s, 1H) 7,20 - 7,50 (m, 20H).	574 (M*+1)
9-(c)-6	z	2,23 (s, 3H), 5,11 (s. 2H), 6,27 (s. 1 H). 6,80 -6,97 (brd, 1H). 7,13 - 7,60 (m, 20H).	557
9-(b)-7	z	1,26 (d. J = 6,77Hz, 6H), 2,48 (S, 3H), 2 93 - 3,23 (m, 1H). 3,75 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6*90 (S, 1H), 7,30 - 7,53 (m. 5H).	415
9-(b)-8	z	2,15 (s, 3H), 3,07 (s, 6H). 5,14 (s, 2H), 6,37 (s, 1H) 7,2-7,51 (m, 5H).	359
9-(b)-9	z	2,45 (s, 3H). 2,17 (s, 3H), 5,13 (s, 2H), 7fl4 (s. 1H) 7,28 - 7,55 (m. 5H).	330
9-(b)-14	z	2,45 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 7,30 - 7,60 (m, 6H),	384
9-(b)-14	E	2,66 (S, 3H), 5,44 (S, 2H), 7,30 - 7,60 (m. 6H).	384
9-(b)-16	Z	2,44 (S. 3H). 5,34 (s, 2H), 7,30 - 7,52 (m. 5H), 8,76 (s, 1H).	394
9-(b)-16	E	2,67 (s. 3H), 5,36 (s, 2H). 7,30 - 7,50 (m. 5H), ¢79 (s. 1H).	394
9-(b)-20	Z	1,35 (d. J s 6,85Hz, 6H). 2,44 (S, 3H), 3,95 - 4,22 (m. 1 H). 4,95 (S. 2H), 6,16 (S, 1H), 7,30 - 7,55 (m, 5H).	374
9-(b)-21	Z	0,88 (d, J = 6,47Hz, 6H). 1,32 -1,67 (m. 3H), 2,42 (S. 3H), £,50 - 3,73 (m, 2H), 4,98 (S, 2H), 6,20 (S, 1H), 7,30 - 7,52 (m, 5H).	402

Tabulka 78

Zlúčenina ' Tabulka-(a),(b),(c)-č	e/z	’H-NMR (CDClg) δ	MS (m/e, M*)
9-(b)-22	Z	2,46 (S, 3H), 5,15 (S, 2H). 6.60 (¾ 1H), 7,22 (t, J= 71,7 Hz. 1H), 7,25 - 7,50 (5H, m).	414
9-(b)-23	Z	2,46 (S, 3H). 2,67 (s, 3H). 5,29 (s, 2H), 7,06 (s, 1H). 7,25 - 7,5 (m. 5H).	362
9-(b)-26	z	1,40 (d, J=6,7 Hz. 6H), 2,45 (S, 3H), 3,77 (sep, J= 6,7 Hz, 1H). 5,30 (d. J=0,7 Hz. 2H), 7,11 (S. 1H). 7,25 - 7,5 (m, 5H).	390
10-(b)-2	z	2,45 (s. 3H), 5,36 (d. J=0,6 Hz. 2H), 7,23 (t. J= 56,5 Hz. 1H), 7,25- 7,5 (m. 5H).	398
10-(b)-3	z	2,46 (s. 3H). 3,30 (s, 3H), 5,41 (s. 2H). 7,3 - 7,5 (m. 5H). 7,61 (s, 1H),	394
10-(b)-4	z	1,40 (d, J=6,9 Hz, 6H). 2,45 (s. 3H), 3,59 (sep, J= 6,9 Hz. 1H). 5,42 (s. 2H), 7,25 - 7,5 (m. 5H). 7,63 (s, 1H).	422
10-(b)-5	z	2,43 (s, 3H), 5,40 (s. 2H). 6,45 (t, J=54,4 Hz. 1H), 7,25 - 7,5 (m. 5H). 7,68 (s, 1 H).	414
10-(b)-6	z	2.44 (S, 3H). 5,47 (s. 2H), 6,46 (t. J=53,1 Hz. 1H). 7,25 - 7,5 (m. 5H), 7,86 (S. 1H).	430
10-(b)-7	z	1,27 (d. J=6,78Hz, 6H), 2,44 (s. 3H), 2,80-3,10 (m. 1rl), 4,02 (s, 2H), 5,31 (S. 2H). 7,16 (s. 1H). 7,307,52 (m. 5H).	405
10-(b)-8	z	1,41 (t. J=7,16Hz, 3H), 2,47 (s, 3H), 4,43 (q, J= 7,16Hz, 2H). 5,53 (s. 2H), 7,30-7,56 (m, 5H). 8,18 (s, 1H).	388
10-(b)-11	z	l, 27 (d. J=6,56Hz, 6H), 2.45 (s. 3H). 4,15-4,42 (m, 1H). 5,44 (s, 2H), 7,00-7,20 (brd, 1 H), 7,30-7,54( m, 5H), 8,09 (s, 1H).	401
10-(b)-14	z	2.37 (s, 3H), 2,60 (s, 3H), 3,45 (s, 3H). 5,15 (s, 2H), 7,11 (S, 1H). 7,25 - 7,45 (m, 5H).	359
10-(b)-15	z	2,39 (s, 3H), 3,37 (s, 3H), 3,88 (s, 3H), 5,20 (S, 2H), 7,16.(s, 1H), 7,25- 7,5 (m, 5H).	392

Tabulka 79

Zlúčenina Tabulka<a),(b).(c)-Ž	E/Z	’H-NMR (CDCI3) δ	MS (m/e. M*)
10-(b)-16	z	2,45 (s, 3H), 2.83 (S. 6H), 5,20 (s, 2H), 7.22 (d, J= 12 Hz. 1H), 7,3 - 7,5 (m, 5H), 7,85 (d. J=1,2 Hz. 1H).	406
10-(b)-20	z	2,33 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 7,05-7.2 (m, 6H). 7,2 7,5 (m. 14H), 7,94 (S. 1H).	542
11-(b)-1	Z	2,46 (S, 3H), 5,14 (s, 2H). 6,97 (bŕd., 2H). 7,25 7,55 (m. 5H).	333 (M*+1)
11-(b)-3	Z	2,24 (s. 3H), 2,41 (S. 3H), 5,33 (s. 2H), 7,2 - 7,5 (m. 5H).	375 (M⁺+1)
11-(b)-7	Z	1,25 (d, J=7,0 Hz. 6H). 2.47 (s. 3H). 2,70 (m. 1H). 5Í32 (S, 2H), 7,25 - 7,45¼ 5H).	403 (M*+1)
11-(b)-10	Z	H 0,85 -1,35 (m), 1,55 - 2,0 (m). 2,39 (d. J=6,9 Hz. 2H), 2,51 (s, 3H). 5,32 (s, 2H). 7,25 - 7,5 (m. 5H).	457 (M⁺+1)
u-(b)-ii	Z	2,46 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 7,25 - 7,45 (m. 5H).	359 (MF-CFa)
11-(b)-12	Z	2,45 (s. 3H). 5,18 (s, 2H), 7,25 - 7.45 (m. 5H), 7,5 - 7,6 (m, 2H). 7,6 - 7,7 (m. 1 H), 7,9 - 8,0 (m. 2H).	437 (M*+1)
11-(b)-13	Z	2,41 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 7,2 - 7,45 (m, 5H).	391 (M⁺+1)
11-(b)-14	Z	2,48 (s, 3H). 5,19 (S, 2H). 7,15 - 7,5 (m. 20H).	574

Tabulka 80

100

Zlúčenina’ Tabulka-(a),(b),(c)-c	EIZ	’H-NMR (CDCIg) δ	MS (m/e. M*)
13-(a)-2	Z	1,26 (d, J=6,8 Hz, 6H), 2,47 (s, 3H), 2,61 (sep, J= 6,8 Hz, 1H), 5,25 (s. 2H), 6,90 (Sf 1 H). 7,25 - 7,40 (m, 3H), 7,50 (m, 1H).	435
13-(a)-3	Z	1,27 (d, J=6,9 Hz, 6H). £48 (s, 3H), 2,61 (sep, J= 6,9 Hz, 1 H), 5,24 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,32 (d, J= 8,5 Hz, 2H), 7,41 (d, J=8,5 Hz, 2H), 8,80 (brd, 1H).	435
13-(b)-3	z	1,26 (d, J = 6,85Hz, 6H), 2,42 (s, 3H), 2 50 - £74 (m. 1H), 5,20 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,20 - 7,45 (m, 4H), 9,08 - 9,29 (brd, 1H).	435
13-(a)-8	z	1,28 (d, J=6,7 Hz. 6H), 2,49 (s, 3H), 2,62 (sep, 67 Hz, 1H). 5,25 (s. 2H). 6,90 (s. 1H). 7,29 (dd. J= £0, 8,5 Hz, 1 H). 7.42 (d. J=8,5 Hz, 1 H). 7,60 (d, J= £0 Hz. 1 H). 8,72 (bŕd. 1 H).	469
13-(a)-9	z	u 1,28 (d, J=7,1 Hz, 6H). £49 (s. 3H), 2,62 (sep. J= 7,1 Hz, 1H), 5,25 (s. 2H), 6,90 (s, 1H). 7,37 (m. 3H), 8,81 (brd. 1H).	469
13-(b)-12	z	1,28 (d. J=7,0 Hz. 6H), 2,43 (s, 3H), 2.62 (sep. J= 7,0 Hz. 1 H). 5,21 (s. 2H). 6,88 (s, 1 H). 7,0-7,4 (m. _4H), 8,95 (brd. 1H).
13-(b)-13	z	2,27 (d. J = 6,88Hz, 6H), 2,43 (s, 3H), 2,50 - 2,74 (m, 1H). 5,20 (s. 2H). 6,87 (s. 1 H). 7,20 - 7,45 (m, 4H), 9,08 - 9,29 (brd, 1H).	419
13-(b)-33	z	1,26 (d. J=7,0 Hz. 6H), 2,44 (S. 3H). £61 (sep. J= 7,0 Hz. 1H). 5,25 (s. 2H). 6,89 (S, 1H). 7,46 (dd, J= 7,5, 8,1 Hz, 1H), 7,55 (d. J=8,1 Hz, 1H), 7,65 (d, J= 7,5 Hz. 1 H), 7,79 (s, 1 H), 9,25 (brd, 1 H).	469

Tabulka 81

101

Zlúčenina Tabulka^a),^),^)^		’h-nmr (cocy δ	MS (m/e. M*)
23-(b)-12	Z	1.00 (d, J=6,4 Hz, 6H), 2,1-2.4 (m, 3H), 2.41 (s, 3H). 5,20 (S, 2H), 6,86 (s, 1H), 7.0-7,4 (m, 4H), 9,9-10,0 (br, 1 H).	433
35-(b)-l2	Z	2.46 (s, 3H). 4,95 (bŕd, 2H), 5,11 (s, 2H), 6,43 (s, 1H), 7,0-7,2 (m, 2H), 7,2-7,4 (m, 2H).	349
61-(b)-6	Z	2,48 (s, 3H), 5,42 (S, 2H), 7,29-7,50 (m, 5H), 7,78 (d, J=6,16Hz, 2H). 8,70 (d, J=6,16Hz, 2H).	393
61-(b)-14	z	0.80-1,00 (m, 2H), 1.10-1,23 (m, 2H), 1,45-1,70 (m, 1H), 2,37 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,30-7,50 (m, 5H), 10,8-11,0 (brd, 1H).	399
6l-(b)-17	z	1,12-2,03 (m, 10H), 2,20-2.42 (m, 1H), 2,42 (s, 3H), 5,22 (S, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,30-7.50 (m. 5H). 9,10-9,40 (brd, 1H). •i	441
61-(b)-19	z	2.35 (s. 1H), 4,93 (s, 2H), 6,90 (s, 1H), 7,30-7,70 (m, 8H), 7,85-8,00 (m, 2H).	436 .(M⁺+1)
63-(b)-20	z	2,41 (s, 3H), 5,19 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,15 (dd, J=3,9. 4,8 Hz. 1H), 7.39-7,50 (m. 5H). 7,64 (d. J=4,8 Hz, 1H), 7,73 (d, J=3,9 Hz. 1H).	441
64-(b)-17	z	2,40-2,55 (m, 6H), 3,90-4,15 (m. 1H), 5,22 (s, 2H), 7,29 (S. 1H), 7,40-7,55 (m,5H). 8^0-8,60(m, 3H)¹⁾.	403 (M⁺+1)
64-(b)-l8	z	-	431 (M*+1)
64-(b)-21	z	1,30-1,60 (m, 3H), 1,48 (s, 9H), 2,43 (s, 3H), 4,204,50 (m, 1H), 5,20 (s, 2H), 6,88 (s, 1 H). 7,30-7,50 (m. 5H).	503 (M*+1)
64-(b)-22	z	0,94 (d. J=6.8 Hz, 3H), 1.00 (d, J=6,8 Hz, 3H), 1,45 (S, 9H), 2,43 (S. 3H), 4,16-4,40 (m, 1H), 5,21 (s, 2H), 6,88 (S, 1 H), 7,30-7,50 (m, 5H).	531 (M*+1)
65-(b)-12	z	1,11 (d. J=6,76Hz, 6H), 1,42 (s, 9H). 2,44 (s, 3H). 4,57 (S, 2H). 5,31 (S. 2H). 7,15 (S. 1H). 7,30-7,50 (m, 5H).	488 (M⁺+1)

^υ Measured in DMSO-d₆

102

Reprezentácia zodpovedajúcich zlúčenín v týchto tabuľkách naznačuje, že zlúčenina napr. predstavovaná Zlúčeninou č.1-(a)-1 je jedna zo zlúčenín ukázaných v Tabuľke 1 a het B , kde ide o typ (a).

Ďalej sú uvedené príklady formulácie agrochemikálií s využitím zlúčenín oxímových derivátov, získaných podľa tohto vynálezu. Pokiaľ nie je uvedené inak, zlúčeniny sú zmesi „Z“ a „E“ foriem.

Formulačný príklad 1: Prachový prášok

Dva hmotnostné diely derivátov Zlúčeniny č.1-(a)-1 až Zlúčeniny č.66-B)-10 boli zmiešané s 98 hmotnostnými dielami ílu a zmes bola spráškovaná pri vzniku prachového prášku.

Formulačný príklad 2: Vo vode dipergovateľný prášok

Dvadsať hmotnostných dielov oxímových derivátov Zlúčeniny č.1-(a)-1 až Zlúčeniny č.66-(b)-10 bolo zmiešaných s 68 hmotnostými dielmi ílu, 8 hmotnostnými dielmi bieleho uhlíka a 4 hmotnostnými dielmi polyoxyetylénnonylfenyléteru a zmes bola spráškovaná pri vzniku vo vode dipergovateľného prášku.

Formulačný príklad 3: Granulámy

Päť hmotnostných dielov oxímových derivátov Zlúčeniny č.1-(a)-1 až Zlúčeniny č.66-(b)-10 bolo zmiešaných s 90 hmotnostnými dielmi zmesi ekvivalentných hmotností bentonitu a mastenca a 5 hmotnostnými dielmi sodnej soli alkylbenzénsulfonátu a zmes bola spráškovaná pri vzniku granulí.

Účinnosť zlúčenín získaných podľa tohto vynálezu proti rôznym ochoreniam rastlín bude ďalej popísaná pomocou nasledujúcich príkladov. Stav testovaných rastlín v čase testovania kontrolných účinkov týchto chemikálií, t.j. stupeň poškodenia viditeľný na listoch alebo počet rastlín napadnutých Phytophthora bol vizuálne pozorovaný a výsledky boli vyhodnotené pomocou štyroch stupňoch „A“, „B“, „C a „D“. Stupeň „A bol vybraný tam, kde nie je rastlín žiadne viditeľné poškodenie alebo nie sú žiadne zvädnuté rastliny. Stupeň „B“ bol vybraný tam, kde množstvo chorýchrastlín, zahrňujúcich rastliny s poškodením alebo zvädnuté rastliny, je okolo

103 % z celkového množstva rastlín. Stupeň „C“ sa dáva tam, kde množstvo chorých rastlín je okolo 25 % a stupeň „D v prípade, že počet chorých rastlín presahuje 50%.

Testovací príklad 1: Kontrolný test ochorenia rastlín spôsobeného Phytophthora infestans

Vo vode dispergovateľný prášok pripravený spôsobom popísaným vo Formulačnom príklade 2 bol zriedený vodou obsahujúcou povrchovo aktívnu látku (0,02%) tak, aby koncentrácia účinnej zložky bola 250 ppm. Takto pripravený roztok bol sprejovaný na listy rajčín (variant Toyofuku) v štádiu vzrastu s 3 alebo 4 listami, ktoré boli pestované v plastových nádobách s priemerom 9 cm. Po sušení na vzduchu bola sprejovaná disperzia spór Phytophthora infestans a po 24 hodinách státia vo vlhkej miestnosti pri teplote 24°C boli spóry ponechané rásť pri izbovej teplote. Po 5 dňoch bol určený stupeň poškodenia rastlín. Výsledky testov pôsobenia Phytophthora infestans na rajčiny sú zhrnuté v Tabulke 82. Vo vode dipergovateľný prášok manzeb v množstvách 1250 ppm a 250 ppm bol použitý ako referenčná agrochemikália.

Tabuľka 82

Zlúčenina číslo	Vyhodnotenie
1-(a)-1	A
1-(b)-9	B
4-(a)-3	B
4-(a)-13	A
4-(b)-13	B
4-(a)-22	B
4-(a)-33	A
6-(a)-18	B
6-(a)-19	B
6-(b)-19	B
8-(a)-1	B
8-(b)-4	B
8-(a)-7	A

104

8-(b)-7	A
8-(c)-7	A
8-(b)-8	B
8-(b)-9	B
8-(b)-10	B
8-(b)-14	B
13-(a)-2	A
Referenčné chemikálie 1250 ppm 250 ppm	A C

Testovací príklad 2: Kontrolný test ochorenia rastlín spôsobeného Pseudoperonospora cubensis

Vo vode dipergovateľný prášok pripravený spôsobom popísaným vo Formulačnom príklade 2 bol nariedený vodou obsahujúcou povrchovo aktívnu látku (0,02%) tak, aby koncentrácia zložky bola 50 ppm. Takto pripravený roztok bol sprejovaný na listy uhorky (variant Tokiwa Shinchibai) v štádiu vzrastu na listy, ktoré boli pestované v nádobác s priemerom 9 cm. Po sušení na vzduchu bola sprejovaná disperzia spór Pseudoperonospora cubensis a po 24 hodinách státia vo vlhkej miestnosti pri teplote 25°C boli spóry ponechané rásť pri izbovej teplote. Po 5 dňoch bol určený stupeň poškodenia rastlín. Výsledky testov pôsobenia Phytophthora infestans na rajčiny sú zhrnuté v Tabuľke 83. Vo vode dispergovateľný prášok manzeb v množstvách 1250 ppm a 250 ppm bol použitý ako referenčná agrochemikália.

Tabuľka 83

Zlúčenina číslo	Vyhodnotenie
1-(a)-1	A
1-(b)-1	A
6-(a)-18	A
8-(3)-1	B
8-(b)-3	A
8-(b)-7	A

105

8-(c)-7	A
8-(b)-9	A
8-(b)-10	A
8-(b)-14	B
13-(a)-2	B
13-(b)-13	A
Referenčná chemikália 1250 ppm 250 ppm	A D

Testovací príklad 3 Kontrolný test ochorenia rastlín spôsobeného Pseudoperonospora cubensis (test na listovom terčíku)

Prvý list uhorky (Variant Tokiwa Shinchibai) v rastovom stádu s 2 alebo 3 listami bol premenený na disk s priemerom 10 mm. Disk bol potom ponorený na 30 minút do roztoku farmaceutickej chemikálie s účinnou koncentráciou 10 ppm s využitím vo vode dispergovateľného prášku pripraveného podľa Formulačného príkladu 2. Po sušení na vzduchu bola kvapnutím naočkovaná disperzia spór Pseudoperonospora cubensis (hubový kmeň rezistentný na metalaxyl). Vo vlhkej miestnosti boli baktérie kultivované v zariadení na umelé udržovanie životných podmienok (14 hodín denne pri 25°C a 18°C počas noci) po dobu 7 dní. Potom bol vyhodnotený stupeň ochorenia. Výsledky testov voči Pseudoperonospora cubensis sú zhrnuté v Tabuľke 84. Vo vode diapergovateľný prášok manzeb v koncentrácii 10 ppm a metalaxyl s rovnakou koncentráciou boli použité ako referenčné agrochemikálie.

Tabuľka 84

Zlúčenina číslo	Vyhodnotenie
1-(a)-1	A
8-(b)-1	A
8-(b)-3	A
8-(b)-4	A
4-(b)-7	A

106

8-(b)-8	A
8-(b)-9	A
8-(b)-13	A
8-(b)-18	B
9-(b)-16	A
9-(b)-22	B
9-(b)-23	A
9-(b)-26	A
10-(b)-2	B
10-(b)-5	B
13-(a)-2	A
13-(b)-3	A
13-(b)-12	A
13-(b)-13	A
13-(b)-33	A
61-(b)-6	A
61-(b)-14	A
61-(b)-14	A
61-(b)-19	A
63-b)-20	B
Referenčné chemikálie 1250 ppm 250 ppm	C D

Testovací príklad 4: Kontrolný test ochorenia rastlín spôsobeného Plasmopara viticola (test na listovom disku)

Disk, vytvorený z listu vína (variant : neo masukato) pestovaného v aleji, bol ponorený na 30 minút do roztoku farmaceutickej chemikálie s účinnou koncentráciou zložky 10 ppm s využitím vo vode dispergovateľného prášku. Po sušení na vzduchu bola kvapnutím naočkovaná disperzia spór dvoch húb skladajúca sa (A) z Plasmopara viticola (citlivá na metalaxyl) a (B) z Plasmopara viticola (necitlivá na metalaxyl) a huby boli kultivované v zariadení na umelé udržovanie životných podmeinok. Výsledky testov voči Plasmopara viticola sú zhrnuté v Tabuľke 85.

107

Tabuľka 85

Zlúčenina číslo	Vyhodnotenie
Metalaxyl senzitívny Plasmospora viticola A	Metalaxyl senzitívny Plasmospora viticola B
8-(b)-4	A	A
8-(b)-7	A	A
8-(b)-8	A	A
8-(b)-10	A	A
8-(b)-13	B	B
61-(b)-14	B	B
61-(b)-19	A	A
Referenčná chemikália Manzeb Metalaxyl	C A	C D

Testovací príklad 5: Kontrolný test ochorenia rastlín vyvolaného Pythium aphanidermatum

Zmes sterilizovanej zeminy a Pythium aphanidermatum bola umiestnená do hlbokej Petriho misky s priemerom 15 cm. Po vsadení 10 semienok uhorky (variant: Nouryoku Shintokiwa) do každej nádoby bola na zeminu naliata disperzia vo vode dispergovateľného prášku pripraveného podľa Výrobného príkladu 2 s koncentráciou účinnej zložky 1000 ppm. Po namočení bola nádoba umiestnená vo vlhkej miestnosti, kde bola pomocou príslušného zariadenia nastavená dĺžka dňa na 14 hodín po dobu 4 dní. Potom bol určený stupeň ochorenia rastlín. Výsledky voči Pythium aphanidermatum sú zhrnuté v tabuľke 86. Referenčná agrochemikália v tomto teste bol vodný roztok vo vode dispergovateľnej látky Captan s koncentráciou 1000 ppm.

Tabuľka 86

Zlúčenina číslo	Vyhodnotenie
1-(a)-1	A
8-(b)-7	A

108

8-(b)-10	A
Referenčná chemikália	B

Testovací príklad 6: Kontrolný test ochorenia rastlín vyvolaného Pyricularia oryzae

Vodný riedený roztok vo vode dispergovateľného prášku pripraveného podľa Formulačného príkladu 2 s koncentráciou účinnej zložky 250 ppm bol sprejovaný na listy ryže (variant: Aichi Asahi) pestovanej v štádiu 3 až 4 listy, ktorá bola pestovaná v plastovej nádobe s polomerom 9 cm. Po sušení na vzduchu bola kvapnutín naočkovaná disperzia spór pyricularia oryzae a po státí 24 hodín vo vlhkej miestnosti boli ochorenia rastlín kultivované v skleníku. Rozsah ochorenia bol určený po 7 dňoch. Výsledky voči Pyricularia oryzae sú zhrnuté v Tabuľke 87. Referenčná agrochemikália v tomto teste bol vo vode dispergovateľný prášok ftalidu s koncentráciou 500 ppm.

Tabuľka 87

Zlúčenina číslo	Vyhodnotenie
1-(a)-1	A
1-(aj-9	A
1-(b)-9	A
4-(a)-3	A
4-(a)-13	A
4-(a)-22	B
6-(a)-18	A
6-(b)-18	A
6-(a)-19	B
6-(b)-19	B
Referenčné chemikálie 500 ppm 250 ppm	A B

Okrem ho sú konkrétne štruktúry zlúčenín podľa tohto vynálezu ukázané v tabuľkách 88-90, kde Het B, het C, X, Y a n sú rovnaké ako v definíciách všeobecných vzorcov 1 a 2 a Me predstavuje metylovú skupinu.

109

Fyzikálne a chemické údaje ako sú ¹H NMR spetrá a hmotnostné spektrá oxímových derivátov získané rovnakými výrobnými postupmi ako sú vyššie uvedené výrobné príklady sú zhrnuté v tabuľkách 67 až 81.

Tabulka 88

110

NHCO’CíCHJj

NO	Xn	NO	Xn
1	2-CI	14	2,3-(F)₂
2	3-a	15	2.4-(F)₂
3	4-a	16	2,5-(F)₂
4	2,3-(CI)₂	17	2,6-(F)₂
5	2.4-(C0₂	18	3,4-(F) 2
6	2.5-(CÍ)₂	19	3.5-(F)₂
7	2.6-(0)2	20	2.4,6-(F)3
8	3,4-(0)2	21	2-CH₃
9	3.5-(a)₂	22	3-CH₃
10	2,4,6-(CQ₃	23	4-CH₃
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-(CH3)₂
13	4-F	26	2,5-(CH₃)₂

)	(b)		(c)
No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SO₂Me
29	3-Cf,5-CH₃	42	3-SO₂Me
30	3-F,5-CH₃	43	4*SO₂Me
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 89

111

Het-B :

^N Me (b) ^N Me (C)

No Het -C Xn		No 'Het -C Xn
1 CaHsCONH-^ Y H		8 HaNCONH-^ Y h S''’
2 CjHtCONH-^ 'Y H Ν'⁹		N^Z 9 CHjHNCONH-# jj _H S'*'
³ CíHjCONH-^ *Y H		10 ^Η,ΝΗΟΟΝΗ-^ jf _R
4 CaHsJCHJCHCONH Y H		11 CsHjNHCONH-^ ~Y _H s·⁴
5 cyclo-C₅HgCONH*Y H N·''^-1		12 (CHakNCONH-^ Y H S**
g 4-CI-CíH.CONH -<ζ ť _H		13 cydo-CsHuNHCONH 'Y _H s'¹
7 CeHsOCHjCONH Y H Ν'		14 ΟβΗ,ΝΗΟΟΝΗ-^ *Y _H
		15 (CHjJaCHNHCONH-^ Y jj
		₁₆ (CHJaCHNHCONH-^ Y _H

112

Tabulka 90

CHg-Het-C O i

1 F Het-B : neí-B'lQr-Xn	<ϊ S^Me (a)	<^NX <^NX ^N Me (b) (c)
No Het -C Xn		No	Het-C	Xn
n-^z 1 CgHsOCHzCONH-ς J ₃_p s·*		14	0Ηζ=0(0Ηι)0ΟΟΝΗ-ς \|j s**¹	H
N^Z 2 CgHsOCHjCONH “C 4-F s**¹		15	N^Z (CHJgCHCONH-^' Η s^a	H
N^Z 3 CeHgOCHaCONH \|l H s'^-'¹		16	N-^Z n-CsHuCONH -ď' \|J s-²	H
4FCH₂)(CH₃)_zCCONH-^ 'jT H S*		17	^Μβ°\ 'ť	H
g (BrOÍJíCHjJjCCONHjT H s'*·¹		18	CN N^, O-T^	H
5 (CiaytCHJgCCONH Ύ* H s*¹		19	jr-tjí	H
7 (CHjOCH^CHJzCCONH Y H s·*²¹		20	™-<'T ri ⁸Me—(' 0	H
Q (HjFCOCHjKCHJjCCONH ]Γ H N^z		21	Me N^Z (CHJjCCONH-ς \|l S*^Q	H
9 (CHjSCtytCHJaCCONH J H		22	(CHJzCHCONH-^ S*** Br	H
WíCHjSOjCHjXCHJaCCONH j H s**¹		23	N^Z (CHJjCCONH-c' Η S^Br	H
11 (NCCHdíCHaJjCCONHH		24	s-^ch₃	H
12 (CHJjCHCHjOCONHjj H s^-*³		25	(CHJjCCONH-^ ť S-^CH,	H
13 C^sOCONH-^ H		26	(CHjJzCHCONH T S^CI	3-F

113

Fyzikálno-chemické údaje ako sú ¹H NMR spektrá alebo hmotnostné spektrá oxímových derivátov pripravených podľa rovnakých metód, ako sú ukázané vo výrobných príkladoch 1 až 9, sú zhrnuté v tabulkách 91 až 97.

Tabulka 91

114

Zlúčenina Tabulka<a).(b).(c>4	E/Z	’H-NMR (CDCIa) δ	MS (m/e. M*)
4-(c)-2	Z	2,32 (S, 3H). 5,41 (s, 2H). 7.12-7,48 (m. 5H), 7,53-7,62 (m, 1H), 7,70 (t, J= 7,69Hz, 1H), 8,59 (d, J = 4,53Hz, 1H).	328
4-(0)-3	Z	2,32 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,11-7,41 (m, 4H), 7,48 (d, J = 8.69Hz, 2H), 7,69 (t, 7.63Hz, 1H), 8,58 (d, J = 4,64Hz, 1H).	328
4-(c)-12	Z	2,32 (S. 3H), 5,41 (s, 2H), 6,98-7,48 (m. 6H), 7,70 (t, J = 7,63Hz, 1H), 8,59 (d, J = 4,81 Hz. 1H).	312
4-(0)-13	z	2,33 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 6,98-7,13 (m, 2H), 7,14-7.36 (m, 2H), 7,45-7,63 (m, 2H), 7,69 (t, J=7,75Hz, 1H), 8,58 (d, J = 4,63Hz, 1H).	312
4-(c)-33	z	2,34 (s, 3H), 5,44 (S, 2H), 7,16-7,35 (m, 2H), 7 41-7,58 (m, 1H), 7,61-7,82 (m,3H), 7,87 (s, 1 H), 8,60 (d, J = 4_;69z, 1H).	362
8-(b)-5	z	1,00 (t, J=7,37Hz, 3H), 1.61-1,90 (m, 2H), 2,28-2,54 (m, 2H), 2,43 (S, 3H), 5,22 (s, 2H), 6.87 (S, 1H), 7,28-7,51 (m, 5H), 8,95-9,23 (bŕd, 1H).	401
8-(b)-6	z	0,39 (t. J=7,6Hz, 3H), 1,30-1,49 (m. 2H). 1,62- 1,79 (m, 2H), 2,42 (t, J=7,6Hz, 2H), 2,42 (s,3H), 5,21 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,30-7,46 (m, 5H), 9,189,36 (bŕd, 1H).	415
8-(b)-11	z	1,07 (s, 9H), 2,30 (s, 2H), 2,40 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,25-7,5 (m, 5H), 7,8-8,2 (brd, 1H).	429
8-(b)-23	z	1,33 (t, J=7,09Hz, 3H), 2,39 (s. 3H), 4,28 (q, J=7,14Hz, 2H), 5.25 (s. 2H), 6,83 (s, 1H), 7,28-7,50 (m, 5H).	403
8-(b)-24	z	1.32 (t, J=6,22Hz, 6H), 2,40 (s, 3H). 4,95-5,19 (m, 1H). 5,24 (S. 2H), 6,81 (s, 1H), 7,30-7,52 (m, 5H).	417
13-(b)-2	z	1.28(d, J=7,0Hz, 6H). 2,43(s, 3H), 2,61 (seq, J= 7'OHz, 1H), 5,22(s, 2H), 6,87(s, 1H), 7,2-7,5(m, 4H), 8,79(brd, 1H).	435
13-(b)-22	z	1,28(d, J=7,0Hz, 6H), 2,33(s, 3H), 2,43(s, 3H), 2,61 (seq, J=7,0Hz, 1H), 5,21 (s, 2H), 6,86(s, 1H), 7,15-7,4(m, 4H), 8,78(brd, 1H).
13-(b)-23	z	1,27(d, J=7,0Hz, 6H), 2,35(s, 3H), 2.43(s, 3H), 2,61 (seq, J=7,0Hz, 1 H), 5,20(s, 2H)J 6,86(s, 1H). 7,14(d, J=8,0Hz, 2H), 7,31 (d, J=8,0Hz, 2H). 8) 80 (brd, 1H).
13-(b)-45	z	1,28(d, J=6,8Hz, 6H), 2,43(s, 3H). 2,59(seq, J= 6,8Hz, 1H), 5,22(s, 2H), 6,88(s, 1H), 7,20(dd, J= 7,8, 7,8Hz, 1H), 7,29(d. J=7,8Hz, 1H), 7,52(d, J= 7,8Hz, 1H), 7,66(s, 1H), 8,74(brd, 1H).	479

Tabulka 92

115

Zlúčenina Tabulka-^aXčbJ.fcy-č		¹H-NMR (CDCI₃) δ	MS (m/e. M*)
13-(b>-46	Z	1,28(d, J=6,8Hz, 6H), 2,43(s, 3H)Í 2,61 (seq, J= 6,8Hz, 1H), 5,21 (s, 2H), 6,87(s, 1H), 7,30(m, 2H), 7,48(m, 2H), 8,71 (bŕd, 1 H).	479
13-(b)-52	Z	1,26(d, J=5\|3Hz, 6H), 2,42(s, 3H), 2,58(seq, J= 5,3Hz, 1 H), 3,81 (s, 3H), 5,18(s, 2H), 6,85(m. 3H), 7,35(m, 2H), 9,11 (brd, 1H).
13-(c)-2	Z	1,28 (d, J=6,88Hz, 6H), 2,28 (s, 3H), 2,45-2.76 (m, 1H). 5,26 (s, 2H), 6,91 (s, 1 H), 7,26-7,48 (m, 3H), 7,53-7,69 (m,1H), 8,70-8,91 (bŕd, 1H).	419
13-(c)-3	z	1,28 (d, J=6,96Hz, 6H), 2,28 (s, 3H), 2,50-2,75 (m, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,67 Hz, 2H), 7,48 (d, J=8,73Hz, 2H), 8,63-8.85 (bŕd, 1H).	419
13-(c)-12	z	1,28 (d, J=6,94Hz, 6H), 2,29 (S, 3H), 2,49-2,74 (m, 1H), 5,25 (s, 2H),^M6.91 (s, 1H), 7,04-7,45 (m, 4H), 8,7Ô (s, 1 H).	403
13-(c)-13	z	1,28 (d, J=6,94Hz, 6H), 2,29 (s, 3H), 2,48-2,78 (m, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,90 (s, 1H), 7,07 (t, J=8^0 Hz, 2H), 7,45-7,53 (m. 2H), 8,63-8,90 (brd, 1 H).	403
13-(c)-33	z	1,27 (d, J=6,93Hz, 6H), 2,29 (S, 3H), 2,47-2.77 (m, 1H), 5,28 (S, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,39-7,60 (m, 1H), 7,61-7,78 (m, 2H), 7,68 (s, 1H), 9.20 (S, 1H).	453
17-(c)-13	z	1,50-2,10 (m, 8H), 2,29 (s, 3H), 2,70-2,92 (m, 1H), 5,23 (s, 2H), 6,89 (s, 1 H), 7,00-7,12 (m, 2H), 7,51-7,62 (m, 2H), 8,71-8,92 (brs, 1H)	429
23-(a)-2	z	0,99 (d, J=6,4Hz, 3H), 2,0-2,4 (m, 1 H), 2,47 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,90 (s, 1H), 7,25-7,45 (m, 4H), 9,29 (brd, 1H).	449
23-(b)-2	z	1,01 (d, J=6,2Hz, 6H). 2,22(m, 1H), 2,30(d, J= 6,4Hz, 2H), 2,43(s, 3H), 5,22(s, 2H), 6,87(s, 1H), 7,2-7^(m, 4H), 8,80(brd, 1 H).	449
23-(b)-12	z	1,00(d, J=6,4Hz, 6H), 2,1-2,4(m, 3H), 2,41 (s, 3H), 5 20(s, 2H), 6^6(s, 1H), 7,Ó-7,4(m, 4H), 9.94(brd, ih).	433
23-(b)-45	z	1,01 (d, J=6,6Hz, 6H), 2,21 (m, 1H), 2.30(d, J= 6,4Hz, 2H), 2,43(s, 3H), 5.22(s, 2H), 6,87(s, 1H). 7,20(dd, J=7,9, 7,9Hz, 1H), 7.30(m, 1 H). 7,52(m, 1H), 7,66(dd, J=1,8, 1,8Hz, 1 H), 8,89(brd, 1H).	493
23-(b)-46	z	1,01 (d. J=6,4Hz, 6H), 2,21 (m,1 H), 2,30(d, J= 6 4Hz. 2H), 2,42(S, 3H), 5,20(s, 2H),'6,86(s, 1H), 7,30(m, 2H), 7,47(m, 2H), 8,76(brd, 1 H).	493

Tabulka 93

116

Zlúčenina Tabulka-(a),(b),(c)-4	E/Z	’H-NMR (CDCI3) δ	MS (m/e, M*)
23-(c)-2	Z	1.01 (d, J=6,33Hz, 6H), 2,10-2,44 (m, 3H), 2,28 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,18-7,48 (m, 3H), 7.61 (s, 1 H). 8,95 (s, 1H).	433
23-(0)-3	Z	0.99 (d, J=6,43Hz, 6H), 2,13-2,38 (m, 3H). 2,26 (s, 3H). 5,24 (s, 2H), 6.90 (s, 1H), 7,33 (d, J= 8,78Hz, 2H), 7,47 (d, J=8,71Hz, 2H), 9,30 (s. 1H).	433
23-(0)-12	Z	0,99 (d, J=6,36Hz, 6H), 2,08-2,50 (m, 3H), 2,27 . (s, 3H), 5,26 (s, 2H). 6,91 (s, 1H), 7,05-7A7 (m, 4H), 9,11-9,38 (bŕd, 1H).	417
23-(0)-13	z	1,00 (d, J=6,23Hz, 6H), 2,07-2,45 (m, 3H), 2,28 (s, 3H). 5,24 (s, 2H), 6,90 (s, 1H), 6,96-7,18 (m, 2H), 7,42-7,68 (m. 2H), 8,82-9,14 (brd, 1H).	417
37-(b)-45	z	2,43(s, 3H), 5,24(s, 2H), 6,94(s, 1H), 7,15-7.35(01, 2H), 7,5-7,7(01, 5H), 7,9-7,95(01,1H), 9,5(brä, 1 H).	513
37-(b)-46	z	2,41 (s, 3H), 5,16 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,25-7,35 (m, 2H), 7,45-7,55 (01, 4H), 7,55-7,70 (oi, 1H), 7,90-7,95 (m, 2H), 9,77 (bŕd, 1H).	,513
61-(b)-16	z	1,46-2,02 (m, 8H), 2,42 (s, 3H), 2,65-2,91 (01,1 H), 5 21 (s, 2H), 6,86 (s,' 1H), 7,28-7,53 (01, 5H), 9,03-9.28 (bŕd, 1H).	427
61-(b)-20	z	2,41 (S, 3H), 5,16 (s, 2H), 6,94 (s, 1H), 7,28-7,48 (01,5H), 7,49 (d, J=8,63Hz, 2H), 7,91 (d, J=8,59Hz, 2H).	469
61-(b)-21	z	2.44 (S. 3H), 5,23 (s, 2H), 6,95 (s, 1 H), 7,30-7,66 (01, 7H), 7,75-7,88 (οι, 1H), 7,98 (S, 1H).	471 (M*+1)
61-(b)-22	z	2,45 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,95 (S, 1H), 7,31-7,60 (01, 8H), 7,91 (d, J=6,59Hz,1H).	469
61-(b)-23	z	2,44 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,96 (s, 1H), 7/30-7,47 (m, 5H), 7,52 (d, J=1,95Hz, 1H), 7,87(d, J=8/43HZ,1H).	503
62-(b)-3	z	2,43 (S, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,94 (s, 1H), 7,12-7,28 (m, 2H), 7,30-7,50 (01, 5H), 7,88-8,09 (m, 2H).	453
62-(b)-11	z	2,39 (s. 3H). 2,42 (s, 3H), 5,08 (s, 2H), 6,90 (s, 1 H) 7,25-7,50 (01, 7H), 7,80 (d, J=8,23Hz, 2H).	449
62-(b)-20	z	2,42 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,97 (s, 1 H). 7,30-7,53 (m, 5H). 7,79 (d, J=8,28Hz, 2H), 8,07 (d, J=8,13Hz, 2H).	503

Tabulka 94

117

Zlúčenina Tabulka-(a),(b),(c)-Č	E/Z	¹H-NMR (CDCIg) δ	MS (m/e. M*)
62-(b)-21	Z	2,36 (s, 3H), 6,01 (s, 2H), 6,95 (S, 1H), 7.29-7,47 (m, 5H), 7,63 (t, J=7,82Hz, 1H), 7,84 {d, 'J=7,83Hz 1H), 8,10 (d, J=7,92Hz, 1H), 8,23 (s, 1H).	503
62-(b)-17	Z	2,27 (s, 6H), 2,36 (s,3H), 4,70 {s, 2H), 6,87 (s, 1H) 7,03 (d, J=7,77Hz, 2H), 7,10-7,45 (m, 6H).	464 (M*+1)
62-(b)-23	z	2,38 (s, 3H), 3,86 (s, 3H), 5,06 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 6,96 (d, J=8,93Hz, 2HJ, 7,30-7,50 (m, 5H), 7,88 (d, J=8^3Hz, 2H), 10,20-10,70 (brd, 1H).	465
62-{b)-24	z	2,46 (s, 3H), 4,09 (s, 3H), 5.27 (s, 2H), 6,91 (s, 1H) 7,06 (d, J=8,40Hz, 1H), 7,15 (t, J=7,58Hz, 1H), 7,29-7,50 (m, 5H), 7,56 (t, J=6,96Hz, 1H), 8,30 (d, J=7,84Hz, 1 H),11,06 (s, 1H).	465 .
62-(b)-26	z	2,40 (S, 3H), 4,13 (brd, 2H), 5,12 (s, 2H), 6,67 (d, J=10,0Hz, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,28-7,43 (m, 5H), 7,74 (d, J=10,0Hz, 2H), 9,95-10,36 (bŕd, 1H).	450
63-(b)-5	z	2,39 (s, 3H), 5,11 (s, 2H), 6,97 (s, 1 H), 7,29-7,50 (m, 5H), 7,80 (d, J=8.41 Hz, 2H), 8,04 (d, J=8,40Hz, 2H).	460
64-(b)-14	z	2.39 (s, 3H), 3,79 (s, 2H), 5,16 (s, 2H), 6,86 (S, 1H), 7,29-7,50 (m, 10H).	449
65-(b)-4	z	1,26 (d, J=6,50Hz, 6H), 2,41 (s, 3H), 3,22-3,50 (m, 1 H). 4,41-4,66 (m, 2H), 5,34 (s, 2H), 7,28-7,60 (m 5H), 7,83 (s, 1H), 9,20-9,46 (brd, 1H).	388 (M⁺+l)
88-(b)-2	z	1.32 (s, 9H), 2,43 (s, 3H)’, 5,22 (s, 2H), 6,87 (s, 1 H), 7.2-7,5 (m, 4H), 9,05 (brd, 1 H).	449
88-(b)-3	z	1,32 (s, 9H), 2,42 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,20-7,45 (m, 4H), 9,35 (bŕd, 1H).	449
88-(c)-3	z	1,33 (S, 9H), 2,29 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,35 (d, J=8,84Hz, 2H), 7,49 (d, J=8^4Hz, 2H), 8,84 (S, 1H).⁷	433
88-(b)-12	z	1,32 (s, 9H), 2,42 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,88 (s, 1 H), 7,0-7,4 (m, 4H), 9,55 (brd, 1H).	433
88-(c)-12	z	1.33 (s, 9H), 2,29 (s, 3H), 5,26 (S, 2H), 6,91 (s, 1H), 5,99-7,16 (m, 2H), 7,43-7,69 (m, 2H), 8,72-9,00 (brd, 1H).	417
88-(b)-13	z	1,32 (S, 9H), 2.43 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,87 (s, 1n), 7,2-7,45 (m, 4H), gpOfbrd, 1H).	433
88-(c)-13	z	1,33 (s, 9H), 2,30 (s. 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (s, 1H). 6,99-7,16 (m, 2H), 7,43-7,69 (m, 2H), 8,72-9,00 (brd, 1 H).	417

Tabulka 95 lis

Zlúčenina Ťnbulkn<a).(b).(cH	E/z	’H-NMR (CDCI3) δ	MS (m/e. M*)
88-(b)-22	Z	1,32(s, 9H). 2,33(s. 3H), 2,44(s. 3H), 5,22(s, 2H), 6,87(s, 1H), 7,15-7,4(m, 4H), 8,83(brd. 1H).
88-(b)-23	2	1.32(5, 9H), 2,35(s, 3H). 2,43(s, 3H), 5,20(s, 2H), 6,86(S, 1 H), 7,15(d, J=8,0Hz, 2H), 7,31 (d, J= 8,0Hz, 2H), 8,86(brd, 1H).
88-(b)-52	Z	1,32(s, 9H). 2,44(s, 3H), 3,81 (s, 3H), 5.19(s, 2H), 6,86(m, 3H), 7,36(m, 2H), 8,86(brd, 1H).
89-(b)-5	Z	1,60-2,05 (m, 8H). 2.39 (s. 3H), 2,70-2.97 (m. 1H) 5,30 (s, 2H), 7,30-7,57 (m. 6H).	428 (M⁴+1)
89-(b)-6	Z	2,40 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 7,19 (s, 1H), 7,30-7.60 (m, 7H). 7,93 (d, J=8,61Hz, 2H).	470 (M*+1)
89-(b)-7	z	2,39 (s, 3H), 4,72 (s, 2H), 5,32 (s, 2H), 6,86-7,14 (m, 3H), 7,24-7,58 (m, 8H).	466 (M⁺+1)
89-(b)-8	Z	2,42 (s, 3H), 5,17 (S,’2H). 5,38-5,83 (brd, 2H). 6,71 (s, 1H), 7,30-7,52 (m, 5H).	375 (M*+1)
89-(b)-12	z	2,42 (S, 3H), 3,04 (s. 6H), 5,18 (s. 2H), 6,77 (s, 1H) 7,28-7,52 (m. 5H).	, ' 403 (M*+1)
89-(b)-13	z	1,06-2,01 (m, 10H), 2.41 (s, 3H), 3,53-3,88 (m,1H), 5,19 (s, 2H), 6,69 (s, 1H), 7,27-7,51 (m, 5H).	457 (M⁺+1)
89-(b)-14	z	2,41 (s. 3H), 5,23 (s, 2H), 6,78 (s. 1 H), 7,04-7,53 (m, 10H). ¹	451 (M⁺+1)
89-(b)-15	z	1,20 (d, J=6,54Hz, 6H), 2,41 (s. 3H), 3,84-4,10 (m, 1H), 5.18 (s, 2H), 6,69 (s. 1 h), 7,29-7,52 (m, 5H). ' ^r	416
90-(c)-1	z	2.27 (S. 9H), 4,72 (S, 2H), 5,29 (s. 2H), 6,80-7,40 (m, 10H), 9,80 (s, 1 H).	468 (M*+1)
90-(c)-2	z	2,28 (s. 9H), 4,72 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 6,806-7,00 (m, 3H). 7,00-7.15 (m, 3H), 7,28-7,42 (m. 2H), 7,43-7,64 (m, 2H), 9,76 (s. 1H).	467
90-(b)-3	z	2,44 (s. 3H). 4,72 (s. 2H), 5,25 (S. 2H). 6,98-7,17 (m, 4H), 7,30-7,54 (m, 7H).	465
90-(c)-3	z	2,26 (s, 3H), 4,70 (s, 2H), 5,27 (s. 2H), 6,72-7,69 (m, 10H), 6,95 (s, 1 H). 9,86 (s, 1H).	449
90-(b)-6	z	1,44 (s, 6H), 2,48 (s, 3H), 3,71 (s, 2H), 5,22 (s, 2H) 6,89 (s, 1 H), 7,28-7,56 (m, 5H).	449
90-(b)-9	z	1,33 (s. 6H), 2,45 (s, 3H), 2,81 (s, 2H), 5,23 (s, 2H) 6,88 (S. 1H), 7,29-7,52 (m, 5H), 9,20-9,48 (brd, 1H)J	461

Tabulka 96

119

Zlúčenina Tabulka-(a),(b),(c}4	ta	¹H-NMR (CDCI₃) δ	MS (m/e, M⁺)
90-(b)-10	Z	1,57(s. 6H). 2,45(s, 3H), 2,95(s. 3H), 3,50(s, 2H), 5_f23(s, 2H), 6,90(s. 1H), 7,28-7,52(01. 5H). 9,009,23(brd, 1H).	493
90-(b)-12	Z	0,93 (d, J=6,48Hz, 6H), 1,96-2,19 (m, 1H), 2,38 (s, 3H), 4,01 (d, J=6,81Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 6,82 (s. 1 H) .7,28-7,51 (m, 5H).	432 (M⁺+1)
90-(b)-13	Z	2,30 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,90 (s, 1H), 7.06-7,20 (m, 2H). 7,21-7,48 (m. 8H).	451
90-(b)-14	z	I, 98 (S, 3H), 2,33 (s, 3H), 4,77 (d, J=5,95Hz, 2H), 5,27 (S, 2H), 6,88 (s, 1 H). 7,20-7,48 (m, 5H), II, 15-11,55 (bŕd, 1H).	416
90-(b)-15	z	1,27(d, J=6,9Hz, 6H), 2,44(s, 3H), 2,60(seq, J= 6/9ΗΖ, 1H), 5,18(s, 2H), 7,25-7,45(m, 5H), 8,68(brd, 1H).
90-(b)-16	z	0,79-1/)1 (m, 3H), 1,28-1,45 (m, 2H). 1,70-1,86 (m. 2H). 2,30-2,55 (m, 2H), 2,43 (s, 3H). 5,21 (s, 2H), 6,87 (s, 1H). 7,30-7,52 (m, 5H), 8,91-9,19 (brd,1H).	429
90-(b)-17	z	2,43 (s. 3H). 3,87 (s. 3H). 5,20 (s. 2H). 6,93 (s. 1 H), 7,08-7,20 (m, 1 H). 7,20-7,54 (m. 8H), 9,569,96 (bŕd, 1H).	465
90-(b)-18	z	2,50 (s. 3H). 5,43 (S. 2H), 7,22 (s, 1H), 7,30-7,50 (m. 5H), 7,80-7,89 (m. 2H). 7,98-8,03 (m, 2H).	460

Tabulka 97

120

Zlúčenina Tabulka-(a).(b).(c>í	E/Z	’H-NMR (CDCI3) δ	MS (m/e, M*)
1-(b)-12	Z	2.50 (s, 3H), 5,32 (s, 2H). 7,15-7,26 (m, 2H), 7,30- 7.50 (m, 5H), 7,64 (t, J=7,77Hz, 1<H).	345
1-(c)-12	Z	2,35 (S, 3H), 5,36 (s, 2H), 7,12-7,30 (m, 2H), 7,32- 7,57 (m, 5H), 7,66 (t, J=7,8ÓHz, 1H).	329
7-(b)-15	z	2,41 (s, 3H), 5,07 (s. 2H), 7,02 (s. 1H), 7,32-7,53 (m, 5H). 8,93 (s, 2H). '	332 (M⁺+1)
7-(b)-16	z	1,29 (d, J=6,93Hz, 6H), 2,39 (s, 3H), 2.56-2,77 (m, 1 H), 5,30 (s, 2H), 7,31 -7,56 (m, 6H).	402 (M⁺+1)
7-(b)-17	z	1,33 (s. 9H), 2,39 (s. 9H). 5,30 (s. 2H), 7,30-7,55 (m, 6H).	416 (M⁺+1)
7-(b)-18	z	2,39 (s, 3H), 5,31 (s. 2H), 7,30-7,55 (m. 6H), 8,57 (s, 1 H).	360 (M⁺+1)
90-(b)-19	z	1.92 (dd, J=1,5, 7.0Hz, 3H), 2,40 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 5,96 (dd, 3=1,5/15Hz, 1H), 7,11 (dq, J=15, 7,0Hz. 1H), 7,2-7,5 (m, 5H), 9,5-10,0 (brd, 1H).	399
90-(b)-20	z	1,90 (d, J=1,0Hz, 3H), 2,26 (d, J=1.0Hz, 3H), 2,41 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 5,69 (t, J=1,0Hz, 1 H), 6.86 (s, 1 H), 7,2-7,5 (m, 5H), 10,1 (brd, 1 H).	413

121

Ďalej sú popísané príklady pesticídov podľa tohto vynálezu.

Testovací príklad 7: Kontrolný test ochorenia rastlín vyvolaného Pseudoperonospora cubensis

Kontrolný test bol uskutočnený rovnakými spôsobmi ako bolo popísané v testovacom príklade 2. Testovacie výsledky sú ukázané v Tabuľke 98.

Tabuľka 98

Zlúčenina číslo	Vyhodnotenie
4-(c)-12	A
4-(a)-13	A
4-(b)-13	A
4-(c)-13	A
7-(a)-10	A
8-(c)-8	A
8-(c)-10	A
13-(a)-8	B
13-(b)-12	A
13-(c)-13	A
61-(b)-14	B
61-(b)-16	A
61-(b)-20	A
90-(b)-3	A

Testovací príklad 8: Kontrolný test ochorenia rastliny spôsobenej Pseudoperonospora cubensis (test na listových diskoch

Kontrolný test bol uskutočnený rovnakým spôsobom ako bolo ukázané v Testovacom príklade 3. Výsledky sú ukázané v Tabuľke 99.

122

Tabuľka 99

Zlúčenina číslo	Vyhodnotenie
1-(c)-1	A
2-(a)-1	A
4-(c)-3	B
4-(c)-12	A
4-(a)-13	A
4-(b)-13	A
4-(c)-13	A
8-(c)-7	A
8-(c)-8	A
8-(b)-10	A
8-(c)-10	A
8-(b)-24	A
13-(b)-2	A
13-(a)-3	A
13-(a)-8	A
13-(c)-13	A
23-(a)-2	A
61-(0-16	A
61-(0-20	A
64-(b)-14	A
64-(b)-22	A
90-(b)-3	A
90-(b)-19	A

Testovací príklad 9: Kontrolný test ochorenia rastlín spôsobeného Plasmopara viticola (test na listových diskoch)

Kontrolný test bol uskutočnený rovnakým spôsobom ako bolo popísané v Testovacom príklade 4. Výsledky testu sú zhrnuté v Tabuľke 100.

123

Tabuľka 100

Zlúčenina číslo	Vyhodnotenie	Zlúčenina číslo	Vyhodnotenie
1-(b)-9	B	13-(0)-12	B
1-(0)-9	B	13-(b)-13	A
4-(3)-2	B	13-(0)-13	A
4-(0)-2	B	13-(b)-22	B
4-(c)-12	A	13-(b)-23	B
4-(c)-13	A	13-(b)-45	B
4-(c)-33	B	23-(a)-2	A
6-(b)-19	B	23-(b)-2	A
8-(b)-5	A	23-(c)-12	B
8-(0)-7	A	23-(0)-13	B
8-(c)-8	A	23-(b)-45	B
8-(b)-9	A	61-(b)-16	A
8-(c)-10	A	61-(b)-20	A
8-(b)-11	B	62-(b)-24	A
8-(b)-17	B	63-(b)-5	A
8-(b)-24	A	64-(b)-14	A
13-(a)-2	A	88-(0)-13	A
13-(b)-2	A	88-(b)-22	A
13-(0)-2	B	89-(b)-12	B
13-(a)-3	B	90-(c)-1	A
13-(b)-3	A	90-(c)-2	B
13-(a)-8	A	90-(c)-3	A
13-(b)-12	A	90-(b)-15	B

124

Priemyselná využiteľnosť

Tento vynález zaisťuje nové oxímové deriváty, ktoré nespôsobujú žiadne chemické poškodenie rastlín a majú dostatočnú účinnosť proti rôznym ochoreniam rastlín. Tieto látky môžu byť použité na prípravu pesticídov a kontrolných látok proti rôznym ochoreniam rastlín.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Oxímový derivát všeobecného vzorca 1, • 0) kde R¹ predstavuje atóm vodíka alebo nižšiu alkylovú skupinu; X predstavuje halogénový atóm, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, kyanoskupinu, karboxylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, nižšiu alkylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšiu alkoxyskupinu, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšiu alkylsulfonylskupinu, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, arylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu alebo nižšiou alkylovou skupinou, aryloskupínu, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu alebo nižšiu alkylovú skupinu alebo aminoskupinu, ktorá môže byť substituovaná nižšou alkylovou skupinou, a n predstavuje celé číslo od 0 do 3; a

Het A predstavuje 6-členný aromatický dusíkatý kruh, ktorý obsahuje jeden alebo dva atómy dusíka alebo jeho benzo-kondenzovaný analóg s aromatickým kruhom obsahujúcim atóm dusíka, ktoré môžu byť substituované jedným alebo dvoma substituovanými skupinami, vybranými zo skupiny obsahujúcej atóm halogénu, nižšiu alkylovú skupinu, nižšiu alkyltioskupinu, nižšiu alkysulfonylskupinu, nižšiu alkoxyskupinu, trifluórmetylovú skupinu a kyanoskupinu; a

Het B predstavuje oxímové deriváty s kruhovou štruktúrou, vyjadrené nasledujúcimi vzorcami,

Y

126 kde Y predstavuje vodíkový atóm, atóm halogénu alebo nižšiu alkylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu.
2. Oxímový derivát všeobecného vzorca 2,

R¹

I (2) kde R¹, X, n, Het B a Y sú rovnaké ako je v definícii všeobecného vzorca 1 a Het C predstavuje 5-členný aromatický kruh obsahujúci dusík alebo jeho benzokondenzovaný analóg obsahujúci dusíkatý aromatický kruh, ktorý obsahuje viac než jeden dusíkový atóm alebo ktorý môže obsahovať atóm síry alebo atóm kyslíka a ktorý môže byť substituovaný s viac než jednou substituujúcou skupinou a substituovateľné skupiny na dusíkovom atóme uvedeného 5-členného aromatického dusíkového kruhu sú skupiny vybrané zo skupiny obsahujúcej nižšiu alkylovú skupinu, nižšiu alkylsulfonylovú skupinu, trifenylmetylovú skupinu, nižšiu alkoxymetylovú skupinu a Ν,Ν-disubtituovanú sulfamoylovú skupinu, substituovanú nižšími alkylovými skupinami a substituovateľné skupiny na uhlíkovom atóme uvedeného 5-členného dusíkatého aromatického kruhu sú skupiny vybrané zo skupiny obsahujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu v rozsahu od Ci až C6 , ktoré môžu byť substituované atómom halogénu a cykloalkylová skupina v rozsahu od C3 do Ce ;a alkenylová skupina v rozsahu od C2 do Ce alkynylová skupina v rozmedzí od C2 do

Ce, alkoxyskupina v rozsahu od C1 do Cs, ktorá môže byť substituovaná atómom

127 halogénu, nižšia alkyltioskupina ktorá môže byť atómom halogénu, nižšia alkylsulfonylskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, nižšia alkysulfinylskupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, aminoskupina, ktorá môže byť substituovaná nižšou alkylovou skupinou alebo cykloalkylová skupina v rozmedzí od C₃ do Ce alebo trifenylmetylová skupina; a nižšia alkoxykarbonylová skupina, karbamoylová skupina, ktorá môže byť substituovaná nižšími alkylovými skupinami, aminometylová skupina, ktorá môže byť substituovaná nižšími alkylovými skupinami, acylaminometylová skupina, Nalkoxykarbonyl-aminometylová skupina, alkyltiometylová skupina, arylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu a heteroarylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, a skupina vyjadrená vzorcom -N(R²)C(=O)R³ (kde R² predstavuje vodíkový atóm alebo metylovú skupinu a R³ predstavuje vodíkový atóm, alkylovú skupinu v rozsahu od Ci do Cw, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, cykloalkylovú skupinu v rozsahu od C₃ do Ca, alkenylovú skupinu v rozsahu od C₂ do C6, alkynylovú skupinu v rozsahu od C₂ do C4, aralkylovú skupinu, nižšiu alkylovú skupinu substituovanú aminoskupinou, nižšia alkylová skupina substituovaná acylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná acylaminoskupinou, nižšia alkylskupina substituovaná alkoxykarbonylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná alkoxykarbonyl-aminoskupinou, arylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšie alkoxylové skupiny, nižšie alkytioskupiny, aminoskupiny, nitroskupiny alebo kyanoskupiny, heteroarylová skupina, nižšia alkoxyskupina, cykloalkyloxyskupina v rozmedzí od C₃ do Ce, benzyloxyskupina a aryloskupina).
3'. Oxímový derivát podľa nároku 1, kde Het A vo všeobecnom vzorci 1 je pyridylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu alebo alkylovou skupinou.
4. Oxímový derivát podľa nároku 2, kde Het C vo všeobecnom vzorci 2 je vyjadrená nasledujúcim vzorcom,

128 kde R⁴ predstavuje vodíkový atóm, aminoskupinu, alkoxyskupinu v rozsahu od Ci do C5 , ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšia alkyltioskupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšia alkylsulfonylskupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšia alkysulfinylová skupina, ktorá môže byt' substituovaná atómami halogénu; alebo skupinu -NHC(=O)R³ (kde R³ predstavuje vodíkový atóm, alkylovú skupinu v rozsahu od C1 do C10, ktoré môžu byť substituované atómom halogénu, cykloalkylovou skupinou v rozsahu od C3 do Ce, alkenylovou skupinou v rozsahu od C₂ do Ce, alkynylovou skupinou v rozsahu od C2 do Ce , aralkylovou skupinou substituovanou aminoskupinou, nižšou alkylskupinou substituovanou acylaminoskupinou, aralkylovou skupinou substituovanou acylaminoskupinou, nižšia alkylová skupina substituovaná alkoxykarbonylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná alkoxykarbonylaminoskupinou; arylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómami halogénu, nižšie alkylové skupiny, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, nižšie alkoxyskupiny, nižšie alkyltioskupiny, aminoskupiny, nitroskupiny alebo kyanoskupiny; heteroarylová skupina, nižšia alkoxyskupina alebo cykloalkyoxyskupina v rozsahu od C3 do Οβ, benzyloxyskupina alebo aryloskupina); a

R⁵ predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu alebo nižšiu alkylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu.
5. Oxímový derivát podľa nároku 4, kde R⁴ je skupina vyjadrená vzorcom -NHC(=O)R³ (kde R³ predstavuje vodíkový atóm, alkylovú skupinu v rozsahu od Ct do Ce, ktorá môže byť substituovaná halogénovým atómom, nižšou cykloalkylovou skupinou v rozsahu od C3 do C6, arylovou skupinou, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, nižšie alkylové skupiny, ktoré môžu byť substituované atómami halogénu, nižšej alkoxyskupiny, aminoskupiny alebo kyanoskupiny; heteroarylová skupina alebo nižšia alkoxyskupina) a R⁵ je vodíkový atóm.
6. Pesticíd, vyznačujúci sa tým, že obsahuje oxímový derivát uvedených podľa nárokov 1 až 5 ako aktívnu zložku.

129
7. Činidlo na potlačenie ochorenia rastlín, vyznačujúce sa t ý m, že obsahuje aspoň jeden oxímový derivát podľa nárokov 1 až 5 ako aktívnu zložku.
8. Činidlo na potlačenie ochorenia rastlín, vyznačujúce sa t ý m, že je účinné proti ochoreniam rastlín spôsobeným plesňovými hubami.