SK281313B6

SK281313B6 - Spôsob výroby halogénovaných alkoholov

Info

Publication number: SK281313B6
Application number: SK1495-95A
Authority: SK
Inventors: Martin Charles Bowden; Michael Drysdale Turnbull
Original assignee: Zeneca Limited
Priority date: 1993-05-28
Filing date: 1994-05-25
Publication date: 2001-02-12
Also published as: GB9410365D0; GB2278352A; ATE165328T1; DE69409800D1; PL311747A1; DK0700373T3; EP0700373A1; FI955703A7; BR9406658A; HUT74297A; GB2278352B; JP3583130B2; GR3026696T3; MY111102A; AU6800794A; NZ266489A; CN1100743C; FI955703A0; IL109792A0; CN1124952A

Abstract

Opisuje sa spôsob výroby halogénovaného alkoholu všeobecného vzorca (I), kde X predstavuje bróm alebo chlór, ktorý zahŕňa reakciu zlúčeniny všeobecného vzorca (II) s 3-metylbut-2-en- -1-alom v prítomnosti silnej zásady a inertného rozpúšťadla. Produkty sú užitočné ako medziprodukty pri výrobe insekticídov.ŕ

Description

Vynález sa týka nového spôsobu výroby určitých halogénovaných alkoholov užitočného pri syntéze cenných medziproduktov určených na prípravu pesticídov.

Doterajší stav techniky

Estery kyseliny 3-(2-chlór-3,3,3-trifluórprop-l-en-l-yl)-2,2-dimetylcyklopropán-karboxylovej napríklad s 3-fenoxybenzylalkoholom, alfa-kyán-3-fenoxybenzylalkoholom a 2-metyl-3-fenylbenzylalkoholom sú dôležitými insekticídnymi a akaricídnymi prostriedkami a jednoduché alkylestery tejto kyseliny sú dôležitými medziproduktmi vo výrobe týchto produktov. Preto je žiaduce nájsť nové spôsoby výroby medziproduktov, aby stúpla výrobná flexibilita ako odpoveď na fluktuáciu cien a dostupnosť surovín.

Z JP-A-63 116 531 (Chemical Abstracts, 108, 94064) je známa príprava týchto zlúčenín reakciou 3-metylbut-2-en-l-alu s trichlórtrifluóretánom v prítomnosti zinku a chloridu meďnatého.

Podstata vynálezu

Vynález sa týka nového spôsobu výroby určitých halogénovaných alkoholov, ktorý sa môže použiť v novom syntetickom postupe určenom na získanie spomenutej kyseliny a jej esterov.

Vynález opisuje spôsob výroby zlúčeniny všeobecného vzorca (I)

CF₃-CXC1-CH(OH)-CH=C(CH₃)₂ (I), kde

X predstavuje chlór alebo bróm, ktorý zahŕňa reakciu zlúčeniny všeobecného vzorca (II)

CFj-CHXCl (II) s 3-metylbut-2-en-l-alom v prítomnosti silnej zásady a inertného rozpúšťadla.

Ak zlúčeninu všeobecného vzorca (I) predstavuje 5,5-dichlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-én, potom zlúčeninu všeobecného vzorca (II) predstavuje 1,1 -dichlór-2,2,2-trifluóretán.

Ak zlúčeninu všeobecného vzorca (I) predstavuje 5-bróm-5-chlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-én, potom zlúčeninu všeobecného vzorca (II) predstavuje 1-bróm-l-chlór-2,2,2-trifluóretán. Zlúčenina 5-bróm-5-chlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-én sa dosiaľ neobjavuje opísaná, a preto sa zlúčenina 5-bróm-5-chlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-én v ďalšom aspekte vynálezu zahŕňa ako nová zlúčenina.

Postup sa uskutočňuje v prítomnosti silnej zásady, o ktorej sa predpokladá, že spôsobuje tvorbu perhalogénalkylového iónu, ktorý potom reaguje s aldehydom. Medzi vhodné silné zásady patria nižšie alkoxidy alkalických kovov, ako sú izopropoxidy alebo terc-butoxidy sodné alebo draselné, ale môžu sa použiť tiež ďalšie zásady, ako sú disilylazidy alkalických kovov.

Výroba sa výhodne uskutočňuje pri nižších teplotách, aby sa predišlo vzniku nežiaducich vedľajších produktov. Výhodná teplota je v rozmedzí -80 °C až 0 °C, zvlášť tam, kde sa použilo poláme aprotické rozpúšťadlo. Výroba sa môže realizovať dávkovacím alebo priebežným spôsobom. Ak sa uskutočňuje priebežným spôsobom, reaktanty sa privádzajú pod kontrolou do chladného roztoku alebo suspen zie zásady v rozpúšťadle. Reakcia je veľmi rýchla zvlášť pri teplotách v rozmedzí -40 °C až 0 °C.

Konkrétnymi príkladmi polárnych aprotických rozpúšťadiel, ktoré môžu byť pri výrobe užitočné, sú amidy, ako je dimetylformamid, dimetylacetamid a di-n-butylacetamid, cyklické étery, ako je tetrahydrofurán, tetrahydropyrán a dioxán, glykolétery, ako je etylénglykoldimetyléter a etylénglykoldietyléter, a sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid. Môžu sa použiť aj iné inertné rozpúšťadlá, ako sú aromatické uhľovodíky, napríklad toluén. Tetrahydrofurán je zvlášť účinný, najmä keď sa zásada použije vo forme roztoku alkoxidu alkalického kovu, ako je terc-butoxid sodný v dimetylformamide.

Spôsob je určený na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca (I), pričom sa dosahuje dobrý výťažok a čistota, pričom spôsob zároveň umožňuje ľahkú izoláciu žiadaného produktu. Akékoľvek nezreagované alebo nadbytočné zlúčeniny všeobecného vzorca (II) sa môžu opäť ľahko získať a recyklovať.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sa môžu použiť v syntéze kyseliny 3-(2-chlór-3,3,3-trifluórprop-l-en-l-yl)-2,2-dimetylcyklopropán-karboxylovej alebo jej esteru s nižším alkanolom ako je metyl- alebo etylester, ktorá zahŕňa tieto kroky:

a) reakciu zlúčeniny všeobecného vzorca (I) s tri(nižším)alkylortoacetátom obsahujúcim až štyri atómy uhlíka v každej alkylovej skupine v prítomnosti najmenej katalytického množstva kyseliny na získanie zlúčeniny všeobecného vzorca (III)

CF₃-CXC1-CH=CH-C(CH₃)₂-CH₂CO₂R (III), kde

R predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu až štyri atómy uhlíka,

b) pôsobenie na uvedenú zlúčeninu všeobecného vzorca (III) najmenej jedným molámym ekvivalentom zásady na získanie nižšieho alkylesteru kyseliny 3-(2-chlór-3,3,3-trifluórprop-l-en-l-yl)-2,2-dimetylcyklopropán-karboxylovej, a potom

c) pokiaľ je žiaduce, podrobenie tohto nižšieho alkylesteru hydrolýze na získanie tejto karboxylovej kyseliny.

Výhodne sa tri(nižší)alkylortoacetát vyberie z trimetylortoacetátu a trietylortoacetátu.

Použitá kyselina v kroku (a) je výhodne jednoduchá karboxylová kyselina, ako je kyselina propiónová alebo kyselina maslová, napríklad kyselina izomaslová alebo kyselina alkán- alebo arénsulfónová, napríklad kyselina ptoluénsulfónová. Výroba sa uskutočňuje pri zvýšenej teplote, výhodne pri teplote varu, pod spätným chladičom v podmienkach, pri ktorých sa týmto spôsobom vznikajúci alkohol môže odstrániť z reakčnej zóny.

Použitá zásada v kroku (b) je výhodne alkoxid alkalického kovu a výroba sa môže uskutočniť vo vhodnom rozpúšťadle alebo riedidle, ako je napríklad poláme aprotické rozpúšťadlo, ako jc dimetylformamid alebo nadbytok alkoholu zodpovedajúci alkoxidu alkalického kovu. Medzi výhodné zásady patri terc-butoxid sodný alebo draselný a reakcia sa výhodne uskutočňuje v dimetylformamide.

Ďalšie podrobnosti týkajúce sa spôsobu, akým sa môžu zlúčeniny všeobecného vzorca (I) získať a použiť pri syntéze esterov kyseliny 3-(2-chlór-3,3,3-trifluórprop-l-en-l-yl)-2,2-dimetylcyklopropán-karboxylovej, sú opísané ďalej v príkladoch.

V kroku (a) spomínanej výroby sa uvažuje, že reakcia zlúčeniny všeobecného vzorca (I) s trialkylortoacetátom najskôr vedie k vzniku zlúčeniny všeobecného vzorca (IV)

CH-CIOijlj

I

Cŕj-OTI-CH (jyy

0-C(0ll)₂

I OL kde

X predstavuje chlór alebo bróm a

R predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu až štyri atómy uhlíka.

Predpokladá sa, že tieto zlúčeniny neboli dosiaľ opísané a najmä nasledujúce špecifické zlúčeniny sa považujú za nové: 5-bróm-5-chlór-5-(l,l-dietoxyetoxy)-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-én,

5.5- dichlór-4-(l, 1 -dietoxyetoxy)-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-én,

5-bróm-5-chlór-4-( 1,1 -dimetoxyetoxy)-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-én a

5.5- dichlór-4-(l,l-dimetoxyetoxy)-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-én.

Vo výrobných podmienkach sa zlúčeniny všeobecného vzorca (IV) podrobia prešmyku, ktorý vedie k zlúčeninám všeobecného vzorca (III). Zlúčeniny všeobecného vzorca (III) sa tiež nepovažujú za dosiaľ opísané a najmä nasledujúce špecifické zlúčeniny sa považujú za nové: etyl-6-bróm-6-chlór-3,3-dimetyl-7,7,7-trifluórhept-4-enoát, metyl-6-bróm-6-chlór-3,3-dimetyl-7,7,7-trifluórhept-4-enoát, etyl-6,6-dichlór-3,3-dimetyl-7,7,7-trifluórhept-4-enoát a metyl-6,6-dichlór-3,3-dimetyl-7,7,7-trifluórhept-4-enoát.

Spôsob výroby podľa vynálezu ilustrujú nasledujúce príklady.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Príklad 1

Tento príklad ilustruje prípravu 5,5-dichlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-én.

2,4 ml 42 % roztoku férc-butoxidu sodného v suchom dimetylformamide sa pridá po kvapkách v priebehu 20 minút k miešanej zmesi 1,38 g l,l-dichlór-2,2,2-trifluóretánu, 0,636 g 3-metylbut-2-en-l-alu a 30 ml suchého tetrahydroftiránu udržiavanej pri teplote -65 °C pomocou vonkajšieho chladenia v atmosfére dusíka a miešaná zmes sa udržiava pri tejto teplote ďalších 30 minút po ukončení pridávania. Odstráni sa vonkajšie chladenie a reakcia sa ukončí pridaním po kvapkách nasýteného vodného roztoku chloridu amónneho dovtedy, kým sa teplota zvýši na -20 °C. Zmes sa ďalej mieša, kým dosiahne izbovú teplotu (asi 20 °C).

Oddelí sa vodná a organická fáza a vodná fáza sa extrahuje dichlórmetánom (2 x 20 ml) a extrakty sa kombinujú s organickou fázou a vysušia sa nad bezvodným sulfátom sodným. Po odstránení rozpúšťadiel odparením pri zníženom tlaku sa zvyšok rozpustí v 20 ml hexánu a roztok sa premyje roztokom chloridu sodného (3x5 ml) a vysuší sa nad bezvodným sulfátom sodným a skoncentruje sa odstránením rozpúšťadla pri zníženom tlaku. Zvyšok sa rozpustí v 20 ml zmesi etylacetátu a petroléteru (s teplotou varu 40 až 60 °C) v objemovom pomere 1:6a vyčistí sa nanesením na krátky stĺpec silikagélu (3,75 cm) a vymytím 400 ml rovnakej zmesi. 3 postupné frakcie sa chromatograficky skúmajú, aby sa stanovilo, že požadovaný produkt je prítomný v prvých dvoch frakciách. Eluát sa skoncentruje odparením rozpúšťadiel pri zníženom tlaku a 1,33 g zvyšku sa určí pomocou nukleárnej magnetickej rezonancie a kombinácie plynovej chromatografie a hmotnostnej spektrometrie ako 5,5-dichlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-én.

Príklad 2

Tento príklad ilustruje prípravu 5-bróm-5-chlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-énu.

1,39 g 42 % roztoku terc-butoxidu sodného v suchom dimetylformamide sa pridá po kvapkách v priebehu 5 minút do miešanej zmesi 0,535 ml 1-bróm-l-chlór-2,2,2-trifluóretánu, 0,538 ml 3-metylbut-l-en-l-alu a 10 ml suchého tetrahydrofuránu udržiavanej pri teplote -78 °C pomocou vonkajšieho chladenia v atmosfére dusíka. Zmes sa potom mieša počas ďalších 40 minút pri tejto teplote, potom sa odstráni vonkajšie chladenie a reakcia sa ukončí pridaním po kvapkách nasýteného vodného roztoku chloridu amónneho. Zmes sa potom rozdelí trepaním medzi vodu a diizopropyléter a oddelí sa vodná fáza, premyje sa diizopropyléterom (3 x 25 ml) a kvapaliny z premývania sa miešajú s organickou fázou. Organická fáza sa premyje roztokom chloridu sodného a vysuší sa nad bezvodným sulfátom sodným a skoncentruje odparením pri zníženom tlaku. Po purifikácii postupom podobným postupu opísanom v predchádzajúcom príklade sa získa 1,39 g 5-bróm-5-chlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-énu, ktorý sa určí pomocou nukleárnej magnetickej rezonancie a spektroskopie v oblasti infračerveného žiarenia.

Príklad 3

230 ml tetrahydrofuránu a 57,6 g 40 % roztoku (hmotnosť/objem) terc-butoxidu sodného v dimetylformamide sa vloží do reakčnej banky a miešaním sa ochladí na teplotu -60 °C. V priebehu 25 minút sa súčasne vloží 47,6 g· 1-bróm-l-chlór-2,2,2-trifluóretánu a 20,9 g senecialdehydu, potom sa zmes mieša pri teplote -60 °C počas ďalších 30 minút. Na záver sa reakcia ukončí kontrolovaným pridaním 120 ml nasýteného roztoku chloridu amónneho. Do zmesi sa pridá 500 ml hexánu, potom sa oddelí vodná fáza a extrahuje sa ďalším hexánom (2 x 500 ml). Zmiešané organické látky sa premyjú roztokom chloridu sodného (2 x 100 ml) a potom vodou (3 x 20 ml). Po vysušení sulfátom sodným a koncentrácii vo vákuu vzniká 50,1 g 5-bróm-5-chlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-énu vo forme dobre tečúceho žltého oleja so 70 % výťažkom.

'H NMR: 1,30 (3H,s,:CMe₂); 1,35 (3H,s,:CMe); 1,85 (1 H,br,OH);

4,20 a 4,30 (lH,d,CHOH diastereoméry); 4,90 (lH,d,:CH). Hmotnostná spektrometria: 195 (CF₃CClBr+), 85 (M+-CF₃CClBr).

Infračervená spektroskopia: 3400 cm'¹.

Príklad 4

Tento príklad ilustruje prípravu 5-bróm-5-chlór-4-hydroxy-(l,l-dimetoxyetoxy)-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-énu.

10,0 g 5-bróm-5-chlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-énu, 48,0 g trimetylortoacetátu a 0,29 g kyseliny izomaslovej sa vloží do banky s guľatým dnom vybavenej zariadením na prebublávanie dusíkom, teplomerom a Deanovou-Starkovou aparatúrou s molekulovým sitom 5 x x 10'^lom. Zmes sa zahreje pri miešaní do varu pod spätným chladičom a destiláty sa izolujú až dovtedy, kým teplota reakčnej zmesi stúpne na 111 °C (asi 1 hod.). Len čo sa reakcia ukončí, zvyšok trimetylortoacetátu sa odstráni destilá

SK 281313 Β6 ciou vo vákuu (asi 50 °C pri 6665 Pa) pri vzniku 10,9 g 5-bróm-5-chlór-4-hydroxy-(l,l-dimetoxyetoxy)-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-énu vo forme oranžového oleja s 85 % výťažkom.

Ή NMR: 1,45 (3H,s,:MeCOMe); 1,75 (3H,s,:CMe₂); 1,85 (3H,s:CMe₂); 3,28 (3H,s,OMe); 3,30 (3H,s,OMe); 4,98 a 5,02 (lH,d,CHOR - diastereoméry); 5,35 (lH,d,:CH). Hmotnostná spektrometria: 89 (MeC(COMe)₂₊).

Príklad 5

Tento príklad ilustruje prípravu metyl-6-bróm-6-chlór-3,3-dimetyl-7,7,7-trifluórhept-4-enoátu.

10,0 g 5-bróm-5-chlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-énu, 16,0 g trimetylortoacetátu a 0,5 g Montmorillonitu KSF sa vloží do banky s guľatým dnom vybavenej zariadením na prebublávanie dusíkom, teplomerom a destilačnou hlavou. Zmes sa zahrieva pri miešaní a metanoltrimetylortoacetátové destiláty sa izolujú dovtedy, kým reakčná teplota stúpne na 111 °C (asi 1 hod.). Reakčná zmes sa potom zahreje na 135 °C a udržiava sa počas ďalšej 1 hodiny. Opäť sa vložia metanol-trimetylortoacetátové destiláty a destilačný postup sa opakuje dvakrát. Reakcia sa ukončí a montmorillonit sa odstráni filtráciou. Zvyšok trimetylortoacetátu sa odstráni destiláciou vo vákuu (asi 50 °C a 13,33 kPa) a vzniká 7,8 g 6-bróm-6-chlór-3,3-dimetyl-7,7,7-trifluórhept-4-enoátu vo forme hnedého oleja s 59 % výťažkom.

’H NMR: 1,20 (6H,s,CMe₂); 2,40 (2H,s,CH₂CO₂Me); 3,65 (3H,s,OMe); 5,75 (lH,d,CII); 6,45 (lII,d,CII).

Hmotnostná spektrometria: 305 (M+ - OMe); 257 (M+ - Br). Infračervená spektroskopia: 1750 cm'¹.

Príklad 6

Tento príklad ilustruje prípravu etyl-6,6-dichlór-3,3-dimetyl-7,7,7-trifluúrhept-4-enoátu.

Zmes 25 ml trietylortoacetátu, 3,5 g 5,5-dichlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-énu a 0,11 g kyseliny izomaslovej sa zahrieva do varu pod spätným chladičom. Prchavé látky sa kondenzujú a izolujú v Deanovej-Starkovej aparatúre obsahujúcej molekulové sitá (4 x 10'”m), aby sa izoloval vedľajší produkt etanol a oddelil sa od ortoacetátu, ktorý sa vracia späť do zmesi. Po 30 minútach sa viac prchavé zložky odstránia odparením pri zníženom tlaku a izoluje sa 3,8 g zvyškového oleja (skladajúceho sa hlavne z 5,5-dichlór-4-(l,l-dietoxyetoxy)-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-énu). Tento olej sa zahrieva s 10 mikrolitrami kyseliny izomaslovej do varu pod spätným chladičom počas 16 hodín pod chladičom obsahujúcim molekulové sitá (4 x 10’’°m), čím sa odstráni etanol z kondenzátu. Zvyškový olej sa podrobí purifikácii pomocou stĺpcovej chromatografie s použitím zmesi hexánu a etylacetátu v objemovom pomere 15 : 1 ako elučného činidla a stĺpca silikagélu (230 až 400 mesh, 60 x 10‘^lom), čim sa získa etyl-6,6-dichlór-3,3-dimetyl-7,7,7-trifluórhept-4-enoát, ktorý sa určí pomocou nukleárnej magnetickej rezonancie a kombinácie plynovej chromatografie a hmotovej spektroskopie.

Príklad 7

Tento príklad ilustruje prípravu metyl-6,6-dichlór-3,3-dimetyl-7,7,7-trifluórhept-4-enoátu.

Použije sa podobný postup s postupom opísaným v príklade 6 na získanie produktu zo zmesi 70 ml trimetylortoacetátu, 10 g 5,5-dichlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-énu a 0,37 g kyseliny izomaslovej.

Príklad 8

Tento príklad ilustruje prípravu etyl-3-(2-chlór-3,3,3-trifluórprop-1 -en-1 -yl)-2.2-dimetv leyklopropán-karboxylátu.

Miešaný roztok 0,1 g etyl-6,6-dichlór-3,3-dimetyl-7,7,7-trichlórhept-4-enoátu v 10 ml dimetylformamidu sa ochladí na teplotu -25 °C v atmosfére dusíka a pridá sa po kvapkách 0,1 ml 42 % roztoku terc-butoxidu sodného v dimetylformamide. Po 30 minútach sa pridá ďalších päť kvapiek roztoku rerc-butoxidu sodného a zmes sa mieša počas ďalších 15 minút a reakcia sa ukončí pridaním 2 ml nasýteného roztoku chloridu amónneho v priebehu 10 minút. Pridá sa 40 ml vody a zmes sa extrahuje hexánom (3 x 40 ml), zmiešané extrakty sa premyjú 20 ml roztoku chloridu sodného a vysušia sa nad bezvodným sulfátom sodným. Vysušený roztok sa prefiltruje a skoncentruje odparením pri zníženom tlaku za vzniku etyl-3-(2-chlór-3,3,3-trifluórprop-1 -en-1 -y l)-2,2-dimcty leyklopropán-karboxylátu vo forme zmesi izomérov.

Príklad 9

Tento príklad ilustruje prípravu metyl-3-(2-chlór-3,3,3-trifIuórprop-l-en-l-yl)-2,2-dimetylcyklopropán-karboxylátu.

Použitím podobného postupu, aký sa opísal v predchádzajúcom príklade, sa požadovaný produkt získa pôsobením na 0,271 g roztoku metyl-6,6-dichlór-3-3-dimetyl-7,7,7-trifluórhept-4-enoátu v 10 ml suchého dimetylformamidu pri teplote 0 °C v atmosfére dusíka 0,2 ml 42 % roztoku rerc-butoxidu sodného v dimetylformamide. Identifikácia produktu sa potvrdí kombináciou plynovej chromatografie a hmotnostnej spektrometrie ako prevažne obsahujúci metyl-cis-3-(Z-2-chlór-3,3,3-trifluórprop-l-en-l-yl)-2,2-dimetylcyklopropán-karboxylát.

Claims

1. Spôsob výroby halogénovaných alkoholov všeobecného vzorca (I):

CF₃-CXC1-CH(OH)-CH=C(CH₃)₂ (I), kde

X predstavuje bróm alebo chlór, vyznačujúci sa tým, že sa podrobí reakcii zlúčenina všeobecného vzorca (II)

CF₃CHXC1 (II) s 3-metylbut-2-en-l-alom v prítomnosti silnej zásady a inertného rozpúšťadla.

2. Spôsob výroby halogénovaných alkoholov podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že silnou zásadou je alkoxid alkalického kovu.

3. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že inertným rozpúšťadlom je poláme aprotické rozpúšťadlo.

4. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa uskutočňuje pri teplote v rozmedzí -80 °C až 0 °C.

5. Spôsob výroby 5,5-dichlór-4-hydroxy-2-metyl-6,6,6-trifluórhex-2-énu podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa reakcii podrobí 1,1-dichlór-2,2,2-trifluóretán s 3-metylbut-2-en-l-alom v prítomnosti silnej zásady a polárneho aprotického rozpúšťadla.

6. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa tým, že silnou zásadou je alkoxid alkalického kovu.

SK 281313 Β6

7. Spôsob podľa nároku 6, vyznačujúci sa tým, že alkoxidom alkalického kovu je terc-butoxid sodný alebo draselný.