SK166697A3 - Binder composition comprising a strongly activated carbanion-functional polymer and a cross-linker - Google Patents
Binder composition comprising a strongly activated carbanion-functional polymer and a cross-linker Download PDFInfo
- Publication number
- SK166697A3 SK166697A3 SK1666-97A SK166697A SK166697A3 SK 166697 A3 SK166697 A3 SK 166697A3 SK 166697 A SK166697 A SK 166697A SK 166697 A3 SK166697 A3 SK 166697A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- polymer
- groups
- binder composition
- alkyd
- koh
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 title abstract 3
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 title abstract 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 75
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims abstract description 27
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical group CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical group CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical group OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 20
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 12
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 5
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical group O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- -1 aldehyde compound Chemical class 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 abstract 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 abstract 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical group CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical group COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REIYHFWZISXFKU-UHFFFAOYSA-N Butyl acetoacetate Chemical group CCCCOC(=O)CC(C)=O REIYHFWZISXFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229920001744 Polyaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N UNPD142122 Natural products OC1=CC=C(C=CC=O)C=C1O AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- KCHWKBCUPLJWJA-UHFFFAOYSA-N dodecyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(C)=O KCHWKBCUPLJWJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical group CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- SQVSJIIOQBUFOS-UHFFFAOYSA-N methyl 3-oxo-5-phenylpentanoate Chemical group COC(=O)CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 SQVSJIIOQBUFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- GVIIRWAJDFKJMJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-oxobutanoate Chemical group CC(C)OC(=O)CC(C)=O GVIIRWAJDFKJMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-oxobutanoate Chemical group CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
SPOJIVOVÁ KOMPOZÍCIA ZAHRŇUJÚCA POLYMÉR SO SILNE AKTIVOVANÝMI KARBANIÓNOVÝMI FUNKČNÝMI SKUPINAMI A ZOSIEŤOVACIE ČINIDLO.
Oblasť techniky
Vynález sa týka spojivovej kompozície zahrňujúcej polymér so silne aktivovanými karbaniónovými funkčnými skupinami a zosieťovacie činidlo.
Doterajší stav techniky
Spojivová kompozícia tohto typu je napríklad popísaná v európskom patente EP-A-227454. V tomto patente je uvedený postup, pri ktorom je polymér modifikovaný acetoacetátom zosieťovaným pomocou Michaelovej adičnej reakcie s poly-alfa, beta nenasýtenými estermi. Povlakové hmoty, ktoré sú pripravované z týchto spojivových kompozícií získaných pomocou Michaelovej adičnej reakcie sa však všeobecne vyznačujú dlhým časom zasychania a neprijateľne podliehajú žltnutiu.
Podstata vynálezu
Jedným z cieľov vynálezu je získanie spojivovej kompozície zahrňujúcej polymér so silne aktivovanými karbaniónovými funkčnými skupinami, ktorým môže byť pri výhodnom vyhotovení podľa vynálezu alkydový polymér alebo polyesterový polymér a ďalej zosieťovacie činidlo vyznačujúce sa krátkym časom zasychania. Vo vyhotovení podľa vynálezu zahrňuje toto zosieťovacie činidlo aldehydové funkčné skupiny.
Týmto spôsobom sa podľa vynálezu dosahuje rýchlejšie zasychanie spojivovej kompozície zahrňujúcej polymér so silne aktivovanými karbaniónovými funkčnými skupinami a zosieťovacie činidlo.
Povlakové hmoty, ktoré sú pripravené pomocou využitia spojivovej kompozície získanej vo vyhotovení podľa vynálezu, vykazujú potom menšiu tendenciu podliehať žltnutiu.
30843/H-6.3.1998
Pri výhodnom vyhotovení podľa vynálezu sú použité aldehydy obsahujúce od jedného do dvadsiatich uhlíkových atómov.
Do skupiny týchto zosieťovacích činidiel je možné všeobecne zahrnúť aldehydy, ktoré v molekule obsahujú od jednej do štyroch aldehydových funkčných skupín, vo výhodnom vyhotovení podľa vynálezu potom od jednej do dvoch aldehydových funkčných skupín.
Medzi príkladmi týchto vhodných aldehydov môžu byť zahrnuté formaldehyd, aldehyd kyseliny škoricovej a rovnako polyaldehydy, ako napríklad glutardialdehyd.
Vo výhodnom vyhotovení podľa vynálezu je použitá zmes fomaldehydu a glutardialdehydu. Molárny pomer formaldehydu voči glutardialdehydu sa môže pohybovať napríklad v rozmedzí približne od 70 : 30 do približne 30 : 70, pri osobitne výhodnom vyhotovení potom v rozmedzí oribližne od 55 : 45 do približne 45 : 50.
Pod pojmom polymér so silne aktivovanými karbaniónovými funkčnými skupinami je v tomto texte myslený polymér zahrňujúci hlavný polymérny reťazec modifikovaný jednou alebo viacerými so silne , napríklad dvojnásobne, aktivovanými karbaniónovými skupinami.
Funkciu tohto hlavného polymérneho reťazca môže pri vyhotovení podľa vynálezu zastupovať veľa polymémych látok. Medzi príklady polymérov vhodných na tento účel môžu byť zahrnuté alkydové polyméry, polyestery, polyétery, epoxidové polyméry, prípadne zmesi týchto polymérov. Pri výhodnom vyhotovení podľa vynálezu je tento hlavný polymérny reťazec tvorený polyesterovým polymérom alebo alkydovým polymérom. Tieto polymérne matrice môžu byť rovnako tvorené zmesou polymérov. Pri výhodnom vyhotovení podľa vynálezu tieto zmesi obsahujú viac než 50 % hmotnostných polyesterového polyméru alebo alkydového polyméru.
Pri výhodnom vyhotovení podľa vynálezu tento alkydový polymér vykazuje po transesterifikácii vykonanej pomocou silne aktivovaných karbaniónových skupín hodnotu hydroxylového čísla, ktorá sa pohybuje v rozmedzí približne od 40 mg KOH/g polyméru do približne 70 mg KOH/g
30843/H-6.3.1998 ο
polyméru a ďalej hodnotu čísla kyslosti, ktorá sa pohybuje v rozmedzí od 15 mg KOH/g polyméru do 25 mg KOH/g polyméru. Tieto alkydové polyméry sa môžu získať z polyolov, dikarboxylových kyselín, derivátov dikarboxylových kyselín alebo mastných kyselín spôsobom popísaným napríklad v európskom patente EP-A-227454.
Do tohto alkydového polyméru sú pri výhodnom vyhotovení podľa vynálezu zavedené nenasýtené mastné kyseliny, ako napríklad mastná kyselina z tálového oleja (TOFA) alebo mastná kyselina zo sójového oleja (SOFA).
Príklady vhodných dikarboxylových kyselín alebo derivátov dikarboxylových kyselín zahrňujú anhydrid kyseliny ftálovej, anhydrid kyseliny maleínovej a ich zodpovedajúce dikarboxylové kyseliny.
Príklady vhodných polyolov zahrnujú trimetylolpropán, trimetyloletán, cyklohexándimetanol, 1,6-hexándiol, hexán-2,5-diol, neopentylglykol, etylénglykol, dietylénglykol, propylénglykol, 1,2-butándiol, 1,3-butándiol, 1,4butándiol, monosorbitol, disorbitol, monopentaerytritol, dipentaerytritol, trishydroxyetylizokyanurát, glycerol, polypropylénglykol, polyetyíénglykol a polytetrahydrofurán.
Ako silne aktivované karbaniónové skupiny sa môžu pri výhodnom vyhotovení podľa vynálezu použiť napríklad acetoacetátové skupiny, malonátové skupiny a acetonátové skupiny.
Pri výhodnom vyhotovení podľa vynálezu sú použité acetoacetátové skupiny, ako napríklad metylacetoacetát, etylacetoacetát, izopropylacetoacetát, butylacetoacetát, t-butylacetoacetát, metylbenzylacetoacetát a/alebo dodecylacetoacetát.
Transesterifikačná reakcia acetoacetátových skupín na tento polymér môže byť vykonaná pri bežných podmienkach spôsobom popísaným napríklad v patente EP-A-227454. Katalyzátorom pri tejto reakcii môže byť napríklad kyselina p-toluénsulfónová.
Množstvo silne aktivovaných karbaniónových skupín začlenených do polymérov sa môže pohybovať napríklad v rozmedzí približne od 5 %
30843ZH-6.3.1998 hmotnostných do približne 15 % hmotnostných, vzťahujúcich sa na hmotnosť modifikovaného polyméru.
Molárny pomer karbaniónových skupín voči aldehydovým funkčným skupinám sa všeobecne pohybuje v rozmedzí približne oč 1 ; 5 do približne 5 ; 1, pričom pri výhodnom vyhotovení podľa vynálezu sa tento pomer pohybuje v rozmedzí približne od 1 : 1 približne do 3 ; 1, pri osobitne výhodnom vyhotovení v rozmedzí približne od 1 ; 1 približne do 2 : 1. Táto spojivová kompozícia sa pri výhodnom vyhotovení podľa vynálezu používa vo forme vodnej emulzie, pretože v organickom rozpúšťadle sa môžu spojivové kompozície zahrňujúce polymér spolu so silne aktivovanými karbaniónovými funkčnými skupinami a zosieťovacím činidlom vytvárať gél. Prítomnosť rozpúšťadiel je naviac nežiadúca z hľadiska obvyklých požiadaviek ochrany životného prostredia.
Tento polymér zahrňujúci vysoko (silne) aktivované karbaniónové funkčné skupiny, môže byť emulgovaný vo vode prídavkom emulgátora a/alebo neutralizáciou kyslých skupín v alkydovom pomere. Všeobecne je tento polymér emulgovaný pri teplote pohybujúcej sa v rozmedzí približne od O°C približne do 100°C, pri výhodnom vyhotovení približne od 25°C do približne 75 °C.
Pri osobitne výhodnom vyhotovení podľa vynálezu sa táto emulgačná teplota pohybuje v rozmedzí od približne 58 °C do približne 62 °C.
Veľkosť častíc tejto emulzie sa všeobecne pohybuje v rozmedzí od 100 nm do 1000 nm, pri výhodnom vyhotovení v rozmedzí od 200 nm do 600 nm.
Následne sa môže k tomuto polyméru zahrňujúcemu silne aktivované karbaniónové funkčné skupiny pridať zlúčenina s aldehydovými funkčnými skupinami, ktorá zastáva funkciu zosieťovacieho činidla, pričom sa táto zlúčenina môže pridať napríklad pri izbovej teplote.
Spojivové kompozície pri vyhotovení podľa vynálezu sa môžu použiť napríklad ako jednozložkový systém na vytváranie povlakov vytvrdzujúcich sa pri teplote, ktorá sa pohybuje v rozmedzí približne od 0 °C do približne 100 °C
30843/H-6.3.1998 pri výhodnom vyhotovení podľa vynálezu potom na vytváranie povlakov vytvrdzujúcich sa pri teplote 25 °C alebo pri izbovej teplote.
Spojivové kompozície pri vyhotovení podľa vynálezu sa môžu pri vytváraní povlakových hmôt zmiešavať s obvyklými prísadami. Týmito prísadami môžu byť napríklad pigmenty, farbivá, zahusťovacie prísady, prísady zvyšujúce tekutosť, matovacie činidlá, stabilizátor.' a/alebo vysúšadlá.
Substrátové materiály, ktoré majú byť pokryté povlakovou hmotou vo vyhotovení podľa vynálezu, nepodliehajú žiadnym osobitným obmedzeniam, pričom týmito substrátovými materiálmi môžu byť napríklad sklá, umelé hmoty, drevené materiály a kovové materiály.
Príklady vyhotovenia vynálezu
Spojivové kompozície podľa vynálezu budú ďalej bližšie vysvetlené pomocou príkladov, ktoré sú iba ilustratívne a nijako neobmedzujú rozsah vynálezu.
P r í k I a d 1
Postup prípravy alkydového polyméru s pridanými acetoacetátovými skupinami
Podľa tohto postupu sa zmiešalo 1399 hmotnostných dielov mastnej kyseliny z tálového oleja, 857 hmotnostných dielov anhydridu kyseliny ftálovej a 744 hmotnostných dielov pentaerytritolu, priviedlo sa pri teplote 240 °C k reakcii, ktorá prebiehala tak dlho, pokiaľ sa nezískal polymér, ktorého číslo kyslosti vykazovalo hodnotu približne 20 mg KOH/g polyméru.’Táto reakčná zmes sa potom ochladila na teplotu 160 °C, nato sa pridalo 530 hmotnostných dielov metylacetoacetátu a potom sa po dobu dvoch hodín destiláciou odstraňoval metanol. Po ukončení transesterifikačnej reakcie sa všetky prchavé zložky odstránili vákuovou destiláciou.
Charakteristiky takto vytvoreného polyméru sú uvedené v Tabuľke 1.
30843/H-6.3.1998
P r í k I a d A (Porovnávací)
Postup prípravy alkydového polyméru bez zavedených acetoacetátových skupín
Podľa tohto postupu sa priviedlo 1238 hmotnostných dielov mastnej kyseliny z tálového oleja, 1107 hmotnostných dielov anhydridu kyseliny ftálovej a 655 hmotnostných dielov glycerolu pri teplote 220°C k reakcii, ktorá prebiehala tak dlho, pokiaľ sa nezískal polymér, ktorého číslo kyslosti vykazovalo hodnotu približne 20 mg KOH/g polyméru.
Charakteristiky takto vytvoreného polyméru sú uvedené v tabuľke 1.
Tabuľka 1
| Alkydový polymér podľa príkladu 1 | Alkydový polymér podľa príkladu A | |
| Číslo kyslosti (1) | 22,6 | 20,4 |
| Viskozita (2) | 0,7 dPa.s | 2,7 dPa.s |
| alkydová konštanta | 0,981 | 0,981 |
| Obsah acetoacetátových skupín (%) 11,2 | — | |
| Obsah oleja | 46,5 % | 46,5 % |
| Hydroxylové číslo | 62 | 60 |
1) mg KOH/g polyméru
2) polymér zriedený sylénom v pomere 1 : 1 pri teplote 23°C
P r í k I a d 2, 3 a porovnávací príklad B
Príprava polymérovej emulzie
Polymérová emulzia bola pripravená veľmi pomalým pridávaním vody do zmesi polymér/emulgátor/neutralizačné činidlo, pričom sa voda pridávala pri teplote približne 60°C. Množstvo pridanej vody je uvedené v tabuľke 2.
30843/H-6.3.1998
Tabuľka 2
| 2 | B | 3 | |
| Na báze alk. Na báze alk. Na báze 1:1 polyméru polyméru zmesi alk.pol. podľa príkl.1 podľa príkl. A. podľa pr. La A | |||
| Polymér U) | 1000 | 1000 | 1000 |
| Nonylfenol-20-etylenoxid 0) | 150 | 150 | 150 |
| NaOH, 10% (Ό | 71 | 120 | 96 |
| Voda (1) | 650 | 606 | 628 |
| Fyzikálne charakteristiky | |||
| dgo (nm) | 326 | 388 | 377 |
| pH | 5,6 | 5,6 | 5,9 |
| % SC(2) | 54,6 | 54,6 | 54,6 |
1) hmotnostné diely
2) % SC = obsah tuhých látok
Veľkosť častíc emulzie (^90) bola meraná pomoccu zariadenia typu Coulter LS-130.
Príklady
Postup prípravy spojivovej kompozície zahrňujúcej formaldehyd.
Podľa tohto postupu bolo 2,5 % hmotnostného vysúšadla (Siccatol 938 TM oc| spoločnosti Acros) a 5 % hmotnostných zahusťovacieho činidla (RM 1020 TM ocj spoločnosti Rohm & Haas) pridaných k emulziám podľa príkladov 2,3 a porovnávacieho príkladu B. Následne boli k týmto emulziám pridané roztoky formaldehydu, a to spôsobom, ďalej popísaným.
Obsah tuhých látok vo všetkých použitých emulziách bol 54,6 % hmotnostných.
30843/H-6.3.1998
Povlaková kompozícia bola nanesená na sklenenú dosku pri izbovej teplote a hrúbka nanesenej vrstvy bola 100 pm. Po odparení vody a rozpúšťadiel sa získala zaschnutá vrstva povlaku, ktorej hrúbka sa pohybovala v rozmedzí od 20 pm do 50 pm.
Na obrázkovej prílohe 1 je zobrazený prírastok tvrdosti (vyjadrené počtom oscilácií kyvadla) v závislosti na čase (vyjadrené v dňoch) pre sedem rôznych povlakov vychádzajúcich z nasledujúcich kompozícií:
1) emulzia B (alkydový polymér bez acetoacetátových skupín) bez formaldehydu (-AC-F)
2) emulzia B (alkydový polymér bez acetoacetátových skupín) zahrňujúci 1,6 g roztoku formaldehydu pri koncentrácii 37 % (-AC+F)
3) emulzia 2 (alkydový polymér obsahujúci 11,2 % hmotnostných acetoacetátových skupín) bez formaldehydu (+AC-F)
4) emulzia 2 (alkydový polymér obsahujúci 11,2 % hmotnostných acetotacetátových skupín) zahrňujúci 1,6 g roztoku formaldehydu pri koncentrácii 37 % (+AC+F)
5) emulzia 3 (alkydový polymér obsahujúci 5,6 % hmotnostných acetotacetátových skupín) bez formaldehydu (0.5AC-F)
6) emulzia 3 (alkydový polymér obsahujúci 5,6 % hmotnostných acetoacetátových skupín) zahrňujúci 0,8 g roztoku formaldehydu pri koncentrácii 37 % (0,5AC+0,5F)
7) emulzia 3 (alkydový polymér obsahujúci 5,6 % hmotnostných acetoacetátových skupín) zahrňujúci 1,6 g roztoku formaldehydu pri koncentrácii 37 % (0.5AC+F).
Prírastok tvrdosti bol sledovaný metódou merania tvrdosti podľa Kôniga (DIN 53157).
I
Uvedené príklady dokázali, že povlaky 4), 6) a 7) vychádzajúce zo spojivových kompozícií, ktoré zahrňovali polymér obsahujúci acetoacetátové skupiny a formaldehy, boli okamžite po odparení vody nelepivé.
30843/H-6.3.1998
Ďalej bolo dokázané, že emulzia zahrňujúca kombináciu formaldehydu a alkydového polyméru obsahujúceho acetoacetátové funkčné skupiny viedla k rýchlejšiemu prírastku tvrdosti v prvej fáze procesu sušenia.
Všetky publikácie a citácie uvedené v tomto texte sú mienené ako odkazový materiál. Aj keď bol vynález popísaný veľmi podrobne aj s odkazmi na jeho presný postup, bude odborníkom z danej oblasti zrejmé, že v rámci tohto vynálezu sa môžu urobiť rôzne zmeny a modifikácie bez toho že by tým došlo k odkloneniu sa od podstaty vynálezu.
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Spojivová kompozícia vyznačujúca sa tým, že zahrňuje polymér so silne aktivovanými karbaniónovými funkčnými skupinami a zosieťovacie činidlo, pričom toto zosieťovacie činidlo obsahuje aldehydové skupiny, polymér predstavuje alkydový polymér alebo polyesterový polymér a táto spojivová kompozícia je použitá vo forme vodnej emulzie.
- 2. Spojivová kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že týmito karbaniónovými funkčnými skupinami sú acetoacetátové skupiny, malonátové skupiny, acetonátové skupiny alebo zmes týchto skupín.
- 3. Spojivová kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že týmto polymérom je alkydový polymér obsahujúci karbaniónové funkčné skupiny a vykazujúci hodnotu hydroxylového čísla, ktorá sa pohybuje v rozmedzí približne od 40 mg KOH/g polyméru približne do 70 mg KOH/g polyméru a ďalej hodnotu čísla kyslosti, ktorá sa pohybuje v rozmedzí od 15 mg KOH/g polyméru do 25 mg KOH/g polyméru.
- 4. Spojivová kompozícia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3, vyznačujúca sa tým, že toto zosieťovacie činidlo obsahuje aldehydy zahrňujúce od jedného do dvadsať uhlíkových atómov.
- 5. Spojivová kompozícia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4, vyznačujúca sa tým, že týmto zosieťovacím činidlom je formaldehyd, glutardialdehyd alebo zmes týchto látok.
- 6. Spôsob prípravy spojivovej kompozície vyznačujúci sa tým, že zahrňuje kombináciu krokov spočívajúcich najprv v získaní alkydového polyméru obsahujúceho karbaniónové skupiny, potom nasleduje dispergovanie tohto alkydového polyméru vo vode do formy vodnej emulzie, a následne pridanie aldehydovej zlúčeniny k tejto emulzii, pričom veľkosť častíc v tejto emulzii sa pohybuje v rozmedzí od 200 nm do 600 nm a hodnota molárneho pomeru karbaniónových skupín voči aldehydovým skupinám sa pohybuje v rozmedzí od 1 : 1 do 3 :1.30843/H-6.3.1998
- 7. Použitie spojivovej kompozície podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5 alebo spojivovej kompozície získanej spôsobom podľa nároku 6 na prípravu povlakových hmôt.
- 8. Povlaková hmota na báze spojivovej kompozície podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5 alebo povlaková hmota na báze spojivovej kompozície získanej použitím spôsobu podľa nároku 7.
- 9. Celkom alebo čiastočne potiahnutý substrát pokrytý povlakovou hmotou podľa nároku 8.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1000534 | 1995-06-09 | ||
| PCT/NL1996/000221 WO1996041833A1 (en) | 1995-06-09 | 1996-06-05 | Binder composition comprising a strongly activated carbanion-functional polymer and a cross-linker |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK166697A3 true SK166697A3 (en) | 1998-07-08 |
Family
ID=19761144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1666-97A SK166697A3 (en) | 1995-06-09 | 1996-06-05 | Binder composition comprising a strongly activated carbanion-functional polymer and a cross-linker |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0830422B1 (sk) |
| AT (1) | ATE190637T1 (sk) |
| AU (1) | AU5912896A (sk) |
| CZ (1) | CZ398897A3 (sk) |
| DE (1) | DE69607163T2 (sk) |
| DK (1) | DK0830422T3 (sk) |
| ES (1) | ES2146398T3 (sk) |
| HU (1) | HUP9801933A3 (sk) |
| PL (1) | PL185685B1 (sk) |
| SK (1) | SK166697A3 (sk) |
| WO (1) | WO1996041833A1 (sk) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004506762A (ja) | 2000-08-11 | 2004-03-04 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 水性の架橋性バインダー組成物及びラッカーコーティングの製造にそれを使用する方法 |
| US6780523B2 (en) * | 2002-04-12 | 2004-08-24 | Eastman Chemical Company | Waterborne acetoacetate-functionalized alkyd coating compositions |
| US6794049B2 (en) | 2002-04-12 | 2004-09-21 | Eastman Chemical Company | Fast-dry, high solids coating compositions based on acetoacetate-functionalized alkyd resins |
| WO2013050624A1 (en) | 2011-10-07 | 2013-04-11 | Nuplex Resins B.V. | Crosslinkable composition |
| EP2766430A1 (en) * | 2011-10-12 | 2014-08-20 | Dow Global Technologies LLC | Short oil alkyd resin dispersion for industrial coating compositions |
| JP6373965B2 (ja) | 2013-04-08 | 2018-08-15 | オールネックス・ネザーランズ・ビー．ブイ．Ａｌｌｎｅｘ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ Ｂ．Ｖ． | 真マイケル付加（ｒｍａ）反応により架橋可能な組成物 |
| CA2982864C (en) | 2015-04-17 | 2022-06-14 | Allnex Netherlands B.V. | Floor coating compositions |
| KR102306205B1 (ko) | 2015-04-17 | 2021-09-29 | 알넥스 네덜란드 비. 브이. | 코팅물을 세정하기에 용이한 rma 가교결합성 조성물 및 rma 가교결합성 수지 |
| WO2016166334A1 (en) | 2015-04-17 | 2016-10-20 | Nuplex Resins B.V. | Process for the manufacture of a crosslinkable composition |
| CA2983150C (en) | 2015-04-17 | 2022-06-07 | Allnex Netherlands B.V. | Adhesion promotor for real michael addition crosslinkable compositions |
| US11732165B2 (en) | 2017-06-13 | 2023-08-22 | Eastman Chemical Company | Low-temperature curable compositions |
| US10563040B2 (en) * | 2017-06-13 | 2020-02-18 | Eastman Chemical Company | Low-temperature curable compositions |
| EP3663326A1 (en) | 2018-12-04 | 2020-06-10 | Allnex Netherlands B.V. | Rma crosslinkable polymer |
| EP3894475B1 (en) * | 2018-12-11 | 2024-06-19 | Eastman Chemical Company | Assembly components comprising curable compositions containing acetoacetylated resins |
| WO2020123278A1 (en) | 2018-12-11 | 2020-06-18 | Eastman Chemical Company | Curable coating compositions |
| EP3894509B1 (en) | 2018-12-11 | 2024-03-20 | Eastman Chemical Company | Self-curable and low temperature curable coating compositions |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5028988B1 (sk) * | 1963-08-02 | 1975-09-19 | ||
| BR8606287A (pt) * | 1985-12-19 | 1987-10-06 | Cook Paint & Varnish Inc | Processo para a preparacao de um polimero reticulado |
| JPH0757863B2 (ja) * | 1987-12-29 | 1995-06-21 | 日本合成化学工業株式会社 | 感圧性接着剤組成物 |
| GB9210397D0 (en) * | 1992-05-15 | 1992-07-01 | Scott Bader Co | Modified unsaturated polyester resins |
| JP3386577B2 (ja) * | 1994-06-02 | 2003-03-17 | 神東塗料株式会社 | 水分散性ポリエステルミクロゲル組成物 |
-
1996
- 1996-06-05 SK SK1666-97A patent/SK166697A3/sk unknown
- 1996-06-05 HU HU9801933A patent/HUP9801933A3/hu unknown
- 1996-06-05 EP EP96916370A patent/EP0830422B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-05 ES ES96916370T patent/ES2146398T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-05 WO PCT/NL1996/000221 patent/WO1996041833A1/en not_active Ceased
- 1996-06-05 DE DE69607163T patent/DE69607163T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-05 AU AU59128/96A patent/AU5912896A/en not_active Abandoned
- 1996-06-05 PL PL96323827A patent/PL185685B1/pl unknown
- 1996-06-05 CZ CZ973988A patent/CZ398897A3/cs unknown
- 1996-06-05 DK DK96916370T patent/DK0830422T3/da active
- 1996-06-05 AT AT96916370T patent/ATE190637T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0830422T3 (da) | 2000-08-14 |
| DE69607163T2 (de) | 2000-11-16 |
| EP0830422B1 (en) | 2000-03-15 |
| HUP9801933A2 (hu) | 1998-12-28 |
| ATE190637T1 (de) | 2000-04-15 |
| WO1996041833A1 (en) | 1996-12-27 |
| AU5912896A (en) | 1997-01-09 |
| PL185685B1 (pl) | 2003-07-31 |
| PL323827A1 (en) | 1998-04-27 |
| ES2146398T3 (es) | 2000-08-01 |
| EP0830422A1 (en) | 1998-03-25 |
| CZ398897A3 (cs) | 1998-03-18 |
| HUP9801933A3 (en) | 1999-12-28 |
| DE69607163D1 (de) | 2000-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK166697A3 (en) | Binder composition comprising a strongly activated carbanion-functional polymer and a cross-linker | |
| CA2983155A1 (en) | Modified epoxy primer for improved adhesion of rma crosslinkable coating compositions | |
| US4069178A (en) | Process for preparation of water-soluble, silicone modified alkyd resins | |
| US3928265A (en) | Lacquer systems which are harmless to the environment | |
| EP1099730B1 (de) | Härtbare Zusammensetzung | |
| DE69207411T2 (de) | Hitzehärtbare überzugsmittel | |
| US3883454A (en) | Binders for environmentally harmless laquer systems | |
| US4361594A (en) | Process for advancing etherified aminoplast resins with a guanamine | |
| JPS6324023B2 (sk) | ||
| JPH06104800B2 (ja) | ラッカー組成物 | |
| CA2083225C (en) | Hard, flexible and durable architectural coating | |
| JPS6131730B2 (sk) | ||
| EP1065227B1 (en) | Color improvement of dimethoxyethanal-melamine resins | |
| EP0775734B1 (en) | Moisture curing coating composition | |
| US3576775A (en) | Low temperature curing wood coatings | |
| US2636017A (en) | Bodied phenolic varnish and process | |
| US5219616A (en) | Heat curable coating compositions and their use for coating finish films and endless edges | |
| DE4128743A1 (de) | Haertbare harzzusammensetzung und beschichtungsverfahren | |
| JP2867521B2 (ja) | 新規な硬化系およびそのための樹脂組成物 | |
| JPS6368673A (ja) | 焼付塗料用水希釈性リン酸変性バインダーの製造法 | |
| DE2737927C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln für wasserverdünnbare, säurehärtende Lacke | |
| DE2116511B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE2108881A1 (de) | Überzugsmittel | |
| CH632294A5 (en) | Process for preparing binders for water-thinnable, acid-curing coatings | |
| JP2876771B2 (ja) | 熱硬化性組成物 |