[go: up one dir, main page]

SK137197A3 - Benzimidazole derivatives, method for producing the same, microbicidal agent containing same and their use - Google Patents

Benzimidazole derivatives, method for producing the same, microbicidal agent containing same and their use Download PDF

Info

Publication number
SK137197A3
SK137197A3 SK1371-97A SK137197A SK137197A3 SK 137197 A3 SK137197 A3 SK 137197A3 SK 137197 A SK137197 A SK 137197A SK 137197 A3 SK137197 A3 SK 137197A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
branched
straight
alkyl
Prior art date
Application number
SK1371-97A
Other languages
English (en)
Inventor
Lutz Assmann
Albrecht Marhold
Klaus Stenzel
Martin Kugler
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of SK137197A3 publication Critical patent/SK137197A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

DERIVÁTY BENZIMIDAZOLU, SPÔSOB ICH VÝROBY, MIKROBICÍDNY PROSTRIEDOK TIETO LÁTKY OBSAHUJÚCI A ICH POUŽITIE
Oblasť techniky
Vynález sa týka nových derivátov benzimidazolu, spôsobu ich výroby, mikrobicídnych prostriedkov tieto látky obsahujúcich a ich použitia ako mikrobicídov.
Doterajší stav techniky
Je už známe, že určité deriváty benzimidazolu majú fungicídne vlastnosti (pozri DE-A 4 139 950 a EP-A 0 517 476). Tak sa dá použiť napríklad 2-kyano1 -dimetylaminosulfonyl-6,6,7,7-tetrafluór-[1,4]dioxino[2,3-f]benzimidazol a 2kyano-6,6-difluór-1-dimetylaminosulfonyl-[1.3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol na hubenie húb. Účinnosť týchto látok je dobrá, avšak pri nízkych aplikovaných množstvách nie je v mnohých prípadoch uspokojujúca.
Podstata vynálezu
Predmetom predloženého vynálezu sú nové deriváty benzimidazolu všeobecného vzorca I
v ktorom o «3 a
X , X , X a X znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, aikoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu, halogénalkyltioskupinu, alkylsuIfinylovú skupinu, hr ogénalkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú cykloalkylovú skupinu, hydroxykarbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, cykloalkylkarbonylovú skupinu, cykloalkoxykarbonylovú skupinu alebo skupinu
R3 — Q-In alebo -Z-R5 pričom ^R4
4
R a R znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyalkyiovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú arylovú skupinu, prípadne substituovanú arylkarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú arylsulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú arylaminokarbonylovú skupinu alebo prípadne substituovanú arylmetylsulfonylovú skupinu alebo
R3 a R4 tvoria s dusíkovým atómom, na ktorý sú viazané, prípadne alkylovou skupinou substituovaný heterocyklický kruh, ktorý môže ešte obsahovať kyslíkový atóm alebo alkyliminoskupinu,
Q znamená priamu väzbu alebo karbonylovú skupinu,
R5 znamená prípadne. substituovanú arylovú skupinu alebo prípadne substituovanú heterocyklylovú skupinu a
Z znamená priamu väzbu, CH2, O, S, SO, SO2, CO alebo azoskupinu, alebo znamená -CO-O-, pričom kyslíkový atóm je spojený s arylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo znamená -SO2-O, pričom atóm síry je spojený s arylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, .
alebo znamená -S-CH2-SO2-, pričom atóm síry tio-skupiny je spojený s arylovým, pripadne heterocyklylovým zvyškom, alebo
X2 a X3 spoločne znamenajú prípadne substituovaný alkylénový reťazec s 3 alebo 4 členmi, v ktorom môžu byť jeden alebo dva nesusediace členy nahradené kyslíkovým atómom,
R1 znamená kyanoskupinu alebo skupinu — c-nh, alebo —c-sr6
II II
S NH pričom
R6 znamená alkylovú skupinu, halogénalk^ovú skupinu alebo prípadne atómom halogénu a/alebo halogénalkylovou skupinou substituovanú benzylovú skupinu,
R2 znamená prípadne substituovanú heterocykiylovú skupinu a
Y znamená priamu väzbu, -CH2-, -CH2-CH2, -CO-, -SO2-, -CO-O- alebo SO-O-, pričom v prípade dvoch posledných uvedených skupín je uhlíkový atóm, prípadne atóm síry, spojený s dusíkovým atómom imidazolového kruhu, ako i adičné soli s kyselinami a komplexy s kovovými soľami.
Predmetom predloženého vynálezu je ďalej spôsob výroby derivátov benzimidazolu všeobecného vzorca I, ako i ich adičných solí s kyselinami a komplexov s kovovými soľami, ktorého podstata spočíva vtom, že sa nechajú reagovať kyanobenzimidazoly všeobecného vzorca II
(Π) v ktorom majú X1, X2, X3 a X4 vyššie uvedený význam, s halogenidmi všeobecného vzorca III
Hal-Y-R2 (III), v ktorom majú R2 a Y vyššie uvedený význam a Hal znamená atóm chlóru alebo brómu, prípadne za prítomnosti prostriedku viažuceho kyseliny a prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla a prípadne sa pritom vzniknuté benzimidazoly všeobecného vzorca l-a
(I-a) v ktorom majú R2, Y, X1, X2, X3 a X4 vyššie uvedený význam, nechajú reagovať buď so
a) sírovodíkom za prítomnosti činidiel viažucich kyseliny a za prítomnosti zrieďovacích činidiel alebo so
b) zlúčeninou síry všeobecného vzorca IV
H - S - R6 (IV) v ktorom má R6 vyššie uvedený význam, za prítomnosti činidla viažuceho kyseliny a za prítomnosti zrieďovacieho činidla, a prípadne sa na takto získanú zlúčeninu všeobecného vzorca I aduje kyselina alebo kovová soľ.
Konečne sa zistilo, že nové deriváty benzimidazolu všeobecného vzorca I, ako i ich adičné soli s kyselinami a komplexy s kovovými soľami majú veľmi dobré mikrobicídne vlastnosti a môžu sa použiť ako pri ochrane rastlín, tak tiež pri ochrane materiálov.
Prekvapujúco majú látky podľa predloženého vynálezu lepšie fungicídne účinky ako 2-kyano-1-dimetylamino-sulfonyl-6,6,7,7-tetrafluór-[1,4]dioxino[2,3-fj benzimidazol a 2-kyano-6,6-difluór-1-dimetylaminosulfonyl[1,3]dioxolo[4,5-f] benzimidazol, čo sú konštitučné podobné, prv známe účinné látky rovnakého smeru účinku.
Deriváty benzimidazolu podľa predloženého vynálezu sú všeobecne definované všeobecným vzorcom I, v ktorom
2 3 4
X , X , X a X znamenajú nezávisle od seba výhodne vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, kyanoskupinu, nitroskupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkyltioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylsuifonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, prípadne raz až päťkrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, hydroxykarbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkoxylovej časti, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti, cykloalkoxykarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti alebo skupinu
R3
-Q-N. alebo - Z - R5 pričom
R3 a R4 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, arylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, arylkarbonylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti, arylsulfonylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, arylaminokarbonylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti alebo arylmetylsulfonylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti, pričom každý z vyššie uvedených arylových zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu a/alebo halogénalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alebo
R3 a R4 znamenajú okrem toho tiež spoločne s dusíkovým atómom, na ktorý sú viazané, výhodne prípadne raz až trikrát alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovaný heterocyklický kruh s 5 alebo 6 členmi kruhu, ktorý môže ešte obsahovať kyslíkový atóm alebo alkyliminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
Q znamená výhodne priamu väzbu alebo karbonylovú skupinu,
R5 znamená výhodne arylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu a/alebo halogénalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alebo
R5 znamená výhodne nasýtený alebo nenasýtený heterocyklický zvyšok s 5 alebo 6 členmi kruhu a s 1 až 3 heteroatómami, ako je dusík, kyslík a/alebo síra, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami, kyanoskupinou a/alebo nitroskupinou a
Z znamená výhodne priamu väzbu, ako i skupiny CH2, O, S, SO, SO2, CO alebo azoskupinu, znamená skupinu -CO-O-, pričom kyslíkový atóm je spojený s arylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo znamená skupinu -SO2-O,, pričom atóm síry je spojený s arylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo znamená skupinu -S-CH2-SO2-, pričom atóm síry tioskupiny je spojený s arylovým, prípadné heterocyklylovým rvyškom, alebo
X2 a X3 spoločne znamenajú tiež obzvlášť výhodne prípadne raz až šesťkrát atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 atómami halogénu substituovaný alkylénový reťazec s 3 alebo 4 členmi, v ktorom môžu byť jeden alebo dva nesusediace uhlíkové atómy nahradené kyslíkovým atómom,
R1 znamená tiež výhodne kyanoskupinu alebo skupinu —C-NH. il s alebo —c-sr6 II
NH pričom
R6 znamená výhodne priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú benzylovú skupinu,
R2 znamená výhodne nasýtený alebo nenasýtený, prípadne benzanelovaný heteročyklylový zvyšok s 5 alebo 6 členmi kruhu a s 1 až 3 heteroatómami, ako je dusík, kyslík a/alebo síra, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, formylovou skupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkyl-sulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každej alkylovej skupine, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej skupine, hydroxyiminoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a/alebo halogénalkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v halogénalkylovej skupine a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, pričom heterocyklylové zvyšky môžu tiež obsahovať oxoskupiny a
Y znamená výhodne priamu väzbu, -CH2-, -CH2-CH2, -CO-, -SO2-, -CO0- alebo -S0-0-, pričom v prípade dvoch posledných uvedených skupín je uhlíkový atóm, prípadne atóm síry, spojený s dusíkovým atómom imidazotového kruhu.
X1, X2, X3 a X4 znamenajú nezávisle od seba obzvlášť výhodne vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, kyanoskupinu, nitroskupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, priamu alebo rozvetvenú alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, priamu alebo rozvetvenú alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, priamu alebo rozvetvenú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, priamu alebo rozvetvenú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru alebo brómu, prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne, fluórom, chlórom, brómom, metylovou skupinou a/alebo etylovou skupinou substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, hydroxykarbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkoxylovej časti, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti, cykloalkoxykarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti alebo skupinu /R3 5
-Q-N alebo - Z - R pričom
V •j j
R a R znamenajú nezávisle od seba obzvlášť výhodne vodíkový atóm, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, priamu alebo rozvetvenú alkoxyaikylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, fenylovú skupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenylsulfonylovú skupinu, fenylaminokarbonylovú skupinu alebo fenylmetylsulfonylovú skupinu, pričom každý z vyššie uvedených arylových zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, nitroskupinou, jlkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, halogénalkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, alkylsulfinylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovou skupinou s 1 alebo uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovou skúpi, .ou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu a/alebo halogénalkylsulfonylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, alebo
R3 a R4 znamenajú okrem toho tiež spoločne s dusíkovým atómom, na ktorý sú viazané, obzvlášť výhodne prípadne raz až trikrát metylovou skupinou a/alebo etylovou skupinou substituovaný nasýtený heterocyklický kruh s 5 alebo 6 členmi kruhu, pričom jeden uhlíkový atóm kruhu môže byť nahradený kyslíkovým atómom alebo metyliminoskupinou,
Q znamená obzvlášť výhodne priamu väzbu alebo karbonylovú skupinu,
R5 znamená obzvlášť výhodne fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, halogénalkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, alkylsulfinylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu a/alebo halogénalkylsulfonylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, alebo
R5 znamená obzvlášť výhodne nasýtený alebo nenasýtený heterocyklylový zvyšok s 5 alebo 6 členmi kruhu a s 1 až 3 heteroatómami, ako je dusík, kyslík a/alebo síra, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom fluóru, chlóru alebo brómu, alkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami, kyanoskupinou a/alebo nitroskupinou a
Z znamená obzvlášť výhodne priamu väzbu, ako i skupiny CH2, O, S, SO, SO2, CO alebo azoskupinu, alebo znamená skupinu -CO-O-, pričom kyslíkový atóm je spojený s fenylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo znamená skupinu -SO2-O, pričom atóm síry je spojený s fenylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo znamená skupinu -S-CH2-SO2-, pričom atóm síry tioskupiny je spojený s fenylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo
X2 a X3 spoločne tiež znamenajú obzvlášť výhodne prípadne raz až šesťkrát atómom fluóru alebo chlóru, metylovou skupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou substituovaný alkylénový reťazec s 3 alebo 4 členmi, v ktorom môžu byť jeden alebo dva nesusediace uhlíkové atómy nahradené kyslíkovým atómom,
R1 znamená obzvlášť výhodne kyanoskupinu alebo skupinu —c-nh, alebo II 2 s — C-SR II
NH pričom
R6 znamená obzvlášť výhodne priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu alebo prípadne raz alebo dvakrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru, chlóru a/alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú benzylovú skupinu,
R2 znamená obzvlášť výhodne nasýtený alebo nenasýtený, prípadne benzanelovaný heterocyklylový zvyšok s 5 alebo 6 členmi kruhu a s 1 až 3 heteroatómami, ako je dusík, kyslík a/alebo síra, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, formylovou skupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, halogénalkylsulfonylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, alkylaminoskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylaminoskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v každej alkylovej skupine, alkylkarbonylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, alkylkarbonylaminoskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v alkylovej skupine, hydroxyiminoalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a/alebo halogénalkylkarbonyloxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v halogénalkylovej skupine a s 1 až 5 atómami fluóru, chlóru a/alebo brómu, pričom heterocyklylové zvyšky môžu tiež obsahovať dve oxoskupiny a
Y znamená obzvlášť výhodne priamu väzbu, -CH2-, -CH2-CH2, -CO-, SO2-, -CO-O- alebo -SO-O-, pričom v prípade dvoch posledných uvedených skupín je uhlíkový atóm, prípadne atóm síry, spojený s dusíkovým atómom imidazolového kruhu.
X1, X2, X3 a X4 znamenajú nezávisle od seba obzvlášť výhodne vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, nbutylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifiuórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, acetylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu alebo skupinu
Q-N alebo
- z - R' pričom
R3 a R4 znamenajú nezávisle od seba celkom obzvlášť výhodne vodíkový atóm, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu alebo fenylovú skupinu alebo
Q Λ
R a R znamenajú okrem toho tiež spoločne s dusíkovým atómom, na ktorý sú viazané, celkom obzvlášť výhodne pyrolidinylovú skupinu, piperidinylovú skupinu, morfolinylovú skupinu alebo 4-metyl-piperazinylovú skupinu,
Q znamená celkom obzvlášť výhodne priamu väzbu alebo karbonylovú skupinu,
R5 znamená celkom obzvlášť výhodne fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, nitroskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, n-propyltioskupinou, izopropyltioskupinou, metylsulfinylovou skupinou, etylsulfinylovou skupinou, metylsulfonylovou skupinou, etylsulfonylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, difluórmetoxyskupinou, trifluórmetoxyskupinou, difluórmetyltioskupinou, trifluómetyltioskupinou, difluórmetylsulfinylovou s'upinou a/alebo trifluórmetylsulfonylovou skupinou alebo
R5 znamená celkom obzvlášť výhodne pyrolylový, furylový, tienylový, pyrazolylový, imidazolylový, tiazolylový, izotiazolylový, oxazolylový, izoxazolylový, oxadiazolylový, tiadiazolylový, 1,2,3-triazinylový, 1,2,4triazinylový, 1,3,5-triazinylový, pyridinylový, pyrimidinylový, pyrazinylový alebo pyridazinylový zvyšok, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom fluóru alebo chlóru, metylovou skupinou, metoxyskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou a/alebo trifluóretoxyskupinou a
Z znamená celkom obzvlášť výhodne priamu väzbu, ako i skupiny CH2, O, S, SO, SO2, CO alebo azoskupinu, alebo znamená skupinu -CO-O-, pričom kyslíko* ý atóm je spojený s fenylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo znamená skupinu -SO2-O, pričom atóm síry je spojený s fenylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo znamená skupinu -S-CH2-SO2-, pričom atóm síry tioskupiny je spojený s fenylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo
2
X a X spoločne tiež znamenajú celkom obzvlášť výhodne skupiny -0CF2-O- -O-CFsCHF-O-, -O-CHF-CHF-O-, -O-CF2-CF2-O-, -O-CF2-CFCI-O-, -0CFCI-CFCI-O-, -O-CF2-CF2- alebo -CF2CF2-O-,
R1 znamená celkom obzvlášť výhodne kyanoskupinu alebo skupinu —£-nh2 alebo —c-sr6
H II s NH pričom e
R znamená celkom obzvlášť výhodne metylovú skupinu, etylovú skupinu, izopropylovú skupinu, trichlórmetylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu alebo benzylovú skupinu,
R2 znamená celkom obzvlášť výhodne pyrolylový, furylový, tienylový, pyrazolylový, imidazolylový, tiazolylový, izotiazolylový, oxazolylový, izoxazolylový, oxadiazolylový, tiadiazolylový, 1,2,3-triazinylový, 1,2,4triazinylový, 1,3,5-triazinylový, pyridinylový, pyrimidinylový, pyrazinylový, benzofurylový, benzotienylový alebo chinolylový zvyšok alebo zvyšky vzorcov o
O alebo
pričom tieto zvyšky môžu byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, hydroxyskupinou, formylovou skupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, n-propyltioskupinou, izopropyltioskupinou, metylsulfinylovou skupinou, etylsulfinylovou skupinou, metylsulfonylovou skupinou, etylsulfonylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, difluórmetoxyskupinou, trifluórmetoxyskupinou, difluórmetyltioskupinou, trifluórmetyltioskupinou, trifluórmetylsulfinylovou skupinou, trifluórmetylsulfonylovou skupinou, metylaminoskupinou, etylaminoskupinou, n-propylaminoskupinou, izopropylaminoskupinou, dimetylaminoskupinou, dietylaminoskupinou, acet. ’ovou skupinou, propionylovou skupinou, metylkarbonylaminoskupinou, acetyloxyskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metylsulfonyloxyskupinou, etylsulfonyloxyskupinou, hydroxyiminometylovou skupinou, hydroxyiminoetylovou skupinou, metoxyiminometylovou skupinou, etoxyiminometylovou skupinou, metoxyiminoetylovou skupinou a/alebo etoxyiminoetylovou skupinou a
Y znamená celkom obzvlášť výhodne priamu väzbu, -CH2-, -CH2-:CH2, CO-, -SO2-, -CO-O- alebo -SO-O-, pričom v prípade dvoch posledných uvedených skupín je uhlíkový atóm, prípadne atóm síry, spojený s dusíkovým atómom imidazolového kruhu.
Výhodné zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sú tiež adičné produkty z kyselín a takých derivátov benzimidazolu všeobecného vzorca I, v ktorých majú R1, R2, X1, X2, X3, X4 a Y významy, ktoré sú pre tieto zvyšky uvedené vyššie ako výhodné.
Ku kyselinám, ktoré sa môžu adovať, patria výhodne halogenovodíkové kyseliny, ako je napríklad kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, obzvlášť kyselina chlorovodíková, ďalej kyselina fosforečná, kyselina dusičná, monofunkčné a bifunkčné karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, ako je napríklad kyselina octová, kyselina maleinová, kyselina jantárová, kyselina fumarová, kyselina vínna, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová a kyselina mliečna, ako i sulfónové kyseliny, ako je napríklad kyselina p-toluénsulfónová a kyselina 1,5-naftaléndisulfónová a ďalej sacharín a tiosacharín.
Okrem toho výhodné zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sú adičné produkty zo solí kovov II. až IV. hlavnej skupiny a I. a II., ako i IV. až VIII. vedľajšej skupiny periodického systému prvkov a také benzimidazolové deriváty všeobecného vzorca I, v ktorých majú R1, R2, X1, X2, X3, X4 a Y významy, uvádzané vyššie pre týchto substituentov ako výhodné.
Pritom sú obzvlášť výhodné soli medi, zinku, mangánu, horčíka, železa a niklu. Ako anióny týchto solí prichádzajú do úvahy také, ktoré sú odvodené od kyselín, ktoré vedú k fyziologicky prijateľným adičným produktom. V tejto súvislosti sú obzvlášť výhodné halogenovodíkové kyselii.y, ako je napríklad kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, ďalej kyselina fosforečná, kyselina dusičná a kyselina sírová.
Ako príklady látok podľa predloženého vynálezu je možné uviesť deriváty benzimidazolu, uvedené v nasledujúcich tabuľkách.
Tabuľka 1 F.
(I-b)
Y-R
Tabuľka i (pokračovanie
R1 r2-y-
-CN H.C CH,- H N. >^CH N 3 H
-CN F,C SO,- H N. -^CH O 3
-CN F,C SO,- H N N'Z^CH3 1 H
-CN ^S^S°3-
-CN /ΓΛ ci-%/^so2-
-CN H,C SO,- , M Nys ch3
-CN so,- ^'g'^COOCH.,
Tabuľka 1 (pokračovanie)
R1 R2-Y-
— C-NH, H,C 3 \_/ so2-
S
N. > O ^ch3
— C-NH, II 1 H,C 3 \_/ CO-
S Π~λ
N. > 0 ^οη3
— C-NH, II 2 H,C 3 \_/ CH,- t í.
S
N. > 0 ^ch3
— C-NH, II 2 H,C 3 \_/ so,- f 2
S
N. > N ^ch3
H
— C-NH, 11 2 H,C co- Z
S
Ns z N ^ch3
H í
— C-NH, II 2 h3c ch2-
S
n. z N ch3
H
Tabuľka i (pokračovanie)
R1 R2-Y-
— C-NH, II z S F,C SO,- H N. X O 3
— C-NH, II 2 S F,C SO,- H N'N^CH3 1 H
— C-NH, II í S ÍKo.
-C-NH, II z S JT\ ci<sXo2-
— C-NH, II ζ S H,C SO,- X NyS ch3
— C-NH, II * S ^g'^-COOCHj
Tabuľka 2 (pokračovanie.)
R1 r2-y-
-CN H,C CH,- H 'N CH3 I H
-CN F,C SO,-
-CN F,C SO,- w ŕk N 1 H
-CN S SOj-
-CN Ci^s-^so2-
-CN H,C SO,- W NyS ch3
Tabulka 2 (pokračovanie)
R1 R2-Y-
-CN SO _/ 2
O
^S/^COOCH3
-C-NH, II 2 RC 3 \_/ so2-
S
N, > 0 ~CH3
— C-NH, II 2 H’cxz CO-
S
N. > 0 ~^CH3
— C-NH, II 2 H,C 3 \_/ CH,- r 4
S vú
•\ O t Z. ^CH3
— C-NH, II 2 H,C 3 \_, so,- f 2
S O
n. ; N ^ch3
H
— C-NH, II H3C CO-
s zn\
N
y ^CH3
H
Tabuľka 2 (pokračovanie)
r' r2-y-
— C-NH, II H,C CH,-
s
N'N^CK3
H
— C-NH, II z F,C SO,- 3 \_/ 2
S
'c> CH3
— C-NH, II 1 F-C SO,- 3 \_/ 2
S d Í
'N^CH3
H
— C-NH, _
II 2 //\\
S S S02'
— C-NH, II 2 í/~\
S ci-^s^So2- ·
— C-NH, H,C SO,-
II 2 S x .
NyS
ch3
Tabuľka 2 (pokračovanie)
R1 r2-y-
— C-NH, II S so,- ^-s/^COOCH3
R’ R2-Y
-CN H. C SO,- H N' /-CH
-CN H,C CO- H N. /-CH 0 Uľ13
-CN H,C CH,- H N'0^CH3
-CN H,C SO,- K N- /-CH N um3 I H
-CN K.C CO- M. N. /-CH N n3 1 H
Tabuľka 3 (pokračovanie)
R1 R?-Y-
-CN H,C CH,- H %/^ch3 I H
-CN F,C SO,- H N, /CH 0 3
-CN F,C SO,- K N, /'CH N CH3 i H
-CN s SOj-
-CN ci^s/^so2-
-CN H,C SO,- M Νγ5 CH,
Tabuľka 3 (pokračovanie)
R1 r2-y-
-CN 3°, ^g/^COOCH,
-C-NH, II 2 S H,C SO,- H N. /CH
— C-NH, II ' S H,C CO W N' /^CH 0
— C-NH, II 2 S H,C CH,- K N, /^CH O CM3
— C-NH, II 2 S H,C SO,- 3 \_/ 2 n<x^ch N υΜ3 1 H '
— C-NH, II z S H,C CO- VÝ N' Z^CH I H
Tabuľka 3 (pokračovanie)
r’ r2-y-
— C-NH, u 2 S H,C CH,- w N. -^CH 1 H
— C-NH, II * F,C SO,- 3 \_/
S
'O^~CH3
— C-NH, II i F,C SO,- 3 \_/ 2
S VY
'N^CH3
H
— C-NH, _
H 2
S \^s°2-
— C-NH, _
II 2
S ci^s^so2-
— C-NH, II 2 S H,C SO,- X v ch3 1
Tabuľka 3 (pokračovanie)
r’ r2-y-
— C-NH, II í S so,- \s/^COOCH3
Tabuľka 4
(I-e)
Tabuľka 4 (pokračovanie)
R1 r2-y-
-CN H,C CH,- H I H
-CN F,C SO,- W N. -^CH 0
-CN F.C SO,- H Nx /-CH N CH3 1 H
-CN ZH\ S SOj-
-CN Cl^s^SO,-
-CN H,C SO,- M Ύ ch3
Tabuľka (pokračovanie)
R1 r2-y-
-CN so _/ 2“
íi~\
\S/^COOCH3
—C-NH, II 1 H,C 3 \_/ so2-
S
N. > O ^ch3
— C-NH, II 2 H,C 3 \_/ CO-
S
N. > o ^ch3
-C-NH, H Ĺ H,C 3 \_y ch,- f 4
S
N. ) O ^ch3
— C-NH, II 2 H,C 3 \_, so,- / 2
S lT~^ ί
n. ; Ν’ ^~ch3
H
— C-NH, II 1 h3c CO-
S
N. z N CH3
H
Tabuľka 4 (pokračovanie)
R1 R2-Y-
— C-NH, II S H,C CH,- K N. /CH N 3 1 H
-C-NH, II 1 S F,C SO,- H CH3
— C-NH, II 2 S F,C SO,- H N'N^CH3 1 H
— C-NH, 11 1 S O-
— C-NH, II 2 S Cl^g^SOj-
— C-NH, II 1 S H,C SO,- M CH3 j
T a b U 1' k a 4 (pokračovanie)
Tabuľka
(Ι-f)
R1 r2-y
-CN H.C S Oj-
• 0 C H j
-CN H.C 3 \_/ CO-
ŕí 0 ch3
-CN H.C 3 \_/ CH,- f 4
0 ^CH3
-CN H,C 3 \ , /Sor
• M N ^-ch3
H
-CN H3C CO-
N'N CH3
H
Tabuľka 5 (pokračovanie)
R1 r2-y-
-CN H.C CH,- H. N'N^CH3 1 H
-CN F,C SO,- H N'C> CH3
-CN F,C SO,- w N. /-CH 1 H
-CN ΖΠ\ S SOj-
-CN /ž~\ Cl^sZ-SO,-
-CN H,C SO,- M NyS ch3
Tabuľka 5 (pokračovanie)
r’ r2-y-
-CN SOj-
/H
^g/^-COOCH^
— C-NH, II 1 H,C 3 \_/ so2-
S
N. > 0 ''CH.,
— C-NH, II 2 Π,C CO-
S
N, > 0 ^CH3
—C-NH, II 2 H,C 3 \_/ CH,- t 1
S
N. ) 0 ^ch3
-C-NH, II 2 H’cv_ so,-
S k
v ^CH3
H
— C-NH, II 2 H3C CO-
S
N. z N
H
Tabuľka 5 (pokračovanie )
R1 R2-Y-
— C-NH, II 2 S H,C CH,- H N'n^ch3 1 H
— C-NH, II 2 S F,C SO,- H N. FCH
-C-NH, u 2 S F,C SO,- K n. FCK 1 H
—C-NH, II 2 S /F\
— C-NH, II 2 S /F\ ci^s/^-so,-
— C-NH, II 2 S H,C SO,- M Ύ CH,
Tabuľka 5 (pokračovanie)
R1 R2-Y-
— C-NH, II z S so,- cooch3
Tabuľka 6
(i-g)
R1 r2-y
-CN H.C so2-
0 CH.,
•
-CN H,C CO-
^ch3
-CN H.C \ y CH,- f *
íi 0 ^ch3
-CN H.C 3 \ , SO,- z 2 -
• >1 N* | ^ch3
H
-CN H.C Υί N , 'n co- / \
H
Tabuľka 6 (pokračovanie)
R1 r2-y-
-CN H,C CH,- X N. X N 3 1 H
-CN F,C SO,- X n. X 0 3
-CN F,C SO,- X 1 H
-CN
-CN CI<s^SOf
-CN H,c so,- X NyS ch3
Tabuľka 6 (pokračovanie)
R1 R2-Y-
-CN SO 2
ÍÍ~Í
\s/^-COOCH3
— C-NH, II 2 H,C 3 \_/ SO,-
S
N. > o C^
— C-NH, II 2 h3c 3 \_/ CO-
S
N. > 0 ^CH3
—C-NH, II 2 H,C 3 \_/ ch2-
S
N. > 0
— C-NH, 11 2 H,C 3 \_> so,- f 2
S
n. ; N ^ck3
H
— C-NH, II 2 H3Cx CO-
S o
N. z N ^CHj
H
Tabuľka 6 (pokračovanie)
R1 R2-Y-
— C-NH, II 2 S H,C CH,- H y XCH N 3 1 H
-C-NH, II S F,C SO,- K 0
— C-NH, II 2 S F,C SO,- H N CH3 1 H
— C-NH, II 2 S
— C-NH, II 2 S Cl^g/^SOj-
—C-NH, II 2 S H,C SO,- M Ύ ch3
T a b u 1’ k a 6 (pokračovanie)
R1 r2-y
-CN H..C 3 \_/ S02-
M o —ch3
-CN H3C CO-
71 0 —'CH3
-CN H,C 3 \_/ CH,- t 1
71 0 ch3
-CN H,C zs°;-
71 N ^-ch3
H
-CN H3Cx CO-
Nrj ch3
H
Tabuľka 7 (pokračovanie)
R1 R2-Y-
-CN H,C CH,- 3 \_/ 2
N 1 H
-CN f3c so,-
0 -
-CN f,c so,- 3 \_/ 2
1 H
-CN O-so.
-CN CI^S^SO2-
-CN H.C SO,- X NVS
1 ch3
Tabuľka 7 (pokračovanie)
R1 r2-y-
-CN so _/ !
o
\s/^COOCH3
-C-NH, II 2 H,C 3 \_/ so2-
S
n. > 0 ^ch3
— C-NH, II 2 H,C 3 \_/ CO-
S O
N. > 0 ^0Η3
-C-NH, II H,C 3 \ y ,CiV
s Vy L
n. ; 0 ^ch3
— C-NH, II 2 H,C 3 \_ so,- / 2
S
N. z N ^οη3
H
— C-NH, II 2 H,C co- /
S n
N. N -^*ch3
H
Tabuľka 7 (pokračovanie)
R1 r2-y-
— C-NH, II í S H,C CH,- H N'N^CH3 1 H
— C-NH, II 2 S F,C SO,- w N'0^CH3
— C-NH, II 2 S F,C SO,- H N. >^CH I H
— C-NH, II 2 S U~\ \^SO2-
— C-NH, II 2 S ci^s^so2-
— C-NH, II 2 S H,C SO,- M NyS ch3
Tabuľka 7 (pokračovanie)
R1 r2-y-
— C-NH, II S so,- ^g/^COOCHj
Tabuľka 8 (pokračovanie.)
R1 r2-y-
-CN H,C CH,- H N x / QH N ^ 3 t H
-CN F, C SO2- w N, >^CH 0 U 3
-CN F,C SO,- u /^CH N Π3 1 H
-CN TKS0.
-CN Cľ^s^so2-
-CN H,C SO,- X Ύ ch3
Tabuľka 8 (pokračovanie )
R1 r2-y-
-CN so. _/
o
^g/^-COOCH^
-C-NH, II H-C 3 \_/ so2-
S
N. > O ~CH3
— C-NH, II 2 H>\_/ CO-
S
N. > 0 ^ch3
— C-NH, II 2 H.C 3 \_/ CH,- r í
S
N. > O ^CH,
— C-NH, u 2 H,C 3 \_, SO,-
S l
N. z N CH3
H
— C-NH, II 2 H3C\ CO-
S Ti~\
N. z N ch3
H
Tabuľka 8 (pokračovanie)
R1 R2-Y-
— C-NH, II S H.C CH,- K I H
-C-NH, II 2 S F, C SO,- H N, /CH
— C-NH, II 2 S F,C SO,- N. /-CH N CH, I H
— C-NH, II 2 S %/so2-
— C-NH, II 2 S ci^s/so,-
— C-NH, II 2 S H,C SO,- M CH3
Tabuľka 8 (pokračovanie )
Keď sa ako východiskové látky použijú 2-kyano-6,6-difluór[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol a 3,5-dimetylizoxazol-4-sulfonylchlorid, potom sa dá priebeh reakcie znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:
Keď sa ako východisková látka použije 2-kyano-6,6-difluór-3-(3,5dimetyl-izoxazolyl-4-sulfonyl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol a sírovodík ako reakčný komponent, potom sa dá priebeh reakcie znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:
o
Keď sa ako východisková látka použije 2-kyano-6,6-difluór-3-(3,5dimetyi-izoxazolyl-4-sulfonyl)-[1,3jdioxolo[4,5-f]benzimidazol a metylmerkaptan ako reakčný komponent, potom sa dá priebeh reakcie znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:
Kyano-benzimidazoly, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie prvéhós stupňa spôsobu podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom II. V tomto vzorci majú X1, X2, X3 a X4 také významy, aké už boli uvádzané pre tieto zvyšky v súvislosti s popisom látok podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I.
Kyano-benzimidazoly všeobecného vzorca II sú známe alebo sa dajú pomocou principiálne známych metód vyrobiť (pozri DE-A 4 139 950, FR-A 2 572 412, EP-A 0 181 826, EP-A 0 549 943 a EP-A 0 487 286).
Halogenidy, potrebné okrem toho ako východiskové látky na vykonávanie prvého stupňa spôsobu podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom III. V tomto vzorci majú R2 a Y také významy, aké boli už uvádzané pre tieto zvyšky v súvislosti s popisom látok podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I. Hal znamená atóm chlóru alebo brómu.
Halogenidy všeobecného vzorca III sú známe alebo sa dajú pomocou známych metód vyrobiť.
Ako zrieďovacie činidlá prichádzajú pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu podľa predloženého vynálezu do úvahy všetky bežné inertné organické rozpúšťadlá. Výhodne použiteľné sú alifatické, cykloalifatické a aromatické, prípadne halogénované uhľovodíky, ako je napríklad benzín, benzén, toluén, xylén, chlórbenzén, dichlórbenzén, petroléter, hexán, cyklohexán, dichlórmetán, chloroform alebo tetrachlórmetán a okrem toho étery, ako je dietyléter, diizopropyléter, dioxan, tetrahydrofurán, etylénglykoldimetyléter alebo etylénglykoldietyléter, ketóny, ako je acetón, butanón alebo metyl-izobutyl-ketón, nitrily, ako je acetonitril, propionitril alebo benzonitril alebo estery, ako je metylester kyseliny octovej alebo etylester kyseliny octovej.
Pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu podľa predloženého vynálezu sa pracuje výhodne za prítomnosti činidiel viažucich kyseliny. Ako Činidlá viažuce kyseliny prichádzajú do úvahy všetky bežné anorganické alebo organické bázy. Výhodne použiteľné sú hydroxidy alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako je napríklad hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid vápenatý alebo tiež hydroxid amónny, uhličitany a hydrogénuhličitany alkalických kovov, ako je napríklad uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogénuhličitan sodný a hydrogénuhličitan draselný, octany alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako je napríklad octan sodný, octan draselný a octan vápenatý, ako i terciárne amíny, ako je napríklad trimetylamín, trietylamín, tributylamín, N,Ndimetyianilín, pyridín, N-metylpiperidín, N,N-dimetylaminopyridín, diazabicyklooktán (DABCO), diazabicyklononén (DBN) alebo diazabicykloundecén (DBU).
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0°C až 150 °C, výhodne 20 °C až 120 °C.
Spôsob podľa predloženého vynálezu sa vykonáva ako v prvom stupni, tak tiež v druhom stupni zvyčajne pri normálnom tlaku, je však ale tiež možné pracovať pri tlaku zvýšenom alebo zníženom.
Pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu podľa predloženého vynálezu sa používa na jeden mól kyano-benzimidazolu všeobecného vzorca II vzrieďovacom činidle všeobecne 1,0 až 2,0 mól, výhodne 1,0 až 1,3 mól halogenidu všeobecného vzorca III a prípadne 1,0 až 2,0 mól, výhodne 1,0 až
1,3 mól činidla viažuceho kyseliny. Spracovanie a izolácia reakčných produktov sa vykonáva pomocou známych metód (pozri tiež príklady uskutočnenia).
Na vykonávanie druhého stupňa, variant a) spôsobu podľa predloženého vynálezu, prichádzajú ako činidlá viažuce kyseliny do úvahy výhodne terciárne amíny, ako je trietylamín.
Ako zried’ovacie činidlá prichádzajú pri vykonávaní druhého stupňa, variant a), spôsobu podľa predloženého vynálezu všetky inertné polárne organické rozpúšťadlá. Výhodne použiteľné sú amidy, ako je napríklad dimetylformamid, étery, ako je napríklad dietyléter alebo tetrahydrofurán a aromatické amíny, ako je napríklad pyridín.
Reakčné teploty sa môžu tiež pri vykonávaní druhého stupňa, variant a), spôsobu podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí -20 °C až 150 °C, výhodne -10 °C až 80 °C.
Na vykonávanie druhého stupňa, variant a), spôsobu podľa predloženého vynálezu, sa požíva na jeden mól derivátu benzimidazolu všeobecného vzorca la prebytok, výhodne 2 až 5 mól sírovodíka. Spracovanie a izolácia reakčných produktov sa vykonáva pomocou známych metód.
Zlúčeniny síry, potrebné ako reakčné komponenty pre vykonávanie druhého stupňa (variant b) spôsobu podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom IV. V tomto vzorci má R6 také významy, aké boli už uvádzané pre tento zvyšok v súvislosti s popisom látok podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I.
Ako činidlá viažuce kyseliny prichádzajú pre vykonávanie druhého stupňa (variant b) spôsobu podľa predloženého vynálezu výhodne uhličitany alkalických kovov, ako je napríklad uhličitan sodný a uhličitan draselný.
Ako zrieďovacie činidlá prichádzajú pre vykonávanie druhého stupňa (variant b) spôsobu podľa predloženého vynálezu všetky polárne aprotické rozpúšťadlá. Výhodne použiteľné sú nitrily, ako acetonitril.
Reakčné teploty sa môžu tiež pri vykonávaní druhého stupňa, variant b) spôsobu podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí -20 °C až 150 °C, výhodne -10 °C až 80 °C.
Na vykonávanie druhého stupňa, variant b) spôsobu podľa predloženého vynálezu, sa používa na jeden mól derivátu benzimidazolu všeobecného vzorca la prebytok, výhodne 2 až 5 mól zlúčeniny síry. Spracovanie a izolácia reakčných produktov sa vykonáva pomocou známych metód.
Deriváty benzimidazolu všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu sa môžu previesť na adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovovými soľami.
Na výrobu adičných solí zlúčenín všeobecného vzorca I s kyselinami prichádzajú výhodne do úvahy také kyseliny, ktoré boli už uvádzané v súvislosti s popisom adičných solí s kyselinami podľa predloženého vynálezu ako výhodné kyseliny.
Adičné soli zlúčenín všeobecného vzorca I s kyselinami sa môžu získať jednoducho pomocou bežných metód pre tvorbu solí, napríklad rozpúšťaním zlúčeniny všeobecného vzorca I vo vhodnom inertnom rozpúšťadle a pridaním kyseliny, napríklad kyseliny chlorovodíkovej a môžu sa izolovať známym spôsobom, napríklad odfiltrovaním. Produkt sa čistí prípadne premytím inertným organickým rozpúšťadlom.
' Na výrobu komplexov zlúčenín všeobecného vzorca I s kovovými soľami prichádzajú do úvahy výhodne také soli kovov, ktoré boli už uvádzané v súvislosti s popisom komplexov s kovovými soľami podľa predloženého vynálezu ako výhodné kovové soli.
Komplexy zlúčenín všeobecného vzorca I s kovovými soľami sa môžu jednoducho získať pomocou bežných metód, napríklad rozpustením kovovej soli v alkohole, napríklad etylalkoholu a pridaním k zlúi enine všeobecného vzorca I. Komplexy s kovovými soľami sa izolujú známymi spôsobmi, napríklad odfiltrovaním a prípadne sa čistia rekryštalizáciou.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu majú silný mikrobicídny účinok a môžu sa použiť na hubenie nežiaducich mikroorganizmov, ako sú huby a baktérie, ako ochranné prostriedky pre rastliny a pri ochrane materiálov.
K nežiaducim mikroorganizmom patria huby ako Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes a ďalej baktérie, ako Pseudomonadaceae, Rhiobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae a Streptomycetaceae.
Ako príklady, ktoré však nie sú obmedzujúce, je možné uviesť niektorých pôvodcov hubových a bakteriálnych ochorení, ktoré spadajú pod vyššie menované:
Druhy Xanthomonas, ako je napríklad Xanthomonas oryzae.
Druhy Pseudomonas, ako je napríklad Pseudomonas lachrymans.
Druhy Erwinia, ako je napríklad Erwinia amylovora.
Druhy Pythium, ako je napríklad Pythium ultimum.
Druhy Phytophthora, ako je napríklad Phytophthora infestans.
Druhy Pseudoperonospora, ako je napríklad Pseudoperor ispora humuli alebo Pseudoperonospora cubensis.
Druhy Plasmopara, ako je napríklad Plasmopara viticola.
Druhy Peronospora, ako je napríklad Peronospora pisi alebo Peronospora brassicae.
Druhy Erysiphe, ako je napríklad Erysiphe graminis.
Druhy Sphaerotheca, ako je napríklad Sphaerotheca fuliginea.
Druhy Podosphaera, ako je napríklad Podosphaera leucotricha.
Druhy Venturia, ako je napríklad Venturia inaequalis.
Druhy Pyrenophora, ako je napríklad Pyrenophora teres alebo Pyrenophora graminea (konídiová forma: Drechslera, synonymum: Helminthosporium).
Druhy Cochliobolus, ako je napríklad Cochliobolus sativus (konídiová forma: Drechslera, synonymum: Helminthosporium).
Druhy Uromyces, ako je napríklad Uromyces appendiculatus.
Druhy Puccinia, ako je napríklad Puccinia recondita.
Druhy Tilletia, ako je napríklad Tilletia caries.
Druhy Ustilago, ako je napríklad Ustilago nuda alebo Ustilago avenae.
Druhy Pellicularia, ako je napríklad Pellicularia sasakii.
Druhy Pyricularia, ako je napríklad Pyricularia oryzae.
Druhy Fusarium, ako je napríklad Fusarium colmorum.
Druhy Botrytis, ako je napríklad Botrytis cinerea.
Druhy Septoria, ako je napríklad Septoria nodorum.
Druhy Leptosphaeria, ako je napríklad Leptosphaeria nodorum.
Druhy Cercospora, ako je napríklad Cercospora canescens.
Druhy Alternaria, ako je napríklad Alternaria brassicae.
Druhy Pseudocercosporella, ako je napríklad Pseudocercosporella herpotrichoides.
Dobrá prijateľnosť účinných látok pre rastliny v koncentráciách nevyhnutných na hubenie ochorení rastlín dovoľuje ošetrenie nadzemných častí rastlín, sadeníc, osiva a pôdy.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sú vhodné najmä na potlačenie ochorení v sadovníctve a zeleninárstve, ako napríklad proti druhom Venturia, ako i na potláčanie ochorení obilia ako sú napríklad druhy Erysiphe, Cochliobolus, Pyrenophora alebo Septoria. Okrem toho vykazujú látky podľa predloženého vynálezu veľmi dobré účinky proti pôvodcom ochorení ryže, napríklad Pyricularia oryzae.
Pri ochrane materiálov sa dajú látky podľa predloženého vynálezu použiť na ochranu materiálov proti napadnutiu a rozrušeniu nežiaducimi mikroorganizmami.
Pod pojmom technické materiály sa v danej súvislosti chápu neživé materiály, ktoré sú upravené na použitie v technike. Napríklad to môžu byť technické materiály, ktoré majú byť chránené pomocou účinných látok podľa predloženého vynálezu pred mikrobiálnymi zmenami alebo rozkladom, napríklad lepy, gleje, papier a kartón, textílie, kože, drevo, náterové prostriedky a plastové materiály, chladiace mazivá a iné materiály, ktoré môžu byť napadané alebo rozkladané mikroorganizmami. V rámci chránených materiálov je možné tiež uviesť časti produkčných zariadení, napríklad obeh chladiacej vody, ktoré môžu byť ovplyvnené rozmnožením mikroc rganizmov. V rámci predloženého vynálezu je možné uviesť ako technické materiály výhodne lepy, glej, papier a kartón, kožu, drevo, náterové prostriedky, chladiace prostriedky a teplo prenášajúce kvapaliny, obzvlášť výhodne drevo.
Ako mikroorganizmy, ktoré majú spôsobovať odbúravanie alebo zmenu technických materiálov, je možné uviesť napríklad baktérie, huby, kvasinky, riasy a slizovité organizmy. Výhodne pôsobia účinné látky podľa predloženého vynálezu proti hubám, najmä plesniam, drevo sfarbujúcim a drevokazným hubám (basidiomycety), ako i proti slizovitým organizmom a riasam.
Menovať možno napríklad mikroorganizmy nasledujúcich druhov: Alternaria, ako je Alternaria tenuis,
Aspergillus, ako je Aspergillus niger,
Chaetomium, ako je Chaetomium globosum,
Coniophora, ako je Coniophora puteana,
Lentinus, ako je Lentinus tigrinus,
Penicillium, ako je Penicillium glaucum,
Polyporus, ako je Polyporus versicolor,
Aureobasidium, ako je Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, ako je Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, ako je Trichoderma viridae,
Escherichia, ako je Escherichia coli,
Pseudomonas, ako je Pseudomonas aeruginosa a
Staphylococcus, ako je Staphylococcus aureus.
Okrem toho sú účinné látky podľa predloženého vynálezu vhodné na hubenie zvieracích škodcov, predovšetkým antropodov a nematodov, najmä hmyzu a pavúkovitých, ktorí sa vyskytujú v poľnohospodárstve, lesníctve, pri ochrane zásob a materiálov a v sektore hygieny. Sú účinné ako voči normálne citlivým a rezistentným druhom, tak i proti všetkým alebo jednotlivým vývojovým štádiám.
Ďalej sa vyznačujú tiež kyanobenzimidazoly všeobecného vzorca II fungicídnym účinkom.
Vždy podľa oblasti použitia sa môžu účinné látky v závislosti od svojich fyzikálnych a/alebo chemických vlastností previesť na bežné prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, peny, pasty, granuláty, aerosóly, jemné kapsule v polymerizačnych látkach a zapuzdrovacie hmoty pre osivo, ako i prípravky na hmlenie za studená a za tepla (ULV - prípravky).
Tieto prípravky sa vyrábajú pomocou známych spôsobov, napríklad zmiešaním účinnej látky s plnidlom, teda kvapalným rozpúšťadlom, za tlaku skvapalneným plynom a/alebo pevným nosičom, prípadne za použitia povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgačných činidiel a/alebo dispergačných činidiel a/alebo penotvorných činidiel. V prípade použitia vody ako zried’ovacieho činidla sa môžu tiež ako pomocné rozpúšťače prostriedky použiť napríklad organické rozpúšťadlá.
Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: aromáty, ako je napríklad xylén, toluén alebo alkylnaftalény, chlórované aromáty alebo chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú napríklad chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je napríklad cyklohexán alebo parafíny, napríklad ropné frakcie, ďalej alkoholy, ako je butylalkohol alebo glykoly, ako i ich étery a estery, ketóny, ako je napríklad acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, silne polárne lozpúšťadlá, ako je dimetylformamid alebo dimetylsulfoxid, ako i voda.
Pod pojmom skvapalnené plynné zrieďovadlá alebo nosiče sa chápu také kvapaliny, ktoré sú pri normálnej teplote a za normálneho tlaku plynné, napríklad aerosólové nosné plyny, ako je bután, propán, dusík a oxid uhličitý.
Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy napríklad prírodné práškovité horniny, ako je kaolín, íl, mastenec, krieda, kremeň, atapulgit, montmorillonit alebo kremelina a syntetické múčky, ako je vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty. Ako pevné nosiče pre granuláty prichádzajú do úvahy napríklad drvené a frakcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčok a granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, škrupiny kokosových orechov, kukuričné tyče a tabakové stonky.
Ako emulgátory a/alebo speňovacie prostriedky prichádzajú do úvahy napríklad neionogénne a aniónaktívne emulgátory, ako sú estery polyoxyetylénmastných kyselín a étery polyoxyetylén-mastných alkoholov, napríklad alkylaryl-polyglykolétery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinové hydrolyzáty. Ako dispergačné činidlá prichádzajú do úvahy napríklad iignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
V prípravkoch sa môžu tiež použiť prostriedky na zvýšenie priľnavosti ako je karboxymetylcelulóza, prírodné a syntetické, práškovité, zrnité alebo latexovité polyméry, ako arabská guma, polyvinylalkohol a polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, napríklad kefalíny a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími aditívami môžu byť minerálne a vegetabilné oleje.
Môžu sa tiež použiť farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý, ferokyanidová modrá a organické farbivá, ako sú alizarínové farbivá, azofarbivá a kovové ftalocyanínové farbivá a stopové živné látky ako sú soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
Prípravky obsahujú pri ochrane rastlín všeobecne 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky, výhodne 0,5 až 90 % hmotnostných.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu vyskytovať pri použití na ochranu rastlín v prípravkoch ako také alebo v zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú fungicídy, baktericídy, insekticídy, akaricídy, nematocídy a herbicídy, aby sa tak rozšírilo ich spektrum účinku alebo aby sa zamedzilo vzniku rezistencie.
Ako zložky týchto zmesi je možné uviesť nasledujúce látky.
Fungicídy:
2-aminobután, 2-anilino-4-metyl-6-cyklopropyl-pyrimidín, 2',6'-dibromo-2-metyl4'-trifluorometoxy-4'-trifluoro-metyl-1,3-tiazol-5-karboxanilid,
2,6-dichloro-N-(4-trifluorometylbenzyl)-benzamid, (E)-2-metoxyimino-N-metyl-2-(2-fenoxyfenyl)-acetamid,
8-hydroxyquinolínsulfát, Metyl-(E)-2-{2-[6-(2-kyanofenoxy)-pyrimidín-4-yloxy]fenyl}-3-metoxyakrylát, Metyl-(E)-metoximino-[alfa-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetát, 2-fenylfenol (OPP),
Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Betertanol, Blasticidín-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymaxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenocanazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentrinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonii, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl,
Furmecyclox,
Guazatine,
Heachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, meďnaté prípravky, ako: hydroxid meďnatý, naftenát meďnatý, oxychlorid meďnatý, síran meďnatý, oxid meďnatý, Oxin-meď a Bordeaux zmes,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methysulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Nikel-dimetylditiokarbamát, Nitrothyl-izopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Ocycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethynil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB), síra a sírne prípravky,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tacnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat - methyl, Thiram, Tolciophos - methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Baktericídy
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, nikel-dimetylditiokarbamát, Kasugamycin, Octhilinon, kyselina furánkarboxylová, Oxytetracyclin, Probenazol,
Streptomycín, Tecloftalam, síran meďnatý a ďalšie prípravky medi.
Insekticídy/Akaricídy/Nematicídy:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacilus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699 Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenviphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthíon, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formathion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isaxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Mílbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 182, Nl 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthíon, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylycarb,
Zetamethrin.
Možné sú tiež zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú herbicídy alebo s hnojivami a rastovými regulátormi.
Účinné látky sa môžu používať ako také, vo forme svojich prípravkov alebo z nich pripravených aplikačných foriem, ako sú aplikačné roztoky, suspenzie, postrekové prášky, pasty, rozpustné prášky, postreky a granuláty. Aplikácia sa vykonáva bežnými spôsobmi, napríklad polievaním, postrekovaním, rozstrekovaním, poprašovaním, rozprašovaním, napeňovaním, natieraním a podobne. Ďalej je tiež možné použiť postupy Ultra-Low-Volume alebo injikovať prípravok účinnej látky alebo účinnú látku samotnú do pôdy. Môže sa tiež spracovávať osivo rastlín.
Pri ošetrení častí rastlín sa môžu koncentrácie účinných látok v aplikačných formách pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne je táto koncentrácia 1 až 0,0001 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 0,001 hmotnostných.
Pri ošetrení osiva sú všeobecne potrebné množstvá účinnej látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodne 0,01 až 10 g.
Pri ošetrení pôdy sú potrebné koncentrácie účinnej látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostných, výhodne 0,0001 až 0,02 % hmotnostných na mieste pôsobenia. Prostriedky, používané na ochranu technických materiálov, obsahujú účinné látky všeobecne v množstve 1 až 95 %, výhodne 10 až 75 %.
Aplikačné koncentrácie účinných látok podľa predloženého vynálezu sa riadia podľa druhu a výskytu hubených mikroorganizmov, ako i podľa zloženia ochraňovaného materiálu. Optimálne aplikačné množstvo sa môže zistiť radom pokusov. Všeobecne je aplikačná koncentrácia v rozmedzí 0,001 až 5 % hmotnostných, výhodne 0,05 až 1,0 % hmotnostné, vzťahujúc na ochraňovaný materiál.
Účinnosť a spektrum účinku podľa predloženého vynálezu pri ochrane materiálov použiteľných účinných látok, prípadne z nich vyrobiteľných prostriedkov, koncentrátov alebo celkom všeobecne prípravkov, sa môže zvýšiť, keď sa prípadne pridajú ďalšie antimikrobiálne účinné látky, fungicídy, baktericídy, herbicídy, insekticídy alebo iné účinné látky kvôli zvýšeniu spektra účinku alebo dosiahnutia zvláštnych efektov, ako je napríklad dodatočná ochrana pred hmyzom. Tieto zmesi môžu mať širšie spektrum účinku ako zlúčeniny podľa predloženého vynálezu.
V mnohých prípadoch sa pritom dosiahne synergický efekt, to znamená, že účinnosť zmesi je väčšia ako účinnosť jednotlivých komponentov. Ako obzvlášť vhodných partnerov v zmesiach je možné uviesť nasledujúce zlúčeniny:
Sulfénamidy, ako je dichlórfluanid (euparen), tolylfluanid (methyleuparen), folpet a fluórfolpet, benzimidazoly, ako je carbendazim (MBC), benomyl, fuberidazole, thiabendazoly alebo ich soli, tiokyanáty, ako je tiokyanátometyltiobenzotiazol (TCMTB) a metylénbistiokyanát (ΜΒΤ), kvartérne amóniové zlúčeniny, ako je benzyldimetyltetradecylamóniumchlorid, benzyldimetyldodecylamóniumchlorid a dodecyldimetylamóniumchlorid, morfolínové deriváty ako sú Cn-Ci4-4-alkyl-2,6-dimetyl-homológy (tridemorph), (±)-cis-4-[(terc.-butylfenyl)-2-metylpropyl]-2,6-dimetylmorfolín (fenpropimorph) a falimorph, fenoly, ako je o-fenylfenol, tribrómfenol, tetrachlórfenol, pentachlórfenol, 3metyl-4-chlórfenol, dichlorophen, chlorophen alebo ich soli, azoly, ako je triadimefon, triadimenol, biteranol, tebuconazole, propiconazole, azaconazole, hexaconazole, prochloraz, cyproconazole, 1-(2-chlórfenyl)-2-(1chlórcyk!opropyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propán-2-ol alebo 1-(2-chlórfenyl)-2(1,2,4-triazol-1-yl-metyl)-3,3-dimetyl-bután-2-ol, jódpropargylderiváty, ako je jódpropargyl-butylkarbamát (IPBC), jódpropargyl chlórfenylformal, jódpropargyl - fenylkarbamát, jódpropargyl - hexylkarbamát, jódpropargyl - cyklohexylkarbamát a jódpropargyl - oxyetylfenylkarbamát, deriváty jódu, ako sú dijódmetyl-p-arylsulfóny, napríklad dijódmetyl-p-tolylsulfón, deriváty brómu, ako je bromopol, izotiazolíny, ako je N-metylizotiazolín-3-ón, 5-chlór-N-metylizotiazolín-3-ón, 4,5dichlór-N-oktylízotiazolín-3-ón a N-oktylizotiazolín-3-ón (octilinone), benzizotiazolinóny a cyklopenténizotiazolíny, pyridíny, ako je 1-hydroxy-2-pyridintión (a jeho sodné, železnaté, manganaté a zinočnaté soli) a tetrachlór-4-metylsulfonyipyridín, kovové mydlá, ako je naftenát, oktoát, 2-etylhexanoát, oleát, fosfát a benzoát zinočnatý, meďnatý alebo cínatý, oxidy ako je TBTO, oxid meďný, oxid meďnatý alebo oxid zinočnatý, organické zlúčeniny cínu, ako je tributylcínnaftenát a tributylcínoxid, dialkylditiokarbamáty, ako sú sodné a zinočnaté soli dialkylditiokarbamátov a tetrametyltiuramdisulfit (TMTD), nitrily, ako je 2,4,5,6-tetrachlórizoftalonitril (chlorthalonil a podobne), mikrobicídy s aktivovanou halogénovanou skupinou ako je Cl-Ac, MCA, tectamer, bromopol a bromidox, benztiazoly, ako je 2-merkaptobenztiazol, pozri vyššie diazomet, chinolíny, ako je 8-hydroxychinolín,
Zlúčeniny odštepujúce formaldehyd, ako je benzylalkoholmono(poly)hemiformal, oxazolidíny, hexahydro-s-triazíny, N-metylochlóracetamid, tris-N-(cyklohexyldiazéniumdioxy)-alumínium, N-(cyklohexyldiazéniumdioxy)tributylcín, prípadne draselné soli alebo bis-(N-cyklohexyl)-Jiazínium-dioxy-meď (alebo alumínium).
Ako insekticídy sa výhodne pridávajú:
Estery kyseliny fosforečnej, ako je azinphos-ethyl, azinphos-methyl, 1-(4chlórfenyl)-4-(O-etyl,S-propyl)-fosforyloxypyrazol (TIA-230), chlórpyrifos, coumaphos, demeton, demeton-S-metyl, diazinon, dichlorfos, dimethoate, ethoprophos, etrimfos, fenitrothion, fention, heptenophos, parathion, parathionmethyl, phosalone, phoxim, pyrimphos-ethyl, pyrimphos-methyl, profenophos, prothiophos, sulprophos, triazophos a trichlorphon, karbamáty, ako je aldicarb, bendiocarb, BPMC (2-(1-metylpropyl)fenylmetylkarbamát), butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, isoprocarb, methomyl, oxamyl, primicarb, promecarb, propoxur a thiodicarb, pyretroidy, ako je allethrin, alphamethrin, bioresmethrin, byfenthrin (FMC 54800), cycloprothrin, cyfluthrin, decamethrion, cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin, alfa-kyano-3-fenyl-2-metylbenzyl-2,2-dimetyl-3-(2-chlór-2trifluórmetylvinyl)-cyklopropán- karboxylát, fenpropathrin, fenfluthrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, fluvalinate, permethrin a resmethrin, nitroimínozlúčeniny a nitrometylénové zlúčeniny, ako je 1-[(6-chlór-3-pyridinyl)75 metyl]-4,5-dihydro-N-nitro-1 H-imidazol-2-amín (imidachloprid) a organosilíciové zlúčeniny, výhodne dimetyl(fenyl)silyl-metyl-3-fenoxybenzyléter, ako je napríklad dimetyl-(4-etoxyfenyl)-silylmetyl-3-fent xybenzyléter alebo dimetyl-(fenyl)-silylmetyl-2-fenoxy-6-pyridylmetyléter, dimetyl-(9-etoxyfenyl)silylmetyl-2-fenoxy-6-pyridylmetyléter alebo fenyl-[3-(3-fenoxyfenyl)-propyl(dimetyl)-silány, ako je napríklad (4-etoxyfenyl)-[3-(4-fluoro-3-fenoxyfenyl)propylj-dimetylsilán.
Ako iné účinné látky prichádzajú do úvahy algicídy, molluskicídy, účinné látky proti „sea animals“, ktoré sa usadzujú napríklad na náteroch dien lodí.
Výroba a použitie látok podľa predloženého vynálezu vyplýva z nasledujúcich príkladov vyhotovenia.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Výrobné príklady
Príklad 1
Zmes 3,4 g (15 mmól) 2-kyano-6,6-difluór[1,3]dioxolo[4,5fjbenzimidazolu a 80 ml absolútneho tetrahydrofuránu sa pri teplote miestnosti zmieša za miešania s 0,45 g (15 mmól) hydridu sodného (80 %) a reakčná zmes sa potom mieša po dobu 10 minút pri teplote miestnosti, potom sa pridá
2,9 g (15 mmól) 3,5-dimetylizoxazolyl-4-sulfonylchloridu a ; íieša sa po dobu 18 hodín pri teplote 60 °C. Kvôli spracovaniu sa reakčná zmes vleje do 100 ml vody a vzniknutá zmes sa trikrát extrahuje vždy 80 ml metylénchloridu. Spojené organické fázy sa vysušia pomocou bezvodého síranu sodného a pri zníženom tlaku sa zahustia. Získaný zvyšok sa chromatografuje na silikagéli za použitia dietyléteru ako pohyblivej fázy. Získa sa takto 1,4 g (24 % teória) 2-kyano-6,6difluór-3-(3,5-dimetyl-izoxazolyl-4-sulfonyl)-[ 1,3]dioxolo[4,5-f] benz-imidazolu vo forme žltej pevnej látky s teplotou topenia 166 až 170 °C.
Príklad 2
Zmes 0,30 g (10 mmól) hydridu sodného (80 %) a 40 ml absolútneho tetrahydrofuránu sa pri teplote miestnosti za miešania zmieša s 2,7 g (10 mmól) 2-kyano-6,6,7,7-tetrafluór[1,4]dioxino[2,3-f]benzimidazolu a potom sa reakčná zmes mieša po dobu 10 minút pri teplote miestnosti. Potom sa pridá 2,9 g (15 mmól) 3,5-dimetylizoxazolyl-4-sulfonylchloridu a mieša sa po dobu 4 hodiny pri teplote 60 °C. Kvôli spracovaniu sa reakčná zmes vleje do 200 ml vody a vzniknutá zmes sa trikrát extrahuje vždy 80 ml metylénchloridu. Spojené organické fázy sa vysušia pomocou bezvodého síranu sodného a za zníženého tlaku sa zahustia. Získaný zvyšok sa prekryštalizuje z 200 ml zmesi rovnakých dielov dietyléteru a petroléteru. Získa sa takto 1,9 g (44 % teória) 2-kyano6,6,7,7-tetrafIuór-3-(3,5-dimetyl-izoxazolyl-4-súlfonyl)-[1,3]-dioxino[2,3fjbenzimidazolu vo forme pevnej látky s teplotou topenia 180 až 185 °C.
Príklad 3
Zmes 0,30 g (10 mmól) hydridu sodného (80 %) a 40 ml absolútneho tetrahydrofuránu sa pri teplote miestnosti za miešania zmieša s 2,7 g (10 mmól) 2-kyano-6,6,7,7-tetrafluór[1,4]dioxino[2,3-f]benzimidazolu a potom sa reakčná zmes mieša po dobu 10 minút pri teplote miestnosti. Potom sa pridá 2,2 g (12 mmól) tiofén-2-sulfonylchloridu a mieša sa po dobu 18 hodín pri teplote 60 °C. Kvôli spracovaniu sa reakčná zmes vleje do 200 ml vody a vzniknutá zrazenina sa odfiltruje a rozpustí sa v 50 ml etylesteru kyseliny octovej. Získaný roztok sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného a za zníženého tlaku sa zahustí. Získaný zvyšok sa rozmieša s 20 ml petroléteru a vzniknutá zrazenina sa odfiltruje a usuší. Získa sa takto 1,9 g (49 % teória) 2kyano-6,6,7,7-tetrafluór-3-(tienyl-2-sulfonyl)-[1,4]-dioxino[2,3-f]benzimidazo- lu vo forme žltej pevnej látky s teplotou topenia 180 až 184 °C.
Podľa vyššie uvedených metód sa vyrobia tiež zlúčeniny uvedené v nasledujúcej tabuľke 9.
Tabúl’ ka 9
Pr. X1 X2 X3 x4 -Y-R2 R1 1.1. (°C)
4 Br H cf3 H H,C. SO,- -CN 145-149
°'N^CH3
5 Br H cf3 H Cľ^\s/so2- -CN 117-121
6 Br H cf3 H Br Jp\ Br^s/^SO2- -CN 217-220
7 H -0-CC1F-CCIF-0- H -CN 115-119
Tabuľka 9 (pokračovanie )
Pr. X1 X2 x3 x4 -Y-R2 R1 1.1. (°C)
8 H -O-CF 2-0- H HiCVy so2- -CN 166-168
«Ο N
9 H -o-cf2-o- H ch2. -CN 161-165
N ^ch3
10 H -o-cf2-cf2-o- H H3C. ch2- -CN 155-160
O·^ Z- 1 v ^ch3
11 H -o-cf2-cf2-o- H H’Cxw so2- -CN 65-68
<0 N
12 H. -o-cf2-o- H O- -CN 160-164
13 H -o-cf2-cf2-o- H C, S- -CN 178-180
^so2-
14 H -o-cf2-o- H H;)C\_, ,so2- -CN 171-176
N ^c,
CH 3
T a b u l’ k a 9 (pokračovanie)
Pr. X’ X2 x3 x4 -Y-R2 R1 t.t. (°C)
15 H -o-cf2-o- H JA -CN 121-124
16 H -o-cf2-cf2-o- H H,C. SO, K N u in, -CN 220-225
17 H -o-cf2-cf2-o- H ‘X Br-^-g-^SOj- -CN > 220
18 H -O-CF,-O- H j/~Y Br'^xs'^'SO2- -CN > 220
19 H -O-CF,-O- H sa, ŕi \-^C00CH3 -CN 135-140
20 H -O-CF2-CF2-O- H S0,. (X ^S'^'COOCHj -CN 124-130
21 H -O-CFCI-CFCI \ O H H.C. SO,- H 'N^CH3 -CN 180-183
Tabuľka 9 (pokračovanie)
Pr. X1 X2 x3 x4 -Y-R2 R1 1.1. | (°C)
22 Br H cf3 H CO- N —O -CN 161-164
23 H -OCF2CF,O- H SO7- A cooch3 -CN 148-151
24 H -o-cf2-o- H 1 o CH, w ú -CN 155-158
25 H -o-cf2-o- H ch2- o -CN <220
26 H -ocf2-o- H ľ1' h3c^\^nh2 O-N -CN 203-208
27 H -ocf2-chf-o- H p h3c^\^ch2 O —N -CN 149-153
Tabuľka 9 (pokračovanie)
Pr. X1 X2 x3 x4 -Y-R2 R1 t.t. (°C)
28 H -ocf2-o- H so2- J/~s\ H3cXX cooch3 -CN. 138-141
29 H -ocf2o- H X. ch3 -CN 210-215
30 H -o-cf,cf2o H “SO, P> N \ ch3 -CN 186-190
31 H -ocf2o- H co- h3c^A^_ch3 N-0 -CN 150-154
32 H -ocf2cf2o- H /S°2~ 'M. «< NH-COCH, -CN 210-214
Príklady použitia
V nasledujúcich príkladoch použitia sa používajú ďalej uvedené zlúčeniny ako porovnávacie substancie:
2-kyano-1-dimetylaminosulfonyl-6,6,7,7-tetrafluór[1,4]dioxino[2,3-f]benzimidazol
N
CN
N
I
SO2-N(CH3)2 (B)
2-kyano-6,6-difluór-1-dimetylaminosulfonyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol známe z EP-A 0 517 476 a DE-A 4 139 950.
Príklad A
Test na Venturia (jablká)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky až do vytvorenia kvapiek. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny inokulujú suspenziou spór Venturia inaequalis a nechajú sa po dobu jeden deň pri teplote 20 °C a 100 % relatívnej vlhkosti vzduchu v inkubačnej kabíne. Rastliny sa potom nechajú pri teplote 20 °C a 70 % relatívnej vlhkosti v skleníku.
I
Vyhodnotenie sa vykonáva 12 dní po inokulácii. Putom znamená 0 % stupeň účinku, ktorý zodpovedá použitej kontrole, zatiaľ čo stupeň účinku 100 % znamená, že sa nepozorovalo žiadne napadnutie.
V tomto teste vykazujú zlúčeniny podľa príkladov 1 až 3 pri koncentrácii účinnej látky 10 ppm v postrekovej kaši stupeň účinku viac ako 50 %, zatiaľ čo porovnávacia substancia (A) účinok 43 % a porovnávacia substancia (B) žiaden účinok.
Účinné látky a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky A.
Tabuľka A
Test na Venturia (jablká)/protektívny
Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri koncentrácii účinnej látky 10 ppm
známa z EP-A 0 517 476
F F-2y°- F Ii zL XCN w ! SO2-N(CH3)2 43
>0 CX?CN (B) I SO2-N(CH3)2 0
podľa vynálezu
h3c so, ú) u N'0^CH3 81
Tabuľka A (pokračovanie)
Test na Venturia (jablká)/protektívny
Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri koncentrácii účinnej látky 10 ppm
Príklad B
Test na Phytophtora (paradajky)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky až do vytvorenia kvapiek. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny inokulujú suspenziou spór Phytophtora infestans a nechajú sa pri teplote 20 °C a 100 % relatívnej vlhkosti vzduchu v inkubačnej kabíne.
Vyhodnotenie sa vykonáva 3 dni po inokulácii. Pritom znamená 0 % stupeň účinku, ktorý zodpovedá použitej kontrole, zatiaľ čo stupeň účinku 100 % znamená, že sa nepozorovalo žiadne napadnutie.
Účinné látky, koncentrácia účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky B.
Tabuľka B
Test na Phytophtora (paradajky)/protektívny
Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri koncentrácii účinnej látky 100 ppm podľa vynálezu
100
Tabuľka B (pokračovanie)
Test na Phytophtora (paradajky)/protektívny
Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri koncentrácii účinnej látky 100 ppm podľa vynálezu
Tabuľka B (pokračovanie)
Test na Phytophtora (paradajky)/protektívny
Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri koncentrácii účinnej látky 100 ppm
Tabuľka B (pokračovanie)
Test na Phytophtora (paradajky)/protektívny
Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri koncentrácii účinnej látky 100 ppm podľa vynálezu
Príklad C
Test na Plasmopara (vinič)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu .
emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmiera 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky až do vytvorenia kvapiek. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny inokulujú suspenziou spór Plasmopara viticola a nechajú sa po dobu jeden deň pri teplote 20 °C až 22 °C a 100 % relatívnej vlhkosti vzduchu v inkubačnej kabíne, Potom sa umiestnia na dobu 5 dní v skleníku pri teplote 21 °C a 90 % vlhkosti vzduchu, načo sa zvlhčia a po dobu jeden deň sa umiestnia vo vlhkej komore.
Vyhodnotenie sa vykonáva 6 dní po inokulácii. Pritom znamená 0 % stupeň účinku, ktorý zodpovedá použitej kontrole, zatiaľ čo stupeň účinku 100 % znamená, že sa nepozorovalo žiadne napadnutie.
Účinné látky, koncentrácia účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky C.

Claims (7)

1. Deriváty benzimidazolu všeobecného vzorca I v ktorom ή O A
X , X , X a X znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu, halogénalkyltioskupinu, alkylsulfinylovú skupinu, halogénalkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú cykloalkylovú skupinu, hydroxykarbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, cykloalkylkarbonylovú skupinu, cykloalkoxykarbonylovú skupinu alebo skupinu —Q-N^ alebo -Z-R5 pričom XR4
R3 a R4 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyaikylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú arylovú skupinu, prípadne substituovanú arylkarbonylovú skupinu, prípadne substituovanú arylsulfonylovú skupinu, prípadne substituovanú arylaminokarbonylovú skupinu alebo pripadne substituovanú arylmetylsulfonylovú skupinu alebo
3 4
R a R tvoria s dusíkovým atómom, na ktorý sú viazané, prípadne alkylovou skupinou substituovaný heterocyklický kruh, ktorý môže ešte obsahovať kyslíkový atóm alebo alkyliminoskupinu,
Q znamená priamu väzbu alebo karbonylovú skupinu,
R5 znamená prípadne substituovanú arylovú skupinu alebo prípadne substituovanú heterocyklylovú skupinu a
Z znamená priamu väzbu, CH2, O, S, SO, SO2, CO alebo azoskupinu, alebo znamená -CO-O-, pričom kyslíkový atóm je spojený s arylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo znamená -SO2-O, pričom atóm síry je spojený s arylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo znamená -S-CH2-SO2-, pričom atóm síry tio-skupiny je spojený s arylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo
X2 a X3 spoločne znamenajú prípadne substituovaný alkylénový reťazec s 3 alebo 4 členmi, v ktorom môžu byť jeden alebo dva nesusediace členy nahradené kyslíkovým atómom,
R1 znamená kyanoskupinu alebo skupinu —c-nh2 alebo
-C-SR
II
NH pričom
R6 znamená alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu alebo prípadne atómom halogénu a/alebo halogénalkylovou skupinou substituovanú benzylovú skupinu,
R2 znamená prípadne substituovanú heterocyklylovú skupinu a
Y znamená priamu väzbu, -CH2-, -CH2-CH2, -CO-, -SO2-, -CO-O- alebo SO-O-, pričom v prípade dvoch posledných uvedených skľ :in je uhlíkový atóm, prípadne atóm síry, spojený s dusíkovým atómom imidazolového kruhu, ako i adičné soli s kyselinami a komplexy s kovovými soľami.
2. Deriváty benzimidazolu podľa nároku 1, všeobecného vzorca I, v ktorom
X1, X2, X3 a X4 znamenajú nezávisle od seba výhodne vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, kyanoskupinu, nitroskupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkyltioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, prípadne raz až päťkrát, rovnako alebo rôzne, halogénom a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, hydroxykarbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkoxylovej časti, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti, cykloalkoxykarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti alebo skupinu
-Q-N /R 'v alebo - Z - R5 pričom 3 4
R a R znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, alkyikarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, arylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, aryikarbonylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti, arylsulfonylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, arylaminokarbonylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti alebo arylmetylsulfonylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti, pričom každý z vyššie uvedených arylových zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu a/alebo halogénalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alebo
100
R3 a R4 znamenajú okrem toho tiež spoločne s dusíkovým atómom, na ktorý sú viazané, výhodne prípadne raz až trikrát alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovaný heterocyklický kruh s 5 alebo 6 členmi kruhu, ktorý môže ešte obsahovať kyslíkový atóm alebo alkyliminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
Q znamená výhodne priamu väzbu alebo karbonylovú skupinu,
R5 znamená výhodne arylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu a/alebo hale jénalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alebo
R5 znamená výhodne nasýtený alebo nenasýtený heterocyklický zvyšok s 5 alebo 6 členmi kruhu a s 1 až 3 heteroatómami, ako je dusík, kyslík a/alebo síra, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami, kyanoskupinou a/alebo nitroskupinou a
101
Z znamená výhodne priamu väzbu, ako i skupiny CH2, O, S, SO, SO2, CO alebo azoskupinu, znamená skupinu -CO-O-, pričom kyslíkový atóm je spojený s arylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom,
I alebo znamená skupinu -SO2-O, pričom atóm síry je spojený s arylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo znamená skupinu -S-CH2-SO2-, pričom atóm síry tioskupiny je spojený s arylovým, prípadne heterocyklylovým zvyškom, alebo
X2 a X3 spoločne znamenajú tiež spoločne výhodne pripadne raz až šesťkrát atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 atómami halogénu substituovaný alkyiénový reťazec s 3 alebo 4 členmi, v ktorom môžu byť jeden alebo dva nesusediace uhlíkové atómy nahradené kyslíkovým atómom,
R1 znamená tiež výhodne kyanoskupinu alebo skupinu —c-NH2 alebo —c-SR II
NH pričom
R6 znamená výhodne priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu alebo prípadne raz až trikrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú benzylovú skupinu,
R znamená výhodne nasýtený alebo nenasýtený, prípadne benzanelovaný heterocyklylový zvyšok s 5 alebo 6 členmi kruhu a s 1 až 3
102 heteroatómami, ako je dusík, kyslík a/alebo síra, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, kyanoskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, formylovou skupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkyl-sulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, alkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každej alkylovej skupine, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, alkylkarbonylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej skupine, hydroxyiminoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a/alebo halogénalkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v halogénalkylovej skupine a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi ( I atómami halogénu, pričom heterocyklylové zvyšky môžu tiež obsahovať oxoskupiny a
Y znamená výhodne priamu väzbu, -CH2-, -CH2-CH2, -CO-, -SO2-, -CO0- alebo -SO-O-, pričom v prípade dvoch posledných uvedených skupín je uhlíkový atóm, prípadne atóm síry, spojený s dusíkovým atómom imidazolového kruhu.
3. Spôsob výroby derivátov benzimidazolu všeobecného vzorca I,
103 podľa nároku 1, ako i ich adičných solí s kyselinami a komplexov s kovovými soľami, vyznačujúci sa tým, že sa nechajú reagovať kyanobenzimidazoly všeobecného vzorca II (Π) v ktorom majú X1, X2, X3 a X4 vyššie uvedený význam, s halogenidmi všeobecného vzorca III
Hal-Y-R2 (III), v ktorom majú R2 a Y vyššie uvedený význam a Hal znamená atóm chlóru alebo brómu, prípadne za prítomnosti prostriedku viažuceho kyseliny a prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla a prípadne sa pritom vzniknuté benzimidazoly všeobecného vzorca l-a (I-a)
O 1 O O A v ktorom majú R , Y, X , X , X a X vyššie uvedený význam, nechajú reagovať buď so
a) sírovodíkom za prítomnosti činidiel viažucich kyseliny a za prítomnosti zrieďovacích činidiel alebo so
b) zlúčeninou síry všeobecného vzorca IV
104
Η - S - R6 (IV) v ktorom má R6 vyššie uvedený význam, za prítomnosti činidla viažuceho kyseliny a za prítomnosti zried’ovacieho činidla, a pripadne sa na takto získanú zlúčeninu všeobecného vzorca I aduje kyselina alebo kovová soľ.
4. Mikrobicídne činidlo, vyznačujúce sa tým, že obsahuje aspoň jeden derivát benzimidazolu všeobecného vzorca I podľa nároku 1, prípadne adičnú soľ s kyselinou alebo komplex s kovovou soľou derivátu benzimidazolu všeobecného vzorca I.
5. Použitie derivátov benzimidazolu všeobecného vzorca I, podľa nároku 1, prípadne ich adičných solí s kyselinami alebo komplexov s kovovými soľami, ako mikrobicídov pri ochrane rastlín a materiálov.
6. Spôsob hubenia nežiaducich mikroorganizmov pri ochrane rastlín a materiálov, vyznačujúci sa tým, že sa na rastliny a/alebo na ich životné prostredie nechajú pôsobiť deriváty benzimidazolu všeobecného vzorca I podľa nároku 1, prípadne ich adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovovými soľami.
7. Spôsob výroby mikrobicídnych činidiel, vyznačujúci sa tým, že sa deriváty benzimidazolu všeobecného vzorca I podľa nároku 1, prípadne ich adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovovými soľami zmiešajú s plnidlami a/alebo povrchovo aktívnymi látkami.
SK1371-97A 1995-04-13 1996-04-01 Benzimidazole derivatives, method for producing the same, microbicidal agent containing same and their use SK137197A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19513990A DE19513990A1 (de) 1995-04-13 1995-04-13 Benzimidazol-Derivate
PCT/EP1996/001435 WO1996032395A1 (de) 1995-04-13 1996-04-01 Benzimidazol-derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK137197A3 true SK137197A3 (en) 1998-05-06

Family

ID=7759617

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1371-97A SK137197A3 (en) 1995-04-13 1996-04-01 Benzimidazole derivatives, method for producing the same, microbicidal agent containing same and their use

Country Status (13)

Country Link
US (4) US5925663A (sk)
EP (1) EP0820457A1 (sk)
JP (1) JPH11503725A (sk)
KR (1) KR19980703800A (sk)
AU (1) AU5276596A (sk)
BR (1) BR9604831A (sk)
CZ (1) CZ324597A3 (sk)
DE (1) DE19513990A1 (sk)
HU (1) HUP9801565A3 (sk)
PL (1) PL185393B1 (sk)
RU (1) RU2159242C2 (sk)
SK (1) SK137197A3 (sk)
WO (1) WO1996032395A1 (sk)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996004270A1 (en) * 1994-08-04 1996-02-15 Synaptic Pharmaceutical Corporation Novel benzimidazole derivatives
DE19517840A1 (de) * 1995-05-16 1996-11-21 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen
DE19708688A1 (de) * 1997-03-04 1998-09-10 Bayer Ag Annellierte Azolderivate
US6495583B1 (en) 1997-03-25 2002-12-17 Synaptic Pharmaceutical Corporation Benzimidazole derivatives
CN102098915A (zh) * 2008-07-18 2011-06-15 陶氏环球技术公司 杀生物组合物
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
BR112020022808A2 (pt) 2018-05-15 2021-02-02 Bayer Aktiengesellschaft pirrolidina-2,4-dionas 2-bromo-6-alcoxifenil-substituídas e seu uso como herbicidas
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63101380A (ja) * 1986-10-17 1988-05-06 Zeria Shinyaku Kogyo Kk 新規な２−メルカプトベンズイミダゾ−ル誘導体、それらの製造法およびそれらを有効成分として含有する抗潰瘍剤
JPH08500352A (ja) * 1992-08-25 1996-01-16 チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物剤としてのベンズイミダゾール誘導体
DE4237557A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Substituierte Benzimidazole
DE4237567A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
DE4237597A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Substituierte Benzimidazole

Also Published As

Publication number Publication date
WO1996032395A1 (de) 1996-10-17
RU2159242C2 (ru) 2000-11-20
HUP9801565A3 (en) 2001-11-28
US6080776A (en) 2000-06-27
HUP9801565A2 (hu) 1998-09-28
JPH11503725A (ja) 1999-03-30
US20020026059A1 (en) 2002-02-28
AU5276596A (en) 1996-10-30
PL185393B1 (pl) 2003-05-30
US5925663A (en) 1999-07-20
BR9604831A (pt) 1999-01-05
US6235765B1 (en) 2001-05-22
CZ324597A3 (cs) 1998-01-14
PL322721A1 (en) 1998-02-16
KR19980703800A (ko) 1998-12-05
DE19513990A1 (de) 1996-10-17
EP0820457A1 (de) 1998-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6172092B1 (en) Microbicidal benzotriazoles
US5859039A (en) Microbicidal triazolyl derivatives
US6274610B1 (en) Acyl mercapto-triazolyl derivatives and the use thereof as microbicides
US6329411B1 (en) Triazolyl disulphides
SK15898A3 (en) Halobenzimidazoles and their use as microbicides
MXPA97003463A (en) Derivatives of triazolilo microbici
JPH11507652A (ja) 殺微生物性（メルカプト−トリアゾリルメチル）−ジオキサシクロアルカン類
IL126645A (en) Triazolyl mercaptides, the process for their preparation and bactericidal preparations containing them
JPH11506437A (ja) トリアゾリルメチルオキシラン
JPH11510492A (ja) 殺微生物性２−フェニルエチル−メルカプト−トリアゾール類
SK137197A3 (en) Benzimidazole derivatives, method for producing the same, microbicidal agent containing same and their use
US5760067A (en) Halogen alkenyl azolyl microbicides
CZ147396A3 (en) Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use for pest fighting
CZ70096A3 (en) Butenol-triazolyl derivatives, process of their preparation and their use as microbicides