SK1352010A3 - Spôsob prípravy kyseliny 2-aminoetyldihydrogénfosforečnej - Google Patents
Spôsob prípravy kyseliny 2-aminoetyldihydrogénfosforečnej Download PDFInfo
- Publication number
- SK1352010A3 SK1352010A3 SK135-2010A SK1352010A SK1352010A3 SK 1352010 A3 SK1352010 A3 SK 1352010A3 SK 1352010 A SK1352010 A SK 1352010A SK 1352010 A3 SK1352010 A3 SK 1352010A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- phosphoric acid
- acid
- aminoethanol
- production
- aminoethyldihydrogenphosphoric
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález sa týka spôsobu prípravy kyseliny 2-aminoetyldihydrogénfosforečnej dehydratáciou zmesi kyseliny fosforečnej a 2-aminoetanolu v inertnej atmosfére pri teplote 150 až 200 °C a atmosférickom tlaku. Molámy pomer 2-aminoetanolu ku kyseline fosforečnej je 0,98 až 1,02 : 1. Kyselina 2-aminoetyldihydrogénfosforečná sa používa priamo alebo vo forme solí (najmä vápnika, horčíka alebo draslíka) na rôznorodé účely pri produkcii farmaceutických produktov a liečiv (tonikum, antianemické a dermatologické prostriedky atd’.), pri výrobe priemyselných hnojív (dusík a zároveň fosfor obsahujúca zložka), ako pomocný prostriedok pri výrobe umelých vlákien, pri príprave tlmiacich roztokov a čistiacich prostriedkov.
Description
Spôsob prípravy kyseliny 2-aminoetyldihydrogénfosforečnej
Oblasť techniky
Vynález sa týka spôsobu prípravy kyseliny 2-aminoetyldihydrogénfosforečnej, ktorá je známa aj pod triviálnym názvom - kolamínfosfát. Uvedená látka sa pripravuje dehydratáciou ekvimolámej zmesi kyseliny fosforečnej a 2-aminoetanolu.
Doterajší stav techniky
Snahy o prípravu kolamínfosfátu sa rozvíjali už v prvej polovici 20. storočia a to predovšetkým s ohľadom na biochemický či farmakologický záujem o estery kyseliny fosforečnej na báze rôznych aminoalkoholov, a teda aj 2-aminoetanolu.
Z dostupnej literatúry vyplýva, že spôsoby prípravy kolamínfosfátu možno v podstate rozdeliť na dve skupiny - preparatívne a produkčné. Ide hlavne o to, aké suroviny sa pri výrobe používajú (ich cena, vlastnosti a dostupnosť).
Napríklad Plimmer a Burch v starších prácach navrhujú hneď viacero preparatívnych metód: buď pôsobenie zmesi kyseliny fosforečnej a oxidu fosforečného na 2-aminoetanol, alebo reakcia oxychloridu fosforečného, 2-aminoetanolu a vody alebo amonolýza (2-chlóretyl)dihydrogénfosfátu vodným čpavkom (Biochemical Journal, 31 [1937] 399). Prvý z postupov bol variovaný Buliezom (Helvetica Chimica Acta, 29 [1946] 2015), ktorý nahradil zmes kyseliny a oxidu fosforečného kyselinou polyfosforečnou, ktorá sa pripraví dehydratáciou komerčnej kyseliny fosforečnej.
Trochu „exoticky“ sa javí reakcia kyseliny fosforečnej s etylénimínom (Christensen: Journal of Biological Chemistry, 135 [1940] 399) alebo pôsobenie 2-chlóretylamínu na hydrogénfosforečnan sodný (C.A. 1949, 9091).
Všetky vyššie uvedené postupy majú zjavné nevýhody - použité suroviny sú buď toxické, korozívne, drahé alebo komerčne menej dostupné.
Novšie, produkčné postupy sú založené na dehydratácii zmesi kyseliny fosforečnej a 2-aminoetanolu pri zvýšenej teplote a zníženom tlaku (US 2 730 542, US 3 644 603). Dehydratácia môže byť „podporená“ aj pôsobením dehydratačného činidla, napr. síranu horečnatého (GB 886 504). Reakciu možno zjednodušene vyjadriť nasledovnou schémou:
O:
OH
I
P—OH I
OH + H2N-CH2-CH2-OH
OH o=p-o-ch2-ch2-nh2 + h2o I
OH
Namiesto kyseliny fosforečnej je možné používať aj kyselinu pyrofosforečnú (GB 861 463).
Podmienky uvádzané v patentovej literatúre pre produkčné postupy sú podobné. V prvom kroku sa reakciou ekvimolámych množstiev 2-aminoetanolu a kyseliny fosforečnej pri teplote 10 až 110 °C pripraví soľ, ktorá sa v druhom kroku podrobuje dehydratácii pri teplote 150 až 210 £
°C a tlaku 0,5 až 20 mmHg. Pri týchto podmienkach vzniká v priebehu 3 až 40 hodín (2-aminoetyl)dihydrogénfosfát.
Po ukončení reakcie sa zmes rozpustí v horúcej vode a produkt sa izoluje kryštalizáciou. Konkrétne podmienky, dosahované výťažky z kryštalizácie ani čistota produktov však v patentoch nie je uvedená.
Všetky známe produkčné postupy majú spoločné to, že dehydratácia sa uskutočňuje pri zníženom tlaku.
Podstata vynálezu
Podstatou tohto vynálezu je spôsob prípravy kyseliny 2-aminoetyldihydrogenfosforečnej reakciou kyseliny fosforečnej s 2-aminoetanolom a následnou dehydratáciou reakčnej zmesi pri zvýšenej teplote, pri ktorom sa dehydratácia uskutočňuje v inertnej atmosfére pri teplote 150 až 210 °C a tlaku 95 až 101 kPa..
Postup podľa tohto vynálezu je výhodné uskutočňovať pri molámom pomere 2-aminoetanolu ku kyseline fosforečnej rovnom 0,98 až 1,02 ku 1.
Výhodou postupu podľa tohto vynálezu je skutočnosť, že dehydratácia prebieha pri atmosférickom tlaku a umožňuje tak využívať menej nákladné výrobné zariadenia.
Dehydratácia sa uskutočňuje v inertnej atmosfére, napríklad dusíka, pri teplotách 150 až 210 °C.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Do 1,5 1 sulfonačnej banky, opatrenej miešadlom, teplomerom, Liebigovým chladičom aprírubkou na prívod dusíka sa navážila kyselina fosforečná (410 g; 85%; 3,6 mol). Do nej sa pridal čistý 2-aminoetanol (218 g; 3,6 mol) takou rýchlosťou, aby teplota nepresiahla 70 °C. Po trojhodinovom doreagovaní sa teplota v bani zvýšila na 140 až 150°C a po ďalších dvoch hodinách na 180 °C. Pri teplote 180 až 190 °C a atmosférickom tlaku sa zmes miešala tri hodiny. Reakčná zmes sa potom ochladila na teplotu 100°C a pridalo sa 250 g horúcej vody (90 °C). Výsledná zmes sa zhomogenizovala pri teplote 90 až 95 °C a napokon ochladila na 15 °C. Po 18 hodinách sa vypadnuté kryštáliky odfiltrovali a vysušili pri teplote 50 až 60 °C do konštantnej hmotnosti. Získalo sa 286,4 g (teoreticky 502 g; zodpovedá výťažku 57 %) produktu s teplotou topenia 228 až 231 °C (Koflerov blok; literatúra udáva teploty topenia od 232 do 242 °C) a číslom kyslosti 393,8 mg KOH/g (teoreticky 397,6 mg KOH/g).
Príklad 2
V zariadení podľa príkladu 1 sa zmiešaním kyseliny fosforečnej (611,1 g, 85%; 5,3 mol) a 2-aminoetanolu (321,9 g; 5,3 mol) pripravila zmes oboch látok. Táto sa dehydratovala pri atmosférickom tlaku a teplote 150 °C dve hodiny. Potom sa teplota zvýšila na 170 až 180 °C. Pri tejto . 3 teplote sa zmes dehydratovala ďalších 22 hodín. Po tomto čase sa reakčná zmes ochladila na teplotu 90 °C, pridalo sa 600 g horúcej vody a výsledná zmes sa zhomogenizovala. Po 48 hodinách spontánnej kryštalizácie (ochladenie na 15 °C) sa vypadnuté kryštály odfiltrovali a vysušili pri teplote 50 až 60 °C do konštantnej hmotnosti. Získalo sa 374,7 g produktu (teoreticky 743,4 g; zodpovedá výťažku 50 %) s teplotou topenia 238 až 242 °C a číslom kyslosti 390,7 mg KOH/g.
Priemyselná využiteľnosť
Kyselina 2-aminoetyldihydrogenfosforečná sa používa priamo alebo vo forme solí (najmä vápnika, horčíka alebo draslíka) na rôznorodé účely pri produkcii farmaceutických produktov a liečiv (tonikum, antianemické a dermatologické prostriedky, atď.), pri výrobe priemyselných hnojív (dusík a zároveň fosfor obsahujúca zložka), ako pomocný prostriedok pri výrobe umelých vlákien, pri príprave tlmiacich roztokov a čistiacich prostriedkov.
Claims (2)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Spôsob prípravy kyseliny 2-aminoetyldihydrogenfosforečnej reakciou kyseliny fosforečnej s 2-aminoetanolom a následnou dehydratáciou reakčnej zmesi pri zvýšenej teplote, vyznačujúci sa tým, že dehydratácia sa uskutočňuje v inertnej atmosfére pri teplote 150až210°Ca tlaku 95 až 101 kPa..
- 2. Spôsob prípravy kyseliny 2-aminoetyldihydrogenfosforečnej podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že molárny pomer 2-aminoetanolu ku kyseline fosforečnej je 0,98 až 1,02 ku 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SK135-2010A SK1352010A3 (sk) | 2010-11-11 | 2010-11-11 | Spôsob prípravy kyseliny 2-aminoetyldihydrogénfosforečnej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SK135-2010A SK1352010A3 (sk) | 2010-11-11 | 2010-11-11 | Spôsob prípravy kyseliny 2-aminoetyldihydrogénfosforečnej |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK1352010A3 true SK1352010A3 (sk) | 2012-06-04 |
Family
ID=46147855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK135-2010A SK1352010A3 (sk) | 2010-11-11 | 2010-11-11 | Spôsob prípravy kyseliny 2-aminoetyldihydrogénfosforečnej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SK (1) | SK1352010A3 (sk) |
-
2010
- 2010-11-11 SK SK135-2010A patent/SK1352010A3/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0137455B1 (ko) | 4-아미노-1-하이드록시부틸리덴-1, 1-비스포스폰산 또는 이의 염의 제조방법 | |
| CA2726599C (en) | Process for treprostinil salt preparation | |
| JPH02286693A (ja) | アスコルビン酸−２−ホスフェートの製造法、Ｋ１±０．３Ｍｇ１±０．１５−Ｌ−アスコルベート−２−ホスフェートおよび５，６−イソプロピリデン−アスコルビン酸の製造法 | |
| KR102833111B1 (ko) | 칼슘 알파-케토글루타레이트의 제조 방법 | |
| AU2006278951B2 (en) | A crystalline form of the zoledronic acid, a process to obtain it and the pharmaceutical composition comprising it | |
| SK283475B6 (sk) | Spôsob výroby lítnych, sodných, draselných, vápenatých a horečnatých solí fludarabín-fosfátu, spôsob čistenia pri výrobe fludarabín-fosfátu a fludarabín-fosfát s čistotou najmenej 99,5 % | |
| SK1352010A3 (sk) | Spôsob prípravy kyseliny 2-aminoetyldihydrogénfosforečnej | |
| CA1066020A (en) | Process for obtaining pure orthophosphoric acid from superphosphoric acid | |
| CN101948411B (zh) | 一种碳14标记尿素的合成方法 | |
| KR101773995B1 (ko) | 2-티오히스티딘 및 이것의 유사체의 합성법 | |
| US20110105786A1 (en) | Creatinol o-phosphate and synthesis method thereof | |
| JP3637019B2 (ja) | 新規な結晶性パミドロン酸二ナトリウム水和物及びその製造方法 | |
| US6388098B1 (en) | Process for preparing ascorbic acid-2-monophosphate salt | |
| US6667420B2 (en) | Process for the preparation of sodium divalproate | |
| EP1036795B1 (en) | Process for preparing ascorbic acid-2-monophosphate salt | |
| EP0915085B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kreatin | |
| CN100534980C (zh) | 丁酸之2—氨基—4—甲硫基—（s—氧—s—亚氨基）磷酸盐或丁二酸盐的制取方法 | |
| JP3878940B2 (ja) | メタ燐酸リチウムの製造方法 | |
| CA1134861A (en) | Monomeric n-methyleneaminoacetonitrile | |
| HU9902375D0 (en) | Novel process for producing 2-methoxi-4(n-t-buthylaminocarbonyl)benzosulfochloride | |
| CN109942632B (zh) | 替诺福韦艾拉酚胺中间体的制备方法 | |
| CN118290305A (zh) | 一种提高湿法磷酸制备磷酸脲收率的方法 | |
| CN120247746A (zh) | 一种舒必利杂质2-羟基-5-磺胺酰苯甲酰胺合成方法 | |
| CN116253759A (zh) | 一种一锅法制备帕米膦酸二钠的方法 | |
| CS260624B1 (cs) | Způsob výroby 2-merkaptoethansulfonové kyseliny a jejích solí |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FB9A | Suspension of patent application procedure |