SE513181C2 - En ortoesterbaserad tensid, dess tillverkning och användning - Google Patents

Description

15 20 25 30 35 qwnq i? 513 181: 2 generellt sett svårare att producera än de korresponderande alkoholerna, och är därför dyrare än dessa.

Ortoestertensider har beskrivits i EP-Al-564 402, där en ortoestergrupp används för att ändblockera nonjontensider.

Produkterna som erhålls är lågskummande och kan användas t.ex. för maskindisk och flasktvätt. Dessa produkter kommer emellertid bara marginellt att ha fördelen av en bättre nedbrytbarhet, eftersom ett hydrolyssteg kommer att resultera i föreningar som fortfarande är ytaktiva.

Målet för föreliggande uppfinning är att tillhanda- hålla tensider med åtminstone lika god emulgerande och dispergerande förmåga som konventionella typer av tensider, och vilka dessutom är lätt klyvbara och lättare bionedbrytbara. Deras nedbrytningsprodukter skall också vara miljövänliga, och inte uppvisa någon väsentlig ytaktivitet.

Vidare ska denna nya sort av tensider vara lätt att tillverka. Det har överraskande visat sig att tensider baserade på en ortoester enligt formel 9 " (Ä1)n1R1 R-c-o-R3 (I) 6 ' (A2)n2R2 där R är väte eller en alifatisk grupp med 1-7 kolatomer; R1 är väte eller en alkylgrupp med 1-5 kolatomer, förträdesvis är R1 en alkylgrupp med 1-4 kolatomer; A1 är en alkylenoxi- grupp med 2-4 kolatomer, antalet etylenoxigrupper är åtminstone 50% av totala antalet alkylenoxigrupper; nl är ett tal mellan 1 och 30, företrädesvis mellan 2-25; R2 är en alifatisk grupp med 5-22 kolatomer, företrädesvis 8-22; A2 är en alkylenoxigrupp med 3-4 kolatomer; ng är ett tal mellan O-30, företrädesvis mellan 0-20, under förutsättning att när R2 är en alifatisk grupp med 5-6 kolatomer är ng åtminstone 1, företrädesvis åtminstone 2; R3 väljs från gruppen som består av (A1)n1R1, (A2)n2R2 och en alkylgrupp med 1-6 kolatomer, företrädesvis 1-4, där A1, nl, R1, A2, ng, och R2 har samma betydelse som den ovannämnda; eller ett di- eller polykondensat via vilken som helst av de fria hydroxygrupperna på ortoestern; uppvisar de ovannämnda 10 15 20 25 30 35 ' 51.3 181 'till 'my :I 3 egenskaperna. För att förstärka den hydrofila delen av molekylen kan grupperna A1 bestå av enbart etylenoxigrupper.

Tensiderna enligt formel I har en god emulgerande och dispergerande förmåga, och används företrädesvis i applika- tioner där den snabba klyvbarheten erbjuder en fördel, t.ex. för rengöring av hårda ytor, avfärgning av returpapper, i viskosprocessen, för desinfektion och i fiber- och textil- processer, såsom färgning och alkalisk processtvätt. De är också lâgskummande, vilket är en fördel i många applika- tioner. När de används för rengöring av hårda ytor uppvisar de jämförbara eller bättre effekter än traditionella ytaktiva nonjoniska alkylenoxidaddukter. Den emulgerande förmågan hos denna tensidtyp visas vidare genom formulering av en pesticidemulsion. Denna formulering är av jämförbar stabilitet med en formulering som erhållits med en optimerad nonjonisk emulgator av den traditionella typen.

Klyvningen av den ortoesterbaserade tensiden gynnas i hög grad av en sänkning av pH och en höjning av temperaturen.

Ortoestern skulle också kunna användas som en emulgator/dis- pergator vid ett lägre pH, t.ex. vid pH 5, om processen är tillräckligt snabb, och skulle följaktligen kunna klyvas vid samma pH. När man jämför med klyvningen hos acetalbaserade tensider under samma betingelser, så klyvs den ortoester- baserade tensiden mycket snabbare. Klyvningen resulterar i nedbrytningsprodukter som saknar förmågan att uppföra sig som tensider, t.ex. att bilda emulsioner, vilket demonstreras i Exempel 12. Den snabba klyvbarheten hos ortoestrarna enligt föreliggande uppfinning uppvisar en speciell fördel inom applikationsområden där avskiljande av en oljefas från vattenfasen är önskvärd, t.ex. för behandling av avfallsvatten, vid upparbetning av emulsioner som bildas vid rengöring av hårda ytor, vid processer för avsvärtning av returpapper samt för textila processer.

Uppfinningen hänför sig också till en process för att tillverka de ortoesterbaserade tensiderna, där lågmolekylära ortoestrar används som startmaterial. Dessa lågmolekylära ortoestrar reageras med en hydrofob komponent, vilken är en 10 15 20 25 30 35 ||*'||'|1-| 51si1ß1 4 alkohol, och med en företrädesvis ändblockerad hydrofil komponent, vilken företrädesvis är en polyetylenoxidaddukt.

De molära mängderna av reaktanterna är företrädesvis 1-2 mol= av den hydrofila komponenten per mol ortoester och 1-2 mol av den hydrofoba komponenten per mol ortoester.

Genom denna process erhålls ytaktiva ortoestrar, där de hydrofoba och hydrofila delarna var och en för sig är bundna med ortoesterbindningar till molekylen.

De ortoesterbaserade tensiderna enligt föreliggande uppfinning kan tillverkas genom att reagera en ortoester med den generella formeln R-c-o-m, (II) o-R., där R har samma betydelse som i Formel I och R4 är en alkyl- grupp med 1-6 kolatomer, företrädesvis 1-4, i ett eller flera steg, med reaktanter med formlerna HO(Al)n1R1 och H0(A2)n2R2, där R1, R2, A1, A2, nl och n2 har samma betydelse som i Formel I, under avdrivning av alkcholer med formeln R4OH, där R4 har samma betydelse som ovan.

Reaktionen utförs företrädesvis i närvaro av syra, t.ex. metansulfonsyra, p-toluensulfonsyra eller citronsyra.

Temperaturen ökas under reaktionens gång och når slutligen 140 till 220°C. Alkoholerna R40H som frigörs under reaktionen drivs successivt av från reaktionsblandningen. I den sista reaktionsfasen anbringas vakuum för att ta bort restmängderna av alkoholer, och därmed driva reaktionen till fullbordande.

Lämpliga exempel på ortoestrar II är metyl- eller etylortoformiat, metyl- eller etylortoacetat och andra lågmolekylära ortoestrar som är kommersiellt tillgängliga.

Den hydrofoba delen av molekylen kan härledas från en alkohol R2OH, eller ett alkoxilat av densamma. Alkoholen kan antingen vara syntetisk eller naturlig; Lämpliga exempel på alkylgrupper R2 är 2-etylhexyl, oktyl, decyl, kokosalkyl, lauryl, oleyl, rapsalkyl och talgalkyl. Andra lämpliga kolvätegrupper R2 är sådana som erhålls från oxoalkoholer, 10 15 20 25 30 35 513 18,1 |If|| nu! 5 Guerbetalkoholer, och metylsubstituerade alkoholer med 2-4 grupper som har formeln -CH(CH3)- inkluderade i alkylkedjan.

Alkoholerna kan också vara propoxilerade eller butoxilerade.; Den hydrofila delen av molekylen är företrädesvis härledd från polyetylenglykoler, vilka är ändblockerade, företrädesvis med en metyl- eller etylgrupp, och som har en molekylvikt mellan 100 och 2000. Valet av hydrofoba och hydrofila delar och de relativa mängderna av dem kommer naturligtvis att variera mellan olika applikationer, för att tillfredsställa deras krav på ett specifikt HLB, en specifik grumlingspunkt etc.

En annan aspekt av föreliggande uppfinning hänför sig till användningen av en ortoester enligt Formel I i en* process innefattande a) emulgering eller dispergering av en hydrofob komponent i vatten vid pH 6 eller däröver, företrädesvis vid pH 7 eller däröver, i närvaro av en ortoester enligt föreliggande uppfinning, b) sänkning av pH eller höjning av temperaturen hos emulsionen eller dispersionen, eller en kombination därav, varvid emulsionen eller dispersionen brytes, och c) separering av den hydrofoba komponenten från vattnet.

Tensiden används vanligen som en emulgator eller dispergator vid pH 9 eller högre, men kan också användas ner till ett pH av ca 6. Avfallsvattnet som erhålls som ett resultat av tensidens prestation i steg a behandlas sedan i enlighet med b. Emulsionens eller dispersionens pH sänks företrädesvis till mellan 4 och 6. Om det behövs kan man höja temperaturen, företrädesvis till mellan 20 och 60°C, för att ytterligare befrämja klyvningen. Under vissa omständigheter, när pH under emulgeringssteget är tillräckligt lågt, kan det räcka med att höja temperaturen. Ju lägre pH och ju högre temperatur, ju fortare sker klyvningen. I de flesta fall kan det kanske vara bekvämare att sänka pH ytterligare än att 10 15 20 25 30 35 513 18,111' |{*,|'||-| :f 6 höja temperaturen över omgivningens, eftersom det senare ofta kommer att kräva att en större mängd energi tillförs.

Den ovannämnda processen kan användas i en mängd applikationer. En applikation av stor betydelse är rengöring av hårda ytor, t.ex. i samband med fordonstvätt och rengöring av lagertankar och tankfartyg, där ortoestertensiden används vid ett alkaliskt pH som en emulgator eller dispergator för den hydrofoba smutsen eller vätskan. När ytan har rengjorts, surgörs avfallsvattnet, varvid tensiden klyvs. Detta förorsakar att emulsionen eller dispersionen bryts, och det hydrofoba materialet separeras från vattenfasen.

På ett analogt sätt kan den hydrofoba trycksvärtan som erhålls i en avsvärtningsprocess, överskottet av hydrofob färg från en textilfärgningsprocess och smutsen från en alkalisk processtvätt av textilier emulgeras eller dispergeras av tensiderna, och senare avskiljas från avfallsvattnet som erhålls i processen.

Ortoestertensiderna har också en bättre bionedbryt- barhet än de korresponderande konventionella nonjoniska tensiderna. När de utsätts för ett neutralt eller något surt pH i ett reningsverk, klyvs ortoestertensiderna under bildning av ogiftiga substanser som i det närmaste är helt ytkemiskt inaktiva. Dessa substanser kommer att vara mer lättnedbrytbara biologiskt än en intakt ytaktiv molekyl skulle vara. En jämförelse mellan en traditionell nonjonisk tensid och en ortoestertensid enligt föreliggande uppfinning (se exempel 14) visar att den senare är biologiskt mer lättnedbrytbar.

Föreliggande uppfinning belyses ytterligare genom följande exempel.

Exempel 1 1.5 mol av en C9-C11 linjär primär alkohol (Dobanol 91 från Shell), 1.5 mol av ett etoxilat av dietylen- glykolmonoetyleter (dietylenglykolmonoetyleter + 2 mol etylenoxid), 1 mol trietylortoformiat och 0.2 viktprocent av metansulfonsyra blandades vid rumstemperatur. Temperaturen hos reaktionsblandningen höjdes successivt, och slutligen, , u: 10 15 20 25 30 -rm if 51113, 181 7 efter ca 4 timmar, uppnåddes en temperatur av 150-200°C.

Etanol, som frigjordes under reaktionen, destillerades kontinuerligt av. I reaktionens slutfas applicerades vakuum ' för att underlätta avlägsnandet av etanol. Totalt 30.8 g av etanolen samlades upp, vilket motsvarar 92% av den teoretiska mängden. Destillatet analyserades med IH-NMR och 13C-NMR.

Enligt analyserna fanns det ingen oreagerad trietylortoformiat kvar.

Exempel 2 1.05 mol 2-etylhexanolpropoxilat (2-etylhexanol + 13 mol propylenoxid), 1.05 mol av ett etoxilat av dietylen- glykolmonometyleter (dietylenglykolmonometyleter + 18 mol etylenoxid), 1.0 mol trietylortoformiat och 1 viktprocent vattenfri citronsyra blandades och en reaktion utfördes under samma betingelser som i Exempel 1. Totalt 10.2 g etanol destillerades av, vilket motsvarar 92% av den teoretiska mängden. Samma analyser som i Exempel 1 utfördes. Ingen oreagerad trietylortoformiat hittades.

Exempel 3 1.5 mol 2-etylhexanol, 1.5 mol av en monometylblockerad polyetylenglykol med en medelmolekylvikt av 550, 1 mol trietylortoformiat och 0.2 viktprocent metansulfonsyra blandades. Samma procedur som i Exempel 1 utfördes. Totalt 18.2 g etanol samlades upp, vilket motsvarar 98% av den teoretiska mängden. Samma analyser som i Exempel 1 utfördes. Ingen oreagerad trietylortoformiat hittades. Enligt NMR-analysen består mer än 70% av produkten av tre ytaktiva komponenter som specificeras nedan. Antalet etoxigrupper som inte har substituerats betecknas med x, antalet 2- etylhexylgrupper med y och antalet ändblockerade polyoxyetylengrupper med z. 10 15 20 25 WMHI 513 131 8 Komponent nr x y z 1 1 1 1 2 0 2 1 3 0 1 2 Exempel 4 Proceduren är samma som i Exempel 1, förutom att 2- etylhexanol + 2.4 mol propylenoxid och monometylblockerad polyetylenglykol med en medelmolekylvikt av 550 användes som den hydrofoba respektive den hydrofila komponenten. Samma analyser som i Exempel 1 utfördes. Ingen oreagerad trietylortoformiat hittades.

Exempel 5 Proceduren är samma som i Exempel 1, förutom att n- oktanol och monometylblockerad polyetylenglykol med en medel- molekylvikt av 350 användes som den hydrofoba respektive den hydrofila komponenten. Samma analyser som i Exempel 1 utfördes. Ingen oreagerad trietylortoformiat hittades.

Exempel 6 0.152 mol hexadekanol, 0.152 mol monometylblockerad polyetylenglykol med en medelmolekylvikt av 750, 0.101 mol trietylortoformiat och 0.15 viktprocent vattenfri citronsyra blandades. Temperaturen hos reaktionsblandningen höjdes successivt från 22°C till 155°C under loppet av 30 min.

Etanol, som frigjordes under reaktionen, destillerades kontinuerligt av. När temperaturen nått 155°C reducerades trycket långsamt till 3 mbar och hölls där i 20 min för att underlätta avlägsnandet av etanol. Totalt 13.7 g etanol samlades upp, vilket motsvarar 99% av den teoretiska mängden.

Destillatet analyserades med IH-NMR och produkten analyserades med IH-NMR och 130-NM. Enligt analyserna fanns det ingen oreagerad trietylortoformiat kvar, och 60% av produktblandningen bestod av tre ytaktiva komponenter som 10 15 20 25 30 35 -r.|w.-| i? 531.3 '1 81, 9 korresponderar till de som är specificerade i tabellen i Exempel 3.

Exempel 7 Proceduren är densamma som i Exempel 6, förutom att 2-etylhexanol + 2 mol propylenoxid och monometylblockerad polyetylenglykol med en medelmolekylvikt av 550 användes som den hydrofoba respektive den hydrofila komponenten. Samma analyser som i Exempel 6 utfördes. Ingen oreagerad trietylortoformiat hittades.

Exempel 8 Proceduren är densamma som i Exempel 6, förutom att en C9-C11 linjär primär alkohol (Dobanol 91 från Shell) och en monometylblockerad polyetylenglykol med en medelmolekyl- vikt av 470 användes som den hydrofoba respektive den hydrofila komponenten. Samma analyser som i Exempel 6 utfördes. Ingen oreagerad trietylortoformiat hittades.

Exempel 9 Bionedbrytbarheten hos den ortoesterbaserade tensiden som beskrivs i Exempel 1 undersöktes med "closed bottle test" som den beskrivs i OECD Test 3010. Tensiden uppnådde 82% bio- nedbrytning efter 28 dagar, och klassificeras följaktligen som lätt bionedbrytbar.

Exempel 10 För att utvärdera den rengörande förmågan hos formu- leringar innehållande en ortoesterbaserad tensid enligt föreliggande uppfinning användes följande rengöringstest: Aluminiumplåtar (41xl5mm) belagda med C14-märkt triolein (glyceroltrioleat från Amersham) sattes fast i hållare och tvättades i en Terg-0-Tometer genom att hållarna vreds fram och åter genom tensidlösningen med en hastighet av 50 rpm under en tidsperiod av 5 min. Testet utfördes vid 20 och 40°C med användning av formuleringarna I, II och III i tabellen nedan, där I är en referensformulering innehållande en traditionell nonjontensid. Formuleringarna späddes med kranvatten 1:100 innan användning. Efter rengöringssteget 10 W¶N¶* doppades hållarna under 5 sekunder i kranvatten 513 1.81 temperatur av 20°C. 10 som höll en Komponent Formulering I viktprocent av komponent Formulering II viktprocent av komponent Formulering III viktprocent av komponent C9-Cllalkohol + 4 EO Ortoester- blandning från EX. 4 Ortoester- blandning från Ex. 7 Oktyliminodi- propionat Tetrakalium- pyrofosfat Metasilikat 4 4 Vatten balans balans balans Plåtarna överfördes till småflaskor innehållande scintillationsvätska (Ultima Gold från Packard) med fett- lösande förmåga, och dessa skakades vid 300 rpm under 20 minuter. Plåtarna avlägsnades från flaskorna, och vätskan analyserades med avseende på radioaktivitet i en scintillationsanalysator (Tri-Carb l900CA från Packard) Resultatet anges som % borttvättat fett relativt belagda plåtar som inte har tvättats enligt ovanstående procedur. 10 15 20 I 51.3 181 qød “vi ll Formulering I borttvättat fett % borttvättat fett vid 2o°c vid 4o°c V' I 57.9 85.0 II 87.6 79Iö III 84.2 ' 91.2 Detta exempel visar att ortoestertensiderna är lika goda rengörare för hårda ytor som den nonjoniska tensiden som användes som referens.

Exempel 11 Vätförmågan hos ortoesterbaserade tensider enligt föreliggande uppfinning bedömdes genom kontaktvinkelmätningar.

Testlösningarna var formuleringarna I (referens), II och III som användes i Exempel 10. Formuleringarna användes outspädda. Kontaktvinkeln mättes mot ett hydrofobt polymert material (Parafilm PM-922 från American Can Company) med en Ramé-Hart NRL C.A. Goniometer. Mätningarna gjordes efter 1 min, och varje värde är medelvärdet av 10 mätvärden.

Resultaten är sammanställda i tabellen nedan.

Formulering Kontaktvinkel efter 1 min (°) I 35.8 II išö.3 III 34.4 Resultaten visar att vätförmågan hos ortoesterbaserade tensider enligt denna uppfinning är jämförbara med vätförmågan hos referenssubstansen.

Exempel 12 En jämförelse gjordes mellan den ortoesterbaserade tensiden som är tillverkad enligt Exempel 1, en tensid som är ändblockerad med en ortoesterfunktion och en acetalbaserad 10 15 20 25 51,3 1"~81' Wfiqk 12 tensid med avseende på deras emulgerande förmåga vid olika pH.

Oljefasen som användes i alla försöken var n-dekan, och vattenfasen bestod av olika buffertlösningar. Sudanrött B tillsattes som färgämne för emulsionen. Tensiderna som användes var: A) Ortoesterbaserad tensid enligt Exempel 1 B) En C10-C11 linjär alkohol + 8 mol etylenoxid som är ändblockerad med trietylortoformiat (syntetiserad enligt proceduren som är beskriven i EP-Al-0 564 402) C) Acetalen mellan n-dekanal och glycerol som är etoxilerad med 4 mol etylenoxid (syntetiserad enligt proceduren som är beskriven i EP-A1-0 742 177) Tillvägagångssätt: 7.5 ml n-dekan, 7.5 ml buffertlösning, 0.3 g tensid och 2 droppar Sudanrött B placerades i ett förslutningsbart provrör, vilket skakades manuellt under en minut innan första mätningen utfördes. Emulsionen fick separera, och efter 3 minuter mättes separationsgraden som a/b x 100, där a är mm klar bottenfas, och b är mm klar vattenfas innan emulgering.

Mellan mätningarna skakades provrören kontinuerligt vid 1000 rpm i horisontell position med en IKA-VIBRAX-VXR apparat. Innan varje ny mätning skakades provröret manuellt under 30 s för att fullständigt reemulgera blandningen.

Försöket utfördes vid 22 och 50°C. För försöket vid 50°C förvärmdes n-dekanen och buffertlösningen innan tensiden tillsattes. 10 15 51 3 17-81 |¶~_|'1|-' :i 13 pH Tid för 100% Tid för 100% Tid för 100% separation av separation av separation av emulsioner med A emulsioner med A emulsioner med C vid 22°C vid 50°C vid 22°C 2 < 5 minuter < 1 minut > 35 dagar 3 < 5 minuter < 1 minut - 4 < 39 minuter < 10 minuter - 5 < 120 minuter <15 minuter - 6 ca 55 timmar < 3 timmar - 7 > 8 dagar < 22 timmar - 8 > 15 dagar ca 29 timmar - 9 - > 16 dagar - 10 > 40 dagar > 40 dagar - 11.5 > 40 dagar > 40 dagar - - försöket har inte utförts Vid 22°C hydrolyseras tensid A lätt vid pH-värden under 5, vilket resulterar i en förlust av ytaktiviteten som får emulsionerna att separera. Vid 50°C är hydrolysen snabb inom detta pH-område, vilket ger separationstider under 15 minuter. Som förväntat är hydrolysen långsam vid alkaliskt pH.

För att erhålla en acceptabel hydrolystid för C tillsattes 20% HZSO4. Detta resulterade i mer än 3 timmars tid för att erhålla 100% separation, medan för en tillsats av 5% H2S04 krävdes mer än 72 timmar.

Emulsionen som framställdes med tensid B påverkades bara marginellt av pH. Fortfarande efter 11 dagar vid pH 2 och 22°C erhölls endast 11% separation. Detta är väntat, 10 15 20 25 513 181 lrulphw 14 eftersom ytaktiviteten hos B inte försvinner när ortoesterbindningen bryts.

Ovanstående resultat visar hur överlägsen tensid A är i förhållande till tensid B och C med avseende på hur lätt- hydrolyserad den är vid sura pH-värden.

Exempel 13 För att vidare undersöka emulsionsseparationen som erhålls vid pH 5, emulgerades två andra sorters oljor med hjälp av samma tensider A och C som användes i Exempel 8. För att få en jämförelse med en konventionell nonjonisk tensid, användes en C9-C11 alkohol + 4 mol etylenoxid (tensid D).

Oljorna som användes var raffinerad sojaolja (tillverkad av Karlshamn) och dieselolja, och vattenfasen bestod av en buffertlösning med pH 5.

Tillvägagångssätt: Vid rumstemperatur placerades 200 ml olja, 300 ml buffertlösning och 6 g tensid i en 500 ml reaktor försedd med en mekanisk omrörare av propellertyp. Reaktorn har en botten- ventil för avtappning. Blandningen rördes om kraftigt med ca 500 rpm under 90 minuter. Den bildade emulsionen fick där- efter stå 5 minuter och separera, varpå 250 ml vätska tömdes ut via bottenventilen under en tidsperiod av ca 1 minut.

Provet lämnades i 3 timmar, varefter olje- och/eller emulsionsvolymen mättes. Resultaten presenteras som volymsprocent av den totala volymen av provet. De erhållna värdena är sammanställda i tabellen nedan. -;~.|1.á-| i? 513 1 81 15 Tensid pH olja % olja/emulsion i provet A 5 soja 4.02 C 5 soja 35.5 D 5 soja 51.6 A 5 diesel 0.8 C 5 diesel 75.9 D 5 diesel fä.8 Mängden olja och/eller emulsion i ett prov avspeglar hydro- lyshastigheten av tensiderna. De erhållna resultaten visar klart att användningen av den klyvbara ortoesterbaserade tensiden A underlättar separationen av oljefasen från emulsioner som innehåller såväl vegetabilisk som petroleum- baserad olja. Hastigheten för emulsionsseparationen vid pH 5 är avsevärt högre när man använder denna ortoesterbaserade tensid jämfört med när man använder den acetalbaserade tensiden C. När man använder den konventionella nonjoniska tensiden D är separationshastigheten ännu långsammare.

Exempel 14 En pesticidformulering som innehåller en ortoester- baserad tensid jämfördes med en standardformulering som innehåller en traditionell nonjonisk tensid. 10 513 1.81 [rwhfli :i 16 Komponent Formulering I Formulering II mängd av komponent mängd av komponent; (9/1) (9/1) Dimetoat 200 200 Ortoester-blandning 50 - från Exempel 2 C8-alkoholalkoxilat - 50 (Bo/Po) , MV 1800 Cyklohexanon 301 301 Xylen 413 413 5 ml av varje formulering emulgerades i 95 ml vatten, och emulsionerna överfördes till 100 ml provrör. Separationen av emulsionerna noterades som volymprocent av klar överfas vid vissa tidsintervall. Resultaten är sammanställda i tabellen nedan.

Formulering Tid Separation (% v/v) I 30 minuter 0 I 1 timme 7 0.5 I 2 timmar 0.5 II 30 minuter 0 II 1 timme I 0 II 2 timmar 0 Formuleringen innehållande den ortoesterbaserade tensiden gav en emulsion som var av jämförbar stabilitet med emulsionen som erhållits med formulering II, vilken innehåller en traditionell nonjonisk tensid. Den ortoesterbaserade tensiden har emellertid fördelen att lättare kunna klyvas till icke- ytaktiva föreningar, och har därför en bättre miljöprofil än 1| 513181 Wqrhl' :z 17 den konventionella nonjoniska tensiden. Bionedbrytbarheten hos den ortoesterbaserade tensiden enligt "closed bottle test" var 37% efter 28 dagar och 41% efter 42 dagar, medan för den korresponderande konventionella tensíden var 18% A nedbrutet efter 28 dagar och 35% efter 112 dagar.

Claims (10)

10 15 20 25 30 35 5513 1811 wa' 'I|f'| 18 K R A V

1. En ortoester kännetecknad därav, att den har formeln- f) - (A1) nlRi R - C - O - R3 (I) | 0 _ (A2)n2R2 där R är väte eller en alifatisk grupp med 1-7 kolatomer; Rl är väte eller en alkylgrupp med 1-5 kolatomer; Al är en alkylenoxigrupp med 2-4 kolatomer, antalet etylenoxigrupper är åtminstone 50% av det totala antalet alkylenoxigrupper; nl är ett tal mellan 1 och 30; R; är en alifatisk grupp med 5-22 kolatomer; A2 är en alkylenoxigrupp med 3-4 kolatomer; nl är ett tal mellan 0-30, förutsatt att när R; är en alifatisk grupp med 5-6 kolatomer är ng åtminstone 1; R3 väljs från gruppen bestående av (Alh,lRl, (A2)n2R2 och en alkylgrupp med 1-6 kolatomer, där Al, nl, Rl, A2, nl och R2 har samma betydelse som nämnts ovan; eller ett di- eller polykondensat via någon av de fria hydroxylgrupperna på ortoestern.

2. En ortoester enligt krav 1, kännetecknad därav, att Rl är en alkylgrupp med 1-4 kolatomer.

3. En ortoester enligt krav 1-2, kännetecknad därav, att nl är ett tal mellan 2-25 och ng är ett tal mellan 0-20.

4. En ortoester enligt krav 1-3, kännetecknad därav, att nl är 0, R; är en alifatisk grupp med 8-22 kolatomer och Al är en etylenoxigrupp.

5. En process för att tillverka en ortoester enligt vilket som helst av kraven 1-4, karaktäriserad därav, att den tillverkas genom att reagera en ortoester med den generella formeln R-c-o-R., (II) o - R4 där R har samma betydelse som i vilket som helst av kraven 1- 4 och R4 är en alkylgrupp med 1-6 kolatomer, i ett eller flera steg, med reaktanter med formlerna HO(Al)nlRl och HO(A2)n2R2, där Rl, R2, Al, A2, nl och n2 har Samma 10 15 20 Whq g 513 181 19 betydelse som i vilket som helst av kraven 1-4, under avdrivning av alkoholer med formeln R40H, där R4 har samma betydelse som ovan. =

6. Användning av en ortoester med formeln I, såsom den är definierad i krav 1-4, som en emulgator och/eller dispergator.

7. Användning av ortoestern enligt krav 6 i en alkalisk processtvätt samt i en rengörings-, färgnings- och deinkingprocess, och för att göra en pesticidformulering.

8. Användning av en ortoester enligt krav 6 eller 7 i en process innefattande a) emulgering eller dispergering av en hydrofob komponent i vatten vid pH 6 eller däröver i närvaro av en ortoester enligt krav 1-4, b) sänkning av pH eller höjning av temperaturen hos emulsionen eller dispersionen, eller en kombination därav, därmed brytande emulsionen eller dispersionen, och c) separering av den hydrofoba komponenten från vattnet.

9. Användning av en ortoester i en process enligt krav 8, där temperaturen i steg b höjs till mellan 20 och 60°C.

10. Användning av en ortoester i en process enligt krav 8-9, där pH i steg b är mellan 4 och 6.