SE516275C2 - Ny oligomerförening samt användning därav - Google Patents

Description

516 275 (härdningen) i laddad överföring inducerar polymerisation vari väteavgivning i hög grad är involverad. Det är välkänt att väten bredvid heteroatomer såsom syre, kväve, etc lätt avgives. Det är följaktligen troligt att detta sker om till exempel cellulosa ingår i ytan som skall beläggas genom denna polymerisationsprocess.

* Beläggningar som inte gulnar kan erhållas.

* Polymerisationen kan utföras vid valfri temperatur, vilket är en fördel vid applicering på känsliga material och ytor (möbler, etc.). _ * Polymerisationen kan utföras lokalt genom avmaskning (j ämför fotoprofilering).

* Den totala polymerisationstiden för denna typ av system är relativt kort och inom delar av sekunder upp till minuter för full omvandling av reaktiva grupper.

* Investeringskostnadema anses bli ganska låga.

* Utrymmet som UV-utrustningen upptar är relativt minimerat.

De enheter vilka utgör huvuddelen av molekylvikten och som bestämmer egenskapema bidrar mest till den härdade beläggningens mekaniska egenskaper. Förbättringar avseende avnötning, rep- och vattenresistens samt förbättrad glans och allmänt utseende kan erhållas genom ytbeläggningsmodifiering med UV-teknologi. En ytas slutliga egenskaper erhålls genom karaktären hos de funktionella gruppema i molekylen samt dessas fördelning, molekylvikt, flexibilitet etc. i Det var helt oväntat att den nya oligomeren enligt föreliggande uppfinning skulle fungera som reaktiv komponent vid tillverkning av UV-härdande fotoinitiatorfña lacker och pulverbeläggningar.

En ny bismaleimidoligomer enligt en utföringsform av uppfinningen kan tillverkas såsom schematiskt visas i fig. 1 nedan.

Fig.l O [CHÄCHÛ|oC0z]25fl{(CH3)3CH2]2 ocN-OCHZONCO + 2 I N-(Cfmnofl -> O O HO o (li i! l u :v N-(cngno-c-N -QCHZAO-N-c-oængn-N o o vari n är 2-6, företrädesvis 2. 5.16 275 I en specifik uttöringsfonn, vari n i ovan formel är 2, reagerades dicyklohexylmetandiisocyanat (Desmodur® W) med 2-hydroxietyhnaleimid (HEMI) i ett organisk lösningsmedel och under katalytiska förhållanden för att bilda en ny bismaleimid nedan kallad BIS-MI-DW.

HEMI kan i sig tillverkas enligt en anhängig svensk patentansökan.

En ny vinyleteroligomer enligt en annan utföringsfonn av uppfinningen kan tillverkas såsom schematiskt visasi fig. 2 nedan.

Fig2 [CHs(CH2)1oC02]25fll(CHs)sCH2]2 ocN-O-cuzßvmo + z CHFCH-o-(cflflnou _» o H || | _» CHFCH-o-(crigno-c-NQ-CHZ-O-N-c-o(cH2>n-o-cH=cH, vari n är 2-6, företrädesvis 2-4.

I en specifik utföringsform, vari n i ovan formel är 2, erhölls vinyleteroligomeren genom att blanda Desmodur® W och 2-hydroxietylvinyleter i ett organiskt lösningsmedel och under katalytiska förhållanden för att bilda en vinyleteroligomer nedan kallad BIS-VE-DW.

Uppñnningen illustreras ytterligare genom utföringsexemplen 1-3 nedan av vilka exempel 1 hänför sig till reaktion mellan Desmodur® W och HEMI. Exempel 2 visar reaktion mellan Desmodur® W och 2-hydroxietylvinyleter. Exempel 3 visar användning av de nya oligomerema enligt exempel 1 och 2 som reaktiva komponenter vid tillverkning av en UV-härdande fotoinitiatorfri lack.

Exempel 1 HEMI (5 g, 35,4 mmol) löstes i aceton. Katalysatom visad i fig. 1 tillsattes vareñer dicyklohexylmetandiisocyanat (Desmodur® W) (4,45 g, 17 mmol) tillsattes droppvis under omröming vid rumstemperatur. Reaktionsblandningen omrördes över natt. Aceton avdrevs och den återstående råprodukten omkristalliserades från etanol/aceton. Produkten filtrerades och tvättades med etanol och torkades slutligen under vakuum. 'H NMR (CDCl3) bekräftade (tabell l nedan) den rena bismaleimiden (BIS-MI-DW) enligt fig. l vari n år 2. Utbytet var 4,6 g (50% baserat på Desmodur® W). 516 2,75 4 Tabell 1 Molvikt Smältpunkt °C C % H % N % O % Uppmätt värde 544,6 35-75 59,9 6,9 10,3 23,7 Teoretiskt värde 59,6 6,7 10,3 23,5 Exempel 2 2-hydroxietylvinyleter (3,2 g, 35,4 mmol) löstes i aceton. Reaktionsblandningen behandlades under torra förhållanden i 2 timmar. Katalysatorn visad i fig. 2 tillsattes varefter dicyklohexylmetandiisocyanat (Desmodur® W) (4,45 g, 17 mmol) tillsattes droppvis under ornröming vid rumstemperatur. Reaktionsblandningen ornrördes över natt. Aceton avdrevs och den återstående råprodukten omkristalliserades från etanol/aceton. Produkten filtrerades och tvättades med etanol och torkades slutligen under vakuum. 'H NMR (CDCl3) bekräftade (tabell 2 nedan) den rena vinyleteroligomeren (BIS-VE-DW) enligt fig. 2 vari n är 2. Utbytet var 3,2 g (43% baserat på Desmodur® W).

Tabell 2 Molvikt Smältpunkt °C C % H % N % O % Uppmätt värde 438,2 30-55 63,3 8,9 6,5 21,9 Teoretiskt värde 63,0 8,7 6,4 21,9 Exempel 3 En blandning vid ett 50/50 molförhållande bereddes från BIS-MI-DW och BIS-VE-DW. 5 mg av blandningen försattes till en aluminium DSC provplåt. Provets temperatur höjdes från 0°C till 130°C med en hastighet av l00°C/min. Polymerisationstemperaturen var 130°C och denna temperatur kvarhölls 15 s, 30 s och 45 s och däreñer tändes lampkällan under 60 s. En liten ökning i polymerisationsexoterrnema kunde observeras, vilket innebär att polymerisationen fortskred kontinuerligt med tiden över smälttemperaturen utan tilläggsinitiering genom UV-källan.

Polymerisationen förlöpte effektivt utan tillsats av ett fotoinitiatorsystem.

Erhållen produkt var transparent och inte missfárgad. 51,6 __ 275 Uppfinningen är inte begränsad till visade utfóringsfonner då dessa kan modifieras på olika sätt inom uppfinningen ram. En ny oligomer enligt uppfinningen kan till exempel kombineras med andra komplementíöreningar då den används för UV-härdande fotoinitiatorfria lacker och/eller pulverbeläggningar.

Claims (4)

516 275 PATENTKRAV

1. En ny oligomerförening med en formel av t? *f *f 9 R-(cHmo-c-NQCHZON-c-oænzb-R vari A) R är o N_ o ellerB)RärCH2=CH-O- och vari n är 2-6.

2. En förening enligt krav 1 alternativ A) vari n är 2.

3. En förening enligt krav 1 altemativ b) vari n är 2-4.

4. Användning av föreningen enligt något av kraven 1-3, som reaktiv komponent i UV-härdande fotoinitiatorfiia lacker och pulverbeläggningar.