SE505010C2 - Polyesterharts, förfarande för dess framställning, värmehärdande beläggningskomposition innehållande den samt användning därav - Google Patents
Polyesterharts, förfarande för dess framställning, värmehärdande beläggningskomposition innehållande den samt användning däravInfo
- Publication number
- SE505010C2 SE505010C2 SE9602356A SE9602356A SE505010C2 SE 505010 C2 SE505010 C2 SE 505010C2 SE 9602356 A SE9602356 A SE 9602356A SE 9602356 A SE9602356 A SE 9602356A SE 505010 C2 SE505010 C2 SE 505010C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- acid
- polyester resin
- resin according
- mol
- coating composition
- Prior art date
Links
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title claims abstract description 31
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 27
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000006085 branching agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- -1 aromatic anhydride Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 16
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 10
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 9
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 9
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MSYLJRIXVZCQHW-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 MSYLJRIXVZCQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N ferrosoferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 2
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims 1
- CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N neopentane Chemical compound CC(C)(C)C CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 8
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NCQKSUNJAAZVJW-UKTHLTGXSA-N (2e)-2-(2-phenylethylhydrazinylidene)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=N/NCCC1=CC=CC=C1 NCQKSUNJAAZVJW-UKTHLTGXSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBMYBOVJMOVVQW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[4-(2,2-difluoroethyl)piperazin-1-yl]methyl]-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound FC(CN1CCN(CC1)CC1=NN(C=C1C=1C=NC(=NC=1)NC1CC2=CC=CC=C2C1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)F SBMYBOVJMOVVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007313 Tilia cordata Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/20—Polyesters having been prepared in the presence of compounds having one reactive group or more than two reactive groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
- Y10T428/31794—Of cross-linked polyester
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
505 010 Hydroxifunlctionella polyesterhartser är vanligen framställda genom att reagera gly- koler med en blandning av dikarboxylsyrakomponenter tillsammans med en trifunk- tionell förgreningskomponent för att bilda en förgrenad polyester. Blandningen av dikarboxylsyrakomponenter innefattar en aromatisk dikarboxylsyra och en alifatisk dikarboxylsyrakomponent. Den aromatiska dikarboxylsyrakomponenten kan t ex vara ortoftalsyra, tereftalsyra och/eller en motsvarande anhydrid och den alifatiska g dikarboxylsyrakomponenten kan t ex vara sebacinsyra eller bärnstenssyra. Åt- rninstone 20 mol% och så mycket som 80 mol% av den totala syrakomponenten är en alifatisk dikarboxylsyra vilken används för att förhindra lcristallisation av produk- ten beroende på inneboende loistallinitet hos aromatiska syror och eftersom alifa- tiska system visar en tendens att vara mindre UV-absorberande. Även om många sådana hartser är kända återstår ett behov av hartser för användning i beläggningskompositioner med förbättrat glansbevarande, och beständighet mot färgförändring vid omfattande exponering och vilka är användbara för beläggning på metallspolar. Det senare innebär förmågan att bli applicerat jänmt i en filmtjocklek av 15 till 25 um, en kapacitet för snabb termisk filmhärdning, tillfredsställd filmlivs- längd, flexibilitet, hårdhet, flagningsbeständighet, stöthållfasthet och liknande.
Följaktligen är ett med uppfinningen att tillhandahålla en förbättrad vänne- härdande beläggningskomposition för metallplåtar och spiraler.
Enligt en aspekt består uppfinningen i en polyester för användning i en värme- härdande beläggningskomposition, polyestern innefattar en syrakomponent, en alko- holkomponent och ett trifurrktionellt förgeningsmedel; vari syrakomponenten består av från 90 till 100 mol% av en aromatisk syra eller aromatisk anhydrid eller bland- ning därav och av från 0 till 10 mol% av en polykarboxylsyra eller polykarboxyl- syraanhydrid eller blandning därav; och vari alkoholkomponenten består av åt- rninstone 60 mol% av en eller flera glykoler valda ur gruppen bestående av CH;- CH2-C(CH2OH)2-R1 där R] är en alkyl med från 1 till 4 kolatomer och derivat av 505 010 glykolema, från O till 20 mol% av neopentylglykol, och av upp till 20 mol% av ett trifunktionellt förgreningsmedel.
Rl är företrädesvis metyl, etyl eller butyl. Det är angeläget att glykolen innefattar åtminstone 80 mol% av den totala syrakomponenten.
Uppfinningen avser också ett förfarande för fiamställning av ett polyesterharts enligt uppfinningen, som innefattar att reagera en syrakomponent, en alkoholkomponent och ett fiifimktionellt förgreningsmedel vid förhöjda temperaturer.
Enligt en andra aspekt består uppfinningen i en värmehärdande belággningskompo- sition innefattande ett polyesterharts enligt den första aspekten av uppfinningen och ett tvärbindriingsmedel.
I en fóredragen utföringsform väljs tvärbindningsmedlet från gruppema bestående av ett derivat av melaminformaldehyd, bensoguanaminformaldehyd, glykourilfonnal- dehyd, ureafonnaldehyd och ett blockerat isocyanatharts.
I en starkt fóredragen utföringsform är den aromatiska syran isoftalsyra (IPA) men andra aromatiska syror såsom tereftalsyra och ortoftalsyra och motsvarande anhydri- der kan också användas. Företrädesvis kan polykarboxylsyror eller polykarboxyl- syraanhydrider såsom trimellitsyra, adipinsyra (AA), bämstenssyra, azelainsyra och sebacinsyra och motsvarande anhydrider användas i uppfinningen.
Vidare avser uppfinningen ett förfarande för framställning av en värmehärdande beläggningskomposition, som innefattar att, vid förhöjd temperatur, reagera en blandning av polyesterharts enligt uppfinningen och ett tvärbindningsmedel.
Uppfinnigen avser också en metallplåt belagd med en värmehärdade beläggningskomposition enligt uppfinningen 505 010 Uppfinningen kommer nu att beskrivas mer detaljerat, endast genom exempel, med hänvisning till olika exempel.
Vanligen består syrakomponenten i kompositionen enligt uppfinníngen av 90 till 100 mol% av isoftalsyra och företrädesvis från 95 till 100 mol% (baserat på vikten hos totala syrakomponenten). Syran eller anhydriden kan också substitueras med en eller flera grupper såsom metyl, etyl, butyl, propyl etc. Emellertid är grupper som har be- nägenhet för hydrolys vanligen inte användbara då detta gör den resulterande be- läggningskompositionen mer beständig mot yttre exponering. 2-butyl-2-etyl-1ß-propandiol (BEPD) (R1=butyl) är den föredragna glykolen hos uppfinningen då dess estrar inte hydroliserar så lätt, men andra glykoler såsom när Rl är etyl och neopentylglykol-hydroxi-pivalat (HPHP) kan också användas som glykolkomponent. I en föredragen utföringsforrn används från 0 till 10 mol% av neopentylglykol (NPG) tillsammans med BEPD eller neopentylglykol-hydroxi- pivalat och isoftalsyra. Glykolerna kan även vara derivat som är allmänt beständiga mot hydrolys. I synnerhet kan de vara derivat vilka innehåller kolatomer ß till hydroxylsubstituenter som är dialkylerade där de dialkylerade grupperna inkluderar men ej begränsas till metyl, etyl, propyl, butyl etc.
Syrakomponenten och glykolkomponenten är blandad med lämpliga förgrenings- medel för att ge den önskade polyesterkompositionen. Användbara polyester-tri- funktionella förgreningsmedel inkluderar trimetylolpropan och trimetyloletan. Det trifunktionella förgreningsmedlet är typiskt närvarande i en mängd av från 0 till 20 mol% och mer föredraget från 5 till 15 mol% baserat på det totala alkoholinnehållet.
Beläggningskompositioner baserade på de hydroxifirnktionella polyestrarna i före- liggande uppfinning visar bra glansbeständighet och beständighet mot färgförändring efter tre års yttre exponering jämfört med tidigare kända hydroxifunktionella poly- estrar. Dessa rön var inte förutsägbara som resultat av accelererad testning med en 505 010 QUV accelererad väderbeständighetstest med användande av standard QUVB-313 ultravioletta lampor från Q-panel company.
Polyesterhartsen har vanligen ett syratal av från 0 till 10, ett hydroxyltat av 20 till 110 och en talmedelmolekylvikt av från 700 till 8000.
Lösningsmedel, pigment, dispergeringsmedel och katalysatorer kan valfritt sättas till det värmehärdande polyesterhartset och behandlas genom konventionella metoder för att bilda en hållbar ytbeläggriing. Överraskande har det även visat sig att poly- esterhartsema i föreliggande uppfinning är lösliga i rena aromatiska lösningsmedel medan de tidigare kända polyesterhartsenia med högt aromatiskt innehåll inte är det.
Lämpliga pigment hos uppfinningen inkluderar, men är ej begränsade till, titandi- oxid, ultramarinblått, ftalocyaninblått, ftalocyaningrönt, kolsvart, jämoxidsvart, kromoxidgrönt, ferritgult och ldndorött.
Den vännehärdande beläggningskompositionen kan även innehålla andra tillsatser som är inkorporerade i beläggningskompositioner såsom avgasningsmedel, flödes- kontrollmedel och antioxidanter.
Den värmehärdande beläggningskompositionen visar utmärkt glans- och hårdhets- bevarande järnfört med kontroller i alkali ska och fuktiga miljöer. Beläggningskom- positionen är användbar för beläggning av metallspolar, som ett täcksldkt av för- belagd metall för elektriska anordningar, t ex tvättmaskiner och dislcmaslciner av vilka krävs att de har hög bearbetningsbarhet och beständighet mot alkalier och fukt.
Beläggningar baserade på dessa hartser visar höga inledande glansnivåer när de är lämpligt sammansatta.
Olika utföringsformer kommer nu att exemplifieras. 505 010 Polyester I: 1,66 mol av isoftalsyra, 1,61 mol av 2-butyl-2-etyl-1,3-propandiol (BEPD) och 0,19 mol av trimetylolpropan blandades tillsammans i ett reaktionskârl utrustat med en kvävgasrenare, en omrörare, en termometer, fraktioneringskolonn och en vattenuttagskondensor. Reaktanterna hettades upp till en temperatur av 240 °C vid en hastighet som upprätthåller kolonnens huvudtemperatur vid mindre än 102 °C. När väl hartssmältan hade klamat och vattenborttagningshastigheten sjunkit, er- sattes fraktioneringskolonnen och vattenuttagskondensorn med en Dean-Stark appa- rat. Tillräckligt med xylen tillsattes sedan för att upprätthålla kondensation av xylen i Dean-Stark apparaten och borttagande av vatten tills hartsen nådde ett syratal av 6,2.
Polyestem löstes i Solvesso 150 (Lösningsmedel blandning I) för att ge polyester- lösning (I) med 60 % fast komponent.
Polyester H: 1,43 mol av isoftalsyra, 0,13 mol av adipinsyra, 1,13 mol BEPD, 0,56 mol neopentylglykol-hydroxi-pivalat och 0,18 mol av trimetylolpropan behandlades som ovan till ett syratal av 4.
Polyestem löstes i en 10:20:70 (viktsandelar) blandning av butanol, Ektapro EEP respektive Solvesso 150 (lösningsmedel blandning II) för att ge 60 % fast kompo- nent.
Polyester 111: Ett polyesterharts innefattade 1,40 mol isoftalsyra, 0,13 mol tri- mellitanhydrid, 1,36 mol BEPD, 0,29 mol neopentylglykol-hydroxi-pivalat, 0,18 neopentylglykol och 0,5 g Fascat 4100 behandlades enligt ovan till ett syratal av 3.
Polyestem löstes i en 10:20:70 (viktsandelar) blandning av butanol, Ektapro EEP respektive Solvesso 150 (lösningsmedel blandning II) för att ge 60 % fast kompo- nent.
Metod för framställning av färg 1 505 010 En färg lämplig för spolbeläggning framställdes genom följande procedur. 56,8 delar av färgat pigment, 4,9 delar av titandioxid och 1,2 delar av Aerosil 972 dispergera- des i en blandning av 6,2 delar av en butylerad melaminformaldehydharts (Cymel 1156) (98% fasta delar) och 31 delar av lösningsmedel blandning (I). 28,5 delar av rivsatsen ovan kombinerades med 5,6 delar butylerad melaminformaldehyd, 47,6 delar av polyester (I) lösning, 0,24 delar blockerad organisk sulfonsyrakatalysator, _ 0,2 delar flödestillsats (Byk 306), 3 delar kiseldioxid (Syloid ED5) och tillräckligt med lösningsmedel för att ge en packningsviskositet av 96s (Ford 4 cup) vid 25 °C.
Färg 2: 56,8 delar av färgat pigment, 4,9 delar av titandioxid och 1,2 delar av Aerosil 972 dispergerades i en blandning av 6,2 delar polyester II lösning och 31 delar lösningsmedel blandning (II) för att framställa en pigmenterad rivsats (H). 28,5 delar av rivsats (11) kombinerades med 51,76 delar av polyesterlösning (H), 3,59 delar av metylerad melaminformaldehydharts (Cymel 303), 0,15 delar av blockerad organisk sulfonsyrakatalysator, 0,2 delar flödestillsats (Byk 306), 3 delar kiseldioxid och tillräckligt med lösningsmedel för att ge en packningsviskositet av 96s (Ford 4 cup) vid 25 °C.
Färg 3: Färg 3 framställdes som beskrivet ovan för färg 1 med polyester 3 substitue- rad för polyester 1 och lösningsmedel blandning II substituerad för lösningsmedel blandning I.
Färg 4: 28,5 delar av rivsats II beskrivet ovan kombinerades med 51,76 delar av polyesterlösning (H), 4,48 delar av blockerat isocyanatharts (Coronate 2515) (80 % fasta delar), 0,8 delar dibutyltenndilaurat, 0,2 delar flödestillsats, 3 delar kiseldioxid och tillräckligt med lösningsmedel för att ge en paclcningsviskositet av 96s (Ford 4 cup) vid 25 °C. lTabell 1, exempel 1 till 4, 6 till 9, 11 till 13 och 16 innehåller tidigare kända hartser medan exempel 5, 10, 14 och 15 innehåller hartser enligt uppfinningen. Alla hartser 505 010 är framställda genom konventionella metoder av tillverkning till en färgsanirnansätt- ning och resultaten av glansbevarande och andra tester presenteras i tabellen.
Följande material hänvisat till i denna beskrivning erhölls från leverantörema visade nedan: Leverantör Pigment Blandning 329 Shepherd Aerosil R972 Degussa Cymel 1 156 Cyanamid Cymel 303 Cyanamid Solvesso 150 Exxon Cycate 600 Cyanamid Coronate 2515 - DMEA Aldrich Byk 306 Byk-Chemie Syloid ED-5 W.R. Grace Även om denna uppfinning har beskrivits med hänvisning till vissa utföringsformer, kan uppfinningen utföras i många andra former.
TABELL 1 ._____._í._í LIVSLÄNGDSTESTNNG Av OLIKA PoLYEsTER- __ SANMANSÅTTNNGAR NÄR DE UTGöR VADERGRANADE KQPPARPIGNIENTERADE FÅRGER Exempel 1 2 3 4 5 Disyraçor) 1,4 1,4 CHDA 1,4 CHDA 1,4 CHDA [PA CHDAS (97%) (97%) (97%) (97%) Diol(-er) BEPD Nl>G HPI-IP 1,4 CHDMS BEPD Bearbetnings- Ja Nej Nej Nej Ja barhetg 5 Û 5 UVB AE 3,14 Resultat 27 (200 ljustimmar) Glansbevarande UVB AE 1,72 3,34 4,01 2,38 0,58 Resultat 13 7 8 25 100 (2 000 ljustimmar) Glansbevarande Rgçkhafnptgn AE 7,13 6,37 7,64 5,01 0,42 Glansbevarande 6 7 0 13 63 (3 år ellerl år där det finns en asterisk*) 010 505 Û10 10 TABELL 1 Forts.
Exempel 6 7 8 9 10 1 1 Disyra(-or) 1,4 1,3 CHDA4 1,3 CI-IDA AA IPA AA CI-IDA (99+) (99+) (97%) Diol(-er) TMPD6 1,4 CHDM BEPD BEPD HPI-IP NPG Bearbetníngs- Ja Ja Ja Ja Ja Ja barhets UVB AE 0,66 1,81 1,99 1 Resultat 100 33 33 (200 ljustimmar) Glansbevarande UVB AE' 4,18 1,65 1,28 4,74 0,83 5,16 Rggultat 1 5 50 13 4 78 7 (2 000 ljustimmar) Glansbevarande Rgckhaynptgn AE 5,73 4,44 6,21 2,67* O,74 4,89 Glansbevarande 3 13 6 4* 35 * (3 år ellerl år 7* där det finns en asteñsk*) 505 010 ll TABELL 1 Forts. i Exempel 12 13 14 15 16 Disyra(-or) AA IPAZ IPA [PA Polyester AA Diol(-er) PEHP NPGZ BEPD BEPD7 Harts HPHP HPHP NPG Bearbetnings- Ja Nej Ja Ja Ja barhets UVB AE 2,08 4,33 2.34 Resultat 36 6 65 (200 ljustimmar) Glansbevarande UVB AE 6,91 - - 1,95 Resultat 4 ' - 30 (2 000 ljustimmar) Glansbevarande Rockhampton AE 4,15* - ~ 1,63 Glansbevarande 4* - - - 9 (3 år ellerl år där det finns en asterisklš) 1) Alla polyestrar ovan, utom Exempel 15, innehöll även en triol TMP i tillräckliga kvantiteter för att i varje fall ge en funktionalitet/molekyl av 3,0. Andra mål- sättningar för hartsparanietrar när MW = 2250; hydroxyltal = 60; syratal < 10.
Rivsatspigmentblandning innefattade Shepherd-pigmentblandning 329 16,2 delar och titandioxid 1,4 delar. 2) Polyestem isoftalsyra/neopentylglykol kristalliserades så att jänma pigrnentfilmer inte kunde prepareras för panelexponeringsberedningar. ~ 3) 1,4-cyklohexandikarboxylsyra 4) lß-cyklohexandikarboxylsyra 5) IA-cyklohexandimetanol 6) 2,2,4-trimetyl-1,3-pentandiol 7. Denna polyester innehöll även trimellitariliydridrnonomer 8. Ett bearbemingsbart harts definieras som ett som inte laistalliserar inom 7 dagar när det späds till 60% fasta delar i Solvesso 150 9. Alla färger i denna tabell framställdes med användning av typen melamin- -fonnaldehydtvärbindare
Claims (26)
1. Polyesterharts för användningi en värmehärdande beläggningskomposition, där polyestem innefattar en syrakomponent, en alkoholkomponent och ett trifunktonellt förgeningsmedel; vari syrakomponenten består av från 90 till 100 mol% av en aro- matisk syra eller aromatisk anhydrid eller blandning därav och från O till 10 mol% av en polykarboxylsyra eller polykarboxylsyraanhydrid eller blandning därav; och vari alkoholkomponenten består av åtminstone 60 mol% av en eller flera glykoler valda ur gruppen bestående av CH3-CH2-C(CH2OH)2-R1 där Rl är en alkyl med från 1 till 4 kolatomer; neopentylglykol-hydroxi-pivalat, från 0 till 20 mol% av neopentyl- glykol, och blandningar därav; och vari det trifimktionella förgreningsmedlet är när- varande i en mängd av upp till 20 mol%.
2. Polyesterharts enligt krav 1, vari Rl är metyl, etyl eller butyl.
3. Polyesterharts enligt krav l eller 2, vari glykolen innefattar åtminstone 80 mol% av den totala alkoholkomponenten.
4. Polyesterharts enligt något av föregående krav, vari den aromatiska syran väljs ur gruppen bestående av isoftalsyra (IPA), tereftalsyra, ortoftalsyra och motsvarande anhydrider därav.
5. Polyesterharts enligt krav 4, vari den aromatiska syran är isoftalsyrai en mängd av 90 till 100 mol% baserad på den totala syrakomponentvikten.
6. Polyesterharts enligt krav 4, vari den aromatiska syran är isoftalsyrai en mängd av 95 till 100 mol% baserad på den totala syrakomponentvikten.
7. Polyetserharts enligt något av föregående krav, vari polykarboxylsyror eller poly- karboxylsyraanhydrider därav väljs ur gruppen bestående av trimellitsyra, adipinsyra (AA), bärnstenssyra, azelainsyra, sebacinsyra och motsvarande anhydrider därav. 505 010 13
8. , Polyesterharts enligt något av föregående krav, vari den aromatiska syrakompo- nenten är substituerad med en eller flera metyl-, etyl-, butyl- eller propylgnipper.
9. Polyesterharts enligt något av föregående krav, vari glykolen är antingen 2-butyl- 2-etyl-1,3-propandiol (BEPD), eller neopentylglykol-hydroxi-pivalat (IJPHP).
10. Polyesterharts enligt krav 9, vari glykolen är 2-butyl-2-etyl-1ß-propandiol (BEPD).
11. Polyesterharts enligt krav 9, vari glykolen är neopentylglykol-hydroxi-pivalat (HPHP).
12. Polyesterharts enligt krav 9, vari derivatet som är beständigt mot hydrolys inne- fattar kolatomer ß till hydroxisubstituentema vilka är dialkylerade.
13. Polyesterharts enligt krav 12, vari de dialkylerade gnippema inkluderar metyl, etyl, propyl eller butyl.
14. Polyesterharts enligt något av föregående krav, vari det tiifuriktionella för- greningsmedlet är antingen tiimetylpropan eller tiimetyloletan.
15. Polyesterharts enligt något av föregående krav, vari det trifimktionella för- greningsmedlet är närvarande i en mängd av från 5 till 15 mol% baserade på den totala vikten av alkolholinnehållet
16. Polyesterharts enligt något av föregående krav, van' lösningsmedel, pigment, dis- pergeringsmedel och katalysatorer tillsätts hansen. 505 010 14
17. Polyesterharts enligt krav 16, vari pigmenten väljs ur gruppen bestående av titandioxid, ultramarinblått, ftalocyaninblått, ftalocyaningrönt, kolsvart, jäm- oxidsvart, kromoxidgrönt, ferritgult och kindorött.
18. Polyesterharts enligt något av föregående lcrav, med ett syratal av från 0 till 10, ett hydroxyltal av 20 till 110 och en talmedelmolekylvikt av från 700 till 8000.
19. Förfarande för framställning av ett polyesterharts enligt något av kraven 1 till 18, som innefattar att reagera en syrakomponent, en alkoholkomponent och ett tri- furilctionellt förgreningsmedel vid förhöjda temperaturer.
20. Förfarande enligt krav 19, vari från 0 till 10 mol% av neopentylglykol (NPG) används med BEPD eller neopentylglykol-hydroxi-pivalat och isoftalsyra och reage- rade med ett trifurilctionellt förgreningsmedel vid förhöjda temperaturer.
21. Förfarande enligt laav 19 eller 20, vari det trifunktionella förgreningsmedlet är antingen trimetylpropan eller trimetyloletan.
22. Värmehärdande beläggningskompositzion innefattande ett polyesterharts enligt något av lcaven 1 till 18 och ett tvärbindrtingsmedel.
23. Värmehärdande beläggningskomposition enligt krav 22, vari tvärbindnings- medlet väljs ur guppen bestående av melarninformaldehyd, bensoguanaminforrnal- dehyd, glykourilformaldehyd, ureaformaldehyd och ett blockerat isocyanatharts.
24. Förfarande för framställning av en värmehärdande beläggningskomposition, som innefattar att, vid förhöjd temperatur, reagera en blandning av polyesterharts enligt något av kraven 1 till 18 och ett tvärbindningsmedel. 505 010 15
25. Förfarande enligt krav 24, vari tvärbindningsmedlet väljs ur grupperna bestående av ett derivat av melaminfonnaldehyd, bensoguanamjnformaldehyd, glykouril- formaldehyd, ureafonnaldehyd och ett blockerat isocyanatharts.
26. Metallplåt belagd med en värmehärdande beläggningskomposition enligt krav 22 eller 23.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AUPM3161A AUPM316193A0 (en) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | Thermosetting polyester resin |
| PCT/AU1994/000783 WO1995018171A1 (en) | 1993-12-24 | 1994-12-21 | Thermosetting polyester resin |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE9602356D0 SE9602356D0 (sv) | 1996-06-14 |
| SE9602356L SE9602356L (sv) | 1996-08-14 |
| SE505010C2 true SE505010C2 (sv) | 1997-06-09 |
Family
ID=3777785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE9602356A SE505010C2 (sv) | 1993-12-24 | 1996-06-14 | Polyesterharts, förfarande för dess framställning, värmehärdande beläggningskomposition innehållande den samt användning därav |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5620801A (sv) |
| JP (1) | JPH09507094A (sv) |
| KR (1) | KR100219354B1 (sv) |
| CN (1) | CN1061057C (sv) |
| AU (2) | AUPM316193A0 (sv) |
| CA (1) | CA2179375A1 (sv) |
| GB (1) | GB2300640B (sv) |
| MY (1) | MY131663A (sv) |
| NL (1) | NL9420042A (sv) |
| NZ (1) | NZ277733A (sv) |
| PH (1) | PH31269A (sv) |
| SE (1) | SE505010C2 (sv) |
| SG (1) | SG50589A1 (sv) |
| TW (1) | TW320642B (sv) |
| WO (1) | WO1995018171A1 (sv) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997039046A1 (en) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Polyester, process for the production of the same, resin or rubb er compositions containing the same, and moldings of the compositions |
| US5880223A (en) * | 1997-12-19 | 1999-03-09 | Morton International, Inc. | Non-blooming polyester coating powder |
| CN1263782C (zh) * | 2001-10-22 | 2006-07-12 | Sk化学株式会社 | 用于溶剂基涂料的共聚聚酯树脂和含有该树脂的涂料组合物 |
| CN103481585A (zh) * | 2003-12-01 | 2014-01-01 | 杰富意钢铁株式会社 | 黑色钢板 |
| CN100340587C (zh) * | 2005-04-26 | 2007-10-03 | 上海振华造漆厂 | 一种卷材底漆用聚酯树脂及其制备方法 |
| US7732506B2 (en) * | 2006-04-19 | 2010-06-08 | Stepan Company | Radiation-curable compositions for improved weather resistance |
| CN100406494C (zh) * | 2006-12-06 | 2008-07-30 | 上海振华造漆厂 | 一种卷材背面漆用环氧改性聚酯树脂及其制备方法 |
| EP2161294A1 (en) * | 2008-09-05 | 2010-03-10 | Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Hydroxyl polyester resins with high Tg |
| US20130034741A1 (en) * | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Branched polyester polymers comprising isophthalic acid and coatings comprising the same |
| CN103409016A (zh) * | 2013-07-08 | 2013-11-27 | 吴江市物华五金制品有限公司 | 钢结构用高耐候性涂料及其制备方法 |
| USD862816S1 (en) | 2014-12-17 | 2019-10-08 | Whirlpool Corporation | Dishwasher |
| USD773880S1 (en) | 2014-12-17 | 2016-12-13 | Whirlpool Corporation | Oven |
| USD983237S1 (en) | 2014-12-17 | 2023-04-11 | Whirlpool Corporation | Refrigerator |
| USD860551S1 (en) | 2014-12-17 | 2019-09-17 | Whirlpool Corporation | Dishwasher |
| USD777502S1 (en) | 2014-12-17 | 2017-01-31 | Whirlpool Corporation | Oven |
| USD797819S1 (en) | 2014-12-17 | 2017-09-19 | Whirlpool Corporation | Refrigerator |
| FR3037589B1 (fr) * | 2015-06-17 | 2020-02-28 | Arkema France | Resine polyester hydroxylee et/ou carboxylee a haut extrait sec et haut pouvoir couvrant pour revetement de feuille metallique |
| USD827356S1 (en) | 2016-02-11 | 2018-09-04 | Whirlpool Corporation | Oven |
| USD819386S1 (en) | 2016-02-11 | 2018-06-05 | Whirlpool Corporation | Oven |
| USD909811S1 (en) | 2016-12-30 | 2021-02-09 | Whirlpool Corporation | Panel for an oven |
| CN107903860B (zh) * | 2017-09-12 | 2020-10-09 | 苏州固泰新材股份有限公司 | 一种太阳能电池背面保护膜用粘结剂及应用 |
| USD926234S1 (en) | 2018-05-24 | 2021-07-27 | Whirlpool Corporation | Kitchen appliance with two-dimensional applied surface graphic |
| CN111234159B (zh) * | 2018-11-29 | 2022-01-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种三重形状记忆聚合物及其制备方法和应用 |
| KR102172280B1 (ko) * | 2019-05-13 | 2020-10-30 | 도레이첨단소재 주식회사 | 열접착성 섬유용 폴리에스테르 조성물, 이를 통해 구현된 열접착성 복합섬유 및 부직포 |
| KR102340545B1 (ko) * | 2019-10-02 | 2021-12-20 | 주식회사 케이씨씨 | 클리어 도료 조성물 |
| CN115215991B (zh) * | 2022-08-25 | 2023-04-07 | 安庆市索隆新材料有限公司 | 一种热塑性聚氨酯及其生产方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59113026A (ja) * | 1982-12-20 | 1984-06-29 | Teijin Ltd | ポリエステルの製造方法 |
| JPS59230022A (ja) * | 1983-06-14 | 1984-12-24 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ポリエステル二軸延伸中空成形体 |
| JPH0745644B2 (ja) * | 1987-04-16 | 1995-05-17 | 日本ペイント株式会社 | 上塗り塗料用樹脂組成物 |
| JPS63258672A (ja) * | 1987-04-16 | 1988-10-26 | Nippon Paint Co Ltd | 2コ−ト1ベ−ク塗装系による塗膜形成方法 |
| JPH0672178B2 (ja) * | 1988-03-07 | 1994-09-14 | 大日精化工業株式会社 | 絶縁塗料 |
| JP2569731B2 (ja) * | 1988-06-14 | 1997-01-08 | 東洋紡績株式会社 | 缶外面塗料用樹脂組成物 |
| JP3338853B2 (ja) * | 1990-05-31 | 2002-10-28 | 東洋紡績株式会社 | 塗料用樹脂組成物 |
| AU651007B2 (en) * | 1991-10-29 | 1994-07-07 | Courtaulds (Australia) Pty Ltd | Solventless coating |
-
1993
- 1993-12-24 AU AUPM3161A patent/AUPM316193A0/en not_active Abandoned
-
1994
- 1994-12-20 PH PH49632A patent/PH31269A/en unknown
- 1994-12-21 NL NL9420042A patent/NL9420042A/nl not_active Application Discontinuation
- 1994-12-21 WO PCT/AU1994/000783 patent/WO1995018171A1/en not_active Ceased
- 1994-12-21 SG SG1996005720A patent/SG50589A1/en unknown
- 1994-12-21 KR KR1019960703376A patent/KR100219354B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-21 US US08/481,509 patent/US5620801A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-21 NZ NZ277733A patent/NZ277733A/en unknown
- 1994-12-21 CN CN94195002A patent/CN1061057C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-21 CA CA002179375A patent/CA2179375A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-21 JP JP7517679A patent/JPH09507094A/ja active Pending
- 1994-12-21 GB GB9612849A patent/GB2300640B/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-21 AU AU13076/95A patent/AU700652C/en not_active Withdrawn - After Issue
- 1994-12-22 MY MYPI94003480A patent/MY131663A/en unknown
- 1994-12-23 TW TW083112108A patent/TW320642B/zh active
-
1996
- 1996-06-14 SE SE9602356A patent/SE505010C2/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU700652B2 (en) | 1999-01-14 |
| JPH09507094A (ja) | 1997-07-15 |
| AU1307695A (en) | 1995-07-17 |
| SE9602356L (sv) | 1996-08-14 |
| GB2300640A (en) | 1996-11-13 |
| AU700652C (en) | 2001-12-13 |
| CA2179375A1 (en) | 1995-07-06 |
| GB9612849D0 (en) | 1996-08-21 |
| WO1995018171A1 (en) | 1995-07-06 |
| MY131663A (en) | 2007-08-30 |
| SE9602356D0 (sv) | 1996-06-14 |
| GB2300640B (en) | 1998-03-18 |
| NL194082B (sv) | 2001-02-01 |
| KR100219354B1 (ko) | 1999-09-01 |
| PH31269A (en) | 1998-06-18 |
| SG50589A1 (en) | 1998-07-20 |
| TW320642B (sv) | 1997-11-21 |
| CN1061057C (zh) | 2001-01-24 |
| US5620801A (en) | 1997-04-15 |
| CN1142840A (zh) | 1997-02-12 |
| NL9420042A (nl) | 1996-10-01 |
| NZ277733A (en) | 1997-10-24 |
| AUPM316193A0 (en) | 1994-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE505010C2 (sv) | Polyesterharts, förfarande för dess framställning, värmehärdande beläggningskomposition innehållande den samt användning därav | |
| US5306567A (en) | Thermosetting coating compositions | |
| AU5561496A (en) | Thermoset coating compositions having improved hardness | |
| IL102117A (en) | Polyester-based coating compositions and coating methods that use them | |
| US4322324A (en) | Ampho-ionic group-containing alkyd resins | |
| DE2537165A1 (de) | Hitzehaertbare pulverfoermige anstrichmittel auf basis von aethylglykol und terephthalsaeure | |
| US5458920A (en) | Gloss reduction agent for solvent based pigmented coating formulations | |
| DE69207411T2 (de) | Hitzehärtbare überzugsmittel | |
| WO1999029760A1 (en) | Solventless coatings based on low-viscosity polyesters | |
| JPS6324023B2 (sv) | ||
| JPH0570736A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
| US20250109245A1 (en) | Preparation of unsaturated polyesters | |
| CA2083225C (en) | Hard, flexible and durable architectural coating | |
| DE19608116A1 (de) | Wärmehärtbare Überzugsmasse | |
| JPH03121172A (ja) | 缶用オーバーコートクリア塗料組成物および該組成物を用いた塗膜形成方法 | |
| AU779911B2 (en) | Thermosetting polyester resin | |
| JP3636402B2 (ja) | 粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物及び粉体塗料 | |
| KR100644767B1 (ko) | 피씨엠 하도 도료용 열경화성 폴리에스테르 수지 조성물및 이를 포함하는 피씨엠 하도 도료 | |
| KR100616182B1 (ko) | 공중합 폴리에스테르 수지 및 이를 함유하는 코팅 조성물 | |
| JPS588430B2 (ja) | フンタイトリヨウヨウジユシソセイブツ | |
| JP3601717B2 (ja) | ポリエステル樹脂組成物 | |
| JPH0491115A (ja) | 着色用原色塗料 | |
| KR0160476B1 (ko) | 공중합 폴리에스테르의 제조방법 | |
| KR101467328B1 (ko) | 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 도료 | |
| MXPA01011110A (es) | Composiciones de poliester curable oxidativamente libres de aceite. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |