[go: up one dir, main page]

SA97180160B1 - طريقة لانتاج بوتان -1، 4 ديول 4-doil butane-1 ، بوتيرولاكتون butyrolactone ورباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran - Google Patents

طريقة لانتاج بوتان -1، 4 ديول 4-doil butane-1 ، بوتيرولاكتون butyrolactone ورباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran Download PDF

Info

Publication number
SA97180160B1
SA97180160B1 SA97180160A SA97180160A SA97180160B1 SA 97180160 B1 SA97180160 B1 SA 97180160B1 SA 97180160 A SA97180160 A SA 97180160A SA 97180160 A SA97180160 A SA 97180160A SA 97180160 B1 SA97180160 B1 SA 97180160B1
Authority
SA
Saudi Arabia
Prior art keywords
maleic anhydride
butane
hydrogenation
diol
stream
Prior art date
Application number
SA97180160A
Other languages
English (en)
Inventor
ميشيل ويليام مارشال تيوك
ميشيل انثوني وود
اندرو جيورجي هيليس
Original Assignee
باسف أكتنجيسلشافت
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by باسف أكتنجيسلشافت filed Critical باسف أكتنجيسلشافت
Publication of SA97180160B1 publication Critical patent/SA97180160B1/ar

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/177—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of a carboxy group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/08—Preparation of tetrahydrofuran

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

الملخص: يتعلق الاختراع الحالي بعملية تصف كيفية إنتاج مركب C4 واحد على الأقل منتقى من بوتان- ١ ، ٤ ديول γ ، butane-1,4-diol -بوتيرولاكتون γ -butyrolactone ورباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran ، والتي تحتوي على خطوة هدرجة في المرحلة البخارية لانهيدريد ماليك anhydride maleic بوجود حافز هدرجة hydrogenation catalyst متغاير الخواص . بحيث تشمل هذه الطريقة ما يلي :-( أ ) ملامسة مجرى بخاري محتوي على انهيدريد ماليك ، بخار ماء ، أكسيدات كربون carbon oxides في منطقة امتصاص بمذيب عضوي ذي درجة غليان عالية له نقطة غليان عند ضغط جوي تزيد ٠ ٣ درجة مئوية على الاقل عن درجة غليان انهيدريد ماليك مما يؤدي إلى تشكيل محلول من انهيدريد ماليك في المذيب العضوي ذي درجة الغليان العالية .(ب) استرجاع مجرى غاز ضائع من منطقة الامتصاص(ج) ملامسة محلول انهيدريد الماليك في المذيب ذي درجة الغليان العالية بمجرى غازي محتوي علىهيدروجين hydrogen . معا يؤدي الى فصل ( نزع) انهيدريد ماليك منه وتشكيل مجرى بخاري شاملا هيدروجين hydrogen ونهيدريد ماليك . ( د) ملامسة مادة من المجرى البخاري من الخطوة ( ه ) ، في منطقة هدرجة واقعة تحت شروط هدرجة بوجود حافز هدرجة متغاير الخواص مما يؤدي الى تحول انهيدريد الماليك لمركب C4 واحد على الأقل منتقى من بوتان - 1 ، 4 ديول ، γ -بوتيرولاكتون ورباعي هيدروفيوران ، (ه) استعادة منتج مجرى من منطقة الهدرجة محتوي على المركب C4 الواحد المذكور.

Description

جا طريقة لانتاج بوتان - ‎١‏ ء ؛ ديول ‎v « butane-1, 4-diol‏ - بوتيرولاكتون ‎-butyrolactone‏ 7 ورباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ ‏الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بطريقة لانتاج بوتان - ‎١‏ £ ديول ‎=v « butane-1,4-diol‏ بوتيرو لاكتون ‎-butyrolactone‏ 7 ورباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ ‏يمكن انتاج بوتان ‎١‏ + £ ديول ‎butane-1,4-diol‏ ؛ ‎Lia‏ إلى جنب مع كميات متنوعة من ‎TY‏ ‏0 بوتيرولاكتون ‎-butyrolactone‏ 7 ورباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ بواسطة التحلل الهيدروجيني لأنهيدريد ماليك ‎anhydride maleic‏ . علما بأن البوتان ‎١‏ ؛ - ديول ‎butane-1,4-diol‏ يستخدم بشكل رئيسي كخام تغذية للصناعة البلاستيكيات ( اللدائن ) - ويستخدم بشكل خاص لانتاج ثلاثي فثالات بوتيلين متعدد ‎polybutylene terephthalate‏ . كما يستخدم ‎La‏ ‏كوسيط لانتاج ‎y‏ - بوتيرولاكتون ‎١7-51707018006‏ والمذيب المهم ورباعي هيدروفيوران ‎٠ tetrahydrofuran ٠٠‏ يجري عادة إنتاج انهيدريد ماليك بواسطة اكسدة المرحلة البخارية لخام تغذية هيدروكربون ‎hydrocarbon‏ » مثل بنزين ‎٠» penzene‏ أوليفينات ‎olefins‏ ب مخلوطة ؛ أو « - بوتان ‎on - butane‏ بوجود حافز أكسدة جزئي ؛ وفي الاكسدة الجزئية ‎oxidation‏ للبنزين يستخدم من الناحية التموذجية حافز خامس أكسيد الاناديوم ‎vanadium pentoxid‏ المسنود ؛ محرض ب ‎١‏ و1400 ؛ وربما استخدمت محرضات ‎Al‏ . أما درجة حرارة التفاعل فتتراوح ما بين 5060 - ‎fo‏ درجة ‎gia‏ ؛ ويتراوح ضغط التفاعل ما بين ‎Lain cbar bY - ١‏ يتم استخدام ؟ أضعاف كمية الهواء النظرية لكي تبقى الأكسدة خارج الحدود الانفجارية . ووقت التلامس حوالي و
- ١ ‏مخلوط ؛ أي خام‎ Cy olefin ‏ثانية . وعندما يكون خام التغذية هو خام تغذية اوليفين‎ ١,١ ‏حوالي‎ ‏الاكسدة الجزئي خماسي أكسيد‎ Gila ‏مخلوطة ؛ عندئذ يمكن أن يكون‎ butanes ‏تغذية؛ بوتينات‎ -alumina ‏الاناديوم مسنود على الالومينا‎ ‏درجة‎ EAC - 478 ‏تحتوي شروط التفاعل النموذجية على استخدام درجة حرارة تتراوح ما بين‎ ‏بار . ويمكن ان تكون نسبة مقدار‎ Ye - 1,70 ‏مئوية ؛ وعلى استخدام ضغط يتراوح ما بين‎ © ‏لكي تبقى تحت حدود الانفجار بشكل بديل ؛ من الممكن ؛‎ ١ : 75 da ‏الهواء إلى البوتينات‎ ‏وفقا لتجارب وممارسات أحدث عهدا تصميم معمل إنتاج بحيث يتم تحقيق عمليات تشغيلية أمنة‎ ‏بشكل مرضى ؛ بغض النظر عن كون خليط التغذية المكون من الهواء والبوتينات الذي يتم تلقيم‎ ‏بوتان هو خام‎ - « led ‏للاشتعال ؛ أما في الحالة التي يكون‎ ALG ‏العمل به ؛ واقع ضمن حدود‎ ‏نموذجيا خامس أكسيد الاناديوم ؛ وتشمل شروط‎ catalyst ‏فعندها يكون الحافز‎ «Jana Lua ٠ ‏درجة مئوية ؛ وعلى استخدام‎ 400 - You ‏حرارة تتراوح ما بين‎ da ‏التفاعل على استخدام‎ ‏ويمكن كذلك أن تكون نسبة مقدار الهواء إلى نسبة‎ . bar LLY - ١ ‏ضغط يتراوح ما بين‎
LEN ‏حتي بالرغم من كون هذه النسبة تقع ضمن الحدود‎ ١٠: ٠ ‏مقدار « - بوتان حوالي‎ ‏للاشتعال يشتمل أحد تصاميم مفاعل لمثل تفاعلات الأكسدة الجزئية هذه على أنابيب عمودية‎ . ‏محاطة بغلاف يدور عبره ملح مصهور لكي يضبط درجة حرارة التفاعل‎ ٠٠ ‏وفي كل حالة يتم استرداد خليط تفاعل بخاري حار من المخرج الطرفي للمفاعل الذي يشتمل‎ « oxygen ‏أكسجين‎ ¢ carbon oxides ‏على بخار انهيدريد ماليك ؛ بخار ماء » أكسيدات كربون‎ ‏؛ وغازات خاملة أخرى بالاضافة للملوثات العضوية مثل حامض الفورميك‎ nitrogen ‏نيتروجين‎ ‏؛ وخام تغذية من‎ acrylic acid ‏حامض الاكريليك‎ ¢ acetic acid ‏حامض الخليك‎ « formic acid . ‏غير متحول‎ hydrocarbon ‏هيدروكربون‎ ٠٠
‎og -‏ - ‎formic acid‏ ¢ حامض الخليك ‎«acetic acid‏ حامض الاكريليك ‎acrylic acid‏ ؛ وخام تغذية من هيدروكربون ‎hydrocarbon‏ غير متحول . ومن احدى طرق استرداد انهيدريد ماليك من مثل خليط التفاعل هذا ؛ هي تبريده لحوالي ‎Vou‏ ‏درجة مئوية ؛ باستخدام مجرى ينتج بخار وبعد ذلك تبريده بشكل إضافي لحوالي ‎٠١‏ درجة مئوية © وذلك بواسطة تبريده بالماء لكي يتم تكثيف جزء من انهيدريد ماليك ؛ والحصول نموذجيا على مذ نسبته ‎FL‏ - 30 / من انهيدريد ماليك . أما بقية المجرى فيتم فركه وتنظيفه بالماء ‎٠‏ ‏أما التنظيف بالماء او بمحلول مائي او بملاط فهو موصوف - مشلا - في براءة الاختراع الأمريكية 171775441 . ويؤدي مثل هذا الفرك والتنظيف الى انتاج محلول حامض ماليك ‎maleic acid‏ يتم عندئذ نزع التمية عنه ؛ بواسطة تقطيره بزيلين ‎xylene‏ مثلا » لكي تتم إزالة ‎٠‏ الماء بذلك وإعادة تشكيل الانهيدريد ‎anhydride‏ ؛ لكن مثل هذا الإجراء لا يخلو من السلبيات على آية حال حيث تتمثل إحدى هذه السلبيات في بقاء نسبة غير مقبولة منه في ‎da je‏ البخار. علاوة على ذلك ؛ يتحول بعض حامض الماليك الى حامض فيوماريك ‎fumaric acid‏ بشكل لا مفر ‎Ade‏ ؛ حيث يمثل حامض الفيوماريك كمنتج ثانوي خسارة لانهيدريد ماليك ثمين ومن الصعب استرداده من خلال نظام الطريقة لأنه يميل لان يشكل كتل بلورية مما يزيد في مشاكل الطريقة . وبسبب ‎١‏ مشكلة الايسومرة ‎isomerisation‏ هذه ؛ اقترح البعض تشكيلة من السوائل المنظفة اللا ‎le‏ ‏الأخرى . فمثلا تم اقتراح استخدام ‎Collis‏ البوتيل الثنائي ‎dibutyl phthalate‏ كسائل منظف في براءة الاختراع البريطانية رقم 777874 أ ؛ ورقم 717774 أ ورقم 17688251 . كما اقترحت براءة الاختراع الأمريكية رقم 5118407 أ استخدام فثاليت البوتيل الثنائية المحتوي على مانسبته ‎٠١‏ 7 من وزنه من انهيدريد فثاليكية ‎phthalic anhydride‏ لكن براءة الاختراع الامريكية ‎x.‏ رقم +6 أ تعلم كيفية استخدام انهيدريد حامض كاربوكسيلي ‎carboxylic acid anhydride‏ ا
Coo ‏مستبدلة بأنهيدريد‎ Crys - alkenyl ‏داخلي الجزيء سائل عادي ¢ مثل سلسلة متفرعة من ألكينيل‎ ‏لامتصاص انهيدريد ماليك من خليط التفاعل الخارج من مفاعل‎ succinic anhydride ‏سكسينية‎ ‏لهذا الغرض في‎ tricresyl phosphate ‏اقترح البعض فوسفات ثلاثي كريسيل‎ ٠ ‏الأكسدة الجزيئية‎ ‏اقترحت براءة الاختراع اليابانية استعمال ثلاتي‎ ٠ ‏أ‎ - VV You VE ‏براءة الاختراع الفرنسية رقم‎ 1 - © = 4404 ‏لهذا الغرض وهي البراءة رقم‎ dimethyl terephthalate ‏م كثاليت الميثيل الثنائي‎ didibutyl ‏أ فقد اقترحت استعمال مالييت البوتيل الثنائي‎ — Yo — 0 ‏أما البراءة اليابانية رقم‎ ‏أ أوضحت استخدام شمع ذي وزن‎ - Yo 400549 ‏لكن براءة الاختراع الأمريكية رقم‎ «maleate ‏جزيئي عالي كمذيب منظف . بينما اقترحت براءة الاختراع الأمريكية رقم 447474 -أ‎ rie ‏أما استخدام‎ . diphenylpentachloride ‏التنظيف باستخدام خماسي كلوريد ثنائي الفينيل‎ ctv 0-1٠٠ ‏له وزن جزيئي يتراوح ما بين‎ aromatic hydrocarbon ‏هيدروكربوني عطري‎ ٠ ‏درجة مئوية على درجة حرارة فوق نقطة الندى الخاصة بالماء في‎ ٠58 ‏ودرجة غليان فوق‎ ‏ثنائي بنزيل بنزين 01560210602806 ؛ فهو مقترح في‎ Jie - ‏خليط التفاعل البخاري - مثلا‎ ‏لكن امتصاص انهيدريد ماليك من مفاعل الأكسدة‎ T= YYAOTAR ‏براءة الاختراع الفرنسية رقم‎ ‏متبوعا بتقطير موصسوف‎ dimethylbenzophenone ‏الجزئية البخارية في ثنائي ميثيل بنزو فينون‎ ‏يمكن كذلك استخدام متعدد ميثيل‎ T= 38509788 ‏في براءة الاختراع الأمريكية رقم‎ ١ ‏على الاقل ذلك الجزء منه الذي يحتوي ¥ مجموعات‎ « polymethylbenzophenones ‏بنزوفينونات‎ ‏على الأقل كسائل ماص لانهيدريد الماليك طبقا لبراءة الاختراع الأمريكية‎ methyl groups (ise ‏استخدام استرات‎ T= PAVIA ‏رقم 6 - أ . اقترحت براءة الاختراع الأمريكية رقم‎ «Cs -0: alkyld—Sll ‏المحتوية على مجموعات‎ dialkyl phthalate esters ‏فثاليت الالكيل الثنائي‎ ‏ذرة كربون في كلا مجموعتي الالكيل ؛ لامتصاص انههيدريد‎ VE - ٠١ ‏واستخدام ما مجموعه‎ ٠ ‏استخدام استر من حامض‎ ZA-A80/1247 ‏ماليك من خليط التفاعل ؛ كما اقترحت براءة الاختراع‎ ‏ا‎
اليفاتي حلقي مثل ‎De‏ سداسي هيدروفثاليت البوتيل الثنائي ‎dibutyl hexahydrophthalate‏ كمذيب
امتصاص لانهيدريد الماليك .
كما تم اقتراح تنفيذ تكثيف مباشر لانهيدريد الماليك من خليط التفاعل الخارج من مفاعل الاكسدة
الجزيئية ¢ على آية حال ؛ هذا ‎١‏ لاجرا ء غير فعال لان مقدارا غير مقبول من أتهيدريد الماليك ‎oe‏ يبقى في المرحلة البخارية . يمكن تعريض منتج أنهيدريد الماليك المسترد بعد التكثيف او المسترد
بواسطة الفرك والتنظيف أو الامتصاص والتقطير ‎a nell‏ لكي ينتج بوتان - ‎١‏ )5 - ديولء
جنبا الى جنب مع كميات متنوعة من « - بوتيرولاكتون ورباعي هيدروفيوران ؛ كما هو
موصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 57776971 - ا ؛ وبراءة الاختراع الأوروبية رقم
77947 - ب المدمج اكتشافها هنا في هذا البحث على سبيل الذكر .
‎٠‏ قد يكون من المرغوب فيه تطوير انتاج بوتان - ‎my cds fo)‏ بوتيرولاكتون ورباعي هيدروفيوران ؛ من أنهيدريد الماليك بواسطة الهدرجة ؛ بشكل خاص فقد يكون من المرغوب فيه خفض تكاليف رأس مال بناء ‎Jie‏ هذا المعمل ؛ وخفض نفقاته الجارية ؛ مما يؤدي الى توفير بوتان - ‎١‏ ؛ 4 ديول ؛ ‎my‏ بوتيرولاكتون ورباعي هيدروفيوران بسهولة ويسر . وصف عام للإاختراع
‎\o‏ بناء على ما تقدم ؛ فأنه لهدف للاختراع الحالي أن يطور إنتاج بوتان - ‎601١‏ ديول لص بوتيرولاكتون ورباعي هيدروفيوران من أنهيدريد الماليك . وفقا للإختراع الحالي هناك طريقة موفرة لانتاج مركب ,© واحد على الأقل منتقى من بوتان -
‎fc)‏ - ديول ؛ ” - بوتيرولاكتون ورباعي هيدروفيوران والتي تحتوي على خطوة هدرجة في
مرحلة البخار الخاصة بأنهيدريد الماليك بوجود حافز هدرجة ‎hydrogenation catalyst‏ متغاير ‎ual gall‏ او العناصر بحيث تشتمل هذه الطريقة على مايلي : )1( ملامسة مجرى بخاري محتوي بخار أنهيدريد الماليك ؛ بخار ماء ؛ أكسيدات كربون ‎carbon oxides‏ في منطقة امتصاص مع مذيب عضوي ذي درجة غليان عالية ؛ على ضغط هجوي يكون أعلى بثلاثين درجة مئوية على الأقل من الضغط الجوي لأنهيدريد الماليك ؛ مما يؤدي الى تشكيل محلول من أنهيدريد الماليك في المذيب العضوي ذي درجة الغليان المرتفعة ؛ ) ب ( استرداد مجرى غاز ضائع من منطقة الامتصاص ‎٠‏ ‎z )‏ ملامسة محلول أنهيدريد الماليك الموجود في المذيب عالي درجة الغليان ¢ مع مجرى غازي محتوي هيدروجين ‎hydrogen‏ ؛ لنزع أنهيدريد الماليك من ذلك ؛ ولتشكيل مجرى بخاري ‎٠‏ شاملا الهيدروجين وأنهيدريد الماليك . ( د ) ملامسة مادة المجرى البخاري من الخطوة ( ه ) في منطقة هدرجة تحت شروط هدرجة بوجود حافز هدرجة متغاير الخواص لكي يتم بذلك تحويل أنهيدريد الماليك لمركب ,© واحد على الاقل مختار من بوتان - ‎١‏ ؛ 6 - ديول ؛ 7- بوتيرولاكتون ورباعي هيدروفيوران ؛ و ) ه) استعادة مجرى منتج من منطقة الهدرجة وهو المجرى المحتوي على المركب الواحد ‎Cy‏ ‎١‏ المذكور . يصف الاختراع الحالي طريقة لانتاج مركب ,© واحد على ‎JY‏ منتقى من بوتان - ‎١‏ 5 - ديول - 7 - بوتيرولاكتون ورباعي هيدروفيوران . تتضمن هذه الطريقة خطوة هدرجة في
م - مرحلة بخار أنهيدريد الماليك بوجود حافز هدرجة متغاير الخواص او العناصر ؛ وتشتمل ‎Lal‏ ‏على ملامسة مجرى بخاري محتوي على بخار أنهيدريد الماليك ؛ بخار ‎cele‏ أكسيدات كربون في منطقة امتصاص مع مذيب عضوي عالي درجة الغليان أي له نقطة غليان عند ضغط جوي ؛ تكون أعلى بثلاثين درجة مئوية على الاقل من درجة غليان أنهيدريد الماليك . مما يؤدي الى 0 تشكل محلول من أنهيدريد الماليك في المذيب العضوي عالي درجة الغليان . ومن منطقة الامتصاص يتم استعادة مجرى غاز ضائع . ويتم ملامسة محلول أنهيدريد الماليك في المذيب العالي الغليان مع مجرى غازي محتوي هيدروجين ليتم نزع أنهيدريد الماليك بذلك ؛ ولتشكيل مجرى بخاري شاملا هيدروجين وأنهيدريد الماليك ويتم ملامسة مادة المجرى البخاري هذا في منطقة امتصاص تحث شروط هدرجة مع حافز هدرجة متغاير الخواص او العناصر ء لكي يتم ‎٠‏ .من ذلك تحويل أنهيدريد الماليك لمركب ,© واحد على الاقل منتقى من بوتان = ‎١‏ ؛ 4 - ديول - » - بوتيرولاكتون ورباعي هيدروفيوران ‎٠‏ كما يتم استرجاع مجرى منتج يحتوي على المركب ,© الواحد المذكور من منطقة الهدرجة ‎٠‏ ض يفضل انتاج المجرى البخاري للخطوة ( أ ) من طريقة الاختراع بواسطة أكسدة جزئية لخام تغذية هيدروكربوني بوجود حافز أكسدة جزئية باستخدام أكسجين جزيئي ؛ نموذجيا في شكل هواء. قد ‎ve‏ يكون خام التغذية الهيدروكربوني بنزين او مجرى اوليفيني ,© مخلوط ؛ لكن الأكثر تفضيلا هو « بوتان ؛ فاستخدام « - بوتان كخام تغذية هيدروكربون مفضل في الوقت الحاضر على ‎Gil‏ ‏التكلفة نظرا لأنه أرخص خام تغذية من البنزين أو البوتينات ؛ ومن هذا المنطظلق في طريقة الاختراع الحالي ؛ فان خام التغذية المستخدم لانتاج أنهيدريد الماليك المحتوي على ‎Gall‏ ‏البخاري للخطوة ( أ ) الاكثر تفضيلا هو « - بوتان ؛ كما يفضل ان يكون الحافز هو ‎led‏ ‎Y.‏ أكسيد الاناديوم . ‎VYAY‏
و - تتضمن شروط الأكسدة الجزئية النموذجية في هذه الحالة استخدام درجة حرارة تتراوح ما بين © 556 درجة مئوية ؛ وضغط يتراوح ما بين ‎١‏ - * بار ء ونسبة الهواء الى نسبة « - بوتان تتراوح ما بين ‎١ : ١5‏ إلى حوالي ‎١: 5٠0‏ ؛ مثل 70 :٠؛‏ واشتمال حافز الأكسدة الجزئية على خماسي أكسيد الاناديوم ¢ أما وقت الملامسة فهو نموذجيا يتراوح ما بين ‎٠.01‏ - م ‎١,‏ ثانية ؛ مثل حوالي ‎١,١‏ ثانية ‎٠‏ ‏تجري الأكسدة الجزيئية لخام التغذية الهيدروكربوني بشكل ملائم في مفاعل يحتوي على أنابيب أفقية محاط بغلاف يدور عبره ملح مصهور بهدف ضبط حرارة اي درجة حرارة التفاعل . وعندئذ يمكن تبريد المجرى البخاري من مفاعل الأكسدة الجزئية بواسطة تبريد خارجي بمرجل ماء تغذية ؛ لرفع البخار ؛ وبالإمكان أيضا التبريد بواسطة تبريد خارجي إضافي بماء مبرد ‎da pal ٠‏ حرارة تقع ضمن معدل يتراوح ما بين ‎١60 - +١0‏ درجة مئوية ‎٠‏ ‏في خطوة ( أ ) من طريقة الاختراع يفضل ملامسة مجرى أنهيدريد الماليك البخاري بالمذيب العالي درجة الغليان عند درجة حرارة تقع ضمن معدل يتراوح ما بين 88 - ‎١7١‏ درجة مئوية؛ وعلى ضغط يتراوح ما بين ‎١‏ - * بار لكي يتشكل محلولا شاملا أنهيدريد الماليك في المذيب العالي درجة الغليان» كما يمكن تنفيذ التلامس بواسطة بقبقة المجرى البخاري عبر قوام ‎Call‏ ‎Ye‏ بشكل بديل يمكن رش المذيب في المجرى البخاري ؛ ويمكن أيضا استخدام أدوات التلامس المضادة التيار بحيث تتم ملامسة المجرى البخاري النازل ( المتحدر) بمجرى منحدر من المذيب في أداة ملامسة سائل - غاز ؛ مثل برج غاسل محشو أو برج ‎Jule‏ مزود بأطباق . في هذه الخطوة ؛ سوف يكون المذيب من الناحية النموذجية على درجة حرارة أقل من درجبة حرارة المجرى البخاري لكي يمكن تبريد الأخير ‎٠‏
- ١. ‏وفي محلول أنهيدريد الماليك الناتج في المذيب العالي الغليان يمكن أن يتراوح تركيز أنهيدريد‎ ‏+يشتمل المذيب العالي درجة‎ Vf 00 ‏الى‎ ١/غ‎ ٠٠١ ‏الماليك في المذيب العالي الغليان مابين‎ ‏الغليان على درجة غليان تكون - عند ضغط جوي - أعلى بثلاثين درجة مئوية عن درجة غليان‎ ‏أنهيدريد الماليك . يجب اختيار المذيب بحيث لايتفاعل - بشكل خطير - مع أنهيدريد الماليك‎ ‏م تحت الشروط المستخدمة في خطوة الملامسة )1( ومن هذا المنطلق يفضل أن يكون خاملا تحت‎ . ) ‏شروط الفرك والتنظيف الخاصة بالخطوة ( أ‎ dibutyl ‏كأمثلة على مذيبات ذات درجة غليان عالية ؛ مناسبة ؛ يمكن ذكر فثاليت ثنائي البوتيل‎ dibutyl SL ‏مالييت البوتيل‎ ¢ tricersyl phosphate ‏فوسفات كريسيل ثلاثي‎ ¢ phtalate ‏ذي وزن جزيئي عالي ؛ مذيب هيدروكربون عطري له وزن جزيئي يتراوح ما‎ gad ‏؛‎ maleate ‏درجة مئوية مثل ثنائي بنزيل بنزين ؛ و‎ ٠660 ‏ودرجة حرارة غليان فوق‎ 460 - ١56 ‏بين‎ ٠ ‏وما‎ C4 -Cs alkyl ‏لها مجموعات الكيل‎ dialkyl phosphate esters ‏ثنائي الالكيل‎ cull ‏استرات‎ ‏وفي الأمتلة على‎ . alkyl groups ‏ذرة كربون مجموعتي الالكيل‎ VE - ٠١ ‏مجموعه ما بين‎ : ‏التي يمكن استخدامها كمذيب ذي درجة غليان عالية‎ esters ‏الأسترات‎ ‏؛ مثل فثاليت الميثيل الثتائي‎ di - (C, ‏ي©-‎ alkyl) phosphates ‏الثنائية‎ (C, - ©, ‏فثالات ) الالكيل‎ n - ‏فثاليت ثتنائي‎ ¢ diethyl phosphates ‏؛ فثاليت الايثيل الثنائي‎ dimethyl phosphate ٠ ‏فثاليت البوتيل الثنائي استرات الكيل‎ iso- propyl ‏أو - ايسوبروبيل‎ di-n phosphate dimethyl esters ‏استرات الميثيل الثنائي‎ Jia ‏1ل ؛‎ - ) ©. - C, alkyl) esters ‏الثناتي‎ (Cy - Cy) ‏نفثالين - ثتائي كاربوكسالات‎ - © OY ‏بعض أحماض عطرية أخرى ؛ مثل - ثنائي ميثيل‎ ‏من أحماض ثنائية أليفاتية‎ diesters ‏استرات ثنائية‎ ¢ dimethyl 2,3 - naphthalene - dicarboxylate ‏ثنائي ميثيل )0 ؛ - هكسان حلقى - كاربوكسالات ثنائتية‎ Jie cyclic aliphatic diacids ‏حلقية‎ ٠ ‏ا‎
‎١١ -‏ - ‎dimethyl 1,4 - cyclohexane - dicarboxylate‏ ؛ واسترات الميثيل من سلسلة أحماض دهنية طويلة محتوية - مثلا - على ‎Fy - ١4‏ ذرة كربون ‎٠‏ أما المذيبات الأخرى التي يمكن استخدامها فتشمل اثيرات ‎ethers‏ ذات درجة غليان ‎Ale‏ مثل اثيرات الميثيل ‎El‏ ‎dimethyl ethers‏ من غليكول الاثيلين المتعدد ‎polyethylene glycols‏ ذات وزن جزيئي مناسب ¢ © مثل ايثير ‎ely‏ غليكول الايثيلين ثنائي الميثيل ‎tetraethyleneglycol dimethyl ether‏ يحتوي المذيب العالي درجة الغليان المستخدم في الخطوة )1( بشكل مناسب على مادة ناتجة عن خطوة انتزاع الهيدروجين ( ج ) . شريطة أن يتم تبني الشروط المناسبة في الخطوة )1( وخلو مجبرى الغاز المسترد في الخطوة ( ب ) من طريقة الاختراع من أنهيدريد الماليك بشكل جوهري . في الخطوة ( ج ) من طريقة الاختراع ؛ يتم تمرير مجرى غاز محتوي على الهيدروجين عبر ‎٠‏ - محلول أنهيدريد الماليك ‎٠‏ ‏يفضل تنفيذ خطوة انتزاع الهيدروجين بشكل أساسي على او عند ضغط أعلى قليلا من ضغط الدخول بالنسبة لمنطقة الهدرجة . كما يفضل بطريقة مشابهة تنفيذ خطوة نزع الهيدروجين على درجة حرارة الدخول المرغوبة بشكل أساسي لمنطقة الهدرجة او على اقل من درجة الحرارة هذه بشكل بسيط ؛ كأن تكون مثلا ما بين 0 - ‎٠١0‏ درجة مئوية أقل من درجة الحرارة السابقة الذكر ‎٠‏ ‎١‏ وعندها يمكن زيادة درجة الحرارة لدرجة حرارة الدخول المرغوب فيها وذلك بواسطة خلط غلز حار إضافي محتوي على هيدروجين ؛ الذي يشتمل على الفائدة الإضافية وهي تخفيف المجرى المحتوي على استر بخاري ؛ مما يؤدي إلى التأكد بأنه على درجة حرارة فوق درجة الندى الخاصة به ؛ يفضل ان تكون على الأقل أعلى بخمسة درجات مئوية عن درجة حرارة نقطة نداه , يفضل بشكل موات حدوث خطوة الهدرجة في طور البخار باستخدام حافز هدرجة متغاير © الخواص أو العناصر . أما حوافز الهدرجة النموذجية فهي تشمل حوافز مبنية على أساس نحاس
- ١ ‏من النوع الموصوف في‎ Cr ‏كروم‎ / Mg ‏مغنيسيوم‎ / Zn ‏زنك‎ / Cu ‏نحاس‎ ila ‏معزز مثل‎ . ١5 - ١77 ‏في الصفحات‎ ١5١ ‏مجلة الكيمياء العضوية عدد‎ © - 0,5 ‏كما يفضل أن تكون جسيمات الحافز ذات حجم جسيمي يقع ضمن معدل يتراوح ما بين‎ ‏مليمتر . ويمكن ان تكون هذه الجسيمات بأي شكل مناسب . كأن تكون كريات حبيبات ؛ حلقات ؛‎
م على شكل سرج ؛ وعند استخدام طبقة مثبتة من ‎catalyst Sila‏ يمكن عندها أن يكون المفاعل مفاعل أنبوب - وغلاف يمكن تشغيله ببشكل أساسي - بطريقة ايسوثيرمية ‎isothermally‏ ‏( متساوية درجة الحرارة او في درجة حرارة ثابتة ) ؛ لكنه - على اية حال ان يكون مفاعلا أدياباتي ‎adiabatic‏ ( كاظم للحرارة ) ؛ ان استخدام المفاعل الادياباتي لهو أمر ايجابي مفيد نظرا لان التكلفة الرأسمالية أقل بكثير من تكلفة مفاعل أنبوب - وغلاف كما أنه من السهل أيضا اكثر
‎٠‏ شحن المفاعل بالحافز المنتقى ‎٠‏ يفضل كذلك إجراء الهدرجة على درجة حرارة مرتفعة كأن تتراوح ماابين ‎١560‏ - 00م ء؛ وعادة ما تتراوح ما بين 188 - 7060 ‎legen‏ ضغط يتراوح ما بين 0 - ‎٠٠١‏ بار :58 ؛ يفضل أن يتراوح الضغط ما بين ‎Ve - ٠١‏ بار ‎٠‏ يتم استرجاع خليط ناتج هيدروجين يحتوي - بالإضافة للبوتان - ‎١‏ ) 4 - ديول - على بعض رباعي هيدروفيوران و 7 - بوتيرولاكتون ؛ من منطقة الهدرجة ؛ وحتى_لو كان الناتج الأساسي
‎TY ‏؛ ؟ - ديول ؛ فان وجود هذه المقادير القليلة من رباعي الهيدروفيوران و‎ ٠ - ‏هو بوتان‎ eo ‏بوتيرولاكتون ليست عديمة الفائدة نظرا لان هذه المركبات كيماويات مهمة تجاريا وطبقا لذلك‎
‏فمسألة استرجاعها في شكل نقي لهى مسألة اقتصادية . وعند الرغبة ؛ يمكن إعادة تتوير 7 - بوتيرولاكتون لمنطقة الهدرجة لانتاج بوتان - ‎١‏ 6 4 - ديول إضافي . للحصول على تفاصيل إضافية تتعلق بهدرجة مرحلة البخار لانهيدريد الماليك ؛ يمكن الرجوع
‏© ا لبحث كتبه ‎GL Castiglioni‏ وآخرين في :-
‏ا
داس ‎und kohle - Erdgas- Petrochemie vereinigh mit Brennstoff-Chemie , Bd . 48,‏ 001" ‎Heft 4/5"‏ الصادر في أبريل / مايو عام 5م في الصفحات ‎IVA - IVE‏ تحت عنوان ) علم وتقنية ) . كما يمكن تنفيذ تنقية خليط ناتج الهدرجة الخام الناتج بطريقة مشابهة للطريقة الموصوفة في براءة م الاختراع الأمريكية رقم 4 - أ و براءة الاختراع العالمية رقم ‎[VAS‏ تطح ورقم 17 ./ ‎AA‏ - أ . وبراءة الاختراع الأمريكية رقم 4 - أ ورقم ‎f—gagorvy‏ ‏- ورقم 4175 - اء ورقم 1847548 - أء؛ ورقم ‎0٠١54‏ - أء وبراءة الاختراع العالمية رقم 41/014566 -أ . من أجل أن يتم فهم الاختراع بشكل واضح وتنفيذه بسهولة سوف يتم الآن وصف معمل لانتاج ‎٠‏ بوتان - )£0 - ديول ؛ بالإضافة لانتاج بعض / - بوتيرولاكتون ورباعي هيدروفيوران باستخدام طريقة مفضلة وفقا للاختراع الحالي ؛ وذلك بطريقة ‎Jal‏ ( أي ‎(RY‏ فقط ؛ بالرجوع للرسم المرفق الذي هو عبارة عن رسم بياني انسيابي لمعمل . بالإشارة للرسم ؛ نجد أن « - بوتان موفر في ‎١ ball‏ على ضغط يتراوح ما بين ‎ - ١‏ بار ء وعلى درجة حرارة مكونة من ‎Eon‏ درجة مئوية ؛ لمعمل أكسدة جزئية ‎١‏ ذي تصميم تقليدي ‎vo‏ ويحتوي على مفاعل أكسدة جزئية شاملا على أنابيب محشوة بحافز أكسدة جزئية مكون من خماسي أكسيد الاناديوم المحشو في الأنابيب المزودة بغلاف يمكن تدوير ملح مصهور عبره بهدف ضبط درجة الحرارة . يتم تشغيل مفاعل الأكسدة الجزئية على نسبة تغذية هواء إلى نسبة تغذية « - بوتان مكونة من ‎7١0‏ : )0 كما يتم تبريد مجرى ناتج أكسدة جزئية بخاري حار بواسطة تبريد خارجي لمرجل مغذي بالماء لرفع البخار وعندها تبريده بماء مبرد لتقليبل درجة ‎vy.‏ حرارته إلى 4 درجة مئوية ؛ انه مسترد من معمل ‎BY‏ الخط ؛ . وهذا يحتوي ‎EV‏
- ١ ‏ثاني اكسيد الكربون‎ 117/1377 7 ٠7 » ‏ماء‎ WW 7 0A ¢ ‏(جدار لجدار ) من انهيدريد الماليك‎
W/W / «,+\ carbon monoxide ‏أحادي اكسيد الكربون‎ 7/1077 ٠.١ « carbon dioxide ‏أكسجين ؛ والتوازن بشكل أساسي‎ W/W ١5,7 ‏حامض أكريليك ؛‎ W/W 4,0) ‏حامض خليك ؛‎ ‏يحتوي على نيتروجين وغازات خاملة أخرى ؛ ثم يلقم إلى أسفل برج الفرك والتنظيف * ؛ الذي‎ ‏الذي تم تلقيمه‎ dimethyl terephthalate ‏يمر من فوقه على رشاش متدفق من فثاليت ثنائي الميثيل‎ © ‏درجة مئوية من الخط 6 ؛ يخرج مجرى الغاز الضائع المنظلف‎ TA ‏على درجة حرارة قدرها‎ ‏انهيدريد الماليك من أعلى برج الفرك والتنتظيف © في خط‎ WW / 0.07 ‏الذي يحتوي على‎ ٠ ‏ويمرر لحارق غاز ضائع‎ ١ ‏منفس غاز‎ ‏الذي يحتوي على‎ cA ‏من أسفل برج الفرك والتنظيف * - في خط‎ ile ‏يتم استرجاع مجرى‎ ‏حامض اكريليك في‎ WW 7 0.604 ‏انهيدريد الماليك و‎ W/W 7 ١5 ‏محلول مكون تقريبا من‎ .- ‏ويتم تلقيمه لقرب قمة عمود فصل 9 الذي يتم تشغيله على درجة حرارة‎ . JEN ‏فثاليت البوتيل‎ ‏يحتوي العمود 4 على‎ . bar ‏درجة مئوية وعلى ضغط مكون من 580 40 يزوم بار‎ VAL ‏قدرها‎ ‏عدد من أطباق التقطير فوق درجة حقن محلول انهيدريدالماليك في عمود 4 لكي يتم تقليل رحيل‎ ‏في المجرى العلوي من‎ dibutyl phthalate ‏البوتيل الثنائي‎ cull ‏المذيب العالي درجة الغليان وهو‎ 4 ‏العمود 4 . ينساب محلول انهيدريد الماليك في فتاليت البوتيل الثنائي اسفل عمودالانتزاع‎ yo
Fill ‏ويتم إعادة تدوير فثاليت‎ . ٠١ ‏من الهيدروجين من خط‎ GoD ‏معاكسا لمجرى منساب‎ *. ‏الثنائي المنزوعة من قاعدة عمود الانتزاع 9 بواسطة الخط “ الى قمة برج الفرك والتنظيف‎ ‏مجرى خليط بخار مشبع قريب‎ ١١ ‏ومن قمة عمود الانتزاع أو الفصل 4 ينبثق من هناك في خط‎ ‏شاملا انهيدريد الماليك في هيدروجين بنسبة هيدروجين الى نسبة جزيء غرامي لانهيدريد الماليك‎ ‏ويكون مجرى الخليط البخاري هذا على درجة حرارة تتراوح مابين‎ ١ ٠: 40660 ‏-مكونة من‎ >» ‏يتم تخفيفه بهيدروجين‎ ٠ ‏بار‎ 5٠0 ‏درجة مئوية وعلى ضغط مكون من حوالي‎ Yer — ٠ ‏كا‎
- ١
إضافي حار من الخط ‎VY‏ على درجة حرارة تتراوح مابين ‎YY - VAY‏ درجة مئوية لانتاج
مجرى بخاري بنسبة هيدروجين إلى نسبة جزئ غرامي لانهيدريد الماليك تتكون من حوالي ‎tov‏
. ‏وتكون أعلى بخمسة درجات مئوية على الأقل عن نقطة نداه‎ ٠
يمر هذا الخليط البخاري إلى الامام في خط ‎١“‏ إلى معمل هدرجة ‎VE‏ الذي يحتوي على مفاعل 6 أدياباتي محشو بحافز مبني على أساس نحاس ( مثل حافز نحاس معزز ) ويتم تشغيله على درجة
حرارة دخول مكونة من ‎١8١0‏ درجة مئوية ؛ وعلى ضغط دخول مكون من 070 ‎YA psia‏
بار ‎bar‏ وعلى درجة حرارة خروج مكونة من ‎٠٠١‏ درجة مئوية . يتطابق معدل تلقيم انهيدريد
الماليك مع سرعة فراغ سائل ساعية ( متكررة كل ساعة ) من ار 0-1 . كما يحتوي
المعمل كذلك على قسم تنقية يتم فيه تقطير خليط ناتج الهدرجة الخام في مراحل متعددة ‎Zl‏ ‎٠‏ بوتان - ‎fo)‏ ديول نقي في الخط ‎١5‏ .
أما الخطوط الخاصة بفصل استرجاع ‎y‏ - بوتيرولاكتون ورباعي هيدروفيوران فمؤشر عليها
بالأرقام ‎٠3‏ ؛ ‎١7‏ على التوالي .

Claims (1)

  1. ‎١١ -‏ - عناصر الحماية ‎butane- ‏ديول‎ » ١ - ‏منتقى من بوتان‎ JVI ‏طريقة لانتاج مركب ,© واحد على‎ -١ ١ ‏بوتيرولاكتون 77-00170166100 ورباعي هيدروفيوران‎ - 7 « 1,4-diol ¥ ‏التي تحتوي على خطوة هدرجة في المرحلة البخارية لانهيدريد‎ » tetrahydrofuran 1 ‏متغاير الخواص‎ hydrogenation catalyst ‏بوجود حافز هدرجة‎ anhydride maleic ‏ماليك‎ £ -: ‏أو العناصر ؛ و تشمل هذه الطريقة مايلي‎ 8 ‎i ) 1‏ ) ملامسة مجرى بخاري محتوي على انهيدريد ماليك ‎anhydride maleic‏ ¢ بخار ماء ل ‎٠‏ اكسيدات كربون ‎carbon oxides‏ في منطقة امتصاص مع مذيب عضوي ذي درجة ‎A‏ غليان عالية له درجة غليان عند ضغط جوي تزيد ‎Te‏ درجة مئوية على الاقل عن 3 درجة غليان انهيدريد الماليك ‎anhydride maleic‏ ليتشكل بذلك محلولا من انهيدريد ‎Ye‏ الماليك ‎anhydride maleic‏ في المذيب العضوي ذي درجة الغليان العالية ؛
    ‎. ‏(ب) استرجاع مجرى غاز ضائع (فضله) من منطقة الامتصاص‎ ١ ‎VY‏ (ج) ملامسة محلول انهيدريد الماليك ‎anhydride maleic‏ الموجود في المذيب العالي ‎VY‏ درجة الغليان مع مجرى غازي محتوي على هيدروجين ‎hydrogen‏ . لكي يتم بذلك ¢\ فصل ( نزع) انهيدريد الماليك ‎anhydride maleic‏ منه ولكي يتشكل مجرى بخاري
    ‎.anhydride maleic ‏وأنهيدريد الماليك‎ hydrogen ‏يشتمل على الهيدروجين‎ Yo ‏5 )2( ملامسة مادة من المجرى البخاري للخطوة ( ه ) الموجود في منطقة الهدرجة لال تحت شروط هدرجة بوجود حاقز هدرجة ‎hydrogenation catalyst‏ متغاير الخواص أو م العناصر ليتم بذلك تحويل انهيدريد الماليك ‎anhydride maleic‏ لمركب ,© واحد على ‏5 الاقل منتقى من بوتان - ‎٠‏ ؛ 4 ديول ‎butane-1,4-diol‏ » 7 - بوتيرولاكتون ‎« tetrahydrofuran ‏ورباعي هيدروفيوران‎ ١ -butyrolactone Ye ‏1 (ه) استرجاع بخار ناتج من منطقة الهدرجة وهو البخار الذي يحتوي على المركب ‎Co‏ ‎٠ ‏الواحد المذكور‎ YY ‏ا
    ‎١١ -‏ - ‎١‏ "- طريقة وفقا للعنصر ‎١‏ ؛ التي ينتج فيها المجرى البخاري للخطوة ( أ ) بواسطة أكسدة جزئية ‎oxidation‏ لخام تغذية هيدروكربوني ‎hydrocarbon‏ بوجود حافز اكسدة ‎Y‏ جزئية ‎oxidation‏ باستخدام أكسجين جزيئي ‎molecular oxygen‏ - ‎١‏ “*- طريقة وفقا للعنصر ‎١‏ ؛ التي يكون خام التغذية الهيدروكربوني ‎hydrocarbon‏ فيها ‎Y‏ هو ‎n‏ - بوثان ‎n- butane‏ . ‎١‏ — طريقة وفقا للعنصر “ ؛ التي يشتمل فيها حافز الأكسدة الجزئية ‎oxidation‏ على 7 خماسي أكسيد الاناديوم ‎vanadium pentoxid‏ « والتي تحتوي شروط الأكسدة الجزئية ‎oxidation 3‏ فيها على استخدام درجة حرارة تتراوح ما بين ‎(ov — Yo.‏ درجة مثوية ‘ ¢ وعلى استخدام ضغط يتراوح ما بين ‎١‏ - ؟ بار ؛ وعلى استخدام نسبة هواء الى نسبة 8 « - بوتان ‎n-butane‏ تتراوح ما بين ‎dege Vion 5 ١ : ١5‏ استخدام وقت 1 تلامس يتراوح ما بين ‎oye‏ = ات ثانية ‎٠‏ ‎—o ١‏ طريقة وفقا لأي عنصر من العناصر ‎١‏ إلى ؛ ؛ التي يتلامس ‎led‏ مجرى انهيدريد الماليك ‎anhydride maleic‏ البخاري في الخطوة أ مع المذيب ذي درجة الغليان المرتفعة ‎Y‏ + عند درجة حرارة تقع ضمن معدل يتراوح ما بين 6 = ‎Yl.‏ درجة مئوية ‘ وعلى ¢ ضغط يتراوح ما بين ‎١‏ - ؟ بار ‎Shar‏ يتشكل محلولا شاملا على انهيدريد الماليك ‎anhydride maleic 8‏ في المذيب ذي درجة الغليان المرتفعة . ‎-١ ١‏ طريقة وفقا للعنصر © ؛ التى تنفذ فيها خطوة الملامسة في أداة ملامسة مضادة التيار ؛ بحيث تتم ملامسة المجرى البخاري النازل بمجرى نازل ( منحدر ) من مذيب ‎YYyy‏
    - YA.
    1 موجود في أداة ملامسة سائل - غاز .
    ‎V ١‏ - طريقة ؛ وفقا لأي عنصر من العناصر ‎١‏ الى 1 ؛ والتي يكون فيها المذيب ذي درجة الغليان المرتفعة هو استر ميثيل ‎methyl ester‏ .
    ‎١‏ 8- طريقة ‎Gay‏ للعنصر ‎١‏ ؛ التي يكون ‎led‏ استر الميثيل ‎methyl ester‏ هو فثاليت ‎Y‏ الميثيل الثنائي ‎dimethyl phtalate‏ .
    ‎١‏ 4— طريقة وفقا للعنصر ‎١‏ ؛ التي يكون فيها استر المثيل ‎methyl ester‏ او خليط من ‎Y‏ استرات ميثيل ‎methyl esters‏ سلسلة طويلة من حامض دهني أو أحماض محتوية على 7 ذرات كربون تتراوح ما بين 646 - ‎٠‏ ذرة .
    ‎-٠ ١‏ طريقة ؛ وفقا لأي عنصر من العناصر السابقة ؛ والتي يكون فيها المذيب ‎Y‏ المرتفع درجات الغليان هو اثير ميثيل ‎methyl ether‏ ثنائي من غليكول الايثيلين المتعدد ‎polyethylene glycol ¥‏ .
    ‎١ ١ ١‏ 0 طريقة ‎é‏ وفقا لالعنصر ‎١‏ ¢ والتي يكون فيها المذيب المرتقع درجة الغليان ‎Y‏ المستخدم في الخطوة ( أ ) يشتمل على مادة معادة التدوير ناتجة عن خطوة فصل أو ( 7 انتزاع ) الهيدروجين ‎hydrogen‏ ( ج) ‎٠‏
    ‎-١ ١‏ طريقة ‘ وفقا للعنصر ‎oy‏ التي تجري فيها خطوة فصل الهيدروجين ‎hydrogen Y‏ على ضغط الدخول إلى منطقة الهدرجة بشكل أساسي.
    ‎١9 -‏ - ‎VY ١‏ طريقة ؛ وفقا للعنصر ‎١‏ ء التي تجري فيها خطوة فصل الهيدروجين ‎hydrogen‏ ‎Y‏ عند درجة حرارة تقع ضمن معدل يتراوح ما بين درجة حرارة الدخول إلى منطقة ِ الهدرجة وحوالي ‎٠١‏ درجة مئوية تحت درجة حرارة الدخول لمنطقة الهدرجة . ‎١‏ ¢\— طريقة ‘ وفقا للعنصر ف التي تجري فيها خطوة الهدرجة في المرحلة التجارية ل باستخدام حافز نحاسي معزز على درجة حرارة تتراوح مابين 6 ‎٠٠١-‏ درجة مئوية ‎dogo‏ ضغط يتراوح ما بين م - ‎Yee‏ بار . ‎-١ 1١‏ طريقة ‘ وفقا للعنصر ف المسترد فيها من منطقة الهدرجة خليط ناتج هدرجة ‎Y‏ يحتوي بالإضافة للبوتين - ‎١‏ + 4 - ديول ‎butane-T,4-diol‏ ؛ أيضا على كميات ‎ALB‏ ‎Y‏ من رباعي هيدر وفيوران ‎tetrahydrofuran‏ و 7 - بوتيرولاكتون ‎-butyrolactone‏ ¥ + ‎١‏ - طريقة ؛ وفقا للعنصر ‎V0‏ التي يكون فيها خليط ناتج الهدرجة منقى بواسطة التقطير في مرحلة واحدة او اكثر + ‎lo‏ في ذلك التقطير في العمود " ذي الاطراف ‎Y‏ الخفيفة ' لفصل المكونات المتطايرة من الخليط الذي يحتوي على رباعي هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran 3‏ وعلى ‎n‏ - بوتانول ‎n-butane‏ ¢ للاعلى . ‎VY ١‏ طريقة وفقا للعنصر ‎٠“‏ ؛ التي يتم فيها تنقية أسافل المنتج ‎bottoms product‏ من ‎Y‏ العمود " ذي الأطراف الخفيفة " بواسطة التقطير في مرحلة واحدة أو اكثر لانتاج بوتان 3 - 1 ¢ ؛ - ديول ‎butane-1,4-diol‏ نقي صافي .
SA97180160A 1996-05-15 1997-06-22 طريقة لانتاج بوتان -1، 4 ديول 4-doil butane-1 ، بوتيرولاكتون butyrolactone ورباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran SA97180160B1 (ar)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP96303428 1996-05-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SA97180160B1 true SA97180160B1 (ar) 2006-09-05

Family

ID=8224940

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SA97180160A SA97180160B1 (ar) 1996-05-15 1997-06-22 طريقة لانتاج بوتان -1، 4 ديول 4-doil butane-1 ، بوتيرولاكتون butyrolactone ورباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6077964A (ar)
EP (1) EP0922022B1 (ar)
JP (1) JP4021490B2 (ar)
KR (1) KR100464610B1 (ar)
CN (1) CN1089743C (ar)
AR (1) AR007126A1 (ar)
AU (1) AU707824B2 (ar)
BR (1) BR9709250A (ar)
CA (1) CA2255912C (ar)
DE (1) DE69715640T2 (ar)
ES (1) ES2184088T3 (ar)
MX (1) MX204063B (ar)
NO (1) NO311932B1 (ar)
SA (1) SA97180160B1 (ar)
TW (1) TW413673B (ar)
WO (1) WO1997043234A1 (ar)
ZA (1) ZA973971B (ar)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9724195D0 (en) * 1997-11-14 1998-01-14 Kvaerner Process Tech Ltd Process
BE1011699A6 (fr) 1998-01-08 1999-12-07 Pantochim Sa Procede de production de tetrahydrofuranne et de gamma-butyrolactone.
DE19806038A1 (de) * 1998-02-13 1999-08-19 Basf Ag Verfahren zur Abtrennung von Maleinsäureanhydrid aus maleinsäureanhydridhaltigen Gemischen durch Strippung
DE69800886T2 (de) * 1998-03-23 2001-10-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1,4-Butandiol, Butyrolacton und Tetrahydrofuran
BE1012274A7 (fr) * 1998-11-10 2000-08-01 Pantochim Sa Procede a haute productivite pour la preparation de gamma butyrolactone et de tetrahydrofurane.
US6235930B1 (en) * 1999-03-31 2001-05-22 Board Of Trustees Operating Michigan State University Process for the preparation of 3,4-dihydroxybutanoic acid and derivatives thereof from substituted pentose sugars
MY122525A (en) * 1999-10-12 2006-04-29 Kvaerner Process Tech Ltd Process for the simultaneous production of maleic anyhydride and its hydrogenated derivatives
DE10021703A1 (de) 2000-05-04 2001-11-08 Basf Ag Verfahren zur destillativen Trennung von Tetrahydrofuran, gamma-Butyrolacton und/oder 1,4-Butandiol enthaltenden Gemischen
GB0117090D0 (en) 2001-07-12 2001-09-05 Kvaerner Process Tech Ltd Process
DE10137534A1 (de) 2001-08-01 2003-02-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid
DE10219224A1 (de) * 2002-04-30 2003-11-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von gamma-Butyrolacton
DE10225928A1 (de) * 2002-06-11 2003-12-24 Basf Ag Zweistufiges Verfahren zur Herstellung von Butandiol in zwei Reaktoren
DE10225929A1 (de) * 2002-06-11 2003-12-24 Basf Ag Zweistufiges Verfahren zur Herstellung von Butandiol mit Zwischenabtrennung von Bernsteinsäureanhydrid
DE10225926A1 (de) 2002-06-11 2003-12-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Butandiol
DE10225927A1 (de) 2002-06-11 2003-12-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Butandiol durch kombinierte Gasphasen- und Flüssigphasensynthese
GB0325526D0 (en) 2003-10-31 2003-12-03 Davy Process Techn Ltd Process
GB0325530D0 (en) 2003-10-31 2003-12-03 Davy Process Techn Ltd Process
DE10357715A1 (de) 2003-12-09 2005-07-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von definierten Gemischen aus THF, BDO und GBL durch Gasphasenhydierung
GB0421928D0 (en) 2004-10-01 2004-11-03 Davy Process Techn Ltd Process
DE102005031314A1 (de) * 2005-07-05 2007-01-18 Basf Ag Verfahren zur Abtrennung von Maleinsäureanhydrid aus maleinsäureanhydridhaltigen Gemischen durch Strippung
KR100922998B1 (ko) * 2008-03-06 2009-10-22 한국화학연구원 모노카르복실산 또는 그의 유도체로부터 일가 알콜의 제조방법
KR200458108Y1 (ko) * 2009-01-14 2012-01-20 제이씨코리아 주식회사 손톱 장신구
GB0906031D0 (en) * 2009-04-07 2009-05-20 Davy Process Techn Ltd Process
WO2016008904A1 (en) 2014-07-16 2016-01-21 Basf Se METHOD FOR PURIFYING RAW γ-BUTYROLACTONE
CN107245026A (zh) * 2017-06-22 2017-10-13 江苏飞翔化工股份有限公司 无溶剂由内酯制备二醇的方法
CN116768700A (zh) * 2023-05-15 2023-09-19 浙江环化科技有限公司 一种用马来酸酐加氢制备1,4-丁二醇的方法

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE264533C (ar) *
US2638481A (en) * 1950-05-26 1953-05-12 Hercules Powder Co Ltd Maleic acid manufacture
GB727828A (en) * 1952-12-09 1955-04-06 Chempatents Inc Recovery of polycarboxylic acid anhydrides
GB763339A (en) * 1953-03-23 1956-12-12 Chempatents Inc Improvements in recovery of maleic and phthalic acid anhydrides
FR1089012A (fr) * 1953-10-08 1955-03-14 Chempatents Procédé de récupération des anhydrides d'acides polycarboxyliques à partir de mélanges gazeux dilués
BE547079A (ar) * 1955-04-20
US2893924A (en) * 1956-04-17 1959-07-07 Saint Gobain Separation and purification of anhydrides of organic diacids
US3040059A (en) * 1959-07-02 1962-06-19 Foster Wheeler Corp Recovery of the anhydrides of polycarboxylic acids
BE792879A (fr) * 1971-12-17 1973-03-30 Chevron Res Procede d'isolement de l'anhydride maleique
US3891680A (en) * 1972-11-29 1975-06-24 Chevron Res Maleic anhydride recovery using nonaqueous medium
US3850758A (en) * 1973-07-02 1974-11-26 Allied Chem Purification of crude maleic anhydride by treatment with dimethylbenzophenone
DE2444824A1 (de) * 1974-09-19 1976-04-08 Basf Ag Verfahren zur gewinnung von maleinsaeureanhydrid
US4071540A (en) * 1976-07-08 1978-01-31 Chevron Research Company Anhydride separation process
DE2642533C2 (de) * 1976-09-22 1985-08-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von gamma- Butyrolacton aus Maleinsäureanhydrid
US4118403A (en) * 1976-11-18 1978-10-03 Monsanto Company Recovery of maleic anhydride
GB8331793D0 (en) * 1983-11-29 1984-01-04 Davy Mckee Ltd Process
EP0204730A1 (en) * 1984-11-21 1986-12-17 DAVY McKEE (LONDON) LIMITED Process for the production of butane-1,4-diol
GB8618890D0 (en) * 1986-08-01 1986-09-10 Davy Mckee Ltd Process
WO1988000937A1 (en) * 1986-08-01 1988-02-11 Davy Mckee (London) Limited Process for the co-production of butane-1,4-diol and gamma-butyrolactone
GB8717993D0 (en) * 1987-07-29 1987-09-03 Davy Mckee Ltd Process
GB8717992D0 (en) * 1987-07-29 1987-09-03 Davy Mckee Ltd Process
JP2596604B2 (ja) * 1988-12-14 1997-04-02 東燃株式会社 １，４−ブタンジオールおよびテトラヒドロフランの製造方法
GB8917862D0 (en) * 1989-08-04 1989-09-20 Davy Mckee London Process
GB8917859D0 (en) * 1989-08-04 1989-09-20 Davy Mckee London Process
GB8917864D0 (en) * 1989-08-04 1989-09-20 Davy Mckee London Process
US5347021A (en) * 1990-04-16 1994-09-13 Isp Investments Inc. Process of vapor phase catalytic hydrogenation of maleic anhydride to gamma-butyrolactone in high conversion and high selectivity using an activated catalyst

Also Published As

Publication number Publication date
EP0922022A1 (en) 1999-06-16
JP2000510475A (ja) 2000-08-15
KR100464610B1 (ko) 2005-05-19
ES2184088T3 (es) 2003-04-01
BR9709250A (pt) 2000-05-09
US6077964A (en) 2000-06-20
CN1089743C (zh) 2002-08-28
AU707824B2 (en) 1999-07-22
WO1997043234A1 (en) 1997-11-20
MX204063B (ar) 2001-09-03
CA2255912A1 (en) 1997-11-20
NO985291D0 (no) 1998-11-13
CA2255912C (en) 2006-10-10
KR20000011015A (ko) 2000-02-25
DE69715640T2 (de) 2003-02-06
CN1218450A (zh) 1999-06-02
NO985291L (no) 1998-11-13
DE69715640D1 (de) 2002-10-24
AR007126A1 (es) 1999-10-13
NO311932B1 (no) 2002-02-18
EP0922022B1 (en) 2002-09-18
AU2782097A (en) 1997-12-05
MX9809480A (ar) 1999-03-31
JP4021490B2 (ja) 2007-12-12
TW413673B (en) 2000-12-01
ZA973971B (en) 1998-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SA97180160B1 (ar) طريقة لانتاج بوتان -1، 4 ديول 4-doil butane-1 ، بوتيرولاكتون butyrolactone ورباعي هيدروفيوران tetrahydrofuran
AU707893B2 (en) Process for the production of 1,4-butanediol, gamma-butyrolactone and tetrahydrofuran
US4361710A (en) Preparation of butane-1,4-diol
AU751187B2 (en) Process for preparing gamma-butyrolactone, butane-1,4-diol and tetrahydrofuran
AU761294B2 (en) Process for the preparation of butane-1,4-diol, gamma-butyrolactone and tetrahydrofuran
EP0962438B1 (en) Process for the preparation of 1,4-butanediol, butyrolactone and tetrahydrofuran.
KR100464609B1 (ko) 1,4-부탄디올,감마-부티로락톤및테트라하이드로푸란의제조방법
MXPA00004663A (en) Process for preparing gamma-butyrolactone, butane-1,4-diol and tetrahydrofuran