RU97119520A - Замещенные фениламидины, способ их получения и содержащие эти соединения лекарства - Google Patents
Замещенные фениламидины, способ их получения и содержащие эти соединения лекарстваInfo
- Publication number
- RU97119520A RU97119520A RU97119520/04A RU97119520A RU97119520A RU 97119520 A RU97119520 A RU 97119520A RU 97119520/04 A RU97119520/04 A RU 97119520/04A RU 97119520 A RU97119520 A RU 97119520A RU 97119520 A RU97119520 A RU 97119520A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- substituted
- group
- atom
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 18
- -1 1,1,1-trifluoroethyl Chemical group 0.000 claims 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N benzamidine Chemical class NC(=N)C1=CC=CC=C1 PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 5
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 2
- KZRMLTYOUYXOME-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-(4-carbamimidoylanilino)-3-oxopropyl]piperidin-1-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC(C(=N)N)=CC=C1NC(=O)CCC1CCN(CC(O)=O)CC1 KZRMLTYOUYXOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004647 alkyl sulfenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002001 anti-metastasis Effects 0.000 claims 1
- 230000002785 anti-thrombosis Effects 0.000 claims 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 claims 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005002 aryl methyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- MZOUCAKZUBCUOP-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-[4-[3-(4-carbamimidoylanilino)-3-oxopropyl]piperidin-1-yl]acetate Chemical compound C1=CC(C(=N)N)=CC=C1NC(=O)CCC1CCN(CC(=O)OC2CCCCC2)CC1 MZOUCAKZUBCUOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- LLLHERSEMZMPPZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[3-(4-carbamimidoylanilino)-3-oxopropyl]piperidin-1-yl]acetate Chemical compound C1CN(CC(=O)OCC)CCC1CCC(=O)NC1=CC=C(C(N)=N)C=C1 LLLHERSEMZMPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Производные фениламидина общей формулы I
где Х и Z одинаковы или различны и означают каждый линейную алкиленовую группу, которая может быть замещена одной или двумя алкильными группами, алкенилом с 2 - 4 атомами углерода, алкинилом с 2 - 4 атомами углерода, арилом, арилметилом, гетероарилом или гетероарилметилом,
Y-незамещенная или замещенная одной или двумя алкильными группами 5 - 7-членная циклоалкиленовая группа, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами пирролидинилен, пиперидинилен или азациклогептилен, при этом в указанных выше кольцах одна или две соседние к атому азота метиленовые группы могут быть заменены каждая карбонильной группой, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами пиперазинилен или 1,4-диазациклогептилен, при этом в указанных выше кольцах одна или две соседние к атому азота метиленовые группы могут быть заменены каждая карбонильной группой,
R1-атом водорода, алкил, 1,1,1-трифторэтил или алкилоксикарбонил, арилалкилоксикарбонил с 1 - 3 атомами углерода в алкильной части или группа формулы
Ra - атом водорода или алкил,
Rb - алкил или 3 - 7-членный циклоалкил;
R2 и R3 одинаковы или различны и означают каждый атом водорода, фтора, хлора, брома или йода, алкил, трифторметил или алкоксигруппу;
R4-атом водорода, алкил, арилалкил или гетероарилалкил;
R5-атом водорода, алкил с 1-8 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами 4 - 7-членный циклоалкил, арил или арилалкил или группа формулы
где Rc - атом водорода или алкил;
Rd - атом водорода или алкил;
Re - алкил или алкокси-группа, 3 - 7-членный циклоалкил или 5 -7-членная циклоалкокси-группа;
при этом в случае, если ничего другого не указано, то под указанными при значении вышеуказанных радикалов арильными частями следует понимать фенил, который может быть монозамещен радикалом R6, моно-, ди- или тризамещен радикалом R7 или монозамещен радикалом R6, и дополнительно моно- или дизамещен радикалом R7, при этом заместители могут быть одинаковы или различны, и R6 - циано-группа, карбоксил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкилсульфенил, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилсульфонилокси, перфторалкил, трифторметокси, нитро-группа, амино-, алкиламино-, диалкиламино-, алкилкарбониламино-, фенилалкилкарбониламино-, фенилкарбониламино-, алкилсульфониламино-, фенилалкилсульфониламино-, фенилсульфониламино-, N-алкил-алкилкарбониламино-, N-алкил-фенилалкилкарбониламино-, N-алкил-фенилкарбониламино-, N-алкил-алкилсульфониламино-, N-алкил-фенилалкилсульфониламино-, N-алкил-фенилсульфониламиногруппа, аминосульфонил, алкиламиносульфонил или диалкиламиносульфонил, и R7-алкил, гидроксил или алкокси-группа, атом фтора, хлора, брома или йода, при этом два радикала R6 в случае, если они присоединены к соседним атомам углерода, могут также означать алкилен с 3-6 атомами углерода, 1,3-бутадиен-1,4-диилен или метилендиокси-группу, под указанными при значении вышеуказанных радикалов гетероарильными частями следует понимать 5-членное гетероароматическое кольцо, содержащее атом кислорода, серы или азота, атом азота и атом кислорода, серы или азота или два атома азота и атом кислорода, серы или азота, или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 атома азота, в котором дополнительно одна или две группы -СН=N могут быть заменены каждая группой -СО-NR8, в которой R8 означает атом водорода или алкил, и дополнительно вышеупомянутые гетероароматические кольца могут быть замещены одной или двумя алкильными группами или на углеродном скелете могут быть замещены атомом фтора, хлора, брома или йода, трифторметилом, гидроксилом или алкилоксигруппой, и в случае, если ничего другого не указано, то указанные выше алкильные, алкиленовые или алкоксильные части могут содержать каждая 1 - 4 атома углерода.
где Х и Z одинаковы или различны и означают каждый линейную алкиленовую группу, которая может быть замещена одной или двумя алкильными группами, алкенилом с 2 - 4 атомами углерода, алкинилом с 2 - 4 атомами углерода, арилом, арилметилом, гетероарилом или гетероарилметилом,
Y-незамещенная или замещенная одной или двумя алкильными группами 5 - 7-членная циклоалкиленовая группа, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами пирролидинилен, пиперидинилен или азациклогептилен, при этом в указанных выше кольцах одна или две соседние к атому азота метиленовые группы могут быть заменены каждая карбонильной группой, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами пиперазинилен или 1,4-диазациклогептилен, при этом в указанных выше кольцах одна или две соседние к атому азота метиленовые группы могут быть заменены каждая карбонильной группой,
R1-атом водорода, алкил, 1,1,1-трифторэтил или алкилоксикарбонил, арилалкилоксикарбонил с 1 - 3 атомами углерода в алкильной части или группа формулы
Ra - атом водорода или алкил,
Rb - алкил или 3 - 7-членный циклоалкил;
R2 и R3 одинаковы или различны и означают каждый атом водорода, фтора, хлора, брома или йода, алкил, трифторметил или алкоксигруппу;
R4-атом водорода, алкил, арилалкил или гетероарилалкил;
R5-атом водорода, алкил с 1-8 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами 4 - 7-членный циклоалкил, арил или арилалкил или группа формулы
где Rc - атом водорода или алкил;
Rd - атом водорода или алкил;
Re - алкил или алкокси-группа, 3 - 7-членный циклоалкил или 5 -7-членная циклоалкокси-группа;
при этом в случае, если ничего другого не указано, то под указанными при значении вышеуказанных радикалов арильными частями следует понимать фенил, который может быть монозамещен радикалом R6, моно-, ди- или тризамещен радикалом R7 или монозамещен радикалом R6, и дополнительно моно- или дизамещен радикалом R7, при этом заместители могут быть одинаковы или различны, и R6 - циано-группа, карбоксил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкилсульфенил, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилсульфонилокси, перфторалкил, трифторметокси, нитро-группа, амино-, алкиламино-, диалкиламино-, алкилкарбониламино-, фенилалкилкарбониламино-, фенилкарбониламино-, алкилсульфониламино-, фенилалкилсульфониламино-, фенилсульфониламино-, N-алкил-алкилкарбониламино-, N-алкил-фенилалкилкарбониламино-, N-алкил-фенилкарбониламино-, N-алкил-алкилсульфониламино-, N-алкил-фенилалкилсульфониламино-, N-алкил-фенилсульфониламиногруппа, аминосульфонил, алкиламиносульфонил или диалкиламиносульфонил, и R7-алкил, гидроксил или алкокси-группа, атом фтора, хлора, брома или йода, при этом два радикала R6 в случае, если они присоединены к соседним атомам углерода, могут также означать алкилен с 3-6 атомами углерода, 1,3-бутадиен-1,4-диилен или метилендиокси-группу, под указанными при значении вышеуказанных радикалов гетероарильными частями следует понимать 5-членное гетероароматическое кольцо, содержащее атом кислорода, серы или азота, атом азота и атом кислорода, серы или азота или два атома азота и атом кислорода, серы или азота, или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 атома азота, в котором дополнительно одна или две группы -СН=N могут быть заменены каждая группой -СО-NR8, в которой R8 означает атом водорода или алкил, и дополнительно вышеупомянутые гетероароматические кольца могут быть замещены одной или двумя алкильными группами или на углеродном скелете могут быть замещены атомом фтора, хлора, брома или йода, трифторметилом, гидроксилом или алкилоксигруппой, и в случае, если ничего другого не указано, то указанные выше алкильные, алкиленовые или алкоксильные части могут содержать каждая 1 - 4 атома углерода.
2. Производные фениламидина общей формулы I по п. 1, где X - линейная алкиленовая группа с 1 - 3 атомами углерода, которая может быть замещена одной или двумя алкильными группами, алкенилом с 2 или 3 атомами углерода, алкинилом с 2 или 3 атомами углерода, фенилом, пиридилом, пиридазинилом, пиримидинилом, пиразинилом, оксазинилом, тиазолилом, 2-имидазолилом, 4-имидазолилом или 5-имидазолилом, при этом вышеуказанные имидазолильные группы на одном из атомов азота могут быть дополнительно замещены алкилом, Z - метилен или этилен, которые могут быть замещены каждый одной или двумя алкильными группами, алкенилом с 2 или 3 атомами углерода, алкинилом с 2 или 3 атомами углерода, фенилом, пиридилом, пиридазинилом, пиримидинилом, пиразинилом, оксазинилом, тиазолилом, 2-имидазолилом, 4-имидазолилом или 5-имидазолилом, при этом вышеуказанные имидазолильные группы на одном из атомов азота могут быть дополнительно замещены алкилом, Y - незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами циклогексилен, незамещенная или замещенная одной или двумя алкильными группами пиперидиниленовая группа, в которой одна или две соседние к атому метиленовые группы могут быть заменены карбонилом, незамещенная или замещенная одной или двумя алкильными группами пиперазиниленовая группа, в которой одна или две соседние к атому азота метиленовые группы могут быть заменены карбонилом, R1 - атом водорода, алкил, алкилоксикарбонил со всего 2 - 5 атомами углерода или фенилметоксикарбонил, R2 - атом водорода, фтора, хлора, брома или йода, трифторметил, алкил или алкокси-группа, R3 - атом водорода, R4 - атом водорода или алкил, и R5 - атом водорода, алкил с 1 - 8 атомами углерода, 5 до 7-членный циклоалкил или фенилалкил, при этом упомянутый при значении вышеуказанных радикалов фенил может быть моно- или дизамещен одинаковым или различным остатком из группы, включающей атом фтора, хлора, брома или йода, метил, трифторметил, гидроксил или метокси-группу, упомянутые при значении вышеуказанных радикалов пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, оксазолил или тиазолил могут быть замещены метилом или трифторметилом, и в случае, если другое значение не указано, то упомянутые выше алкильные и алкоксильные части могут содержать каждая 1 - 4 атома углерода.
3. Производные фениламидина общей формулы I по п. 1, где Х - линейная алкиленовая группа с 1 - 3 атомами углерода, которая может быть замещена одной или двумя алкильными группами, каждая с 1 - 3 атомами углерода, винилом, аллилом, этинилом, пропаргилом, фенилом, пиридилом, пиримидинилом, пиридазинилом или пиразинилом, при этом вышеуказанный фенил может быть дополнительно замещен остатком из группы, включающей атом фтора, хлора, брома или йода, метил, трифторметил, гидроксил или метокси-группу, Z - метилен или этилен, которые каждый могут быть замещены одной или двумя алкильными группами, каждая с 1 - 3 атомами углерода, остатком из группы, включающей винил, аллил, этинил, пропаргил, фенил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил или пиразинил, при этом вышеуказанный фенил может быть дополнительно замещен остатком из группы, включающей атом фтора, хлора, брома или йода, метил, трифторметил, гидроксил или метокси-группу, Y - 1,4-циклогексилен, 1,4-пиперидинилен, 2-оксо-1,4-пиперидинилен, 1,4-пиперазинилен, 2-оксо-1,4-пиперазинилен, 2,3-диоксо-1,4-пиперазинилен или 2,5-диоксо-1,4-пиперазинилен, при этом вышеуказанные группы могут быть замещены одной или двумя алкильными группами, каждая с 1 - 3 атомами углерода, R1-атом водорода, алкил с 1 или 2 атомами углерода, алкилоксикарбонил с 2 или 3 атомами углерода или бензилоксикарбонил, R2 и R3 означают каждый атом водорода, R4 - атом водорода или метил, и R5 - атом водорода, алкил с 1-4 атомами углерода или циклогексил, их таутомеры, стереоизомеры, включая их смеси и соли.
4. Производные фениламидина по п. 3, где Х - этилен, который может быть замещен одной или двумя метиловыми группами,
Z - метилен, который может быть замещен одной или двумя метиловыми группами, пиридилом или фенилом, при этом фенил может быть дополнительно замещен атомом фтора, хлора или брома, метилом, метокси-группой или трифторметилом, Y - 1,4-циклогексилен, 1,4-пиперидинилен, 2-оксо-1,4-пиперидинилен, 1,4-пиперазинилен, 2-оксо-1,4-пиперазинилен, 2,3-диоксо-1,4-пиперазинилен или 2,5-диоксо-1,4-пиперазинилен, R1-атом водорода, алкилоксикарбонил с 2 или 3 атомами углерода или бензилоксикарбонил, R2, R3 и R4 означают каждый атом водорода, и R5 - атом водорода, алкил с 1-4 атомами углерода или циклогексил, их таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси и соли.
Z - метилен, который может быть замещен одной или двумя метиловыми группами, пиридилом или фенилом, при этом фенил может быть дополнительно замещен атомом фтора, хлора или брома, метилом, метокси-группой или трифторметилом, Y - 1,4-циклогексилен, 1,4-пиперидинилен, 2-оксо-1,4-пиперидинилен, 1,4-пиперазинилен, 2-оксо-1,4-пиперазинилен, 2,3-диоксо-1,4-пиперазинилен или 2,5-диоксо-1,4-пиперазинилен, R1-атом водорода, алкилоксикарбонил с 2 или 3 атомами углерода или бензилоксикарбонил, R2, R3 и R4 означают каждый атом водорода, и R5 - атом водорода, алкил с 1-4 атомами углерода или циклогексил, их таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси и соли.
5. Производные фениламидина по п. 3, где Х - этилен, Z - метилен, Y - 1,4-пиперидинилен, R1, R2, R3 и R4 означают каждый атом водорода, и R5 - атом водорода, алкил с 1 или 2 атомами углерода или циклогексил, их таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси и соли.
6. Производные фениламидина общей формулы (1) по п. 1, представляющие собой 4-[2-[(4-амидинофенил)аминокарбонил] этил]-1-карбоксиметил-пиперидин, 4-[2-[(4-амидинофенил)аминокарбонил]этил]-1-[(этоксикарбонил)-метил]-пиперидин и 4-[2-[(4-амидинофенил)аминокарбонил]этил]-1-[(циклогексилокси-карбонил)-метил]-пиперидин, а также их соли.
7. Производные фениламидина общей формулы (I) по пп. 1 - 6, представляющие собой физиологически переносимые соли с неорганическими или органическими кислотами или основаниями.
8. Фармацевтическая композиция с антитромботическим, антиагрегаторным, антиопухолевым и ингибирующим метастазирование действием, содержащая активное вещество на основе производных фениламидина и один или несколько инертных носителей и/или разбавителей, отличающаяся тем, что в качестве производного фениламидина она содержит соединение по меньшей мере по одному из пп. 1 - 6 или его физиологически переносимую соль по п. 7 в эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19515500A DE19515500A1 (de) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | Substituierte Phenylamidine, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE19515500.9 | 1995-04-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97119520A true RU97119520A (ru) | 1999-09-20 |
| RU2167857C2 RU2167857C2 (ru) | 2001-05-27 |
Family
ID=7760507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97119520/04A RU2167857C2 (ru) | 1995-04-27 | 1996-04-18 | Производные фениламидина, их таутомеры и стереоизомеры, их смеси, их соли, фармацевтическая композиция с антитромботическим и антиагрегаторным действием |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5958952A (ru) |
| EP (1) | EP0824515B1 (ru) |
| JP (1) | JPH11504630A (ru) |
| KR (1) | KR19990008011A (ru) |
| AT (1) | ATE200277T1 (ru) |
| AU (1) | AU703946B2 (ru) |
| BG (1) | BG63385B1 (ru) |
| BR (1) | BR9608038A (ru) |
| CA (1) | CA2219337A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ288764B6 (ru) |
| DE (2) | DE19515500A1 (ru) |
| DK (1) | DK0824515T3 (ru) |
| EE (1) | EE03919B1 (ru) |
| ES (1) | ES2158309T3 (ru) |
| GR (1) | GR3036023T3 (ru) |
| HU (1) | HU222050B1 (ru) |
| NO (1) | NO309422B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ306451A (ru) |
| PL (1) | PL184276B1 (ru) |
| PT (1) | PT824515E (ru) |
| RU (1) | RU2167857C2 (ru) |
| SK (1) | SK282232B6 (ru) |
| TR (1) | TR199701258T1 (ru) |
| WO (1) | WO1996033970A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2242232C2 (ru) * | 1999-12-01 | 2004-12-20 | Астразенека Аб | Фармацевтические комбинации |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1170409A (zh) * | 1994-12-01 | 1998-01-14 | 富山化学工业株式会社 | 新的2,3－二氧代哌嗪衍生物及其盐 |
| US5942544A (en) * | 1996-02-22 | 1999-08-24 | Dupont Pharmaceuticals Company | α-branched anilines, toluenes, and analogs thereof as factor Xa inhibitors |
| US6242466B1 (en) * | 1998-07-23 | 2001-06-05 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Substituted phenylamidines |
| DE19833105A1 (de) * | 1998-07-23 | 2000-01-27 | Boehringer Ingelheim Pharma | Substituierte Phenylamidine, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE10002510A1 (de) * | 2000-01-21 | 2001-07-26 | Boehringer Ingelheim Pharma | Substituierte Phenylamidine, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2550192B1 (fr) * | 1983-08-03 | 1986-04-04 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de la benzamidine a activite antimicrobienne, leur procede de preparation, leur utilisation en tant que medicaments desinfectants ou conservateurs |
| US5084466A (en) * | 1989-01-31 | 1992-01-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel carboxamide pyridine compounds which have useful pharmaceutical utility |
| US5256812A (en) * | 1989-01-31 | 1993-10-26 | Hoffmann-La Roche Inc. | Carboxamides and sulfonamides |
| DE4035961A1 (de) * | 1990-11-02 | 1992-05-07 | Thomae Gmbh Dr K | Cyclische iminoderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE4127404A1 (de) * | 1991-08-19 | 1993-02-25 | Thomae Gmbh Dr K | Cyclische iminoderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| US5254573A (en) * | 1991-10-15 | 1993-10-19 | Monsanto Company | Substituted heterocyclic derivatives useful as platelet aggregation inhibitors |
| DE69232883T2 (de) * | 1991-10-15 | 2003-11-13 | G.D. Searle & Co., Skokie | Substituierte heterocyklische derivate, verwendbar als plättchenaggregationshemmstoffe |
-
1995
- 1995-04-27 DE DE19515500A patent/DE19515500A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-04-18 EP EP96912018A patent/EP0824515B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-18 AT AT96912018T patent/ATE200277T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-04-18 DK DK96912018T patent/DK0824515T3/da active
- 1996-04-18 WO PCT/EP1996/001615 patent/WO1996033970A1/de not_active Ceased
- 1996-04-18 PT PT96912018T patent/PT824515E/pt unknown
- 1996-04-18 BR BR9608038A patent/BR9608038A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-04-18 RU RU97119520/04A patent/RU2167857C2/ru active
- 1996-04-18 US US08/945,611 patent/US5958952A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-18 JP JP8532141A patent/JPH11504630A/ja not_active Ceased
- 1996-04-18 PL PL96322969A patent/PL184276B1/pl unknown
- 1996-04-18 CA CA002219337A patent/CA2219337A1/en not_active Abandoned
- 1996-04-18 DE DE59606725T patent/DE59606725D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-18 NZ NZ306451A patent/NZ306451A/en unknown
- 1996-04-18 TR TR97/01258T patent/TR199701258T1/xx unknown
- 1996-04-18 EE EE9700292A patent/EE03919B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-04-18 HU HU9801228A patent/HU222050B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-04-18 SK SK1443-97A patent/SK282232B6/sk unknown
- 1996-04-18 CZ CZ19973406A patent/CZ288764B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-04-18 ES ES96912018T patent/ES2158309T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-18 AU AU55008/96A patent/AU703946B2/en not_active Ceased
- 1996-04-18 KR KR1019970707535A patent/KR19990008011A/ko not_active Ceased
-
1997
- 1997-10-20 BG BG101983A patent/BG63385B1/bg unknown
- 1997-10-24 NO NO974945A patent/NO309422B1/no not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-06-13 GR GR20010400876T patent/GR3036023T3/el not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2242232C2 (ru) * | 1999-12-01 | 2004-12-20 | Астразенека Аб | Фармацевтические комбинации |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900001688A (ko) | 벤조디아제핀 유도체 | |
| MY101541A (en) | Indolizine derivatives, process for preparing them and the compositions containing them | |
| JPS5671074A (en) | 1,2-disubstituted-4-halogenoimidazole-5-acetic acid derivative | |
| RU97112858A (ru) | Замещенные имиды в качестве ингибиторов | |
| TW429244B (en) | Arylsulfonamido-substituted hydroxamic acids | |
| TR199800147T1 (xx) | Farnesil transferaz inhibit�rleri olarak 4-merkaptopirolidin t�revleri. | |
| MY101208A (en) | Phenyl-piperazine anti-arrhythmia agents. | |
| RU2000117278A (ru) | Производное 2-арил-8-оксодигидропурина, способ для его получения, содержащая его фармацевтическая композиция, и промежуточное соединение | |
| RU95120169A (ru) | Производные пирролиденметила, способ их получения, промежуточные продукты, фармацевтическая композиция, способ лечения и/или профилактики | |
| ATE24903T1 (de) | Substituierte 5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessig aeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide. | |
| RU97103983A (ru) | Лекарственные композиции и производные триазина | |
| RU97119520A (ru) | Замещенные фениламидины, способ их получения и содержащие эти соединения лекарства | |
| KR890014532A (ko) | 질병에 대한 식물 보호용 조성물 | |
| GB1497527A (en) | Substituted 6-aryl-4h-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3c)-1,4-diazepines and acid addition salts thereof | |
| ES8504115A1 (es) | Un metodo de preparar nuevos compuestos de benzoilurea | |
| AU589945B2 (en) | Bi-2H-Pyrroli(di)nediones | |
| PT87025A (pt) | Process for the preparation of imidazol derivatives and of pharmaceutical compositions containing the same | |
| GB1513948A (en) | Thiazolidine derivatives and process for their manufactur | |
| AU7611587A (en) | N-(2-cyano-2-alkoximinoacetyl)-amino acid as fungicides | |
| GB1246656A (en) | Aryl-tetrahydropyridinyl-alkanol and alkylamine derivatives | |
| GB1158632A (en) | New Tri- and Tetrathiophosphate Esters | |
| KR880011141A (ko) | 신규한 화합물 | |
| DK141187D0 (da) | 1-(3-(2-dialkylaminoethoxy)-2-thienyl)-3-phenyl-1-propanoner og syreadditionssalte deraf, fremgangsmaade af saadanne forbindelser samt farmaceutiske praeparater indeholdende disse | |
| RU2021129476A (ru) | Ингибиторы rad51 | |
| DE69024154D1 (de) | Pyrimidoindolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |