[go: up one dir, main page]

RU97118089A - 9-N-ETHENYL DERIVATIVES of 9 (S) -erythromycylamine, METHOD FOR PRODUCING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITION - Google Patents

9-N-ETHENYL DERIVATIVES of 9 (S) -erythromycylamine, METHOD FOR PRODUCING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITION

Info

Publication number
RU97118089A
RU97118089A RU97118089/04A RU97118089A RU97118089A RU 97118089 A RU97118089 A RU 97118089A RU 97118089/04 A RU97118089/04 A RU 97118089/04A RU 97118089 A RU97118089 A RU 97118089A RU 97118089 A RU97118089 A RU 97118089A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
compound according
alkyl group
formula
same
Prior art date
Application number
RU97118089/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2170739C2 (en
Inventor
Куюнджич Неделько
Павлович Дина
Кобрехел Габриела
Лазаревски Горяна
Келнерич Желько
Original Assignee
Плива Фармацойтска, Кемийска, Прехрамбена и Козметичка Индустрия, Дионичко Друштво
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from HR960497A external-priority patent/HRP960497B1/en
Application filed by Плива Фармацойтска, Кемийска, Прехрамбена и Козметичка Индустрия, Дионичко Друштво filed Critical Плива Фармацойтска, Кемийска, Прехрамбена и Козметичка Индустрия, Дионичко Друштво
Publication of RU97118089A publication Critical patent/RU97118089A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2170739C2 publication Critical patent/RU2170739C2/en

Links

Claims (19)

1. 9-N-Этенильные производные 9 (S) - эритромициламина общей (формулы (I)
Figure 00000001

где R1 и R2 одинаковы или различны и представляют собой нитрильную группу, карбоксильную группу формулы СООR3, где R3 представляет собой С1 - C4 алкильную группу, или кето - группу формулы СОR4, где R4 представляет собой C1 - C4 алкильную группу, и их фармацевтически - приемлемые соли присоединения неорганических или органических кислот.1. 9-N-Ethenyl derivatives of 9 (S) - erythromycylamine total (formula (I)
Figure 00000001

where R 1 and R 2 are the same or different and represent a nitrile group, a carboxyl group of the formula COOR 3 , where R 3 represents a C 1 - C 4 alkyl group, or a keto group of the formula COR 4 , where R 4 represents C 1 - C 4 alkyl group, and their pharmaceutically acceptable inorganic or organic acid addition salts. 2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1 и R2 одинаковы или различны и представляют собой карбоксильную группу формулы СООR3.2. The compound according to claim 1, characterized in that R 1 and R 2 are the same or different and represent a carboxyl group of the formula COOR 3 . 3. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что R3 представляет собой С1 - C4 алкильную группу.3. The compound according to p. 2, characterized in that R 3 represents a C 1 - C 4 alkyl group. 4. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что С1 - C4 алкильная группа представляет собой этильную группу.4. The compound according to p. 3, characterized in that the C 1 - C 4 alkyl group is an ethyl group. 5. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что один из R1 и R2 представляет собой нитрил, а другой представляет собой карбоксильную группу формулы СООR3.5. The compound according to claim 1, characterized in that one of R 1 and R 2 represents nitrile, and the other represents a carboxyl group of the formula COOR 3 . 6. Соединение по п. 5, отличающееся тем, что R3 представляет собой С1 - C4 алкильную группу.6. The compound according to p. 5, characterized in that R 3 represents a C 1 - C 4 alkyl group. 7. Соединение по п. 6, отличающееся тем, что С1 - C4 алкильная группа является этильной группой.7. The compound according to claim 6, characterized in that the C 1 - C 4 alkyl group is an ethyl group. 8. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1 и R2 являются одинаковыми и представляют собой кето - группу формулы СОR4.8. The compound according to claim 1, characterized in that R 1 and R 2 are the same and represent a keto group of the formula COR 4 . 9. Соединение по п. 8, отличающееся тем, что R4 представляет собой C1 - C4 алкильную группу.9. The compound according to p. 8, characterized in that R 4 represents a C 1 - C 4 alkyl group. 10. Соединение по п. 9, отличающееся тем, что С1 - C4 алкильная группа представляет собой метильную группу.10. The compound according to p. 9, characterized in that the C 1 - C 4 alkyl group is a methyl group. 11. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1 и R2 одинаковы и представляют собой нитрил.11. The compound according to claim 1, characterized in that R 1 and R 2 are the same and are nitrile. 12. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что один из R1 и R2 представляет собой карбоксильную группу формулы СОOR3, а другой представляет собой кето - группу формулы СОR4.12. The compound according to claim 1, characterized in that one of R 1 and R 2 represents a carboxyl group of the formula COOR 3 , and the other represents a keto group of the formula COR 4 . 13. Соединение по п. 12, отличающееся тем, что R3 представляет собой С1 - C4 алкильную группу.13. The compound according to p. 12, characterized in that R 3 represents a C 1 - C 4 alkyl group. 14. Соединение по п. 13, отличающееся тем, что С1 - C4 алкильная группа является этильной группой.14. The compound according to p. 13, wherein the C 1 - C 4 alkyl group is an ethyl group. 15. Соединение по п. 12, отличающееся тем, что R4 представляет собой С1 - C4 алкильную группу.15. The compound according to p. 12, characterized in that R 4 represents a C 1 - C 4 alkyl group. 16. Соединение по п. 15, отличающееся тем, что С1 - С4 алкильная группа является метильной группой.16. The compound according to p. 15, wherein the C 1 - C 4 alkyl group is a methyl group. 17. Способ получения 9-N-этенильных производных 9 (S) - эритромициламина общей формулы (I)
Figure 00000002

где R1 и R2 одинаковы или различны и представляют собой нитрильную группу, карбоксильную группу формулы СООR3, где R3 представляет собой C1 - C4 алкильную группу, или кето - группу формулы СОR4, где R4 представляет собой C1 - C4 алкильную группу,
их фармацевтически - приемлемых солей присоединения неорганических или органических кислот, отличающийся тем, что 9 (S) - эритромициламин общей формулы (II)
Figure 00000003

подвергают взаимодействию с производными этоксиэтилена общей формулы (III)
Figure 00000004

где R1 и R2 одинаковы или различны и представляют собой нитрил, карбоксильную группу формулы СООR3, где R3 представляет собой C1 - С4 алкильную группу, или кето - группу формулы СОR4, где R4 представляет собой C1 - C4 алкильную группу,
в толуоле, ксилоле или других ароматических растворителях при температуре 20 - 80°С, а затем, при необходимости, взаимодействию с неорганическими или органическими кислотами.17. A method of obtaining 9-N-ethenyl derivatives of 9 (S) - erythromycylamine of General formula (I)
Figure 00000002

where R 1 and R 2 are the same or different and represent a nitrile group, a carboxyl group of the formula COOR 3 , where R 3 represents a C 1 - C 4 alkyl group, or a keto group of the formula COR 4 , where R 4 represents C 1 - C 4 alkyl group
their pharmaceutically acceptable inorganic or organic acid addition salts, characterized in that 9 (S) is erythromycylamine of the general formula (II)
Figure 00000003

react with ethoxyethylene derivatives of the general formula (III)
Figure 00000004

where R 1 and R 2 are the same or different and represent a nitrile, a carboxy group of the formula COOR 3 , where R 3 represents a C 1 - C 4 alkyl group, or a keto group of the formula COR 4 , where R 4 represents C 1 - C 4 alkyl group,
in toluene, xylene or other aromatic solvents at a temperature of 20 - 80 ° C, and then, if necessary, interaction with inorganic or organic acids. 18. Фармацевтическая композиция, включающая антибиотик и фармацевтически приемлемый носитель, отличающаяся тем, что в качестве антибиотика включает соединение (I) по п. 1 в антибактериально-эффективном количестве. 18. A pharmaceutical composition comprising an antibiotic and a pharmaceutically acceptable carrier, characterized in that the antibiotic comprises compound (I) according to claim 1 in an antibacterial effective amount. 19. Соединение по любому из пп. 1-16 полезное для приготовления фармацевтических препаратов для борьбы с бактериальными инфекциями. 19. The compound according to any one of paragraphs. 1-16 useful for the preparation of pharmaceutical preparations for combating bacterial infections.
RU97118089/04A 1996-10-28 1997-10-27 9-n-ethenyl derivatives of 9-(s)-erythromycylamine, method of their synthesis RU2170739C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HRP960497A 1996-10-28
HR960497A HRP960497B1 (en) 1996-10-28 1996-10-28 9-n-ethenyl derivatives of 9(s)-erythromycylamine
CRP960497A 1996-10-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97118089A true RU97118089A (en) 1999-07-10
RU2170739C2 RU2170739C2 (en) 2001-07-20

Family

ID=10946479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97118089/04A RU2170739C2 (en) 1996-10-28 1997-10-27 9-n-ethenyl derivatives of 9-(s)-erythromycylamine, method of their synthesis

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5854219A (en)
EP (1) EP0838470B1 (en)
JP (1) JPH10182689A (en)
CN (1) CN1059212C (en)
AT (1) ATE229028T1 (en)
BG (1) BG63164B1 (en)
CA (1) CA2217417C (en)
CZ (1) CZ293429B6 (en)
DE (1) DE69717583T2 (en)
ES (1) ES2188847T3 (en)
HR (1) HRP960497B1 (en)
HU (1) HUP9701744A1 (en)
PL (1) PL185878B1 (en)
PT (1) PT838470E (en)
RU (1) RU2170739C2 (en)
SI (1) SI9700267B (en)
SK (1) SK283535B6 (en)
UA (1) UA54390C2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2342398C2 (en) * 2002-07-08 2008-12-27 Глаксосмитклайн Истраживацки Центар Загреб Д.О.О. New non-steroidal anti-inflammatory substances, compositions and methods of their administration

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SK5812001A3 (en) * 1998-11-03 2001-12-03 Pfizer Prod Inc Novel macrolide antibiotics
KR100428703B1 (en) * 2000-02-02 2004-04-30 한국과학기술연구원 The new macrolide compounds as a helicobactoer pylori inhibitor
US20020132782A1 (en) * 2001-01-18 2002-09-19 Zhenkun Ma 9-amino erythromycin derivatives with antibacterial activity
RU2189222C1 (en) * 2001-07-30 2002-09-20 Пятигорская государственная фармацевтическая академия Nystatin ointment based on polymer showing antifungal effect
US7582611B2 (en) * 2005-05-24 2009-09-01 Pfizer Inc. Motilide compounds

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE759251A (en) * 1969-11-21 1971-05-21 Lilly Co Eli ERYTHROMYCYLAMINE N-ARYLIDENE DERIVATIVES
GB1345524A (en) * 1970-09-30 1974-01-30 Lilly Industries Ltd N-heteroarylidene erythomycylamines
DE2515026C2 (en) * 1975-04-07 1982-09-23 Jordan, Alfred, 1000 Berlin Contact arrangement for inserting a fuse into a line connection
DE2515076A1 (en) * 1975-04-07 1976-10-28 Thomae Gmbh Dr K N-Carbalkoxy-vinyl erythromycylamine derivs. - prepd. by reacting erythromy cylamine with a 3-hydroxy-acrylic acid ester deriv.
PH19293A (en) * 1982-11-15 1986-03-04 Pfizer Epimeric azahomoerythromycin,pharmaceutical composition containing the same and method of use thereof
JPS61132941A (en) * 1984-12-03 1986-06-20 Ricoh Co Ltd Copying device
ZA87591B (en) * 1986-02-03 1988-09-28 Lilly Co Eli Novel derivatives of eryhromycylamine
NZ224501A (en) * 1987-05-06 1990-01-29 Adir Tylosin and carbomycin oxime derivatives and pharmaceutical compositions
US5075289A (en) * 1988-06-07 1991-12-24 Abbott Laboratories 9-r-azacyclic erythromycin antibiotics
CA2064985A1 (en) * 1991-04-05 1992-10-06 Robert R. Wilkening 8a-aza-8a-homoertyhromycin cyclic lactams

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2342398C2 (en) * 2002-07-08 2008-12-27 Глаксосмитклайн Истраживацки Центар Загреб Д.О.О. New non-steroidal anti-inflammatory substances, compositions and methods of their administration

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2158537T3 (en) DERIVATIVES OF CYCLOPROPILALCANOIC ACIDS.
EA199600104A1 (en) INCREASED BIOAVAILABILITY OF BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS WHEN BINDING WITH DERIVATIVES OF POLYPYROLORARCARBOXAMIDONAPHTHALIC ACID
AU8772691A (en) New compounds
RU95112522A (en) Method of clavulanic acid preparing, clavulanic acid salt and amine
KR930701415A (en) Pharmaceutically Active Benzoquinazolin Compounds
LV10949A (en) Substituted 4-Phenyl-4-piperidinecarboxamide Compound for Pharmaceutical Formulation
DE69215965D1 (en) Pyrazolopyridine compounds and process for their preparation
FI940414A0 (en) Quinoline or quinazoline derivatives, their preparation and use
RU97118089A (en) 9-N-ETHENYL DERIVATIVES of 9 (S) -erythromycylamine, METHOD FOR PRODUCING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITION
DE69330601D1 (en) SEROTON INERGIC ERGOLIN DERIVATIVES
CA2164642A1 (en) Novel compounds having a benzisoselen-azoline and -azine structure, method for preparing same and therapeutic uses thereof
KR920016434A (en) 4-pyrimidinone derivatives, their preparation and use in therapy
FI103046B1 (en) Process for the preparation of pyrrolidinylthiocarbapenem derivatives useful as a drug
SE7706976L (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF INDOLETIC ACID ESTERAL DERIVATIVES
RU98123827A (en) β, β-DESIGNED DERIVATIVES OF 9-DEZOXO-9A-N-ETHENYL-9A-AZA-9A-HOMOERITROMYCIN A
RU2003122785A (en) 9A-N- [N`- (Phenylsulfonyl) Carbamoyl) 9-Deoxy-9-Dihydro-9a-Aza-9a-Homoerythromycin A and 5-O-Desosaminyl-9-Dezoxamino-9-Di-Derivatives 9A-HOMOERITHRONOLIDE A
DE69717583D1 (en) 9-N-ethenyl derivatives of 9 (S) -rythromycylamine
ES8506731A1 (en) Cephalosporin derivatives.
DK0927722T3 (en) Beta, beta-disubstituted derivatives of 9-deoxo-9a-N-ethenyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A
KR940009192A (en) Cephalosporin derivatives and preparation methods thereof
KR960000893A (en) Purification Method of Cephalosporin Salt
KR900007844A (en) 2- [4- (N-cyano sulfamoylmethyl) -1-pyridinium] ethylthio carbapenem
KR920002594A (en) 5-isothiazolamine derivative
JPS55122758A (en) Racemization of l-alpha-methyl-beta-acylthiopropionic acid
IE45399L (en) 7-arylmalonamidomethoxycephalosporins.