[go: up one dir, main page]

RU97111833A - STABILIZERS TO PREVENT THE FORMATION OF RESIN IN GASOLINE - Google Patents

STABILIZERS TO PREVENT THE FORMATION OF RESIN IN GASOLINE

Info

Publication number
RU97111833A
RU97111833A RU97111833/04A RU97111833A RU97111833A RU 97111833 A RU97111833 A RU 97111833A RU 97111833/04 A RU97111833/04 A RU 97111833/04A RU 97111833 A RU97111833 A RU 97111833A RU 97111833 A RU97111833 A RU 97111833A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxyl
tert
tetramethylpiperidin
butyl
phenylenediamine
Prior art date
Application number
RU97111833/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2174998C2 (en
Inventor
Эдвард Ганде Мэтью
Анжело Одорисио Пауль
Венкатадри Рамрай
Уильям Броадхерст Джеффри
Original Assignee
Циба Спешиалти Чемикалс Холдинг Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/678,165 external-priority patent/US5711767A/en
Application filed by Циба Спешиалти Чемикалс Холдинг Инк. filed Critical Циба Спешиалти Чемикалс Холдинг Инк.
Publication of RU97111833A publication Critical patent/RU97111833A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2174998C2 publication Critical patent/RU2174998C2/en

Links

Claims (18)

1. Способ предотвращения окислительной деструкции и образования смол или отложений, в котором в бензин, подвергаемый окислительной или термической деструкции, добавляют эффективное стабилизирующее количество соединения алифатического нитроксида.1. A method of preventing oxidative degradation and the formation of tars or deposits in which an effective stabilizing amount of an aliphatic nitroxide compound is added to gasoline subjected to oxidative or thermal degradation. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что эффективное стабилизирующее количество соединения алифатического нитроксида составляет 0,05 - 10000 частей на миллион. 2. The method according to p. 1, characterized in that the effective stabilizing amount of the compound of aliphatic nitroxide is 0.05 - 10,000 ppm. 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что система стабилизаторов включает эффективное стабилизирующее количество синергической смеси соединения алифатического нитроксида и ароматического амина или фенольного антиокислителя, либо смеси ароматического амина и фенольного антиокислителя. 3. The method according to p. 1, characterized in that the stabilizer system includes an effective stabilizing amount of a synergistic mixture of a compound of aliphatic nitroxide and an aromatic amine or phenolic antioxidant, or a mixture of aromatic amine and phenolic antioxidant. 4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алифатический нитроксид представляет собой затрудненный амин-алифатический нитроксид. 4. The method according to p. 1, characterized in that the aliphatic nitroxide is a hindered amine-aliphatic nitroxide. 5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алифатический нитроксид представляет собой
ди-трет-бутил нитроксил,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-он,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-ацетат,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-2-этилгексаноат,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-стеарат,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-бензоат,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-4-трет-бутилбензоат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)сукцинат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)адипат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-н-бутилмалонат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)фталат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)изофталат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)терефталат,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)гексагидротерефталат,
N,N'-бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)адипамид,
N-(1-oкcил-2,2,6,6-тeтpaмeтилпипepидин-4-ил)кaпpoлaктaм,
N-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)додецилсукцинимид,
2,4,6-трис-[N-бутил-N-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил] -втор-триазин,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-гидроциннамат или
4,4'-этиленбис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперазин-3-он).5. The method according to p. 1, characterized in that the aliphatic nitroxide is
di-tert-butyl nitroxyl,
1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine,
1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol,
1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one,
1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl-acetate,
1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl-2-ethylhexanoate,
1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl-stearate,
1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl-benzoate,
1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl-4-tert-butyl benzoate,
bis (1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) succinate,
bis (1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) adipate,
bis (1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacate,
bis (1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) -n-butylmalonate,
bis (1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) phthalate,
bis (1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) isophthalate,
bis (1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) terephthalate,
bis (1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) hexahydroterephthalate,
N, N'-bis (1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) adipamide,
N- (1-oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) kaprolaktam
N- (1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) dodecylsuccinimide,
2,4,6-tris- [N-butyl-N- (1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl] second-triazine,
1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamate or
4,4'-ethylenebis (1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-piperazin-3-one). 6. Способ по п. 3, отличающийся тем, что ароматический амин представляет собой замещенный фенилендиамин. 6. The method according to p. 3, characterized in that the aromatic amine is a substituted phenylenediamine. 7. Способ по п. 3, отличающийся тем, что ароматический амин представляет собой
N,N'-ди-изопропил-р-фенилендиамин,
N,N'-ди-втор-бутил-р-фенилендиамин,
N,N'-ди-втор-бутил-о-фенилендиамин,
N,N'-бис(1,4-диметилпентил)-р-фенилендиамин,
N,N'-бис(1-этил-3-метилпентил)-р-фенилендиамин,
N,N'-бис(1-метилпентил)-р-фенилендиамин,
N,N'-дициклогексил-р-фенилендиамин,
N,N'-дифeнил-p-фeнилeндиaмин.7. The method according to p. 3, characterized in that the aromatic amine is
N, N'-di-isopropyl-p-phenylenediamine,
N, N'-di-sec-butyl-p-phenylenediamine,
N, N'-di-sec-butyl-o-phenylenediamine,
N, N'-bis (1,4-dimethylpentyl) -p-phenylenediamine,
N, N'-bis (1-ethyl-3-methylpentyl) -p-phenylenediamine,
N, N'-bis (1-methylpentyl) -p-phenylenediamine,
N, N'-dicyclohexyl-p-phenylenediamine,
N, N'-difenyl-p-phenylenediamine. N,N'-ди-(2-нафтил)-р-фенилендиамин,
N-изопропил-N'-фенил-р-фенилендиамин,
N-втop-бутил-N'-фeнил-o-фeнилeндиaмин,
N-(1,3-диметилбутил)-N'-фенил-р-фенилендиамин,
N-(1-метилгептил)-N'-фенил-р-фенилендиамин,
N-циклогексил-N'-фенил-р-фенилендиамин,
N,N'-димeтил-N,N'-ди-втop-бутил-p-фeнилeндиaмин,
N,N'-ди(1,4-диметилпентил)-о-фенилендиамин, дифениламин,
N-аллилдифениламин,
ди-(4-изопропоксифенил)амин,
N-фенил-1-нафтиламин,
N-фeнил-2-нaфтилaмин,
октилированный дифениламин,
р,р'-ди-трет-октилдифениламин,
ди-(4-метокси-фенил)амин,
трет-октилированный N-фенил-1-нафтиламин или
смесь моно- и диалкилированных трет-бутил-/трет-октилдифениламинов.N, N'-di- (2-naphthyl) -p-phenylenediamine,
N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine,
N-vop-butyl-N'-phenyl-o-phenylenediamine,
N- (1,3-dimethylbutyl) -N'-phenyl-p-phenylenediamine,
N- (1-methylheptyl) -N'-phenyl-p-phenylenediamine,
N-cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine,
N, N'-dimethyl-N, N'-di-in-top-butyl-p-phenylenediamine,
N, N'-di (1,4-dimethylpentyl) -o-phenylenediamine, diphenylamine,
N-allyl diphenylamine,
di- (4-isopropoxyphenyl) amine,
N-phenyl-1-naphthylamine,
N-phenyl-2-naphthylamine,
octylated diphenylamine,
p, p'-di-tert-octyldiphenylamine,
di- (4-methoxy-phenyl) amine,
tert-octylated N-phenyl-1-naphthylamine or
a mixture of mono- and dialkylated tert-butyl / tert-octyldiphenylamines. 8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что ароматический амин представляет собой N-фенил-1-нафтиламин, N-фенил-2-нафтиламин, октилированный дифениламин, р,р'-ди-трет-октилдифениламин, смесь моно- и диалкилированных трет-бутил-/трет-октилдифениламинов или N,N'-ди(1,4-диметилпентил)-р-фенилендиамин. 8. The method according to p. 7, characterized in that the aromatic amine is N-phenyl-1-naphthylamine, N-phenyl-2-naphthylamine, octylated diphenylamine, p, p'-di-tert-octyldiphenylamine, a mixture of mono- and dialkylated tert-butyl / tert-octyldiphenylamines or N, N'-di (1,4-dimethylpentyl) -p-phenylenediamine. 9. Способ по п. 3, отличающийся тем, что фенольный антиокислитель представляет собой неопентантетраил тетракис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат), n-октадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат, 1,3,5-триметил-2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)бензол, 2,6-ди-трет-бутил-р-крезол, 2,2'-этилиден-бис-(4,6-ди-трет-бутилфенол), метил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-гидроциннамат, октил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат, 2,6-ди-трет-бутилфенол или 3,6-диоксаоктаметилен бис(3-метил-5-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат). 9. The method according to p. 3, characterized in that the phenolic antioxidant is a neopentantetrail tetrakis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate), n-octadecyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate , 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 2.2 '-ethylidene-bis- (4,6-di-tert-butylphenol), methyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamate, octyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate, 2,6-di-tert-butylphenol or 3,6-dioxooctamethylene bis (3-methyl-5-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate). 10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что фенольный антиокислитель представляет собой 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидро-циннамат, октил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат или 2,6-ди-трет-бутилфенол. 10. The method according to p. 9, characterized in that the phenolic antioxidant is a 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate, octyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate or 2.6 -di-tert-butylphenol. 11. Способ по п. 3, отличающийся тем, что эффективная стабилизирующая синергическая смесь содержит 0,05 -5000 частей на миллион соединения алифатического нитроксида и 0,05 - 5000 частей на миллион ароматического амина, фенольного антиокислителя или смеси ароматического амина и фенольного антиокислителя. 11. A method according to claim 3, characterized in that the effective stabilizing synergistic mixture contains 0.05-5000 ppm of an aliphatic nitroxide compound and 0.05-5000 ppm of an aromatic amine, a phenolic antioxidant, or a mixture of an aromatic amine and a phenolic antioxidant. 12. Способ по п. 3, отличающийся тем, что синергическая смесь содержит 1 - 95 мас. % соединения алифатического нитроксида и 99 - 5 мас. % ароматического амина, фенольного антиокислителя или их смеси, где отношение амина к фенольному антиокислителю составляет от 5:1 до 1:5. 12. The method according to p. 3, characterized in that the synergistic mixture contains 1 - 95 wt. % compound aliphatic nitroxide and 99 - 5 wt. % aromatic amine, phenolic antioxidant, or a mixture thereof, where the ratio of amine to phenolic antioxidant is from 5: 1 to 1: 5. 13. Способ по п. 3, отличающийся тем, что алифатический нитроксид представляет собой бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацат, ароматический амин представляет собой N,N'-ди(1,4-ди-метилпентил)фенилендиамин, а фенольный антиокислитель представляет собой 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат. 13. The method according to p. 3, characterized in that the aliphatic nitroxide is a bis (1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacate, the aromatic amine is N, N'-di (1 , 4-di-methylpentyl) phenylenediamine, and the phenolic antioxidant is 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate. 14. Композиция, стабилизированная против окислительной деструкции и против образования смолы или нежелательных отложений, которая включает (а) бензин, подверженный окислительной деструкции, и (б) эффективное стабилизирующее количество соединения алиатического нитроксида, при условии, что соединение алифатического нитроксида не является ди-трет-бутил нитроксилом или 1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидином. 14. Composition stabilized against oxidative degradation and against resin formation or undesirable deposits, which includes (a) gasoline susceptible to oxidative degradation, and (b) an effective stabilizing amount of an aliatic nitroxide compound, provided that the aliphatic nitroxide compound is not di-ter -butyl nitroxyl or 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine. 15. Композиция по п. 14, отличающаяся тем, что бензин представляет собой бензин, полученный в результате пиролиза или коксования. 15. The composition according to p. 14, characterized in that the gasoline is a gasoline obtained by pyrolysis or coking. 16. Композиция по п. 14, отличающаяся тем, что система стабилизаторов включает эффективное стабилизирующее количество синергической смеси соединения алифатического нитроксида и ароматического амина или фенольного антиокислителя, либо смеси ароматического амина и фенольного антиокислителя. 16. The composition according to p. 14, characterized in that the stabilizer system includes an effective stabilizing amount of a synergistic mixture of a compound of aliphatic nitroxide and an aromatic amine or a phenolic antioxidant, or a mixture of an aromatic amine and a phenolic antioxidant. 17. Использование алифатического нитроксида для стабилизации бензина против окислительной деструкции и против образования смолы или нежелательных отложений. 17. The use of aliphatic nitroxide to stabilize gasoline against oxidative degradation and against the formation of tar or undesirable deposits. 18. Использование синергической смеси соединения алифатического нитроксида и ароматического амина или фенольного антиокислителя, либо смеси ароматического амина и фенольного антиокислителя для стабилизации бензина против окислительной деструкции и против образования смолы или нежелательных отложений. 18. Using a synergistic mixture of an aliphatic nitroxide compound and an aromatic amine or a phenolic antioxidant, or a mixture of an aromatic amine and a phenolic antioxidant to stabilize gasoline against oxidative degradation and against tar formation or undesirable deposits.
RU97111833/04A 1996-07-11 1997-07-09 Method for prevention of oxidative destruction and asphaltization in gasoline, composition stabilized against oxidative destruction and asphaltization, and stabilizers preventing asphaltization in gasoline RU2174998C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/678165 1996-07-11
US08/678,165 US5711767A (en) 1996-07-11 1996-07-11 Stabilizers for the prevention of gum formation in gasoline

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97111833A true RU97111833A (en) 1999-05-27
RU2174998C2 RU2174998C2 (en) 2001-10-20

Family

ID=24721668

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97111833/04A RU2174998C2 (en) 1996-07-11 1997-07-09 Method for prevention of oxidative destruction and asphaltization in gasoline, composition stabilized against oxidative destruction and asphaltization, and stabilizers preventing asphaltization in gasoline

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5711767A (en)
EP (1) EP0818526B1 (en)
JP (1) JP3843380B2 (en)
KR (1) KR100476032B1 (en)
CN (1) CN1064992C (en)
BR (1) BR9703956A (en)
CA (1) CA2210055C (en)
CZ (1) CZ295427B6 (en)
DE (1) DE69718969T2 (en)
ES (1) ES2190515T3 (en)
NO (1) NO318504B1 (en)
RU (1) RU2174998C2 (en)
SA (1) SA97180688B1 (en)
SG (1) SG50028A1 (en)
SK (1) SK284713B6 (en)
TW (1) TW399091B (en)
ZA (1) ZA976130B (en)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000044969A (en) 1998-07-27 2000-02-15 Tonen Corp Lead-free high octane gasoline composition
US6337426B1 (en) 1998-11-23 2002-01-08 Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. Antifoulant compositions and processes
US6472486B2 (en) 1999-03-09 2002-10-29 Symyx Technologies, Inc. Controlled stable free radical emulsion polymerization processes
US6716948B1 (en) * 1999-07-31 2004-04-06 Symyx Technologies, Inc. Controlled-architecture polymers and use thereof as separation media
DE19946136A1 (en) * 1999-09-27 2001-03-29 Basf Ag Inhibitor composition
IT1307306B1 (en) * 1999-12-24 2001-10-30 Chimec Spa PROCEDURE TO PREVENT THE FORMATION OF POLYMER FOULING IN THE TREATMENT OF HYDROCARBON CHARGES CONTAINING OLEFINS.
US6403850B1 (en) 2000-01-18 2002-06-11 Uniroyal Chemical Company, Inc. Inhibition of polymerization of unsaturated monomers
US6344560B1 (en) 2000-05-03 2002-02-05 Uniroyal Chemical Company, Inc. Nitroaromatic solubilizer for nitroxyls in aromatic solvents
US6685823B2 (en) 2000-10-16 2004-02-03 Uniroyal Chemical Company, Inc. C-nitrosoaniline compounds and their blends as polymerization inhibitors
KR100812038B1 (en) 2000-10-16 2008-03-10 유니로얄 캐미칼 캄파니, 인크. Blends of Quinone Alkyds with Nitroxyl Compounds as Polymerization Inhibitors
US6579442B2 (en) 2001-05-22 2003-06-17 Ge Betz, Inc. Methods and compositions for inhibiting polymerization of vinyl monomers
US6639026B2 (en) * 2001-05-22 2003-10-28 Ge Betz, Inc. Methods and compositions for inhibiting polymerization of vinyl monomers
WO2004044104A1 (en) * 2002-11-13 2004-05-27 Lanxess Deutschland Gmbh Use of 2,4-di-tert.-butylhydroxytoluene for increasing the storage stability of bio-diesel
KR20050117567A (en) * 2003-03-31 2005-12-14 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 Diesel fuel composition and a method to improve filterability of diesel fuel
MX2007001788A (en) * 2004-08-18 2007-03-26 Ciba Sc Holding Ag Lubricating oil compositions with improved performance.
US7704931B2 (en) * 2004-12-10 2010-04-27 Chemtura Corporation Lubricant compositions stabilized with multiple antioxidants
JP5143357B2 (en) * 2006-01-24 2013-02-13 株式会社Ａｄｅｋａ Lubricating oil composition containing indole compound
US7964002B2 (en) 2006-06-14 2011-06-21 Chemtura Corporation Antioxidant additive for biodiesel fuels
ITRM20060581A1 (en) * 2006-10-26 2008-04-27 Chimec Spa STABILIZING ADDITIVE FOR FUEL OIL
US20100107481A1 (en) * 2007-03-28 2010-05-06 Albemarie Corporation Antioxidant blends for fatty acid methyl esters (biodiesel)
US20090156441A1 (en) * 2007-12-12 2009-06-18 Rowland Robert G Cycloalkyl phenylenediamines as deposit control agents for lubricants
US8563489B2 (en) * 2007-12-12 2013-10-22 Chemtura Corporation Alkylated 1,3-benzenediamine compounds and methods for producing same
RU2375416C1 (en) * 2008-04-03 2009-12-10 Институт химической физики им. Н.Н. Семенова РАН (ИХФ РАН) Antioxidant composition for stabilising organic materials (versions) and method of using said composition
BRPI0917345A2 (en) * 2008-08-28 2015-11-17 Taminco composition, and method for producing a stabilized composition.
US8187346B2 (en) * 2008-12-29 2012-05-29 Fina Technology, Inc. Stabilization of pygas for storage
EP2533877B1 (en) 2010-02-12 2020-04-08 Donaldson Company, Inc. Liquid filters
RU2443668C1 (en) * 2010-11-26 2012-02-27 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования Сибирский федеральный университет (СФУ) Method of stabilising hydrocarbon fuel from oxidation decomposition
CN103874533B (en) 2011-08-12 2017-09-08 唐纳森公司 Liquid filtration media containing meltblown fibers
US8987515B2 (en) 2011-12-13 2015-03-24 Chemtura Corporation Cross products and co-oligomers of phenylenediamines and aromatic amines as antioxidants for lubricants
WO2013090051A1 (en) 2011-12-13 2013-06-20 Chemtura Corporation Cross products and co-oligomers of phenylenediamines and aromatic amines as antioxidants for lubricants
CN103351893B (en) * 2013-06-25 2015-06-03 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 Multi-effect compound antioxidant colloid reducer for gasoline
US10077410B2 (en) 2016-07-13 2018-09-18 Chevron Oronite Company Llc Synergistic lubricating oil composition containing mixture of antioxidants
CN109563419B (en) * 2016-08-31 2022-10-25 埃科莱布美国股份有限公司 Method for inhibiting polymerization in process water
DE102016116348A1 (en) 2016-09-01 2018-03-01 Tunap Gmbh & Co. Kg FUEL ADDITIVES FOR CLEANING A COMBUSTION ENGINE
CN107099357A (en) * 2017-04-28 2017-08-29 马健 Fuel Petroleum antioxidizing and antigum agent
US10597597B1 (en) * 2018-09-12 2020-03-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Fuel high temperature antioxidant additive
CN110878033B (en) * 2019-12-05 2022-04-22 万华化学集团股份有限公司 Functional color reducing agent and method for stabilizing color number of diisocyanate product
FR3104607B1 (en) * 2019-12-17 2022-10-21 Total Sa Composition marking
CN116134118A (en) 2020-09-14 2023-05-16 埃科莱布美国股份有限公司 Cold-flow additives for plastic-derived synthetic feedstocks
KR20230153399A (en) 2021-03-10 2023-11-06 에코랍 유에스에이 인코퍼레이티드 Stabilizer additives for plastic-derived synthetic feedstocks
EP4330358B1 (en) * 2021-04-26 2025-08-13 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Fuel compositions
JP2024537380A (en) * 2021-10-14 2024-10-10 エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド Antifouling agents for plastic-derived synthetic materials
GB2619256B (en) 2022-02-25 2024-08-28 Plastic Energy Ltd A method for the storage or transport of pyrolysis oil
CN114685854A (en) * 2022-04-25 2022-07-01 萧县新秀新材料有限公司 A kind of stabilizer and application for trans-isoprene rubber
FR3144623A1 (en) * 2022-12-30 2024-07-05 Totalenergies Onetech Fuel additive composition comprising at least one secondary arylamine and at least one nitroxide

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1940445A (en) * 1929-08-07 1933-12-19 Du Pont Gum inhibitor for gasoline
US2305676A (en) * 1940-02-29 1942-12-22 Universal Oil Prod Co Treatment of gasoline
US2333294A (en) * 1940-05-31 1943-11-02 Universal Oil Prod Co Treatment of gasoline
FR1360030A (en) * 1962-06-13 1964-04-30 American Cyanamid Co Process for the preparation of cyclic nitroxides and compounds obtained
FR1325521A (en) * 1962-06-20 1963-04-26 American Cyanamid Co New naked oxygenated derivatives, nu-disubstituted by tertiary groups and processes for preparing them
US3322520A (en) * 1964-03-23 1967-05-30 Eastman Kodak Co Gasoline inhibitor
US3556748A (en) * 1966-07-05 1971-01-19 Universal Oil Prod Co Antioxidant mixture of n-phenyl-n'-sec-alkyl-ortho-phenylene-diamine and n,n'-di-sec-alkyl-ortho-phenylenediamine,and use thereof
GB1316342A (en) * 1970-03-07 1973-05-09 Ciba Geigy Uk Ltd Diaryl nitroxides
GB1325775A (en) * 1970-06-10 1973-08-08 Ciba Geigy Uk Ltd Phosphorus-containing piperidine derivatives and their use as stabilisers for polymerica material
DE2459331A1 (en) * 1973-12-28 1975-07-10 Ciba Geigy Ag PYRROLIDINE DICARBONIC ACIDS AND THEIR ESTERS AS LIGHT STABILIZERS
US4616051A (en) * 1981-05-04 1986-10-07 Uniroyal Chemical Company, Inc. Combination of phenolic antioxidant and stabilizer for use in organic material
US4398505A (en) * 1981-10-22 1983-08-16 Standard Oil Company (Indiana) Diesel fuel composition
GB8332797D0 (en) * 1983-12-08 1984-01-18 Ciba Geigy Ag Antioxidant production
US4670131A (en) * 1986-01-13 1987-06-02 Exxon Chemical Patents Inc. Method for controlling fouling of hydrocarbon compositions containing olefinic compounds
US4648885A (en) * 1986-06-13 1987-03-10 Betz Laboratories, Inc. Process and composition for stabilized distillate fuel oils
EP0277965B1 (en) * 1986-07-25 1992-03-11 The Commonwealth Of Australia Distillate hydrocarbon fuel stabilization
US5290888A (en) * 1990-07-20 1994-03-01 Ciba-Geigy Corporation Process for stabilizing ethylenically unsaturated compounds and stabilized monomer compositions
GB9114237D0 (en) * 1991-07-02 1991-08-21 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil treatment
US5169410A (en) * 1991-09-24 1992-12-08 Betz Laboratories, Inc. Methods for stabilizing gasoline mixtures
US5136103A (en) * 1991-09-30 1992-08-04 Shell Oil Company Process for the preparation of ketones
US5169401A (en) * 1991-12-20 1992-12-08 Zimmer, Inc. Surgical reamer assembly
US5254760A (en) * 1992-07-29 1993-10-19 Ciba-Geigy Corporation Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers
US5322960A (en) * 1993-04-15 1994-06-21 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for inhibiting polymerization of (meth) acrylic acid and esters thereof
IT1264946B1 (en) * 1993-07-16 1996-10-17 Ciba Geigy Spa DERIVATIVES OF 2,2,6,6-TETRAMETHYL-4-PIPERIDINOL USEFUL AS LIGHT AND OXIDATION STABILIZERS FOR ORGANIC MATERIALS.
US5412047A (en) * 1994-05-13 1995-05-02 Xerox Corporation Homoacrylate polymerization processes with oxonitroxides
US5509944A (en) * 1994-08-09 1996-04-23 Exxon Chemical Patents Inc. Stabilization of gasoline and gasoline mixtures
US5495045A (en) * 1994-12-22 1996-02-27 Shell Oil Company Process for the preparation of alkoxyalkanoic acids

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU97111833A (en) STABILIZERS TO PREVENT THE FORMATION OF RESIN IN GASOLINE
JPH1077486A5 (en)
KR980009429A (en) Stabilizers to Prevent Gum Formation in Gasoline
EP1248757B1 (en) Inhibition of polymerization of unsaturated monomers
US20060155140A1 (en) Blends of quinone alkide and nitroxyl compounds as polymerization inhibitors
CA2392526C (en) Composition and method for inhibiting polymerization and polymer growth
EP1133460B1 (en) Stablised compositions comprising olefins
US4434307A (en) Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers
US4915873A (en) Polymerization inhibitor composition for vinyl aromatic compounds
ES2138926B1 (en) STABILIZING MIXTURE FOR ORGANIC MATERIALS.
US5562863A (en) Methods and compositions for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
JPH01234405A (en) Polymerization inhibitor composition for vinyl aromatic compound
US6262323B1 (en) Polymerization inhibition of isoprene
CN100413820C (en) Nitroaromatic solubilizer for nitroxyl compounds in aromatic solvents
Molenaar‐Langeveld et al. Mass spectrometry of aralkyl compounds with a functional group—XII: Unorthodox elimination of hydrogen cyanide from hydrogen randomized molecular ions of benzylcyanide and of o‐, m‐and p‐cyanobenzylcyanides, revealed by D‐, 13C‐acid 15N‐labelling
SU732228A1 (en) Method of stabilizing alkylaromatic and olefinic hydrocarbons
FR2764882A1 (en) COMPOSITION AND METHOD FOR INHIBITING RADICAL POLYMERIZATION OF AROMATIC MONOMERS WITH ETHYLENE UNSATURATION
MXPA97005244A (en) Stabilizers for the prevention of training degoma in gasol
MXPA01005120A (en) Stabilised compositions comprising olefins