RU97110784A - Способ ингибирования преждевременной полимеризации ароматических мономеров винила - Google Patents
Способ ингибирования преждевременной полимеризации ароматических мономеров винилаInfo
- Publication number
- RU97110784A RU97110784A RU97110784/04A RU97110784A RU97110784A RU 97110784 A RU97110784 A RU 97110784A RU 97110784/04 A RU97110784/04 A RU 97110784/04A RU 97110784 A RU97110784 A RU 97110784A RU 97110784 A RU97110784 A RU 97110784A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxyl
- tetramethylpiperidin
- compound
- vinyl
- bis
- Prior art date
Links
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 10
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims 6
- 230000002028 premature Effects 0.000 title claims 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title 1
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N vinyl radical Chemical class C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 nitroxyl compound Chemical class 0.000 claims 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 10
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical group CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical compound O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- DRFYZAIGLPMIOS-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 DRFYZAIGLPMIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1O CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMEUSKGEUADGET-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1O KMEUSKGEUADGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZUGBDQHUIWNOA-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4-[2-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-3-oxopiperidin-4-yl)ethyl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-3-one Chemical compound O=C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1CCC1C(=O)C(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 JZUGBDQHUIWNOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinol Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1O VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZWBDSQDACNUFX-UHFFFAOYSA-N 2-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)acetic acid Chemical compound CC1(C)CC(CC(O)=O)CC(C)(C)N1O UZWBDSQDACNUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOQOHSUPANZDSJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 UOQOHSUPANZDSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSRKDZZCGILKKJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 OSRKDZZCGILKKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPHYFFRXJKGOED-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 JPHYFFRXJKGOED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQBVXLOPZJSBRD-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)(C(O)=O)C1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 Chemical compound CCCCC(CC)(C(O)=O)C1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 YQBVXLOPZJSBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRRWGJFRYFSLFQ-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-butylpropanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C(CCCC)C(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 KRRWGJFRYFSLFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJZRRMYMGWLZDY-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 WJZRRMYMGWLZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJLOZVIELWKSNE-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC2CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C2)=C1 YJLOZVIELWKSNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYKPPUUOBUFFML-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C2)C=C1 MYKPPUUOBUFFML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXDIQRGIYADNBI-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)CCC(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 ZXDIQRGIYADNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GITLFISGTYWQIU-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) cyclohexane-1,4-dicarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C1CCC(C(=O)OC2CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C2)CC1 GITLFISGTYWQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIXHNVLZVKYFOR-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) hexanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 SIXHNVLZVKYFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKJMHSMEPSUICM-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl nitroxide Chemical group CC(C)(C)N([O])C(C)(C)C CKJMHSMEPSUICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXQXILJJTWHMRW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexanediamide Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1NC(=O)CCCCC(=O)NC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 KXQXILJJTWHMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims 1
Claims (17)
1. Композиция, содержащая
(а) ароматическое соединение винила и
(б) эффективное ингибирующее количество, достаточное для предотвращения преждевременной полимеризации во время перегонки или очистки указанного ароматического соединения винила, устойчивого соединения затрудненного нитроксила, используемого вместе с эффективным количеством кислорода или воздуха для повышения ингибирующей активности нитроксильного соединения.
(а) ароматическое соединение винила и
(б) эффективное ингибирующее количество, достаточное для предотвращения преждевременной полимеризации во время перегонки или очистки указанного ароматического соединения винила, устойчивого соединения затрудненного нитроксила, используемого вместе с эффективным количеством кислорода или воздуха для повышения ингибирующей активности нитроксильного соединения.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что эффективным количеством нитроксильного соединения является, например, от 1 до 2000 ppm (миллионных долей), на основе массы компонента(а).
3. Композиция по п. 2, отличающаяся тем, что эффективным количеством нитроксильного соединения является, например, от 5 до 1000 ppm, на основе массы компонента(а).
4. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что эффективным количеством кислорода или воздуха является, например, приблизительный диапазон от 10 до 1000 ppm, на основе массы компонента(а).
5. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что ароматическое соединение винила в компоненте(а) выбирают из группы, состоящей из стирола, α- метилстирола, винилтолуола, дивинилбензола, стирол-сульфокислоты и структурных изомеров, производных указанных соединений и их смесей.
6. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что ароматическое соединение винила представляет собой стирол, α- метилстирол, винилтолуол или дивинилбензол.
7. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что устойчивое затрудненное нитроксильное соединение компонента (б) выбирают из группы, состоящей из
ди-трет-бутил нитроксила,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидина,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ола,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-она,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-ацетата,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-пропионата,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-2-этилгексаноата,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-стеарата,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-бензоата,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-4-трет-бутилбензоата,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-сукцината,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-адипата,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-себацата,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-н-бутилмалоната,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-фталата,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-изофталата,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-терефталата,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-гексагидротерефталата,
N,N'-бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-адипамида,
N-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-капролактама,
N-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)- додецилсукцинимида,
2,4,6-трис-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)- изоцианурата,
2,4,6-трис-[N-бутил-N-1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил] - втор-триазина или
4,4'-этиленбис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-3-она).
ди-трет-бутил нитроксила,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидина,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ола,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-она,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-ацетата,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-пропионата,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-2-этилгексаноата,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-стеарата,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-бензоата,
1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил-4-трет-бутилбензоата,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-сукцината,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-адипата,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-себацата,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-н-бутилмалоната,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-фталата,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-изофталата,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-терефталата,
бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-гексагидротерефталата,
N,N'-бис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-адипамида,
N-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-капролактама,
N-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)- додецилсукцинимида,
2,4,6-трис-(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)- изоцианурата,
2,4,6-трис-[N-бутил-N-1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил] - втор-триазина или
4,4'-этиленбис(1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-3-она).
8. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что дополнительно содержит растворитель или растворенный полимер.
9. Композиция по п. 8, отличающаяся тем, что растворитель представляет собой этилбензол или растворенный полимер представляет собой насыщенный или ненасыщенный сложный полиэфир.
10. Способ ингибирования преждевременной полимеризации ароматического соединения винила в процессе перегонки или очистки, в котором в композицию вводят эффективное ингибирующее количество, достаточное для предотвращения преждевременной полимеризации во время перегонки или очистки указанного ароматического соединения винила, устойчивого соединения затрудненного нитроксила, используемого вместе с эффективным количеством кислорода или воздуха для повышения ингибирующей активности нитроксильного соединения.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что ароматическое соединение винила перегоняют или очищают при температуре от 50oC до 150oC.
12. Способ по п. 10, отличающийся тем, что устойчивое нитроксильное соединение прибавляют к ароматическому соединению винила непрерывно или с перерывами в месте, расположенном выше той точки, где происходит перегонка или очистка.
13. Способ по п. 10, отличающийся тем, что устойчивое нитроксильное соединение прибавляют в различных точках ввода в технологический пар ароматического соединения винила перед той точкой, где происходит перегонка или очистка.
14. Способ по п. 10, отличающийся тем, что количество устойчивого нитроксильного соединения составляет от 1 до 2000 ppm (миллионных долей), на основе массы ароматического соединения винила.
15. Способ по п. 10, отличающийся тем, что его проведение начинается в анаэробных условиях с последующим непрерывным или прерывистым добавлением кислорода или воздуха.
16. Способ по п. 10, отличающийся тем, что его осуществляют в анаэробных условиях.
17. Способ по п. 10, отличающийся тем, что кислород добавляют в ароматическое соединение винила с перерывами для того, чтобы продлить время ингибирования полимеризации или затормозить начавшуюся полимеризацию.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/345097 | 1994-11-28 | ||
| US08/383279 | 1995-02-03 | ||
| US08383279 US5545786C1 (en) | 1994-11-28 | 1995-02-03 | Method for inhibiting premature polymerization of vinyl aromatic monomers |
| PCT/EP1995/004501 WO1996016921A1 (en) | 1994-11-28 | 1995-11-16 | A method for inhibiting premature polymerization of vinyl aromatic monomers |
| EPPCT/EP95/04501 | 1995-11-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2127243C1 RU2127243C1 (ru) | 1999-03-10 |
| RU97110784A true RU97110784A (ru) | 1999-05-20 |
Family
ID=23512434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97110784A RU2127243C1 (ru) | 1995-02-03 | 1995-11-16 | Композиция, предупреждающая преждевременную полимеризацию, и способ ингибирования преждевременной полимеризации |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2127243C1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2243201C1 (ru) * | 2003-08-18 | 2004-12-27 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Способ ингибирования процесса полимеризации винилароматических углеводородов |
| WO2006083923A1 (en) * | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Chemtura Corporation | Means for controlling the exothermic reaction of styrenic monomers with sulfonic acids |
| DE102008001475A1 (de) * | 2008-04-30 | 2009-11-05 | Evonik Degussa Gmbh | Phenolharz-aufweisende Polymerzusammensetzung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3989212A (en) * | 1972-07-03 | 1976-11-02 | Royal Seating Corporation | Chair and supporting base for a seat |
| US4466904A (en) * | 1983-01-10 | 1984-08-21 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds |
| US4468343A (en) * | 1983-04-11 | 1984-08-28 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds |
-
1995
- 1995-11-16 RU RU97110784A patent/RU2127243C1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100248534B1 (ko) | 비닐방향족단량체의 조기중합화를 방지하기 위한 조성물 및 방법 | |
| CA2101359C (en) | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers | |
| US7045647B2 (en) | Blends of quinone alkide and nitroxyl compounds and polymerization inhibitors | |
| WO2001040149A2 (en) | Inhibition of polymerization of unsaturated monomers | |
| CA2393050C (en) | Inhibition of polymerization of unsaturated monomers | |
| KR20010013620A (ko) | 니트록시드 배합물을 이용한 아크릴레이트의 중합 억제 | |
| EP0845448B1 (en) | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers | |
| EP1248757A1 (en) | Inhibition of polymerization of unsaturated monomers | |
| KR100450603B1 (ko) | 중합 반응 억제제 | |
| RU97110784A (ru) | Способ ингибирования преждевременной полимеризации ароматических мономеров винила | |
| RU2127243C1 (ru) | Композиция, предупреждающая преждевременную полимеризацию, и способ ингибирования преждевременной полимеризации | |
| JP3539713B2 (ja) | スチレン類の重合抑制方法 | |
| MXPA97003906A (es) | Un metodo para inhibir la polimerizacion prematura de monomeros aromaticos de vinilo | |
| JP2001039901A (ja) | スチレン類の重合抑制方法 |