RU97110663A - Антипаразитарный состав для лечения и защиты животных-спутников человека - Google Patents
Антипаразитарный состав для лечения и защиты животных-спутников человекаInfo
- Publication number
- RU97110663A RU97110663A RU97110663/13A RU97110663A RU97110663A RU 97110663 A RU97110663 A RU 97110663A RU 97110663/13 A RU97110663/13 A RU 97110663/13A RU 97110663 A RU97110663 A RU 97110663A RU 97110663 A RU97110663 A RU 97110663A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- composition according
- radical
- paragraphs
- haloalkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 31
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 title 1
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 title 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 11
- -1 4,5-dicyanoimidazole 2-yl Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 2
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 claims 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims 2
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 claims 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 claims 2
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 claims 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 claims 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical class C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N hydron;octadecan-1-amine;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- ZHALDANPYXAMJF-UHFFFAOYSA-N octadecanoate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ZHALDANPYXAMJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 claims 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 claims 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 claims 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229940080236 sodium cetyl sulfate Drugs 0.000 claims 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 claims 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 claims 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229940001474 sodium thiosulfate Drugs 0.000 claims 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 claims 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940029614 triethanolamine stearate Drugs 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (21)
1. Состав, используемый для лечения и защиты домашних животных, зараженных, или которые могут быть заражены паразитами, отличающийся тем, что он содержит в форме раствора, готового к применению:
а) действующее инсектицидное начало формулы I,
в которой R1 обозначает атом галогена, CN или метил;
R2 обозначает S(O)nR3 или 4,5-дицианоимидазол 2-ил или галогеналкил;
R3 обозначает алкил или галогеналкил;
R4 обозначает атом водорода или галогена; или радикал NR5R6, S(O)mR7 C(O)R7, или C(O)OR7, алкил, галогеналкил, или OR8 или радикал -N=C(R9)(R10);
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают атом водорода или радикал алкил, гапогеналкил, С(O) алкил, S(O)rCF3, ацил или алкоксикарбонил; или R5 и R6 вместе могут образовывать двухвалентный алкиленовый радикал, который может быть прерван одним или двумя двухвалентными гетероатомами, такими как кислород или сера;
R7 обозначает алкильный радикал или галогеналкильный радикал;
R8 обозначает алкильный радикал, галогеналкильный радикал или атом водорода;
R9 обозначает алкильный радикал или атом водорода;
R10 обозначает фенил или гетероарил, возможно замещенный одним или несколькими атомами галогена или такими группами, как ОН, -О-алкил, -S-алкил, циано или алкил;
Y обозначает атом галогена, галогеналкильный радикал или гапогеналкоксильный радикал, например, низший галогеналкоксильный радикал, SF5, с возможностью того, что:
Y может быть СN или NO2 в положениях 2 и 6;
что углерод в положении 2 может быть замещен на N;
что Y может быть S(O)qCF3 в положении 4, но предпочтительно галогеналкил, галогенапкоксигруппу или SF5;
m, n, q, r обозначают, независимо один от другого, целое число, равное 0, 1 или 2;
р является целым числом, равным 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно равным 1, 2 или 3, особенно 3;
при условии, что, когда R1 обозначает метил, тогда или R3 обозначает галогеналкип, R4 обозначает NH2, р равно 2, Y в положении 6 обозначает С1, Y в положении 4 обозначает СF3, и углерод в положении 2 фенила замещен на N; или R2 обозначает 4,5-дицианоимидазол 2-ил, R4 обозначает С1, р равно 3, Y в положении 6 обозначает С1, Y в положении 4 обозначает СF3, и углерод в положении 2 фенила замещен на =С-С1,
б) ингибитор кристаллизации, который отвечает тесту, согласно которому:
0,3 мл раствора а), содержащего 10 об. % соединения формулы (1) в растворителе, определенном в пункте с), следующем ниже, а также 10% этого ингибитора наносят на стеклянную пластинку при 20oС на 24 часа, после чего невооруженным глазом на стеклянной пластинке наблюдают меньше 10 кристаллов, предпочтительно отсутствие кристаллов,
в) органический растворитель, имеющий диэлектрическую проницаемость в интервале 10-35, предпочтительно между 20 и 30,
г) дополнительный органический растворитель, имеющий температуру кипения меньше 100oС, предпочтительно меньше 80oС и диэлектрическую проницаемость в интервале 10-40, предпочтительно между 20 и 30.
а) действующее инсектицидное начало формулы I,
в которой R1 обозначает атом галогена, CN или метил;
R2 обозначает S(O)nR3 или 4,5-дицианоимидазол 2-ил или галогеналкил;
R3 обозначает алкил или галогеналкил;
R4 обозначает атом водорода или галогена; или радикал NR5R6, S(O)mR7 C(O)R7, или C(O)OR7, алкил, галогеналкил, или OR8 или радикал -N=C(R9)(R10);
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают атом водорода или радикал алкил, гапогеналкил, С(O) алкил, S(O)rCF3, ацил или алкоксикарбонил; или R5 и R6 вместе могут образовывать двухвалентный алкиленовый радикал, который может быть прерван одним или двумя двухвалентными гетероатомами, такими как кислород или сера;
R7 обозначает алкильный радикал или галогеналкильный радикал;
R8 обозначает алкильный радикал, галогеналкильный радикал или атом водорода;
R9 обозначает алкильный радикал или атом водорода;
R10 обозначает фенил или гетероарил, возможно замещенный одним или несколькими атомами галогена или такими группами, как ОН, -О-алкил, -S-алкил, циано или алкил;
Y обозначает атом галогена, галогеналкильный радикал или гапогеналкоксильный радикал, например, низший галогеналкоксильный радикал, SF5, с возможностью того, что:
Y может быть СN или NO2 в положениях 2 и 6;
что углерод в положении 2 может быть замещен на N;
что Y может быть S(O)qCF3 в положении 4, но предпочтительно галогеналкил, галогенапкоксигруппу или SF5;
m, n, q, r обозначают, независимо один от другого, целое число, равное 0, 1 или 2;
р является целым числом, равным 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно равным 1, 2 или 3, особенно 3;
при условии, что, когда R1 обозначает метил, тогда или R3 обозначает галогеналкип, R4 обозначает NH2, р равно 2, Y в положении 6 обозначает С1, Y в положении 4 обозначает СF3, и углерод в положении 2 фенила замещен на N; или R2 обозначает 4,5-дицианоимидазол 2-ил, R4 обозначает С1, р равно 3, Y в положении 6 обозначает С1, Y в положении 4 обозначает СF3, и углерод в положении 2 фенила замещен на =С-С1,
б) ингибитор кристаллизации, который отвечает тесту, согласно которому:
0,3 мл раствора а), содержащего 10 об. % соединения формулы (1) в растворителе, определенном в пункте с), следующем ниже, а также 10% этого ингибитора наносят на стеклянную пластинку при 20oС на 24 часа, после чего невооруженным глазом на стеклянной пластинке наблюдают меньше 10 кристаллов, предпочтительно отсутствие кристаллов,
в) органический растворитель, имеющий диэлектрическую проницаемость в интервале 10-35, предпочтительно между 20 и 30,
г) дополнительный органический растворитель, имеющий температуру кипения меньше 100oС, предпочтительно меньше 80oС и диэлектрическую проницаемость в интервале 10-40, предпочтительно между 20 и 30.
2. Состав по п. 1, отличающийся тем, что соединение формулы (1) присутствует в составе в количестве 1-20% (масса/объем), предпочтительно 5-15%.
3. Состав по п. 1 или 2, отличающийся тем, что ингибитор кристаллизации присутствует в составе в количестве 1-20% (масса/объем), предпочтительно 5-15%.
4. Состав по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что органический растворитель присутствует в количестве, дополняющем состав до 100%.
5. Состав по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что дополнительный органический растворитель присутствует в составе в таком количестве, что массовое отношение дополнительный раствор г)/растворитель в) находится в интервале 1/15 и 1/2.
6. Состав по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что вода присутствует в составе в количестве 0-30 об.%, предпочтительно 0-5 об.%.
7. Состав по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что содержит антиоксидант.
8. Состав по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что в нем присутствует антиоксидант в количестве 0,005-1% (масса/объем), предпочтительно 0,01-0,05%.
9. Состав по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что растворитель в) выбирают в группе, состоящей из: ацетона, ацетонитрила, бензилового спирта, бутилдигликопя, диметилацетамида, диметилформамида, н-бутилового эфира дипропипенгликоля, этанола, изопропанола, метанола, моноэтилового эфира этиленгликоля, монометилового эфира этиленгликоля, монометилацетамида, монометилового эфира дипропиленгликоля, жидких полиоксиэтиленгликолей, пропиленгликоля, 2-пирролидона, особенно N-метилпирролидона, моноэтилового эфира диэтиленгликоля, этиленгликоля, диэтилфталата и смеси по меньшей мере двух из них.
10. Состав по любому из пп. 1-9, отличающийся тем, что ингибитор кристаллизации выбирают в группе, состоящей из
- поливиниппирролидона, поливиниловых спиртов, сополимеров винилацетата и винилпирролидона, полиэтиленгликолей, бензилового спирта, маннита, глицерина, сорбита, полиоксиэтиленированных сложных эфиров сорбитана, лецитина, Na-карбоксиметилцеллюлозы, акриловых производных, таких как метакрилаты и другие;
- анионных поверхностно-активных соединений, таких как стеараты щелочных металлов, особенно натрия, калия или аммония; стеарат кальция, стеарат триэтаноламина; абиетат натрия; алкилсульфаты, особенно лаурилсульфат натрия и цетилсульфат натрия; додецилбензолсульфонат натрия, диоктилсульфосукцинат натрия; жирные кислоты, особенно те, которые получают на основе кокосового масла,
- катионных поверхностно-активных соединений, таких как водорастворимые соли четвертичного аммония формулы N+R'R"R"'R"", Y-, в которой радикалы R обозначают углеводородные радикалы, возможно гидроксилированные, и Y- обозначает анион сильной кислоты, такой как галогенид, сульфат и сульфонат; цетилтриметиламмонийбромид,
- солей амина формулы N+R'R"R"', в которой радикалы R являются углеводородными радикалами, возможно гидроксилированными; хлоргидрата октадециламина,
- неионных поверхностно-активных соединений, таких как сложные эфиры сорбитана, возможно полиоксиэтиленированные, в особенности Полисорбат 80, полиоксиэтиленированные простые алкиловые эфиры; стеарат полиэтиленгликоля, полиоксиэтиленированные производные касторового масла, сложные полиглицериновые эфиры, полиоксиэтиленированные жирные спирты, полиоксиэтиленированные жирные кислоты, сополимеры этиленоксида и пропиленоксида,
- амфотерных поверхностно-активных веществ, таких как лаурилэамещенные производные бетаина, и, предпочтительно смесей, по меньшей мере, двух из них.
- поливиниппирролидона, поливиниловых спиртов, сополимеров винилацетата и винилпирролидона, полиэтиленгликолей, бензилового спирта, маннита, глицерина, сорбита, полиоксиэтиленированных сложных эфиров сорбитана, лецитина, Na-карбоксиметилцеллюлозы, акриловых производных, таких как метакрилаты и другие;
- анионных поверхностно-активных соединений, таких как стеараты щелочных металлов, особенно натрия, калия или аммония; стеарат кальция, стеарат триэтаноламина; абиетат натрия; алкилсульфаты, особенно лаурилсульфат натрия и цетилсульфат натрия; додецилбензолсульфонат натрия, диоктилсульфосукцинат натрия; жирные кислоты, особенно те, которые получают на основе кокосового масла,
- катионных поверхностно-активных соединений, таких как водорастворимые соли четвертичного аммония формулы N+R'R"R"'R"", Y-, в которой радикалы R обозначают углеводородные радикалы, возможно гидроксилированные, и Y- обозначает анион сильной кислоты, такой как галогенид, сульфат и сульфонат; цетилтриметиламмонийбромид,
- солей амина формулы N+R'R"R"', в которой радикалы R являются углеводородными радикалами, возможно гидроксилированными; хлоргидрата октадециламина,
- неионных поверхностно-активных соединений, таких как сложные эфиры сорбитана, возможно полиоксиэтиленированные, в особенности Полисорбат 80, полиоксиэтиленированные простые алкиловые эфиры; стеарат полиэтиленгликоля, полиоксиэтиленированные производные касторового масла, сложные полиглицериновые эфиры, полиоксиэтиленированные жирные спирты, полиоксиэтиленированные жирные кислоты, сополимеры этиленоксида и пропиленоксида,
- амфотерных поверхностно-активных веществ, таких как лаурилэамещенные производные бетаина, и, предпочтительно смесей, по меньшей мере, двух из них.
11. Состав по любому из пп. 1-10, отличающийся тем, что в качестве ингибитора кристаллизации он содержит спаренный ингибитор кристаллизации, включающий пленкообразующий полимерный агент и поверхностно-активный агент.
12. Состав по п. 11, отличающийся тем, что пленкообразующий полимерный агент выбирают в группе, состоящей из
поливинилпирролидонов с различной степенью полимеризации;
поливиниловых спиртов; и
сополимеров винилацетата и винилпирролидона.
поливинилпирролидонов с различной степенью полимеризации;
поливиниловых спиртов; и
сополимеров винилацетата и винилпирролидона.
13. Состав по п. 11 или 12, отличающийся тем, что поверхностно-активное соединение является неионным поверхностно-активным соединением.
14. Состав по п. 13, отличающийся тем, что поверхностно-активное соединение является полиоксиэтиленированным сложным эфиром сорбитана, таким как Полисорбат.
15. Состав по п. 14, отличающийся тем, что ингибитор кристаллизации является смесью поливинилпирролидона и Полисорбата, предпочтительно Полисорбата 80.
16. Состав по любому из пп. 1-15, отличающийся тем, что растворитель в) является простым эфиром гликоля.
17. Состав по п. 16, отличающийся тем, что растворитель в) выбирают в группе, состоящей из моноэтилового эфира диэтиленгликоля и монометилового эфира дипропиленгликоля.
18. Состав по любому из пп. 1-17, отличающийся тем, что дополнительный растворитель г) выбирают в группе, состоящей из абсолютированного этанола, изопропанола и метанола.
19. Состав по любому из пп. 1-18, отличающийся тем, что он содержит антиоксидант, выбираемый в группе, состоящей из: бутилгидроксианизола, бутилгидрокситолуола, аскорбиновой кислоты, метабисульфита натрия, пропилгаллата, тиосульфата натрия и смеси, самое большее, двух из них.
20. Состав по любому из пп. 1-19, отличающийся тем, что инсектицидное вещество отвечает формуле (II):
в которой R1 обозначает атом галогена, CN или метил;
R2 обозначает S(O)nR3 или 4,5-дицианоимидазол 2-ил или галогеналкил;
R3 обозначает алкил или галогеналкил;
R4 обозначает атом водорода или галогена; или радикал NR5R6, S(O)nR7, C(O)R7, или C(O)OR7, алкил, галогеналкил или OR8 или радикал -N=C(R9)(R10);
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают атом водорода или радикал алкил, галогеналкил, С(O) алкил, S(O)rСF3, ацил или алкоксикарбонил; или R5 и R6 вместе могут образовывать двухвалентный алкиленовый радикал, который может быть прерван одним или двумя двухвалентными гетероатомами, такими как кислород или сера;
R7 обозначает алкильный радикал или галогеналкильный радикал;
R8 обозначает алкильный радикал, галогеналкильный радикал или атом водорода;
R9 обозначает алкильный радикал или атом водорода;
R10 обозначает фенил или гетероарил, возможно замещенный одним или несколькими атомами галогена или такими группами, как ОН, -О-алкил, -S-алкил, циано или алкил;
R11 и R12 обозначают, независимо один от другого, атом водорода или галогена и, возможно CN или NO2, но Н или галоген предпочтительнее:
R13 обозначает атом галогена или галогеналкильную группу, галогеналкоксильную группу, S(O)qCF3 или SF5;
m, n, q, r обозначают, независимо один от другого, целое число, равное 0, 1 или 2;
Х обозначает трехвалентный атом азота или радикал C-R12, три другие валентности атома углерода составляют часть ароматического цикла;
при условии, что, когда R1 обозначает метил, тогда или R3 обозначает гапогеналкил, R4 обозначает NH2, R11 обозначает С1, R13 обозначает СF3 и Х обозначает N; или R2 обозначает 4,5-дицианоимидазол 2-ил, R4 обозначает С1, R11 обозначает С1, R13 обозначает СF3 и Х обозначает =С-С1.
в которой R1 обозначает атом галогена, CN или метил;
R2 обозначает S(O)nR3 или 4,5-дицианоимидазол 2-ил или галогеналкил;
R3 обозначает алкил или галогеналкил;
R4 обозначает атом водорода или галогена; или радикал NR5R6, S(O)nR7, C(O)R7, или C(O)OR7, алкил, галогеналкил или OR8 или радикал -N=C(R9)(R10);
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают атом водорода или радикал алкил, галогеналкил, С(O) алкил, S(O)rСF3, ацил или алкоксикарбонил; или R5 и R6 вместе могут образовывать двухвалентный алкиленовый радикал, который может быть прерван одним или двумя двухвалентными гетероатомами, такими как кислород или сера;
R7 обозначает алкильный радикал или галогеналкильный радикал;
R8 обозначает алкильный радикал, галогеналкильный радикал или атом водорода;
R9 обозначает алкильный радикал или атом водорода;
R10 обозначает фенил или гетероарил, возможно замещенный одним или несколькими атомами галогена или такими группами, как ОН, -О-алкил, -S-алкил, циано или алкил;
R11 и R12 обозначают, независимо один от другого, атом водорода или галогена и, возможно CN или NO2, но Н или галоген предпочтительнее:
R13 обозначает атом галогена или галогеналкильную группу, галогеналкоксильную группу, S(O)qCF3 или SF5;
m, n, q, r обозначают, независимо один от другого, целое число, равное 0, 1 или 2;
Х обозначает трехвалентный атом азота или радикал C-R12, три другие валентности атома углерода составляют часть ароматического цикла;
при условии, что, когда R1 обозначает метил, тогда или R3 обозначает гапогеналкил, R4 обозначает NH2, R11 обозначает С1, R13 обозначает СF3 и Х обозначает N; или R2 обозначает 4,5-дицианоимидазол 2-ил, R4 обозначает С1, R11 обозначает С1, R13 обозначает СF3 и Х обозначает =С-С1.
21. Состав по любому из пп. 1-20, отличающийся тем, что соединение формулы (I) или (II) представляет собой 1-[4-СF32,6-С12фенил]3-циано 4-[CF3-SO] 5-NH2пиразол.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9511685A FR2739254B1 (fr) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| FR9511685 | 1995-09-29 | ||
| FR9611278 | 1996-09-11 | ||
| FR9611278A FR2739255B1 (fr) | 1995-09-29 | 1996-09-11 | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97110663A true RU97110663A (ru) | 1999-07-20 |
| RU2160535C2 RU2160535C2 (ru) | 2000-12-20 |
Family
ID=26232243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97110663/13A RU2160535C2 (ru) | 1995-09-29 | 1996-09-27 | Антипаразитарный состав для лечения и защиты животных-спутников человека |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6395765B1 (ru) |
| EP (1) | EP0881881B1 (ru) |
| JP (4) | JP3765891B2 (ru) |
| KR (1) | KR100348204B1 (ru) |
| CN (1) | CN1122443C (ru) |
| AR (1) | AR004002A1 (ru) |
| AT (1) | ATE236529T1 (ru) |
| AU (1) | AU720952C (ru) |
| BE (1) | BE1009819A3 (ru) |
| BR (1) | BR9603919A (ru) |
| CA (1) | CA2204745C (ru) |
| CO (1) | CO4770950A1 (ru) |
| DE (1) | DE69627384C5 (ru) |
| DK (1) | DK0881881T3 (ru) |
| ES (1) | ES2191766T3 (ru) |
| FR (1) | FR2739255B1 (ru) |
| GR (1) | GR1002767B (ru) |
| IL (1) | IL120750A (ru) |
| IT (1) | IT1285002B1 (ru) |
| MX (1) | MX9703966A (ru) |
| MY (1) | MY118356A (ru) |
| NL (1) | NL1004155C2 (ru) |
| NO (1) | NO320526B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ319193A (ru) |
| PE (1) | PE18998A1 (ru) |
| PT (1) | PT881881E (ru) |
| RU (1) | RU2160535C2 (ru) |
| TW (1) | TW442261B (ru) |
| UY (1) | UY24334A1 (ru) |
| WO (1) | WO1997012521A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2283590C1 (ru) * | 2005-05-14 | 2006-09-20 | ООО "Астрафарм" | Инсектоакарицидный состав для млекопитающего |
Families Citing this family (90)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0987111A (ja) * | 1995-09-27 | 1997-03-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | 害虫駆除用毒餌剤 |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| FR2750861B1 (fr) * | 1996-07-11 | 1998-12-24 | Rhone Merieux | Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede |
| TW524667B (en) * | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
| AU739393B2 (en) * | 1998-03-19 | 2001-10-11 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Sulfurpenta fluorophenyl pyrazoles for controlling ectoparasitic infestations |
| US6136838A (en) * | 1998-03-19 | 2000-10-24 | Merck & Co., Inc. | Sulfurpentafluorophenylpyrazoles for controlling ectoparasitic infestations |
| EP0963695A1 (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-15 | Rhone Poulenc Agro | Insecticidal method |
| CN1402713A (zh) | 1999-12-02 | 2003-03-12 | 阿温提斯作物科学股份有限公司 | 控制动物中的节肢动物 |
| AUPQ441699A0 (en) * | 1999-12-02 | 2000-01-06 | Eli Lilly And Company | Pour-on formulations |
| AUPQ634300A0 (en) * | 2000-03-20 | 2000-04-15 | Eli Lilly And Company | Synergistic formulations |
| US20030056734A1 (en) * | 2000-06-16 | 2003-03-27 | Centers For Disease Control And Prevention | Apparatus for applying chemicals to rodents |
| US6849266B2 (en) * | 2000-06-16 | 2005-02-01 | Centers For Disease Control & Prevention | Control of arthropod vectors of parasitic diseases |
| US7166294B2 (en) * | 2000-06-16 | 2007-01-23 | Centers For Disease Control And Prevention | Control of arthropods in rodents |
| CA2311881C (en) * | 2000-06-16 | 2007-08-28 | Gary O. Maupin | Control of arthropods in rodents |
| DE10063865A1 (de) * | 2000-12-21 | 2002-06-27 | Bayer Ag | Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide |
| JP2002193806A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | ピラゾール誘導体を含有する哺乳動物の有害生物防除組成物 |
| SK1282004A3 (en) * | 2001-09-17 | 2004-08-03 | Lilly Co Eli | Pesticidal formulations |
| JP2003095813A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Sumika Life Tech Co Ltd | 動物の外部寄生虫駆除用液剤 |
| JP2005530701A (ja) * | 2002-03-05 | 2005-10-13 | バイエル・クロップサイエンス・ソシエテ・アノニム | 農薬としての５−置換アルキルアミノピラゾール誘導体 |
| CN1204123C (zh) * | 2002-07-30 | 2005-06-01 | 王正权 | N－苯基吡唑衍生物杀虫剂 |
| US20040077703A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Soll Mark D. | Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites |
| US7262214B2 (en) * | 2003-02-26 | 2007-08-28 | Merial Limited | 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases |
| US7531186B2 (en) * | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
| GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
| US7514464B2 (en) | 2003-12-18 | 2009-04-07 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
| WO2007079466A2 (en) * | 2006-01-04 | 2007-07-12 | Nano Mist International, Llc | Air driven delivery system for sprayable media |
| NZ573758A (en) | 2006-07-05 | 2012-01-12 | Aventis Agriculture | 1-Phenyl-3-cyano-pyrazole derivatives and pesticidal formulations containing them |
| EP2066179B1 (en) * | 2006-09-01 | 2016-06-22 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Formulations containing indoxacarb for local topical administration |
| DE102006061538A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| DE102006061537A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
| RU2329797C1 (ru) * | 2007-02-09 | 2008-07-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-внедренческий центр Агроветзащита" | Способ лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных и лекарственное средство для лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных |
| EP2155699B9 (en) | 2007-05-15 | 2016-09-14 | Merial, Inc. | Aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof |
| TW200924647A (en) * | 2007-08-30 | 2009-06-16 | Schering Plough Ltd | Local topical administration formulations containing fipronil |
| FR2925337B1 (fr) * | 2007-12-21 | 2010-01-15 | Virbac | Composition pharmaceutique contenant un derive de n-phenylpyrazole et du glycofurol, utilisation pour la preparation d'un medicament veterinaire topique pour lutter contre les puces |
| US7893097B2 (en) | 2008-02-02 | 2011-02-22 | Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. | Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water |
| US8404260B2 (en) | 2008-04-02 | 2013-03-26 | Bayer Cropscience Lp | Synergistic pesticide compositions |
| BRPI0802255A2 (pt) * | 2008-06-17 | 2010-03-16 | Sespo Ind E Com Ltda | composição de uso tópico para controle de ectoparasitos em cães e gatos |
| GB2464449B (en) * | 2008-09-05 | 2011-10-12 | Norbrook Lab Ltd | A topical ectoparasticide composition |
| AR074024A1 (es) | 2008-11-14 | 2010-12-15 | Merial Ltd | Compuesto de arilazol-2-il-cianoetilamino enantiomericamente enriquecidos, composicion plaguicida y su uso para prevenir la infeccion parasitaria |
| KR101660068B1 (ko) * | 2008-11-19 | 2016-09-26 | 메리얼 인코포레이티드 | 기생충 감염 치료를 위한 1-아릴피라졸 단독 또는 포름아미딘과의 조합을 포함하는 조성물 |
| US9173728B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-11-03 | Merial Inc. | Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids |
| TWI457347B (zh) | 2008-12-04 | 2014-10-21 | Merial Ltd | 二聚合的阿佛菌素（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）及密倍脈心（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）衍生物 |
| BRPI0823302B1 (pt) * | 2008-12-16 | 2017-01-31 | Virbac | composição farmacêutica líquida que contém um derivado de n-fenilpirazol, e utilização para a preparação de um medicamento veterinário tópico para lutar contra pulgas |
| AU2015261638B2 (en) * | 2008-12-16 | 2017-05-25 | Virbac | Pharmaceutical composition containing an N-phenylpyrazole derivative, and use thereof for preparing a topical veterinary drug for flea control |
| EP2395842A2 (en) * | 2009-02-16 | 2011-12-21 | Cipla Limited | Topical composition |
| EP2416663A2 (en) | 2009-03-18 | 2012-02-15 | Martin Benedict George Donnelly | Parasiticidal formulation |
| BR112012002164B1 (pt) | 2009-07-30 | 2021-04-20 | Merial, Inc | compostos inseticidas de 4-amino-tieno[2,3-d]-pirimidina e métodos para seu uso |
| AU2010295338B2 (en) | 2009-09-21 | 2014-05-15 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Dicyclanil-based aqueous suspension and non-aqueous solution pour-on and spray on formulations for the prevention and treatment of insect infestation in animal |
| RU2012116169A (ru) | 2009-09-22 | 2013-10-27 | Сарджент'С Пет Кэа Продактс, Инк. | Пестицидная композиция, наносимая точечно |
| CN102712583B (zh) | 2009-12-04 | 2015-04-08 | 梅里亚有限公司 | 农药用双-有机硫化合物 |
| WO2011075592A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Merial Limited | Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles |
| RS58691B1 (sr) | 2009-12-17 | 2019-06-28 | Merial Inc | Antiparazitske kompozicije dihidroazola |
| CN102711480A (zh) | 2010-01-29 | 2012-10-03 | 辉瑞大药厂 | 局部抗寄生虫制剂 |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| CN101804048B (zh) * | 2010-04-16 | 2014-06-11 | 上海汉维生物医药科技有限公司 | 用于动物的抗寄生物组合物 |
| MX2013005414A (es) | 2010-11-16 | 2013-08-29 | Centre Nat Rech Scient | Derivados de monensina novedosos para el tratamiento y prevencion de infecciones por protozoarios. |
| WO2012107585A1 (fr) | 2011-02-11 | 2012-08-16 | Ceva Sante Animale Sa | Nouvelles compositions antiparasitaires topiques concentrees et stables |
| US20120329832A1 (en) | 2011-06-27 | 2012-12-27 | Jean Delaveau | Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use |
| BR112013033568B1 (pt) | 2011-06-27 | 2020-11-24 | Merial, Inc | Compostos eter amidopiridil e composiqoes, e seu uso contra parasitas |
| PH12018501647A1 (en) | 2011-09-12 | 2019-02-27 | Merial Inc | Parasiticidal compositions comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof |
| US20130079394A1 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) | Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods |
| CA2855954C (en) | 2011-11-17 | 2020-09-01 | Merial Limited | Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof. |
| US8647684B2 (en) | 2012-02-01 | 2014-02-11 | Howard Baube | pH modified insect repellent/insecticide soap composed of plant essential oils |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| NZ723198A (en) | 2012-11-20 | 2018-11-30 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Anthelmintic compounds and compositions and methods of using thereof |
| FR3000393B1 (fr) * | 2012-12-27 | 2015-01-16 | Virbac | Association topique d'un n-phenylpyrazole et de permethrine |
| US9049860B2 (en) | 2013-04-17 | 2015-06-09 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal methods |
| SG11201603430XA (en) | 2013-11-01 | 2016-05-30 | Merial Ltd | Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds |
| ES2765405T3 (es) | 2014-04-17 | 2020-06-09 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Utilización de compuestos de malononitrilo para proteger animales de parásitos |
| US10045979B2 (en) | 2014-05-19 | 2018-08-14 | Merial Inc. | Anthelmintic compounds |
| ES2887302T3 (es) | 2014-10-31 | 2021-12-22 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composiciones parasiticidas que comprenden fipronil |
| US9392792B1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-19 | Virbac | Topical combination of fipronil, permethrin and pyriproxyfen |
| US10646913B2 (en) | 2015-02-09 | 2020-05-12 | Mate Precision Tooling, Inc. | Punch assembly with replaceable punch tip |
| US10081656B2 (en) | 2015-05-20 | 2018-09-25 | Merial, Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
| USD822725S1 (en) | 2015-12-31 | 2018-07-10 | Mate Precision Tooling, Inc. | Punch insert |
| USD820328S1 (en) | 2015-12-31 | 2018-06-12 | Mate Precision Tooling, Inc. | Punch insert |
| UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
| EP3525590B1 (en) | 2016-10-14 | 2025-08-20 | Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
| EP3541789A1 (en) | 2016-11-16 | 2019-09-25 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
| CN111194316A (zh) | 2017-08-14 | 2020-05-22 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 农药的和杀寄生物的吡唑-异噁唑啉化合物 |
| IL279977B2 (en) | 2018-07-09 | 2024-06-01 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Heterocyclic anthelmintic compounds |
| CA3113399C (en) * | 2018-09-19 | 2023-09-26 | Isp Investments Llc | Peroxide stable polymer composition and process for its preparation and applications thereof |
| CN113260419A (zh) | 2018-11-20 | 2021-08-13 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 吲唑基氰基乙基氨基化合物、其组合物、其制备方法和其使用方法 |
| CA3133100A1 (en) | 2019-03-19 | 2020-09-24 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds |
| CN110643333B (zh) * | 2019-08-30 | 2021-08-06 | 成都理工大学 | 一种油井中防止氯化钠结晶的盐结晶抑制剂及其制备方法 |
| MX2022015038A (es) | 2020-05-29 | 2023-01-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos heterociclicos como anthelminticos. |
| US12458018B1 (en) | 2024-12-23 | 2025-11-04 | The Hartz Mountain Corp. | Solid phase compositions and manufacturing methods for ectoparasiticidal control |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3355736B2 (ja) * | 1993-12-20 | 2002-12-09 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
| FR2753377B1 (fr) * | 1996-09-19 | 1999-09-24 | Rhone Merieux | Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides |
| CA1069823A (en) * | 1975-08-06 | 1980-01-15 | James A. Lowery | Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration |
| DE3041814A1 (de) * | 1980-11-06 | 1982-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen |
| DE3602728A1 (de) * | 1985-05-17 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8904541D0 (en) * | 1989-02-28 | 1989-04-12 | Pharmacal International Limite | Pediculicidal compositions |
| US4918085A (en) * | 1989-03-02 | 1990-04-17 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use |
| YU47834B (sr) * | 1989-08-10 | 1996-01-09 | Schering Agrochemical Limited | Azolni pesticid |
| DE4030042A1 (de) * | 1990-05-17 | 1991-11-21 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten 1,2,4-triazindionen |
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| US5360910A (en) * | 1991-04-30 | 1994-11-01 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles |
| GB9120641D0 (en) * | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| DE4219247A1 (de) * | 1992-06-12 | 1993-12-16 | Bayer Ag | Verwendung von 3-arylsubstituierten 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-arylsubstituierte 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE4237617A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten Benzimidazolen |
| DE4317457A1 (de) * | 1993-05-26 | 1994-12-01 | Bayer Ag | Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung |
| JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
| DE4343832A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Bayer Ag | Substituierte 1-Arylpyrazole |
| DE4414333A1 (de) * | 1994-04-25 | 1995-10-26 | Bayer Ag | Substituierte Pyridylpyrazole |
| IL116147A (en) * | 1994-11-30 | 2002-05-23 | Aventis Cropscience Sa | Complexible composition for insect control |
| IL116148A (en) * | 1994-11-30 | 2001-03-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Complexible composition for insect control |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| US6413542B1 (en) * | 1996-03-29 | 2002-07-02 | Merial | Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis |
| US6010710A (en) * | 1996-03-29 | 2000-01-04 | Merial | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep |
| IE80657B1 (en) * | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| US5849320A (en) * | 1996-06-13 | 1998-12-15 | Novartis Corporation | Insecticidal seed coating |
| US5876739A (en) * | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
| FR2761232B1 (fr) * | 1997-03-26 | 2000-03-10 | Rhone Merieux | Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes |
| US6090751A (en) * | 1998-06-10 | 2000-07-18 | Rhone-Poulenc Agro | Emulsifiable concentrate comprising an insecticidal 1-arylpyrazole |
| US6265384B1 (en) * | 1999-01-26 | 2001-07-24 | Dale L. Pearlman | Methods and kits for removing, treating, or preventing lice with driable pediculostatic agents |
| FR2800242A1 (fr) * | 1999-10-29 | 2001-05-04 | Aventis Cropscience Sa | Nouvelles compositions pesticides et/ou regulatrices de croissance a agent tensio-actif non ionique particulier |
-
1996
- 1996-09-11 FR FR9611278A patent/FR2739255B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-19 GR GR960100323A patent/GR1002767B/el not_active IP Right Cessation
- 1996-09-24 AR ARP960104474A patent/AR004002A1/es active IP Right Grant
- 1996-09-25 US US08/719,942 patent/US6395765B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-25 MY MYPI96003960A patent/MY118356A/en unknown
- 1996-09-26 PE PE1996000687A patent/PE18998A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-09-26 BE BE9600809A patent/BE1009819A3/fr active
- 1996-09-26 CO CO96051376A patent/CO4770950A1/es unknown
- 1996-09-26 BR BR9603919A patent/BR9603919A/pt active IP Right Grant
- 1996-09-27 AU AU71363/96A patent/AU720952C/en not_active Expired
- 1996-09-27 AT AT96932673T patent/ATE236529T1/de active
- 1996-09-27 UY UY24334A patent/UY24334A1/es not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 EP EP96932673A patent/EP0881881B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 RU RU97110663/13A patent/RU2160535C2/ru active
- 1996-09-27 DE DE69627384T patent/DE69627384C5/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 CN CN96191146A patent/CN1122443C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 NZ NZ319193A patent/NZ319193A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 CA CA002204745A patent/CA2204745C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 WO PCT/FR1996/001521 patent/WO1997012521A1/fr not_active Ceased
- 1996-09-27 DK DK96932673T patent/DK0881881T3/da active
- 1996-09-27 IL IL12075096A patent/IL120750A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 JP JP27736796A patent/JP3765891B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 IT IT96TO000795A patent/IT1285002B1/it active IP Right Grant
- 1996-09-27 MX MX9703966A patent/MX9703966A/es unknown
- 1996-09-27 ES ES96932673T patent/ES2191766T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 KR KR1019970703574A patent/KR100348204B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 PT PT96932673T patent/PT881881E/pt unknown
- 1996-09-30 NL NL1004155A patent/NL1004155C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 TW TW085112167A patent/TW442261B/zh not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-05-27 NO NO19972412A patent/NO320526B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-04-08 US US10/118,404 patent/US6867229B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-11-16 JP JP2005331338A patent/JP5057667B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-07-30 JP JP2010172655A patent/JP5702965B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2013
- 2013-10-11 JP JP2013213377A patent/JP5989626B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2283590C1 (ru) * | 2005-05-14 | 2006-09-20 | ООО "Астрафарм" | Инсектоакарицидный состав для млекопитающего |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97110663A (ru) | Антипаразитарный состав для лечения и защиты животных-спутников человека | |
| RU2160535C2 (ru) | Антипаразитарный состав для лечения и защиты животных-спутников человека | |
| RU2358427C2 (ru) | Жидкие пестицидные композиции | |
| RU2006125432A (ru) | Составы для местного нанесения, включающие производное 1-n-арилпиразола и формамидин | |
| NO20013367L (no) | Colchinolderivater som vaskulorskadende midler | |
| BR9507640A (pt) | Processo para estabilizar derivados de duocarmicida e composição farmacêutica | |
| CA2553413A1 (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs | |
| IL67744A0 (en) | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and n'-triazinylureas,their preparation and the use as herbicides and plant growth regulants | |
| RU2011124948A (ru) | Композиции, включающие 1-арилпиразол сам по себе или в комбинации с формамидином, для лечения паразитарных инфекций | |
| KR890000436A (ko) | 살균제 | |
| RU93004675A (ru) | 1,2,4-оксадиазолил-феноксиалкилизоксазолы, их применение в качестве противовирусных агентов, фармацевтическая композиция | |
| SU1279528A1 (ru) | "cпocoб пoлучehия 1,4-дигидpoпиpидиhob или иx гидpoxлopидob" | |
| ATE175115T1 (de) | Antivirale zusammensetzungen und verfahren zu ihrer anwendung | |
| IL62905A0 (en) | Aminopropiophenone derivatives,their preparation and their use as fungicides | |
| KR20100058502A (ko) | 유기 화합물의 개선 또는 유기 화합물에 관련된 개선 | |
| EP0030845A3 (en) | Pharmacologically active peptides, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| ATE28862T1 (de) | Aktive kompositionen gegen motten, weisse fliegen und holzwuermer, pharmazeutische kompositionen und benzoylharnstoffderivaten. | |
| MX9206930A (es) | Nuevos compuestos | |
| KR910011252A (ko) | 온혈 동물의 외부 기생충을 방제하기 위한 제제 | |
| KR920009834A (ko) | 7-아실-3-(치환 카르바모일옥시)세펨 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| ES466830A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de cloroacetanilidas sus- tituidas | |
| JPS5419943A (en) | Urea or thiourea compounds, their preparation, and agricultural and horticultural fungicides comprising them as active constituents | |
| TH16361B (th) | สารผสมต่อต้านปรสิตสำหรับการบำบัดและการป้องกันสัตว์เลี้ยง | |
| TH27200A (th) | สารผสมต่อต้านปรสิตสำหรับการบำบัดและการป้องกันสัตว์เลี้ยง | |
| JPS55115860A (en) | Novel amidine derivative and its preparation |