[go: up one dir, main page]

RU97103566A - Method of producing non-symmetrical 4,6-bis (aryloxy) pyrimidine, intermediate compound - Google Patents

Method of producing non-symmetrical 4,6-bis (aryloxy) pyrimidine, intermediate compound

Info

Publication number
RU97103566A
RU97103566A RU97103566/04A RU97103566A RU97103566A RU 97103566 A RU97103566 A RU 97103566A RU 97103566/04 A RU97103566/04 A RU 97103566/04A RU 97103566 A RU97103566 A RU 97103566A RU 97103566 A RU97103566 A RU 97103566A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
represents hydrogen
alkoxy
halogen
haloalkyl
Prior art date
Application number
RU97103566/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2180334C2 (en
Inventor
Уэкфилд Вуд Уилльям
Джон Кукиа Сальватор
Брайганс Роберт
Original Assignee
Американ Цианамид Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Американ Цианамид Компани filed Critical Американ Цианамид Компани
Publication of RU97103566A publication Critical patent/RU97103566A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2180334C2 publication Critical patent/RU2180334C2/en

Links

Claims (1)

1. Способ получения несимметричного 4,6-бис(арилокси)-пиримидина, имеющего структурную формулу
Figure 00000001

где R и R8 каждый независимо представляет водород или галоген;
R1 и R7 каждый независимо представляет водород, галоген, циано, нитро, алкил, галогеналкил, алкокси, алкилтио, амино, алкиламино, диалкиламино, алкоксиалкил, галоалкоксиалкил или aлкoкcикapбoнил;
R2 и R6 каждый независимо представляет водород, галоген, алкил, галоалкил, галоалкокси, галоалкилтио, галоалкенил, галоалкинил, галоалкоксиалкил, алкоксикарбонил, галоалкоксикарбонил, галоалкилсульфинил, галоалкилсульфонил, нитро или циано;
R3 и R5 каждый независимо представляет водород, галоген, алкил или алкокси; и
R4 представляет водород, циано, алкил, галоалкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил или фенил;
при условии, что по крайней мере один из R2 и R6 не является водородом и что арилоксигруппы не oдинaкoвы; который включает взаимодействие 4,6-дигалопиримидина, имеющего структурную формулу
Figure 00000002

где R4 такой, как указано выше, и Х представляет С1, Вr или 1, с одним или менее молярным эквивалентом первого фенола, имеющего структурную формулу
Figure 00000003

где R, R1, R2 и R3 такие, как указано выше, и первым основанием в присутствии первого растворителя с получением 4-гало-6-(арилокси)пиримидина, имеющего структурную формулу
Figure 00000004

где R, R1, R2, R3, R4 и X такие, как описано выше; взаимодействие 4-гало-6-(арилокси)пиримидина с, по крайней мере, примерно одним молярным эквивалентом С1-С4триалкиламина, 5-6-членного насыщенного или 5-14-членного ненасыщенного гетероциклического амина, необязательно замещенного одной-тремя С1-С4алкильными группами или С1-С4алкоксигруппами, в присутствии второго растворителя с получением соединения галогенида аммония, имеющего структурную формулу
Figure 00000005

где R, R1, R2, R3, R4 и X такие, как описано выше, Q+ представляет
Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

R9, R10 и R11 каждый независимо представляет С1-С4алкил, причем, взятые вместе R9 и R10 могут образовывать 5-или 6-членное кольцо, в котором группа R9R10 представлена структурой -(СН2)n-, необязательно разорванной О, S или NR14, где n представляет целое число 3, 4 или 5, при условии, что R11 является С1-С4алкилом;
Z представляет О, S или NR14;
R12 и R13 каждый независимо представляет водород, С1-С4алкил или С1-С4алкокси, причем, взятые вместе, R12 и R13 могут образовывать 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, необязательно разорванное О, S или NR14 и необязательно замещенное одной-тремя С1-С4алкильными группами или С1-С4алкоксигруппами; и
R14 представляет С1-С4алкил; и взаимодействие соединения галогенида аммония с, по крайней мере, примерно одним молярным эквивалентом второго фенола, имеющего структурную формулу
Figure 00000010

где R5, R6, R7 и R8 такие, как описано выше,
и вторым основанием в присутствии третьего растворителя.1. The method of obtaining asymmetric 4,6-bis (aryloxy) -pyrimidine, having the structural formula
Figure 00000001

where R and R 8 each independently represents hydrogen or halogen;
R 1 and R 7 each independently represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl or alkoxycarbonyl;
R 2 and R 6 each independently represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkenyl, haloalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, nitro or cyano;
R 3 and R 5 each independently represents hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; and
R 4 is hydrogen, cyano, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or phenyl;
with the proviso that at least one of R 2 and R 6 is not hydrogen and that the aryloxy groups are not single; which includes the interaction of 4,6-dihalopyrimidine, having the structural formula
Figure 00000002

where R 4 such as above, and X is C1, Br or 1, with one or less molar equivalent of the first phenol having the structural formula
Figure 00000003

where R, R 1 , R 2 and R 3 such as above, and the first base in the presence of the first solvent to obtain 4-halo-6- (aryloxy) pyrimidine, having the structural formula
Figure 00000004

where R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as described above; interaction of 4-halo-6- (aryloxy) pyrimidine with at least about one molar equivalent of C 1 -C 4 trialkylamine, 5-6-membered saturated or 5-14-membered unsaturated heterocyclic amine, optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups or C 1 -C 4 alkoxy groups, in the presence of a second solvent, to obtain an ammonium halide compound having the structural formula
Figure 00000005

where R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as described above, Q + is
Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

R 9 , R 10 and R 11 each independently represents C 1 -C 4 alkyl, and taken together R 9 and R 10 can form a 5 or 6-membered ring in which the group R 9 R 10 is represented by the structure - (CH 2 a) n -, optionally broken O, S or NR 14 , where n is an integer of 3, 4 or 5, provided that R 11 is C 1 -C 4 alkyl;
Z is O, S or NR 14 ;
R 12 and R 13 each independently represents hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy, and, taken together, R 12 and R 13 can form a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring, optionally broken. , S or NR 14 and optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups or C 1 -C 4 alkoxy groups; and
R 14 is C 1 -C 4 alkyl; and reacting an ammonium halide compound with at least about one molar equivalent of a second phenol having the structural formula
Figure 00000010

where R 5 , R 6 , R 7 and R 8 such as described above,
and a second base in the presence of a third solvent. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что первое и второе основания выбирают из группы, состоящей из карбоната щелочного металла, карбоната щелочно-земельного металла, гидрида щелочного металла, гидроксида щелочного металла и гидроксида щелочно-земельного металла. 2. The method according to claim 1, characterized in that the first and second bases are selected from the group consisting of alkali metal carbonate, alkaline earth metal carbonate, alkali metal hydride, alkali metal hydroxide and alkaline earth metal hydroxide. 3. Способ по п.2, в котором первое и второе основания представляют собой карбонат щелочного металла. 3. The method according to claim 2, in which the first and second bases are alkali metal carbonate. 4. Способ по п.1, в котором первый растворитель выбирают из группы, состоящей из простого эфира, амида карбоновой кислоты, галогенированного углеводорода, сульфоксида и кетона, второй растворитель выбирают из группы, состоящей из ароматического углеводорода и хлорированного ароматического углеводорода, и третий растворитель выбирают из группы, состоящей из амида карбоновой кислоты и сульфоксида. 4. The method according to claim 1, wherein the first solvent is selected from the group consisting of ether, carboxylic acid amide, halogenated hydrocarbon, sulfoxide and ketone, the second solvent is selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon and chlorinated aromatic hydrocarbon, and the third solvent selected from the group consisting of a carboxylic acid amide and sulfoxide. 5. Способ по п.1, в котором Х представляет С1. 5. The method according to claim 1, in which X is C1. 6. Способ по п.1, в котором Q+ представляет
Figure 00000011

7. Способ по п.1, в котором 4,6-дигалопиримидин взаимодействует с первым фенолом и первым основанием при температуре примерно от 0°С до 100°С, 4-гало-6-(арилокси)пиримидин взаимодействует с амином при температуре примерно от 0°С до 100°С и соединение галогенида аммония взаимодействует со вторым фенолом и вторым основанием при температуре примерно от 0°С до 100°С.6. The method according to claim 1, in which Q + is
Figure 00000011

7. The method according to claim 1, in which 4,6-dihalopyrimidine interacts with the first phenol and the first base at a temperature of from about 0 ° C to 100 ° C, 4-halo-6- (aryloxy) pyrimidine interacts with the amine at a temperature of about from 0 ° C to 100 ° C and the ammonium halide compound reacts with the second phenol and the second base at a temperature from about 0 ° C to 100 ° C. 8. Способ по п.1, в котором: R и R8 одинаковы и каждый представляет водород или фтор; R1 и R7 каждый независимо представляет водород, галоген, циано, нитро или С1-С4алкил; R2 и R6 каждый независимо представляет водород, фтор, хлор, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4галоалкокси, С2-С4-галоалкенил,
С1-С4алкоксикарбонил или нитро; R3 и R5 каждый независимо представляет водород, галоген или С1-С4алкил; и R4 представляет водород, С1-С4галоалкил, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или фенил.8. The method according to claim 1, in which: R and R 8 are the same and each represents hydrogen or fluorine; R 1 and R 7 each independently represents hydrogen, halogen, cyano, nitro or C 1 -C 4 alkyl; R 2 and R 6 each independently represents hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 2 -C 4 -haloalkenyl,
C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or nitro; R 3 and R 5 each independently represents hydrogen, halogen or C 1 -C 4 alkyl; and R 4 is hydrogen, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl or phenyl. 9. Способ по п.8, в котором: R, R3, R4, R5 и R8 представляют водород; один из R1 и R7 представляет водород, хлор или циано, а другой - фтор; и R2 и R6 представляют трифторметил.9. The method according to claim 8, wherein: R, R 3 , R 4 , R 5 and R 8 are hydrogen; one of R 1 and R 7 is hydrogen, chlorine or cyano, and the other is fluorine; and R 2 and R 6 are trifluoromethyl. 10. Соединение, имеющее структурную формулу
Figure 00000012

где R представляет водород или галоген;
R1 представляет водород, галоген, циано, нитро, алкил, галоалкил, алкокси, алкилтио, амино, алкиламино, диалкиламино, алкоксиалкил, галоалкоксиалкил или алкоксикарбонил;
R2 представляет водород, галоген, алкил, галоалкил, галоалкокси, галоалкилтио, галоалкенил, галоалкинил, галоалкоксиалкил, алкоксикарбонил, галоалкоксикарбонил, галоалкилсульфинил, галоалкилсульфонил, нитро или циано;
R3 представляет водород, галоген, алкил или алкокси;
R4 представляет водород, циано, алкил, галоалкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил или фенил;
X- представляет С1-, Вr- или 1-;
Q+ представляет
Figure 00000013

Figure 00000014

Figure 00000015

Figure 00000016

R9, R10 и R11 каждый независимо представляет С1-С4алкил, причем, взятые вместе, R9 и R10 могут образовывать 5-или 6-членное кольцо, в котором группа R9R10 представлена структурой -(СН2)n-, необязательно разорванной О, S или NR14, где n представляет целое число 3, 4 или 5, при условии, что R11 является С1-С4алкилом;
Z представляет О, S или NR14;
R12 и R13 каждый независимо, представляет водород, С1-С4алкил или С1-С4алкокси, причем, взятые вместе, R12 и R13 могут образовывать 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, необязательно разорванное О, S или NR14 и необязательно замещенное одной-тремя С1-С4алкильными группами или С1-С4алкоксигруппами; и
R14 представляет С1-С4алкил.10. The compound having the structural formula
Figure 00000012

where R represents hydrogen or halogen;
R 1 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl or alkoxycarbonyl;
R 2 represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, nitro or cyano;
R 3 represents hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy;
R 4 is hydrogen, cyano, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or phenyl;
X - represents C1 - , Br - or 1 - ;
Q + represents
Figure 00000013

Figure 00000014

Figure 00000015

Figure 00000016

R 9 , R 10 and R 11 each independently represent C 1 -C 4 alkyl, and, taken together, R 9 and R 10 can form a 5 or 6-membered ring in which the group R 9 R 10 is represented by the structure - (CH 2 ) n -, optionally broken O, S or NR 14 , where n is an integer of 3, 4 or 5, provided that R 11 is C 1 -C 4 alkyl;
Z is O, S or NR 14 ;
R 12 and R 13 each independently represents hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy, and taken together, R 12 and R 13 can form a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring, optionally broken. O, S or NR 14 and optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups or C 1 -C 4 alkoxy groups; and
R 14 is C 1 -C 4 alkyl.
RU97103566/04A 1996-03-07 1997-03-06 Unsymmetrical 4,6-bis(aryloxy)pyrimidine production process and intermediate RU2180334C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61196696A 1996-03-07 1996-03-07
US08/611,966 1996-03-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97103566A true RU97103566A (en) 1999-04-27
RU2180334C2 RU2180334C2 (en) 2002-03-10

Family

ID=24451132

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97103566/04A RU2180334C2 (en) 1996-03-07 1997-03-06 Unsymmetrical 4,6-bis(aryloxy)pyrimidine production process and intermediate

Country Status (25)

Country Link
EP (1) EP0794177B1 (en)
JP (1) JP4028021B2 (en)
KR (1) KR100470862B1 (en)
CN (1) CN1103336C (en)
AR (1) AR006133A1 (en)
AT (1) ATE206705T1 (en)
AU (1) AU725751B2 (en)
BR (1) BR9701203A (en)
CA (1) CA2199226C (en)
CO (1) CO4770926A1 (en)
CZ (1) CZ294275B6 (en)
DE (1) DE69707175T2 (en)
ES (1) ES2166045T3 (en)
HU (1) HU219853B (en)
IL (1) IL120371A (en)
NZ (1) NZ314347A (en)
PL (1) PL189494B1 (en)
PT (1) PT794177E (en)
RU (1) RU2180334C2 (en)
SG (1) SG63694A1 (en)
SK (1) SK283775B6 (en)
TR (1) TR199700174A2 (en)
UA (1) UA53611C2 (en)
YU (1) YU8597A (en)
ZA (1) ZA971948B (en)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5883104A (en) * 1997-06-12 1999-03-16 American Cyanamid Company Methods for improving the residual control of mites and prolonging the protection of plants from mites infestations
US5849910A (en) * 1997-09-05 1998-12-15 American Cyanamid Company Process for the preparation of unsymmetrical 4,6-bis aryloxy-pyrimidine compounds
WO2000071536A1 (en) * 1999-05-20 2000-11-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heteroaryloxypyrimidine insecticides and acaricides
DE10014607A1 (en) * 2000-03-24 2001-09-27 Bayer Ag Production of asymmetric 4,6-bis(aryloxy)-pyrimidine derivatives comprises two stage reaction of 4,6-dichloro-pyrimidine with phenols using 1,4-diazabicyclo(2.2.2)octane in second reaction stage
DE102004033525A1 (en) * 2004-07-08 2006-02-02 Lanxess Deutschland Gmbh Improved process for the production of ring-fluorinated aromatics
CA2657745C (en) * 2006-07-21 2015-02-17 Novartis Ag Pyrimidine derivatives and their use as pesticides
CN109721545B (en) * 2017-10-31 2020-09-11 南通泰禾化工股份有限公司 Preparation method of azoxystrobin intermediate
CN109721548B (en) 2017-10-31 2020-11-13 南通泰禾化工股份有限公司 Preparation method of azoxystrobin

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3853622T2 (en) * 1987-12-22 1996-01-11 Ihara Chemical Ind Co Pyrimidine derivatives, process for their preparation and herbicidal method and compositions.
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
IL106324A (en) * 1992-07-17 1998-09-24 Shell Int Research Substituted pyrimidine compounds their preparation some novel intermediates thereof and acaricidal and insecticidal compositions containing them

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU97103566A (en) Method of producing non-symmetrical 4,6-bis (aryloxy) pyrimidine, intermediate compound
DK0757678T3 (en) Process for the preparation of 4,6-dichloropyrimidine
KR970065525A (en) Process for preparing asymmetric 4,6-bis (aryloxy) pyrimidine compound
KR930005975A (en) Method for preparing 2-aryl-3-substituted-5- (trifluoromethyl) pyrrole compound
EP0713868B1 (en) Process for the manufacture of insecticidal arylpyrroles via oxazole amine intermediates
ATE28873T1 (en) ANNULATED N-PHENYLSULFONYL-N'-PYRIMIDINYL AND -TRIAZINYL UREAS.
AR016449A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS 2-ARIL-5- (PERFLUOROALQUIL) PIRROL FROM N-CHLORIDE COMPOUNDS (PERFLUOROALQUILMETIL) ARILIMIDOILO, PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARILPIRROL COMPOUNDS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS
US7132444B2 (en) Process for the preparation of trans-3-ethyl-2,5-dihydro-4-methyl-N-[2-[4-[[[[(4-methyl cyclohexyl) amino]carbonyl]amino]sulfonyl] phenyl]ethyl]-2-oxo-1H-pyrrole-1-carboxamide
KR930019646A (en) Method for producing sulfonylurea
EP0902020B1 (en) Improved process for the preparation of unsymmetrical 4,6-bis (aryloxy) pyrimidine compounds
ATE78474T1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIMIDI DERIVATIVES.
KR960703111A (en) BETA-AMINOVINYL KETONES, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF FOR PREPARING BETA-DIKETONES
US6500952B1 (en) Processes for preparing aminophenylsulfonylureas, and intermediates therefor
JP3848382B2 (en) Process for the preparation of 2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one
DK654989D0 (en) PROCEDURE FOR PREPARING PYRIMIDINE DERIVATIVES
AU743107B2 (en) Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluroalkyl) pyrrole compounds from N-(arylmethylene)-1-chloro-1- (perfluroalkyl) methylamine compounds
KR100347469B1 (en) Process for manufacturing alpha1L-adrenoceptor antagonists
DK0387946T3 (en) Process for the preparation of carbamates and intermediates thereby
DK1003718T3 (en) Process for the preparation of N- (5-amino-2-cyano-4-fluorophenyl) sulfonamides
DK0614892T3 (en) Process for preparing optionally 2-substituted 5-chloroimidazole-4-carbaldehydes
KR980002048A (en) Process for the preparation of 5- (alkoxymethyl) -2,3-pyridinedicarboximide compound
KR970061889A (en) Substituted 5 - (4,6 - dimethoxypyrimidin - 2 - yl) oxy - 4H - [1,3] - benzodioxin - 4 - one derivative, its preparation method and its use as a herbicide
SU453835A3 (en) METHOD OF OBTAINING 2-
MXPA99001261A (en) Process for the preparation of compounds of 2-aril-5- (perfluoroalquil) pirrol from compounds n- (arilmetilen) -1-chlorine-1- (perfluoroalquil) metilam
DE60204154D1 (en) PROCESS FOR PREPARING 3 SPIRO'CYCLOHEXAN-1,3 '-' 3H! INDOLIN-2'-ON! DERIVATIVES