RU96118248A - 3'-замещенное производное нуклеозида - Google Patents
3'-замещенное производное нуклеозидаInfo
- Publication number
- RU96118248A RU96118248A RU96118248/04A RU96118248A RU96118248A RU 96118248 A RU96118248 A RU 96118248A RU 96118248/04 A RU96118248/04 A RU 96118248/04A RU 96118248 A RU96118248 A RU 96118248A RU 96118248 A RU96118248 A RU 96118248A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- nucleoside
- Prior art date
Links
- 150000003833 nucleoside derivatives Chemical class 0.000 title claims 18
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 title claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 16
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical group O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N cytosine Chemical group NC=1C=CNC(=O)N=1 OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- -1 triethylsilyl Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 229940104302 cytosine Drugs 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims 5
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 claims 5
- 229930024421 Adenine Chemical group 0.000 claims 4
- GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N Adenine Chemical group NC1=NC=NC2=C1N=CN2 GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N Fluorouracil Chemical group FC1=CNC(=O)NC1=O GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229960000643 adenine Drugs 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N flucytosine Chemical group NC1=NC(=O)NC=C1F XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229960004413 flucytosine Drugs 0.000 claims 4
- 229960002949 fluorouracil Drugs 0.000 claims 4
- UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N guanine Chemical group O=C1NC(N)=NC2=C1N=CN2 UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 150000007523 nucleic acids Chemical group 0.000 claims 4
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 claims 4
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 claims 4
- RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N thymine Chemical group CC1=CNC(=O)NC1=O RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 claims 3
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 3
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- MXSMRDDXWJSGMC-UHFFFAOYSA-N n-(6-oxo-3,7-dihydropurin-2-yl)acetamide Chemical compound N1C(NC(=O)C)=NC(=O)C2=C1N=CN2 MXSMRDDXWJSGMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000548 ribosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims 2
- 229940113082 thymine Drugs 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 claims 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 claims 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical group OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- OVOIHGSHJGMSMZ-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triphenyl)silane Chemical group C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=C)C1=CC=CC=C1 OVOIHGSHJGMSMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 150000004712 monophosphates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 claims 1
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 claims 1
- QHUNJMXHQHHWQP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(C)C QHUNJMXHQHHWQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002264 triphosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])OP(=O)(O[H])OP(=O)(O[H])O* 0.000 claims 1
Claims (1)
1. 3'-Замещенное производное нуклеозида, представленное следующей общей формулой (1):
где В представляет собой основание нуклеиновой кислоты, которое может иметь заместитель, Z представляет собой низшую алкинильную или низшую алкенильную группу, которые могут быть замещены группой, представленной общей формулой (2):
в которой Ra, Rb и Rc могут быть одинаковыми или различными и, по отдельности, представляют собой низшую алкильную или фенильную группу, или оксиранильную группу, которые могут быть замещены, по крайней мере, одной низшей алкильной группой, R1 и R2, по отдельности, представляют собой атом водорода или образующий сложный эфир остаток, способный легко отщепляться в живом организме, и R3 представляет собой атом водорода, остаток моно- или полифосфорной кислоты или образующий сложный эфир остаток, способный легко отщепляться в живом организме, при условии, что сахарная составляющая является рибозой, или его фармацевтически приемлемая соль.
где В представляет собой основание нуклеиновой кислоты, которое может иметь заместитель, Z представляет собой низшую алкинильную или низшую алкенильную группу, которые могут быть замещены группой, представленной общей формулой (2):
в которой Ra, Rb и Rc могут быть одинаковыми или различными и, по отдельности, представляют собой низшую алкильную или фенильную группу, или оксиранильную группу, которые могут быть замещены, по крайней мере, одной низшей алкильной группой, R1 и R2, по отдельности, представляют собой атом водорода или образующий сложный эфир остаток, способный легко отщепляться в живом организме, и R3 представляет собой атом водорода, остаток моно- или полифосфорной кислоты или образующий сложный эфир остаток, способный легко отщепляться в живом организме, при условии, что сахарная составляющая является рибозой, или его фармацевтически приемлемая соль.
2. 3'-Замещенное производное нуклеозида или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где В представляет собой цитозин, тимин, урацил, аденин, гуанин, 5-фторцитозин, 5-фторурацил, N6-бензоиладенин, N2-ацетилгуанин или 2-хлораденин.
3. 3'-Замещенное производное нуклеозида или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где В представляет собой цитозин, урацил, аденин, 5-фторцитозин или 5-фторурацил.
4. 3'-Замещенное производное нуклеозида или его фармацевтически приемлемая соль по пп.1 - 3, где Z представляет собой низшую алкинильную или низшую алкенильную группу, которые могут быть замещены группой, представленной общей формулой (2):
в которой Ra, Rb и Rc могут быть одинаковыми или различными и, по отдельности, представляют собой низшую алкильную группу или фенильную группу.
в которой Ra, Rb и Rc могут быть одинаковыми или различными и, по отдельности, представляют собой низшую алкильную группу или фенильную группу.
5. 3'-Замещенное производное нуклеозида или его фармацевтически приемлемая соль по п.4, где группа, представленная формулой (2), является триметилсилильной, триэтилсилильной, триизопропилсилильной или трифенилсилильной группой.
6. 3'-Замещенное производное нуклеозида или его фармацевтически приемлемая соль по пп.1 - 3, где Z представляет собой этинильную, пропинильную, бутинильную, этенильную, триметилсилилэтинильную, триэтилсилилэтинильную, триизопропилсилилэтинильную или трифенилсилилэтинильную группу.
7. 3'-Замещенное производное нуклеозида или его фармацевтически приемлемая соль по пп.1 - 6, где R1 и R2 представляют собой атом водорода и R3 представляет собой атом водорода или остаток моно- или полифосфорной кислоты.
8. 3'-Замещенное производное нуклеозида или его фармацевтически приемлемая соль по пп.1 - 6, где R1 и R2 представляют собой атом водорода и R3 представляет собой атом водорода или монофосфатную, дифосфатную или трифосфатную группу.
9. 3'-Замещенное производное нуклеозида или его фармацевтически приемлемая соль по пп. 1 - 6, где образующие сложный эфир остатки R1, R2 и R3 являются ацильными группами.
10. 3'-Замещенное производное нуклеозида или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где В представляет собой цитозин, тимин, урацил, аденин, гуанин, 5-фторцитозин, 5-фторурацил, N6-бензоиладенин, N2-ацетилгуанин или 2-хлораденин, Z представляет собой низшую алкильную или низшую алкенильную группу, которые могут быть замещены группой, представленной общей формулой (2):
в которой Ra, Rb и Rc могут быть одинаковыми или различными и, по отдельности, представляют собой низшую алкильную группу или фенильную группу, R1 и R2 представляют собой атом водорода и R3 представляет собой атом водорода или остаток моно- или полифосфорной кислоты.
в которой Ra, Rb и Rc могут быть одинаковыми или различными и, по отдельности, представляют собой низшую алкильную группу или фенильную группу, R1 и R2 представляют собой атом водорода и R3 представляет собой атом водорода или остаток моно- или полифосфорной кислоты.
11. 3'-Замещенное производное нуклеозида или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где В представляет собой цитозин, урацил, аденин, 5-фторцитозин или 5-фторурацил, Z представляет собой этинильную, пропинильную, бутинильную, этенильную, триметилсилилэтинильную, триэтилсилилэтинильную, триизопропилсилилэтинильную или трифенилсилилэтинильную группу, R1 и R2 представляют собой атом водорода и R3 представляет собой атом водорода или дифосфатную группу.
12. 3'-Замещенное производное нуклеозида или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где В представляет собой цитозин или урацил, Z представляет собой этинильную или триметилсилилэтинильную группу и R1, R2 и R3 представляют собой атом водорода.
13. Лекарственная композиция, содержащая 3'-замещенное производное нуклеозида или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1 - 12 в качестве активного компонента.
14. Лекарственная композиция по п.13, содержащая 3'-замещенное производное нуклеотида или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1 - 12 и фармацевтический носитель.
15. Лекарственная композиция по п.14, которая является противоопухолевой композицией.
16. 3'-Замещенное производное нуклеозида или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1 - 12 полезное в качестве лекарственного средства.
18. Способ лечения или профилактики рака у млекопитающего, включающий введение млекопитающему эффективного количества 3'-замещенного производного нуклеозида или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1 - 12.
18. Способ получения 3'-замещенного производного нуклеозида, представленного следующей общей формулой (1):
в которой В представляет собой основание нуклеиновой кислоты, которое может иметь заместитель, Z представляет собой низшую алкинильную или низшую алкенильную группу, которые могут быть замещены группой, представленной общей формулой (2)
в которой Ra, Rb и Rс могут быть одинаковыми или различными и, по отдельности, представляют собой низшую алкильную или фенильную группу, или оксиранильную группу, которые могут быть замещены, по крайней мере, одной низшей алкильной группой, R1 и R2, по отдельности, представляют собой атом водорода или образующий сложный эфир остаток, способный легко отщепляться в живом организме, и R3 представляет собой атом водорода, остаток моно- или полифосфорной кислоты или образующий сложный эфир остаток, способный легко отщепляться в живом организме, при условии, что сахарная составляющая является рибозой, или его фармацевтически приемлемой соли, отличающийся тем, что включает взаимодействие производного сахара, представленного следующей общей формулой (3):
где R1', R2' и R3' представляют собой, по отдельности, защитную группу для гидроксильной группы, Ас представляет собой ацетильную группу и Z имеет такое же значение, как указано выше, с производным нуклеиновой кислоты, представленным общей формулой (4):
B - Y (4)
где В имеет такое же значение, как указано выше, и Y представляет собой силильную защитную группу, и, при необходимости, удаление защитной группы, по крайней мере, одной из гидроксильных групп с образованием сложного эфира, способного легко отщепляться в живом организме, или сложного эфира фосфорной кислоты с указанной гидроксильной группой.
в которой В представляет собой основание нуклеиновой кислоты, которое может иметь заместитель, Z представляет собой низшую алкинильную или низшую алкенильную группу, которые могут быть замещены группой, представленной общей формулой (2)
в которой Ra, Rb и Rс могут быть одинаковыми или различными и, по отдельности, представляют собой низшую алкильную или фенильную группу, или оксиранильную группу, которые могут быть замещены, по крайней мере, одной низшей алкильной группой, R1 и R2, по отдельности, представляют собой атом водорода или образующий сложный эфир остаток, способный легко отщепляться в живом организме, и R3 представляет собой атом водорода, остаток моно- или полифосфорной кислоты или образующий сложный эфир остаток, способный легко отщепляться в живом организме, при условии, что сахарная составляющая является рибозой, или его фармацевтически приемлемой соли, отличающийся тем, что включает взаимодействие производного сахара, представленного следующей общей формулой (3):
где R1', R2' и R3' представляют собой, по отдельности, защитную группу для гидроксильной группы, Ас представляет собой ацетильную группу и Z имеет такое же значение, как указано выше, с производным нуклеиновой кислоты, представленным общей формулой (4):
B - Y (4)
где В имеет такое же значение, как указано выше, и Y представляет собой силильную защитную группу, и, при необходимости, удаление защитной группы, по крайней мере, одной из гидроксильных групп с образованием сложного эфира, способного легко отщепляться в живом организме, или сложного эфира фосфорной кислоты с указанной гидроксильной группой.
19. Способ получения 3'-замещенного производного нуклеозида, представленного следующей общей формулой (1):
где В представляет собой основание нуклеиновой кислоты, которое может иметь заместитель, Z представляет собой низшую алкинильную или низшую алкенильную группу, которые могут быть замещены группой, представленной общей формулой (2):
в которой Ra, Rb и Rc могут быть одинаковыми или различными и, по отдельности, представляют собой низшую алкильную или фенильную группу, или оксиранильную группу, которые могут быть замещены, по крайней мере, одной низшей алкильной группой, R1 и R2, по отдельности, представляют собой атом водорода или образующий сложный эфир остаток, способный легко отщепляться в живом организме, и R3 представляет собой атом водорода, остаток моно- или полифосфорной кислоты или образующий сложный эфир остаток, способный легко отщепляться в живом организме, при условии, что сахарная составляющая является рибозой, или его фармацевтически приемлемой соли, отличающийся тем, что состоит в частичном гидролизе соединения, представленного общей формулой (5):
где В имеет такое же значение, как указано выше, с образованием соединения, представленного общей формулой (6):
где В имеет такое же значение, как указано выше, взаимодействии этого соединения с соединением, представленным формулой:
Z - X
где Z имеет такое же значение, как указано выше, и X представляет собой атом водорода или галогена или MgBr, с получением соединения, представленного общей формулой (7):
где В и Z имеют такое же значение, как указано выше, которое, в свою очередь, гидролизуют и затем получают, при необходимости, сложный эфир фосфорной кислоты или сложный эфир, способный легко отщепляться в живом организме, с, по крайней мере, одной из гидроксильных групп.
где В представляет собой основание нуклеиновой кислоты, которое может иметь заместитель, Z представляет собой низшую алкинильную или низшую алкенильную группу, которые могут быть замещены группой, представленной общей формулой (2):
в которой Ra, Rb и Rc могут быть одинаковыми или различными и, по отдельности, представляют собой низшую алкильную или фенильную группу, или оксиранильную группу, которые могут быть замещены, по крайней мере, одной низшей алкильной группой, R1 и R2, по отдельности, представляют собой атом водорода или образующий сложный эфир остаток, способный легко отщепляться в живом организме, и R3 представляет собой атом водорода, остаток моно- или полифосфорной кислоты или образующий сложный эфир остаток, способный легко отщепляться в живом организме, при условии, что сахарная составляющая является рибозой, или его фармацевтически приемлемой соли, отличающийся тем, что состоит в частичном гидролизе соединения, представленного общей формулой (5):
где В имеет такое же значение, как указано выше, с образованием соединения, представленного общей формулой (6):
где В имеет такое же значение, как указано выше, взаимодействии этого соединения с соединением, представленным формулой:
Z - X
где Z имеет такое же значение, как указано выше, и X представляет собой атом водорода или галогена или MgBr, с получением соединения, представленного общей формулой (7):
где В и Z имеют такое же значение, как указано выше, которое, в свою очередь, гидролизуют и затем получают, при необходимости, сложный эфир фосфорной кислоты или сложный эфир, способный легко отщепляться в живом организме, с, по крайней мере, одной из гидроксильных групп.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP308912/1994 | 1994-12-13 | ||
| JP30891294 | 1994-12-13 | ||
| JP20864595 | 1995-08-16 | ||
| JP208645/1995 | 1995-08-16 | ||
| PCT/JP1995/002554 WO1996018636A1 (en) | 1994-12-13 | 1995-12-13 | 3'-substituted nucleoside derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96118248A true RU96118248A (ru) | 1998-11-20 |
| RU2130029C1 RU2130029C1 (ru) | 1999-05-10 |
Family
ID=26516961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96118248A RU2130029C1 (ru) | 1994-12-13 | 1995-12-13 | 3'-замещенные производные нуклеозида, способ их получения (варианты), лекарственное средство, способ лечения и профилактики |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | USRE38090E1 (ru) |
| EP (1) | EP0747389B1 (ru) |
| JP (1) | JP3142874B2 (ru) |
| KR (1) | KR0177372B1 (ru) |
| CN (1) | CN1195768C (ru) |
| AT (1) | ATE249471T1 (ru) |
| AU (1) | AU674639B2 (ru) |
| CA (1) | CA2182707C (ru) |
| DE (1) | DE69531729T2 (ru) |
| DK (1) | DK0747389T3 (ru) |
| ES (1) | ES2206522T3 (ru) |
| FI (1) | FI118967B (ru) |
| HU (1) | HU217772B (ru) |
| NO (1) | NO305702B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ297100A (ru) |
| PT (1) | PT747389E (ru) |
| RU (1) | RU2130029C1 (ru) |
| WO (1) | WO1996018636A1 (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU674639B2 (en) * | 1994-12-13 | 1997-01-02 | Akira Matsuda | 3'-substituted nucleoside derivatives |
| CA2172471C (en) * | 1995-03-29 | 1999-01-26 | Hua Qi | Apparatus for and method of simulating ocular optical system |
| US6235776B1 (en) | 1998-11-12 | 2001-05-22 | Cell Pathways, Inc. | Method for treating a patient with neoplasia by treatment with a paclitaxel derivative |
| US6235782B1 (en) | 1998-11-12 | 2001-05-22 | Rifat Pamukcu | Method for treating a patient with neoplasia by treatment with a platinum coordination complex |
| MY164523A (en) * | 2000-05-23 | 2017-12-29 | Univ Degli Studi Cagliari | Methods and compositions for treating hepatitis c virus |
| CA2410579C (en) | 2000-05-26 | 2010-04-20 | Jean-Pierre Sommadossi | Methods and compositions for treating flaviviruses and pestiviruses |
| AU2002330154A1 (en) | 2001-09-28 | 2003-04-07 | Centre National De La Recherche Scientifique | Methods and compositions for treating hepatitis c virus using 4'-modified nucleosides |
| US7012100B1 (en) | 2002-06-04 | 2006-03-14 | Avolix Pharmaceuticals, Inc. | Cell migration inhibiting compositions and methods and compositions for treating cancer |
| US7608600B2 (en) * | 2002-06-28 | 2009-10-27 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Modified 2′ and 3′-nucleoside prodrugs for treating Flaviviridae infections |
| CN101172993A (zh) | 2002-06-28 | 2008-05-07 | 埃迪尼克斯(开曼)有限公司 | 用于治疗黄病毒感染的2′－c－甲基－3′－o－l－缬氨酸酯核糖呋喃基胞苷 |
| CN1678326A (zh) * | 2002-06-28 | 2005-10-05 | 埃迪尼克斯(开曼)有限公司 | 用于治疗黄病毒感染的2'－c－甲基－3'－o－l－缬氨酸酯核糖呋喃基胞苷 |
| AU2003263412A1 (en) * | 2002-06-28 | 2004-01-19 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | 1'-, 2'- and 3'- modified nucleoside derivatives for treating flaviviridae infections |
| JP2006519753A (ja) | 2002-11-15 | 2006-08-31 | イデニクス（ケイマン）リミテツド | ２’−分枝ヌクレオシドおよびフラビウイルス科ウイルス突然変異 |
| MXPA05006230A (es) * | 2002-12-12 | 2005-09-20 | Idenix Cayman Ltd | Proceso para la produccion de nucleosidos ramificados-2'. |
| US7589078B2 (en) * | 2003-02-19 | 2009-09-15 | Yale University | Anti-viral nucleoside analogs and methods for treating viral infections, especially HIV infections |
| JP2008503562A (ja) * | 2004-06-23 | 2008-02-07 | イデニクス（ケイマン）リミテツド | フラビウイルス科による感染症を治療するための５−アザ−７−デアザプリン誘導体 |
| JP4516863B2 (ja) * | 2005-03-11 | 2010-08-04 | 株式会社ケンウッド | 音声合成装置、音声合成方法及びプログラム |
| EP1976382B1 (en) * | 2005-12-23 | 2013-04-24 | IDENIX Pharmaceuticals, Inc. | Process for preparing a synthetic intermediate for preparation of branched nucleosides |
| RU2441876C2 (ru) | 2006-07-24 | 2012-02-10 | Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Производное 3'-этинилцитидина |
| JP5066737B2 (ja) | 2007-04-06 | 2012-11-07 | 大鵬薬品工業株式会社 | シチジン誘導体を含有する持続静脈内投与用抗腫瘍剤 |
| JP4954004B2 (ja) | 2007-08-09 | 2012-06-13 | 株式会社バイオダイナミクス研究所 | 任意の化合物が導入された新規核酸誘導体、及びその製造方法 |
| WO2009119092A1 (ja) | 2008-03-27 | 2009-10-01 | 大鵬薬品工業株式会社 | シチジン誘導体及びカルボプラチンを含有する抗腫瘍剤 |
| ES2671478T3 (es) | 2012-08-31 | 2018-06-06 | Novartis Ag | Derivados de 2'-etinil nucleósidos para el tratamiento de infecciones virales |
| NZ754171A (en) * | 2016-12-22 | 2022-12-23 | Calithera Biosciences Inc | Ectonucleotidase inhibitors and methods of use thereof |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3480613A (en) * | 1967-07-03 | 1969-11-25 | Merck & Co Inc | 2-c or 3-c-alkylribofuranosyl - 1-substituted compounds and the nucleosides thereof |
| BR6913026D0 (pt) * | 1968-10-04 | 1973-02-22 | Esco Corp | Guarnicao de reforco amovivel para a colher de uma pa mecanica |
| GB8629892D0 (en) * | 1986-12-15 | 1987-01-28 | Wellcome Found | Antiviral compounds |
| DE3924424A1 (de) * | 1989-07-24 | 1991-01-31 | Boehringer Mannheim Gmbh | Nucleosid-derivate, verfahren zu deren herstellung, deren verwendung als arzneimittel sowie deren verwendung bei der nucleinsaeure-sequenzierung |
| DE4204032A1 (de) * | 1992-02-12 | 1993-08-19 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue liponucleotide, deren herstellunmg sowie deren verwendung als antivirale arzneimittel |
| EP0598910A1 (en) * | 1992-03-11 | 1994-06-01 | Japan Tobacco Inc. | Process for producing nucleoside derivative |
| DE4418690A1 (de) * | 1994-05-28 | 1996-01-11 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue Lipidester von Nucleosid-Monophosphaten und deren Verwendung als immunsuppressive Arzneimittel |
| US5681940A (en) * | 1994-11-02 | 1997-10-28 | Icn Pharmaceuticals | Sugar modified nucleosides and oligonucleotides |
| AU674639B2 (en) * | 1994-12-13 | 1997-01-02 | Akira Matsuda | 3'-substituted nucleoside derivatives |
-
1995
- 1995-12-13 AU AU41884/96A patent/AU674639B2/en not_active Expired
- 1995-12-13 EP EP95940427A patent/EP0747389B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-13 HU HU9602214A patent/HU217772B/hu unknown
- 1995-12-13 NZ NZ297100A patent/NZ297100A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-12-13 CN CNB95191605XA patent/CN1195768C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-13 ES ES95940427T patent/ES2206522T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-13 AT AT95940427T patent/ATE249471T1/de active
- 1995-12-13 JP JP08518600A patent/JP3142874B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-13 DK DK95940427T patent/DK0747389T3/da active
- 1995-12-13 RU RU96118248A patent/RU2130029C1/ru active
- 1995-12-13 CA CA002182707A patent/CA2182707C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-13 PT PT95940427T patent/PT747389E/pt unknown
- 1995-12-13 DE DE69531729T patent/DE69531729T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-13 KR KR1019960704407A patent/KR0177372B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-13 WO PCT/JP1995/002554 patent/WO1996018636A1/ja not_active Ceased
- 1995-12-13 US US09/584,171 patent/USRE38090E1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-13 US US08/693,161 patent/US5763418A/en not_active Ceased
-
1996
- 1996-08-12 NO NO963350A patent/NO305702B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-08-12 FI FI963148A patent/FI118967B/fi not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96118248A (ru) | 3'-замещенное производное нуклеозида | |
| KR970701198A (ko) | 3'-치환 뉴클레오시드 유도체(3'-substituted nucleoside derivative) | |
| CA2623522C (en) | Modified 4'-nucleosides as antiviral agents | |
| US20030028013A1 (en) | Novel nucleosides having bicyclic sugar moiety | |
| Mahmoud et al. | Antiviral nucleoside and nucleotide analogs: a review | |
| US5362732A (en) | Boronated compounds | |
| EP0272446B1 (en) | Novel antiviral agents | |
| LU91036I2 (fr) | Adefovir dipivoxil et ses dérivés pharmaceutiquement acceptables (hepsera) | |
| CA2400370A1 (en) | Nucleoside compounds and uses thereof | |
| AU5009496A (en) | Chemical compounds | |
| RU96124383A (ru) | Новые липидные сложные эфиры нуклеозидмонофосфатов и их применение в качестве иммунодепрессивных лекарственных средств | |
| JPH08501071A (ja) | １，５−アンヒドロヘキシトールヌクレオシド類似体および該類似体の医薬としての使用 | |
| EP0506892A1 (en) | BORUS NUCLEOSIDES. | |
| EP1745573A2 (en) | METHODS OF MANUFACTURE OF 2 -DEOXY-&bgr;-L-NUCLEOSIDES | |
| JPH03148292A (ja) | Ｂ型肝炎に対する製薬剤として、ピリミジンヌクレオシド及びプリンヌクレオシドを製造する為の方法及びその使用法 | |
| CN1192138A (zh) | 局部使用的无环鸟苷衍生物 | |
| JP2003520783A5 (ru) | ||
| ES2496946T3 (es) | Derivados de nucleótidos de purina | |
| CA2348470A1 (en) | Nucleosides with anti-hepatitis b virus activity | |
| WO1998017281A1 (en) | MONOPHOSPHATE PRODRUGS OF β-L-FD4C AND β-L-FddC AS POTENT ANTIVIRAL AGENTS | |
| US7595390B2 (en) | Industrially scalable nucleoside synthesis | |
| WO1990004602A1 (en) | Nucleoside derivatives | |
| JP2001335592A (ja) | ４’−ｃ−エチニルプリンヌクレオシド化合物 | |
| EP0450102A1 (en) | Nucleoside derivative | |
| EP0278501A2 (en) | Nucleotide analogs, their production and use |