RU96110883A - Тетрагидропиридин-(или 4-гидроксипиперидин)-алкилазолы, обладающие активностью по отношению к рецепторам сигма- и/или 5нт1а-типа - Google Patents
Тетрагидропиридин-(или 4-гидроксипиперидин)-алкилазолы, обладающие активностью по отношению к рецепторам сигма- и/или 5нт1а-типаInfo
- Publication number
- RU96110883A RU96110883A RU96110883/04A RU96110883A RU96110883A RU 96110883 A RU96110883 A RU 96110883A RU 96110883/04 A RU96110883/04 A RU 96110883/04A RU 96110883 A RU96110883 A RU 96110883A RU 96110883 A RU96110883 A RU 96110883A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- butyl
- tetrahydropyridinyl
- phenyl
- piperidinyl
- hydroxy
- Prior art date
Links
- HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-ol Chemical compound OC1CCNCC1 HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 64
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 47
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 5
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- MYYVNVYOLTXPDB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-indazol-1-ylbutyl)-4-phenylpiperidin-4-ol Chemical compound C1CN(CCCCN2C3=CC=CC=C3C=N2)CCC1(O)C1=CC=CC=C1 MYYVNVYOLTXPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBCUSCPNGDWLSX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-indazol-2-ylbutyl)-4-phenylpiperidin-4-ol Chemical compound C1CN(CCCCN2N=C3C=CC=CC3=C2)CCC1(O)C1=CC=CC=C1 LBCUSCPNGDWLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWOFETIRRVGYEC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-indol-1-ylbutyl)-4-phenylpiperidin-4-ol Chemical compound C1CN(CCCCN2C3=CC=CC=C3C=C2)CCC1(O)C1=CC=CC=C1 QWOFETIRRVGYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZTYVWIHVWABMX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4,5-dichloro-2-methylimidazol-1-yl)butyl]-4-(4-fluorophenyl)piperidin-4-ol Chemical compound CC1=NC(Cl)=C(Cl)N1CCCCN1CCC(O)(C=2C=CC(F)=CC=2)CC1 TZTYVWIHVWABMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWLLHISUEJCRET-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4,5-dichloro-2-methylimidazol-1-yl)butyl]-4-(4-methylphenyl)piperidin-4-ol Chemical compound CC1=NC(Cl)=C(Cl)N1CCCCN1CCC(O)(C=2C=CC(C)=CC=2)CC1 DWLLHISUEJCRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPRIVJYXNGZFOZ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4,5-dichloro-2-methylimidazol-1-yl)butyl]-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-4-ol Chemical compound CC1=NC(Cl)=C(Cl)N1CCCCN1CCC(O)(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)CC1 BPRIVJYXNGZFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKPCCBJZYMDFDI-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4,5-dichloro-2-methylimidazol-1-yl)butyl]-4-phenylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1=NC(Cl)=C(Cl)N1CCCCN1CCC(O)(C=2C=CC=CC=2)CC1 BKPCCBJZYMDFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQEFJLZCCQULED-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4,5-diphenylimidazol-1-yl)butyl]-4-phenylpiperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC=CC=2)CCN1CCCCN1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 IQEFJLZCCQULED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAXOBPQMTRRYOS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-chloropyrazol-1-yl)butyl]-4-(4-methoxyphenyl)piperidin-4-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1(O)CCN(CCCCN2N=CC(Cl)=C2)CC1 YAXOBPQMTRRYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJDHFMQZTGLTLM-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-chloropyrazol-1-yl)butyl]-4-(4-methylphenyl)piperidin-4-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1(O)CCN(CCCCN2N=CC(Cl)=C2)CC1 ZJDHFMQZTGLTLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRLIHVYOHXQZNB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-chloropyrazol-1-yl)butyl]-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)CCN1CCCCN1C=C(Cl)C=N1 RRLIHVYOHXQZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHDQDXIMDQOROY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-chloropyrazol-1-yl)butyl]-4-naphthalen-1-ylpiperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCN1CCCCN1C=C(Cl)C=N1 WHDQDXIMDQOROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFWAEHLJYPYHN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-chloropyrazol-1-yl)butyl]-4-naphthalen-2-ylpiperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)CCN1CCCCN1C=C(Cl)C=N1 YXFWAEHLJYPYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGRYAKLFIRPFCR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-chloropyrazol-1-yl)butyl]-4-phenylpiperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC=CC=2)CCN1CCCCN1C=C(Cl)C=N1 RGRYAKLFIRPFCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNPOBHOYLBLMMF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(benzimidazol-1-yl)butyl]-4-(4-fluorophenyl)piperidin-4-ol Chemical compound C1CN(CCCCN2C3=CC=CC=C3N=C2)CCC1(O)C1=CC=C(F)C=C1 YNPOBHOYLBLMMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUJHXTDMPCWZES-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(benzimidazol-1-yl)butyl]-4-(4-methylphenyl)piperidin-4-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1(O)CCN(CCCCN2C3=CC=CC=C3N=C2)CC1 PUJHXTDMPCWZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQPOTRWYHMDELP-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(benzimidazol-1-yl)butyl]-4-phenylpiperidin-4-ol Chemical compound C1CN(CCCCN2C3=CC=CC=C3N=C2)CCC1(O)C1=CC=CC=C1 CQPOTRWYHMDELP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBOMGWIDQVYPSD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(4-chlorophenyl)pyrazol-1-yl]butyl]-4-phenylpiperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC=CC=2)CCN1CCCCN(N=C1)C=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 GBOMGWIDQVYPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- HSFXDMSGPROVRE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-1-[4-(4,5-dichloro-2-methylimidazol-1-yl)butyl]piperidin-4-ol Chemical compound CC1=NC(Cl)=C(Cl)N1CCCCN1CCC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1 HSFXDMSGPROVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDDHWPCVVUARIS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-1-[4-(4-chloropyrazol-1-yl)butyl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCCN1C=C(Cl)C=N1 LDDHWPCVVUARIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- QPDUNGVMKHTKOD-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1-(4-pyrazol-1-ylbutyl)piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC=CC=2)CCN1CCCCN1C=CC=N1 QPDUNGVMKHTKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000000044 Amnesia Diseases 0.000 claims 1
- 208000031091 Amnestic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 claims 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000006986 amnesia Effects 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005905 mesyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M oxidooxomethyl Chemical compound [O-][C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005424 tosyloxy group Chemical group S(=O)(=O)(C1=CC=C(C)C=C1)O* 0.000 claims 1
Claims (5)
1. Соединения общей формулы I
в которой R1 - R3, одинаковые или разные, обозначают каждый водород, галоген, линейный или разветвленный алкильный радикал, перфторалкильный радикал, арильный радикал или замещенный арильный радикал или алкоксильный радикал, причем два смежных радикала могут образовывать ароматический или насыщенный цикл;
A - углерод:
пунктирная линия обозначает дополнительную связь,
или A - углерод, связанный с гидроксильной группой (C-OH), а пунктирная линия обозначает отсутствие дополнительной связи;
n = 2 - 6, предпочтительно 4;
Z1 обозначает атом азота или замещенный атом углерода, который может быть представлен как, C-R4;
Z2 обозначает атом азота или замещенный атом углерода, который может быть представлен как C-R5;
Z4 обозначает атом азота или замещенный атом углерода, который может быть представлен как C-R7;
R4 - R7, одинаковые или разные, - водород, галоген, линейный или разветвленный алкильный радикал, гидроксильный радикал, алкоксильный радикал, карбоксильный радикал, карбоксамидный радикал, алкилкарбоксильный радикал, арильный радикал или замещенный арильный радикал или два смежных радикала могут образовывать часть другого, ароматического или неароматического цикла;
и их физиологически приемлемые соли.
в которой R1 - R3, одинаковые или разные, обозначают каждый водород, галоген, линейный или разветвленный алкильный радикал, перфторалкильный радикал, арильный радикал или замещенный арильный радикал или алкоксильный радикал, причем два смежных радикала могут образовывать ароматический или насыщенный цикл;
A - углерод:
пунктирная линия обозначает дополнительную связь,
или A - углерод, связанный с гидроксильной группой (C-OH), а пунктирная линия обозначает отсутствие дополнительной связи;
n = 2 - 6, предпочтительно 4;
Z1 обозначает атом азота или замещенный атом углерода, который может быть представлен как, C-R4;
Z2 обозначает атом азота или замещенный атом углерода, который может быть представлен как C-R5;
Z4 обозначает атом азота или замещенный атом углерода, который может быть представлен как C-R7;
R4 - R7, одинаковые или разные, - водород, галоген, линейный или разветвленный алкильный радикал, гидроксильный радикал, алкоксильный радикал, карбоксильный радикал, карбоксамидный радикал, алкилкарбоксильный радикал, арильный радикал или замещенный арильный радикал или два смежных радикала могут образовывать часть другого, ароматического или неароматического цикла;
и их физиологически приемлемые соли.
2. Соединения общей формулы I по п.1, которые представляют собой 4-хлор-1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил] -1Н-пиразол; 4,5-дихлор-1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил] -2-метил-1Н-имидазол; 1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил] -1Н-бензимидазол; 1-[4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил]-1Н-1,2,4-триазол;
4-хлор-1-[4-[4-(4-хлорфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил] -бутил] -1Н-пиразол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(4-хлорфенил)-1-пиперидинил]бутил]-2-метил-1Н-имидазол; 4-хлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(3-трифторметилфенил)-1-пиперидинил] бутил] - 1Н-пиразол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(3-трифторметилфенил)-1-пиперидинил] бутил] -2-метил-1Н-имидазол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-(4-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил] бутил] -2-метил-1Н-имидазол; 1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил] индол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(4-метилфенил)-1-пиперидинил] бутил] -2-метил-1Н-имидазол; 1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил] -1Н-пиразол; 1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил] -1Н-индазол; 2-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил]-2Н-индазол; 4-хлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(4-метилфенил)-1-пиперидинил] -бутил]-1Н-пиразол; 4-хлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(4-метоксифенил)-1-пиперидинил]бутил] -1Н-пиразол;
1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил-2-фенил-1Н-имидазол; 1-[4-[4-гидрокси-4-(4-метилфенил)-1-пиперидинил] бутил]-1Н-бензимидазол; 4,5-дифенил-1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил] -1Н-имидазол; 4-хлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(1-нафтил)-1-пиперидинил] бутил] -1Н-пиразол; 4-хлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(2-нафтил)-1-пиперидинил] бутил] -1Н-пиразол; 4-хлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил] -1Н-пиразол; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил]-1Н-бензимидазол; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-1,2,4-триазол; 4-хлор-1-[4-[4-(4-хлорфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] - 1Н-пиразол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-(4-хлорфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -2-метил-1Н-имидазол; 4-хлор-1-[4-[4-(3-трифторметилфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]- бутил]-1Н-пиразол;
4,5-дихлор-2-метил-1-[4-[4-(3-трифторметилфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]бутил]-1Н-имидазол; 4-хлор-1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-пиразол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил]-2-метил-1Н-имидазол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -2-метил-1Н-имидазол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -2-метил-1Н-имидазол-хлоргидрат; 4,5-дихлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -2-метил-1Н-имидазол-дихлоргидрат; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил] индол; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] индол; 4,5-дихлор-2-метил-1-[4-[4-(4-метилфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-имидазол; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил]-1Н-пиразол; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]бутил]-1Н-индазол;
2-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -2Н-индазол; 4-хлор-1-[4-[4-(4-метилфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] - 1Н-пиразол; 4-хлор-1-[4-[4-(4-метоксифенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-пиразол; 4-хлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]пропил] -1Н-пиразол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] пропил] -2-метил-1Н-имидазол; 2-фенил-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]бутил]-1Н-имидазол; 1-[4-[4-(4-метилфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил]-1Н-бензимидазол; 4,5-дифенил-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-имидазол (R4, R5, R6 и R7 не составляют часть другого, возможно, ароматического цикла); 4-хлор-1-[4-[4-(1-нафтил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-пиразол; 4-хлор-1-[4-[4-(2-нафтил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-пиразол; 1-[2-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-этил]-1Н-бензимидазол;
1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-бензимидазол- хлоргидрат; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил]-1Н-бензимидазол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил] -1Н-бензимидазол-хлоргидрат; 4,5-дихлор-2-метил-1-[4-[4-(3-трифторметилфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-имидазол-хлоргидрат; 4-хлор-1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]бутил]-1Н-пиразол-хлоргидрат; 1-[4-[4-(4-фенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]бутил]-1Н-индазол-хлоргидрат; 4,5-дихлор-1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -2-метил-1Н-имидазол-хлоргидрат; 4-(4-хлорфенил)-2-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] - 1Н-пиразол-хлоргидрат; 4-(4-хлорфенил)-2-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] - 1Н-пиразол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил]-1Н-триазол-хлоргидрат; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил]-1Н-триазол;
1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил]-2-метил-1Н-бензимидазол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил] -1Н-индазол; 2-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил] -2Н-индазол; 2-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил] -2Н-бензотриазол-хлоргидрат; 2-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил]-2Н-бензотриазол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил] -1Н-бензотриазол-хлоргидрат; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил] -1Н-бензотриазол; 4-хлор-1-[4-[4-(4-хлорфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил]-1Н-пиразол-хлоргидрат; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил]-1Н-пиразол-хлоргидрат; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил]-1Н-триазол-хлоргидрат; 2-фенил-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил]-1Н-имидазол-хлоргидрат;
1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-пиррол-хлоргидрат; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]бутил]-1Н-пиррол; 4-(4-хлорфенил)-1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)-бутил] -1Н-пиразол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил] бутил] -1Н-бензимидазол; 4-хлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(3-трифторметилфенил)-1-пиперидинил] бутил] -1-Н-пиразол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил)-бутил] -1Н-индазол; 2-[4-[4-(4-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил)-бутил] -2Н-индазол; 2-[4-[4-(4-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил)-бутил] -2Н-бензотриазол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил)-бутил] -2Н-бензотриазол; 3-хлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил] -1Н-индазол; 3-хлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил]-1Н-индазол-хлоргидрат.
4-хлор-1-[4-[4-(4-хлорфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил] -бутил] -1Н-пиразол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(4-хлорфенил)-1-пиперидинил]бутил]-2-метил-1Н-имидазол; 4-хлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(3-трифторметилфенил)-1-пиперидинил] бутил] - 1Н-пиразол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(3-трифторметилфенил)-1-пиперидинил] бутил] -2-метил-1Н-имидазол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-(4-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил] бутил] -2-метил-1Н-имидазол; 1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил] индол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(4-метилфенил)-1-пиперидинил] бутил] -2-метил-1Н-имидазол; 1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил] -1Н-пиразол; 1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил] -1Н-индазол; 2-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил]-2Н-индазол; 4-хлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(4-метилфенил)-1-пиперидинил] -бутил]-1Н-пиразол; 4-хлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(4-метоксифенил)-1-пиперидинил]бутил] -1Н-пиразол;
1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил-2-фенил-1Н-имидазол; 1-[4-[4-гидрокси-4-(4-метилфенил)-1-пиперидинил] бутил]-1Н-бензимидазол; 4,5-дифенил-1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)бутил] -1Н-имидазол; 4-хлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(1-нафтил)-1-пиперидинил] бутил] -1Н-пиразол; 4-хлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(2-нафтил)-1-пиперидинил] бутил] -1Н-пиразол; 4-хлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил] -1Н-пиразол; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил]-1Н-бензимидазол; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-1,2,4-триазол; 4-хлор-1-[4-[4-(4-хлорфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] - 1Н-пиразол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-(4-хлорфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -2-метил-1Н-имидазол; 4-хлор-1-[4-[4-(3-трифторметилфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]- бутил]-1Н-пиразол;
4,5-дихлор-2-метил-1-[4-[4-(3-трифторметилфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]бутил]-1Н-имидазол; 4-хлор-1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-пиразол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил]-2-метил-1Н-имидазол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -2-метил-1Н-имидазол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -2-метил-1Н-имидазол-хлоргидрат; 4,5-дихлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -2-метил-1Н-имидазол-дихлоргидрат; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил] индол; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] индол; 4,5-дихлор-2-метил-1-[4-[4-(4-метилфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-имидазол; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил]-1Н-пиразол; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]бутил]-1Н-индазол;
2-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -2Н-индазол; 4-хлор-1-[4-[4-(4-метилфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] - 1Н-пиразол; 4-хлор-1-[4-[4-(4-метоксифенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-пиразол; 4-хлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]пропил] -1Н-пиразол; 4,5-дихлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] пропил] -2-метил-1Н-имидазол; 2-фенил-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]бутил]-1Н-имидазол; 1-[4-[4-(4-метилфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил]-1Н-бензимидазол; 4,5-дифенил-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-имидазол (R4, R5, R6 и R7 не составляют часть другого, возможно, ароматического цикла); 4-хлор-1-[4-[4-(1-нафтил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-пиразол; 4-хлор-1-[4-[4-(2-нафтил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-пиразол; 1-[2-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-этил]-1Н-бензимидазол;
1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-бензимидазол- хлоргидрат; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил]-1Н-бензимидазол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил] -1Н-бензимидазол-хлоргидрат; 4,5-дихлор-2-метил-1-[4-[4-(3-трифторметилфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-имидазол-хлоргидрат; 4-хлор-1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]бутил]-1Н-пиразол-хлоргидрат; 1-[4-[4-(4-фенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]бутил]-1Н-индазол-хлоргидрат; 4,5-дихлор-1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -2-метил-1Н-имидазол-хлоргидрат; 4-(4-хлорфенил)-2-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] - 1Н-пиразол-хлоргидрат; 4-(4-хлорфенил)-2-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] - 1Н-пиразол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил]-1Н-триазол-хлоргидрат; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил]-1Н-триазол;
1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил]-2-метил-1Н-бензимидазол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил] -1Н-индазол; 2-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил] -2Н-индазол; 2-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил] -2Н-бензотриазол-хлоргидрат; 2-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил]-2Н-бензотриазол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил] -1Н-бензотриазол-хлоргидрат; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил] -1Н-бензотриазол; 4-хлор-1-[4-[4-(4-хлорфенил)-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил]-1Н-пиразол-хлоргидрат; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил]-1Н-пиразол-хлоргидрат; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил]-1Н-триазол-хлоргидрат; 2-фенил-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил]-1Н-имидазол-хлоргидрат;
1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] бутил] -1Н-пиррол-хлоргидрат; 1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]бутил]-1Н-пиррол; 4-(4-хлорфенил)-1-[4-(4-гидрокси-4-фенил-1-пиперидинил)-бутил] -1Н-пиразол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил] бутил] -1Н-бензимидазол; 4-хлор-1-[4-[4-гидрокси-4-(3-трифторметилфенил)-1-пиперидинил] бутил] -1-Н-пиразол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил)-бутил] -1Н-индазол; 2-[4-[4-(4-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил)-бутил] -2Н-индазол; 2-[4-[4-(4-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил)-бутил] -2Н-бензотриазол; 1-[4-[4-(4-фторфенил)-4-гидрокси-1-пиперидинил)-бутил] -2Н-бензотриазол; 3-хлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)] -бутил] -1Н-индазол; 3-хлор-1-[4-[4-фенил-1-(1,2,3,6-тетрагидропиридинил)]-бутил]-1Н-индазол-хлоргидрат.
3. Способы получения соединений общей формулы I по п.1 или 2, отличающиеся тем, что осуществляют по крайней мере одну из следующих реакций:
взаимодействие соединения спиранового типа общей формулы II
в которой R1 - R3 и A имеют указанное значение:
m = 0 - 4:
X обозначает удаляемую группу, как хлор, бром, мезилокси- или тозилоксигруппа;
с азотсодержащим гетероциклом общей формулы III
в которой Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения;
одновременная в одну стадию реакция между производным общей формулы IV, алкилирующим агентом общей формулы V и азотсодержащим гетероциклом общей формулы III
где R1 - R3, A, X, n, Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения;
взаимодействие в условиях алкилирования аминов общей формулы IV
в которой R1 - R3 и А имеют указанное значение,
с производным общей формулы VI
в которой X, n, Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения;
взаимодействие в условиях алкилирования соединения общей формулы VIII
в которой R1 - R3, n, X и A имеют указанные значения,
с азотсодержащим гетероциклом общей формулы III
в которой Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения;
дегидратация соединений общей формулы I
в которой R1 - R3, n, Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения;
A - углерод, указанный с гидроксильной группой (C-OH): пунктирная линия обозначает отсутствие дополнительной связи;
присоединение металлоорганических реагентов, например фениллития или фенилмагнийбромида, к соединениям общей формулы VIII
в которой n, Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения;
восстановление соединений общей формулы IX
в которой R1 - R3, A, n, Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения.
взаимодействие соединения спиранового типа общей формулы II
в которой R1 - R3 и A имеют указанное значение:
m = 0 - 4:
X обозначает удаляемую группу, как хлор, бром, мезилокси- или тозилоксигруппа;
с азотсодержащим гетероциклом общей формулы III
в которой Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения;
одновременная в одну стадию реакция между производным общей формулы IV, алкилирующим агентом общей формулы V и азотсодержащим гетероциклом общей формулы III
где R1 - R3, A, X, n, Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения;
взаимодействие в условиях алкилирования аминов общей формулы IV
в которой R1 - R3 и А имеют указанное значение,
с производным общей формулы VI
в которой X, n, Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения;
взаимодействие в условиях алкилирования соединения общей формулы VIII
в которой R1 - R3, n, X и A имеют указанные значения,
с азотсодержащим гетероциклом общей формулы III
в которой Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения;
дегидратация соединений общей формулы I
в которой R1 - R3, n, Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения;
A - углерод, указанный с гидроксильной группой (C-OH): пунктирная линия обозначает отсутствие дополнительной связи;
присоединение металлоорганических реагентов, например фениллития или фенилмагнийбромида, к соединениям общей формулы VIII
в которой n, Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения;
восстановление соединений общей формулы IX
в которой R1 - R3, A, n, Z1, Z2, Z4 и R6 имеют указанные значения.
4. Соединения общей формулы I и их физиологические приемлемые соли по п. 1 или 2 в качестве лекарственных средств, обладающих терапевтической активностью, пригодной для лечения состояния беспокойства, психоза, эпилепсии, конвульсии, проблем моторности, амнезии, церебрально-сосудистых заболеваний, старческого слабоумия.
5. Фармацевтические композиции, отличающиеся тем, что они содержат, кроме фармацевтически приемлемого эксципиента, по меньшей мере одно соединение общей формулы I или одну из его физиологически приемлемых солей по п.1 или 2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9409443A FR2723091B1 (fr) | 1994-07-29 | 1994-07-29 | Tetrahydropyridine-(6,4-hydroxypiperidine) alkylazoles |
| FR9409443 | 1994-07-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96110883A true RU96110883A (ru) | 1998-07-20 |
| RU2168507C2 RU2168507C2 (ru) | 2001-06-10 |
Family
ID=9465902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96110883/04A RU2168507C2 (ru) | 1994-07-29 | 1995-07-26 | Тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолы или их физиологически приемлемые соли, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5731331A (ru) |
| EP (1) | EP0721455B9 (ru) |
| JP (2) | JP4035787B2 (ru) |
| KR (1) | KR100389785B1 (ru) |
| CN (1) | CN1120167C (ru) |
| AT (1) | ATE229530T1 (ru) |
| AU (1) | AU712479B2 (ru) |
| BR (1) | BR9506292A (ru) |
| CA (1) | CA2172986A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ293123B6 (ru) |
| DE (1) | DE69529142T2 (ru) |
| DK (1) | DK0721455T3 (ru) |
| FI (1) | FI116386B (ru) |
| FR (1) | FR2723091B1 (ru) |
| HU (1) | HU220088B (ru) |
| NO (1) | NO309379B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ291172A (ru) |
| PL (1) | PL183766B1 (ru) |
| PT (1) | PT721455E (ru) |
| RU (1) | RU2168507C2 (ru) |
| WO (1) | WO1996004287A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA956314B (ru) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2723091B1 (fr) * | 1994-07-29 | 1996-11-08 | Esteve Labor Dr | Tetrahydropyridine-(6,4-hydroxypiperidine) alkylazoles |
| FR2742052B1 (fr) * | 1995-12-12 | 1998-04-10 | Esteve Labor Dr | Utilisation des derives 1-(4-(4-aryl (ou heteroaryl)-1-piper azinyl)-buty)-1h-azole pour le traitement de la depression, des troubles obsessifs compulsifs, l'apnee du sommeil, les dysfonctions sexuelles, l'emese et le mal des transports |
| GB9613423D0 (en) * | 1996-06-26 | 1996-08-28 | Lilly Industries Ltd | Pharmaceutical compounds |
| HUP9602763A3 (en) * | 1996-10-09 | 1999-05-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | 3-phenyl isoxazole derivatives, process for producing them and pharmaceutical compositions containing the same |
| US5919802A (en) * | 1997-12-05 | 1999-07-06 | Princeton University | Methods of preventing and/or treating temporal lobe epilepsy |
| ES2151828B1 (es) * | 1998-07-10 | 2001-08-16 | Esteve Labor Dr | Empleo de derivados de tetrahidropiridinas (ohidroxi-piperidinas)-b utilazoles en la elaboracion de un medicamento para el tratamiento del dolor. |
| US6046331A (en) * | 1998-12-17 | 2000-04-04 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Imidazolones and their use in treating benign prostatic hyperplasia and other disorders |
| GB2355456A (en) | 1999-09-30 | 2001-04-25 | Merck & Co Inc | Novel arylhydantoin derivatives useful as alpha 1a adrenoceptor antagonists |
| UA73981C2 (en) * | 2000-03-10 | 2005-10-17 | Merck Patent Gmbh | (r)-(-)-2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]-chromane for treatment of extrapyramidal movement disorders (variants), pharmaceutical composition and kit |
| DE10109867A1 (de) * | 2001-03-01 | 2002-09-05 | Abbott Gmbh & Co Kg | Verwendung von Triazolverbindungen zur Prophylaxe und Therapie neurodegenerativer Erkrankungen, Hirntrauma und zerebraler Ischämie |
| DE10109866A1 (de) * | 2001-03-01 | 2002-09-05 | Abbott Gmbh & Co Kg | Triazolverbindungen und deren Verwendung zur Prophylaxe und Therapie neurodegenerativer Erkrankungen, Hirntrauma und zerebraler Ischämie |
| EP1634873A1 (en) | 2004-08-27 | 2006-03-15 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Sigma receptor inhibitors |
| EP1781619B1 (en) | 2004-08-27 | 2011-08-17 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Sigma receptor inhibitors |
| ES2251316B1 (es) * | 2004-10-14 | 2007-03-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Inhibidores del receptor sigma. |
| ES2251317B1 (es) * | 2004-10-14 | 2007-03-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Inhibidores del receptor sigma. |
| KR100895998B1 (ko) * | 2007-05-11 | 2009-05-07 | 한국화학연구원 | 아릴 피페리딘기-함유 이미다졸 유도체, 이의 제조방법 및이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물 |
| JP5514716B2 (ja) * | 2007-05-11 | 2014-06-04 | コリア・リサーチ・インスティテュート・オブ・ケミカル・テクノロジー | アリールピペリジン置換基を有するイミダゾール誘導体、その製造方法及びこれを含む医薬組成物 |
| KR100871077B1 (ko) * | 2007-05-11 | 2008-11-28 | 한국화학연구원 | 아릴 피페리딘기-함유 이미다졸 유도체, 이의 제조방법 및이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물 |
| KR100893394B1 (ko) * | 2007-05-11 | 2009-04-17 | 한국화학연구원 | 아릴 피페리딘기-함유 이미다졸 유도체, 이의 제조방법 및이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물 |
| MX388468B (es) | 2009-12-04 | 2025-03-20 | Sunovion Pharmaceuticals Inc | Compuestos multicíclicos y métodos de uso de los mismos. |
| WO2018023070A1 (en) | 2016-07-29 | 2018-02-01 | Sunovion Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and compositions and uses thereof |
| MY199446A (en) | 2016-07-29 | 2023-10-28 | Sunovion Pharmaceuticals Inc | Compounds and compositions and uses thereof |
| AU2018220509B2 (en) | 2017-02-16 | 2022-04-28 | Sumitomo Pharma America, Inc. | Methods of treating schizophrenia |
| CN109280030B (zh) * | 2017-07-19 | 2022-04-22 | 江苏恩华药业股份有限公司 | 苯骈氮杂烷基芳基哌嗪衍生物及在制备药物中的应用 |
| KR20200036008A (ko) | 2017-08-02 | 2020-04-06 | 선오비온 파마슈티컬스 인코포레이티드 | 이소크로만 화합물 및 이의 용도 |
| MY208150A (en) | 2018-02-16 | 2025-04-18 | Sunovion Pharmaceuticals Inc | Salts, crystal forms, and production methods thereof |
| CN113784755B (zh) | 2019-03-14 | 2024-05-10 | 赛诺维信制药公司 | 异色满基化合物的盐及其结晶形式、制备方法、治疗用途和药物组合物 |
| JP7781768B2 (ja) | 2020-04-14 | 2025-12-08 | スミトモ・ファーマ・アメリカ・インコーポレイテッド | 神経学的および精神障害の治療方法 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3509153A (en) * | 1967-03-24 | 1970-04-28 | Miles Lab | 5-phenyl (or 5-phenylalkyl)-2-(omega-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl)tetrazoles |
| US3635982A (en) * | 1969-04-08 | 1972-01-18 | American Home Prod | Amino-substituted-quinoxalinyloxazolidines and -oxazines |
| ES378315A1 (es) * | 1969-04-11 | 1972-06-01 | Robins Co Inc A H | Un procedimiento para la preparacion de 1 - (omega-susti- tuido-alcohil)-2-metilbenzimidazoles. |
| JPS5011395B1 (ru) * | 1970-12-29 | 1975-04-30 | ||
| NZ181256A (en) * | 1975-07-21 | 1978-04-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(w-benzazol-11-ylalkyl)-piperidine derivatives and pharmaceutical compositions containing certain of these derivatives |
| US3981881A (en) * | 1975-08-14 | 1976-09-21 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 2-[(4-Phenyl-tetrahydropyridinyl)alkyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones |
| US3994904A (en) * | 1976-03-08 | 1976-11-30 | Miles Laboratories, Inc. | 3-Substituted -5-phenyl-5-pyridyl hydantoins |
| JPS5746983A (en) * | 1980-09-04 | 1982-03-17 | Eisai Co Ltd | Theophylline derivative and its preparation |
| JPS58150511A (ja) * | 1982-03-02 | 1983-09-07 | Eisai Co Ltd | テオフイリン誘導体を有効成分とする脳循環代謝改善剤 |
| DE3364234D1 (en) * | 1982-03-02 | 1986-07-31 | Eisai Co Ltd | Antiphlogistic/antipyretic/analgesic pharmaceutical compositions containing theophylline derivatives as active ingredient |
| US4539407A (en) * | 1983-12-13 | 1985-09-03 | American Home Products Corporation | β-Carboline anticonvulsants |
| US4675403A (en) * | 1985-10-16 | 1987-06-23 | American Home Products Corporation | 3-Aminoalkyl derivatives of 5,5-disubstituted hydantoins with psychotropic activity |
| US4754038A (en) * | 1987-02-26 | 1988-06-28 | American Home Products Corporation | Carboline histamine H1 antagonists |
| US5296487A (en) * | 1990-01-02 | 1994-03-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Quinazoline derivatives and their preparation |
| EP0436157B1 (en) * | 1990-01-02 | 1995-08-23 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Quinazoline derivatives and their preparation |
| FR2672052B1 (fr) * | 1991-01-28 | 1995-05-24 | Esteve Labor Dr | Derives d'aryl (ou heteroaryl)-piperazinyl-alkyl-azoles, leur preparation et leur application en tant que medicaments. |
| JP3198117B2 (ja) * | 1990-02-07 | 2001-08-13 | サントリー株式会社 | ピロロアゼピン誘導体 |
| JPH04211059A (ja) * | 1990-03-05 | 1992-08-03 | Shionogi & Co Ltd | 新規なテトラヒドロピリジン誘導体 |
| US5149817A (en) * | 1990-03-05 | 1992-09-22 | Shionogi & Co., Ltd. | Teirahydropyridine derivatives |
| FR2671972B1 (fr) * | 1991-01-25 | 1995-03-03 | Esteve Labor Dr | Utilisation de derives 1-h-azole-(omega-(4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl)-alkyl) pour la preparation de medicaments destines au traitement des troubles des fonctions cognitives. |
| FR2673628B1 (fr) * | 1991-03-07 | 1993-07-09 | Esteve Labor Dr | Procede de preparation de derives d'aryl (ou heteroaryl)-piperazinyl-butyl-azoles. |
| JP3219281B2 (ja) * | 1991-04-03 | 2001-10-15 | 聰 竹尾 | 心筋保護剤 |
| DK148392D0 (da) * | 1992-12-09 | 1992-12-09 | Lundbeck & Co As H | Heterocykliske forbindelser |
| WO1995003298A1 (en) * | 1993-07-19 | 1995-02-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS DOPAMINE RECEPTOR ANTAGONIST, 5-HT RECEPTOR AGONIST OR α1 RECEPTOR ANTAGONIST |
| US5411960A (en) * | 1993-12-09 | 1995-05-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrroloanthracenes and -diones |
| FR2723091B1 (fr) * | 1994-07-29 | 1996-11-08 | Esteve Labor Dr | Tetrahydropyridine-(6,4-hydroxypiperidine) alkylazoles |
-
1994
- 1994-07-29 FR FR9409443A patent/FR2723091B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-06-07 US US08/473,066 patent/US5731331A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-26 DK DK95928478T patent/DK0721455T3/da active
- 1995-07-26 NZ NZ291172A patent/NZ291172A/en unknown
- 1995-07-26 EP EP95928478A patent/EP0721455B9/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-26 AT AT95928478T patent/ATE229530T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-07-26 CA CA002172986A patent/CA2172986A1/fr not_active Abandoned
- 1995-07-26 AU AU32225/95A patent/AU712479B2/en not_active Ceased
- 1995-07-26 DE DE69529142T patent/DE69529142T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-26 PL PL95313716A patent/PL183766B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-07-26 JP JP50617496A patent/JP4035787B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-26 WO PCT/EP1995/002978 patent/WO1996004287A1/fr not_active Ceased
- 1995-07-26 HU HU9600815A patent/HU220088B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-07-26 PT PT95928478T patent/PT721455E/pt unknown
- 1995-07-26 RU RU96110883/04A patent/RU2168507C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-07-26 CN CN95190813A patent/CN1120167C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-26 KR KR1019960701606A patent/KR100389785B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-26 BR BR9506292A patent/BR9506292A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-07-26 CZ CZ1996926A patent/CZ293123B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-07-28 ZA ZA956314A patent/ZA956314B/xx unknown
-
1996
- 1996-03-25 NO NO961207A patent/NO309379B1/no unknown
- 1996-03-28 FI FI961412A patent/FI116386B/fi not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-02-26 US US09/031,024 patent/US6232329B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-09-27 JP JP2006290515A patent/JP2007051154A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96110883A (ru) | Тетрагидропиридин-(или 4-гидроксипиперидин)-алкилазолы, обладающие активностью по отношению к рецепторам сигма- и/или 5нт1а-типа | |
| KR960704900A (ko) | 시그마 및/또는 5에이취티1에이 (5ht1a) 수용기에 대한 활성을 가진 테트라히드로피리딘-(또는 4-히드록시피레리딘) 알킬아졸 (tetrahydropyridine-(or 4-hydroxypiperidine)alkylazoles having an affinity for sigma and/or 5ht1a receptors) | |
| JP2010509280A5 (ru) | ||
| RU2007134383A (ru) | Производные 1,5-диарилпиррола, их получение и применение в терапии | |
| US6265426B1 (en) | Triazole derivatives | |
| JP2005500321A5 (ru) | ||
| RU2003129502A (ru) | Соединение, фармацевтическая композиция, применение, способ предупреждения или лечения заболеваний | |
| FR2814678A1 (fr) | Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite | |
| EA001323B1 (ru) | 4-замещенные аналоги пиперидина и их использование в качестве подтип-селективных антагонистов рецепторов nmda | |
| CA2535536A1 (en) | Substituted 3-pyrrolidine-indole derivatives | |
| RU2009122198A (ru) | Производные 1,2,3-триазола в качестве ингибиторов сигма-рецепторов | |
| CN1030915C (zh) | 苯并咪唑衍生物的制备方法 | |
| RU2017130474A (ru) | Замещенные триаозлы и способы, касающиеся их | |
| RU2010122320A (ru) | Новые производные 1, 3-дигидро-5-изобензофуранкарбонитрила и фармацевтическая композиция на их основе для лечения преждевременной эякуляции | |
| KR20030088507A (ko) | 5-하이드록시트립타민-6 리간드로서의헤테로사이클릴알콕시-, -알킬티오- 및-알킬아미노벤즈아졸 유도체 | |
| US4082755A (en) | 1-[(Diarylmethyl)aminoalkyl]piperidimes | |
| RU2007127864A (ru) | Производные n-[(4, 5-дифенил-3-алкил-2-тиенил)метил]амина (амид, сульфонамид, карбамат и карбамид) в качестве антагонистов рецепторов св1 каннабиноидов | |
| RU2002126272A (ru) | Производные азолов в качестве терапевтических агентов против грибковых инфекций | |
| RU97116580A (ru) | Триазоловое соединение и его фармакологически приемлемая соль и противогрибковая композиция | |
| NZ265304A (en) | 3[(1-substituted-piperidin-4-yl)thio]-1-substituted-1h-indole derivatives | |
| RU2001103738A (ru) | Применение производных тетрагидропиридин (или 4-гидроксипиперидин) бутилазолов при получении лечебного средства для лечения боли | |
| US6191142B1 (en) | Aroyl aminoacyl pyrroles for use in the treatment of neuropathic pain | |
| USRE39113E1 (en) | Utilization of derivatives of tetrahydropyridines(or 4-hydroxypiperidines)-butylazols in the preparation of a medicament for the treatment of pain | |
| MXPA05002366A (es) | Compuestos benzoil piperidina novedosos. | |
| US4642348A (en) | N-(amino)alkyl)-1-pyrrolidine, 1-piperidine and 1-homopiperidinecarboxamides (and thiocarboxamides) with sulfur linked substitution in the 2, 3 or 4-positions |