[go: up one dir, main page]

RU2825636C2 - Method of treating and preventing tumour which is amenable to endocrine therapy, using combined use of fibroblast growth factor receptor inhibitor and endocrine therapy - Google Patents

Method of treating and preventing tumour which is amenable to endocrine therapy, using combined use of fibroblast growth factor receptor inhibitor and endocrine therapy Download PDF

Info

Publication number
RU2825636C2
RU2825636C2 RU2021118562A RU2021118562A RU2825636C2 RU 2825636 C2 RU2825636 C2 RU 2825636C2 RU 2021118562 A RU2021118562 A RU 2021118562A RU 2021118562 A RU2021118562 A RU 2021118562A RU 2825636 C2 RU2825636 C2 RU 2825636C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tumor
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
breast cancer
use according
Prior art date
Application number
RU2021118562A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2021118562A (en
Inventor
Хироси ХИРАИ
Акихиро МИУРА
Хироси СООТОМЕ
Original Assignee
Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2021118562A publication Critical patent/RU2021118562A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2825636C2 publication Critical patent/RU2825636C2/en

Links

Images

Abstract

FIELD: medicine; pharmaceutics.
SUBSTANCE: group of inventions relates to pharmaceutics, namely to use of a combination (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-she or a pharmaceutically acceptable salt thereof and an anti-oestrogen drug selected from the group consisting of tamoxifen and fulvestrant, for the manufacture of a drug for the treatment or prevention of breast cancer, as well as to a method of treating or preventing breast cancer. Amount of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-yl)prop-2-en-1-one or its pharmaceutically acceptable salt in terms of free base is 0.001-10 mol per mole of anti-oestrogen drug.
EFFECT: above-described combination has synergistic action in treating breast cancer.
39 cl, 1 dwg, 2 tbl, 2 ex

Description

Область техники, к которой относится изобретениеField of technology to which the invention relates

[0001][0001]

Перекрестная ссылка на родственную заявкуCross reference to related application

Данная заявка испрашивает приоритет на основании японской патентной заявки № 2018-220046, поданной 26 ноября 2018 года, полное содержание которой включено в настоящий документ посредством ссылки. Настоящее изобретение относится к лечению и профилактике опухолей, к которым должна применяться эндокринная терапия.This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2018-220046, filed November 26, 2018, the entire contents of which are incorporated herein by reference. The present invention relates to the treatment and prevention of tumors to which endocrine therapy is to be applied.

Уровень техникиState of the art

[0002][0002]

Факторы роста фибробластов (FGF) экспрессируются в различных тканях и являются одним из факторов роста, регулирующих клеточную пролиферацию и дифференцировку. Физиологическая активность FGF опосредована рецепторами фактора роста фибробластов (FGFR), которые представляют собой специфические рецепторы клеточной поверхности. FGFR относятся к семейству рецепторных тирозиновых протеинкиназ и включают внеклеточный лиганд-связывающий домен, один трансмембранный домен и внутриклеточный тирозинкиназный домен. К настоящему времени определено четыре типа FGFR (FGFR1, FGFR2, FGFR3 и FGFR4). FGFR связываются с FGF с образованием димеров и активируются фосфорилированием. Активация рецепторов индуцирует мобилизацию и активацию специфических молекул по ходу сигнальной трансдукции, с проявлением при этом физиологических функций. Имеются некоторые сообщения о взаимосвязи между аберрантной передачей сигнала FGF/FGFR и различными опухолями человека. Считается, что аберрантная активация передачи сигналов FGF/FGFR в опухолях человека ассоциирована со сверхэкспрессией FGFR и/или амплификацией гена, генной мутацией, хромосомной транслокацией, инсерцией и инверсией, слиянием генов или с аутокринным или паракринным механизмом повышенной выработки FGF (лигандов) (NPL 1, 2, 3 и 4).Fibroblast growth factors (FGFs) are expressed in various tissues and are one of the growth factors that regulate cell proliferation and differentiation. The physiological activity of FGFs is mediated by fibroblast growth factor receptors (FGFRs), which are specific cell surface receptors. FGFRs belong to the receptor tyrosine protein kinase family and include an extracellular ligand-binding domain, one transmembrane domain, and an intracellular tyrosine kinase domain. Four types of FGFRs have been identified to date (FGFR1, FGFR2, FGFR3, and FGFR4). FGFRs bind to FGFs to form dimers and are activated by phosphorylation. Receptor activation induces the mobilization and activation of specific molecules along the signal transduction pathway, thereby manifesting physiological functions. There are some reports on the association between aberrant FGF/FGFR signaling and various human tumors. Aberrant activation of FGF/FGFR signaling in human tumors is thought to be associated with FGFR overexpression and/or gene amplification, gene mutation, chromosomal translocation, insertion and inversion, gene fusion, or an autocrine or paracrine mechanism of increased FGF (ligand) production (NPL 1, 2, 3, and 4).

[0003][0003]

При некоторых типах опухолей в гормон-чувствительных тканях, таких как молочная железа и предстательная железа, гормональная стимуляция этих тканей способствует росту опухоли. Фокусируясь на этом моменте, терапия путем контроля гормональной стимуляции опухолей известна как эндокринная терапия (также называется «гормональной терапией»). Например, при опухолях молочной железы, положительных по рецептору эстрогена, рассматривается применение эндокринной терапии, такой как подавление эстрогенпродуцирующей функции яичников (с помощью хирургических процедур, процедур облучения или введения лекарственных средств), а также ингибиторы эстрогенпродуцирующих ферментов (ароматазы) и ингибиторы эстрогенных рецепторов (антиэстрогены). Кроме того, среди опухолей простаты, для андрогензависимых опухолей простаты известна эндокринная терапия, такая как подавление секреции тестостерона (резекция яичек, которые представляют собой репродуктивные органы, или введение лекарственного средства агонистов LH-RH, антагонистов LH-RH, эстрогенных препаратов, или тому подобного) и введение антиандрогенов. Антиандрогены также используются при доброкачественной гиперплазии простаты (BPH). Кроме того, агонисты LH-RH также используются при раке яичников в некоторых случаях.In some types of tumors in hormone-sensitive tissues, such as the breast and prostate, hormonal stimulation of these tissues promotes tumor growth. Focusing on this point, therapy by controlling hormonal stimulation of tumors is known as endocrine therapy (also called "hormonal therapy"). For example, in estrogen receptor-positive breast tumors, endocrine therapy such as suppression of estrogen-producing ovarian function (through surgery, radiation, or drug administration), as well as inhibitors of estrogen-producing enzymes (aromatases) and inhibitors of estrogen receptors (antiestrogens) are considered. In addition, among prostate tumors, for androgen-dependent prostate tumors, endocrine therapy such as suppression of testosterone secretion (resection of the testicles, which are reproductive organs, or administration of LH-RH agonist drug, LH-RH antagonist, estrogen drug, or the like) and administration of antiandrogens are known. Antiandrogens are also used for benign prostatic hyperplasia (BPH). In addition, LH-RH agonists are also used for ovarian cancer in some cases.

[0004][0004]

Аберрантная передача сигнала FGF/FGFR также обнаруживается в опухолях в этих гормон-чувствительных тканях, и, как сообщается, связана с опухолями. У ER-положительных пациентов с раком молочной железы зарегистрирована корреляция между амплификацией FGFR1 и плохим прогнозом (NPL 5). При раке простаты аберрантная экспрессия системы FGF/FGFR приводит к конститутивной активации нескольких нисходящих сигнальных путей и участвует в прогрессировании рака (NPL 6). Сверхэкспрессия FGFR1, локализованная в стромальных клетках, зарегистрирована при доброкачественной гиперплазии простаты (NPL 7). Кроме того, например, сообщалось об амплификации гена FGFR1 при раке яичников (NPL 1).Aberrant FGF/FGFR signaling is also detected in tumors in these hormone-sensitive tissues and has been reported to be associated with tumors. In ER-positive breast cancer patients, a correlation between FGFR1 amplification and poor prognosis has been reported (NPL 5). In prostate cancer, aberrant expression of the FGF/FGFR system leads to constitutive activation of several downstream signaling pathways and is involved in cancer progression (NPL 6). Overexpression of FGFR1 localized to stromal cells has been reported in benign prostatic hyperplasia (NPL 7). Furthermore, for example, amplification of the FGFR1 gene has been reported in ovarian cancer (NPL 1).

[0005][0005]

В дополнение к этому, применительно к эндокринной терапии рака гормон-чувствительных тканей, существует известное явление, называемое «резистентностью к эндокринной терапии», при котором пациенты первоначально демонстрируют супрессивный ответ на прогрессирование, но позже теряют способность к такому ответу. Сообщается, что система FGF/FGFR участвует в такой резистентности к эндокринной терапии. Например, амплификация гена FGFR1 при раке молочной железы приводит к сверхэкспрессии FGFR1 и активирует нисходящую передачу сигнала FGFR1 лиганд-зависимым и -независимым образом (NPL 4), и облегчает экспрессию генов ниже рецептора эстрогена в отсутствие стимуляции эстрогеном, что приводит к резистентности к эндокринной терапии (NPL 8). Кроме того, при раке простаты иногда наблюдается резистентность к андрогендепривационной терапии с нейроэндокринной опухолеподобной дифференцировкой без экспрессии андрогенного рецептора. В дополнение к этому, существует двойной негативный фенотип, который не экспрессирует андрогенный рецептор и не проявляет характеристик нейроэндокринных опухолей. Сообщалось, что конститутивная активация FGF и нисходящих сигнальных путей позволяет избежать зависимости от андрогенного рецептора (NPL 9). При возникновении резистентности к эндокринной терапии обычно обнаруживается активация MAPK и т.д. ниже сигнального пути FGFR (NPL 4 и NPL 9).In addition, in the context of endocrine therapy for hormone-sensitive tissue cancers, there is a well-known phenomenon called “endocrine therapy resistance,” in which patients initially show a suppressive response to progression but later lose the ability to respond. The FGF/FGFR system has been reported to be involved in such endocrine therapy resistance. For example, FGFR1 gene amplification in breast cancer leads to FGFR1 overexpression and activates FGFR1 downstream signaling in a ligand-dependent and -independent manner (NPL 4), and facilitates the expression of genes downstream of the estrogen receptor in the absence of estrogen stimulation, resulting in endocrine therapy resistance (NPL 8). In addition, resistance to androgen deprivation therapy with neuroendocrine tumor-like differentiation without androgen receptor expression is sometimes observed in prostate cancer. In addition, there is a double negative phenotype that does not express the androgen receptor and does not exhibit the characteristics of neuroendocrine tumors. Constitutive activation of FGF and downstream signaling pathways has been reported to avoid androgen receptor dependence (NPL 9). When resistance to endocrine therapy occurs, activation of MAPK, etc. downstream of the FGFR signaling pathway (NPL 4 and NPL 9) is usually found.

[0006][0006]

Для рака, к которому должна применяться эндокринная терапия, несколько ингибиторов FGFR находятся на стадии клинической разработки для применения в комбинации с гормональными лекарственными средствами. Что касается рака молочной железы, II фаза исследования довитиниба (ингибитора мультикиназ, включая FGFR киназу) в сочетании с фулвестрантом (антиэстрогеном) показала, что в субпопуляции пациентов с амплификацией пути FGF медианное значение средней выживаемости без прогрессирования (PFS) значительно улучшалось в группе, получавшей комбинацию, по сравнению с группой, получавшей один только фулвестрант (10,9 по сравнению с 5,5 месяцами) (NPL 10). Для рака молочной железы II фаза исследования AZD4547 (пан-FGFR ингибитор) осуществляется в группе, получающей комбинацию с фулвестрантом или эксеместаном (ингибитор ароматазы), и в группе фулвестранта и плацебо (NCT01202591) (NPL 11). Для рака простаты проводится II фаза исследования довитиниба в сочетании с андрогендепривационной терапией (NCT02065323) и II фаза исследования довитиниба в сочетании с абиратероном (ингибитор фермента синтеза андрогена) (NCT01994590).For cancers that require endocrine therapy, several FGFR inhibitors are in clinical development for use in combination with hormonal therapies. In breast cancer, a phase II trial of dovitinib (a multikinase inhibitor including FGFR kinase) in combination with fulvestrant (an antiestrogen) showed that in a subset of patients with FGF pathway amplification, median progression-free survival (PFS) was significantly improved in the combination group compared with fulvestrant alone (10.9 vs 5.5 months) (NPL 10). In breast cancer, a phase II trial of AZD4547 (a pan-FGFR inhibitor) is being conducted in a combination arm with fulvestrant or exemestane (an aromatase inhibitor) and in a fulvestrant plus placebo arm (NCT01202591) (NPL 11). For prostate cancer, a phase II study of dovitinib in combination with androgen deprivation therapy (NCT02065323) and a phase II study of dovitinib in combination with abiraterone (an androgen synthesis enzyme inhibitor) (NCT01994590) are underway.

[0007][0007]

В PTL 1 сообщается о дизамещенных бензолалкинильных соединениях, имеющих FGFR ингибирующий эффект. В PTL 2 и PTL 3 соответственно сообщается, что эти соединения эффективны против рака со специфической мутацией FGFR2, и что схема прерывистого введения может быть эффективной. В PTL 4 сообщается, что может быть осуществлено лечение рака в комбинации с противоопухолевыми средствами.PTL 1 reports disubstituted benzene alkynyl compounds having FGFR inhibitory effect. PTL 2 and PTL 3 respectively report that these compounds are effective against cancers with specific FGFR2 mutation and that intermittent dosing regimen may be effective. PTL 4 reports that cancer treatment in combination with antineoplastic agents may be possible.

Перечень ссылокList of links

Патентные документыPatent documents

[0008][0008]

PTL 1: WO2013/108809PTL 1: WO2013/108809

PTL 2: WO2015/008844PTL 2: WO2015/008844

PTL 3: WO2015/008839PTL 3: WO2015/008839

PTL 4: WO2017/150725PTL 4: WO2017/150725

Непатентные документыNon-patent documents

[0009][0009]

NPL 1: Nat. Rev. Cancer 10: 116-129 (2010)NPL 1: Nat. Rev. Cancer 10: 116-129 (2010)

NPL 2: J. Clin. Oncol. 24, 3664-3671 (2006)NPL 2: J. Clin. Oncol. 24, 3664-3671 (2006)

NPL 3: Mol. Cancer Res. 3, 655-667 (2005)NPL 3: Mol. Cancer Res. 3, 655-667 (2005)

NPL 4: Cancer Res. 70, 2085-2094 (2010)NPL 4: Cancer Res. 70, 2085-2094 (2010)

NPL 5: Breast Cancer Res 2007; 9: R23NPL 5: Breast Cancer Res 2007; 9: R23

NPL 6: Clin Cancer Res 19: 5856-5866 (2013)NPL 6: Clin Cancer Res 19: 5856-5866 (2013)

NPL 7: Eur J Endocrinol 145: 303-310 (2001)NPL 7: Eur J Endocrinol 145: 303-310 (2001)

NPL 8: Clin Cancer Res 23: 6138-6150 (2017)NPL 8: Clin Cancer Res 23: 6138-6150 (2017)

NPL 9: Cancer Cell 32: 474-489 (2017)NPL 9: Cancer Cell 32: 474-489 (2017)

NPL 10: Breast Cancer Research. 19, 18 (2017)NPL 10: Breast Cancer Research. 19, 18 (2017)

NPL 11: The Breast. 37, 126-133 (2018)NPL 11: The Breast. 37, 126-133 (2018)

NPL 12: Oncotarget. 8: 16052-16074 (2017)NPL 12: Oncotarget. 8: 16052-16074 (2017)

Краткое изложение сущности изобретенияBrief summary of the invention

[0010][0010]

Сущность изобретенияThe essence of the invention

[0011][0011]

Техническая задачаTechnical task

Задачей настоящего изобретения является предложить новый способ лечения опухолей, к которым должна применяться эндокринная терапия, способ, демонстрирующий существенно более высокий противоопухолевый эффект и использующий ингибитор FGFR.The aim of the present invention is to provide a new method for treating tumors to which endocrine therapy must be applied, a method demonstrating a significantly higher antitumor effect and using an FGFR inhibitor.

Решение задачиSolution to the problem

[0012][0012]

В настоящем изобретении, когда комбинированное применение введения ингибитора FGFR (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли и эндокринной терапии исследовали в отношении опухолей, к которым должна применяться эндокринная терапия, было обнаружено, что противоопухолевый эффект существенно усиливался по сравнению с отдельным применением такого введения или эндокринной терапии.In the present invention, when the combined use of administration of the FGFR inhibitor (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof and endocrine therapy was examined for tumors to which endocrine therapy is to be applied, it was found that the antitumor effect was significantly enhanced compared with the separate use of such administration or endocrine therapy.

[0013][0013]

Таким образом, варианты осуществления настоящего изобретения предусматривают следующее в [A1] - [A16], [B1] - [B14], [C1] - [C14], [D1] - [D14] и [E1] - [E14].Thus, embodiments of the present invention provide the following in [A1] - [A16], [B1] - [B14], [C1] - [C14], [D1] - [D14], and [E1] - [E14].

[A1][A1]

Фармацевтическая композиция для применения в лечении и/или профилактике опухоли, к которой должна применяться эндокринная терапия, причем фармацевтическая композиция содержит (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-он или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтическая композиция вводится в комбинации с эндокринной терапией.A pharmaceutical composition for use in the treatment and/or prevention of a tumor to which endocrine therapy is to be applied, wherein the pharmaceutical composition comprises (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the pharmaceutical composition is administered in combination with endocrine therapy.

[A2][A2]

Фармацевтическая композиция в соответствии с [A1], где опухоль представляет собой опухоль, экспрессирующую FGFR.The pharmaceutical composition according to [A1], wherein the tumor is a tumor expressing FGFR.

[A3][A3]

Фармацевтическая композиция в соответствии с [A1] или [A2], где опухоль представляет собой опухоль с активированной передачей сигнала FGFR.The pharmaceutical composition according to [A1] or [A2], wherein the tumor is a tumor with activated FGFR signaling.

[A4][A4]

Фармацевтическая композиция в соответствии с любым из [A1] - [A3], где опухоль представляет собой опухоль, имеющую генетическую аберрацию FGFR.The pharmaceutical composition according to any one of [A1] to [A3], wherein the tumor is a tumor having an FGFR genetic aberration.

[A5][A5]

Фармацевтическая композиция в соответствии с любым из [A1] - [A4], где опухоль, к которой должна применяться эндокринная терапия, выбирают из группы, состоящей из рака молочной железы, рака простаты, рака яичников и доброкачественной гиперплазии простаты.The pharmaceutical composition according to any one of [A1] to [A4], wherein the tumor to which the endocrine therapy is to be applied is selected from the group consisting of breast cancer, prostate cancer, ovarian cancer and benign prostatic hyperplasia.

[A6][A6]

Фармацевтическая композиция в соответствии с любым из [A1] - [A5], где опухоль представляет собой опухоль, резистентную к эндокринной терапии.The pharmaceutical composition according to any one of [A1] to [A5], wherein the tumor is a tumor resistant to endocrine therapy.

[A7][A7]

Фармацевтическая композиция в соответствии с любым из [A1] - [A6], где опухоль представляет собой рак молочной железы, экспрессирующий FGFR1.The pharmaceutical composition according to any one of [A1] to [A6], wherein the tumor is a breast cancer expressing FGFR1.

[A8][A8]

Фармацевтическая композиция в соответствии с любым из [A1] - [A7], где опухоль представляет собой рак молочной железы, имеющий амплификацию гена FGFR1.The pharmaceutical composition according to any one of [A1] to [A7], wherein the tumor is breast cancer having an amplification of the FGFR1 gene.

[A9][A9]

Фармацевтическая композиция в соответствии с любым из [A1] - [A8], где опухоль, к которой должна применяться эндокринная терапия, представляет собой рак молочной железы, и эндокринная терапия включает в себя по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из подавления функции яичников, введения ингибитора ароматазы, введения антиэстрогена и введения прогестагена.The pharmaceutical composition according to any one of [A1] to [A8], wherein the tumor to which the endocrine therapy is to be applied is breast cancer, and the endocrine therapy comprises at least one element selected from the group consisting of suppression of ovarian function, administration of an aromatase inhibitor, administration of an antiestrogen, and administration of a progestogen.

[A10][A10]

Фармацевтическая композиция в соответствии с [A9], где эндокринная терапия представляет собой введение антиэстрогена.A pharmaceutical composition according to [A9], wherein the endocrine therapy is the administration of an antiestrogen.

[A11][A11]

Фармацевтическая композиция в соответствии с [A10], где антиэстроген представляет собой тамоксифен, фулвестрант или их соль или производное.The pharmaceutical composition according to [A10], wherein the antiestrogen is tamoxifen, fulvestrant or a salt or derivative thereof.

[A12][A12]

Фармацевтическая композиция в соответствии с любым из [A1] - [A11], где эндокринная терапия и введение композиции, содержащей (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-он или его фармацевтически приемлемую соль, осуществляются одновременно, раздельно или непрерывно.The pharmaceutical composition according to any one of [A1] to [A11], wherein the endocrine therapy and the administration of the composition containing (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof are carried out simultaneously, separately or continuously.

[A13][A13]

Фармацевтическая композиция в соответствии с любым из [А1] - [А12], которая вводится пациенту с опухолью, прошедшему эндокринную терапию.A pharmaceutical composition according to any of [A1] to [A12], which is administered to a patient with a tumor who has undergone endocrine therapy.

[A14][A14]

Фармацевтическая композиция в соответствии с любым из [А1] - [А13], которая вводится пациенту с опухолью, который будет проходить эндокринную терапию после введения фармацевтической композиции.A pharmaceutical composition according to any one of [A1] to [A13], which is administered to a patient with a tumor who will undergo endocrine therapy after administration of the pharmaceutical composition.

[A15][A15]

Способ лечения и/или профилактики опухоли, к которой должна применяться эндокринная терапия, включающий введение эффективного количества (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, в комбинации с эндокринной терапией.A method for treating and/or preventing a tumor to which endocrine therapy is to be applied, comprising administering an effective amount of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a patient, in combination with endocrine therapy.

[A16][A16]

Комбинация эндокринной терапии и введения (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли для применения в лечении и/или профилактике опухоли, к которой должна применяться эндокринная терапия.A combination of endocrine therapy and administration of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof for use in the treatment and/or prevention of a tumor to which endocrine therapy is to be applied.

[B1][B1]

(S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-он или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении и/или профилактике опухоли, к которой должна применяться эндокринная терапия, вводимые в комбинации с эндокринной терапией.(S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof for use in the treatment and/or prevention of a tumor to which endocrine therapy is to be applied, administered in combination with endocrine therapy.

[B2][B2]

Соединение или его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с [B1], где опухоль представляет собой опухоль, экспрессирующую FGFR.The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof according to [B1], wherein the tumor is a tumor expressing FGFR.

[B3][B3]

Соединение или его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с [B1] или [B2], где опухоль представляет собой опухоль с активированной передачей сигнала FGFR.The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof according to [B1] or [B2], wherein the tumor is a tumor with activated FGFR signaling.

[B4][B4]

Соединение или его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с любым из [B1] - [B3], где опухоль представляет собой опухоль, имеющую генетическую аберрацию FGFR.The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of [B1] to [B3], wherein the tumor is a tumor having an FGFR genetic aberration.

[B5][B5]

Соединение или его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с любым из [B1] - [B4], где опухоль, к которой должна применяться эндокринная терапия, выбирают из группы, состоящей из рака молочной железы, рака простаты, рака яичников и доброкачественной гиперплазии простаты.The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of [B1] to [B4], wherein the tumor to which the endocrine therapy is to be applied is selected from the group consisting of breast cancer, prostate cancer, ovarian cancer and benign prostatic hyperplasia.

[B6][B6]

Соединение или его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с любым из [B1] - [B5], где опухоль представляет собой опухоль, резистентную к эндокринной терапии.The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of [B1] to [B5], wherein the tumor is a tumor resistant to endocrine therapy.

[B7][B7]

Соединение или его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с любым из [B1] - [B6], где опухоль представляет собой рак молочной железы, экспрессирующий FGFR1.A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of [B1] to [B6], wherein the tumor is a breast cancer expressing FGFR1.

[B8][B8]

Соединение или его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с любым из [B1] - [B7], где опухоль представляет собой рак молочной железы, имеющий амплификацию гена FGFR1.The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of [B1] to [B7], wherein the tumor is breast cancer having an amplification of the FGFR1 gene.

[B9][B9]

Соединение или его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с любым из [B1] - [B8], где опухоль, к которой должна применяться эндокринная терапия, представляет собой рак молочной железы, и эндокринная терапия включает в себя по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из подавления функции яичников, введения ингибитора ароматазы, введения антиэстрогена и введения прогестагена.The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of [B1] to [B8], wherein the tumor to which the endocrine therapy is to be applied is breast cancer, and the endocrine therapy comprises at least one element selected from the group consisting of suppression of ovarian function, administration of an aromatase inhibitor, administration of an antiestrogen, and administration of a progestogen.

[B10][B10]

Соединение или его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с [B9], где эндокринная терапия представляет собой введение антиэстрогена.The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof according to [B9], wherein the endocrine therapy is the administration of an antiestrogen.

[B11][B11]

Соединение или его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с [B10], где антиэстроген представляет собой тамоксифен, фулвестрант или их соль или производное.The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof according to [B10], wherein the antiestrogen is tamoxifen, fulvestrant or a salt or derivative thereof.

[B12][B12]

Соединение или его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с любым из [B1] - [B11], где эндокринная терапия и введение (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли осуществляются одновременно, раздельно или непрерывно.The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of [B1] to [B11], wherein the endocrine therapy and the administration of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof are carried out simultaneously, separately or continuously.

[B13][B13]

Соединение или его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с любым из [В1] - [В12], которое вводится пациенту с опухолью, прошедшему эндокринную терапию.A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of [B1] to [B12], which is administered to a patient with a tumor who has undergone endocrine therapy.

[B14][B14]

Соединение или его фармацевтически приемлемая соль в соответствии с любым из [В1] - [В13], которое вводится пациенту с опухолью, который будет проходить эндокринную терапию после введения соединения или его фармацевтически приемлемой соли.A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of [B1] to [B13], which is administered to a patient with a tumor who will undergo endocrine therapy after administration of the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

[C1][C1]

Применение (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства для применения в лечении и/или профилактике опухоли, к которой должна применяться эндокринная терапия, вводимого в комбинации с эндокринной терапией.Use of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the manufacture of a medicinal product for use in the treatment and/or prevention of a tumor to which endocrine therapy is to be applied, administered in combination with endocrine therapy.

[C2][C2]

Применение в соответствии с [C1], где опухоль представляет собой опухоль, экспрессирующую FGFR.Use according to [C1], where the tumor is an FGFR-expressing tumor.

[C3][C3]

Применение в соответствии с [C1] или [C2], где опухоль представляет собой опухоль с активированной передачей сигнала FGFR.Use according to [C1] or [C2] where the tumour is a tumour with activated FGFR signalling.

[C4][C4]

Применение в соответствии с [C1] или [C2], где опухоль представляет собой опухоль, имеющую генетическую аберрацию FGFR.Use according to [C1] or [C2], where the tumour is a tumour that has an FGFR genetic aberration.

[C5][C5]

Применение в соответствии с [C1] или [C2], где опухоль, к которой должна применяться эндокринная терапия, выбирают из группы, состоящей из рака молочной железы, рака простаты, рака яичников и доброкачественной гиперплазии простаты.Use according to [C1] or [C2], where the tumor to which endocrine therapy is to be applied is selected from the group consisting of breast cancer, prostate cancer, ovarian cancer and benign prostatic hyperplasia.

[C6][C6]

Применение в соответствии с [C1] или [C2], где опухоль представляет собой опухоль, резистентную к эндокринной терапии.Use according to [C1] or [C2] where the tumour is a tumour resistant to endocrine therapy.

[C7][C7]

Применение в соответствии с [C1] или [C2], где опухоль представляет собой рак молочной железы, экспрессирующий FGFR1.Use according to [C1] or [C2] where the tumour is FGFR1-expressing breast cancer.

[C8][C8]

Применение в соответствии с [C1] или [C2], где опухоль представляет собой рак молочной железы, имеющий амплификацию гена FGFR1.Use according to [C1] or [C2], where the tumour is breast cancer containing FGFR1 gene amplification.

[C9][C9]

Применение в соответствии с [C1] или [C2], где опухоль, к которой должна применяться эндокринная терапия, представляет собой рак молочной железы, и эндокринная терапия включает в себя по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из подавления функции яичников, введения ингибитора ароматазы, введения антиэстрогена и введения прогестагена.Use according to [C1] or [C2], wherein the tumor to which endocrine therapy is to be applied is breast cancer, and the endocrine therapy comprises at least one element selected from the group consisting of suppression of ovarian function, administration of an aromatase inhibitor, administration of an antiestrogen, and administration of a progestogen.

[C10][C10]

Применение в соответствии с [C9], где эндокринная терапия представляет собой введение антиэстрогена.Use according to [C9], where endocrine therapy is the administration of an antiestrogen.

[C11][C11]

Применение в соответствии с [C10], где антиэстроген представляет собой тамоксифен, фулвестрант или их соль или производное.Use according to [C10], where the antiestrogen is tamoxifen, fulvestrant or a salt or derivative thereof.

[C12][C12]

Применение в соответствии с любым из [C1] - [C11], где эндокринная терапия и введение лекарственного средства, содержащего (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-он или его фармацевтически приемлемую соль, осуществляются одновременно, раздельно или непрерывно.Use according to any of [C1] to [C11], wherein endocrine therapy and administration of a medicinal product containing (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof are carried out simultaneously, separately or continuously.

[C13][C13]

Применение в соответствии с любым из [C1] - [C12], где введение проводится пациенту с опухолью, который прошел эндокринную терапию.Use according to any of [C1] to [C12], wherein the administration is to a patient with a tumor who has undergone endocrine therapy.

[C14][C14]

Применение в соответствии с любым из [C1] - [C13], где лекарственное средство вводится пациенту с опухолью, который будет проходить эндокринную терапию после введения фармацевтической композиции.Use according to any of [C1] to [C13], wherein the medicinal product is administered to a patient with a tumor who will undergo endocrine therapy after administration of the pharmaceutical composition.

[D1][D1]

Способ лечения и/или профилактики опухоли, к которой должна применяться эндокринная терапия, включающий введение эффективного количества (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, в комбинации с эндокринной терапией.A method for treating and/or preventing a tumor to which endocrine therapy is to be applied, comprising administering an effective amount of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a patient, in combination with endocrine therapy.

[D2][D2]

Способ в соответствии с [D1], где опухоль представляет собой опухоль, экспрессирующую FGFR.The method according to [D1], wherein the tumor is an FGFR-expressing tumor.

[D3][D3]

Способ в соответствии с [D1] или [D2], где опухоль представляет собой опухоль с активированной передачей сигнала FGFR.The method according to [D1] or [D2], wherein the tumor is a tumor with activated FGFR signaling.

[D4][D4]

Способ в соответствии с любым из [D1] - [D3], в котором опухоль представляет собой опухоль, имеющую генетическую аберрацию FGFR.The method according to any one of [D1] to [D3], wherein the tumor is a tumor having an FGFR genetic aberration.

[D5][D5]

Способ в соответствии с любым из [D1] - [D4], где опухоль, к которой должна применяться эндокринная терапия, выбирают из группы, состоящей из рака молочной железы, рака простаты, рака яичников и доброкачественной гиперплазии простаты.The method according to any one of [D1] to [D4], wherein the tumor to which the endocrine therapy is to be applied is selected from the group consisting of breast cancer, prostate cancer, ovarian cancer and benign prostatic hyperplasia.

[D6][D6]

Способ в соответствии с любым из [D1] - [D5], где опухоль представляет собой опухоль, резистентную к эндокринной терапии.The method according to any one of [D1] to [D5], wherein the tumor is a tumor resistant to endocrine therapy.

[D7][D7]

Способ в соответствии с любым из [D1] - [D6], где опухоль представляет собой рак молочной железы, экспрессирующий FGFR1.The method according to any one of [D1] to [D6], wherein the tumor is a breast cancer expressing FGFR1.

[D8][D8]

Способ в соответствии с любым из [D1] - [D7], где опухоль представляет собой рак молочной железы, имеющий амплификацию гена FGFR1.The method according to any one of [D1] to [D7], wherein the tumor is breast cancer having an amplification of the FGFR1 gene.

[D9][D9]

Способ в соответствии с любым из [D1] - [D8], где опухоль, к которой должна применяться эндокринная терапия, представляет собой рак молочной железы, и эндокринная терапия включает в себя по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из подавления функции яичников, введения ингибитора ароматазы, введения антиэстрогена и введения прогестагена.The method according to any one of [D1] to [D8], wherein the tumor to which the endocrine therapy is to be applied is breast cancer, and the endocrine therapy comprises at least one element selected from the group consisting of suppression of ovarian function, administration of an aromatase inhibitor, administration of an antiestrogen, and administration of a progestogen.

[D10][D10]

Способ в соответствии с [D9], где эндокринная терапия представляет собой введение антиэстрогена.The method according to [D9], wherein the endocrine therapy is the administration of an antiestrogen.

[D11][D11]

Способ в соответствии с [D10], где антиэстроген представляет собой тамоксифен, фулвестрант или их соль или производное.The method according to [D10], wherein the antiestrogen is tamoxifen, fulvestrant or a salt or derivative thereof.

[D12][D12]

Способ в соответствии с любым из [D1] - [D11], где эндокринная терапия и введение (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли осуществляются одновременно, раздельно или непрерывно.The method according to any one of [D1] to [D11], wherein the endocrine therapy and the administration of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof are carried out simultaneously, separately or continuously.

[D13][D13]

Способ в соответствии с любым из [D1] - [D12], где введение проводится пациенту с опухолью, который прошел эндокринную терапию.The method according to any one of [D1] to [D12], wherein the administration is carried out to a patient with a tumor who has undergone endocrine therapy.

[D14][D14]

Способ в соответствии с любым из [D1] - [D13], где (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-он или его фармацевтически приемлемая соль вводится пациенту с опухолью, который будет проходить эндокринную терапию после введения соединения или его фармацевтически приемлемой соли.The method according to any one of [D1] to [D13], wherein (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof is administered to a patient with a tumor who will undergo endocrine therapy after administration of the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

[E1][E1]

Комбинация эндокринной терапии и введения (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли для применения в лечении и/или профилактике опухоли, к которой должна применяться эндокринная терапия.A combination of endocrine therapy and administration of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof for use in the treatment and/or prevention of a tumor to which endocrine therapy is to be applied.

[E2][E2]

Комбинация в соответствии с [E1], где опухоль представляет собой опухоль, экспрессирующую FGFR.Combination according to [E1], where the tumor is an FGFR-expressing tumor.

[E3][E3]

Комбинация в соответствии с [E1] или [E2], где опухоль представляет собой опухоль с активированной передачей сигнала FGFR.Combination according to [E1] or [E2], where the tumor is a tumor with activated FGFR signaling.

[E4][E4]

Комбинация в соответствии с любым из [E1] - [E3], где опухоль представляет собой опухоль, имеющую генетическую аберрацию FGFR.A combination according to any of [E1] to [E3], where the tumor is a tumor having an FGFR genetic aberration.

[E5][E5]

Комбинация в соответствии с любым из [E1] - [E4], где опухоль, к которой должна применяться эндокринная терапия, выбирают из группы, состоящей из рака молочной железы, рака простаты, рака яичников и доброкачественной гиперплазии простаты.A combination according to any one of [E1] to [E4], wherein the tumor to which endocrine therapy is to be applied is selected from the group consisting of breast cancer, prostate cancer, ovarian cancer and benign prostatic hyperplasia.

[E6][E6]

Комбинация в соответствии с любым из [E1] - [E5], где опухоль представляет собой опухоль, резистентную к эндокринной терапии.A combination according to any of [E1] to [E5], wherein the tumor is a tumor resistant to endocrine therapy.

[E7][E7]

Комбинация в соответствии с любым из [E1] - [E6], где опухоль является раком молочной железы, экспрессирующим FGFR1.A combination according to any of [E1] to [E6], where the tumor is FGFR1-expressing breast cancer.

[E8][E8]

Комбинация в соответствии с любым из [E1] - [E7], где опухоль представляет собой рак молочной железы, имеющий амплификацию гена FGFR1.A combination according to any of [E1] to [E7], where the tumor is breast cancer having an amplification of the FGFR1 gene.

[E9][E9]

Комбинация в соответствии с любым из [E1] - [E8], где опухоль, к которой должна применяться эндокринная терапия, представляет собой рак молочной железы, и эндокринная терапия включает в себя по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из подавления функции яичников, введения ингибитора ароматазы, введения антиэстрогена и введения прогестагена.The combination according to any one of [E1] to [E8], wherein the tumor to which the endocrine therapy is to be applied is breast cancer, and the endocrine therapy comprises at least one element selected from the group consisting of ovarian suppression, administration of an aromatase inhibitor, administration of an antiestrogen, and administration of a progestogen.

[E10][E10]

Комбинация в соответствии с [E9], где эндокринная терапия представляет собой введение антиэстрогена.Combination according to [E9], where the endocrine therapy is the administration of an antiestrogen.

[E11][E11]

Комбинация в соответствии с [E10], где антиэстроген представляет собой тамоксифен, фулвестрант или их соль или производное.Combination according to [E10], wherein the antiestrogen is tamoxifen, fulvestrant or a salt or derivative thereof.

[E12][E12]

Комбинация в соответствии с любым из [E1] - [E11], где эндокринная терапия и введение (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли осуществляются одновременно, раздельно или непрерывно.The combination according to any of [E1] to [E11], wherein the endocrine therapy and the administration of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof are carried out simultaneously, separately or continuously.

[E13][E13]

Комбинация в соответствии с любым из [E1] - [E12], где введение проводится пациенту с опухолью, который прошел эндокринную терапию.The combination according to any of [E1] to [E12], wherein the administration is carried out to a patient with a tumor who has undergone endocrine therapy.

[E14][E14]

Комбинация в соответствии с любым из [E1] - [E13], где (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-он или его фармацевтически приемлемая соль вводится пациенту с опухолью, который будет проходить эндокринную терапию после введения соединения или его фармацевтически приемлемой соли.The combination according to any one of [E1] to [E13], wherein (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof is administered to a patient with a tumor who will undergo endocrine therapy after administration of the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

[0014][0014]

Эффекты изобретенияEffects of invention

В соответствии с настоящим изобретением, может быть реализовано лечение опухолей с высоким противоопухолевым эффектом. Такие эффекты включают эффект регрессии опухоли и эффект задержки роста, что может приводить к подавлению прогрессирования симптомов у пациентов с опухолями, улучшению патологических состояний и выживаемости в длительных сроках.According to the present invention, tumor treatment with high antitumor effect can be realized. Such effects include tumor regression effect and growth inhibition effect, which can lead to suppression of symptom progression in tumor patients, improvement of pathological conditions and long-term survival.

Краткое описание чертежейBrief description of the drawings

[0015][0015]

На фиг.1A показано влияние комбинированного использования соединения 1 и 4-гидрокситамоксифена в клетках MDA-MB-134VI на рост клеток.Figure 1A shows the effect of combined use of compound 1 and 4-hydroxytamoxifen in MDA-MB-134VI cells on cell growth.

На фиг.1B показано влияние комбинированного использования соединения 1 и фулвестранта в клетках MDA-MB-134VI на рост клеток.Figure 1B shows the effect of combined use of compound 1 and fulvestrant in MDA-MB-134VI cells on cell growth.

[0016][0016]

В качестве вариантов осуществления настоящего изобретения предлагается фармацевтическая композиция для применения в лечении и/или профилактике опухолей, к которым должна быть применена эндокринная терапия, причем фармацевтическая композиция содержит (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-он или его фармацевтически приемлемую соль, и применяется в комбинации с эндокринной терапией, а также предложено его родственное соединение, применение, способ и комбинация.As embodiments of the present invention, there is provided a pharmaceutical composition for use in the treatment and/or prevention of tumors to which endocrine therapy is to be applied, wherein the pharmaceutical composition comprises (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and is used in combination with endocrine therapy, and a related compound, use, method and combination thereof are also provided.

[0017][0017]

(S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-он представляет собой дизамещенное бензолалкинильное соединение, имеющее следующую структуру. В настоящем описании данное соединение просто называется «соединение 1». Соединение 1 описано в качестве примера соединения 2 в PTL 1 (WO2013/108809), упомянутом выше. Сообщалось, что соединение 1 обладает превосходным FGFR ингибирующим эффектом и ингибирует способность рецепторных белковых тирозинкиназ (FGFR1, FGFR3 и FGFR4) фосфорилировать тирозин в пептидной последовательности субстрата (PTL 1).(S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one is a disubstituted benzene alkynyl compound having the following structure. In the present specification, this compound is simply referred to as "compound 1". Compound 1 is described as an example of compound 2 in PTL 1 (WO2013/108809) mentioned above. Compound 1 was reported to have an excellent FGFR inhibitory effect and inhibit the ability of receptor protein tyrosine kinases (FGFR1, FGFR3 and FGFR4) to phosphorylate tyrosine in a substrate peptide sequence (PTL 1).

[0018][0018]

[0019][0019]

Соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль в фармацевтической композиции настоящего изобретения могут быть синтезированы любым способом; например, их можно синтезировать в соответствии со способом получения, описанным в WO2013/108809 (PTL 1).Compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the pharmaceutical composition of the present invention can be synthesized by any method; for example, they can be synthesized according to the production method described in WO2013/108809 (PTL 1).

[0020][0020]

В настоящем изобретении соединение 1 может быть использовано как есть или в форме фармацевтически приемлемой соли. Фармацевтически приемлемая соль соединения 1 не имеет особых ограничений, и примеры включают аддитивные соли с неорганическими кислотами, такими как соляная кислота и серная кислота, или с органическими кислотами, такими как уксусная кислота, лимонная кислота, винная кислота и малеиновая кислота; соли с щелочными металлами, такими как калий и натрий; соли с щелочноземельными металлами, такими как кальций и магний; соли с органическими основаниями, такими как соли аммония, соли этиламина, соли аргинина; и тому подобное.In the present invention, compound 1 can be used as is or in the form of a pharmaceutically acceptable salt. The pharmaceutically acceptable salt of compound 1 is not particularly limited, and examples include addition salts with inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, or with organic acids such as acetic acid, citric acid, tartaric acid and maleic acid; salts with alkali metals such as potassium and sodium; salts with alkaline earth metals such as calcium and magnesium; salts with organic bases such as ammonium salts, ethylamine salts, arginine salts; and the like.

[0021][0021]

Настоящее изобретение может быть использовано для лечения и/или профилактики опухолей, к которым должна применяться эндокринная терапия. Опухоли, к которым должна применяться эндокринная терапия, включают опухоли, которые, как ожидается, проявляют некоторые биологические ответные реакции вследствие применения эндокринной терапии. Примеры некоторых биологических ответных реакций включают изменения показателей (например, скорости роста и окрашенного изображения) на клеточном или тканевом уровне в образцах опухоли, а также изменения показателей (например, снижения объема опухоли на изображениях, общей выживаемости (OS), выживаемости без прогрессирования (PFS) и частоты объективных ответов (RR)) в клинических испытаниях. Опухоли, к которым должна применяться эндокринная терапия, включают опухоли с некоторыми биологическими ответными реакциями в результате эндокринной терапии. Кроме того, опухоли, к которым должна применяться эндокринная терапия, включают опухоли, резистентные к эндокринной терапии, при которых у пациентов первоначально наблюдались биологические ответные реакции на эндокринную терапию, но позже биологические ответные реакции на эндокринную терапию уменьшились или исчезли.The present invention can be used for the treatment and/or prevention of tumors to which endocrine therapy should be applied. Tumors to which endocrine therapy should be applied include tumors that are expected to exhibit certain biological responses as a result of endocrine therapy. Examples of certain biological responses include changes in indices (e.g., growth rate and stained image) at the cellular or tissue level in tumor samples, as well as changes in indices (e.g., tumor volume reduction on images, overall survival (OS), progression-free survival (PFS), and objective response rate (RR)) in clinical trials. Tumors to which endocrine therapy should be applied include tumors with certain biological responses as a result of endocrine therapy. In addition, tumors to which endocrine therapy should be applied include tumors resistant to endocrine therapy, in which patients initially exhibited biological responses to endocrine therapy, but later the biological responses to endocrine therapy decreased or disappeared.

[0022][0022]

Опухоли, к которым должна применяться эндокринная терапия, включают доброкачественные опухоли, злокачественные опухоли (рак) и пограничные опухоли.Tumors that should be treated with endocrine therapy include benign tumors, malignant tumors (cancer), and borderline tumors.

[0023][0023]

Опухоли, к которым должна применяться эндокринная терапия, включают опухоли в тканях-мишенях гормонов. Ткани-мишени гормонов включают грудь (молочную железу), предстательную железу и яичники. Гормоны включают половые гормоны. Опухоли, к которым должна применяться эндокринная терапия, включают гормонзависимые опухоли. Половые гормоны включают половые стероидные гормоны.Tumors that should be treated with endocrine therapy include tumors in hormone target tissues. Hormonal target tissues include the breast, prostate, and ovaries. Hormones include sex hormones. Tumors that should be treated with endocrine therapy include hormone-dependent tumors. Sex hormones include sex steroid hormones.

[0024][0024]

Рак, к которому должна применяться эндокринная терапия, включает рак молочной железы и рак простаты. Рак, к которому должна применяться эндокринная терапия, включает рак яичников.Cancers that should be treated with endocrine therapy include breast cancer and prostate cancer. Cancers that should be treated with endocrine therapy include ovarian cancer.

[0025][0025]

Вариант осуществления настоящего изобретения применяется для первичного рака и метастатического и рецидивирующего рака.An embodiment of the present invention is applicable to primary cancer and metastatic and recurrent cancer.

[0026][0026]

Доброкачественные опухоли, к которым должна применяться эндокринная терапия, включают доброкачественную гиперплазию простаты (BPH).Benign tumors that should be treated with endocrine therapy include benign prostatic hyperplasia (BPH).

[0027][0027]

Лечение в настоящем описании включает процедуры, выполняемые с целью лечения или облегчения заболеваний, или с целью подавления прогрессирования заболевания или рецидива, или для облегчения симптомов. Лечение включает введение лекарственных средств до или после хирургической процедуры. Лечение включает послеоперационную и предоперационную терапию, а также адъювантную и неоадъювантную терапию.Treatment as used herein includes procedures performed to cure or alleviate disease, or to inhibit disease progression or recurrence, or to alleviate symptoms. Treatment includes administration of drugs before or after a surgical procedure. Treatment includes postoperative and preoperative therapy, as well as adjuvant and neoadjuvant therapy.

[0028][0028]

Профилактика в настоящем изобретении включает подавление развития рака, к которому должна применяться эндокринная терапия, без достижения рака, к которому должна применяться эндокринная терапия. Профилактика включает в себя снижение риска развития рака, к которому должна применяться эндокринная терапия, у пациентов, подверженных риску развития рака, к которому должна применяться эндокринная терапия.Prevention in the present invention includes suppression of development of cancer to which endocrine therapy should be applied without reaching cancer to which endocrine therapy should be applied. Prevention includes reduction of risk of development of cancer to which endocrine therapy should be applied in patients at risk of development of cancer to which endocrine therapy should be applied.

[0029][0029]

Настоящее изобретение характеризуется тем, что соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль применяются в комбинации с эндокринной терапией. «Эндокринная терапия» также называется «гормональной терапией» и представляет собой метод профилактики и лечения, который осуществляет подавление развития опухолей путем прямого или косвенного регулирования гормональной стимуляции опухолей.The present invention is characterized in that compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is used in combination with endocrine therapy. "Endocrine therapy" is also called "hormonal therapy" and is a method of prevention and treatment that suppresses tumor development by directly or indirectly regulating hormonal stimulation of tumors.

[0030][0030]

Известно, что некоторые типы рака молочной железы прогрессируют в присутствии эстрогена, и эти типы рака молочной железы имеют соответствующую экспрессию рецептора эстрогена и/или рецептора прогестерона (ER- и/или PgR-положительные). Эндокринная терапия рака молочной железы представляет собой способ лечения или профилактики, который подавляет прогрессирование злокачественных опухолей вследствие присутствия эстрогена.It is known that some types of breast cancer progress in the presence of estrogen, and these types of breast cancer have a corresponding expression of the estrogen receptor and/or progesterone receptor (ER- and/or PgR-positive). Endocrine therapy for breast cancer is a method of treatment or prevention that suppresses the progression of malignant tumors due to the presence of estrogen.

[0031][0031]

Основные типы эндокринной терапии при раке молочной железы можно грубо разделить на подавление функции яичников (OFS), введение ингибиторов ароматазы, введение антиэстрогенов и введение прогестагенов.The main types of endocrine therapy for breast cancer can be roughly divided into ovarian function suppression (OFS), aromatase inhibitors, antiestrogens, and progestogens.

[0032][0032]

Примеры подавления функции яичников включают хирургические процедуры, включая овариэктомию, процедуры облучения, включающие в себя выключение функции яичников путем облучения, и введение агонистов LH-RH. Агонисты LH-RH подавляют действие гормонов гипофиза, которые способствуют биосинтезу эстрогена в яичниках, и снижают способность яичников вырабатывать эстроген. Агонисты LH-RH включают, например, гозерелин, лейпрорелин, трипторелин, а также их соли и производные.Examples of ovarian suppression include surgical procedures including oophorectomy, radiation procedures involving the shutting down of ovarian function by radiation, and the administration of LH-RH agonists. LH-RH agonists suppress the action of pituitary hormones that promote estrogen biosynthesis in the ovaries and reduce the ability of the ovaries to produce estrogen. LH-RH agonists include, for example, goserelin, leuprorelin, triptorelin, and their salts and derivatives.

[0033][0033]

Ингибиторы ароматазы снижают способность вырабатывать эстроген, ингибируя ароматазу, которая вырабатывает эстроген из мужских гормонов. Ингибиторы ароматазы включают, например, анастрозол, эксеместан, летрозол, а также их соли и производные.Aromatase inhibitors reduce the ability to produce estrogen by inhibiting aromatase, which produces estrogen from male hormones. Aromatase inhibitors include, for example, anastrozole, exemestane, letrozole, and their salts and derivatives.

[0034][0034]

Антиэстрогены включают, например, селективные модуляторы рецептора эстрогена, которые ингибируют связывание эстрогена с рецептором эстрогена, и селективные регуляторы-супрессоры рецептора эстрогена, которые обладают ингибирующей связывание активностью, и активностью, способствующей деградации рецептора эстрогена. Примеры первых включают тамоксифен, торемифен, ралоксифен, а также их соли и производные. Примеры последних включают фулвестрант, а также его соли и производные.Antiestrogens include, for example, selective estrogen receptor modulators, which inhibit the binding of estrogen to the estrogen receptor, and selective estrogen receptor suppressor regulators, which have binding-inhibiting activity and estrogen receptor-degrading activity. Examples of the former include tamoxifen, toremifene, raloxifene, and their salts and derivatives. Examples of the latter include fulvestrant, and their salts and derivatives.

[0035][0035]

Прогестагены оказывают противоопухолевое действие на рак молочной железы посредством различных действий, включая антиэстрогенное действие. Прогестагены включают, например, медроксипрогестеронацетат (синтетический прогестаген), а также его соли и производные.Progestogens exert their antitumor effect on breast cancer through various actions, including an antiestrogenic effect. Progestogens include, for example, medroxyprogesterone acetate (a synthetic progestogen) and its salts and derivatives.

[0036][0036]

Вариант осуществления настоящего изобретения применяется для предклимактерического рака молочной железы. Кроме того, вариант осуществления настоящего изобретения применяется для постклимактерического рака молочной железы.An embodiment of the present invention is applied to premenopausal breast cancer. In addition, an embodiment of the present invention is applied to postmenopausal breast cancer.

[0037][0037]

Вариант настоящего изобретения применяется для рака молочной железы, положительного по рецептору эстрогена и/или прогестерона (ER- и/или PgR-положительного). ER- и/или PgR-положительность может быть определена, например, с помощью метода определения по заполняемости положительных клеток, используя иммуногистохимический метод (метод IHC) или метод, комбинирующий заполняемость и интенсивность окрашивания. В случае определения по заполняемости в качестве показателя можно использовать наличие по меньшей мере одной положительной клетки (любой положительной клетки). Кроме того, заполняемость положительных клеток 1% или 10% может быть использована в качестве индекса отсечения. Кроме того, интенсивность окрашивания также может быть принята во внимание (Arch Pathol Lab Med. 2010; 134 (7): e48-72). ER- и/или PgR-положительность также может быть определена методами, которые могут показать результаты, с научной точки зрения сходные с результатами указанных выше методов. Примеры ER- и/или PgR-положительного рака молочной железы включают не только рак молочной железы, который дает положительный результат на первичной стадии, но также и рак молочной железы, который имеет ER- и/или PgR- положительный статус по меньшей мере один раз на любой стадии эволюции рака молочной железы, включая метастазирование и рецидив. Рецепторы эстрогена включают две высоко гомологичные изоформы, ERα и ERβ, которые кодируются различными генами, ESR1 и ESR2, соответственно (Arch Pathol Lab Med., ibid). При использовании просто выражения «рецептор эстрогена» или ER в настоящем описании, оно означает ERα (продукт гена ESR1).An embodiment of the present invention is applied to estrogen and/or progesterone receptor-positive (ER- and/or PgR-positive) breast cancer. ER- and/or PgR-positivity can be determined, for example, by a positive cell occupancy determination method using an immunohistochemical method (IHC method) or a method combining occupancy and staining intensity. In the case of occupancy determination, the presence of at least one positive cell (any positive cell) can be used as an indicator. In addition, a 1% or 10% occupancy of positive cells can be used as a cutoff index. In addition, staining intensity can also be taken into account (Arch Pathol Lab Med. 2010; 134 (7): e48-72). ER- and/or PgR-positivity can also be determined by methods that can show results that are scientifically similar to the results of the above methods. Examples of ER- and/or PgR-positive breast cancer include not only breast cancer that tests positive at the primary stage, but also breast cancer that is ER- and/or PgR-positive at least once at any stage of breast cancer evolution, including metastasis and recurrence. Estrogen receptors include two highly homologous isoforms, ERα and ERβ, which are encoded by different genes, ESR1 and ESR2, respectively (Arch Pathol Lab Med., ibid). When simply referred to as "estrogen receptor" or ER in this specification, it refers to ERα (the product of the ESR1 gene).

[0038][0038]

Вариант осуществления настоящего изобретения применяется для рака простаты. Известно, что некоторые типы рака простаты прогрессируют в присутствии андрогена, и эти типы рака простаты имеют соответствующую экспрессию рецептора андрогена (АR-положительные). Эндокринная терапия рака простаты представляет собой способ лечения или профилактики, который подавляет прогрессирование злокачественных опухолей вследствие присутствия андрогена.An embodiment of the present invention is applied to prostate cancer. It is known that some types of prostate cancer progress in the presence of androgen, and these types of prostate cancer have a corresponding expression of the androgen receptor (AR-positive). Endocrine therapy of prostate cancer is a method of treatment or prevention that suppresses the progression of malignant tumors due to the presence of androgen.

[0039][0039]

Основные виды эндокринной терапии при раке простаты можно условно разделить на подавление секреции тестостерона, который является одним из видов андрогенов (резекция яичек, которые являются репродуктивными органами, или введение лекарственных средств - агонистов LH-RH, антагонистов LH-RH, эстрогенных лекарственных средств или тому подобное), и эндокринную терапию, такую как введение антиандрогенов, ингибиторов синтеза андрогенов и т.п., при андрогензависимом раке простаты.The main types of endocrine therapy for prostate cancer can be roughly divided into suppression of testosterone secretion, which is one of the types of androgens (resection of the testicles, which are reproductive organs, or administration of drugs - LH-RH agonists, LH-RH antagonists, estrogen drugs, or the like), and endocrine therapy, such as administration of antiandrogens, androgen synthesis inhibitors, etc., for androgen-dependent prostate cancer.

[0040][0040]

Агонисты LH-RH воздействуют на гипофиз, снижая выработку тестостерона. Агонисты LH-RH включают, например, гозерелин, лейпрорелин, бусерелин, а также их соли и производные.LH-RH agonists act on the pituitary gland, reducing testosterone production. LH-RH agonists include, for example, goserelin, leuprorelin, buserelin, and their salts and derivatives.

[0041][0041]

Некоторые из известных механизмов действия антиандрогенов представляют собой, например, ингибирование связывания лиганда с рецептором андрогена, ингибирование ядерной транслокации рецептора андрогена и ингибирование передачи сигналов рецептора андрогена. Антиандрогены включают, например, хлормадинонацетат, бикалутамид, флутамид, энзалутамид, нилутамид, соединения, описанные в WO2015/182712, а также их соли и производные.Some of the known mechanisms of action of antiandrogens are, for example, inhibition of ligand binding to the androgen receptor, inhibition of androgen receptor nuclear translocation, and inhibition of androgen receptor signaling. Antiandrogens include, for example, chlormadinone acetate, bicalutamide, flutamide, enzalutamide, nilutamide, the compounds described in WO2015/182712, and their salts and derivatives.

[0042][0042]

Кроме того, эндокринная терапия включает, например, ингибиторы синтеза андрогенов, которые ингибируют ферменты на пути синтеза андрогенов. Такие ингибиторы синтеза андрогенов включают, например, кетоконазол, аминоглютетимид, абиратерона ацетат, а также их соли и производные.In addition, endocrine therapy includes, for example, androgen synthesis inhibitors, which inhibit enzymes in the androgen synthesis pathway. Such androgen synthesis inhibitors include, for example, ketoconazole, aminoglutethimide, abiraterone acetate, and their salts and derivatives.

[0043][0043]

В варианте осуществления настоящего изобретения, соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль вводится для лечения и/или профилактики опухолей, к которым должна применяться эндокринная терапия, в комбинации с эндокринной терапией, то есть введением соединения, описанного в WO 2015/182712, которое является антиандрогеном. В варианте осуществления настоящего изобретения, соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль вводится для лечения и/или профилактики опухолей, к которым должна применяться эндокринная терапия, в комбинации с эндокринной терапией, которая представляет собой введение антиандрогена, отличного от соединения, описанного в WO 2015/182712.In an embodiment of the present invention, compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is administered for the treatment and/or prevention of tumors to which endocrine therapy is to be applied, in combination with endocrine therapy, i.e., administration of a compound described in WO 2015/182712, which is an antiandrogen. In an embodiment of the present invention, compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is administered for the treatment and/or prevention of tumors to which endocrine therapy is to be applied, in combination with endocrine therapy, which is administration of an antiandrogen other than the compound described in WO 2015/182712.

[0044][0044]

Хирургические процедуры, процедуры облучения и введение лекарственных препаратов в эндокринной терапии, описанные выше, известны, и эти процедуры могут быть выполнены специалистами в данной области. Механизм действия, доза и цель лечения для вышеуказанных лекарственных средств известны и могут быть получены вместе с необходимой информацией о лекарственных средствах. Когда эндокринная терапия представляет собой введение лекарственного средства, специалисты в данной области могут вводить эффективное количество лекарственного средства.The surgical procedures, radiation procedures and drug administration in endocrine therapy described above are known and can be performed by those skilled in the art. The mechanism of action, dose and treatment objective for the above drugs are known and can be obtained together with the necessary information about the drugs. When endocrine therapy is drug administration, those skilled in the art can administer an effective amount of the drug.

[0045][0045]

Вариант осуществления настоящего изобретения применяется для рака яичников. В варианте осуществления, соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль используются в сочетании с агонистом LH-RH для лечения рака яичников.An embodiment of the present invention is used for ovarian cancer. In an embodiment, compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is used in combination with an LH-RH agonist to treat ovarian cancer.

[0046][0046]

Вариант осуществления настоящего изобретения применяется для доброкачественной гиперплазии простаты (BPH). В варианте осуществления, соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль применяются в комбинации с антиандрогеном для лечения доброкачественной гиперплазии простаты (BPH).An embodiment of the present invention is used for benign prostatic hyperplasia (BPH). In an embodiment, compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is used in combination with an antiandrogen to treat benign prostatic hyperplasia (BPH).

[0047][0047]

Вариант осуществления настоящего изобретения применяется для опухолей, экспрессирующих FGFR. В варианте осуществления FGFR выбирают из группы, состоящей из FGFR1, FGFR2, FGFR3 и FGFR4. В предпочтительном варианте осуществления FGFR представляет собой FGFR1.An embodiment of the present invention is applicable to tumors expressing FGFR. In an embodiment, the FGFR is selected from the group consisting of FGFR1, FGFR2, FGFR3 and FGFR4. In a preferred embodiment, the FGFR is FGFR1.

[0048][0048]

Экспрессия FGFR может быть обнаружена с помощью методов, известных специалистам в данной области. Экспрессия генов и белковый продукт генов могут быть обнаружены известными методами, такими как методы с использованием антител (иммуногистохимия, иммуноферментный анализ (ИФА), проточная цитометрия, иммуноблоттинг и т.п.), методы с использованием нуклеиновых кислот (гибридизация in situ, ПЦР, нозерн-блоттинг и т.п.), а также методы, основанные на общем принципе этих методов. Детектирующим устройством может быть любое известное устройство (GeneChip, микроматрица и др.).FGFR expression can be detected using methods known to those skilled in the art. Gene expression and the protein product of genes can be detected using known methods, such as antibody methods (immunohistochemistry, enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA), flow cytometry, immunoblotting, etc.), nucleic acid methods ( in situ hybridization, PCR, Northern blotting, etc.), and methods based on the general principle of these methods. The detection device can be any known device (GeneChip, microarray, etc.).

[0049][0049]

Кроме того, вариант осуществления настоящего изобретения применяется для опухолей с активированной передачей сигнала FGFR. FGFR связываются с FGF с образованием димеров и активируются путем фосфорилирования, которое индуцирует мобилизацию и активацию специфических молекул по ходу сигнальной трансдукции, с проявлением при этом физиологических функций.In addition, an embodiment of the present invention is applied to tumors with activated FGFR signaling. FGFRs bind to FGF to form dimers and are activated by phosphorylation, which induces the mobilization and activation of specific molecules along the signal transduction pathway, thereby exhibiting physiological functions.

[0050][0050]

Активация передачи сигнала FGFR может быть обнаружена с помощью методов, известных специалистам в данной области. Активация передачи сигнала может быть обнаружена, например, путем обнаружения FGF, которые являются субстратами для FGFR; путем обнаружения прямого фосфорилирования FGFR, которые являются фосфорилированными ферментами, или биологической активности, включающей ферментативную активность; или же путем обнаружения состояния фосфорилирования внутриклеточных субстратов и внутриклеточных белков, существующих в нисходящем сигнальном каскаде FGFR, или биологической активности, включающей ферментативную активность.Activation of FGFR signaling can be detected by methods known to those skilled in the art. Activation of signaling can be detected, for example, by detecting FGFs that are substrates for FGFR; by detecting direct phosphorylation of FGFRs that are phosphorylated enzymes or biological activity that includes enzymatic activity; or by detecting the phosphorylation state of intracellular substrates and intracellular proteins that exist in the downstream signaling cascade of FGFR or biological activity that includes enzymatic activity.

[0051][0051]

Кроме того, вариант осуществления настоящего изобретения применяется для опухолей, имеющих генетические аберрации FGFR. Генетические аберрации FGFR включают амплификацию гена, генную мутацию, хромосомную транслокацию, инсерцию и инверсию, а также слияние генов. О некоторых генетических аберрациях FGFR в опухолях уже сообщалось в документах, доступных специалистам в данной области (NPL 11 и NPL 12). Генетические аберрации FGFR1 могут быть обнаружены методами, известными специалистам в данной области, такими как, например, пиросеквенирование, секвенирование ДНК, включая секвенирование следующего поколения (NGS), методы на основе ПЦР, включая аллель-специфичные цепные реакции, сравнительная геномная гибридизация на основе микроматрицы (aCGH), флуоресцентная гибридизация in situ (FISH) и хромогенная гибридизация in situ (CISH).In addition, an embodiment of the present invention is applied to tumors having genetic aberrations of FGFR. Genetic aberrations of FGFR include gene amplification, gene mutation, chromosomal translocation, insertion and inversion, and gene fusion. Some genetic aberrations of FGFR in tumors have already been reported in documents available to those skilled in the art (NPL 11 and NPL 12). Genetic aberrations of FGFR1 can be detected by methods known to those skilled in the art, such as, for example, pyrosequencing, DNA sequencing, including next generation sequencing (NGS), PCR-based methods, including allele-specific chain reactions, array-based comparative genomic hybridization (aCGH), fluorescence in situ hybridization (FISH), and chromogenic in situ hybridization (CISH).

[0052][0052]

Вариант осуществления настоящего изобретения применяется для рака молочной железы с амплификацией гена FGFR1. Рак молочной железы с амплификацией гена FGFR1 относится к раку молочной железы, при котором число копий гена FGFR1 в геноме выше, чем у нормальных клеток. Амплификация гена FGFR1 может быть обнаружена с помощью методов, известных специалистам в данной области, как например, секвенирование ДНК, включая секвенирование следующего поколения (NGS), сравнительная геномная гибридизация на основе микроматрицы (aCGH), флуоресцентная гибридизация in situ (FISH) и хромогенная гибридизация in situ (CISH).An embodiment of the present invention is applied to breast cancer with FGFR1 gene amplification. Breast cancer with FGFR1 gene amplification refers to breast cancer in which the number of FGFR1 gene copies in the genome is higher than that of normal cells. FGFR1 gene amplification can be detected using methods known to those skilled in the art, such as DNA sequencing, including next-generation sequencing (NGS), array-based comparative genomic hybridization (aCGH), fluorescence in situ hybridization (FISH), and chromogenic in situ hybridization (CISH).

[0053][0053]

В настоящем изобретении две процедуры, т.е. введение соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли и эндокринная терапия, применяются в комбинации. Выражение «применяются в комбинации» означает, что эти две процедуры осуществляются одновременно, раздельно или непрерывно в последовательности процессов лечения. Таким образом, настоящее изобретение включает в себя вариант осуществления, в котором соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль вводится пациентам с опухолью, которые уже прошли эндокринную терапию. Кроме того, настоящее изобретение включает в себя вариант осуществления, в котором соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль вводится одновременно с эндокринной терапией. В этом случае, когда эндокринную терапию осуществляют путем введения лекарственного средства, лекарственное средство эндокринной терапии и соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль могут быть получены в виде одного фармацевтического препарата или одного набора для введения. Кроме этого, настоящее изобретение включает в себя вариант осуществления, в котором, например, эндокринную терапию проводят пациентам с опухолями, которым уже вводили соединение 1 или его фармацевтически приемлемую соль. Когда эндокринную терапию осуществляют путем введения лекарственного средства, интервал между введениями, когда лекарственное средство эндокринной терапии и соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль вводятся раздельно, не имеет особых ограничений, и может быть выбран таким образом, чтобы эффект каждого соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли и другого соединения, обладающего противоопухолевым эффектом, или его фармацевтически приемлемой соли, и эффект комбинированного применения могли проявляться оптимальным образом.In the present invention, two procedures, i.e., administration of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof and endocrine therapy, are used in combination. The expression "used in combination" means that the two procedures are carried out simultaneously, separately or continuously in a sequence of treatment processes. Thus, the present invention includes an embodiment in which compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is administered to tumor patients who have already undergone endocrine therapy. In addition, the present invention includes an embodiment in which compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is administered simultaneously with endocrine therapy. In this case, when endocrine therapy is carried out by administering a drug, the endocrine therapy drug and compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof can be prepared as a single pharmaceutical preparation or a single administration kit. In addition, the present invention includes an embodiment in which, for example, endocrine therapy is carried out on tumor patients who have already been administered compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. When endocrine therapy is performed by administering a drug, the interval between administrations when the endocrine therapy drug and compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof are administered separately is not particularly limited, and can be selected so that the effect of each compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof and another compound having an antitumor effect or a pharmaceutically acceptable salt thereof and the effect of combined use can be optimally exhibited.

[0054][0054]

Настоящее изобретение включает в себя вариант осуществления, в котором осуществляется введение других противоопухолевых средств и других процедур, в дополнение к комбинированному использованию двух процедур, т.е. введению соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли и эндокринной терапии. В настоящем изобретении эндокринная терапия, применяемая в комбинации с введением соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли, может проводиться один раз, или же один и тот же или разные типы эндокринной терапии могут проводиться несколько раз.The present invention includes an embodiment in which other antitumor agents and other procedures are administered in addition to the combined use of the two procedures, i.e., the administration of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof and endocrine therapy. In the present invention, the endocrine therapy used in combination with the administration of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof may be administered once, or the same or different types of endocrine therapy may be administered several times.

[0055][0055]

В варианте осуществления настоящего изобретения соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль усиливают противоопухолевый эффект эндокринной терапии, применяемой в комбинации. В варианте осуществления настоящего изобретения предлагается фармацевтическая композиция, содержащая соединение 1 или его фармацевтически приемлемую соль, для применения в усилении противоопухолевого эффекта эндокринной терапии. В варианте осуществления настоящего изобретения предлагается соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в усилении противоопухолевого эффекта эндокринной терапии. В варианте осуществления настоящего изобретения предлагается применение соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли для производства лекарственного средства, используемого в усилении противоопухолевого эффекта эндокринной терапии. В варианте осуществления настоящего изобретения предлагается способ усиления противоопухолевого эффекта эндокринной терапии, включающий введение эффективного количества соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли пациенту. В варианте осуществления настоящего изобретения предлагается комбинация эндокринной терапии и введения соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли, для усиления противоопухолевого эффекта эндокринной терапии.In an embodiment of the present invention, compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof enhances the antitumor effect of endocrine therapy used in combination. In an embodiment of the present invention, there is provided a pharmaceutical composition comprising compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof for use in enhancing the antitumor effect of endocrine therapy. In an embodiment of the present invention, there is provided compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof for use in enhancing the antitumor effect of endocrine therapy. In an embodiment of the present invention, there is provided the use of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the manufacture of a medicament used in enhancing the antitumor effect of endocrine therapy. In an embodiment of the present invention, there is provided a method for enhancing the antitumor effect of endocrine therapy, comprising administering an effective amount of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a patient. In an embodiment of the present invention, there is provided a combination of endocrine therapy and administration of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for enhancing the antitumor effect of endocrine therapy.

[0056][0056]

В настоящем изобретении соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль и лекарственное средство, используемое в эндокринной терапии, могут быть получены в виде множества отдельных препаратов или могут быть интегрированы в один препарат. Кроме того, настоящее изобретение может дополнительно включать активные ингредиенты, отличные от соединения 1 или его фармацевтически приемлемых солей, и другое соединение, обладающее противоопухолевым эффектом, или его фармацевтически приемлемые соли.In the present invention, compound 1 or its pharmaceutically acceptable salt and a drug used in endocrine therapy may be prepared as a plurality of separate preparations or may be integrated into one preparation. In addition, the present invention may further include active ingredients other than compound 1 or its pharmaceutically acceptable salts and another compound having an antitumor effect or its pharmaceutically acceptable salts.

[0057][0057]

Когда соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль и другое лекарственное средство, используемое в эндокринной терапии, включены в фармацевтический препарат в качестве активных ингредиентов, каждый активный ингредиент может быть необязательно смешан с фармацевтическим носителем, тем самым образуя различные лекарственные формы в соответствии с целями профилактики и лечения. Примеры лекарственной формы включают пероральные препараты, препараты для инъекций, суппозитории, мази, пластыри и тому подобное. Из них предпочтительными являются пероральные препараты. Примеры пероральных препаратов включают таблетки, капсулы, гранулы, порошки, сиропы и тому подобное без каких-либо ограничений. Такие лекарственные формы могут быть получены способами, известными специалистам в данной области. Подходящий носитель, такой как эксципиент, разбавитель, наполнитель или разрыхлитель, может быть дополнительно добавлен к фармацевтическому препарату или фармацевтической композиции в соответствии с лекарственной формой.When compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof and another drug used in endocrine therapy are included in a pharmaceutical preparation as active ingredients, each active ingredient can be optionally mixed with a pharmaceutical carrier, thereby forming various dosage forms according to the purposes of prevention and treatment. Examples of the dosage form include oral preparations, injection preparations, suppositories, ointments, patches and the like. Of these, oral preparations are preferable. Examples of the oral preparations include tablets, capsules, granules, powders, syrups and the like without any limitation. Such dosage forms can be produced by methods known to those skilled in the art. A suitable carrier such as an excipient, a diluent, a filler or a disintegrating agent can be further added to the pharmaceutical preparation or pharmaceutical composition according to the dosage form.

[0058][0058]

Специалисты в данной области могут вводить пациенту эффективное количество соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли. Количество соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли, которое должно включаться в каждую из таких стандартных лекарственных форм, зависит от состояния пациента, которому вводится соединение 1 или его соль, от лекарственной формы, и тому подобное. Как правило, в случае перорального препарата, инъекции и суппозитория, количество предпочтительно составляет 0,05-1000 мг, 0,01-500 мг и 1-1000 мг, соответственно, на стандартную лекарственную форму.Those skilled in the art can administer an effective amount of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a patient. The amount of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof to be included in each of such unit dosage forms depends on the condition of the patient to whom compound 1 or a salt thereof is administered, the dosage form, and the like. Generally, in the case of an oral preparation, an injection, and a suppository, the amount is preferably 0.05-1000 mg, 0.01-500 mg, and 1-1000 mg, respectively, per unit dosage form.

[0059][0059]

Суточная доза соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли зависит от состояния, массы тела, возраста, пола и т.п., пациента, и не может быть определена в общем виде. Например, доза соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли для взрослого человека (масса тела: 60 кг) в день обычно составляет примерно 1-1000 мг, предпочтительно 10-500 мг и более предпочтительно 20-300 мг.The daily dose of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof depends on the condition, body weight, age, sex, etc., of the patient, and cannot be determined in general. For example, the dose of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof for an adult (body weight: 60 kg) per day is usually about 1-1000 mg, preferably 10-500 mg, and more preferably 20-300 mg.

[0060][0060]

Когда соединение 1 или его фармацевтически приемлемую соль вводят каждый день, доза соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли составляет, например, примерно 1-200 мг, предпочтительно 2-100 мг, более предпочтительно 4-50 мг и еще более предпочтительно 10-40 мг в сутки.When compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is administered every day, the dose of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is, for example, about 1-200 mg, preferably 2-100 mg, more preferably 4-50 mg, and even more preferably 10-40 mg per day.

[0061][0061]

Когда соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль вводятся через день, доза соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли составляет, например, примерно 2-1000 мг, предпочтительно 10-500 мг, более предпочтительно 20-200 мг и еще более предпочтительно 50-160 мг в сутки.When compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is administered every other day, the dose of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is, for example, about 2-1000 mg, preferably 10-500 mg, more preferably 20-200 mg, and even more preferably 50-160 mg per day.

[0062][0062]

В настоящем изобретении препарат, содержащий соединение 1 или его фармацевтически приемлемую соль, и лекарственное средство, используемое в эндокринной терапии, могут вводиться одним и тем же или различными путями. Например, препарат, содержащий соединение 1 или его фармацевтически приемлемую соль, и лекарственное средство, используемое в эндокринной терапии, могут вводиться перорально. В качестве альтернативы, например, препарат, содержащий соединение 1 или его фармацевтически приемлемую соль, можно вводить перорально, и лекарственное средство, используемое в эндокринной терапии, можно вводить внутривенно. Способ введения может быть соответствующим образом определен в зависимости от вводимого активного ингредиента, а также с учетом стадии прогрессирования злокачественной опухоли у пациента, общего состояния пациента и тому подобного.In the present invention, a preparation containing compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a drug used in endocrine therapy may be administered by the same or different routes. For example, a preparation containing compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a drug used in endocrine therapy may be administered orally. Alternatively, for example, a preparation containing compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof may be administered orally and a drug used in endocrine therapy may be administered intravenously. The administration route may be appropriately determined depending on the active ingredient to be administered and also in consideration of the stage of progression of the malignant tumor in the patient, the general condition of the patient, and the like.

[0063][0063]

В настоящем изобретении соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль могут вводиться пациентам до или после операции, а также могут вводиться неоперабельным пациентам. Кроме того, настоящее изобретение может включать введение лекарственных средств для дальнейшего усиления противоопухолевого эффекта и введение лекарственных средств для уменьшения побочных эффектов.In the present invention, compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof can be administered to patients before or after surgery, and can also be administered to inoperable patients. In addition, the present invention can include administration of drugs to further enhance the antitumor effect and administration of drugs to reduce side effects.

[0064][0064]

В качестве варианта осуществления настоящего изобретения, например, для лечения рака молочной железы, соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль могут использоваться в сочетании с агонистом LH-RH, ингибитором ароматазы, антиэстрогеном и/или прогестагеном. Оба лекарственных средства можно вводить перорально в качестве активных ингредиентов, или в качестве активных ингредиентов фармацевтической композиции, описанной в настоящем изобретении.As an embodiment of the present invention, for example for the treatment of breast cancer, compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof can be used in combination with a LH-RH agonist, an aromatase inhibitor, an antiestrogen and/or a progestogen. Both drugs can be administered orally as active ingredients, or as active ingredients of a pharmaceutical composition described in the present invention.

[0065][0065]

В качестве варианта осуществления настоящего изобретения, например, для лечения рака простаты, соединение 1 или его фармацевтически приемлемая соль могут использоваться в сочетании с агонистом LH-RH, антагонистом LH-RH, эстрогенным лекарственным средством, антиандрогеном и/или ингибитором синтеза андрогена. Оба лекарственных средства можно вводить перорально в качестве активных ингредиентов, или в качестве активных ингредиентов фармацевтической композиции, описанной в настоящем изобретении.As an embodiment of the present invention, for example for the treatment of prostate cancer, compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof can be used in combination with an LH-RH agonist, an LH-RH antagonist, an estrogenic drug, an antiandrogen and/or an androgen synthesis inhibitor. Both drugs can be administered orally as active ingredients, or as active ingredients of a pharmaceutical composition described in the present invention.

[0066][0066]

Введение или соотношение в смеси соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли и лекарственного средства, используемого в эндокринной терапии, не имеют особых ограничений при условии, что проявляются противоопухолевые эффекты. Например, количество соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли в свободной форме может составлять примерно 0,001-1000 моль и предпочтительно примерно 0,01-100 моль на моль другого соединения, обладающего противоопухолевым эффектом.The administration or mixing ratio of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a drug used in endocrine therapy is not particularly limited as long as antitumor effects are exhibited. For example, the amount of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof in a free form may be about 0.001-1000 mol and preferably about 0.01-100 mol per mol of another compound having an antitumor effect.

[0067][0067]

Например, когда другое соединение, обладающее противоопухолевым эффектом, является антиэстрогеном, подходящий диапазон используемого соединения 1 или его фармацевтически приемлемой соли составляет 0,001-10 моль, предпочтительно 0,001-1 моль и более предпочтительно 0,001-0,1 моль на моль антиэстрогена.For example, when another compound having an antitumor effect is an antiestrogen, a suitable range of compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof to be used is 0.001-10 mol, preferably 0.001-1 mol, and more preferably 0.001-0.1 mol per mol of the antiestrogen.

[0068][0068]

Настоящее изобретение также может эффективно использоваться для опухолей, резистентных к ингибиторам FGFR, отличным от соединения 1 или его фармацевтически приемлемых солей.The present invention can also be effectively used for tumors resistant to FGFR inhibitors other than compound 1 or its pharmaceutically acceptable salts.

ПримерыExamples

[0069][0069]

Настоящее изобретение описано ниже более подробно со ссылкой на примеры. Однако объем настоящего изобретения не ограничивается этими примерами.Настоящее изобретение полностью описано ниже посредством примеров; однако имеется ввиду, что возможны различные изменения и модификации, осуществляемые специалистом в данной области. Соответственно, такие изменения и модификации включены в настоящее изобретение при условии, что они не выходят за пределы объема изобретения. Различные реагенты, использованные в примерах, получали от коммерческих поставщиков, если не указано иное.The present invention is described below in more detail with reference to examples. However, the scope of the present invention is not limited to these examples. The present invention is fully described below by way of examples; however, it is understood that various changes and modifications are possible by those skilled in the art. Accordingly, such changes and modifications are included in the present invention provided that they do not depart from the scope of the invention. The various reagents used in the examples were obtained from commercial suppliers unless otherwise indicated.

[0070][0070]

Пример 1: Оценка эффекта ингибирования роста клеток при комбинированном применении соединения 1 и 4-гидрокситамоксифена или фулвестранта In Vitro (комбинационный индекс)Example 1: Evaluation of the Cell Growth Inhibitory Effect of Combined Administration of Compound 1 and 4-hydroxytamoxifen or fulvestrant In Vitro (combination index)

А. Материалы и методыA. Materials and methods

Клеточную линию рака молочной железы человека T47D (Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.) культивировали в среде RPMI-1640, содержащей 10% фетальной бычьей сыворотки, руководствуясь British Journal of Cancer (2006) 94, 661-671. Клетки выдерживали при 37°С и 5% СО2 и пассировали один или два раза в неделю в соотношении от 1:5 до 1:20. Клеточную линию рака молочной железы человека MDA-MB-134VI (American Type Culture Collection) культивировали в среде RPMI-1640, содержащей 10% фетальной бычьей сыворотки, руководствуясь British Journal of Cancer (2006) 94, 661-671. Клетки выдерживали при 37°С и 5% СО2 и пассировали один или два раза в неделю в соотношении от 1:2 до 1:3.The human breast cancer cell line T47D (Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.) was cultured in RPMI-1640 medium containing 10% fetal bovine serum according to the British Journal of Cancer (2006) 94, 661-671. The cells were maintained at 37°C and 5% CO2 and passaged once or twice a week at a ratio of 1:5 to 1:20. The human breast cancer cell line MDA-MB-134VI (American Type Culture Collection) was cultured in RPMI-1640 medium containing 10% fetal bovine serum according to the British Journal of Cancer (2006) 94, 661-671. Cells were maintained at 37°C and 5% CO2 and passaged once or twice a week at a ratio of 1:2 to 1:3.

[0071][0071]

Анализ жизнеспособности клетокCell viability analysis

Жизнеспособность клеток измеряли с помощью CellTiter-Glo 2.0 (Promega). После сбора в соответствии с обычным способом клетки суспендировали в среде RPMI-1640 (без фенолового красного), содержащей 1% фетальную бычью сыворотку (очищенную на активированном угле), 0,5 нг/мл эстрадиола и 25 нг/мл FGF2 человека, и высевали в 96-луночный планшет с ультранизким прикреплением. Количество посеянных клеток составляло 500 клеток/80 мкл на лунку. После инкубации при 37°C и 5% CO2 в течение 24 ч добавляли 10 мкл среды, содержащей раствор лекарственного средства. Растворы лекарственных средств готовили для группы носителя (ДМСО), и серии разведений отдельных лекарственных средств (соединение 1, тамоксифен и фулвестрант). Эксперименты проводили в общей сложности на 7 группах: группа носителя, группы с одним лекарственным средством соединения 1, тамоксифена и фулвестранта, а также их комбинированные группы (соединение 1+носитель, соединение 1+тамоксифен, и соединение 1+фулвестрант). Максимальная конечная концентрация соединения 1 составляла 1 мкМ, и 5 концентраций устанавливали в 10-кратном серийном разведении. Для 4-гидрокситамоксифена и фулвестранта была установлена серия 10-кратных разведений с максимальной концентрацией 10 мкМ для 4 концентраций. После добавления лекарственного средства клетки дополнительно инкубировали при 37°С и 5% СО2 в течение 120 ч. Эксперименты проводили в двух повторностях (2 лунки на группу обработки). Жизнеспособность клеток рассчитывали, используя добавление 100 мкл реагента CellTiter-Glo 2,0 на лунку, инкубирование при комнатной температуре в течение 30 мин и затем измерение хемилюминесценции каждой лунки планшет-ридером (EnSpire). Жизнеспособность клеток в случае добавления лекарственного средства рассчитывали по отношению к контрольной группе, которую принимали за 100%, в соответствии со следующей ниже формулой, и для анализа использовали среднее значение данных двух лунок.Cell viability was measured using CellTiter-Glo 2.0 (Promega). After harvesting according to the routine method, the cells were suspended in RPMI-1640 medium (phenol red-free) containing 1% fetal bovine serum (purified with activated charcoal), 0.5 ng/ml estradiol and 25 ng/ml human FGF2 and seeded in a 96-well ultra-low attachment plate. The number of seeded cells was 500 cells/80 μl per well. After incubation at 37°C and 5% CO2 for 24 h, 10 μl of medium containing the drug solution were added. Drug solutions were prepared for the vehicle (DMSO) group and dilution series of individual drugs (compound 1, tamoxifen and fulvestrant). The experiments were performed on a total of 7 groups: vehicle, compound 1, tamoxifen, and fulvestrant single drug groups, and their combination groups (compound 1+vehicle, compound 1+tamoxifen, and compound 1+fulvestrant). The maximum final concentration of compound 1 was 1 μM, and 5 concentrations were set up in 10-fold serial dilutions. For 4-hydroxytamoxifen and fulvestrant, a 10-fold dilution series was set up with a maximum concentration of 10 μM for the 4 concentrations. After drug addition, the cells were further incubated at 37°C and 5% CO2 for 120 h. The experiments were performed in duplicate (2 wells per treatment group). Cell viability was calculated by adding 100 μl of CellTiter-Glo 2.0 reagent per well, incubating at room temperature for 30 min, and then measuring the chemiluminescence of each well with a plate reader (EnSpire). Cell viability in the case of drug addition was calculated relative to the control group, which was set as 100%, according to the following formula, and the average of the data from two wells was used for analysis.

[0072][0072]

Жизнеспособность клеток (%) = (хемилюминесценция при добавлении лекарственного средства)/(хемилюминесценция контрольной группы) × 100Cell viability (%) = (chemiluminescence upon drug addition)/(chemiluminescence of control group) × 100

Значение Fa (затронутая фракция) рассчитывали вычитанием 1/100 жизнеспособности клеток из 1.The Fa (fraction affected) value was calculated by subtracting 1/100 of the cell viability from 1.

[0073][0073]

Далее значение комбинационного индекса (CI) определяли при комбинированных концентрациях лекарственных средств. Эффект от комбинированного применения двух лекарственных средств определяли следующим образом: значение CI более 1, равное 1, или менее 1, указывало на антагонизм, аддитивность или синергизм, соответственно (таблица 1, Pharmacol Rev. 2006; 58 (3): 621-81, BMC Complement Altern Med. 2013; 13: 212, Anticancer Res. 2005; 25 (3B): 1909-17).Next, the combination index (CI) value was determined at combined drug concentrations. The effect of combined use of two drugs was determined as follows: a CI value greater than 1, equal to 1, or less than 1 indicated antagonism, additivity, or synergism, respectively (Table 1, Pharmacol Rev. 2006; 58 (3): 621–81, BMC Complement Altern Med. 2013; 13: 212, Anticancer Res. 2005; 25 (3B): 1909–17).

[0074][0074]

Таблица 1Table 1

Диапазон CI (верхний предел)CI range (upper limit) ПояснениеExplanation 0,10.1 Очень сильный синергизмVery strong synergy 0,30.3 Сильный синергизмStrong synergy 0,70.7 СинергизмSynergism 0,850.85 Умеренный синергизмModerate synergism 0,90.9 Слабый синергизмWeak synergy 11 Почти аддитивностьAlmost additivity 1,21,2 Слабый антагонизмWeak antagonism 1,451.45 Умеренный антагонизмModerate antagonism 3,33.3 АнтагонизмAntagonism 1010 Сильный антагонизмStrong antagonism >10>10 Очень сильный антагонизмVery strong antagonism

[0075][0075]

Далее, из значений Fa, рассчитанных по комбинациям концентраций соединения 1 и 4-гидрокситамоксифена или фулвестранта в клетках T47D и клетках MDA-MB-134VI, получали комбинации концентраций обоих лекарственных средств, удовлетворяющие Fa=0,5 (соответствует ED50), 0,75 (соответствует ED75) и 0,9 (соответствует ED90), и подвергали линейной аппроксимации кривой в программе CalcuSyn (HULINKS Inc.) для получения CI.Next, from the Fa values calculated from the combinations of concentrations of compound 1 and 4-hydroxytamoxifen or fulvestrant in T47D cells and MDA-MB-134VI cells, combinations of concentrations of both drugs satisfying Fa=0.5 (corresponding to ED50), 0.75 (corresponding to ED75) and 0.9 (corresponding to ED90) were obtained and subjected to linear curve fitting in the CalcuSyn program (HULINKS Inc.) to obtain CI.

[0076][0076]

В. РезультатыB. Results

В клеточной линии рака молочной железы T47D, экспрессирующей FGFR1, и клеточной линии рака молочной железы MDA-MB-134VI, имеющей амплификацию гена FGFR1, комбинированное использование соединения 1 и 4-гидрокситамоксифена показало синергизм во всех комбинациях четырех выполненных соотношений концентраций (таблица 2). В следующей таблице 2 приведены значения комбинационного индекса, когда соотношение 4-гидрокситамоксифена и соединения 1 составляло 1:1, 10:1, 100:1 и 1000:1 в каждый момент времени, когда эффект ингибирования роста клеток при комбинированном использовании составлял 50%, 75% и 90% (ED50, ED75 и ED90).In the FGFR1-expressing T47D breast cancer cell line and the FGFR1 gene amplified MDA-MB-134VI breast cancer cell line, the combined use of compound 1 and 4-hydroxytamoxifen showed synergism in all combinations of the four concentration ratios performed (Table 2). The following Table 2 shows the combination index values when the ratio of 4-hydroxytamoxifen and compound 1 was 1:1, 10:1, 100:1 and 1000:1 at each time point when the cell growth inhibitory effect of the combined use was 50%, 75% and 90% (ED50, ED75 and ED90).

[0077][0077]

Таблица 2Table 2

Клеточная линияCell line 4-Гидрокситамоксифен : соединение 14-Hydroxytamoxifen: Compound 1 ED50ED50 ED75ED75 ED90ED90 T47DT47D 1 : 11:1 0,270.27 1,901.90 14,4914.49 10 : 110:1 0,190.19 0,310.31 0,530.53 100 : 1100:1 0,380.38 0,450.45 0,540.54 1000 : 11000:1 0,400.40 0,510.51 0,650.65 MDA-MB-134VIMDA-MB-134VI 1 : 11:1 0,140.14 0,130.13 0,280.28 10 : 110:1 0,320.32 0,260.26 0,370.37 100 : 1100:1 0,520.52 0,610.61 0,780.78 1000 : 11000:1 0,660.66 0,720.72 0,790.79 Клеточная линияCell line Фулвестрант : соединение 1Fulvestrant: Compound 1 ED50ED50 ED75ED75 ED90ED90 T47DT47D 1 : 11:1 0,010.01 0,010.01 0,010.01 10 : 110:1 0,030.03 0,030.03 0,030.03 100 : 1100:1 0,050.05 0,020.02 0,010.01 1000 : 11000:1 0,160.16 0,080.08 0,040.04 MDA-MB-134VIMDA-MB-134VI 1 : 11:1 0,110.11 0,040.04 0,020.02 10 : 110:1 0,180.18 0,040.04 0,010.01 100 : 1100:1 0,130.13 0,010.01 0,000,00 1000 : 11000:1 0,460.46 0,090.09 0,020.02

[0078][0078]

Пример 2: Оценка эффекта ингибирования роста клеток при комбинированном применении соединения 1 и 4-гидрокситамоксифена или фулвестранта In Vitro Example 2: Evaluation of the Cell Growth Inhibitory Effect of Combined Administration of Compound 1 and 4-hydroxytamoxifen or fulvestrant In Vitro

А. Материалы и методыA. Materials and methods

Клеточную линию рака молочной железы человека MDA-MB-134VI (American Type Culture Collection) культивировали в среде RPMI-1640, содержащей 10% фетальной бычьей сыворотки, руководствуясь British Journal of Cancer (2006) 94, 661-671. Клетки выдерживали при 37°С и 5% СО2 и пассировали один или два раза в неделю в соотношении от 1:2 до 1:3.The human breast cancer cell line MDA-MB-134VI (American Type Culture Collection) was cultured in RPMI-1640 medium containing 10% fetal bovine serum according to British Journal of Cancer (2006) 94, 661-671. Cells were maintained at 37°C and 5% CO2 and passaged once or twice a week at a ratio of 1:2 to 1:3.

[0079][0079]

Анализ жизнеспособности клетокCell viability analysis

Жизнеспособность клеток измеряли с помощью CellTiter-Glo 2.0 (Promega). После сбора в соответствии с обычным способом клетки суспендировали в среде RPMI-1640 (без фенолового красного), содержащей 1% фетальную бычью сыворотку (очищенную на активированном угле), 0,5 нг/мл эстрадиола и 25 нг/мл FGF2 человека, и высевали в 96-луночный планшет с ультранизким прикреплением. Количество посеянных клеток составляло 500 клеток/80 мкл на лунку. После инкубации при 37°C и 5% CO2 в течение 24 ч добавляли 10 мкл среды, содержащей соединение 1 и 4-гидрокситамоксифен или фулвестрант, и в качестве контроля добавляли 10 мкл среды, содержащей носитель (ДМСО), не содержащей ни одного из этих лекарственных средств. Максимальная концентрация была установлена на уровне 0,1 мкМ для соединения 1; на уровне 1 мкМ - для 4-гидрокситамоксифена; и 0,1 мкм - для фулвестранта. После добавления лекарственного средства клетки дополнительно инкубировали при 37°С и 5% СО2 в течение 120 ч. Эксперименты проводили в трех повторностях (3 лунки на группу обработки). Жизнеспособность клеток рассчитывали, используя добавление 100 мкл реагента CellTiter-Glo 2,0 на лунку, инкубирование при комнатной температуре в течение 30 мин и затем измерение хемилюминесценции каждой лунки планшет-ридером (EnSpire). Жизнеспособность клеток в случае добавления лекарственного средства рассчитывали по отношению к контрольной группе, которую принимали за 100%, в соответствии со следующей ниже формулой, и для анализа использовали среднее значение данных трех лунок.Cell viability was measured using CellTiter-Glo 2.0 (Promega). After harvesting according to the routine method, the cells were suspended in RPMI-1640 medium (phenol red-free) containing 1% fetal bovine serum (purified with activated charcoal), 0.5 ng/ml estradiol and 25 ng/ml human FGF2 and seeded in a 96-well ultra-low attachment plate. The number of seeded cells was 500 cells/80 μl per well. After incubation at 37°C and 5% CO2 for 24 h, 10 μl of medium containing compound 1 and 4-hydroxytamoxifen or fulvestrant were added, and 10 μl of vehicle (DMSO) containing medium containing neither of these drugs were added as a control. The maximum concentration was set at 0.1 μM for compound 1; at 1 μM for 4-hydroxytamoxifen; and at 0.1 μM for fulvestrant. After drug addition, cells were further incubated at 37°C and 5% CO2 for 120 h. Experiments were performed in triplicate (3 wells per treatment group). Cell viability was calculated by adding 100 μl of CellTiter-Glo 2.0 reagent per well, incubating at room temperature for 30 min, and then measuring the chemiluminescence of each well with a plate reader (EnSpire). Cell viability in the case of drug addition was calculated relative to the control group, which was set as 100%, according to the following formula, and the average of three wells was used for analysis.

[0080][0080]

Жизнеспособность клеток (%) = (хемилюминесценция при добавлении лекарственного средства)/(хемилюминесценция контрольной группы) × 100Cell viability (%) = (chemiluminescence upon drug addition)/(chemiluminescence of control group) × 100

[0081][0081]

В. РезультатыB. Results

Обработка соединением 1 (0,1 мкМ), 4-гидрокситамоксифеном (1 мкМ) или фулвестрантом (0,1 мкМ) в отдельности подавляло рост клеток MDA-MB-134VI, и T/C ((опыт (группа обработки)/контроль (контрольная группа)) (%) на день определения составляло 35%, 65% и 75%, соответственно. В противоположность этому, комбинированная обработка комбинацией 0,1 мкМ соединения 1 и 1 мкМ 4-гидрокситамоксифена, а также комбинированная обработка комбинацией 0,1 мкМ соединения 1 и 0,1 мкМ фулвестранта дополнительно подавляли рост клеток по сравнению с обработкой только одним каждым лекарственным средством, и T/C (%) составляло 7% и 16% соответственно.Treatment with compound 1 (0.1 μM), 4-hydroxytamoxifen (1 μM), or fulvestrant (0.1 μM) alone inhibited the growth of MDA-MB-134VI cells, and the T/C ((treatment group)/control (control group)) (%) on the day of determination were 35%, 65%, and 75%, respectively. In contrast, combination treatment with 0.1 μM compound 1 and 1 μM 4-hydroxytamoxifen, as well as combination treatment with 0.1 μM compound 1 and 0.1 μM fulvestrant further inhibited cell growth compared to treatment with each drug alone, and the T/C (%) was 7% and 16%, respectively.

[0082][0082]

Эффект ингибирования роста клеток при комбинированном применении соединения 1 и 4-гидрокситамоксифена или фулвестранта превышал эффекты комбинированного применения обоих лекарственных средств (T/C=23% и 27%), предсказанные с помощью вычислений на основе эффекта обработки одним только каждым лекарственным средством в качестве показателя (метод Bliss, Ann Appl Biol. 1939; 26: 585-615). Это означает, что проявляется синергическое действие комбинированного применения (Р<0,05; t-критерий Стьюдента) (фиг.1А и фиг.1B).The cell growth inhibitory effect of the combined administration of compound 1 and 4-hydroxytamoxifen or fulvestrant was greater than the effects of the combined administration of both drugs (T/C=23% and 27%) predicted by calculations based on the effect of treatment with each drug alone as an index (Bliss method, Ann Appl Biol. 1939; 26: 585-615). This indicates that a synergistic effect of the combined administration is evident (P<0.05; Student's t-test) (Fig. 1A and Fig. 1B).

Claims (48)

1. Применение (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики опухоли в комбинации с антиэстрогенным лекарственным средством,1. The use of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the manufacture of a medicinal product for the treatment or prevention of a tumor in combination with an antiestrogenic medicinal product, где опухоль представляет собой рак молочной железы,where the tumor is breast cancer, где антиэстрогенное лекарственное средство является выбранным из группы, состоящей из тамоксифена и фулвестранта, или их фармацевтически приемлемых солей, иwherein the antiestrogenic drug is selected from the group consisting of tamoxifen and fulvestrant, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and где количество (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил) этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли в расчете на свободное основание составляет 0,001-10 моль на моль антиэстрогенного лекарственного средства.wherein the amount of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof, calculated as the free base, is 0.001-10 mol per mol of the antiestrogenic drug. 2. Применение по п.1, где опухоль представляет собой рак молочной железы, экспрессирующий FGFR.2. The use according to claim 1, wherein the tumor is a breast cancer expressing FGFR. 3. Применение по п.1 или 2, где опухоль представляет собой рак молочной железы с активированной передачей сигнала FGFR.3. The use according to claim 1 or 2, wherein the tumor is breast cancer with activated FGFR signaling. 4. Применение по п.1 или 2, где опухоль представляет собой рак молочной железы, имеющий генетическую аберрацию FGFR.4. The use according to claim 1 or 2, wherein the tumor is breast cancer having a genetic aberration of FGFR. 5. Применение по п.1 или 2, где опухоль представляет собой рак молочной железы, резистентный к эндокринной терапии.5. The use according to claim 1 or 2, wherein the tumor is breast cancer resistant to endocrine therapy. 6. Применение по п.1 или 2, где опухоль представляет собой рак молочной железы, экспрессирующий FGFR1.6. The use according to claim 1 or 2, wherein the tumor is a breast cancer expressing FGFR1. 7. Применение по п.1 или 2, где опухоль представляет собой рак молочной железы, имеющий амплификацию гена FGFR1.7. The use according to claim 1 or 2, wherein the tumor is breast cancer having an amplification of the FGFR1 gene. 8. Применение по п.1 или 2, где антиэстрогенное лекарственное средство представляет собой тамоксифен или его фармацевтически приемлемую соль.8. The use according to claim 1 or 2, wherein the antiestrogenic drug is tamoxifen or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 9. Применение по п.8, где количество(S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли в расчете на свободное основание составляет 0,001-10 моль на моль тамоксифена.9. The use according to claim 8, wherein the amount of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof, calculated as the free base, is 0.001-10 mol per mol of tamoxifen. 10. Применение по п.1 или 2, где антиэстрогенное лекарственное средство представляет собой фулвестрант или его фармацевтически приемлемую соль.10. The use according to claim 1 or 2, wherein the antiestrogenic drug is fulvestrant or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 11. Применение по п.10, где количество (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли в расчете на свободное основание составляет 0,001-10 моль на моль фулвестранта.11. The use according to claim 10, wherein the amount of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof, calculated as the free base, is 0.001-10 mol per mol of fulvestrant. 12. Применение по п.1 или 2, где антиэстрогенное лекарственное средство и лекарственное средство, содержащее (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-он или его фармацевтически приемлемую соль, предназначены для применения одновременно или раздельно.12. Use according to claim 1 or 2, wherein the antiestrogenic drug and the drug containing (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof are intended for use simultaneously or separately. 13. Применение по п.1 или 2, где лекарственное средство, содержащее (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-он или его фармацевтически приемлемую соль, предназначены для применения к пациенту с опухолью, прошедшему введение антиэстрогенного лекарственного средства.13. Use according to claim 1 or 2, wherein the medicinal product containing (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof is intended for use in a patient with a tumor who has undergone administration of an anti-estrogenic medicinal product. 14. Способ лечения или профилактики опухоли, включающий введение эффективного количества (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, в комбинации с антиэстрогенным лекарственным средством,14. A method for treating or preventing a tumor, comprising administering an effective amount of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a patient, in combination with an anti-estrogenic drug, где опухоль представляет собой рак молочной железы,where the tumor is breast cancer, где антиэстрогенное лекарственное средство является выбранным из группы, состоящей из тамоксифена и фулвестранта, или их фармацевтически приемлемых солей, иwherein the antiestrogenic drug is selected from the group consisting of tamoxifen and fulvestrant, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and где количество (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил) этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли в расчете на свободное основание составляет 0,001-10 моль на моль антиэстрогенного лекарственного средства.wherein the amount of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof, calculated as the free base, is 0.001-10 mol per mol of the antiestrogenic drug. 15. Способ по п.14, где опухоль представляет собой рак молочной железы, экспрессирующий FGFR.15. The method of claim 14, wherein the tumor is a breast cancer expressing FGFR. 16. Способ по п.14 или 15, где опухоль представляет собой рак молочной железы с активированной передачей сигнала FGFR.16. The method according to claim 14 or 15, wherein the tumor is breast cancer with activated FGFR signaling. 17. Способ по п.14 или 15, где опухоль представляет собой рак молочной железы, имеющий генетическую аберрацию FGFR.17. The method according to claim 14 or 15, wherein the tumor is breast cancer having an FGFR genetic aberration. 18. Способ по п.14 или 15, где опухоль представляет собой рак молочной железы, резистентный к эндокринной терапии.18. The method according to claim 14 or 15, wherein the tumor is breast cancer resistant to endocrine therapy. 19. Способ по п.14 или 15, где опухоль представляет собой рак молочной железы, экспрессирующий FGFR1.19. The method according to claim 14 or 15, wherein the tumor is a breast cancer expressing FGFR1. 20. Способ по п.14 или 15, где опухоль представляет собой рак молочной железы, имеющий амплификацию гена FGFR1.20. The method according to claim 14 or 15, wherein the tumor is breast cancer having an amplification of the FGFR1 gene. 21. Способ по п.14 или 15, где антиэстрогенное лекарственное средство представляет собой тамоксифен или его фармацевтически приемлемую соль.21. The method according to claim 14 or 15, wherein the antiestrogenic drug is tamoxifen or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 22. Способ по п.21, где количество(S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли в расчете на свободное основание составляет 0,001-10 моль на моль тамоксифена.22. The method according to claim 21, wherein the amount of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof, calculated as the free base, is 0.001-10 mol per mol of tamoxifen. 23. Способ по п.14 или 15, где антиэстрогенное лекарственное средство представляет собой фулвестрант или его фармацевтически приемлемую соль.23. The method according to claim 14 or 15, wherein the antiestrogenic drug is fulvestrant or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 24. Способ по п.23, где количество (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли в расчете на свободное основание составляет 0,001-10 моль на моль фулвестранта.24. The method according to claim 23, wherein the amount of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof, calculated as the free base, is 0.001-10 mol per mol of fulvestrant. 25. Способ по п.14 или 15, где антиэстрогенное лекарственное средство и (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-он или его фармацевтически приемлемую соль вводят одновременно или раздельно.25. The method according to claim 14 or 15, wherein the antiestrogenic drug and (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof are administered simultaneously or separately. 26. Способ по п.14 или 15, где введение осуществляется пациенту с опухолью, прошедшему введение антиэстрогенного лекарственного средства.26. The method according to claim 14 or 15, wherein the administration is carried out to a patient with a tumor who has undergone administration of an antiestrogen drug. 27. Применение комбинации антиэстрогенного лекарственного средства и (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли для лечения или профилактики опухоли,27. Use of a combination of an antiestrogenic drug and (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment or prevention of a tumor, где опухоль представляет собой рак молочной железы,where the tumor is breast cancer, где антиэстрогенное лекарственное средство является выбранным из группы, состоящей из тамоксифена и фулвестранта, или их фармацевтически приемлемых солей, иwherein the antiestrogenic drug is selected from the group consisting of tamoxifen and fulvestrant, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and где количество (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил) этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли в расчете на свободное основание составляет 0,001-10 моль на моль антиэстрогенного лекарственного средства.wherein the amount of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof, calculated as the free base, is 0.001-10 mol per mol of the antiestrogenic drug. 28. Применение по п.27, где опухоль представляет собой рак молочной железы, экспрессирующий FGFR.28. The use according to claim 27, wherein the tumor is a breast cancer expressing FGFR. 29. Применение по п.27 или 28, где опухоль представляет собой рак молочной железы с активированной передачей сигнала FGFR.29. Use according to claim 27 or 28, wherein the tumor is breast cancer with activated FGFR signaling. 30. Применение по п.27 или 28, где опухоль представляет собой рак молочной железы, имеющий генетическую аберрацию FGFR.30. Use according to claim 27 or 28, wherein the tumor is breast cancer having a genetic aberration of FGFR. 31. Применение по п.27 или 28, где опухоль представляет собой рак молочной железы, резистентный к эндокринной терапии.31. Use according to claim 27 or 28, wherein the tumor is breast cancer resistant to endocrine therapy. 32. Применение по п.27 или 28, где опухоль представляет собой рак молочной железы, экспрессирующий FGFR1.32. Use according to claim 27 or 28, wherein the tumor is a breast cancer expressing FGFR1. 33. Применение по п.27 или 28, где опухоль представляет собой рак молочной железы, имеющий амплификацию гена FGFR1.33. Use according to claim 27 or 28, wherein the tumor is breast cancer having an amplification of the FGFR1 gene. 34. Применение по п.27 или 28, где антиэстрогенное лекарственное средство представляет собой тамоксифен или его фармацевтически приемлемую соль.34. Use according to claim 27 or 28, wherein the antiestrogenic drug is tamoxifen or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 35. Применение по п.34, где количество(S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли в расчете на свободное основание составляет 0,001-10 моль на соль тамоксифена.35. The use according to claim 34, wherein the amount of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof, calculated on the free base, is 0.001-10 mol per tamoxifen salt. 36. Применение по п.27 или 28, где антиэстрогенное лекарственное средство представляет собой фулвестрант или его фармацевтически приемлемую соль.36. The use according to claim 27 or 28, wherein the antiestrogenic drug is fulvestrant or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 37. Применение по п.36, где количество (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемой соли в расчете на свободное основание составляет 0,001-10 моль на моль фулвестранта.37. The use according to claim 36, wherein the amount of (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof, calculated as the free base, is 0.001-10 mol per mol of fulvestrant. 38. Применение по п.27 или 28, где антиэстрогенное лекарственное средство и (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-она или его фармацевтически приемлемую соль вводят одновременно или раздельно.38. Use according to claim 27 or 28, wherein the antiestrogenic drug and (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof are administered simultaneously or separately. 39. Применение по п.27 или 28, где (S)-1-(3-(4-амино-3-((3,5-диметоксифенил)этинил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил)пирролидин-1-ил)проп-2-ен-1-он или его фармацевтически приемлемая соль вводится пациенту с опухолью, прошедшему введение антиэстрогенного лекарственного средства.39. Use according to claim 27 or 28, wherein (S)-1-(3-(4-amino-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof is administered to a patient with a tumor who has undergone administration of an antiestrogen drug.
RU2021118562A 2018-11-26 2019-11-25 Method of treating and preventing tumour which is amenable to endocrine therapy, using combined use of fibroblast growth factor receptor inhibitor and endocrine therapy RU2825636C2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018-220046 2018-11-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2021118562A RU2021118562A (en) 2022-12-28
RU2825636C2 true RU2825636C2 (en) 2024-08-28

Family

ID=

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040102360A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-27 Barnett Stanley F. Combination therapy
US20070299075A1 (en) * 2002-07-19 2007-12-27 Bristol-Myers Squibb Company Novel inhibitors of kinases
RU2576384C1 (en) * 2012-01-19 2016-03-10 Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. 3,5-disubstituted alkynylbenzene compound and salt thereof
US20160136168A1 (en) * 2013-07-18 2016-05-19 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Therapeutic agent for fgfr inhibitor-resistant cancer

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070299075A1 (en) * 2002-07-19 2007-12-27 Bristol-Myers Squibb Company Novel inhibitors of kinases
US20040102360A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-27 Barnett Stanley F. Combination therapy
RU2576384C1 (en) * 2012-01-19 2016-03-10 Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. 3,5-disubstituted alkynylbenzene compound and salt thereof
US20160136168A1 (en) * 2013-07-18 2016-05-19 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Therapeutic agent for fgfr inhibitor-resistant cancer

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Formisano, Luigi et al., "Association of FGFR1 with ERα maintains ligand-independent ER transcription and mediates resistance to estrogen deprivation in ER+ breast cancer", Clinical Cancer Research, 2017,vol.23, issue 20, pp.6138-6150. SOBHANI, Navid et al. Current Status of Fibroblast Growth Factor Receptor-Targeted Therapies in Breast Cancer. Cells. 15 July 2018, vol. 7, issue 7, article no. 76, pp. 1-14. ANDRE, Fabrice and CORTES, Javier. Rationale for targeting fibroblast growth factor receptor signaling in breast cancer. Breast Cancer Research and Treatment. February 2015, vol. 150, issue 1, pp. 1-8. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhang et al. Significance and mechanism of androgen receptor overexpression and androgen receptor/mechanistic target of rapamycin cross‐talk in hepatocellular carcinoma
Maruo et al. Sex steroidal regulation of uterine leiomyoma growth and apoptosis
Hadji The evolution of selective estrogen receptor modulators in osteoporosis therapy
Modugno et al. Hormone response in ovarian cancer: time to reconsider as a clinical target?
LaPensee et al. Novel roles of prolactin and estrogens in breast cancer: resistance to chemotherapy
Wang et al. Expression of sigma 1 receptor in human breast cancer
Ethun et al. Effects of bazedoxifene acetate with and without conjugated equine estrogens on the breast of postmenopausal monkeys
AU2023203784B2 (en) Therapeutic and prophylactic method for tumor treatable with endocrine therapy by combined use of fibroblast growth factor receptor inhibitor with endocrine therapy
Zheng et al. Hormonal therapy in ovarian cancer
KR102531354B1 (en) Lasofoxifene treatment of er+ breast cancer
Fumarola et al. Enhancement of the anti-tumor activity of FGFR1 inhibition in squamous cell lung cancer by targeting downstream signaling involved in glucose metabolism
Scott et al. ERpS294 is a biomarker of ligand or mutational ERα activation and a breast cancer target for CDK2 inhibition
Sharma et al. S961, a biosynthetic insulin receptor antagonist, downregulates insulin receptor expression & suppresses the growth of breast cancer cells
RU2825636C2 (en) Method of treating and preventing tumour which is amenable to endocrine therapy, using combined use of fibroblast growth factor receptor inhibitor and endocrine therapy
Lai et al. Peruvoside is a novel Src inhibitor that suppresses NSCLC cell growth and motility by downregulating multiple Src-EGFR-related pathways
WO2024121185A1 (en) Cancer therapy with capivasertib and fulvestrant
EP3248604A1 (en) Agents for modulation of wnt-tcf signalling and uses thereof
Gravina et al. Antitumor effects of carnertinib in castration resistant prostate cancer models: A Comparative study with erlotinib
Sivalingam The role of metformin in obesity-driven endometrial cancer
LaPensee Mechanisms of chemoresistance in breast cancer and liposarcoma
Mitra The role of Ephrin and HGF/c-MET pathway in regulating Vasculogenic mimicry in breast cancer and possible effects of phytochemicals
US20160038526A1 (en) Treatment of prostate cancer
TW202532065A (en) Combination therapies for treatment of breast cancer
Panagiotou Novel adipomyokines and growth factors in breast cancer
Jacquot et al. GPER And Human