RU2813974C1 - Клеевая композиция - Google Patents
Клеевая композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2813974C1 RU2813974C1 RU2023117484A RU2023117484A RU2813974C1 RU 2813974 C1 RU2813974 C1 RU 2813974C1 RU 2023117484 A RU2023117484 A RU 2023117484A RU 2023117484 A RU2023117484 A RU 2023117484A RU 2813974 C1 RU2813974 C1 RU 2813974C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- modifier
- adhesive
- adhesive composition
- organic solvent
- aqueous solution
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 42
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims abstract description 30
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 claims abstract description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 claims abstract description 16
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- HLMLWEGDMMDCDW-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol;formaldehyde Chemical compound O=C.CCCCC1=CC=CC=C1O HLMLWEGDMMDCDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract description 13
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl phosphite Chemical compound COP([O-])OC CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- YUWBVKYVJWNVLE-UHFFFAOYSA-N [N].[P] Chemical compound [N].[P] YUWBVKYVJWNVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 9
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 6
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- -1 glycidyl ester Chemical class 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- AOMWWICNDZBLCI-UHFFFAOYSA-N boric acid methyl dihydrogen phosphite Chemical compound B(O)(O)O.COP(O)O AOMWWICNDZBLCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRLQAJPIHBZROB-UHFFFAOYSA-N buta-2,3-dienenitrile Chemical compound C=C=CC#N IRLQAJPIHBZROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Abstract
Изобретение может быть использовано при склеивании вулканизованных резин. Клеевая композиция включает полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, воду, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель и фосфоразотсодержащий модификатор. Органический растворитель представляет собой смесь этилацетата и нефраса. В качестве фосфоразотсодержащего модификатора используют нанесенный на углеродные микроволокна продукт взаимодействия дициандиамина с диметилфосфитом в среде фосфорной кислоты. Модификатор наносят на углеродные микроволокна в виде 5 мас.% водного раствора. Массовое соотношение углеродных микроволокон к водному раствору модификатора составляет 10:1-5. Изобретение позволяет увеличить адгезию клеевой композиции к резинам и термостойкость клеевого соединения. 2 табл.
Description
Изобретение относится к клеевым композициям и может быть использовано в резиновой промышленности при склеивании вулканизованных резин на основе различных каучуков друг с другом.
Известна клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, воду, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, и модификатор борат метилфосфита (Пат. 2393194 РФ, МПК C09J111/00; Опубл. 27.06.10).
Однако данная клеевая композиция не обеспечивает достаточно высокой прочности при склеивании изделий из вулканизованной резины.
Известны клеевые композиции, включающие полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, воду, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, и модификатор состоящий из кубовых отходов производства анилина с содержанием анилина 15-18 мас.ч. и глицидилового эфира метакриловой кислоты (Пат. 2263128 РФ, МПК C09J111/00, C08L11/00; Опубл. 27.10.05) или эпоксидной диановой смолы ЭД-20 (Пат. 2252237 РФ, МПК C09J111/00; Опубл. 20.05.05).
Однако указанные клеевые композиции обладают недостаточной прочностью при склеивании вулканизованной резины между собой.
Известна клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук, бутилфенолформальдегидную смолу, сополимер стирола и пиперилена, канифоль, этерифицированную глицерином; канифоль сосновую, дифенилгуанидин, 2,2-дибензтиазолдисульфид, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель (Пат. 2028358 РФ, МПК C09J111/00, C09J161/08, C09J125/10, C09J193/04; Опубл. 09.02.95).
Однако указанная клеевая композиция, хотя и имеет схожий состав, предназначена для склеивания изделий из ферритов.
Наиболее близкой к изобретению по технической сущности является композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, воду, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, модификатор, содержащий эпоксидную диановую смолу ЭД-20, анилин и диметилфосфит, при массовом отношении эпоксидная диановая смола ЭД-20:анилин:диметилфосфит равном 1:0,3-0,5:0,2-0,4 (Пат. 2677175 РФ, C09J111/00; Опубл. 2019).
Однако указанная клеевая композиция обладает недостаточной прочностью при склеивании вулканизованной резины между собой.
Задачей предлагаемого изобретения является разработка состава клеевой композиции, обладающей повышенной прочностью и термостойкостью при склеивании вулканизованной резины между собой.
Техническим результатом является повышение адгезионных свойств клеевой композиции к резинам на основе различных каучуков и рост термостойкости клеевого соединения.
Поставленный технический результат достигается в клеевой композиции, включающей полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, воду, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, и фосфоразотсодержащий модификатор при этом в качестве фосфоразотсодержащего модификатора используют продукт взаимодействия дициандиамина с диметилфосфитом в среде 50 масс.% фосфорной кислоты, предварительно нанесенный на углеродные микроволокна при массовых соотношениях углеродные микроволокна : 5 масс.% водный раствор модификатора = 10 : 1-5, при следующем соотношении компонентов композиции, масс. ч.:
Полихлоропреновый каучук наирит ДП 90,0
Бутилфенолформальдегидная смола 101 К 90,0
Вода 3,0
Оксид цинка 5,0
Оксид магния 11,0
Органический растворитель 800,0
Углеродные микроволокна с нанесенным модификатором 10,0
При использовании в качестве модификатора продукта взаимодействия дициандиамина с диметилфосфитом в среде фосфорной кислоты – ДДФ, значительно повышаются адгезионные свойства клеевой композиции. В результате взаимодействия ДДФ (модификатора) с макромолекулой полихлоропренового каучука происходит увеличение концентрации полярных групп и образование дополнительных химических связей, что способствует увеличению подвижности макромолекулы полихлоропрена и более глубокой диффузии ее участков вглубь поверхности вулканизата.
Присутствие углеродных микроволокон в клеевой композиции способствует дополнительному микроармированию клеевой пленки, что приводит к упрочнению клеевого шва.
Полихлоропреновый каучук наирит ДП (ТУ-6-01-131985) является основным пленкообразующим в клеях-растворах.
Бутилфенолформальдегидная смола 101 К (ТУ-6-10-1261-8).
Вулканизующая группа: оксид цинка (белила цинковые ГОСТ 202-84), оксид магния (жженная магнезия ГОСТ 844-79) использовались ранее в клеевых композициях (Кардашов Д.А., Петрова А.В. Полимерные клеи. - М.: Химия, 1983).
Органический растворитель: смесь этилацетата (ГОСТ 8981-78) и нефраса (ГОСТ 443-76) в соотношении 1:1.
В качестве модифицирующей добавки используется продукт взаимодействия дициандиамина с диметилфосфитом в среде 50 масс.% фосфорной кислоты, предварительно нанесенный посредством термостатирования на углеродные микроволокна из 5 масс.% водного раствора модификатора (ДДФ). Термостатирование микроволокна осуществляется в водном растворе ДДФ при массовых соотношениях углеродные микроволокна : 5 масс.% водный раствор ДДФ равных 10 : 1-5, при температуре 100 оС, до его полного упаривания. После этого углеродные микроволокна с нанесенным модификатором сушатся до постоянной массы и вводятся в резиновую смесь в количестве 10 масс. ч.
Составы клеевых композиций приведены в таблице 1.
Таблица 1
| Компонент | Содержание компонентов, масс. ч., в композиции | ||||
| 1 | 2 | 3 | Конрольный пример | Прототип | |
| Полихлоропреновый каучук наирит ДП | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 |
| Бутилфенолформальдегидная смола 101 К | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 |
| Вода | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| Оксид цинка | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Оксид магния | 11 | 11 | 11 | 11 | 11 |
| Органический растворитель | 800 | 800 | 800 | 800 | 800 |
| Эпоксидная диановая смола ЭД-20 | - | - | - | - | 2,63 |
| Анилин | - | - | - | - | 1,32 |
| Диметилфосфит | - | - | - | - | 1,05 |
| Углеродные микроволокна с нанесенным модификатором, при массовых соотношениях углеродные микроволокна : 5 масс.% водный раствор модификатора = 10 : 1 | 10,0 | - | - | ||
| Углеродные микроволокна с нанесенным модификатором, при массовых соотношениях углеродные микроволокна : 5 масс.% водный раствор модификатора = 10 : 3 | 10,0 | - | - | ||
| Углеродные микроволокна с нанесенным модификатором, при массовых соотношениях углеродные микроволокна : 5 масс.% водный раствор модификатора = 10 : 5 | 10,0 | - | - | ||
Клеевую композицию приготавливают следующим образом.
В клеемешалку, содержащую приготовленный известным способом наиритовый клей 88 СА (ТУ 381051760-89), включающий в себя полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101К, оксид цинка, оксид магния, воду и указанный органический растворитель, вводят рассчитанное количество углеродных микроволокон с нанесенным модификатором и перемешивают содержимое 5-10 минут до получения однородной массы.
Установлено, что наиболее оптимальным является использование 5,0-1,0 масс.ч. 5 масс.% водный раствор модификатора ДДФ.
Клеевая композиция представляет собой жидкость бежевого цвета. Она технологична и хорошо наносится на поверхность резины.
Сравнительные испытания прочностных свойств клеевых составов по всем вариантам заявленной композиции и прототипу при склеивании вулканизованной резины на основе этиленпропилендиенового (СКЭПТ-40), полиизопренового (СКИ-3), бутадиен-нитрильного (СКН-18) и хлоропренового каучука (Байпрен) (ХПК) приведены в таблице 2.
Таблица 2
| Прочность при сдвиге, МПа | Показатель для композиции | ||||
| 1 | 2 | 3 | Контр. пример | Прототип | |
| CКН-18 | 1,31 | 1,75 | 1,28 | 0,83 | 1,25 |
| ХПК | 2,35 | 2,10 | 1,72 | 1,70 | 1,36 |
| СКИ-3 | 0,88 | 1,35 | 0,9 | 0,80 | - |
| СКЭПТ-40 | 0,60 | 0,70 | 0,65 | 0,57 | - |
| Оценка термостойкости клеевого соединения при t=800С* | |||||
| СКЭПТ-40 | 0,43 | 0,48 | 0,56 | 0,38 | - |
*время воздействия 4 часа.
Предлагаемые клеевые композиции исследовались на адгезионную прочность при сдвиге, достигаемую при выдерживании под грузом 2 кг, при комнатной температуре (20°С) в течение 24 часов. Адгезию при сдвиге определяли на разрывной машине РМИ-50 (ГОСТ 16971-71).
Технология склеивания образцов следующая. Одноразовое нанесение приготовленного клея на подготовленную поверхность, сушка клеевой пленки при комнатной температуре в течение 5 минут, после чего производилось плотное прижатие склеиваемых поверхностей.
При оценке термостойкости клеевого соединения, склеенные предварительно образцы по представленной выше методике, подвергались термическому воздействию в течение 4 часов с последующей оценкой прочности клеевого соединения.
Как видно из таблицы 2, предлагаемые клеевые композиции обеспечивают увеличение прочностных свойств клеевых соединений по сравнению с прототипом. Так, прочность при сдвиге клеевого шва при склеивании вулканизованной резины на основе СКН-18 по прототипу составляет 1,25 МПа, а с использованием предлагаемого модификатора 1,75 МПа.
Таким образом, клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, воду, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, и фосфоразотсодержащий модификатор - продукт взаимодействия дициандиамина с диметилфосфитом в среде 50 масс.% фосфорной кислоты, предварительно нанесенный на углеродные микроволокна при массовых соотношениях углеродные микроволокна : 5 масс.% водный раствор модификатора = 10 : 1-5, при заявленном соотношении компонентов композиции, обеспечивает повышение адгезионных свойств клеевой композиции к резинам на основе различных каучуков.
Claims (2)
- Клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, воду, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, и фосфоразотсодержащий модификатор, отличающаяся тем, что в качестве фосфоразотсодержащего модификатора используют продукт взаимодействия дициандиамина с диметилфосфитом в среде 50 мас.% фосфорной кислоты, предварительно нанесенный на углеродные микроволокна при массовых соотношениях углеродные микроволокна : 5 мас.% водный раствор модификатора = 10:1-5, при следующем соотношении компонентов композиции, мас.ч.:
-
Полихлоропреновый каучук наирит ДП 90,0 Бутилфенолформальдегидная смола 101 К 90,0 Вода 3,0 Оксид цинка 5,0 Оксид магния 11,0 Органический растворитель 800,0 Углеродные микроволокна с нанесенным модификатором 10,0
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2813974C1 true RU2813974C1 (ru) | 2024-02-20 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3399181A (en) * | 1965-10-24 | 1968-08-27 | Dow Chemical Co | Compounding and curing neoprene rubber |
| RU2470974C1 (ru) * | 2011-10-20 | 2012-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
| RU2677175C1 (ru) * | 2017-12-25 | 2019-01-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3399181A (en) * | 1965-10-24 | 1968-08-27 | Dow Chemical Co | Compounding and curing neoprene rubber |
| RU2470974C1 (ru) * | 2011-10-20 | 2012-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
| RU2677175C1 (ru) * | 2017-12-25 | 2019-01-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| КЕЙБАЛ Н.А. и др., Исследование поведения фосфоразотсодержащего антипирена полифункционального действия в хлорсодержащих адгезионных системах, Известия BолгГТУ, N 12, 2022, с. 119-124. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2374287C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2393193C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2813974C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2393192C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2393194C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2374288C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2394866C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2435818C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2252237C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2401289C2 (ru) | Способ крепления резин друг к другу | |
| RU2270223C1 (ru) | Клеевая композиция (варианты) | |
| RU2415898C2 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2279460C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2250916C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2374286C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2279461C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2385890C2 (ru) | Способ крепления резин друг к другу | |
| RU2435817C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2829605C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| US3422045A (en) | Process for improved flex-resistance of sulfur-modified polychloroprene | |
| RU2479611C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2374289C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2374285C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2270224C1 (ru) | Клеевая композиция (варианты) | |
| RU2394865C1 (ru) | Клеевая композиция |